JP2019179863A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に発光性有機化合物を含んで形成される発光層を含む1種または複数種の層を挟んだ構造を持ち、陽極から注入されたホールと陰極から注入された電子が再結合する時のエネルギーを利用して発光性有機化合物を励起させ、発光を得るものである。有機電界発光素子は電流駆動型の素子であり、流れる電流をより効率的に活用するため、素子構造や、素子を構成する層の材料について種々検討されている。
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する連結基又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有するアミノ基含有化合物を含む溶液の塗膜の層であることを特徴とする有機電界発光素子である。
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する連結基又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有するアミノ基含有化合物を含む溶液を塗布して層を形成する工程と、該アミノ基含有化合物を含む層に隣接して陰極を形成する工程とを含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法でもある。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する連結基又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有するアミノ基含有化合物を含む溶液の塗膜の層であることを特徴とする。本発明の有機電界発光素子は、高い実用性を有し、かつ電子注入性に優れたものであるが、塗布製膜で作製する電子注入層を用いることは低コスト化にもつながるため、この点も本発明の有機電界発光素子の優れた点である。
一般式(1)で表される構造を有するアミノ基含有化合物の層を形成する方法としては、該化合物を含む溶液を塗布して塗膜の層を形成する方法の他に、後述する蒸着による方法等があるが、基板上に陽極を有する順構造の有機電界発光素子においては、このような特定の構造を有するアミノ基含有化合物を溶液にし、該溶液を塗布して塗膜の層を形成し、その上に陰極を形成することで、得られる有機電界発光素子が電子注入性に特に優れたものとなる。これは、塗布製膜した電子注入層は電荷注入に有利なように、末端N原子が塗布製膜時間の間に配列しているためであると考えられ、これにより発光開始電圧が低いと推測される。なお、配列の候補としては、該塗膜の層に隣接する陰極を構成する金属との間のダイポールが考えられ、ダイポールの数は素子の特性に差異を生じさせる要因であると考えられるが、現状の技術ではダイポール差を直接観測することは難しい。
以下においては、まず、一般式(1)で表されるアミノ基含有化合物について説明し、その後に本発明の有機電界発光素子の構造や、アミノ基含有化合物以外の材料について説明する。
本発明のアミノ基含有化合物は、上記一般式(1)で表される構造を有する。
一般式(1)におけるXは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。電子輸送性化合物とは、最低非占有軌道(LUMO)準位が2.0eV〜4.0eVまでの複素環を有するn型有機半導体である。その中でも、LUMO準位が2.5eV〜3.5eVの化合物、または、該複素環が含窒素複素環である化合物が好ましい。
上記一般式(2)中のQにおける複素環は、好ましくは、電子輸送性基であり、例えば、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾチアジアゾール環等から、水素原子を2つ除いた基であることが好ましく、ピリジン環から水素原子を2つ除いた基であることがさらに好ましい。
上記Pにおけるアルキレン基、アリーレン基、複素環、および上記Qにおける複素環は、1または2以上の置換基を有していても良い。置換基としては、上記一般式(1)のR1、R2の置換基と同様のものが例示される。
またその他の例としては、フェニル−ディピレニルホスフィンオキサイド(POPy2)のようなホスフィンオキサイド誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体、特願2012−228460号、特願2015−503053号、特願2015−053872号、特願2015−081108号および特願2015−081109号に記載のホウ素含有化合物等が挙げられる。
これらの中でも、TmPhPyBのような末端にピリジル基を有するピリジン誘導体が好ましい。つまり、Xが、末端にピリジル基を有するピリジン誘導体由来のn価の基であって、末端のピリジル基の部分で一般式(1)のLと結合することが好ましい。
すなわち、一般式(1)において、Xで表される電子輸送性化合物由来のn価の基が、Lと結合する末端部分の構造がピリジン環であることは本発明の好適な形態の1つである。
