JP2019148750A - 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 - Google Patents
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このような半導体素子に用いられる感光性樹脂組成物として、例えば、特許文献1では、アルカリ可溶性樹脂、ジアゾナフトキノン化合物、フェノール性水酸基を含まず−CH2OH基を含む化合物を含有する感光性樹脂組成物を提案している。この提案の組成物によれば、シリコンウエハ上で現像残渣(スカム)がなく現像が可能な組成物を得ることができる。
一方で、近年、半導体素子の小型化や高集積化による多層配線化等により、銅配線上に表面保護膜および層間絶縁膜を直接形成する場合が多くなってきている。
(一般式(1)中、Pはジアミン成分の残基であり、下記一般式(1−1)、(1−2)および(1−3)のいずれかのベンゾオキサゾール構造を有する2価の基である。R’はジカルボン酸成分の残基であり、2価の有機基である。)
(一般式(1−1)中、R1〜R4は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R5〜R9は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R1〜R4のうちいずれか一つ、および、R5〜R9のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。)
(一般式(1−2)中、R10〜R14は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R15〜R19は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R10〜R14のうちいずれか一つ、および、R15〜R19のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。R20、R21はそれぞれ水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。)
(一般式(1−3)中、R22〜R26は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R27〜R31は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R22〜R26のうちいずれか一つ、および、R27〜R31のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。R32、R33はそれぞれ水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。)
(一般式(2)中、Xはジヒドロキシジアミン類の残基であり、4価の有機基である。Yは、ジカルボン酸成分の残基であり、2価の有機基である。)
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体を含有する。(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成する方法は特に限定されず、公知の方法で合成すればよい。例えば、アミン成分としてジヒドロキシジアミン類と、酸成分としてジカルボン酸ジクロリド等のジカルボン酸のジハライドとを反応させて得ることができる。
(一般式(1−1)中、R1〜R4は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R5〜R9は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R1〜R4のうちいずれか一つ、および、R5〜R9のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。)
(一般式(1−2)中、R10〜R14は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R15〜R19は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R10〜R14のうちいずれか一つ、および、R15〜R19のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。R20、R21はそれぞれ水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。)
(一般式(1−3)中、R22〜R26は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R27〜R31は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R22〜R26のうちいずれか一つ、および、R27〜R31のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。R32、R33はそれぞれ水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。)
(一般式(2)中、Xはジヒドロキシジアミン類の残基であり、4価の有機基である。Yは、ジカルボン酸成分の残基であり、2価の有機基である。)
,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等の芳香環を有するジカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、1,2−シクロブタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸等の脂肪族系ジカルボン酸、および、それらのジハライドが挙げられる。中でも、4,4’−ジカルボキシジフェニルエーテルおよびそのジハライドが好ましい。
ノ−3−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)スルホン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等が挙げられる。中でも、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンが好ましい。
(B)光酸発生剤としては、ナフトキノンジアジド化合物、ジアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、アリールジアゾニウム塩、芳香族テトラカルボン酸エステル、芳香族スルホン酸エステル、ニトロベンジルエステル、芳香族N−オキシイミドスルフォネート、芳香族スルファミド、ベンゾキノンジアゾスルホン酸エステル等を挙げることができる。(B)光酸発生剤は、溶解阻害剤であることが好ましい。中でもナフトキノンジアジド化合物であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、(C)メルカプト基を有するトリアゾール化合物を含有する。詳しいメカニズムは明らかではないが、銅基板との密着性が向上しさらに銅上での現像残渣を抑制することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、メラミン系架橋剤を含有することで、良好な耐現像性が得られるだけでなく、低温硬化した際の硬化膜の強度が上がる。
本発明のドライフィルムは、本発明の感光性樹脂組成物を塗布後、乾燥して得られる樹脂層を有する。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン212gを仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン60.52g(165.22mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、4,4−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド53.02g(179.65mmol)を固体のまま5gずつ30分間かけて加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で5時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を1Lのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をアセトン420mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した固体を回収後、減圧乾燥してカルボキシル基末端の下記の繰り返し構造を有するポリベンゾオキサゾール(PBO)前駆体A−1を得た。ポリベンゾオキサゾール前駆体A−1の数平均分子量(Mn)は13,100、重量平均分子量(Mw)は32,100、Mw/Mnは2.45であった。
