JP2019501527A - 有機発光表示デバイス及び表示装置 - Google Patents

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Abstract

本発明は有機発光表示デバイスに関する。有機発光表示デバイスにおける機能構造層は、第１電極上に順次に積層されるホール注入層と、第１ホール輸送層、第２ホール輸送層、有機発光層、電子輸送層、及び電子注入層を備える。第１ホール輸送層を構成した第１材料の最高被占軌道エネルギー準位は、第２ホール輸送層を構成した第２材料の最高被占軌道エネルギー準位より低い。第２ホール輸送層を構成した材料の三重項エネルギー準位は２．５ｅＶより大きい。有機発光層は発光ホスト材料を含み、この発光ホスト材料は熱活性化遅延蛍光材料を含む。前記有機発光表示デバイスは２層のホール輸送層を備えるが、第２ホール輸送層が電子ブロック層及び光学補償層として機能するとともに有機発光層における熱活性化遅延蛍光材料と取り合わせることで、有機発光表示デバイスの電流効率および寿命が向上する。

Description

本発明はフラットパネル表示に関し、特に有機発光表示デバイス及び表示装置に関する。
現在、有機発光表示デバイスとして、シングルホストデバイスとデュアルホストデバイスとがある。そのうち、シングルホストデバイスは、一般的に電流効率が低く、寿命が短いという問題が存在する。一方、デュアルホストデバイスは、シングルホストデバイスと比べて、デバイスにおけるキャリアのバランス調整がしやすく、デバイスの性能において優れる。しかし、デュアルホストデバイスは、製造加工の安定性が高く要求され、デュアルホストデバイスにおける２つのホスト成分の比率がわずかに変動すると、デバイスの性能に大きな変化が生じる。これで、量産の際の良品率は保証しにくい。
そこで、本発明の目的は、従来のシングルホストデバイスの電流効率低下及び寿命短縮化という問題に対して、電流効率が向上し且つ寿命が長い有機発光表示デバイスを提供することにある。
本発明による有機発光表示デバイスは、
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に形成され、前記第１電極上に順次に積層されたホール注入層と、第１ホール輸送層、第２ホール輸送層、有機発光層、電子輸送層、及び電子注入層を備えた機能構造層と、を含み、
前記第１ホール輸送層を構成した第１材料の最高被占軌道エネルギー準位は、前記第２ホール輸送層を構成した第２材料の最高被占軌道エネルギー準位より低く、前記第２材料の三重項エネルギー準位は２．５ｅＶより大きく、
前記有機発光層は発光ホスト材料を含み、前記発光ホスト材料は熱活性化遅延蛍光材料を含む。
一実施例において、前記第２ホール輸送層を構成した第２材料は、式１に示される化合物から選択されるものである。
［式１］
−Ａｒaの構造は構造式１−１又１−２に示されている。
［構造式１−１］
［構造式１−２］
−Ｌaは、環形成炭素数６〜２５の芳香族環或いは環形成原子数５〜２５の芳香族複素
環から選択されるものであり、-Ａｒdは、環形成炭素数６〜２５のアリール基、或は環形成原子数５〜２５のヘテロアリール基から選択されるものである。また、ｎは２或いは３であり、複数の−Ａｒdは、同じであっても異なってもよい。
−Ａｒbの構造は構造式１−３のように示されている。
［構造式１−３］
−Ｌbは、環形成炭素数６〜２５のアリーレン基或いは環形成原子数５〜２５のヘテロ
アリーレン基から選択されるものである。Ｌbは、Ｒ1に連結された環と単結合によって連結されている。
Ｒ1とＲ2は、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基、環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基、環形成原子数５〜２５のヘテロアリール基、炭素数１〜１５のアルキル基で形成されたトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基で形成されたトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基と環形成炭素数６〜２５のアリール基で形成されたアルキルアリールシリル基、カルバゾリル、ハロゲン原子或はシアノからそれぞれ独立に選択される。また、ｏは０〜３の整数から選択されるものであり、ｐは０〜４の整数から選択されるものである。隣接する複数のＲ1同士、Ｒ2同士及びＲ1とＲ2は互いに結合して環を形成することができる。ＸはＣＲ3Ｒ4、ＮＲ5、Ｏ或いはＳから選択されるものであり、Ｒ3、Ｒ4及び
