JP2019204061A - 樹脂組成物、硬化物、半導体装置及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係る樹脂組成物は、(a)(メタ)アクリル重合体(以下、場合により「(a)成分」という)と、(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物(以下、場合により「(b)成分」という)と、(c)重合開始剤(以下、場合により「(c)成分」という)と、(d)紫外線吸収剤(以下、場合により「(d)成分」という)と、を含有し、(d)成分の含有量が、樹脂組成物の総量(固形分の全量)を基準として0.002〜0.04質量%である。本実施形態に係る樹脂組成物は、硬化性(例えば熱硬化性)の樹脂組成物である。本実施形態に係る硬化物は、本実施形態に係る樹脂組成物の硬化物である。
「(メタ)アクリル重合体」とは、(メタ)アクリロイル基を有する単量体((メタ)アクリル単量体)由来の構造単位を有する重合体であり、例えば、(メタ)アクリロイル基を一分子内に1つ有する(メタ)アクリル単量体を1種で重合させて得られる構造を有する重合体(単独重合体)、前記(メタ)アクリル単量体を2種以上組み合わせて共重合させて得られる構造を有する重合体(共重合体)、及び、前記(メタ)アクリル単量体と他の単量体とを共重合させて得られる構造を有する重合体(共重合体)が挙げられる。前記(メタ)アクリル単量体と共重合可能な単量体としては、(メタ)アクリロイル基を一分子内に2つ以上有する化合物;重合性不飽和結合を一分子内に1つ有し、且つ、(メタ)アクリロイル基を有していない重合性化合物(例えば、(メタ)アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル及びアルケン(エチレン、プロピレン等));重合性不飽和結合を一分子内に2つ以上有し、且つ、(メタ)アクリロイル基を有していない重合性化合物(ジビニルベンゼン等)などが挙げられる。(a)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
[式(1)中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2は脂環基又は複素環基を示し、Xは炭素数1〜6のアルキレン基を示し、nは0〜10の整数を示す。nが2以上の整数であるとき、複数存在するXは互いに同一であっても異なっていてもよい。ここで「脂環基」とは、炭素原子が環状に結合した構造を有する基であり、「複素環基」とは、炭素原子及び1以上のヘテロ原子が環状に結合した構造を有する基である。]
[式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、R11は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は、OR11aで示される構造を示し、R11aは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。]
[式(I)中、R1aは、水素原子又はメチル基を示し、Xaは、エポキシ基を含む基を示す。]
[式(II)中、R2aは、水素原子又はメチル基を示し、Yaは、置換基を有していてもよい炭素数5〜22の脂環基(式(I)のXに該当する基を除く)を示す。]
[式(III)中、R3aは、水素原子又はメチル基を示し、Zaは、置換基を有していてもよい炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(式(I)のXに該当する基を除く)を示す。]
本実施形態に係る樹脂組成物では、(a)成分と(b)成分との相溶性が高く、且つ、これらの屈折率が近い傾向にあることから、硬化後に視認性を確保できる程度の優れた透明性を得ることができる。さらに、前記のとおり相溶性が高いことから、ワニス状態又は半硬化状態で相分離が発生しにくく、保存安定性にも優れる。また、ラジカル硬化後、硬化の熱により相分離が発生した場合であっても、ミクロな相分離にとどまり、視認性、接着強度等の硬化物特性のバラツキを抑制することができる。本実施形態に係る樹脂組成物をキャビティに充填することにより、光損失の問題を解決することもできる。
(c)成分としては、例えば、(c1)熱重合開始剤(以下、場合により「(c1)成分」という)及び/又は(c2)光重合開始剤(以下、場合により「(c2)成分」という)を用いることができる。
(d)成分は、紫外線(主に、波長300〜400nmの光)を吸収することができる。(d)成分は、波長430nm近傍の光を僅かに吸収してもよい。(d)成分は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、酸化防止剤を含有することができる。本発明に係る樹脂組成物が酸化防止剤を含有することにより、樹脂組成物の熱時の劣化による着色を抑制し、熱時の透明性を向上させやすい。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、チオール系酸化防止剤等が挙げられる。酸化防止剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、カップリング剤を含有することができる。カップリング剤としては、シランカップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコネート系カップリング剤、ジルコアルミネート系カップリング剤等の各種のカップリング剤を用いることができる。カップリング剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
[式(3)中、R12はカルボキシル基又はアミノ基を示す。]
本実施形態に係る樹脂組成物は、有機溶媒を含有することができる。含有成分を有機溶媒に溶解又は分散させることによりワニス状の樹脂組成物を得ることができる。ワニス状の樹脂組成物を用いることにより、基材への塗布性が向上し、作業性が良好である。
