JP2019147752A - Compound, compound for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ナフトチアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器に関するものである。 The present invention relates to a naphthothiadiazole compound, a compound for a light emitting element, a light emitting element, a light emitting device, a light source, an authentication device, and an electronic apparatus.
有機エレクトロルミネッセンス素子（いわゆる有機ＥＬ素子）は、陽極と陰極との間に少なくとも１層の発光性有機層を介挿した構造を有する発光素子である。このような発光素子では、陰極と陽極との間に電界を印加することにより、発光層に陰極側から電子が注入されるとともに陽極側から正孔が注入され、発光層中で電子と正孔が再結合することにより励起子が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に、そのエネルギー分が光として放出される。 An organic electroluminescence element (so-called organic EL element) is a light emitting element having a structure in which at least one light emitting organic layer is interposed between an anode and a cathode. In such a light emitting device, by applying an electric field between the cathode and the anode, electrons are injected into the light emitting layer from the cathode side and holes are injected from the anode side, and electrons and holes are injected into the light emitting layer. Recombination generates excitons, and when the excitons return to the ground state, the energy is emitted as light.
このような発光素子としては、６５０ｎｍを超える長波長域すなわち近赤外域で発光するものが知られている（例えば、特許文献１、２参照）。
As such a light emitting element, one emitting light in a long wavelength region exceeding 650 nm, that is, the near infrared region is known (for example, see
例えば、特許文献１、２に記載の発光素子では、分子内に官能基として電子供与体であるアミンと電子受容体であるニトリル基を共存させた材料を発光層のドーパントとして用いることにより、発光波長を長波長化している。
For example, in the light-emitting element described in
また、発光層の発光材料として、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いることも報告されている（例えば、非特許文献１参照）。 It has also been reported that a benzo-bis-thiadiazole-based compound is used as the light-emitting material of the light-emitting layer (see, for example, Non-Patent Document 1).
しかし、従来では、波長領域として近赤外域で発光する素子、さらには、この近赤外域ばかりではなく、赤色域で発光する素子を高効率かつ長寿命なものとすることは実現できなかった。 However, in the past, it has not been possible to achieve a highly efficient and long-lived element that emits light in the near infrared region as a wavelength region, and further, an element that emits light not only in the near infrared region but also in the red region.
また、近赤外域で面発光する高効率かつ長寿命な発光素子は、例えば、静脈、指紋等の生体情報を用いて個人を認証する生体認証用の光源、さらには、各種発光装置、生体センサーの光源および電子機器の光源として、その実現が望まれている。 In addition, high-efficiency and long-life light-emitting elements that emit light in the near infrared region include, for example, light sources for biometric authentication that authenticate individuals using biometric information such as veins and fingerprints, and various light-emitting devices and biosensors. Such a light source is desired to be realized as a light source and a light source of electronic equipment.
さらに、赤色域で面発光する高効率かつ長寿命な発光素子は、例えば、各種発光装置として、その実現が望まれている。 Furthermore, a highly efficient and long-life light emitting element that emits light in the red region is desired to be realized, for example, as various light emitting devices.
本発明は、上述の課題を解決するためになされたものであり、以下の適用例として実現することが可能である。 The present invention has been made to solve the above-described problems, and can be realized as the following application examples.
本発明の適用例に係る化合物（ナフトチアジアゾール系化合物）は、下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする。
本発明の適用例に係る発光素子用化合物（ナフトチアジアゾール系化合物）は、下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする。
本発明の適用例に係る発光素子は、陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
前記発光層は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする。
A cathode,
A light emitting layer that is provided between the anode and the cathode and emits light when energized between the anode and the cathode;
The light emitting layer includes a compound represented by the following general formula IRD as a light emitting material.
本発明の適用例に係る発光素子では、前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物（テトラセン系材料）を含んで構成されることが好ましい。
本発明の適用例に係る発光素子では、前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物（アントラセン系材料）を含んで構成されることが好ましい。
本発明の適用例に係る発光素子では、前記ホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されていることが好ましい。 In the light emitting device according to the application example of the invention, it is preferable that the host material is composed of carbon atoms and hydrogen atoms.
本発明の適用例に係る発光素子では、前記発光層中における前記発光材料の含有量は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下であることが好ましい。 In the light emitting device according to the application example of the invention, the content of the light emitting material in the light emitting layer is preferably 0.5 wt% or more and 5.0 wt% or less.
本発明の適用例に係る発光素子では、前記発光層と前記陰極との間に設けられ、アントラセン骨格を有する化合物を含んで構成されている電子輸送層を備えることが好ましい。 The light-emitting element according to the application example of the invention preferably includes an electron transport layer that is provided between the light-emitting layer and the cathode and is configured to include a compound having an anthracene skeleton.
本発明の適用例に係る発光素子では、前記発光層の厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。 In the light emitting device according to the application example of the invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
本発明の適用例に係る発光装置は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
本発明の適用例に係る光源は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
A light emitting device according to an application example of the invention includes the light emitting element of the invention.
A light source according to an application example of the invention includes the light-emitting element of the invention.
本発明の適用例に係る認証装置は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
本発明の適用例に係る電子機器は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
An authentication apparatus according to an application example of the invention includes the light-emitting element of the invention.
An electronic apparatus according to an application example of the invention includes the light-emitting element of the invention.
以下、本発明の化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器を添付図面に示す好適な実施形態について説明する。 Hereinafter, preferred embodiments of the compound of the present invention, a compound for a light emitting device, a light emitting device, a light emitting device, a light source, an authentication device, and an electronic apparatus will be described with reference to the accompanying drawings.
図１は、本発明の実施形態に係る発光素子を模式的に示す断面図である。なお、以下では、説明の都合上、図１中の上側を「上」、下側を「下」として説明を行う。 FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a light emitting device according to an embodiment of the present invention. In the following description, for convenience of explanation, the upper side in FIG. 1 will be described as “upper” and the lower side as “lower”.