Ｒ5は、炭素数１〜１５のアルキル基或いは環形成炭素数６〜２５のアリール基から選択
されるものである。
Ａｒcは環形成炭素数６〜５０のアリール基或いは環形成原子数５〜２５のヘテロアリ
ール基から選択されるか、或いは構造式１−１、構造式１−２或いは構造式１−３で示された構造となっている。
一実施例において、前記第２ホール輸送層の厚さは２０〜５０ｎｍである。
一実施例において、前記第２ホール輸送層の厚さは３５〜４５ｎｍである。
一実施例において、前記発光ホスト材料は緑色光熱活性化遅延蛍光材料を含む。
一実施例において、前記発光ホスト材料は、式２に示された化合物から選択されるものである。
［式２］
うち、環Ａの構造は構造式２−１に示されている。
［構造式２−１］
環Ａは隣接する環と縮合している；Ｘは、Ｎ或はＣＨから選択されるが、少なくとも１つのＸはＮから選択される；Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は、それぞれで独立に非縮合環芳香族
炭化水素置換基、或いは非縮合環芳香族複素環置換基から選択されるが、その中に、Ａｒ2およびＡｒ3はヘテロ原子を含む芳香族環で縮合構造に形成されることもあり得る。Ｒは、Ｈ原子或いは１価の置換基から選択される。
一実施例において、前記発光ホスト材料は、以下の構造式で表現される化合物から選択される。
一実施例において、前記発光ホスト材料は赤色光熱活性化遅延蛍光材料を含む。
一実施例において、前記第１ホール輸送層の厚さは１〜４０ｎｍである。
また、本発明は、前記有機発光表示デバイスを含む表示装置を提供する。
本発明の有機発光表示デバイスによれば、従来技術と比べて、２層のホール輸送層を備
えて第２ホール輸送層が電子ブロック層及び光学補償層として機能するとともに、有機発光層における熱活性化遅延蛍光材料と取り合わせることで、有機発光表示デバイスの電流効率および寿命が向上した。
本発明の好ましい実施形態に係る有機発光表示デバイスを概略的に示す構造図である。 比較例１に係る有機発光表示デバイスを概略的に示す構造図である。
以下、本発明の目的、技術案及びメリットがより明白になるように、図面と実施例を参照しながら本発明を詳細に説明する。但し、これらの実施形態は、本発明を全面的かつ完全に説明するものであって、本発明を制限するものではない。
図１に示されるように、有機発光表示デバイス１００は、第１電極１１０、第２電極１２０、及び第１電極１１０と第２電極１２０との間に形成された機能構造層１３０を含む。
本実施形態において、第１電極１１０はインジウムスズ酸化物電極であり、第２電極１２０は銀電極である。もちろん、第１電極１１０および第２電極１２０は、上記の電極に限らず、他の電極であってもよい。
本実施形態の有機発光表示デバイス１００はトップエミッション型ものであり、性能をさらに適正化するために、第２電極１２０の前記機能構造層１３０から離れる一側には円偏光子層１９０を設けてもよい。もちろん、円偏光子層１９０を設置しなくてもよい。
そこに、機能構造層１３０は、第１電極１１０上に順次に積層されたホール注入層１３１、第１ホール輸送層１３２１、第２ホール輸送層１３２２、有機発光層１３３、電子輸送層１３４及び電子注入層１３５を含む。
なお、ホール注入層１３１、電子輸送層１３４及び電子注入層１３５の材料及び厚さは特に限定されず、当業者一般に知られている材料及び厚さを用いることができるため、ここで重複説明を省略する。
本発明において、第１ホール輸送層１３２１は主にホール輸送に用いられ、第２ホール輸送層１３２２はホール輸送に加えて電子ブロック層および光学補償層としても機能する。
第２ホール輸送層１３２２の材料の三重項エネルギー準位は２．５ｅＶより大きい。第２ホール輸送層１３２２の材料の最高被占軌道エネルギー準位は、第１ホール輸送層１３２１の材料の最高被占軌道エネルギー準位より大きい。
第１ホール輸送層１３２１の材料はＮＰＢから選ばれることが好ましい。もちろん、第１ホール輸送層１３２１の材料はＮＰＢに限らず、他のホール輸送材料であってもよい。
好ましくは、第１ホール輸送層１３２１の厚さは１〜４０ｎｍであり、更に好ましくは５〜２０ｎｍである。
好ましくは、第２ホール輸送層１３２２の材料は芳香族第３級アミン化合物である。
更に好ましくは、前記第２ホール輸送層の材料は、式１に示された化合物から選択される。
［式１］
そのうち、−Ａｒaの構造は構造式１−１又１−２に示されている。
［構造式１−１］
［構造式１−２］

