JP2019210477A - 撥水撥油膜組成物及びその利用 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
また、上記特許文献2に開示される被膜は、300℃以上で分解してしまうため、材料自体の耐熱性が確保されているとは言えず、また、耐熱防汚性があるともいえなかった。
[1]下記式(1)で表されるA成分シロキサン化合物と、
以下の式(2)で表される、B成分と、
さらに、下記式(3)で表されるC成分と、
とを含有する、撥水撥油膜組成物。
[2]前記A成分と前記C成分との総量に対して前記A成分が5質量%以上95質量%以下であり、
前記A成分と前記C成分との総量に対して前記B成分が1質量%以上50質量%以下である、[1]に記載の組成物。
[3]前記C成分は、重量平均分子量が2,000以上である、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]前記式(1)において、(R3)3SiO1/2の少なくとも一部が、R3の1つが水素原子であり他の2つが炭素原子数1〜10のアルキル基であり、少なくとも他の一部が、R3の1つがヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基であり、他の2つが炭素原子数1〜10のアルキル基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]前記式(1)において、前記少なくとも一部の(R3)3SiO1/2のモル数をy1とし、前記少なくとも他の一部の(R3)3SiO1/2のモル数をy2としたとき、(y1+y2)/(v+w+x+y)は0.1以上である、[4]に記載の組成物。
[6]前記(R2)2SiO2/2の少なくとも一部が、R2の1つが水素原子であり他の1つが炭素原子数1〜10のアルキル基であり、少なくとも他の一部が、R2の1つがヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基であり他の1つが炭素原子数1〜10のアルキル基である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]前記少なくとも一部の(R2)2SiO2/2のモル数をx1とし、前記少なくとも他の一部の(R2)2SiO2/2のモル数をx2としたとき、(x1+x2)/(v+w+x+y)は0.1以上である、[6]に記載の組成物。
[8]R1は、炭素原子数1〜10のアルキル基である、[1]〜[7]のいずれかに記載の組成物。
[9]x/wは、0.8以上である、[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]前記A成分は、水素原子とヒドロシリル化反応可能な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基とのヒドロシリル化反応に基づくSi−C−C−Rm−Si(Rは炭素原子数1〜8の有機基であり、mは0又は1の整数である。)が前記A成分のSiの総モル数の0.05以上0.3以下となるように構成されている、[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]前記A成分において、前記ヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基に対して理論的に過剰の水素原子のモル数は、Siの総モル数に対して0.1以下である、[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]前記A成分において、少なくとも一部の前記ヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基と少なくとも一部の前記水素原子とによるSi−C−C−Rm−Si構造(Rは炭素原子数1〜8の有機基であり、mは0又は1の整数である。)を形成している、[1]〜[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]前記A成分の数平均分子量は、500以上2,000以下である、[1]〜[12]のいずれかに記載の組成物。
[14]実質的に塩酸又はアルカリを含有しない、[1]〜[13]のいずれかに記載の組成物。
[15]ヒドロシリル化を促進する触媒を実質的に含まない、[1]〜[14]のいずれかに記載の組成物。
[16][1]〜[15]のいずれかに記載の組成物を基材表面に塗布し、前記組成物を加熱して硬化膜を形成する工程、
を備える、前記基材の防汚方法。
[17][1]〜[15]のいずれかに記載の組成物を硬化して得られる、撥水撥油膜。
[18]ヒドロシリル化を促進する触媒を用いることなく硬化して得られる、[17]に記載の撥水撥油膜。
[19]加熱室と、
前記加熱室の少なくとも一部であって熱に曝露される要素表面に位置される[17]又は[18]に記載の撥水撥油膜と
を備える、装置。
[20]熱に曝露される表面に位置される[17]又は[18]に記載の撥水撥油膜を備える、構造体。