発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）１は、本実施形態では、図１に示すように、陽極３と正孔注入層４と発光層５と電子輸送層６と電子注入層７と陰極８とがこの順に積層されてなるものである。すなわち、発光素子１では、陽極３と陰極８との間に、陽極３側から陰極８側へ正孔注入層４と発光層５と電子輸送層６と電子注入層７とがこの順で積層された積層体１４が介挿されている。
In the present embodiment, the light emitting element (electroluminescent element) 1 includes an
そして、発光素子１は、その全体が基板２上に設けられるとともに、封止部材９で封止されている。
The entire light-emitting
このような発光素子１にあっては、陽極３と陰極８とこれら同士の間に設けられた発光層５とを有し、陽極３および陰極８に駆動電圧が印加され、陽極３と陰極８との間、すなわち発光層５に通電されることにより、発光層５に対し、それぞれ、陰極８側から電子が供給（注入）されるとともに、陽極３側から正孔が供給（注入）される。そして、発光層５では、正孔と電子とが再結合し、この再結合に際して放出されたエネルギーによりエキシトン（励起子）が生成され、エキシトンが基底状態に戻る際にエネルギー（蛍光やりん光）を放出（発光）する。これにより、発光素子１（発光層５）は、発光する。
Such a light-emitting
特に、この発光素子１は、後述するように発光層５の発光材料として本発明の化合物（好ましい例として発光素子用化合物）、すなわち、後述する一般式ＩＲＤで表わされるナフトチアジアゾール系化合物を用いることにより、波長領域として赤色域から近赤外域まで、具体的には、６００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光する。なお、本明細書において、「赤色域」とは、６００ｎｍ以上６５０ｎｍ未満の波長域を言い、「近赤外域」とは、６５０ｎｍ以上１５００ｎｍ以下の波長域を言う。
In particular, the light-
基板２は、陽極３を支持するものである。本実施形態の発光素子１は、基板２側から光を取り出す構成（ボトムエミッション型）であるため、基板２および陽極３は、それぞれ、実質的に透明（無色透明、着色透明または半透明）とされている。
The substrate 2 supports the
基板２の構成材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the constituent material of the substrate 2 include resin materials such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polypropylene, cycloolefin polymer, polyamide, polyethersulfone, polymethyl methacrylate, polycarbonate, and polyarylate, quartz glass, and soda glass. Such glass materials can be used, and one or more of these can be used in combination.
このような基板２の平均厚さは、特に限定されないが、０．１ｍｍ以上３０ｍｍ以下程度であるのが好ましく、０．１ｍｍ以上１０ｍｍ以下程度であるのがより好ましい。 The average thickness of the substrate 2 is not particularly limited, but is preferably about 0.1 mm or more and 30 mm or less, and more preferably about 0.1 mm or more and 10 mm or less.
なお、発光素子１が基板２と反対側から光を取り出す構成（トップエミッション型）の場合、基板２には、透明基板および不透明基板のいずれも用いることができる。
In the case where the
不透明基板としては、例えば、アルミナ、シリコンのようなセラミックス材料で構成された基板、ステンレス鋼のような金属基板の表面に酸化膜（絶縁膜）を形成したもの、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。 As an opaque substrate, for example, a substrate made of a ceramic material such as alumina or silicon, an oxide film (insulating film) formed on the surface of a metal substrate such as stainless steel, a substrate made of a resin material, etc. Is mentioned.
また、このような発光素子１では、陽極３と陰極８との間の距離（すなわち積層体１４の平均厚さ）は、１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であるのが好ましく、１００ｎｍ以上３００ｎｍ以下であるのがより好ましく、１００ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であるのがさらに好ましい。これにより、簡単かつ確実に、発光素子１の駆動電圧を実用的な範囲内にすることができる。
In such a
以下、発光素子１を構成する各部を順次説明する。
（陽極）
陽極３は、正孔注入層４に正孔を注入する電極である。この陽極３の構成材料としては、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料を用いるのが好ましい。
Hereinafter, each part which comprises the
(anode)
The
陽極３の構成材料としては、例えば、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、Ｉｎ２Ｏ３、ＳｎＯ２、Ｓｂ含有ＳｎＯ２、Ａｌ含有ＺｎＯ等の酸化物、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
Examples of the constituent material of the
特に、陽極３は、ＩＴＯで構成されているのが好ましい。ＩＴＯは、透明性を有するとともに、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料である。これにより、陽極３から正孔注入層４へ効率的に正孔を注入することができる。
In particular, the
また、陽極３の正孔注入層４側の面（図１にて上面）は、プラズマ処理が施されているのが好ましい。これにより、陽極３と正孔注入層４との接合面の化学的および機械的な安定性を高めることができる。その結果、陽極３から正孔注入層４への正孔注入性を向上させることができる。なお、かかるプラズマ処理については、後述する発光素子１の製造方法の説明において詳述する。
Further, the surface of the
このような陽極３の平均厚さは、特に限定されないが、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、５０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。
The average thickness of the
（陰極）
一方、陰極８は、後述する電子注入層７を介して電子輸送層６に電子を注入する電極である。この陰極８の構成材料としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
(cathode)
On the other hand, the
陰極８の構成材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｃｓ、Ｒｂまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて（例えば、複数層の積層体、複数種の混合層等として）用いることができる。
Examples of the constituent material of the
特に、陰極８の構成材料として合金を用いる場合には、Ａｇ、Ａｌ、Ｃｕ等の安定な金属元素を含む合金、具体的には、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ、ＣｕＬｉ等の合金を用いるのが好ましい。かかる合金を陰極８の構成材料として用いることにより、陰極８の電子注入効率および安定性の向上を図ることができる。
In particular, when an alloy is used as the constituent material of the
このような陰極８の平均厚さは、特に限定されないが、１００ｎｍ以上１００００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。
The average thickness of the
なお、本実施形態の発光素子１は、ボトムエミッション型であるため、陰極８に、光透過性は、特に要求されない。また、トップエミッション型である場合には、陰極８側から光を透過させる必要があるので、陰極８の平均厚さは、１ｎｍ以上５０ｎｍ以下程度であるのが好ましい。
In addition, since the
（正孔注入層）
正孔注入層４は、陽極３からの正孔注入効率を向上させる機能を有する（すなわち正孔注入性を有する）ものである。これにより、発光素子１の発光効率を高めることができる。ここで、正孔注入層４は、陽極３から注入された正孔を発光層５まで輸送する機能をも有する（すなわち正孔輸送性を有する）ものである。したがって、正孔注入層４は、前述したように正孔輸送性を有することから、正孔輸送層であるということもできる。なお、正孔注入層４と発光層５との間に、正孔注入層４とは異なる材料（例えばベンジジン誘導体等のアミン系化合物）で構成された正孔輸送層を別途設けてもよい。
この正孔注入層４は、正孔注入性を有する材料（正孔注入性材料）を含んでいる。
(Hole injection layer)
The hole injection layer 4 has a function of improving the hole injection efficiency from the anode 3 (that is, has a hole injection property). Thereby, the luminous efficiency of the
The hole injection layer 4 includes a material having a hole injection property (hole injection material).