ここで、−Ｌaは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２５の芳香族環、或は置換も
しくは無置換の環形成原子数５〜２５の芳香族複素環から選択されるものである。−Ａｒdは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２５のアリール基、或は置換もしくは無置換
の環形成原子数５〜２５のヘテロアリール基から選択されるものである。ｎは２或いは３であり、複数の−Ａｒdは同じであっても異なってもよい。
−Ａｒbの構造は構造式１−３に示されている。
［構造式１−３］
ここで、−Ｌbは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２５のアリーレン基と、置換
もしくは無置換の環形成原子数５〜２５のヘテロアリーレン基から選択されるものである。Ｌbは、Ｒ1に連結された環と単結合によって連結される。
Ｒ1とＲ2は、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基、環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基、環形成原子数５〜２５のヘテロアリール基、炭素数１〜１５のアルキル基で形成されたトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基で形成されたトリアリールシリル基、炭素数１〜１５のアルキル基と環形成炭素数６〜２５のアリール基で形成されたアルキルアリールシリル基、カルバゾリル、ハロゲン原子或はシアノから別々に選択される。それに、ｏは０〜３の整数から選択されるものであり、ｐは０〜４の整数から選択されるものである。隣接する複数のＲ1同士、Ｒ2同士、及びＲ1とＲ2は互いに結合して環を形成することができる。ＸはＣＲ3Ｒ4、ＮＲ5、Ｏ或はＳから選択されるものであり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、置換もしくは無置換の炭素数１〜１５のアルキル基、或は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２５のアリール基から別々に選択されるものである。
Ａｒcは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、或は置換もしく
は無置換の環形成原子数５〜２５のヘテロアリール基から選択されるか、或は構造式１−１、構造式１−２或は構造式１−３で示された構造とする。
前記第２ホール輸送層の材料は、以下の構造式で示された化合物から選択されることが好ましい。
好ましくは、第２ホール輸送層１３２２の厚さは２０−５０ｎｍであり、更に好ましくは３５−４５ｎｍである。
そのうち、有機発光層１３３は発光ホスト材料を含み、前記発光ホスト材料は熱活性化遅延蛍光材料を含む。
好ましくは、本発明による有機発光表示デバイスは緑色光デバイスであり、つまり、前記発光ホスト材料は緑色光熱活性化遅延蛍光材料を含む。
好ましくは、前記発光ホスト材料は、式２に示された化合物から選択されるものである。
［式２］
そのうち、環Ａの構造は構造式２−１に示されている。
［構造式２−１］
環Ａは隣接する環と縮合している。Ｘは、Ｎ或はＣＨから選択されるが、少なくとも１つのＸはＮから選択される。Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は、それぞれ置換もしくは無置換の非
縮合環芳香族炭化水素置換基、或は置換もしくは無置換の非縮合環芳香族複素環置換基から選択されるが、その中、Ａｒ2およびＡｒ3はヘテロ原子を含む芳香族環で縮合構造に形成されることもあり得る。Ｒは、Ｈ原子或は１価の置換基から選択される。
更に好ましくは、前記発光ホスト材料は、以下の構造式で表現される化合物から選択されるものである。
もちろん、前記発光ホスト材料は上記の構造式に係る化合物に限らず、以下の構造式で表現される化合物であってもよい。
実際の応用では、有機発光層１３３は普通更に染料も含む。染料は、当業者一般に知られている染料であってよい。
好ましくは、有機発光層の厚さは１０−４０ｎｍである。
もちろん、本発明による有機発光表示デバイスは緑色光デバイスに限らず、赤色光デバイス或は青色光デバイスであってもよい。
前記有機発光表示デバイスは、２層のホール輸送層を備え、第２ホール輸送層が電子ブロック層及び光学補償層として機能するとともに、有機発光層における熱活性化遅延蛍光材料と取り合わせることで、有機発光表示デバイスの電流効率および寿命が向上する。そして、従来技術と比較して、製造上にも難度が増されない。
