JP2019163404A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】良好な誘電特性を示すとともに難燃性および熱安定性に優れた樹脂成形体を実現する。【解決手段】樹脂成形体の製造材料となる組成物は、特定のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物と樹脂成分とを含む。ここで用いられる特定のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、例えば、下記の式（１）においてｎが３であるととともにＲの全てがフェノキシフェノキシ基、エテニルフェノキシ基またはベンジルフェノキシ基の構造を有するものであり、かつ、熱重量分析において不活性ガス雰囲気下で常温から６００℃まで昇温速度１０℃／分で加熱したときの５００℃における重量保持率が５０％以上、温度２５℃で周波数１ＧＨｚでの比誘電率が２．６以下でありかつ誘電損失が０．００２以下の条件を満足するものである。【選択図】なし

Description

本発明は、樹脂組成物、特に、難燃性樹脂組成物に関する。

自動車、ＩＴＳ（Ｉｎｔｅｌｌｉｇｅｎｔ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ：高度道路交通システム関連）、ＩｏＴ（Ｉｎｔｅｒｎｅｔ ｏｆ Ｔｈｉｎｇｓ）、Ｍ２Ｍ（Ｍａｃｈｉｎｅ ｔｏ Ｍａｃｈｉｎｅ）、Ｄ２Ｄ（Ｄｅｖｉｃｅ ｔｏ Ｄｅｖｉｃｅ）および第五世代移動通信システム（５Ｇ）等の産業分野において、高周波信号を扱うシステムの実用化およびより発展的な実用計画が進行している。これに伴い、これらの産業分野において不可欠な電気・電子機器、例えば、半導体に代表される電子部品やこれらを搭載したプリント配線基板などについて、伝送信号の高周波化が要求されている。

この要求を受け、高周波帯での伝送損失が少なく、誘電特性に優れた基板を実現するための樹脂材料が要望されており、この要望に応えた樹脂材料の開発および実用化も進んでいる。このような樹脂材料は、上述の電気的特性が求められるものであるのと同時に、それ自体の、或いは、基板に適した薄膜状に加工した場合の難燃性が求められており、必要により難燃剤の使用が検討される。

樹脂材料に対して使用される難燃剤は、一般に、無機系難燃剤と有機系難燃剤とに大別される。無機系難燃剤としては、例えば、水酸化アルミニウムおよび水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、メラミンシアヌレート等の窒素化合物、赤リン、リン酸アミド、ポリリン酸アンモニウムおよびホスフィン酸アルミニウム系等のリン化合物、三酸化アンチモンおよび五酸化アンチモン等のアンチモン化合物、並びに、ホウ素化合物が挙げられる。一方、有機系難燃剤としては、例えば、塩素化パラフィン、ビス（ペンタブロモフェニル）エタン、臭素化ポリスチレンおよびテトラブロモビスフェノールＡ等のハロゲン系化合物、トリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）、トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ）およびビスフェノールＡビス−ジフェニルホスフェート（ＢＤＰ）等のリン系化合物、並びに、トリス（クロロエチル）ホスフェート(ＴＣＥＰ)およびトリス（β-クロロプロピル）ホスフェート(ＴＣＰＰ)等のハロゲン化リン系化合物が挙げられる。

無機系難燃剤は、誘電特性に優れており、樹脂材料の電気的特性を損ないにくいものであるが、吸水性や加水分解性を示すことから、その使用により樹脂成形体の機械的特性および電気的特性の経時劣化を招きやすく、長期的な信頼性が要求される電気・電子機器用として用いられる樹脂材料への難燃剤として不具合がある。一方、有機系難燃剤は、ハロゲン系化合物についはハロゲンフリーによる環境対応が要請される観点において使用が制限されつつあり、また、リン系化合物は、可塑性を有することから樹脂材料に対する添加量を増やして難燃性を高めると樹脂成形体の機械的強度を損なう可能性があり、また、加水分解性を示すことから、やはり、その使用が樹脂成形体の機械的特性および電気的特性の経時劣化を招きやすい。

そこで、樹脂材料に対して使用される難燃剤として、有機・無機ハイブリッド材料であるホスファゼン系化合物が注目されている。ホスファゼン系化合物は、リン含有化合物であって有機リン系化合物に比べてリン含有率が高いことから、樹脂材料に対する添加量を抑えて樹脂成形体に所要の難燃性を付与可能であるとともに、可塑性および加水分解性が小さいことから、樹脂成形体の機械的特性および電気的特性の経時劣化を招きにくい。

特許文献１は、フェノキシホスファゼン化合物を含む組成物を有効成分とする難燃剤を開示しており、そのような難燃剤を用いることで高周波領域における電気特性安定性に優れた樹脂成形体が得られるとしている。しかし、この難燃剤は、上記組成物がＴＧＡによる不活性ガス雰囲気下、昇温温度１０℃／分で常温から６００℃まで加熱した時の５００℃における重量保持率が１５重量％以下であることから、それを用いた樹脂成形体は高温下での熱安定性を欠く。

特許３９２３４９７号公報

本発明は、良好な誘電特性を示すとともに難燃性および熱安定性に優れた樹脂成形体の実現を課題とする。

本発明に係る難燃性樹脂組成物は、特定のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物と樹脂成分とを含む。ここで、特定のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、下記の式（１）で表されるとともに、熱重量分析において不活性ガス雰囲気下で常温から６００℃まで昇温速度１０℃／分で加熱したときの５００℃における重量保持率が５０％以上、温度２５℃で周波数１ＧＨｚでの比誘電率が２．６以下でありかつ誘電損失が０．００２以下の条件を満足するものである。

式（１）中、ｎは３〜８の整数を示し、Ｒはそれぞれ独立して下記のＲ−１基またはＲ−２基を示しかつ少なくとも一つがＲ−２基である。
Ｒ−１基：炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が６〜２０のアリールオキシ基。
Ｒ−２基：下記の式（２）で示される置換アリールオキシ基。

式（２）中、Ｒ^１は単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、オキシメチレン基またはスルホニル基を示し、Ｒ^２はモル体積当たりのモル分極が０．４以下の水素原子または特性基を示し、Ｒ^３はそれぞれ独立して水素原子、炭素数が１〜６のアルキル基若しくはアルケニル基または置換基を有していてもよい炭素数が６〜１０のアリール基を示し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して１〜４の整数を示し、ｒは０または１を示す。但し、ｒが０のときのＲ^２は水素原子またはメチル基とはならない。

本発明において用いられるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、通常、式（１）のｎが３若しくは４のもの、または、式（１）のｎが３のものと４のものとを重量比率で９５％以上含むアリールオキシ環状ホスファゼン化合物混合物である。

また、本発明において用いられるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、酸価が０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のものが好ましい。

さらに、本発明において用いられるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、カールフィッシャー法により測定した含有水分量が１００ｍｇ／ｋｇ以下のものが好ましい。

本発明において用いられる樹脂成分は、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ビスマレイミド樹脂、ポリフェニルスルホン樹脂、ポリフタルアミド樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、シアン酸エステル樹脂、ビスマレイミド−シアン酸エステル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂およびそれらの変性樹脂からなる群から選ばれたものである。

本発明の一形態において用いられるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、式（２）中のＲ^２としてモル体積当たりのモル分極が０．４以下の重合反応性特性基を有するものである。この形態に係る本発明の難燃性樹脂組成物は、アリールオキシ環状ホスファゼン化合物の重合反応性特性基と重合反応可能な重合性材料をさらに含んでいてもよい。この形態の難燃性樹脂組成物は、アリールオキシ環状ホスファゼン化合物として重合反応性特性基がアルケニル基のものを用い、重合性材料としてビニル系化合物、ビニリデン系化合物、ジエン化合物、アクリル系化合物、エポキシ系化合物並びにラクトン、ラクタムおよび環状エーテルからなる群から選択された環状化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つのものを用いたものが好ましい。

他の観点に係る本発明は、樹脂成形体に関するものであり、この樹脂成形体は、本発明の難燃性樹脂組成物からなる。

さらに他の観点に係る本発明は、電気・電子部品に関するものであり、この電気・電子部品は、本発明の樹脂成形体を含む。

本発明に係る難燃性樹脂組成物は、特定のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物を用いていることから、良好な誘電特性を示すとともに難燃性および熱安定性に優れた樹脂成形体を形成可能である。

本発明に係る樹脂成形体は、本発明の難燃性樹脂組成物からなるため、良好な誘電特性を示すとともに難燃性および熱安定性に優れている。

本発明に係る電気・電子部品は、本発明の樹脂成形体を含むものであることから、良好な誘電特性を示すとともに難燃性および熱安定性に優れている。

本発明の難燃性樹脂組成物は、特定のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物と樹脂成分とを含む。

本発明の組成物において用いられるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物の構造は、下記の式（１）で表される。