この正孔注入層４に含まれる正孔注入性材料としては、特に限定されず、例えば、銅フタロシアニンや、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−フェニル−３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）−Ｎ, Ｎ’−ジフェニル−ビフェニル−４−４’−ジアミン等のアミン系材料が挙げられる。 The hole injecting material contained in the hole injecting layer 4 is not particularly limited. For example, copper phthalocyanine, 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N-phenyl-3-methylphenylamino) And amine-based materials such as triphenylamine (m-MTDATA) and N, N′-bis- (4-diphenylamino-phenyl) -N, N′-diphenyl-biphenyl-4-4′-diamine.
中でも、正孔注入層４に含まれる正孔注入性材料としては、正孔注入性および正孔輸送性に優れるという観点から、アミン系材料を用いるのが好ましく、ジアミノベンゼン誘導体、ベンジジン誘導体（ベンジジン骨格を有する材料）、分子内に「ジアミノベンゼン」ユニットと「ベンジジン」ユニットとの両方を有するトリアミン系化合物、テトラアミン系化合物（具体的には、例えば、下記式ＨＩＬ−１〜ＨＩＬ−２７で表されるような化合物）を用いるのがより好ましい。 Among them, as the hole injecting material contained in the hole injecting layer 4, it is preferable to use an amine-based material from the viewpoint of excellent hole injecting property and hole transporting property, and a diaminobenzene derivative, a benzidine derivative (benzidine) A material having a skeleton), a triamine compound having both a “diaminobenzene” unit and a “benzidine” unit in the molecule, and a tetraamine compound (specifically, for example, those represented by the following formulas HIL-1 to HIL-27): It is more preferable to use such a compound.
また、正孔注入層４の構成材料のＬＵＭＯは、発光層５に用いるホスト材料のＬＵＭＯとの差が０．５ｅＶ以上であることが好ましい。これにより、電子が発光層５から正孔注入層４へ抜けてしまうのを低減し、発光効率を高めることができる。 Further, the LUMO of the constituent material of the hole injection layer 4 is preferably 0.5 eV or more different from the LUMO of the host material used for the light emitting layer 5. Thereby, it is possible to reduce the escape of electrons from the light emitting layer 5 to the hole injection layer 4 and to increase the light emission efficiency.
また、正孔注入層４の構成材料のＨＯＭＯは、４．７ｅＶ以上５．８ｅＶ以下であることが好ましく、また、正孔注入層４の構成材料のＬＵＭＯは、２．２ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。 The HOMO of the constituent material of the hole injection layer 4 is preferably 4.7 eV or more and 5.8 eV or less, and the LUMO of the constituent material of the hole injection layer 4 is 2.2 eV or more and 3.0 eV or less. It is preferable that
このような正孔注入層４の平均厚さは、特に限定されないが、５ｎｍ以上９０ｎｍ以下程度であるのが好ましく、１０ｎｍ以上７０ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。 The average thickness of the hole injection layer 4 is not particularly limited, but is preferably about 5 nm to 90 nm, and more preferably about 10 nm to 70 nm.
（発光層）
発光層５は、前述した陽極３と陰極８との間に通電することにより、発光するものである。
(Light emitting layer)
The light emitting layer 5 emits light when energized between the
この発光層５は、発光材料を含んで構成されている。本発明では、この発光層５は、発光材料として本発明の化合物（発光素子用化合物）である下記一般式ＩＲＤで表わされるナフトチアジアゾール系化合物（以下、単に「ナフトチアジアゾール系化合物」とも言う）すなわち、１つのナフトチアジアゾール骨格と、１つ〜４つのジフェニルアミン骨格とを有する化合物を含んで構成されている。これにより、発光層５を、波長領域として赤色域から近赤外域まで、具体的には、６００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光するものとすることができる。 The light emitting layer 5 includes a light emitting material. In the present invention, the light emitting layer 5 is a naphthothiadiazole-based compound represented by the following general formula IRD (hereinafter also simply referred to as “naphthothiadiazole-based compound”) which is a compound of the present invention (compound for light-emitting element) as a light-emitting material. It is composed of a compound having one naphthothiadiazole skeleton and one to four diphenylamine skeletons. Thereby, the light emitting layer 5 can emit light with high efficiency from a red region to a near infrared region as a wavelength region, specifically, in an emission peak wavelength region of 600 nm to 700 nm.
なお、本明細書中において、例えば、基Ｘは、単結合であるとは、基Ｘに連結する結合手が原子を介さず直接連結していることをいい、基Ｘは、開環しているとは、基Ｘに連結する２つの結合手にそれぞれ水素原子が連結していることをいう。 In the present specification, for example, the group X being a single bond means that the bond connected to the group X is directly linked without an atom, and the group X is ring-opened. The term “has” means that a hydrogen atom is connected to each of two bonds connected to the group X.
本発明では、前記一般式ＩＲＤ中、各基Ｘ、Ｚのうちの一方は、酸素原子、硫黄原子、ジメチルメチレン基、単結合のうちのいずれかであり、他方は、開環しており、または、各基Ｘ、Ｚの双方は、開環している。そのため、基Ｘが酸素原子、硫黄原子、ジメチルメチレン基、単結合、開環のうちのいずれかであるとき、基Ｚは、開環しており、下記一般式ＩＲＤ−Ａで表すことができる。また、基Ｚが酸素原子、硫黄原子、ジメチルメチレン基、単結合のうちのいずれかであるとき、基Ｘは、開環しており、下記一般式ＩＲＤ−Ｂで表すことができる。 In the present invention, in the general formula IRD, one of the groups X and Z is one of an oxygen atom, a sulfur atom, a dimethylmethylene group, and a single bond, and the other is opened. Alternatively, both groups X and Z are open. Therefore, when the group X is any one of an oxygen atom, a sulfur atom, a dimethylmethylene group, a single bond, and a ring opening, the group Z is ring-opened and can be represented by the following general formula IRD-A. . Further, when the group Z is an oxygen atom, a sulfur atom, a dimethylmethylene group or a single bond, the group X is ring-opened and can be represented by the following general formula IRD-B.