本組成物は、A成分、B成分及びC成分を含むことができる。本組成物は、各種態様を採ることができる。本組成物は、例えば、撥水撥油膜の作製に適した成膜前の組成物(典型的には液状体などの不定形状体である。)でありうる。
本開示のシロキサン化合物(以下、単に、A成分という。)は、主鎖骨格にSi−O−Si結合を備えるポリシロキサンである。また、A成分は、式(1)中、シロキサン結合のためのSi−O1/2を3個備える構成単位(T単位、R1−Si−O3/2)を必須単位とするため、シルセスキオキサン誘導体でもある。
本構成単位は、式(1)で表されるままであり、ポリシロキサンの基本構成単位としてのQ単位を規定している。A成分中における本構成単位の個数は特に限定するものではない。
本構成単位は、ポリシロキサンの基本構成単位としてのT単位を規定している。本構成単位のR1は、水素原子、不飽和有機基、及び炭素原子数1〜10のアルキル基(以下、単位、C1-10アルキル基ともいう。)からなる群から選択される少なくとも1種とすることができる。R1は、例えば、水素原子や不飽和有機基でなく、炭素原子数1〜10のアルキル基とすることができる。本構成単位にヒドロシリル化反応に関与する基を有しない場合、高温耐熱性等に優れる膜を得ることができる場合がある。なお、不飽和有機基については後段で説明する。
本構成単位は、ポリシロキサンの基本構成単位としてのD単位を規定している。本構成単位のR2は、水素原子、不飽和有機基、及びC1-10アルキル基からなる群から選択される少なくとも1種とすることができる。
本構成単位は、ポリシロキサンの基本構成単位としてのM単位を規定している。本構成単位のR3は、水素原子、不飽和有機基、及びC1-10アルキル基からなる群から選択される少なくとも1種とすることができる。
本構成単位は、A成分におけるアルコキシ基又は水酸基を含む単位を規定している。すなわち、本構成単位におけるR4は、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基である。当該アルキル基は、脂肪族基及び脂環族基のいずれでもよく、また、直鎖状及び分岐状のいずれでもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。典型的には、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソブチル基、等の炭素数2以上10以下のアルキル基であり、また例えば、炭素数1〜6のアルキル基である。
A成分は、上記した構成単位(1−2)〜(1−4)の3つの構成単位から選択される1種又は2種以上の構成単位で、ヒドロシリル基と不飽和有機基とを備えることができる。例えば、これらの基を備える構成単位の組み合わせは、構成単位(1−3)及び構成単位(1−4)から選択される1種又は2種である。
A成分の数平均分子量は、300〜10,000の範囲にあることが好ましい。かかるA成分は、それ自体低粘性であり、有機溶剤に溶け易く、その溶液の粘度も扱い易く、保存安定性に優れる。数平均分子量は、塗工性、貯蔵安定性、耐熱性、スプレー塗工性等を考慮すると、好ましくは300〜8,000、また好ましくは300〜6,000,また好ましくは300〜3,000、また好ましくは300〜2,000、また好ましくは500〜2,000である。また、スピン塗工性と貯蔵安定性を考慮すると、例えば、500〜1,500であり、耐熱性とスプレー塗工性とを考慮すると、例えば、1,000〜2,000である。数平均分子量はGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフ)により、例えば、後述の〔実施例〕における測定条件であり、標準物質としてポリスチレンを使用して求めることができる。
(1)(R3)3SiO1/2の少なくとも一部が、R3の1つが水素原子であり他の2つが炭素原子数1〜10のアルキル基であり、少なくとも他の一部が、R3の1つがヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基であり、他の2つが炭素原子数1〜10のアルキル基である。
(2)前記少なくとも一部の(R3)3SiO1/2のモル数をy1とし、前記少なくとも他の一部の(R3)3SiO1/2のモル数をy2としたとき、(y1+y2)/(v+w+x+y)は0.1以上である。
(3)(R2)2SiO2/2の少なくとも一部が、R2の1つが水素原子であり他の1つが炭素原子数1〜10のアルキル基であり、少なくとも他の一部が、R2の1つがヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基であり、他の1つが炭素原子数1〜10のアルキル基である。
(4)少なくとも一部の(R2)2SiO2/2のモル数をx1とし、前記少なくとも他の一部の(R2)2SiO2/2のモル数をx2としたとき、(x1+x2)/(v+w+x+y)は0.1以上である。