また、本発明は、前記有機発光表示デバイスを含む表示装置を提供する。
以下、具体的な実施例を参照して本発明をより詳細に説明する。
［実施例１］
上部で緑色光を取り出すシングルホストデバイスであって、図１に示すように、下から上へ順番に、第１電極１１０と、ホール注入層１３１と、第１ホール輸送層１３２１と、第２ホール輸送層１３２２と、有機発光層１３３と、電子輸送層１３４と、電子注入層１３５と、第２電極１２０および円偏光子層１９０を含む。
第１電極１１０はインジウムスズ酸化物電極であり、その厚さは４０ｎｍである。
ホール注入層１３１の材料はＨＡＴであり、その厚さは１０ｎｍである。
第１ホール輸送層１３２１の材料はＮＰＢであり、その厚さは２０ｎｍである。
第１ホール輸送層１３２２の材料は以下の構造式で表示される材料であり、その厚さは４０ｎｍである。
有機発光層１３３の材料は以下の構造式で表示される材料であり、その厚さは３０ｎｍである。
電子輸送層１３４は、ＢｐｈｅｎとＬｉｑの共蒸着層であり、その厚さは３０ｎｍである。
ホール注入層１３５の材料はマグネシウム・銀合金であり、その厚さは２ｎｍである。
第２電極１２０は銀電極であり、その厚さは１６ｎｍである。
光結合層１９０の材料はＡｌｑ3であり、その厚さは６５ｎｍである。
［比較例１］
図２に示されるように、実施例１とは異なり、上部で緑色光を取り出すシングルホストデバイス１００‘では、ホール輸送層１３２は１つしかなく、該ホール輸送層１３２の材料は、実施例１の第２ホール輸送層の材料と同じである。
ホール注入層は第１ホール注入層と第２ホール注入層からなる二層構造である。そのうち、第２ホール注入層は光学補償層として機能し、その厚さは３５ｎｍである。第２ホール注入層の材料は４，４，４−トリス（Ｎ−３−メチルフェニル−Ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）である。
［比較例２］
比較例１と異なり、前記ホール輸送層の材料はＮＰＢである。
＜性能試験＞ＣＩＥ−ｘ、ＣＩＥ−ｙの試験
ＰＲ７０５分光器を用いて１９３１ＣＩＥで色度を測定した。
＜寿命試験＞
寿命試験機を用いて、１０Ｋｎｉｔの初期輝度で寿命減衰試験を行い、輝度が初期の９７％に減衰するまでの時間を測定した。
実施例１及び比較例１−２のデバイスについて、それぞれ電圧、電流効率、ＣＩＥ−ｘ
、ＣＩＥ−ｙ及び寿命の測定を行った。測定結果は表１に示されている。
表１に示すように、比較例１と２の何れのデバイスと比較しても、実施例１のデバイスは、電流効率、ＣＩＥ−ｘ、ＣＩＥ−ｙおよび寿命が大幅に向上した。比較例２のデバイスに対して、実施例１のデバイスの電流効率は１１．２％増加され、寿命は２２５ｈ増加されほぼ２倍増された。比較例１のデバイスに対して、実施例１のデバイスの電流効率は１０％増加され、寿命は１６５ｈ増加され、ほぼ１倍増された。
前記実施例の各技術特徴は任意に組み合わせることができ、説明の便宜上、前記実施例の各技術特徴の全ての組合せを説明していないが、これらの技術特徴の組合せは矛盾しなければ、本明細書に記載範囲に含まれると理解されるのが当然である。
以上、前記実施例により本発明のいくつかの実施形態を具体的説明したが、本発明はこれらに限定されていない。当業者にとっては、本発明の精神を逸脱しないかぎり、様々の変形や改良も本発明の保護範囲に含まれる。よって、本発明の保護範囲は特許請求の範囲によるものである。
一実施例において、前記発光ホスト材料は、構造式３−１、構造式３−２、構造式３−３で表現される化合物から選択される。
［構造式３−１］
［構造式３−２］
［構造式３−３］

Claims (12)

  1. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に形成され、前記第１電極上に順次に積層されたホール注入層と、第１ホール輸送層、第２ホール輸送層、有機発光層、電子輸送層、及び電子注入層を備えた機能構造層と、を含む有機発光表示デバイスであって、
    前記第１ホール輸送層を構成した第１材料の最高被占軌道エネルギー準位は、前記第２ホール輸送層を構成した第２材料の最高被占軌道エネルギー準位より低く、前記第２材料の三重項エネルギー準位は２．５ｅＶより大きく、
    前記有機発光層は発光ホスト材料を含み、前記発光ホスト材料は熱活性化遅延蛍光材料を含む
    ことを特徴とする有機発光表示デバイス。
  2. 前記第２ホール輸送層を構成した第２材料は、式１に示される化合物から選択され