Lで表される連結基としては、上記の連結基の中でも特に、炭素数1〜6のアルキレン連結基が好ましい。Lで表される連結基がアルキレン連結基であると、有機材料の溶解性を向上させることができ、好ましい。また、上記の連結基L中に含まれる水素原子は、1価の置換基と置き換えてもよい。なお、上記連結基の炭素数は、置換基を有さない連結基のみの炭素数を意味し、連結基が1価の置換基を有する場合の置換基の炭素数は含まない。
炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基のいずれであってもよい。
一般式(1)中、nは、1〜8の数を表すが、1〜6であることが好ましく、より好ましくは、2又は3である。
一般式(1)のR1、R2の炭化水素基が置換基を有する場合の置換基もこれらと同様である。
上記炭素数1〜20の炭化水素基は、上述したもののうち、その炭素数が1〜8であることが好ましく、より好ましくは、炭素数1〜6であり、更に好ましくは、炭素数1〜4である。上記炭素数1〜20の炭化水素基は、上述したもののうち、炭素数1であることが特に好ましい。
上記炭素数1〜12のハロゲン化炭化水素基は、上述したもののうち、その炭素数が1〜8であることが好ましく、より好ましくは、1〜6である。
上記炭素数0〜12の複素環基は、上述したもののうち、炭素数が1〜8であることが好ましく、より好ましくは、1〜6である。
上記炭素数1〜12のアルコキシ基は、上述したもののうち、炭素数が1〜8であることが好ましく、より好ましくは、1〜6であり、更に好ましくは、1〜3である。
上記炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基は、上述したもののうち、炭素数が2であることが好ましい。
上記炭素数6〜12のアリールオキシ基は、上述したもののうち、炭素数が6〜10であることが好ましく、より好ましくは、6〜8であり、更に好ましくは、6である。
なお、非環状ジアリールアミノ基とは、芳香環以外の環構造を有しないものをいう。環状ジアリールアミノ基とは、芳香環以外の環構造を有するものをいう。上記炭素数2〜30のN−二置換アミノ基は、例えば、N−二置換アミノ基のアルキル基またはアリール基の部分が、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基等で置換されていてもよい。
上記炭素数6〜20のN−アルキル−N−アリールアミノ基は、上述したもののうち、その炭素数が7〜18であることが好ましい。より好ましくは、7〜15である。更に好ましくは、7〜11である。
上記炭素数11〜30の非環状ジアリールアミノ基又は環状ジアリールアミノ基は、上述したもののうち、その炭素数が11〜20であることが好ましく、より好ましくは、12〜18であり、更に好ましくは、12〜16である。
次に、本発明の有機電界発光素子の構成や、上記アミノ基含有化合物以外の材料について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、陰極と基板上に形成された陽極との間に複数の有機化合物層が積層された構造を有する。
本発明の有機電界発光素子の構成は特に制限されないが、陽極、正孔輸送層及び/又は正孔注入層、発光層、必要に応じて電子輸送層、電子注入層、陰極の各層をこの順に隣接して有する素子であることが好ましい。なお、これらの各層は、1層からなるものであってもよく、2層以上からなるものであってもよい。
上記構成の有機電界素子において、素子が電子輸送層を有さない場合は、電子注入層と発光層とが隣接することになる。また、素子が正孔輸送層、正孔注入層のいずれか一方のみを有する場合には、当該一方の層が発光層と陽極とに隣接して積層されることになり、素子が正孔輸送層と正孔注入層の両方を有する場合には、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層の順にこれらの層が隣接して積層されることになる。
本発明の有機電界発光素子は、基板と反対側に光を取り出すトップエミッション型のものであってもよいし、基板側に光を取り出すボトムエミッション型のものであってもよい。
本実施形態の有機電界発光素子は、基板1上に、陽極2と、正孔注入層3と、正孔輸送層4と、発光層5と、電子輸送層6と、電子注入層7と、陰極8とがこの順に形成された積層構造を有する。
本発明の有機電界発光素子における基板の材料としては、樹脂材料、ガラス材料等が挙げられる。
基板に用いられる樹脂材料としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレート等が挙げられる。基板の材料として、樹脂材料を用いた場合、柔軟性に優れた有機電界発光素子が得られるため好ましい。
基板に用いられるガラス材料としては、石英ガラス、ソーダガラス等が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子がトップエミッション型のものである場合には、基板の材料として、透明基板だけでなく、不透明基板を用いてもよい。不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料からなる基板、ステンレス鋼のような金属板の表面に酸化膜(絶縁膜)を形成した基板、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。