本実施形態に係る樹脂組成物は、(b)成分とは別に、単官能(メタ)アクリル単量体(1つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物。例えば、1つの(メタ)アクリロイル基及び複素環を有する化合物)を含有してもよい。単官能(メタ)アクリル単量体としては、例えば、前記(a)成分で例示した(メタ)アクリル単量体((メタ)アクリル酸グリシジル等)が挙げられる。単官能(メタ)アクリル単量体は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、本実施形態に係る樹脂組成物を含む樹脂層(接着剤層)が半導体基板と透明基材との間に配置された状態で前記樹脂層を硬化する工程(硬化物形成工程)を備える。例えば、本実施形態に係る半導体装置の製造方法は、本実施形態に係る樹脂組成物を含む樹脂層を半導体基板上に形成する工程(樹脂層形成工程)と、前記樹脂層が前記半導体基板と透明基材との間に配置された状態で前記樹脂層を硬化する工程(硬化物形成工程)と、を備える。樹脂層は、例えば、本実施形態に係る樹脂組成物からなる。透明基材(ガラス基材等)は、例えば、透明基板(ガラス基板等)である。硬化物形成工程は、樹脂層を半導体基板と透明基材とで挟み、前記半導体基板及び前記透明基材を圧着する工程(圧着工程)と、樹脂層を硬化する工程(硬化工程)とを有していてもよい。圧着工程及び硬化工程は、必ずしも独立した工程である必要はなく、圧着を行いながら同時に硬化を行ってもよい。
樹脂層形成工程としては、例えば、本実施形態に係る樹脂組成物を半導体基板上に塗布する方法、又は、フィルム状の樹脂組成物を半導体基板に貼り付ける方法を採用することができる。半導体基板は、例えば、半導体ウェハ、及び、半導体素子(半導体チップ)のいずれであってもよい。
続いて、半導体基板上に形成された樹脂層を、必要に応じて加熱乾燥する。乾燥する温度に特に制限はないが、含有成分を溶媒に溶解又は分散させてワニス状の樹脂組成物を用いる場合、乾燥温度は、溶媒の発泡により気泡が発生することを乾燥時に抑制しやすい観点から、使用した溶媒の沸点よりも10〜50℃低いことが好ましい。同様の観点から、乾燥温度は、使用した溶媒の沸点よりも15〜45℃低いことがより好ましく、使用した溶媒の沸点よりも20〜40℃低いことが更に好ましい。
樹脂層を介して半導体基板と透明基材とを圧着した後、樹脂層を硬化させることにより硬化物を形成する。硬化方法としては、例えば、熱及び/又は光により硬化させる方法が挙げられ、特に、熱により硬化させることが好ましい。
本実施形態に係る半導体装置は、半導体基板と、透明基材と、前記半導体基板及び前記透明基材の間に配置された樹脂層(接着剤層)と、を備える。例えば、本実施形態に係る半導体装置は、半導体基板と、前記半導体基板上に配置された樹脂層(接着剤層)と、前記樹脂層を介して前記半導体基板に接着された透明基材と、を備える。前記樹脂層は、本実施形態に係る樹脂組成物又はその硬化物を含む。前記透明基材は、例えば、樹脂層を介して半導体基板上に配置されている。
下記含有成分を準備した。
(メタ)アクリル重合体(a1)を下記の手順で合成した。
ポンプ:L6000 Pump(株式会社日立製作所)
検出器:L3300 RI Monitor(株式会社日立製作所)
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(日立化成株式会社、商品名)
カラムサイズ:直径8mm×300mm
溶離液:DMF/THF(質量比1/1)+LiBr・H2O 0.03mol/L+H3PO4 0.06mol/L
試料濃度:0.1質量%
流量:1mL/min
測定温度:40℃
R−604:日本化薬株式会社、商品名「KAYARAD R−604」、ジオキサングリコールジアクリレート
パークミルD:日油株式会社、商品名「パークミルD」、熱重合開始剤、ジクミルパーオキサイド、1時間半減期温度135.7℃、10時間半減期温度116.4℃
紫外線吸収剤
AO−80:株式会社ADEKA、商品名「アデカスタブAO−80」、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ビス[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオン酸](2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジイル)ビス(2,2−ジメチル−2,1−エタンジイル
AO−503:株式会社ADEKA、商品名「アデカスタブAO−503」、チオエーテル系酸化防止剤、3,3−チオビスプロピオン酸ジトリデシル
MT−PE1:昭和電工株式会社、商品名「カレンズMT−PE1」、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)
ACMO:KJケミカルズ株式会社、商品名「ACMO」、アクリロイルモルホリン、単官能(メタ)アクリル単量体
SZ−6030:東レ・ダウコーニング株式会社、商品名「SZ−6030」、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、カップリング剤
PGMEA:関東化学株式会社、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート、有機溶媒
(メタ)アクリル重合体(a1)を200質量部と、R−604を160質量部と、パークミルDを4質量部と、AO−80を5質量部と、AO−503を1質量部と、MT−PE1を1質量部と、ACMOを40質量部と、SZ−6030を4質量部と、PGMEAを400質量部と、を混合した後に紫外線吸収剤を混合して、表1に示す使用量の紫外線吸収剤を含有する実施例及び比較例の樹脂組成物を得た。
ガラス基材上に実施例及び比較例の樹脂組成物を塗布した後に70℃/10分及び100℃/10分で乾燥をさせることにより、膜厚150μmのフィルム状の樹脂膜を作製した。次に、真空下で200℃/2時間の熱処理を行って樹脂膜を硬化させることにより硬化膜を得た。その後、25℃における硬化膜の透過率(分光スペクトル)を測定した。具体的には、分光光度計U4100(商品名、株式会社日立製作所、開始800nm、終了300nm、スキャンスピード600nm/min、サンプリング間隔1.0nm、ベースライン:Air)を用いて波長300〜800nmの範囲で透過率を測定し、波長350nm及び430nmにおける光透過率を得た。測定結果を表1に示す。
Claims (4)
- (a)(メタ)アクリル重合体と、(b)少なくとも2つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物と、(c)重合開始剤と、(d)紫外線吸収剤と、を含有し、
前記(d)成分の含有量が0.002〜0.04質量%である、樹脂組成物。 - 請求項1に記載の樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1に記載の樹脂組成物を含む樹脂層が半導体基板と透明基材との間に配置された状態で前記樹脂層を硬化する工程を備える、半導体装置の製造方法。
- 半導体基板と、透明基材と、前記半導体基板及び前記透明基材の間に配置された樹脂層と、を備え、
前記樹脂層が、請求項1に記載の樹脂組成物又はその硬化物を含む、半導体装置。
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