また、前記一般式ＩＲＤ−Ａにおいて、基Ｘが酸素原子、硫黄原子、ジメチルメチレン基、単結合、開環のうちのいずれかであることから、前記一般式ＩＲＤ−Ａは、下記一般式ＩＲＤ−Ａ１、下記一般式ＩＲＤ−Ａ２、下記一般式ＩＲＤ−Ａ３、下記一般式ＩＲＤ−Ａ４、または、下記一般式ＩＲＤ−Ａ５で表わされるナフトチアジアゾール系化合物で表すことができる。 In the general formula IRD-A, since the group X is any one of an oxygen atom, a sulfur atom, a dimethylmethylene group, a single bond, and a ring opening, the general formula IRD-A is represented by the following general formula IRD. -A1, the following general formula IRD-A2, the following general formula IRD-A3, the following general formula IRD-A4, or a naphthothiadiazole compound represented by the following general formula IRD-A5.
さらに、前記一般式ＩＲＤ−Ｂにおいて、基Ｚが酸素原子、硫黄原子、ジメチルメチレン基、単結合のうちのいずれかであることから、前記一般式ＩＲＤ−Ｂは、下記一般式ＩＲＤ−Ｂ１、下記一般式ＩＲＤ−Ｂ２、下記一般式ＩＲＤ−Ｂ３、または、下記一般式ＩＲＤ−Ｂ４で表わされるナフトチアジアゾール系化合物で表すことができる。 Further, in the general formula IRD-B, since the group Z is any one of an oxygen atom, a sulfur atom, a dimethylmethylene group, and a single bond, the general formula IRD-B is represented by the following general formula IRD-B1, It can be represented by the following general formula IRD-B2, the following general formula IRD-B3, or a naphthothiadiazole compound represented by the following general formula IRD-B4.
また、前記一般式ＩＲＤ−Ａ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ａ５および前記一般式ＩＲＤ−Ｂ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ｂ４中、各基Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、カルバゾール基、ｔ−ブチル基およびジフェニルアミノ基のうちのいずれかであり、具体的な化学式で示すと、下記化学式Ｒ１〜化学式Ｒ５で表される。さらに、前記一般式ＩＲＤ−Ａ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ａ５では、各基Ｒは、同一であることが好ましく、前記一般式ＩＲＤ−Ｂ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ｂ４では、基Ｚと連結しているフェニル基に連結する基Ｒは、水素原子であることが好ましい。 In the general formulas IRD-A1 to IRD-A5 and IRD-B1 to IRD-B4, each group R is independently a hydrogen atom, a methyl group, a carbazole group, It is either a t-butyl group or a diphenylamino group, and is represented by the following chemical formula R1 to chemical formula R5 when represented by a specific chemical formula. Further, in the general formulas IRD-A1 to IRD-A5, each group R is preferably the same, and in the general formulas IRD-B1 to IRD-B4, the groups Z are linked to each other. The group R linked to the phenyl group is preferably a hydrogen atom.
なお、前記一般式ＩＲＤ−Ａ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ａ５および前記一般式ＩＲＤ−Ｂ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ｂ４中、各基Ｒは、アミノ基に対して、オルト位、メタ位、パラ位のいずれに連結するものであってもよいが、パラ位に連結するのが好ましい。これにより、フェニル基に連結する基Ｒの安定化が図られる。 In the general formula IRD-A1 to general formula IRD-A5 and the general formula IRD-B1 to general formula IRD-B4, each group R is ortho-position, meta-position, para-position to the amino group. It may be linked to any of these, but is preferably linked to the para position. Thereby, stabilization of group R couple | bonded with a phenyl group is achieved.
さらに、前記一般式ＩＲＤ−Ａ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ａ５および前記一般式ＩＲＤ−Ｂ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ｂ４中、基Ｙは、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基であるが、芳香族環が炭素原子単独で構成されるもの、芳香族環が炭素原子と硫黄原子とで構成されるもの、または、芳香族環が炭素原子と窒素原子とで構成されるものであることが好ましく、具体的には、例えば、下記化学式Ｙ１〜化学式Ｙ１０で表されるものが挙げられる。 Furthermore, in said general formula IRD-A1-said general formula IRD-A5 and said general formula IRD-B1-said general formula IRD-B4, group Y is a C1-C20 substituent containing an aromatic ring. In which the aromatic ring is composed of carbon atoms alone, the aromatic ring is composed of carbon atoms and sulfur atoms, or the aromatic ring is composed of carbon atoms and nitrogen atoms. Specifically, for example, those represented by the following chemical formulas Y1 to Y10 can be given.
前記一般式ＩＲＤ−Ａ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ａ５および前記一般式ＩＲＤ−Ｂ１〜前記一般式ＩＲＤ−Ｂ４で表される化合物を、かかる構成の基Ｒおよび基Ｙを備える構成のものとすることで、これらの化合物は、電子ドナーとして機能するフェノチアジン、フェノキサジン、カルバゾール、アクリダンまたはジフェニルアミンが１つもしくは複数個連結した骨格が、電子アクセプターとして機能する１つのナフトチアジアゾール骨格に連結した構造を有するものとなる。このような電子アクセプターと電子ドナーとの組み合わせとすることで、化合物中におけるバンドギャップを狭め、このナフトチアジアゾール系化合物を発光材料における発光ドーパントとして含む発光層５を、高効率な赤色域または近赤外域の発光が実現されたものとし得る。また、このナフトチアジアゾール系化合物を発光材料における発光ドーパントとして含む発光層５は、波長領域として赤色域から近赤外域まで発光し得るもの、具体的には、６００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光ピーク波長域での発光をし得るものとなる。 The compound represented by the general formula IRD-A1 to the general formula IRD-A5 and the general formula IRD-B1 to the general formula IRD-B4 is configured to include the group R and the group Y having such a configuration. These compounds have a structure in which a skeleton in which one or a plurality of phenothiazines, phenoxazines, carbazoles, acridans or diphenylamines functioning as electron donors are connected to one naphthothiadiazole skeleton functioning as an electron acceptor. It becomes. By using such a combination of an electron acceptor and an electron donor, the band gap in the compound is narrowed, and the light-emitting layer 5 containing this naphthothiadiazole-based compound as a light-emitting dopant in the light-emitting material can be used in a highly efficient red region or near-red region. It can be assumed that light emission in the outer region is realized. Further, the light emitting layer 5 containing this naphthothiadiazole compound as a light emitting dopant in the light emitting material can emit light from the red region to the near infrared region as a wavelength region, specifically, in an emission peak wavelength region of 600 nm to 700 nm. The light can be emitted.