式（１）中、ｎは３〜８の整数を示す。したがって、式（１）で表されるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、ｎが３であるアリールオキシシクロトリホスファゼン化合物（３量体）、ｎが４であるアリールオキシシクロテトラホスファゼン化合物（４量体）、ｎが５であるアリールオキシシクロペンタホスファゼン化合物（５量体）、ｎが６であるアリールオキシシクロヘキサホスファゼン化合物（６量体）、ｎが７であるアリールオキシシクロヘプタホスファゼン化合物（７量体）またはｎが８であるアリールオキシシクロオクタホスファゼン化合物（８量体）である。

これらのアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、ｎが小さいものの方が本発明の組成物に用いられた場合において誘電特性の優れた樹脂成形体を実現しやすいことから、ｎが３から６の整数のものが好ましく、ｎが３若しくは４のものが特に好ましい。また、アリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、ｎが異なる二種以上のものの混合物であってもよいが、この混合物は、ｎが小さいアリールオキシ環状ホスファゼン化合物の含有量の多いものの方が本発明の組成物に用いられた場合において、誘電特性の優れた樹脂成形体を実現しやすい。したがって、ｎが異なるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物の混合物としては、ｎが３から６の環状ホスファゼン化合物を重量比率で９５％以上含む混合物が好ましく、ｎが３および４の環状ホスファゼン化合物を重量比率で９５％以上含む混合物が特に好ましい。

式（１）中のＲは、下記のＲ−１基またはＲ−２基を示し、少なくとも一つがＲ−２基である。

Ｒ−１基：
炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が６〜２０のアリールオキシ基。

このようなアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、エチルメチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、イソプロピルメチルフェノキシ基、イソプロピルエチルフェノキシ基、ジイソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ｎ−ペンチルフェノキシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、ｎ−プロポキシフェノキシ基、ｉｓｏ−プロポキシフェノキシ基、ｎ−ブトキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、４−メトキシ−３−メチルフェノキシ基、４−エトキシ−３−メチルフェノキシ基、４−ｎ−プロポキシフェノキシ基、４−ｉｓｏ−プロポキシ−３−メチルフェノキシ基、４−ｎ−ブトキシ−３−メチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−メチルフェノキシ基、フェニルフェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基およびフェナントリルオキシ基等を挙げることができる。このうち、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、ジエチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、フェニルフェノキシ基およびナフチルオキシ基が好ましく、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基およびナフチルオキシ基が特に好ましい。

Ｒ−２基：
下記の式（２）で示される置換アリールオキシ基。

式（２）中、Ｒ^１は、単結合、酸素原子（Ｏ）、硫黄原子（Ｓ）、メチレン基（ＣＨ_２）、オキシメチレン基（ＯＣＨ_２）またはスルホニル基（ＳＯ_２）を示す。Ｒ^２は、モル体積当たりのモル分極が０．４以下の水素原子または特性基を示す。Ｒ^３は、それぞれ独立して水素原子、炭素数が１〜６のアルキル基若しくはアルケニル基または置換基を有していてもよい炭素数が６〜１０のアリール基を示す。ｐおよびｑは、それぞれ独立して１〜４の整数を示し、ｒは０または１を示す。但し、式（２）においてｒが０のときのＲ^２は、水素原子またはメチル基とはならない。

Ｒ^２の選択肢であるモル体積当たりのモル分極が０．４以下の特性基（以下、「Ｒ^２特性基」ということがある。）において、「モル体積当たりのモル分極」は、次のＣｌａｕｓｉｕｓ-Ｍｏｓｓｏｔｔｉの式により定義される。

式中、Ｐ_ＬＬはモル分極であり、Ｖはモル体積である。εはＲ^２特性基を構成する原子団（分子）の比誘電率である。

上記特性基のＰ_ＬＬおよびＶは、特性基を構成する原子団のＰ_ＬＬおよびＶの和で求められる。本発明の組成物からなる樹脂成形体において低誘電率を実現するためには、Ｒ^２特性基としてモル体積当たりのモル分極がより小さな原子団のものを用いるのが好ましい。

特性基のモル体積あたりのモル分極の数値および計算の方法は、例えば、次の文献１から４に記載されている。

文献１：高分子電気物性、金丸競著、共立出版社
文献２：電子材料、３１[１０]８４−８７（１９９２）
文献３：サーキットテクノロジ、 Ｖｏｌ８、 Ｎｏ．２（１９９３）
文献４：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ、Ｄ．Ｗ． Ｖａｎ Ｋｒｅｖｅｌｅｎ著、２００９年刊、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ社

Ｒ^２特性基は、重合活性等の反応性を持たない非反応型のものと、重合活性の反応性を有する反応型のものとに分類することができる。

非反応型のＲ^２特性基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基およびｎ−ブチル基などのアルキル基、フルオロ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基およびヘプタフルオロプロピル基などのフルオロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基およびｎ−ブトキシ基などのアルコキシ基、並びに、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基およびブチルチオ基などのアルキルチオ基を挙げることができるが、モル体積あたりのモル分極率が０．４以下の条件を満足するものであれば、これらに限定されるものではない。

反応型のＲ^２特性基としては、例えば、エテニル基、メチルエテニル基、エチルエテニル基、プロピルエテニル基、イソプロピルエテニル基、ブチルエテニル基、１−プロぺニル基およびアリル基等のアルケニル基、並びに、メトキシエテニル基、エトキシエテニル基、プロポキシエテニル基、イソプロポキシエテニル基およびブトキシエテニル基等のアルコキシエテニル基を挙げることができるが、モル体積あたりのモル分極率が０．４以下の条件を満足するものであれば、これらに限定されるものではない。反応型のＲ^２特性基として好ましいものは、反応性が良好なことからエテニル基、メチルエテニル基およびエチルエテニル基である。

Ｒ^２が水素であるＲ−２基の具体例としては、フェニルフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基およびベンジルフェノキシ基を挙げることができる。