A成分は、公知の方法で製造することができる。A成分の製造方法は、国際公開第2005/010077号パンフレット、同第2009/066608号パンフレット、同第2013/099909号パンフレット、特開2011−052170号公報、特開2013−147659号公報等においてポリシロキサンの製造方法として詳細に開示されている。
本組成物は、B成分含むことができる。B成分としては、例えば、いわゆるシリコーンオイルと称される場合もあるオイル状を呈する直鎖状オルガノポリシロキサンを用いることができる。B成分をA成分に対して配合することにより、より優れた撥水撥油性を発揮することができる。推測であって本開示を理論的に拘束するものではないが、B成分の「配合」により、本組成物の成膜物の表面自由エネルギーを低下させ、その結果、撥水撥油性が向上すると考えられる。
本組成物は、さらに、C成分を含むことができる。C成分は、例えば、式(3)で表される。分岐状オルガノポリシロキサンは、例えば、いわゆるシリコーンレジンと称される場合もある。
本組成物は、必要に応じて溶剤で希釈して成膜のために供することもできる。溶剤は、A成分を溶解する溶剤が好ましく、B成分及び/又はC成分を含むときには、これらの追加成分を溶解する溶剤が好ましくその例としては、脂肪族系炭化水素溶剤、芳香族系炭化水素溶剤、塩素化炭化水素溶剤、アルコール溶剤、エーテル溶剤、アミド溶剤、ケトン溶剤、エステル溶剤、セロソルブ溶剤等の各種有機溶剤を挙げることができる。なお、Ptなどのヒドロシリル化触媒存在下では、Si−H基の分解を避けるため、アルコール以外の溶剤が好ましい。
本組成物は、ヒドロシリル化触媒を含むこともできる。ヒドロシリル化触媒は、A成分のヒドロシリル化反応を促進することができる。ヒドロシリル化触媒としては、例えば、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金等の第8属から第10属金属の単体、有機金属錯体、金属塩、金属酸化物等が挙げられる。通常、白金系触媒が使用される。白金系触媒としては、cis−PtCl2(PhCN)2、白金カーボン、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンが配位した白金錯体(Pt(dvs))、白金ビニルメチル環状シロキサン錯体、白金カルボニル・ビニルメチル環状シロキサン錯体、トリス(ジベンジリデンアセトン)二白金、塩化白金酸、ビス(エチレン)テトラクロロ二白金、シクロオクタジエンジクロロ白金、ビス(シクロオクタジエン)白金、ビス(ジメチルフェニルホスフィン)ジクロロ白金、テトラキス(トリフェニルホスフィン)白金等が例示される。これらのうち、特に好ましくは1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサンが配位した白金錯体(Pt(dvs))、白金ビニルメチル環状シロキサン錯体、白金カルボニル・ビニルメチル環状シロキサン錯体である。なお、Phはフェニル基を表す。触媒の使用量は、A成分の量に対して、0.1質量ppm以上1000質量ppm以下であることが好ましく、0.5〜100質量ppmであることがより好ましく、1〜50質量ppmであることが更に好ましい。
本組成物は、硬化に供されるにあたり、さらに各種添加剤が添加されてもよい。添加剤としては、例えば、テトラアルコキシシラン、トリアルコキシシラン類(トリアルコキシシラン、トリアルコキシビニルシランなど)などの反応性希釈剤などが挙げられる。これら添加剤は、得られるA成分の硬化物が耐熱性を損なわない範囲で使用される。
本組成物を任意の形状を有する被加工体の表面に供給して硬化させることにより成膜して、撥水撥油性に優れた膜を形成することができる。例えば、本組成物を、撥水撥油性が要請される部位の表面に供給し、その後、この組成物を硬化させることができる。本組成物は、A成分が25℃における粘度が、30000mPa・s以下の液状物質であるので、本組成物も同程度の液状を維持することたでき、硬化にあたって被加工体の表面に対してそのまま塗布することができる。
本組成物において、A成分、B成分及びC成分(以下、A成分等ともいう。)の未反応アルコキシ基やシラノール基の重縮合を促進して一次硬化物を得るには、例えば、A成分をヒドロシリル化触媒の非存在下において50℃以上200℃以下の温度で加熱することができる。また例えば、ヒドロシリル化触媒非存在下で100℃以上150℃以下の温度で加熱してもよい。50℃以上200℃以下の温度範囲においては、硬化温度を一定としてもよいし、昇温及び/又は降温を組み合わせてもよい。50℃以上200℃以下の温度においては、主にアルコキシシリル基の反応(加水分解・重縮合反応)による架橋構造を形成することができる。この加熱条件では、ヒドロシリル化反応触媒の不存在下でも、ヒドロシリル化反応による架橋構造が一部形成される場合もある。
本組成物の二次硬化物は、例えば、本組成物を、ヒドロシリル化触媒の存在下、比較的低い温度(例えば、室温〜200℃以下、好ましくは50℃以上150℃以下)で反応させることにより得ることができる。この場合、A成分等の重縮合反応よりもヒドロシリル化反応が促進されるため、一次硬化も進行するが、アルコキシ基等が残存しやすくなる傾向がある。ヒドロシリル化触媒を使用する場合の硬化時間は、通常、0.05〜24時間であり、0.1〜5時間が好ましい。