特に、前記一般式ＩＲＤ−Ａ中の基Ｘが硫黄原子、単結合または開環である構成のもの（前記一般式ＩＲＤ−Ａ２、前記一般式ＩＲＤ−Ａ４、前記一般式ＩＲＤ−Ａ５）、すなわち、電子ドナーとしてフェノチアジン、カルバゾールまたはジフェニルアミンを備えるものを、ナフトチアジアゾール系化合物として用いた場合、このものを発光ドーパントとして含む発光層５は、長波長域において発光し得るもの、具体的には、６５０ｎｍ以上６７５ｎｍ以下程度の波長域での発光をし得るものとなる。 Particularly, the group X in the general formula IRD-A is a sulfur atom, a single bond or a ring-opening (the general formula IRD-A2, the general formula IRD-A4, the general formula IRD-A5), that is, When a compound having phenothiazine, carbazole or diphenylamine as an electron donor is used as a naphthothiadiazole compound, the light emitting layer 5 containing this as a light emitting dopant can emit light in a long wavelength region, specifically, 650 nm. The light can be emitted in the wavelength range of about 675 nm or less.
また、前記一般式ＩＲＤ−Ｂ中の基Ｚがジメチルメチレン基である構成のもの、すなわち、電子ドナーとしてアクリダンを備えるものを、ナフトチアジアゾール系化合物として用いた場合、このものを発光ドーパントとして含む発光層５は、特に優れた発光効率で発光し得るもの、具体的には、５．３％以上５．６％以下程度の発光効率（ＥＱＥ）での発光をし得るものとなる。 Further, in the case where a compound in which the group Z in the general formula IRD-B is a dimethylmethylene group, that is, a compound having acridan as an electron donor is used as a naphthothiadiazole compound, light emission containing this compound as a luminescent dopant The layer 5 can emit light with particularly excellent luminous efficiency, specifically, can emit light with a luminous efficiency (EQE) of about 5.3% or more and 5.6% or less.
上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ａ１で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１０との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ａ１−１〜下記式ＩＲＤ−Ａ１−５０で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Specific examples of the naphthothiadiazole-based compound represented by the general formula IRD-A1 having the groups R and Y as described above include the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R, and the group Y. Examples of the combination with the chemical formula Y1 to the chemical formula Y10 include compounds represented by the following formula IRD-A1-1 to the following formula IRD-A1-50 or derivatives thereof.
また、上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ａ２で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１０との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ａ２−１〜下記式ＩＲＤ−Ａ２−５０で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Further, as the naphthothiadiazole-based compound represented by the general formula IRD-A2 having the groups R and Y as described above, specifically, the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R and the group Y As the combination with the chemical formula Y1 to the chemical formula Y10, a compound represented by the following formula IRD-A2-1 to the following formula IRD-A2-50 or a derivative thereof can be given.
上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ａ３で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１０との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ａ３−１〜下記式ＩＲＤ−Ａ３−５０で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Specific examples of the naphthothiadiazole-based compound represented by the general formula IRD-A3 having the groups R and Y as described above include the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R and the group Y. Examples of the combination with the chemical formula Y1 to the chemical formula Y10 include compounds represented by the following formula IRD-A3-1 to the following formula IRD-A3-50 or derivatives thereof.
上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ａ４で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１０との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ａ４−１〜下記式ＩＲＤ−Ａ４−５０で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Specific examples of the naphthothiadiazole-based compound represented by the general formula IRD-A4 having the groups R and Y as described above include the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R, and the group Y. Examples of combinations with the chemical formula Y1 to the chemical formula Y10 include compounds represented by the following formula IRD-A4-1 to the following formula IRD-A4-50 or derivatives thereof.
上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ａ５で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ９との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ａ５−１〜下記式ＩＲＤ−Ａ５−４９で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Specific examples of the naphthothiadiazole-based compound represented by the general formula IRD-A5 having the groups R and Y as described above include the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R, and the group Y Examples of the combination with the chemical formula Y1 to the chemical formula Y9 include compounds represented by the following formula IRD-A5-1 to the following formula IRD-A5-49 or derivatives thereof.
さらに、上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ｂ１で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１０との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ｂ１−１〜下記式ＩＲＤ−Ｂ１−５０で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Further, as the naphthothiadiazole-based compound represented by the above general formula IRD-B1 having the groups R and Y as described above, specifically, the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R and the group Y Examples of the combination of the chemical formula Y1 to the chemical formula Y10 include compounds represented by the following formula IRD-B1-1 to the following formula IRD-B1-50 or derivatives thereof.
また、上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ｂ２で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１０との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ｂ２−１〜下記式ＩＲＤ−Ｂ２−５０で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Further, as the naphthothiadiazole-based compound represented by the general formula IRD-B2 having the groups R and Y as described above, specifically, the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R and the group Y As the combination with the chemical formula Y1 to the chemical formula Y10, a compound represented by the following formula IRD-B2-1 to the following formula IRD-B2-50 or a derivative thereof can be given.
上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ｂ３で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１０との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ｂ３−１〜下記式ＩＲＤ−Ｂ３−５０で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Specific examples of the naphthothiadiazole-based compound represented by the general formula IRD-B3 having the groups R and Y as described above include the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R, and the group Y. Examples of the combination with the chemical formula Y1 to the chemical formula Y10 include compounds represented by the following formula IRD-B3-1 to the following formula IRD-B3-50 or derivatives thereof.
上記のような各基Ｒ、基Ｙを備える上記一般式ＩＲＤ−Ｂ４で表されるナフトチアジアゾール系化合物としては、具体的には、基Ｒの前記化学式Ｒ１〜前記化学式Ｒ５と、基Ｙの前記化学式Ｙ１〜前記化学式Ｙ１０との組み合わせとして、下記式ＩＲＤ−Ｂ４−１〜下記式ＩＲＤ−Ｂ４−５０で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Specific examples of the naphthothiadiazole-based compound represented by the general formula IRD-B4 having the groups R and Y as described above include the chemical formula R1 to the chemical formula R5 of the group R, and the group Y. Examples of the combination with the chemical formula Y1 to the chemical formula Y10 include compounds represented by the following formula IRD-B4-1 to the following formula IRD-B4-50 or derivatives thereof.
なお、発光層５は、上述した発光材料以外の発光材料（各種蛍光材料、各種燐光材料）が含まれていてもよい。 In addition, the light emitting layer 5 may contain light emitting materials (various fluorescent materials, various phosphorescent materials) other than the light emitting materials described above.