    ［式１］
    ここで、−Ａｒaは構造式１−１又は構造式１−２に示される構造となっており、
    ［構造式１−１］
    ［構造式１−２］
    −Ｌaは、環形成炭素数６〜２５の芳香族環または環形成原子数５〜２５の芳香族複素
    環から選択されるものであり、−Ａｒdは、環形成炭素数６〜２５のアリール基または環
    形成原子数５〜２５のヘテロアリール基から選択されるものであり、ｎは２或いは３であり、前記複数の−Ａｒdは、同じであっても異なってもよく、
    −前記Ａｒbは構造式１−３に示される構造となっており、
    ［構造式１−３］
    −Ｌbは、環形成炭素数６〜２５のアリーレン基或いは環形成原子数５〜２５のヘテロ
    アリーレン基から選択されるものであり、Ｌbは、Ｒ1に連結された環と単結合によって連結され、
    Ｒ1とＲ2は、炭素数１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５のアルケニル基、環形成炭素数３〜１５のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基、環形成原子数５〜２５のヘテロアリール基、炭素数１〜１５のアルキル基で形成されたトリアルキルシリル基、環形成炭素数６〜２５のアリール基で形成されたトリアリールシリル基、炭素数１
    〜１５のアルキル基と環形成炭素数６〜２５のアリール基で形成されたアルキルアリールシリル基、カルバゾリル、ハロゲン原子またはシアノからそれぞれ独立に選択され、ｏは０〜３の整数から選択されるものであり、ｐは０〜４の整数から選択されるものであり、隣接する複数のＲ1同士、Ｒ2同士、及びＲ1とＲ2は互いに結合して環を形成することができ、ＸはＣＲ3Ｒ4、ＮＲ5、ＯまたはＳから選択されるものであり、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、炭素数１〜１５のアルキル基または環形成炭素数６〜２５のアリール基から別々に選択され、
    Ａｒcは環形成炭素数６〜５０のアリール基或は環形成原子数５〜２５のヘテロアリー
    ル基から選択されるか、或いは構造式１−１、構造式１−２或いは構造式１−３で示された構造となっている
    ことを特徴とする請求項１に記載の有機発光表示デバイス。
  3. 前記第２ホール輸送層の厚さは２０〜５０ｎｍであることを、特徴とする請求項１に記載の有機発光表示デバイス。
  4. 前記第２ホール輸送層の厚さは３５〜４５ｎｍであることを、特徴とする請求項１に記載の有機発光表示デバイス。
  5. 前記発光ホスト材料は緑色光熱活性化遅延蛍光材料を含むことを、特徴とする請求項２に記載の有機発光表示デバイス。
  6. 前記発光ホスト材料は、式２に示された化合物から選択され、
    ［式２］
    そのうち、環Ａは構造式２−１に示される構造となっており
    ［構造式２−１］
    環Ａは隣接する環と縮合しており、ＸはＮ或いはＣＨから選択されるが、少なくとも１つのＸはＮから選択され 、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は、それぞれで独立に非縮合環芳香族
    炭化水素置換基、或いは非縮合環芳香族複素環置換基から選択され、Ａｒ2およびＡｒ3はヘテロ原子を含む芳香族環で縮合構造に形成されることがあり、Ｒは、Ｈ原子或いは１価の置換基から選択される
    ことを特徴とする請求項５に記載の有機発光表示デバイス。
  7. 前記発光ホスト材料は、以下の構造式で示された化合物から選択される、ことを特徴とする請求項６に記載の有機発光表示デバイス
  8. 前記発光ホスト材料は赤色光熱活性化遅延蛍光材料を含むことを、特徴とする請求項１に記載の有機発光表示デバイス。
  9. 前記第１ホール輸送層の厚さは１〜４０ｎｍである、特徴とする請求項１乃至８の何れか１項に記載の有機発光表示デバイス。
  10. 前記第２電極の前記機能構造層から離れる一側には円偏光子層が設けられていることを特徴とする請求項１乃至８の何れか１項に記載の有機発光表示デバイス。
  11. 前記有機発光層の厚さは１０〜４０ｎｍであることを特徴とする請求項１乃至８の何れか１項に記載の有機発光表示デバイス。
  12. 請求項１乃至８の何れか１項に記載の有機発光表示デバイスを含むことを特徴とする表示装置。
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