Ｒ^２が非反応型の特性基であるＲ−２基の具体例としては、４−メチルフェニルフェノキシ基、３−メチルフェニルフェノキシ基、２−メチルフェニルフェノキシ基、４−エチルフェニルフェノキシ基、３−エチルフェニルフェノキシ基、２−エチルフェニルフェノキシ基、４−（ｎ−プロピル）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−プロピル）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−プロピル）フェニルフェノキシ基、４−イソプロピルフェニルフェノキシ基、３−イソプロピルフェニルフェノキシ基、２−イソプロピルフェニルフェノキシ基、４−（ｎ−ブチル）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−ブチル）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−ブチル）フェニルフェノキシ基、４−フルオロフェニルフェノキシ基、３−フルオロフェニルフェノキシ基、２−フルオロフェニルフェノキシ基、４−（モノフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、３−（モノフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、２−（モノフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、４−（ジフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、３−（ジフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、２−（ジフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、４−（トリフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、２−（トリフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、４−（ペンタフルオロエチル）フェニルフェノキシ基、３−（ペンタフルオロエチル）フェニルフェノキシ基、２−（ペンタフルオロエチル）フェニルフェノキシ基、４−（ヘプタフルオロプロピル）フェニルフェノキシ基、３−（ヘプタフルオロプロピル）フェニルフェノキシ基、２−（ヘプタフルオロプロピル）フェニルフェノキシ基、４−メトキシフェニルフェノキシ基、３−メトキシフェニルフェノキシ基、２−メトキシフェニルフェノキシ基、４−エトキシフェニルフェノキシ基、３−エトキシフェニルフェノキシ基、２−エトキシフェニルフェノキシ基、４−（ｎ−プロポキシ）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−プロポキシ）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−プロポキシ）フェニルフェノキシ基、４−（イソプロポキシ）フェニルフェノキシ基、３−（イソプロポキシ）フェニルフェノキシ基、２−（イソプロポキシ）フェニルフェノキシ基、４−（ｎ−ブトキシ）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−ブトキシ）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−ブトキシ）フェニルフェノキシ基、４−メチルチオフェニルフェノキシ基、３−メチルチオフェニルフェノキシ基、２−メチルチオフェニルフェノキシ基、４−エチルチオフェニルフェノキシ基、３−エチルチオフェニルフェノキシ基、２−エチルチオフェニルフェノキシ基、４−（ｎ−プロピルチオ）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−プロピルチオ）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−プロピルチオ）フェニルフェノキシ基、４−（イソプロピルチオ）フェニルフェノキシ基、３−（イソプロピルチオ）フェニルフェノキシ基、２−（イソプロピルチオ）フェニルフェノキシ基、４−（ｎ−ブチルチオ）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−ブチルチオ）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−ブチルチオ）フェニルフェノキシ基、４−メチルフェノキシフェノキシ基、３−メチルフェノキシフェノキシ基、２−メチルフェノキシフェノキシ基、４−エチルフェノキシフェノキシ基、３−エチルフェノキシフェノキシ基、２−エチルフェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−プロピル）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−プロピル）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−プロピル）フェノキシフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシフェノキシ基、３−イソプロピルフェノキシフェノキシ基、２−イソプロピルフェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−ブチル）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−ブチル）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−ブチル）フェノキシフェノキシ基、４−フルオロフェノキシフェノキシ基、３−フルオロフェノキシフェノキシ基、２−フルオロフェノキシフェノキシ基、４−（モノフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、３−（モノフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、２−（モノフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、４−（ジフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、３−（ジフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、２−（ジフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、４−（トリフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、２−（トリフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、４−（ペンタフルオロエチル）フェノキシフェノキシ基、３−（ペンタフルオロエチル）フェノキシフェノキシ基、２−（ペンタフルオロエチル）フェノキシフェノキシ基、４−（ヘプタフルオロプロピル）フェノキシフェノキシ基、３−（ヘプタフルオロプロピル）フェノキシフェノキシ基、２−（ヘプタフルオロプロピル）フェノキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシフェノキシ基、２−メトキシフェノキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシフェノキシ基、２−エトキシフェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−プロポキシ）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−プロポキシ）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−プロポキシ）フェノキシフェノキシ基、４−（イソプロポキシ）フェノキシフェノキシ基、３−（イソプロポキシ）フェノキシフェノキシ基、２−（イソプロポキシ）フェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−ブトキシ）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−ブトキシ）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−ブトキシ）フェノキシフェノキシ基、４−メチルチオフェノキシフェノキシ基、３−メチルチオフェノキシフェノキシ基、２−メチルチオフェノキシフェノキシ基、４−エチルチオフェノキシフェノキシ基、３−エチルチオフェノキシフェノキシ基、２−エチルチオフェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−プロピルチオ）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−プロピルチオ）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−プロピルチオ）フェノキシフェノキシ基、４−（イソプロピルチオ）フェノキシフェノキシ基、３−（イソプロピルチオ）フェノキシフェノキシ基、２−（イソプロピルチオ）フェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−ブチルチオ）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−ブチルチオ）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−ブチルチオ）フェノキシフェノキシ基、４−メチルベンジルフェノキシ基、３−メチルベンジルフェノキシ基、２−メチルベンジルフェノキシ基、４−エチルベンジルフェノキシ基、３−エチルベンジルフェノキシ基、２−エチルベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−プロピル）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−プロピル）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−プロピル）ベンジルフェノキシ基、４−イソプロピルベンジルフェノキシ基、３−イソプロピルベンジルフェノキシ基、２−イソプロピルベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−ブチル）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−ブチル）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−ブチル）ベンジルフェノキシ基、４−フルオロベンジルフェノキシ基、３−フルオロベンジルフェノキシ基、２−フルオロベンジルフェノキシ基、４−（モノフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、３−（モノフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、２−（モノフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、４−（ジフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、３−（ジフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、２−（ジフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、４−（トリフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、２−（トリフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、４−（ペンタフルオロエチル）ベンジルフェノキシ基、３−（ペンタフルオロエチル）ベンジルフェノキシ基、２−（ペンタフルオロエチル）ベンジルフェノキシ基、４−（ヘプタフルオロプロピル）ベンジルフェノキシ基、３−（ヘプタフルオロプロピル）ベンジルフェノキシ基、２−（ヘプタフルオロプロピル）ベンジルフェノキシ基、４−メトキシベンジルフェノキシ基、３−メトキシベンジルフェノキシ基、２−メトキシベンジルフェノキシ基、４−エトキシベンジルフェノキシ基、３−エトキシベンジルフェノキシ基、２−エトキシベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−プロポキシ）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−プロポキシ）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−プロポキシ）ベンジルフェノキシ基、４−（イソプロポキシ）ベンジルフェノキシ基、３−（イソプロポキシ）ベンジルフェノキシ基、２−（イソプロポキシ）ベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−ブトキシ）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−ブトキシ）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−ブトキシ）ベンジルフェノキシ基、４−メチルチオベンジルフェノキシ基、３−メチルチオベンジルフェノキシ基、２−メチルチオベンジルフェノキシ基、４−エチルチオベンジルフェノキシ基、３−エチルチオベンジルフェノキシ基、２−エチルチオベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−プロピルチオ）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−プロピルチオ）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−プロピルチオ）ベンジルフェノキシ基、４−（イソプロピルチオ）ベンジルフェノキシ基、３−（イソプロピルチオ）ベンジルフェノキシ基、２−（イソプロピルチオ）ベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−ブチルチオ）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−ブチルチオ）ベンジルフェノキシ基および２−（ｎ−ブチルチオ）ベンジルフェノキシ基を挙げることができる。

Ｒ^２が反応型の特性基であるＲ−２基の具体例としては、４−エテニルフェノキシ基、３−エテニルフェノキシ基、２−エテニルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェノキシ基、４−（エチルエテニル）フェノキシ基、３−（エチルエテニル）フェノキシ基、２−（エチルエテニル）フェノキシ基、４−（ｎ−プロピルエテニル）フェノキシ基、３−（ｎ−プロピルエテニル）フェノキシ基、２−（ｎ−プロピルエテニル）フェノキシ基、４−（イソプロピルエテニル）フェノキシ基、３−（イソプロピルエテニル）フェノキシ基、２−（イソプロピルエテニル）フェノキシ基、４−（ｎ−ブチルエテニル）フェノキシ基、３−（ｎ−ブチルエテニル）フェノキシ基、２−（ｎ−ブチルエテニル）フェノキシ基、４−（メトキシエテニル）フェノキシ基、３−（メトキシエテニル）フェノキシ基、２−（メトキシエテニル）フェノキシ基、４−（エトキシエテニル）フェノキシ基、３−（エトキシエテニル）フェノキシ基、２−（エトキシエテニル）フェノキシ基、４−（ｎ−プロポキシエテニル）フェノキシ基、３−（ｎ−プロポキシエテニル）フェノキシ基、２−（ｎ−プロポキシエテニル）フェノキシ基、４−（イソプロポキシエテニル）フェノキシ基、３−（イソプロポキシエテニル）フェノキシ基、２−（イソプロポキシエテニル）フェノキシ基、４−（ｎ−ブトキシエテニル）フェノキシ基、３−（ｎ−ブトキシエテニル）フェノキシ基、２−（ｎ−ブトキシエテニル）フェノキシ基、４−（１−プロぺニル）フェノキシ基、３−（１−プロぺニル）フェノキシ基、２−（１−プロぺニル）フェノキシ基、４−エテニルフェニルフェノキシ基、３−エテニルフェニルフェノキシ基、２−エテニルフェニルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（エチルエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（エチルエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（エチルエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（ｎ−プロピルエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−プロピルエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−プロピルエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（イソプロピルエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（イソプロピルエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（イソプロピルエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（ｎ−ブチルエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−ブチルエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−ブチルエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（メトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（メトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（メトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（エトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（エトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（エトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（ｎ−プロポキシエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−プロポキシエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−プロポキシエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（イソプロポキシエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（イソプロポキシエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（イソプロポキシエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（ｎ−ブトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（ｎ−ブトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（ｎ−ブトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（１−プロペニル）フェニルフェノキシ基、３−（１−プロペニル）フェニルフェノキシ基、２−（１−プロペニル）フェニルフェノキシ基、４−エテニルフェノキシフェノキシ基、３−エテニルフェノキシフェノキシ基、２−エテニルフェノキシフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（エチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（エチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（エチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−プロピルエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−プロピルエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−プロピルエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（イソプロピルエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（イソプロピルエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（イソプロピルエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−ブチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−ブチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−ブチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（メトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（メトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（メトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（エトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（エトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（エトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−プロポキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−プロポキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−プロポキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（イソプロポキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（イソプロポキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（イソプロポキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（ｎ−ブトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（ｎ−ブトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（ｎ−ブトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（１−プロペニル）フェノキシフェノキシ基、３−（１−プロペニル）フェノキシフェノキシ基、２−（１−プロペニル）フェノキシフェノキシ基、４−エテニルベンジルフェノキシ基、３−エテニルベンジルフェノキシ基、２−エテニルベンジルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（エチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（エチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（エチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−プロピルエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−プロピルエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−プロピルエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（イソプロピルエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（イソプロピルエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（イソプロピルエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−ブチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−ブチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−ブチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（メトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（メトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（メトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（エトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（エトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（エトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−プロポキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−プロポキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−プロポキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（イソプロポキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（イソプロポキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（イソプロポキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（ｎ−ブトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（ｎ−ブトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、２−（ｎ−ブトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、４−（１−プロペニル）ベンジルフェノキシ基、３−（１−プロペニル）ベンジルフェノキシ基および２−（１−プロペニル）ベンジルフェノキシ基を挙げることができる。