また、発光層５は、本実施形態では、前述したような発光材料に加えて、この発光材料がゲスト材料（ドーパント）として添加（保持）されるホスト材料を含んで構成されていることが好ましい。このホスト材料は、正孔と電子とを再結合して励起子を生成するとともに、その励起子のエネルギーを発光材料に移動（フェルスター移動またはデクスター移動）させて、発光材料を励起する機能を有する。そのため、発光層５を、発光材料（ゲスト材料）の他に、ホスト材料を含有する構成とすることで、発光素子１の発光効率を高めることができる。このようなホスト材料は、例えば、ゲスト材料である発光材料をドーパントとしてホスト材料にドープして用いることができる。
Further, in the present embodiment, the light emitting layer 5 is preferably configured to include a host material to which this light emitting material is added (held) as a guest material (dopant) in addition to the light emitting material as described above. . This host material recombines holes and electrons to generate excitons and to transfer the exciton energy to the luminescent material (Felster movement or Dexter movement) to excite the luminescent material. Have. Therefore, the light emission efficiency of the
このようなホスト材料としては、用いるゲスト材料に対して前述したような機能を発揮するものであれば、特に限定されないが、例えば、ジスチリルアリーレン誘導体、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体などのアセン系材料、ペリレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアミン誘導体、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）等のキノリノラト系金属錯体、トリフェニルアミンの４量体等のトリアリールアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ルブレンおよびその誘導体、シロール誘導体、ジカルバゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ベンゾピラン誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニルカルバゾール、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体等が挙げられ、これらのうち１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることもできる。 Such a host material is not particularly limited as long as it exhibits the functions described above for the guest material to be used. For example, acene-based materials such as a distyrylarylene derivative, a naphthacene derivative, and an anthracene derivative, Quinolinolato such as perylene derivatives, distyrylbenzene derivatives, distyrylamine derivatives, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (p-phenylphenolato) aluminum (BAlq), tris (8-quinolinolato) aluminum complexes (Alq 3 ), etc. Metal complexes, triarylamine derivatives such as tetraphenylamine tetramers, oxadiazole derivatives, rubrene and its derivatives, silole derivatives, dicarbazole derivatives, oligothiophene derivatives, benzopyran derivatives, triazole derivatives, benzoxa Derivatives, benzothiazole derivatives, quinoline derivatives, 4,4′-bis (2,2′-diphenylvinyl) biphenyl (DPVBi), 3-phenyl-4- (1′-naphthyl) -5-phenylcarbazole, 4, , 4′-N, N′-dicarbazole biphenyl (CBP) and the like, and one of these can be used alone or two or more can be used in combination.
これらの中でも、ホスト材料としては、アセン系材料、または、キノリノラト系金属錯体を用いるのが好ましく、アセン系材料を用いるのがより好ましい。 Among these, as the host material, an acene-based material or a quinolinolato-based metal complex is preferably used, and an acene-based material is more preferably used.
アセン系材料は、前述したようなゲスト材料との不本意な相互作用が少ない。また、ホスト材料としてアセン系材料（特にアントラセン系材料、テトラセン系材料）を用いると、ホスト材料からゲスト材料（発光材料）へのエネルギー移動を効率的に行うことができ、そのため、発光素子１の発光効率を優れたものとすることができる。これは、アセン系材料のπ電子雲とゲスト材料の電子雲との重なりが大きくなること、等によるものと考えられる。 The acene-based material has little unintentional interaction with the guest material as described above. In addition, when an acene-based material (particularly anthracene-based material or tetracene-based material) is used as the host material, energy transfer from the host material to the guest material (light-emitting material) can be efficiently performed. The luminous efficiency can be made excellent. This is considered to be due to the fact that the overlap between the π electron cloud of the acene material and the electron cloud of the guest material becomes large.
このようなことから、ホスト材料としてアセン系材料を用いると、発光素子１の発光効率を高めることができる。
Therefore, when an acene-based material is used as the host material, the light emission efficiency of the light-emitting
また、アセン系材料は、電子および正孔に対する耐性に優れる。また、アセン系材料は、熱安定性にも優れる。そのため、発光層５ひいては発光素子１の長寿命化を図ることができる。また、アセン系材料は、熱安定性に優れるため、気相成膜法を用いて発光層５を形成する場合に、成膜時の熱によるホスト材料の分解を防止することができる。そのため、優れた膜質を有する発光層５を形成することができ、その結果、この点でも、発光素子１の発光効率を高めるとともに長寿命化を図ることができる。
Acene-based materials are excellent in resistance to electrons and holes. Acene-based materials are also excellent in thermal stability. Therefore, the lifetime of the light emitting layer 5 and thus the
さらに、アセン系材料は、それ自体発光しにくいので、ホスト材料が発光素子１の発光スペクトルに悪影響を及ぼすのを防止することもできる。
Furthermore, since the acene-based material itself does not easily emit light, the host material can be prevented from adversely affecting the emission spectrum of the light-emitting
このようなアセン系材料は、アセン骨格を有し、かつ、前述したような効果を発揮するものであれば、特に限定されず、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体（テトラセン誘導体）、ペンタセン誘導体が挙げられ、これらのうち１種または２種以上を組み合わせて用いることができるが、アントラセン系材料（アントラセン誘導体）またはテトラセン系材料（テトラセン誘導体）を用いるのが好ましく、テトラセン系材料を用いるのがより好ましい。 Such an acene-based material is not particularly limited as long as it has an acene skeleton and exhibits the effects described above. For example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, naphthacene derivatives (tetracene derivatives), pentacene Derivatives can be used, and one or more of these can be used in combination, but anthracene-based materials (anthracene derivatives) or tetracene-based materials (tetracene derivatives) are preferably used, and tetracene-based materials are used. Is more preferable.
テトラセン系材料としては、１つの分子内に少なくとも１つのテトラセン骨格を有し、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物を用いるのが好ましい。 The tetracene-based material is not particularly limited as long as it has at least one tetracene skeleton in one molecule and can function as a host material as described above. For example, the following formula IRH1 It is preferable to use a compound represented by:
前述したようなナフトチアジアゾール系化合物は、極性が高い（分極が大きい）ため、発光材料として用いた場合、発光層中の濃度が高いときに、発光材料の分子同士の相互作用により発光効率が低下する現象である濃度消光を生じやすい。 Naphthiadiazole compounds such as those described above have high polarity (high polarization), so when used as a light-emitting material, when the concentration in the light-emitting layer is high, the light-emitting efficiency decreases due to the interaction between the molecules of the light-emitting material. It is easy to cause concentration quenching, which is a phenomenon that occurs.