攪拌機、温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中にN−メチルピロリドン85g仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン11.21g(30.6mmol)と2−(4−アミノフェニル)−5−アミノベンゾオキサゾール0.145g(0.644mmol)を撹拌溶解した。その後、フラスコを氷浴に浸し、フラスコ内を0〜5℃に保ちながら、4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド10.10g(34.2mmol)を固体のまま10分間かけて加え、氷浴中で30分間撹拌した。その後、室温で18時間撹拌を続けた。撹拌した溶液を400mLのイオン交換水(比抵抗値18.2MΩ・cm)に投入し、析出物を回収した。その後、得られた固体をメチルプロパノール440mLに溶解させ、1Lのイオン交換水に投入した。析出した個体を回収後、減圧乾燥してカルボキシル基末端の部分環化ポリベンゾオキサゾール前駆体A−2を得た。GPC法標準ポリスチレン換算により求めた重量平均分子量は34,500であった。
ポリベンゾオキサゾール前駆体(A−1)100質量部、ジアゾナフトキノン化合物(B)10質量部、メルカプト基を有するトリアゾール化合物(C−1)2質量部、メラミン系架橋剤(D)10質量部をγ-ブチロラクトン300質量部に溶解した後、0.2μmフィルターでろ過し、感光性樹脂組成物のワニスを得た。
ポリベンゾオキサゾール前駆体(A−1)をポリベンゾオキサゾール前駆体(A−2)に変更した以外は、実施例1と同様の条件にて、実施例2の感光性樹脂組成物のワニスを得た。
メルカプト基を有するトリアゾール化合物(C−1)とメラミン系架橋剤(D)を使用しなかった以外は、実施例1と同様の条件にて、比較例1の感光性樹脂組成物のワニスを得た。
メラミン系架橋剤(D)を使用しなかった以外は、実施例1と同様の条件にて、比較例2の感光性樹脂組成物のワニスを得た。
メルカプト基を有するトリアゾール化合物(C−1)を、トリアゾール化合物(R−1)に変更し、メラミン系架橋剤(D)を使用しなかった以外は、実施例1と同様の条件にて、比較例3の感光性樹脂組成物のワニスを得た。
メルカプト基を有するトリアゾール化合物(C−1)を、トリアゾール化合物(R−2)に変更し、メラミン系架橋剤(D)を使用しなかった以外は、実施例1と同様の条件にて、比較例4の感光性樹脂組成物のワニスを得た。
メルカプト基を有するトリアゾール化合物(C−1)を使用しなかった以外は、実施例1と同様の条件にて、比較例5の感光性樹脂組成物のワニスを得た。
上記実施例1、2および比較例1〜5の感光性樹脂組成物のワニスを、銅スパッタの施されたシリコンウエハ(Φ6インチ)上にスピンコーターを用いて塗布、ホットプレートにて110℃で3分乾燥し、膜厚約13〜15μmの塗膜を得た。得られた塗膜に対し10μmのパターンが描かれたマスクを介し、800mJ/cm2のi線露光を施した。露光後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液にて120秒現像し、水でリンスし、ポジ型の硬化膜のパターンを得た。
現像後のL/S=10μm/10μmパターンを電子顕微鏡(SEM“JSM−6010”)で観察し、以下の基準に従って耐現像性を評価した。
◎:現像後残膜率が91%以上かつパターン硬化膜表面に模様やクラックがない。
○:現像後残膜率が81%以上91%未満かつ硬化膜表面に模様やクラックがない。
×:残膜率が81%未満又は硬化膜表面に模様やクラックがある。
現像後のL/S=10μm/10μmパターンを電子顕微鏡(SEM“JSM−6010”)で観察し、現像残渣の有無を確認し、現像残渣のないものを〇、あるものを×とした。
Claims (7)
- (A)ポリベンゾオキサゾール前駆体、(B)光酸発生剤、(C)メルカプト基を有するトリアゾール化合物、および(D)メラミン系架橋剤を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリベンゾオキサゾール前駆体が、ジアミン成分とジカルボン酸成分の反応から得られるポリアミド系樹脂であって、ポリアミド構造中、下記一般式(1)で示される構造の割合が0.1〜15%であり、下記一般式(2)で示される構造の割合が85〜99.9%であることを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
(一般式(1)中、Pはジアミン成分の残基であり、下記一般式(1−1)、(1−2)および(1−3)のいずれかのベンゾオキサゾール構造を有する2価の基である。R’はジカルボン酸成分の残基であり、2価の有機基である。)
(一般式(1−1)中、R1〜R4は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R5〜R9は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R1〜R4のうちいずれか一つ、および、R5〜R9のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。)
(一般式(1−2)中、R10〜R14は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R15〜R19は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R10〜R14のうちいずれか一つ、および、R15〜R19のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。R20、R21はそれぞれ水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。)
(一般式(1−3)中、R22〜R26は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。R27〜R31は水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基、一般式(1)中の窒素原子との直接結合のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。ただし、R22〜R26のうちいずれか一つ、および、R27〜R31のうちいずれか一つは、一般式(1)中の窒素原子との直接結合である。R32、R33はそれぞれ水素原子、有機基、ニトロ基、ハロゲン原子、スルホ基、スルホニル基、アミノ基のいずれかであり、同一であっても異なっていてもよい。)
(一般式(2)中、Xはジヒドロキシジアミン類の残基であり、4価の有機基である。Yは、ジカルボン酸成分の残基であり、2価の有機基である。) - 前記(C)メルカプト基を有するトリアゾール化合物が、3−メルカプト−1,2,4−トリアゾールであることを特徴とする請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
- 銅基板上に硬化膜を形成するために用いられることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物をフィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物または請求項5記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
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