基板の平均厚さは、デジタルマルチメーター、ノギスにより測定できる。
本発明の有機電界発光素子において、陽極に用いられる材料としては、ITO、IZO、Au、Pt、Ag、Cu、Alまたはこれらを含む合金等が挙げられる。この中でも、陽極の材料として、ITO、IZO、Au、Ag、Alを用いることが好ましい。
陽極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により陽極の成膜時に測定できる。
本発明の有機電界発光素子において、正孔注入層に用いられる材料としては、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)や2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)等が挙げられる。
正孔注入層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定することができる。
本発明の有機電界発光素子において、正孔輸送層に用いる正孔輸送性有機材料としては、各種p型の高分子材料(有機ポリマー)、各種p型の低分子材料を単独または組み合わせて用いることができる。
具体的には、正孔輸送層の材料として、例えば、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(α−NPD)、N4,N4’−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−N4,N4’−ジフェニルビフェニルー4,4’−ジアミン(DBTPB)、ポリアリールアミン、フルオレン−アリールアミン共重合体、フルオレン−ビチオフェン共重合体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリチオフェン、ポリアルキルチオフェン、ポリヘキシルチオフェン、ポリ(p−フェニレンビニレン)、ポリチニレンビニレン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂またはその誘導体等が挙げられる。これらの正孔輸送層7の材料は、他の化合物との混合物として用いることもできる。一例として、正孔輸送層7の材料として用いられるポリチオフェンを含有する混合物として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等が挙げられる。
正孔輸送層の平均厚さは、例えば、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定することができる。
本発明の有機電界発光素子において、発光層を形成する材料としては、発光層の材料として通常用いることのできるいずれの材料を用いてもよく、これらを混合して用いてもよい。具体的には、例えば、発光層として、ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(Zn(BTZ)2)と、トリス[1−フェニルイソキノリン]イリジウム(III)(Ir(piq)3)とを含むものとすることができる。
また、発光層を形成する材料は、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。なお、本発明において低分子材料とは、高分子材料(重合体)ではない材料を意味し、分子量が低い有機化合物を必ずしも意味するものではない。
発光層の平均厚さは、触針式段差計により測定してもよいし、水晶振動子膜厚計により発光層の成膜時に測定してもよい。
本発明の有機電界発光素子において、電子輸送層の材料としては、電子輸送層の材料として通常用いることができるいずれの材料を用いてもよい。
電子輸送層の材料として通常用いることができる材料の具体例としては、フェニル−ディピレニルホスフィンオキサイド(POPy2)のようなホスフィンオキサイド誘導体、トリス−1,3,5−(3’−(ピリジン−3’’−イル)フェニル)ベンゼン(TmPhPyB)のようなピリジン誘導体、(2−(3−(9−カルバゾリル)フェニル)キノリン(mCQ))のようなキノリン誘導体、2−フェニル−4,6−ビス(3,5−ジピリジルフェニル)ピリミジン(BPyPPM)のようなピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、バソフェナントロリン(BPhen)のようなフェナントロリン誘導体、2,4−ビス(4−ビフェニル)−6−(4’−(2−ピリジニル)−4−ビフェニル)−[1,3,5]トリアジン(MPT)のようなトリアジン誘導体、3−フェニル−4−(1’−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール(TAZ)のようなトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)(PBD)のようなオキサジアゾール誘導体、2,2’,2’’−(1,3,5−ベントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(TPBI)のようなイミダゾール誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