一方、前記テトラセン系材料は、極性が低い（分極が小さい）。そのため、テトラセン系材料をホスト材料として用いることにより、前述したような発光材料の分子同士の相互作用を低減し、濃度消光性を低減することができる。 On the other hand, the tetracene-based material has low polarity (small polarization). Therefore, by using a tetracene-based material as a host material, the interaction between molecules of the light emitting material as described above can be reduced, and the concentration quenching property can be reduced.
これに対し、例えば、極性が高い（分極が大きい）Ａｌｑ３をホスト材料として用いた場合、ホスト材料および発光材料の双方の極性が高く（分極が大きく）なるため、発光材料の分子同士の相互作用が生じやすく、濃度消光性が高くなってしまう。 On the other hand, for example, when Alq 3 having high polarity (high polarization) is used as the host material, both the host material and the light emitting material have high polarity (high polarization). The effect tends to occur, and the concentration quenching property becomes high.
また、テトラセン系材料と同じアセン系材料であるアントラセン系材料は、ホスト材料として用いた場合、濃度消光性を低減する効果があるものの、テトラセン系材料をホスト材料として用いた場合と比べて、発光効率が低くなる。これは、アントラセン系材料をホスト材料として用いると、ホスト材料から発光材料へのエネルギー移動が十分でないこと、および、ホスト材料のＨＯＭＯに注入されたホールが陰極側へ突き抜ける確率が高いことが原因であると推察される。かかる点を考慮すると、アントラセン系材料とテトラセン系材料とを比較すると、テトラセン系材料がホスト材料として特に好ましく用いられる。 In addition, anthracene-based materials, which are the same acene-based materials as tetracene-based materials, have the effect of reducing concentration quenching when used as a host material, but they emit light more than when tetracene-based materials are used as host materials. Efficiency is lowered. This is because when an anthracene-based material is used as a host material, energy transfer from the host material to the light-emitting material is not sufficient, and the hole injected into the HOMO of the host material has a high probability of penetrating to the cathode side. It is assumed that there is. Considering this point, when anthracene materials and tetracene materials are compared, tetracene materials are particularly preferably used as host materials.
よって、ホスト材料としてテトラセン系材料（アセン系材料）を用いることにより、発光素子１の発光効率を高めることができる。
Therefore, the light emission efficiency of the light-emitting
また、テトラセン系材料は、電子および正孔に対する耐性に優れる。また、テトラセン系材料は、熱安定性にも優れる。そのため、発光素子１は、長寿命化を図ることができる。また、テトラセン系材料は、熱安定性に優れるため、気相成膜法を用いて発光層５を形成する場合に、成膜時の熱によるホスト材料の分解を防止することができる。そのため、優れた膜質を有する発光層５を形成することができ、その結果、この点でも、発光素子１の発光効率を高めるとともに長寿命化を図ることができる。
Tetracene-based materials are excellent in resistance to electrons and holes. Tetracene-based materials are also excellent in thermal stability. Therefore, the life of the
さらに、テトラセン系材料は、それ自体発光しにくいので、ホスト材料が発光素子１の発光スペクトルに悪影響を及ぼすのを防止することもできる。
Furthermore, since the tetracene-based material itself does not easily emit light, the host material can be prevented from adversely affecting the emission spectrum of the light-emitting
また、ホスト材料として用いるテトラセン系材料としては、前記式ＩＲＨ１で表され、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、下記式ＩＲＨ１−Ａで表わされる化合物を用いるのが好ましく、下記ＩＲＨ１−Ｂで表わされる化合物を用いるのがより好ましい。 The tetracene-based material used as the host material is not particularly limited as long as it is represented by the above formula IRH1 and can exhibit the function as the host material as described above. It is preferable to use the compound represented, and it is more preferable to use the compound represented by the following IRH1-B.
また、テトラセン系材料すなわちホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されているのが好ましい。これにより、ホスト材料の極性を低くし、ホスト材料と発光材料との不本意な相互作用が生じるのを防止することができる。そのため、発光素子１の発光効率を高めることができる。また、電位および正孔に対するホスト材料の耐性を高めることができる。そのため、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
Further, the tetracene-based material, that is, the host material is preferably composed of carbon atoms and hydrogen atoms. As a result, the polarity of the host material can be reduced and unintentional interaction between the host material and the light emitting material can be prevented. Therefore, the light emission efficiency of the
具体的には、テトラセン系材料としては、例えば、下記式ＩＲＨ１−１〜ＩＲＨ１−２７で表される化合物を用いるのが好ましい。 Specifically, it is preferable to use, for example, a compound represented by the following formulas IRH1-1 to IRH1-27 as the tetracene-based material.
なお、アントラセン系材料としては、１つの分子内に少なくとも１つのアントラセン骨格を有し、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物が好ましく用いられ、例えば、下記式ＩＲＨ２−Ａ、下記式ＩＲＨ２−Ｂ、下記式ＩＲＨ２−Ｃまたは下記式ＩＲＨ２−Ｄで表される化合物が挙げられる。より具体的には、例えば、下記式ＩＲＨ２−１〜５６で表される化合物が挙げられる。 The anthracene-based material is not particularly limited as long as it has at least one anthracene skeleton in one molecule and can exhibit the function as the host material as described above. A compound represented by the formula IRH2 is preferably used, and examples thereof include compounds represented by the following formula IRH2-A, the following formula IRH2-B, the following formula IRH2-C, or the following formula IRH2-D. More specifically, for example, compounds represented by the following formulas IRH2-1 to 56 are mentioned.
また、発光層５に用いるホスト材料のＨＯＭＯは、５．０ｅＶ以上５．８ｅＶ以下であることが好ましく、また、このホスト材料のＬＵＭＯは、２．５ｅＶ以上３．６ｅＶ以下であることが好ましい。 Further, the HOMO of the host material used for the light emitting layer 5 is preferably 5.0 eV or more and 5.8 eV or less, and the LUMO of the host material is preferably 2.5 eV or more and 3.6 eV or less.