本明細書に開示される耐熱防汚方法は、本組成物を基材表面に塗布し、前記組成物を加熱して硬化物を形成する工程、を備えることができる。本方法によれば、基材表面に耐熱性を付与するとともに、高温での撥水撥油性に優れた被膜を形成することができる。本方法は、後述する加熱室を有する装置の製造方法としてのほか、こうした装置等における耐防汚性を維持又は向上させるための補修方法としても実施できる。
本明細書に開示される装置(以下、単に、本装置ともいう。)は、加熱室と、前記加熱室の少なくとも一部であって熱に曝露される要素表面に備えられる膜状の本組成物と、を備えることができる。本装置によれば、加熱室の上記要素に膜状体として本組成物を備えることができるため、当該要素に撥水撥油性を付与して防汚性を付与することができる。本組成物は、高温での撥水撥油性に優れるため、加熱室内が300℃程度の高温に加熱された場合であっても、内壁などの要素の防汚性が確保され、被加熱物に由来する、例えば、油分などの汚れなどが付きにくくまた例えば汚れを除去しやすくなっている。
本明細書は、また、熱に曝露される要素の表面に本組成物を備える構造体も提供する。こうした構造体は、工場などにおける種々の設備又はその一部や工場を構成する建築要素でありうる。かかる構造体によれば、加熱室と同様、撥水撥油性を付与して優れた防汚性を付与することができる。かかる構造体としては、例えば、産業機械、工作機械、排気等のためのダクト、スクラバー等が挙げられ、その材料も加熱室の要素と同様種々挙げられる。
四つ口フラスコに、磁気攪拌機、滴下ロート、還流冷却器及び温度計を装着し、フラスコ内を窒素ガス雰囲気にした。次いで、このフラスコに、磁気撹拌子、メチルトリエトキシシラン142.64g(0.8mol)、ジメトキシジメチルシラン96.18g(0.8mol)、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン13.43g(0.1mol)、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン18.64g(0.1mol)、2−ブタノール138.11g及びキシレン414.33gを収容し、そして、25℃として内容物を撹拌しながら、3.74質量%濃度の塩酸水溶液74.86g、2−ブタノール69.06gの混合液を、滴下ロートから1時間かけて滴下し、加水分解・重縮合反応を行った。滴下終了後、反応液を25℃で18時間放置した。次いで、反応液から、水を含む揮発性成分を減圧留去(温度:11℃〜60℃、圧力:52〜1mmHg)し、無色の液体(以下、「ポリシロキサン(P1)」という。)142.2gを得た。このポリシロキサン(P1)について、GPCにより、数平均分子量(Mn)を測定したところ、580であり、重量平均分子量(Mw)は、830であった。また、E型粘度計により、25℃における粘度を測定したところ、11mPa・sであった。1H−NMR分析の結果、ほとんどの原料は定量的に反応したが、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(以下、TMDSOと略記する)に由来するM単位の構成比については、その仕込み量に対応する理論値に対して84%であり、アルコキシ基(R8O1/2)の含有率は8.0wt%であり、アルコキシ基の全Siに対するモル比は0.064あった。
以下の表1に示す組成に準じて、表1に示す原料について示したモル比の10分の1のモル量の原料を用い、溶媒としてイソプロピルアルコールを用いる以外は、ポリシロキサンP1と同様にしてポリシロキサンP2を得た。これらのポリシロキサンについての各モル量等を表2に示す。また、GPCにより、数平均分子量(Mn)を測定したところ1250であり、重量平均分子量(Mw)は、2960であった。また、E型粘度計により、25℃における粘度を測定したところ、それぞれ、37mPa・sであった。
両末端シラノール変性シリコーンオイル、Mn8600、Mw22000
(2)シリコーンオイルB:
両末端シラノール変性シリコーンオイル、Mn1800、Mw4000
(3)シリコーンレジンA:
T単位からなる、脱水縮合型メチルフェニルシリコーンレジン(Mw7、500)
(4)シリコーンレジンB:
T単位及びD単位からなる、脱水縮合型メチルフェニルシリコーンレジン(Mw3、000)
(5)シリコーンレジンC:
T単位及びD単位からなる、脱水縮合型メチルシリコーンレジン(Mw1、790、000)
(6)シリコーンレジンD:
T単位、D単位及びM単位からなる、付加重合型メチルフェニルシリコーンレジン(Mw2、820)
(7)シリコーンレジンE:
T単位、D単位及びM単位からなる、付加重合型メチルフェニルシリコーンレジン(Mw1、640)
(8)シリコーンレジンF:
T単位、D単位及びM単位からなる、脱水縮合型メチルフェニルシリコーンレジン(Mw1、400)