(Zn(BTZ)2)、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)などに代表される各種金属錯体、2,5−ビス(6’−(2’,2’’−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy),等のシロール誘導体に代表される有機シラン誘導体、特願2012−228460、特願2015−503053、特願2015−053872、特願2015−081108および特願2015−081109に記載のホウ素含有化合物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
これらの電子輸送層の材料の中でも、特に、POPy2のようなホスフィンオキサイド誘導体、Alq3のような金属錯体、TmPhPyBのようなピリジン誘導体を用いることが好ましい。
電子輸送層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
本発明の有機電界発光素子において、電子注入層は、陰極から発光層への電子の注入の速度・電子輸送性を改善する層であり、上記のとおり、一般式(1)で表されるアミノ基含有化合物を含む層である。
電子注入層の平均厚さは、5〜100nmであることが好ましく、10〜50nmであることがより好ましい。電子注入層の平均厚さが100nm以下である場合、電子注入層を設けることによる有機電界発光素子の駆動電圧の上昇を十分に抑制できる。
電子注入層の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
本発明の有機電界発光素子において、陰極の材料としては、一般の陰極材料のように、アルカリ金属やアルカリ土類金属の使用は必須ではなくなる。Alのような中程度の仕事関数を有する金属や、更に不活性な大きな仕事関数を有する金などをそれだけで用いることができる。
陰極の平均厚さは、触針式段差計、分光エリプソメトリーにより測定できる。
本発明の有機電界発光素子は、必要に応じて、封止されていてもよい。
封止方法は特に制限されないが、例えば、有機電界発光素子を収容する凹状の空間を有する封止容器と、封止容器の縁部と基板とを接着する接着剤とによって封止されていてもよい。また、封止容器に有機電界発光素子を収容し、紫外線(UV)硬化樹脂などからなるシール材を充填することにより封止してもよい。また、陰極上に配置された板部材と、板部材の陰極と対向する側の縁部に沿って配置された枠部材とからなる封止部材と、板部材と枠部材との間および枠部材と基板との間とを接着する接着剤とを用いて封止されていてもよい。
これらの中でも、溶媒としては、非極性溶媒が好適であり、例えば、キシレン、トルエン、シクロヘキシルベンゼン、ジハイドロベンゾフラン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、チオフェン、メチルピロリドン等の芳香族複素環化合物系溶媒、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらを単独または混合して用いることができる。
上述したとおり、順構造の有機電界発光素子において、上記一般式(1)で表される構造を有するアミノ基含有化合物を含む溶液を塗布して層を形成することで、電子注入性に優れた有機電界発光素子が得られることになる。
このような有機電界発光素子の製造方法、すなわち、陰極と基板上に形成された陽極との間に複数の有機化合物層が積層された構造を有する有機電界発光素子の製造方法であって、該製造方法は、下記一般式(1);
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する連結基又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有するアミノ基含有化合物を含む溶液を塗布して層を形成する工程と、該アミノ基含有化合物を含む層に隣接して陰極を形成する工程とを含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法もまた、本発明の1つである。
このような、本発明の有機電界発光素子を備えることを特徴とする表示装置や、本発明の有機電界発光素子を備えることを特徴とする照明装置もまた、本発明の1つである。
(1H−NMR測定)
試料をテトラメチルシランを含有する重クロロホルムに溶解し、核磁気共鳴装置(Varian600MHz)により測定した。
有機化合物Aの合成
下記に示す反応1〜5により、下記式(i)で表される有機化合物Aの合成を行った。
得られた有機化合物Aの1H−NMR測定結果は以下のとおりである。
1H−NMR(600MHz,CDCl3)δ=8.99(s,1H),8.91−8.78(m,2H),8.57−8.49 (m,1H),7.84(s,1H),7.85(d,J=7.7Hz,2H),7.73(t,J=7.8Hz,1H),2.79 (t,J=7.8Hz,2H),2.36(t,J=7.2Hz,2H),2.25(s,6H),1.89(quin,J=7.5Hz,2H).