Ｒ−２基として好ましいものとしては、Ｒ^２が水素である基、特に、フェニルフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基およびベンジルフェノキシ基、Ｒ^２がメチル基、エチル基、フルオロ基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基およびエトキシ基からなる群から選ばれた非反応型の特性基であるである基、特に、４−メチルフェニルフェノキシ基、３−メチルフェニルフェノキシ基、２−メチルフェニルフェノキシ基、４−エチルフェニルフェノキシ基、３−エチルフェニルフェノキシ基、２−エチルフェニルフェノキシ基、４−フルオロフェニルフェノキシ基、３−フルオロフェニルフェノキシ基、２−フルオロフェニルフェノキシ基、４−（モノフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、３−（モノフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、２−（モノフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、４−（トリフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、２−（トリフルオロメチル）フェニルフェノキシ基、４−メトキシフェニルフェノキシ基、３−メトキシフェニルフェノキシ基、２−メトキシフェニルフェノキシ基、４−エトキシフェニルフェノキシ基、３−エトキシフェニルフェノキシ基、２−エトキシフェニルフェノキシ基、４−メチルフェノキシフェノキシ基、３−メチルフェノキシフェノキシ基、２−メチルフェノキシフェノキシ基、４−エチルフェノキシフェノキシ基、３−エチルフェノキシフェノキシ基、２−エチルフェノキシフェノキシ基、４−フルオロフェノキシフェノキシ基、３−フルオロフェノキシフェノキシ基、２−フルオロフェノキシフェノキシ基、４−（モノフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、３−（モノフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、２−（モノフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、４−（トリフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、２−（トリフルオロメチル）フェノキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシフェノキシ基、２−メトキシフェノキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシフェノキシ基、２−エトキシフェノキシフェノキシ基、４−メチルベンジルフェノキシ基、３−メチルベンジルフェノキシ基、２−メチルベンジルフェノキシ基、４−エチルベンジルフェノキシ基、３−エチルベンジルフェノキシ基、２−エチルベンジルフェノキシ基、４−フルオロベンジルフェノキシ基、３−フルオロベンジルフェノキシ基、２−フルオロベンジルフェノキシ基、４−（モノフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、３−（モノフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、２−（モノフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、４−（トリフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、３−（トリフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、２−（トリフルオロメチル）ベンジルフェノキシ基、４−メトキシベンジルフェノキシ基、３−メトキシベンジルフェノキシ基、２−メトキシベンジルフェノキシ基、４−エトキシベンジルフェノキシ基、３−エトキシベンジルフェノキシ基および２−エトキシベンジルフェノキシ基、殊に、４−フルオロフェニルフェノキシ基、３−フルオロフェニルフェノキシ基、２−フルオロフェニルフェノキシ基、４−メトキシフェニルフェノキシ基、３−メトキシフェニルフェノキシ基、２−メトキシフェニルフェノキシ基、４−フルオロフェノキシフェノキシ基、３−フルオロフェノキシフェノキシ基、２−フルオロフェノキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシフェノキシ基、２−メトキシフェノキシフェノキシ基、４−フルオロベンジルフェノキシ基、３−フルオロベンジルフェノキシ基、２−フルオロベンジルフェノキシ基、４−メトキシベンジルフェノキシ基、３−メトキシベンジルフェノキシ基および２−メトキシベンジルフェノキシ基、Ｒ^２がエテニル基、メチルエテニル基、メトキシエテニル基およびエトキシエテニル基からなる群から選ばれた反応型の特性基であるである基、特に、４−エテニルフェノキシ基、３−エテニルフェノキシ基、２−エテニルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェノキシ基、４−（メトキシエテニル）フェノキシ基、３−（メトキシエテニル）フェノキシ基、２−（メトキシエテニル）フェノキシ基、４−（エトキシエテニル）フェノキシ基、３−（エトキシエテニル）フェノキシ基、２−（エトキシエテニル）フェノキシ基、４−エテニルフェニルフェノキシ基、３−エテニルフェニルフェノキシ基、２−エテニルフェニルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（メトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（メトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（メトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（エトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（エトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（エトキシエテニル）フェニルフェノキシ基、４−エテニルフェノキシフェノキシ基、３−エテニルフェノキシフェノキシ基、２−エテニルフェノキシフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（メトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（メトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（メトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（エトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（エトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（エトキシエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−エテニルべンジルフェノキシ基、３−エテニルべンジルフェノキシ基、２−エテニルべンジルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）べンジルフェノキシ基、３−（メチルエテニル）べンジルフェノキシ基、２−（メチルエテニル）べンジルフェノキシ基、４−（メトキシエテニル）べンジルフェノキシ基、３−（メトキシエテニル）べンジルフェノキシ基、２−（メトキシエテニル）べンジルフェノキシ基、４−（エトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（エトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基および２−（エトキシエテニル）ベンジルフェノキシ基、殊に、４−エテニルフェノキシ基、３−エテニルフェノキシ基、２−エテニルフェノキシ基、４−エテニルフェニルフェノキシ基、３−エテニルフェニルフェノキシ基、２−エテニルフェニルフェノキシ基、４−エテニルフェノキシフェノキシ基、３−エテニルフェノキシフェノキシ基、２−エテニルフェノキシフェノキシ基、４−エテニルベンジルフェノキシ基、３−エテニルベンジルフェノキシ基、２−エテニルベンジルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基および２−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基を挙げることができる。

式（１）において、Ｒは２ｎ個含まれているが、このうちの少なくとも一つがＲ−２基である。Ｒ−２基の観点において、式（１）で示されるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は次の形態に分類することができる。

［形態１］
２ｎ個の全てのＲがＲ−２基のものである。この場合、Ｒは、全てが同じＲ−２基であってもよいし、２種以上のＲ−２基であってもよい。この形態のもので好ましいものは、式（１）のｎが３であるアリールオキシシクロトリホスファゼン化合物、式（１）のｎが４であるアリールオキシシクロテトラホスファゼン化合物、式（１）のｎが５であるアリールオキシシクロペンタホスファゼン化合物若しくは式（１）のｎが６であるアリールオキシシクロヘキサホスファゼン化合物またはこれらの任意の混合物である。

この形態の環状ホスファゼン化合物におけるＲ−２基は、Ｒ^２が水素原子であるものとしてフェニルフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基またはベンジルフェノキシ基が好ましく、非反応型のＲ^２特性基を有するものとして４−フルオロフェニルフェノキシ基、３−フルオロフェニルフェノキシ基、２−フルオロフェニルフェノキシ基、４−メトキシフェニルフェノキシ基、３−メトキシフェニルフェノキシ基、２−メトキシフェニルフェノキシ基、４−フルオロフェノキシフェノキシ基、３−フルオロフェノキシフェノキシ基、２−フルオロフェノキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシフェノキシ基、２−メトキシフェノキシフェノキシ基、４−フルオロベンジルフェノキシ基、３−フルオロベンジルフェノキシ基、２−フルオロベンジルフェノキシ基、４−メトキシベンジルフェノキシ基、３−メトキシベンジルフェノキシ基または２−メトキシベンジルフェノキシ基が好ましく、反応型のＲ^２特性基を有するものとして４−エテニルフェノキシ基、３−エテニルフェノキシ基、２−エテニルフェノキシ基、４−エテニルフェニルフェノキシ基、３−エテニルフェニルフェノキシ基、２−エテニルフェニルフェノキシ基、４−エテニルフェノキシフェノキシ基、３−エテニルフェノキシフェノキシ基、２−エテニルフェノキシフェノキシ基、４−エテニルベンジルフェノキシ基、３−エテニルベンジルフェノキシ基、２−エテニルベンジルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基、４−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、３−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、２−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基、４−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基、３−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基または２−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基が好ましい。このような好ましいＲ−２基を有する本形態のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、他のＲ−２基を有する本形態のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物に比べ、熱安定性および誘電特性においてより優れた樹脂成形体を実現可能な点において有利である。

［形態２］
２ｎ個のＲのうちの一部（すなわち、少なくとも一つ）がＲ−２基であり、他のＲがＲ−１基のものである。ここで、Ｒ−２基が二つ以上の場合、Ｒ−２基は、全てが同じＲ−２基であってもよいし、二種以上のＲ−２基が混在したものであってもよい。また、Ｒ−１基が二つ以上の場合、Ｒ−１基は、全てが同じＲ−１基であってもよいし、二種以上のＲ−１基が混在したものであってもよい。

この形態のもので好ましいものは、２ｎ個のＲのうちの１個〜（２ｎ−１）個がＲ−２基のものである、式（１）のｎが３であるアリールオキシシクロトリホスファゼン化合物、式（１）のｎが４であるアリールオキシシクロテトラホスファゼン化合物、式（１）のｎが５であるアリールオキシシクロペンタホスファゼン化合物若しくは式（１）のｎが６であるアリールオキシシクロヘキサホスファゼン化合物またはこれらの任意の混合物である。