(9)シリコーンレジンG:
T単位からなる、付加重合型プロピルフェニルシリコーンレジン(Mw2、000)
(10)MEK:
メチルエチルケトン
Claims (20)
- 下記式(1)で表されるA成分シロキサン化合物と、
以下の式(2)で表される、B成分と、
さらに、下記式(3)で表されるC成分と、
とを含有する、撥水撥油膜組成物。 - 前記A成分と前記C成分との総量に対して前記A成分が5質量%以上95質量%以下であり、
前記A成分と前記C成分との総量に対して前記B成分が1質量%以上50質量%以下である、請求項1に記載の組成物。 - 前記C成分は、重量平均分子量が2,000以上である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記式(1)において、(R3)3SiO1/2の少なくとも一部が、R3の1つが水素原子であり他の2つが炭素原子数1〜10のアルキル基であり、少なくとも他の一部が、R3の1つがヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基であり、他の2つが炭素原子数1〜10のアルキル基である、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 前記式(1)において、前記少なくとも一部の(R3)3SiO1/2のモル数をy1とし、前記少なくとも他の一部の(R3)3SiO1/2のモル数をy2としたとき、(y1+y2)/(v+w+x+y)は0.1以上である、請求項4に記載の組成物。
- 前記(R2)2SiO2/2の少なくとも一部が、R2の1つが水素原子であり他の1つが炭素原子数1〜10のアルキル基であり、少なくとも他の一部が、R2の1つがヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基であり他の1つが炭素原子数1〜10のアルキル基である、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記少なくとも一部の(R2)2SiO2/2のモル数をx1とし、前記少なくとも他の一部の(R2)2SiO2/2のモル数をx2としたとき、(x1+x2)/(v+w+x+y)は0.1以上である、請求項6に記載の組成物。
- R1は、炭素原子数1〜10のアルキル基である、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- x/wは、0.8以上である、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 前記A成分は、水素原子とヒドロシリル化反応可能な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基とのヒドロシリル化反応に基づくSi−C−C−Rm−Si(Rは炭素原子数1〜8の有機基であり、mは0又は1の整数である。)が前記A成分のSiの総モル数の0.05以上0.3以下となるように構成されている、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- 前記A成分において、前記ヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基に対して理論的に過剰の水素原子のモル数は、Siの総モル数に対して0.1以下である、請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 前記A成分において、少なくとも一部の前記ヒドロシリル化反応な炭素−炭素不飽和結合を有する炭素原子数2〜10の有機基と少なくとも一部の前記水素原子とによるSi−C−C−Rm−Si構造(Rは炭素原子数1〜8の有機基であり、mは0又は1の整数である。)を形成している、請求項1〜11のいずれかに記載の組成物。
- 前記A成分の数平均分子量は、500以上2,000以下である、請求項1〜12のいずれかに記載の組成物。
- 実質的に塩酸又はアルカリを含有しない、請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。
- ヒドロシリル化を促進する触媒を実質的に含まない、請求項1〜14のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載の組成物を基材表面に塗布し、前記組成物を加熱して硬化膜を形成する工程、
を備える、前記基材の防汚方法。 - 請求項1〜15のいずれかに記載の組成物を硬化して得られる、撥水撥油膜。
- ヒドロシリル化を促進する触媒を用いることなく硬化して得られる、請求項17に記載の撥水撥油膜。
- 加熱室と、
前記加熱室の少なくとも一部であって熱に曝露される要素表面に位置される請求項17又は18に記載の撥水撥油膜と
を備える、装置。 - 熱に曝露される表面に位置される請求項17又は18に記載の撥水撥油膜を備える、構造体。
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