(実施例1)
[1]市販されている平均厚さ0.7mmのITO電極層付き透明ガラス基板を用意した。この時、基板のITO電極(陽極)は幅2mmにパターニングされているものを用いた。この基板をアセトン中、イソプロパノール中でそれぞれ10分間超音波洗浄後、イソプロパノール中で5分間蒸気洗浄を行った。この基板を窒素ブローにより乾燥させ、UVオゾン洗浄を20分間行った。
[2]この基板をスピンコーターにセットし、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン/スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)(ヘレウス社製、CH8000)の水分散液を滴下し、毎分2000回転で60秒間回転させ、さらに130℃のホットプレートで10分間乾燥させて、陽極上にPEDOT/PSSからなる正孔注入層を形成した。正孔注入層の平均厚さは50nmであった。正孔注入層の平均厚さは、触針式段差計により測定した。
[3]ポリ(ジオクチルフルオレン−アルト−ベンゾチアジアゾール)(F8BT)(分子量54000)の2%キシレン溶液を作製した。上記工程[2]で作製した基板をスピンコーターにセットした。上記工程[2]で形成した正孔注入層の上にF8BT−キシレン溶液を滴下し、毎分2,000回転で60秒間回転させ、インターレイヤー層の上にF8BTからなる発光層を形成した。発光層の平均厚さは50nmであった。発光層の平均厚さは、触針式段差計により測定した。
[4]上記工程[3]で作製した基板をスピンコーターにセットした。上記工程[3]で形成した発光層の上に合成例1で合成した有機化合物Aのエタノール溶液(0.5wt%)を滴下し、毎分2000回転で60秒間回転させ、発光層の上に電子注入層を形成した。電子注入層の平均厚さは10nmであった。電子注入層の平均厚さは、触針式段差計により測定した。
[5]上記工程[4]で作製した基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。アルミニウムワイヤー(Al)をアルミナルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、電子注入層の上にAl(陰極)を平均厚さが100nmとなるように蒸着し、有機電界発光素子を作製した。陰極の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定した。
実施例1の工程[4]を下記の工程[4−1]のように変更した以外は実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。
[4−1]上記工程[3]で作製した基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。同時に、合成例1で合成した有機化合物Aをルツボに入れて蒸着源にセットした。真空蒸着装置内を約1×10−4Paまで減圧し、上記工程[3]で形成した発光層の上に電子注入層として有機化合物Aを平均厚さが10nmとなるように蒸着した。電子注入層の平均厚さは、水晶振動子膜厚計により成膜時に測定した。
実施例1及び比較例1で作製した有機電界発光素子について、ケースレー社製の「2400型ソースメーター」により、素子への電圧印加と電流測定を行った。また、トプコン社製の「BM−7」により、発光輝度を測定した。測定はアルゴン雰囲気下で行った。結果を図2、3に示した。
有機化合物Aの塗布膜を有する実施例1の有機電界発光素子では、印加電圧が2.8V程度から発光し始めるのに対し、有機化合物Aを蒸着により製膜した比較例1の有機電界発光素子では、3.5V付近まで電圧を印加しなければ発光しなかった。更に、印加電圧6Vでの輝度を比較すると、実施例1の有機電界発光素子は比較例1の有機電界発光素子に比べて10倍程度高くなっていた。これらの結果から、有機化合物Aの塗布膜の層を形成することで、電子注入性に優れた素子となることが確認された。
2:陽極
3:正孔注入層
4:正孔輸送層
5:発光層
6:電子輸送層
7:電子注入層
8:陰極
Claims (5)
- 陰極と基板上に形成された陽極との間に複数の有機化合物層が積層された構造を有する有機電界発光素子であって、
該有機化合物層のうち、陰極に隣接する層が、
下記一般式(1);
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する連結基又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有するアミノ基含有化合物を含む溶液の塗膜の層であることを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記一般式(1)において、Xで表される電子輸送性化合物由来のn価の基は、Lと結合する末端部分の構造がピリジン環であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1又は2に記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする表示装置。
- 請求項1又は2に記載の有機電界発光素子を備えることを特徴とする照明装置。
- 陰極と基板上に形成された陽極との間に複数の有機化合物層が積層された構造を有する有機電界発光素子の製造方法であって、
該製造方法は、下記一般式(1);
(X)−[(L)−(NR1R2)]n (1)
(式中、Xは、電子輸送性化合物由来のn価の基を表す。Lは、XとNR1R2で表されるアミノ基とを結合する連結基又は直接結合を表す。R1及びR2は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。nは、1〜8の数を表す。)で表される構造を有するアミノ基含有化合物を含む溶液を塗布して層を形成する工程と、
該アミノ基含有化合物を含む層に隣接して陰極を形成する工程とを含む
ことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
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