なお、２ｎ個のＲのうちの１個〜（２ｎ−１）個がＲ−２基であるか否かは、アリールオキシ環状ホスファゼン化合物またはその製造過程における中間体のＴＯＦ−ＭＳ分析により確認することが出来る。

この形態のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物の具体例としては、式（１）のｎが３であるアリールオキシシクロトリホスファゼン化合物、式（１）のｎが４であるアリールオキシシクロテトラホスファゼン化合物、式（１）のｎが５であるアリールオキシシクロペンタホスファゼン化合物または式（１）のｎが６であるアリールオキシシクロヘキサホスファゼン化合物であって、次のものを挙げることができる。

Ｒが、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基であるフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である３−フルオロフェニルフェノキシ基とのの組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−フルオロ−２メチルフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基であるフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−フルオロフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である３−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である３−エチル−５−フルオロフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とベンジルフェノキシ基との組み合わせであるもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である３−フルオロベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−メトキシベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−エチル−２−フルオロベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの。

Ｒが、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基であるフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−フルオロフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−メチル−４−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基であるフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−フルオロフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−エチル−５−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基であるベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−フルオロベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−メトキシベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−フルオロ−３−メチルベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの。

Ｒが、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基であるフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−フルオロフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−エチル−４−フルオロフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基であるフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−フルオロフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−メチル−５−フルオロフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基であるベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−フルオロベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−メトキシベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−メトキシベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−フルオロ−４−メチルベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの。

Ｒが、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基であるフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である４−フルオロフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である３−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である２−メトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である２−エチル−４−メトキシメトキシフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基であるフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である３−フルオロフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である４−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である２−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である５−メチル−３−メトキシフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基であるベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である４−フルオロベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である３−メトキシベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である２−メトキシベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの。

Ｒが、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である３−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である２−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である２−メチル−４−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である６−メチル−２−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−エテニルフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である３−エテニルフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である２−エテニルべンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である３−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である２−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である１−メチル−４−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である３−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である４−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるフェノキシ基とＲ−２基である２−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの。

Ｒが、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−エテニルフェニルフェノキシ基の組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−エテニルフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−エテニルべンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−メチル−４−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−メチル−３−エテニルフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−メチル−２−エテニルフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの。

Ｒが、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−エテニルフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−エテニルフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−エテニルべンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である４−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である２−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるジメチルフェノキシ基とＲ−２基である３−（メチルエテニル）ベンジルフェノキシ基との組み合わせのもの。

Ｒが、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である４−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である３−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である２−エテニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である４−エテニルフェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である３−エテニルフェノキシフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である２−エテニルべンジルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である４−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である３−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である２−（メチルエテニル）フェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である３−（メチルエテニル）フェニルフェノキシ基との組み合わせのもの、Ｒ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である４−（メチルエテニル）フェノキシフェノキシ基との組み合わせのものおよびＲ−１基であるナフチルオキシ基とＲ−２基である２−（メチルエテニル）べンジルフェノキシ基との組み合わせのもの。

以上の具体例に係るアリールオキシ環状ホスファゼン化合物から選択した任意のものの混合物。

本発明の組成物において用いられるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、式（１）で表される構造のもののうち、特定の特性条件を満足するもの、すなわち、熱重量分析において不活性ガス雰囲気下で常温から６００℃まで昇温速度１０℃／分で加熱したときの５００℃における重量保持率が５０％以上、温度２５℃で周波数１ＧＨｚでの比誘電率が２．６以下でありかつ誘電損失が０．００２以下の条件を満足するものである。各特性の測定方法は、後記の実施例に記載のとおりである。

本発明の組成物において用いられるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物の酸価は、０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、０．０３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が特に好ましい。式（１）で表されるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、所要の特性条件を満足するものであっても、酸価が０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると誘電特性、特に誘電損失が損なわれる可能性がある。

アリールオキシ環状ホスファゼン化合物の上記酸価は、ＪＩＳ Ｋ００７０「化学製品の酸価、けん化価、エステル化、よう素価、水酸基価および不けん化物の試験方法」に従って測定した場合のものであり、例えば次の式（３）で表される単位を含む環状ホスファゼン化合物が測定対象の酸価成分となるものである。式（３）中、Ｒは式（１）と同じである。

また、本発明の組成物において用いられるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物の含有水分量は、１００ｍｇ／ｋｇ以下が好ましく、５０ｍｇ／ｋｇ以下がより好ましく、３０ｍｇ／ｋｇ以下が特に好ましい。式（１）で表されるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、所要の特性条件を満足するものであっても、含有水分量が１００ｍｇ／ｋｇを超えると誘電特性、特に誘電損失が損なわれる可能性がある。

アリールオキシ環状ホスファゼン化合物の上記含有水分量は、ＪＩＳ Ｋ００６８「化学製品の水分測定方法」に従ってカールフィッシャー法により測定した場合のものである。

本発明の組成物において、上述のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、二種以上のものが併用されてもよい。

本発明の組成物において用いられる樹脂成分は、樹脂成形体の製造材料として通常用いられるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ビスマレイミド樹脂、ポリフェニルスルホン樹脂、ポリフタルアミド樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、シアン酸エステル樹脂、ビスマレイミド−シアン酸エステル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂またはこれらの変性樹脂などである。これらの樹脂成分は、二種以上のものを併用してもよい。また、これらの樹脂成分は、以下の熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂を混合して使用することもできる。この際、熱可塑性樹脂と熱硬化性樹脂とは併用してもよい。

混合使用可能な熱可塑性樹脂の具体例としては、ポリエチレン樹脂、ポリイソプレン樹脂、ポリブタジエン樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、耐衝撃性ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル−スチレン樹脂（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂（ＡＢＳ樹脂）、メチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン樹脂（ＭＢＳ樹脂）、メチルメタクリレート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂（ＭＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル−アクリルゴム−スチレン樹脂（ＡＡＳ樹脂）、ポリメチルアクリレート樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリケトン樹脂、ポリカーボネート樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルニトリル樹脂、ポリチオエーテルスルホン樹脂並びに液晶ポリマーを挙げることができる。変性ポリフェニレンエーテル樹脂としては、例えば、ポリフェニレンエーテルの一部または全部に、カルボキシル基、エポキシ基、アミノ基、水酸基、無水ジカルボキシル基などの反応性官能基をグラフト反応や共重合などの何らかの方法により導入したものが用いられる。ポリエステル樹脂の例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）樹脂、ポリプロピレンテレフタレート樹脂、ポリトリメチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂およびポリエチレンナフタレート樹脂を挙げることができる。熱可塑性樹脂は、二種以上のものを併用してもよい。

本発明の組成物を電子機器において用いられる成形体材料として用いる場合、熱可塑性樹脂としては、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリカーボネート樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリブタジエン樹脂またはポリイソプレン樹脂を用いるのが好ましい。

混合使用可能な熱硬化性樹脂の具体例としては、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ポリベンズイミダゾール樹脂、ポリエステルイミド樹脂、ポリカルボジイミド樹脂およびマレイミド樹脂を挙げることができる。これらのうち、ポリエステルイミド樹脂、ポリカルボジイミド樹脂およびマレイミド樹脂等のポリイミド系樹脂は、その取り扱い加工性および接着性を高めるために熱可塑性や溶媒可溶性が付与されたものであってもよい。熱硬化性樹脂は、二種以上のものを併用してもよい。

本発明の組成物は、上述のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物と上述の樹脂成分とを均一に混合することで調製することができる。本発明の組成物におけるアリールオキシ環状ホスファゼン化合物の含有量は、樹脂成分の種類や本発明の組成物の用途などの各種条件に応じて適宜設定することができるが、通常、固形分換算での樹脂成分１００重量部に対し、０．１〜２００重量部に設定するのが好ましく、０．５〜１００重量部に設定するのがより好ましく、１〜５０重量部に設定するのが特に好ましい。アリールオキシ環状ホスファゼン化合物の含有量が０．１重量部未満の場合は、十分な難燃性を示す樹脂成形体が得られ難くなる可能性がある。逆に、アリールオキシ環状ホスファゼン化合物の含有量が２００重量部を超えると、樹脂成分本来の特性が損なわれ、樹脂成分による当該特性を示す樹脂成形体が得られ難くなる可能性がある。

本発明の組成物は、上述のアリールオキシ環状ホスファゼン化合物として反応型のＲ^２特性基を有するものを用いる場合、当該特性基と重合反応可能な重合性材料をさらに含んでいてもよい。重合性材料としては、例えば、ビニル系化合物、ビニリデン系化合物、ジエン化合物、アクリル系化合物、エポキシ系化合物並びにラクトン、ラクタムおよび環状エーテルからなる群から選ばれた環状化合物を挙げることができる。

このような重合性材料の具体例としては、塩化ビニル、ブタジエン、イソプレン、スチレン、耐衝撃性ポリスチレン前駆体、アクリロニトリル−スチレン樹脂（ＡＳ樹脂）前駆体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂（ＡＢＳ樹脂）前駆体、メチルメタクリレート−ブタジエン−スチレン樹脂（ＭＢＳ樹脂）前駆体、メチルメタクリレート−アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂（ＭＡＢＳ樹脂）前駆体、アクリロニトリル−アクリルゴム−スチレン樹脂（ＡＡＳ樹脂）前駆体、メチル（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート樹脂前駆体、エポキシ化油アクリレート樹脂前駆体、ウレタンアクリレート樹脂前駆体、ポリエステルアクリレート樹脂前駆体、ポリエーテルアクリレート樹脂前駆体、アクリルアクリレート樹脂前駆体、不飽和ポリエステル樹脂前駆体、ビニル／アクリレート樹脂前駆体、ビニルエーテル系樹脂前駆体、ポリエン／チオール樹脂前駆体、シリコンアクリレート樹脂前駆体、ポリブタジエンアクリレート樹脂前駆体、ポリスチリル（エチル）メタクリレート樹脂前駆体、ポリカーボネートアクリレート樹脂前駆体、光硬化性または熱硬化性のポリイミド樹脂前駆体、光硬化性または熱硬化性のポリフェニレンエーテル樹脂前駆体、光硬化性または熱硬化性のケイ素含有樹脂前駆体、光硬化性または熱硬化性のエポキシ樹脂前駆体、脂環式エポキシ樹脂前駆体およびグリシジルエーテルエポキシ樹脂前駆体を挙げることができる。このうち、ブタジエン、イソプレン、スチレン、エポキシアクリレート樹脂前駆体、ウレタンアクリレート樹脂前駆体およびポリエステルアクリレート樹脂前駆体が好ましい。

重合性材料は二種以上のものを併用してもよい。

重合性材料を含む本発明の組成物は、重合開始剤をさらに含むのが好ましい。重合開始剤の種類は、反応型のＲ^２特性基を有するアリールオキシ環状ホスファゼン化合物と重合性材料とを重合反応させる方法により選択することができる。加熱により重合させる場合、使用可能な重合開始剤の例として、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドおよびジイソプロピルパーオキシジカーボネート等の過酸化物、２，２−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキシルニトリル、アゾビスシアノ吉草酸および２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等のアゾ系化合物並びに芳香族スルホン酸塩等の酸発生剤を挙げることができる。

また、エネルギー線の照射により重合させる場合、使用可能な重合開始剤の例として、アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、スルホニウム系光重合開始剤およびヨードニウム系光重合開始剤等を挙げることができる。この場合、必要に応じて第三級アミン等の増感剤を併用することもできる。

本発明の組成物は、必要に応じて反応性希釈剤を含んでいてもよい。利用可能な反応性希釈剤は、特に限定されるものではないが、例えば、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテルまたはアリルグリシジルエーテル等の脂肪族アルキルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレートまたは３級カルボン酸グリシジルエステル等のアルキルグリシジルエステル、スチレンオキサイド、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、ｐ−ｓ−ブチルフェニルグリシジルエーテルまたはノニルフェニルグリシジルエーテル等の芳香族アルキルグリシジルエーテル等である。反応性希釈剤は、二種以上のものが併用されてもよい。

本発明の組成物は、その用途や樹脂成分の種類等に応じ、目的とする物性を損なわない範囲で各種の添加剤を配合することができる。利用可能な添加剤の例としては、天然シリカ、焼成シリカ、合成シリカ、アモルファスシリカ、ホワイトカーボン、アルミナ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム、ホウ酸亜鉛、錫酸亜鉛、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛、天然マイカ、合成マイカ、アエロジル、カオリン、クレー、タルク、焼成カオリン、焼成クレー、焼成タルク、ウオラストナイト、ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラスおよびチタン酸カリウム繊維等の無機充填剤、ナノカーボンチューブ、グラフェンおよびフラーレン等のナノカーボン類、アラミド繊維およびポリパラフェニレンベンズビスオキサゾール繊維等の有機繊維、シランカップリング剤等の充填材の表面処理剤、ワックス類、脂肪酸およびその金属塩、酸アミド類およびパラフィン等の離型剤、塩素化パラフィン、リン酸エステル、縮合リン酸エステル、リン酸アミド、リン酸アミドエステル、ホスフィネート、ホスフィネート塩、リン酸アンモニウムおよび赤リン等のリン系難燃剤、メラミン、メラミンシアヌレート、メラム、メレム、メロンおよびサクシノグアナミン等の窒素系難燃剤、シリコーン系難燃剤並びに臭素系難燃剤等の難燃剤、三酸化アンチモン等の難燃助剤、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のドリッピング防止剤、ベンゾトリアゾール等の紫外線吸収剤、ヒンダートフェノールおよびスチレン化フェノールなどの酸化防止剤、チオキサントン系等の光重合開始剤、スチルベン誘導体等の蛍光増白剤、硬化剤、染料、顔料、着色剤、光安定剤、光増感剤、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、光沢剤、重合禁止剤、チクソ性付与剤、可塑剤並びに帯電防止剤等を挙げることができる。

本発明の組成物は、各種の成形方法により成形可能であり、樹脂成形体の製造用材料として用いることができる。ここで、本発明の組成物は、反応型のＲ^２特性基を有するアリールオキシ環状ホスファゼン化合物と重合性材料とを含むものである場合、成形時に加熱することで、或いは、光や放射線等のエネルギー線を照射することで、アリールオキシ環状ホスファゼン化合物と重合性材料との重合反応を進行させることができる。

本発明の組成物を用いて形成された樹脂成形体は、難燃性および高温下での熱安定性に優れていることから、各種の産業分野において多様な用途・目的のために使用することができる。特に、この樹脂成形体は、比誘電率および誘電損失が低いことから誘電特性に優れており、電気・電子部品において有用である。例えば、この樹脂成形体を半導体封止用途や回路基板用途（特に、金属張積層板、プリント配線基板用基板、プリント配線基板用接着剤、プリント配線基板用接着剤シート、プリント配線基板用絶縁性回路保護膜、プリント配線基板用導電ペースト、多層プリント配線基板用封止剤、回路保護剤、カバーレイフィルムまたはカバーインク）として含む電気・電子部品は、比誘電率および誘電損失が低く、伝送信号の高周波化に対応可能である。

以下に実施例や比較例等を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらによってなんら限定されるものではない。

以下において、「ｕｎｉｔ ｍｏｌ」の「ｕｎｉｔ」は、環状ホスファゼン化合物の最小構成単位、例えば、式（１）については（ＮＰＲ_２）を意味する。なお、クロロシクロホスファゼン化合物の場合、その「ｕｎｉｔ」は（ＮＰＣｌ_２）であり、その１ｕｎｉｔ ｍｏｌは１１５．８７ｇである。また、以下においては、特に断りがない限り、「％」および「部」とあるのは、それぞれ「重量％」および「重量部」を意味する。

実施例等で使用したリン系難燃剤
実施例等で使用したリン系難燃剤は以下のとおりである。実施例等のために製造したリン系難燃剤としての各種の環状ホスファゼン化合物は、^１Ｈ−ＮＭＲおよび^３１Ｐ−ＮＭＲ並びにＴＯＦ-ＭＳの結果に基づいて同定した。

各リン系難燃剤について測定した誘電特性および熱安定性を表１に示す。誘電特性は、株式会社ＡＥＴ製の粉体測定用空洞共振器を用い、温度２５℃で周波数１ＧＨｚでの比誘電率および誘電損失を測定した。また、熱安定性は、示差熱熱重量同時測定装置（株式会社日立ハイテクノロジーの型番「ＳＴＡ７２００」）を用い、窒素雰囲気下において常温から６００℃の温度範囲を１０℃／分で加熱したときの５００℃における重量保持率（％）を測定した。重量保持率が高いほど、熱安定性に優れていることを示している。

＜リン系難燃剤Ａ：フェノキシ基全置換環状ホスファゼン化合物＞
ＰＨＯＳＰＨＯＲＵＳ−ＮＩＴＲＯＧＥＮ ＣＯＭＰＯＵＮＤＳ、Ｈ．Ｒ．ＡＬＬＣＯＣＫ著、１９７２年刊、１５１頁、ＡＣＡＤＥＭＩＣ ＰＲＥＳＳ社に記載されている方法に従ってヘキサクロロシクロトリホスファゼンから白色固体のヘキサフェノキシシクロトリホスファゼン（［Ｎ＝Ｐ（ＯＣ_６Ｈ_５）_２］_３）を製造し、これをリン系難燃剤Ａとして使用した。

＜リン系難燃剤Ｂ：アリルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物＞
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを備え付けた１リットルの四つ口フラスコに、窒素気流下でテトラヒドロフラン２００ｍＬ、水素化ナトリウム（６０％、流動パラフィン分散粉末）５２．８ｇ（１．３２ｍｏｌ）およびヘキサクロロシクロトリホスファゼン６９．５ｇ（０．６０ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を仕込み、フェノール溶液（テトラヒドロフラン６０ｍＬにフェノール６２．１ｇ（０．６６ｍｏｌ）を溶解したもの）を滴下した。５０℃で１時間熟成後、この反応液に２−アリルフェノール溶液（テトラヒドロフラン８０ｍＬに２−アリルフェノール８０．５ｇ（０．６ｍｏｌ）を溶解したもの）を滴下し、５０℃で２４時間熟成した。この反応混合物を室温に冷却後にトルエン５００ｍＬを加えて希釈し、この希釈液を５００ｍＬのイオン交換水を用いて２回水洗した後に希硝酸で中和してさらに水洗した。水洗後の溶液のトルエン層を減圧濃縮し、１５４．０ｇの生成物を得た（収率：９４．６％）。この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
３．３（６Ｈ），４．８〜５．１（６Ｈ），５．７〜６．０（３Ｈ），６．８〜７．３（２７Ｈ）
◎^３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
９．０〜９．３ 三量体（Ｐ＝Ｎ）_３
◎ＴＯＦ−ＭＳ：
７７４，８１４，８５４

以上の分析結果から、この生成物は［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_２（ＯＣ_６Ｈ_５）_４］、［［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_３（ＯＣ_６Ｈ_５）_３］および［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_４（ＯＣ_６Ｈ_５）_２］の混合物であり、その平均組成が［［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２）_３（ＯＣ_６Ｈ_５）_３］のアリルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。この生成物をリン系難燃剤Ｂとして使用した。

＜リン系難燃剤Ｃ：ホスフィン酸金属塩＞
ホスフィン酸金属塩であるＣｌａｒｉａｎｔ社の商品名「Ｅｘｏｌｉｔ ＯＰ９３５」を入手し、これをリン系難燃剤Ｃとして使用した。

＜リン系難燃剤Ｄ：フェノキシフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物＞
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを備え付けた３リットルの四つ口フラスコに、窒素気流下でヘキサクロロシクロトリホスファゼン溶液（テトラヒドロフラン７００ｍＬにヘキサクロロシクロトリホスファゼン１７３．８ｇ（１．５０ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を溶解したもの）を仕込み、これに、予め調製したフェノキシフェノールのナトリウム塩溶液（テトラヒドロフラン１，０００ｍＬにフェノキシフェノールのナトリウム塩７２５.９ｇ（３.４７ｍｏｌ）を溶解したもの）を１時間かけて滴下し、３時間還流した。この反応混合物を室温に冷却後、溶媒を留去することで濃縮し、これにトルエン１，０００ｍＬおよび５％水酸化ナトリウム水溶液５００ｍＬを加えて分液ロートに移した。水層から分離したトルエン層を５％水酸化ナトリウム水溶液５００ｍＬで洗浄し、希硝酸で中和した後にさらに水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、５６０.７ｇの生成物を得た（収率：９０．０％）。この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
６.９〜７.２（５４Ｈ）
◎^３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
１０．０ 三量体（Ｐ＝Ｎ）_３
◎ＴＯＦ-ＭＳ（ｍ/ｚ）：
１２４５

以上の分析結果から、この生成物は、構造が［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＯＣ_６Ｈ_５）_６］のフェノキシフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。この生成物をリン系難燃剤Ｄとして使用した。

＜リン系難燃剤Ｅ：ベンジルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物＞
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを備え付けた３リットルの四つ口フラスコに、窒素気流下でヘキサクロロシクロトリホスファゼン溶液（テトラヒドロフラン７００ｍＬにヘキサクロロシクロトリホスファゼン１７３．８ｇ（１．５０ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を溶解したもの）を仕込み、これに、予め調製したベンジルフェノールのナトリウム塩溶液（テトラヒドロフラン１，０００ｍＬにベンジルフェノールのナトリウム塩７１５．６ｇ（３.４７ｍｏｌ）を溶解したもの）を１時間かけて滴下し、３時間還流した。この反応混合物を室温に冷却後、溶媒を留去することで濃縮し、これにトルエン１，０００ｍＬおよび５％水酸化ナトリウム水溶液５００ｍＬを加えて分液ロートに移した。水層から分離したトルエン層を５％水酸化ナトリウム水溶液５００ｍＬで洗浄し、希硝酸で中和した後にさらに水洗した。トルエン層を減圧濃縮し、５７０.９ｇの生成物を得た（収率：９２．５％）。この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
３．８（１２Ｈ）、６．７〜７．４(５４Ｈ)
◎^３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
９．３ 三量体（Ｐ＝Ｎ）_３
◎ＴＯＦ-ＭＳ（ｍ/ｚ）：
１２３４

以上の分析結果から、この生成物は、構造が［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_５）_６］のベンジルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。この生成物をリン系難燃剤Ｅとして使用した。

＜リン系難燃剤Ｆ：エテニルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物＞
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを備え付けた５リットルの四つ口フラスコに、窒素気流下でテトラヒドロフラン７５０ｍＬ、水素化ナトリウム（６０％、流動パラフィン分散粉末）１５８．３ｇ（３．９６ｍｏｌ）およびヘキサクロロシクロトリホスファゼン２０８．６ｇ（１．８０ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を仕込んだ。これを０〜５℃に冷却し、４−（メチルエテニル）フェノール溶液（テトラヒドロフラン７５０ｍＬに４−（メチルエテニル）フェノール５２３．３ｇ（３．９ｍｏｌ）を溶解したもの）を滴下した後に５０℃に昇温して２４時間熟成した。反応終了を確認後、反応液にトルエン２，０００ｍＬを加えて希釈し、この希釈液を２，０００ｍＬのイオン交換水に加えた。これをイオン交換水２，０００ｍＬを用いて２回水洗した後に飽和食塩水１，０００ｍＬを用いてさらに洗浄した。そして、有機層を濃縮後、残渣をジエチルエーテルで希釈してシリカゲルカラムクロマトグラフに適用した。得られたフラクションを濃縮し、４１１．５ｇの生成物を得た（収率８５．７％）。この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．１（１８Ｈ），５．１（６Ｈ），５．３（６Ｈ），６．８〜７．３（２４Ｈ）
◎^３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
９．５〜１０．５ 三量体（Ｐ＝Ｎ）_３
◎ＴＯＦ−ＭＳ：
９３３

以上の分析結果から、この生成物は、構造が［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）_６］のエテニルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。この生成物をリン系難燃剤Ｆとして使用した。

＜リン系難燃剤Ｇ：エテニルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物＞
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを備え付けた１リットルの四つ口フラスコに、窒素気流下でテトラヒドロフラン２００ｍＬ、水素化ナトリウム（６０％、流動パラフィン分散粉末）５２．８ｇ（１．３２ｍｏｌ）およびヘキサクロロシクロトリホスファゼン６９．５ｇ（０．６０ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を仕込んだ。これにフェノール溶液（テトラヒドロフラン６０ｍＬにフェノール５６．５ｇ（０．６０ｍｏｌ）を溶解したもの）を滴下し、５０℃で１時間熟成した。その後、この反応液に４−（メチルエテニル）フェノール溶液（テトラヒドロフラン１００ｍＬに４−（メチルエテニル）フェノール９３．９ｇ（０．７ｍｏｌ）を溶解したもの）を滴下し、５０℃で２４時間熟成した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン５００ｍＬを加えて希釈した。この希釈液を５００ｍＬのイオン交換水を用いて２回水洗した後に希硝酸で中和し、さらに水洗した。そして、トルエン層を減圧濃縮し、１５９．６ｇの生成物を得た（収率：９８．１％）。この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．１（９Ｈ），５．０〜５．３（６Ｈ），６．８〜７．４（２７Ｈ）
◎^３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
９．５〜１０．５ 三量体（Ｐ＝Ｎ）_３
◎ＴＯＦ−ＭＳ：
７７４、８１４、８５３

以上の分析結果から、この生成物は［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）_２（ＯＣ_６Ｈ_５）_４］、［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）_３（ＯＣ_６Ｈ_５）_３］および［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）_４（ＯＣ_６Ｈ_５）_２］の混合物であり、その平均組成が［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）_３（ＯＣ_６Ｈ_５）_３］のエテニルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。この生成物をリン系難燃剤Ｇとして使用した。

＜リン系難燃剤Ｈ：エテニルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物＞
温度計、撹拌機、冷却管および滴下ロートを備え付けた１リットルの四つ口フラスコに、窒素気流下でテトラヒドロフラン２００ｍＬ、水素化ナトリウム（６０％、流動パラフィン分散粉末）５５．５ｇ（１．３９ｍｏｌ）およびヘキサクロロシクロトリホスファゼン７３．０ｇ（０．６３ｕｎｉｔ ｍｏｌ）を仕込んだ。これにフェノール溶液（テトラヒドロフラン１００ｍＬにフェノール９８．８ｇ（１．０５ｍｏｌ）を溶解したもの）を滴下し、５０℃で１時間熟成した。この反応液に４−（メチルエテニル）フェノール溶液（テトラヒドロフラン１００ｍＬに４−（メチルエテニル）フェノール４２．３ｇ（０．３２ｍｏｌ）を溶解したもの）を滴下し、５０℃で２４時間熟成した。反応混合物を室温に冷却後、トルエン５００ｍＬを加えて希釈した。この希釈液を５００ｍＬのイオン交換水で２回水洗した後に希硝酸で中和し、さらに水洗した。そして、トルエン層を減圧濃縮し、１４６．６ｇの生成物を得た（収率：９５.２％）。この生成物の分析結果は以下の通りであった。

◎^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
２．１（３Ｈ），４．９〜５．４（２Ｈ），６．７〜７．４（２９Ｈ）
◎^３１Ｐ−ＮＭＲスペクトル（重クロロホルム中、δ、ｐｐｍ）：
９．５〜１０．５ 三量体（Ｐ＝Ｎ）_３
◎ＴＯＦ−ＭＳ：
７３４，７７４

以上の分析結果から、この生成物は［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）_１（ＯＣ_６Ｈ_５）_５］と［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）_２（ＯＣ_６Ｈ_５）_４］との混合物であり、その平均組成が［Ｎ_３Ｐ_３（ＯＣ_６Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２）₁（ＯＣ_６Ｈ_５）_５］のエテニルフェノキシ基含有環状ホスファゼン化合物であることを確認した。この生成物をリン系難燃剤Ｈとして使用した。

実験例１〜６
リン系難燃剤ＤおよびＥのそれぞれについて、酸価成分（先に記載した式（３）で表される単位を含むもの。）およびイオン交換水を適宜添加することで表２に示すように酸価および含有水分量を調整し、誘電特性を測定した。誘電特性の測定項目および測定方法は、［実施例等で使用したリン系難燃剤］に関して説明したとおりである。結果を表２に示す。

実施例１〜５
リン系難燃剤Ｄ〜Ｈ、ビニル末端変性ポリフェニレンエーテルオリゴマー（ＳＡＢＩＣ社の商品名「ＳＡ−９０００」）、スチレン−ブタジエン共重合体（ＴＯＴＡＬ社の商品名「ＲＩＣＯＮ１８４」）、重合開始剤（東京化成株式会社の試薬「ｔ−Ｂｕｔｙｌ Ｐｅｒｏｘｉｄｅ」）およびメチルエチルケトン（ＭＥＫ）を表１に示す割合で加えて撹拌し、ワニスを調製した。このワニスをポリエチレンテレフタレート樹脂フィルム上に塗布して室温で１時間放置した後、９０℃で３０分さらに乾燥処理した。乾燥後の塗膜を剥離してポリテトラフルオロエチレン樹脂製のスペーサー内に入れ、真空下、１２０℃で３０分、１５０℃で３０分、１８０℃で１００分の順に段階的に加熱、加圧して硬化させることで後記の評価に適した大きさの成形体を得た。

比較例１〜３
リン系難燃剤Ｄ〜Ｈに代えてリン系難燃剤Ａ〜Ｃを使用した点を除いて実施例１〜５と同様に操作し、後記の評価に適した大きさの成形体を得た。

実施例６〜１１
リン系難燃剤Ｄ、Ｅと、予め１００℃で８時間乾燥処理した熱可塑性樹脂（ポリフタルアミド：ＳＯＬＶＡＹ社の商品名「アモデルＡＥ−１１３３」）とを二軸混練押出装置（東洋精機株式会社製）に対して表３に示す割合で供給し、３１０℃にて混練して樹脂ペレットを得た。射出成形機（デジタルファクトリー株式会社製）を用い、得られた樹脂ペレットを樹脂温度３００℃、金型温度１２０℃の条件で成形し、後記の評価に適した大きさの成形体を得た。

比較例４、５
リン系難燃剤Ｄ、Ｅに代えてリン系難燃剤Ａ、Ｃを使用した点を除いて実施例６〜１１と同様に操作し、後記の評価に適した大きさの成形体を作製した。

実施例および比較例で得られた成形体の評価
実施例１〜１１および比較例１〜５で得られた成形体について、難燃性、誘電特性および耐熱性を評価した。評価方法は次のとおりである。結果を表３、４に示す。

＜難燃性＞
長さ１２５ｍｍ、幅１２．５ｍｍおよび厚み１．５ｍｍの成形体について、アンダーライターラボラトリーズ（Ｕｎｄｅｒｗｒｉｔｅｒ’ｓ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃ．）のＵＬ−９４規格垂直燃焼試験に基づき、１０回接炎時の合計燃焼時間と燃焼時の滴下物による綿着火の有無により、Ｖ−０、Ｖ−１、Ｖ−２および規格外の四段階の難燃性クラスに分類判定した。Ｖ−０が最高評価であり、Ｖ−１、Ｖ−２、規格外の順に評価が下がる。

＜誘電特性＞
長さ８０ｍｍ、幅３ｍｍおよび厚さ１．０ｍｍの成形体について、ＪＩＳ Ｒ１６４１「ファインセラミックス基板のマイクロ波誘電特性の測定方法」に従い温度２５℃で周波数１ＧＨｚでの比誘電率および誘電損失を測定した。

＜耐熱性＞
成形体の耐熱性を、以下のブリードアウト性で評価した。
成形体を１６０℃で１００時間加熱し、成形体表面でのブリードアウト状態（成形体内
部からのブリードアウト状態）を目視により観察した。評価の基準は次の通りである。
◎：ブリードアウトが全く見られない。
〇：ブリードアウトがほとんど見られない。
△：若干のブリードアウトが見られる。
×：著しいブリードアウトが見られる。

Claims (7)

1. 下記の式（１）で表されるとともに、熱重量分析において不活性ガス雰囲気下で常温から６００℃まで昇温速度１０℃／分で加熱したときの５００℃における重量保持率が５０％以上、温度２５℃で周波数１ＧＨｚでの比誘電率が２．６以下でありかつ誘電損失が０．００２以下の条件を満足するアリールオキシ環状ホスファゼン化合物と、
   樹脂成分と、
   を含む難燃性樹脂組成物。
   

   

   （式（１）中、ｎは３〜８の整数を示し、Ｒはそれぞれ独立して下記のＲ−１基またはＲ−２基を示しかつ少なくとも一つがＲ−２基である。
   Ｒ−１基：炭素数１〜６のアルキル基、アルケニル基およびアリール基から選ばれる少なくとも一種の基が置換されていてもよい、炭素数が６〜２０のアリールオキシ基。
   Ｒ−２基：下記の式（２）で示される置換アリールオキシ基。
   

   

   式（２）中、Ｒ^１は単結合、酸素原子、硫黄原子、メチレン基、オキシメチレン基またはスルホニル基を示し、Ｒ^２はモル体積当たりのモル分極が０．４以下の水素原子または特性基を示し、Ｒ^３はそれぞれ独立して水素原子、炭素数が１〜６のアルキル基若しくはアルケニル基または置換基を有していてもよい炭素数が６〜１０のアリール基を示し、ｐおよびｑはそれぞれ独立して１〜４の整数を示し、ｒは０または１を示す。但し、ｒが０のときのＲ^２は水素原子またはメチル基とはならない。）
2. 前記アリールオキシ環状ホスファゼン化合物は、式（１）のｎが３若しくは４のもの、または、式（１）のｎが３のものと４のものとを重量比率で９５％以上含むアリールオキシ環状ホスファゼン化合物混合物である、請求項１に記載の難燃性樹脂組成物。
3. 前記アリールオキシ環状ホスファゼン化合物は酸価が０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である、請求項１または２に記載の難燃性樹脂組成物。
4. 前記アリールオキシ環状ホスファゼン化合物はカールフィッシャー法により測定した含有水分量が１００ｍｇ／ｋｇ以下である、請求項１から３のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
5. 前記樹脂成分は、ポリアリレート樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ビスマレイミド樹脂、ポリフェニルスルホン樹脂、ポリフタルアミド樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、シアン酸エステル樹脂、ビスマレイミド−シアン酸エステル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂およびそれらの変性樹脂からなる群から選ばれたものである、請求項１から４のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物。
6. 請求項１から５のいずれかに記載の難燃性樹脂組成物からなる樹脂成形体。
7. 請求項６に記載の樹脂成形体を含む電気・電子部品。