このような発光材料およびホスト材料を含む発光層５中における発光材料の含有量（ドープ量）は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下であるのが好ましく、０．５ｗｔ％以上２．０ｗｔ％以下であるのがより好ましく、０．５ｗｔ％以上１．０ｗｔ％以下であるのがさらに好ましい。発光材料の含有量が前記下限値未満では、ホスト材料の種類によってはホストからの発光が強くなる傾向を示し、また、前記上限値超では、ホスト材料の種類によっては濃度消光による発光効率低下が顕著となる傾向を示すことがあるため、発光材料の含有量を前記範囲内に設定することにより、発光素子１の発光効率と寿命とのバランスを優れたものとすることができる。
The content (doping amount) of the light emitting material in the light emitting layer 5 including such a light emitting material and the host material is preferably 0.5 wt% or more and 5.0 wt% or less, and 0.5 wt% or more and 2.0 wt% or less. % Or less, more preferably 0.5 wt% or more and 1.0 wt% or less. When the content of the light emitting material is less than the lower limit value, the light emission from the host tends to be strong depending on the type of the host material, and when the content exceeds the upper limit value, the light emission efficiency decreases due to concentration quenching depending on the type of the host material. Since the tendency to become remarkable may be shown, the balance between the luminous efficiency and the lifetime of the
また、発光層５の平均厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であるのが好ましく、１０ｎｍ以上２５ｎｍ以下であるのがより好ましい。発光層５の平均厚さが前記下限値未満では、発光材料の種類によっては、発光層５の周辺層での再結合が増大する傾向を示し、不要な発光が増大してしまうおそれがある。また、前記上限値超では、発光材料の種類によっては、発光層５における電圧が徐々に上昇する傾向を示し、発光層５の発光効率の低下を招くおそれがあるため、発光層５の厚さを前記範囲内に設定することにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、高効率および長寿命な発光素子１とすることができる。
Further, the average thickness of the light emitting layer 5 is preferably 10 nm or more and 50 nm or less, and more preferably 10 nm or more and 25 nm or less. When the average thickness of the light emitting layer 5 is less than the lower limit value, depending on the type of the light emitting material, recombination in the peripheral layer of the light emitting layer 5 tends to increase, and unnecessary light emission may increase. In addition, when the value exceeds the upper limit value, depending on the type of the light emitting material, the voltage in the light emitting layer 5 tends to gradually increase, and the light emitting efficiency of the light emitting layer 5 may be reduced. Is set within the above range, the light-emitting
なお、本実施形態では、本発明の発光素子用化合物を、発光層５が備える発光材料に適用する場合について説明したが、本発明の発光素子用化合物は、これに限らず、正孔注入層４が備える正孔注入材料または電子輸送層６が備える電子輸送材料として含有されていてもよい。
In addition, although this embodiment demonstrated the case where the compound for light emitting elements of this invention was applied to the light emitting material with which the light emitting layer 5 is provided, the compound for light emitting elements of this invention is not restricted to this, A positive hole injection layer. 4 may be contained as a hole injection material included in 4 or an electron transport material included in the
（電子輸送層）
電子輸送層６は、陰極８から電子注入層７を介して注入された電子を発光層５に輸送する機能を有するものである。
(Electron transport layer)
The
電子輸送層６の構成材料（電子輸送性材料）としては、例えば、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）等のフェナントロリン誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、アザインドリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、アントラセン系材料等のアセン系材料等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
Examples of the constituent material (electron transporting material) of the
これらの中でも、電子輸送層６に用いる電子輸送性材料としては、アントラセン骨格を有する化合物を用いることが好ましい。また、フェナントロリン誘導体、フェナントロリン誘導体のように骨格中に窒素原子を備える含窒素化合物を用いることが好ましい。これらのことから、特に、アザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の双方を分子内に有するアザインドリジン系化合物（以下、単に「アザインドリジン系化合物」ともいう）を用いることがより好ましい。これにより、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入することができる。その結果、発光素子１の発光効率を高めることができる。
Among these, as an electron transport material used for the
また、電子輸送層６は、前述したような電子輸送性材料のうち２種以上を組み合わせて用いる場合、２種以上の電子輸送性材料を混合した混合材料で構成されていてもよいし、異なる電子輸送性材料で構成された複数の層を積層して構成されていてもよい。本実施形態では、図１に示すように、電子輸送層６は、第１電子輸送層６ｂと、第１電子輸送層６ｂと発光層５との間に設けられた第２電子輸送層６ａと、を有している。
In addition, when the
第１電子輸送層６ｂの構成材料として用いるアントラセン骨格を有する化合物は、アザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の双方を分子内に有するアザインドリジン系化合物であることが好ましい。また、第２電子輸送層６ａの構成材料として用いるアントラセン骨格を有する化合物は、アントラセン骨格を分子内に有し、かつ、炭素原子および水素原子で構成されているアントラセン系化合物であることが好ましい。これにより、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。その結果、発光素子１の発光効率を高めるとともに、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
The compound having an anthracene skeleton used as a constituent material of the first electron transport layer 6b is preferably an azaindolizine compound having both an azaindolizine skeleton and an anthracene skeleton in the molecule. The compound having an anthracene skeleton used as a constituent material of the second electron transport layer 6a is preferably an anthracene compound having an anthracene skeleton in the molecule and composed of carbon atoms and hydrogen atoms. As a result, electrons can be efficiently transported and injected into the light emitting layer 5 and deterioration of the
ここで、光学的な光取り出しに必要な電子輸送層６の厚さを第２電子輸送層６ａにより確保しつつ、第１電子輸送層６ｂの厚さを薄くして長寿命化を図ることができる。
Here, while the thickness of the
電子輸送層６に用いるアザインドリジン系化合物は、１つの分子内に含まれるアザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の数がそれぞれ１つまたは２つであるのが好ましい。これにより、電子輸送層６の電子輸送性および電子注入性を優れたものとすることができる。
The azaindolizine compound used for the
具体的には、電子輸送層６に用いるアザインドリジン系化合物としては、例えば、下記式ＥＴＬ１−１〜２４で表わされるような化合物、下記式ＥＴＬ１−２５〜３６で表わされるような化合物、下記式ＥＴＬ１−３７〜５６で表わされる化合物を用いるのが好ましい。
Specifically, examples of the azaindolizine compound used for the
このようなアザインドリジン系化合物は、電子輸送性および電子注入性に優れる。そのため、発光素子１の発光効率を向上させることができる。
Such an azaindolizine compound is excellent in electron transport property and electron injection property. Therefore, the light emission efficiency of the
このようなアザインドリジン系化合物の電子輸送性および電子注入性が優れるのは、以下のような理由によるものと考えられる。 The reason why such an azaindolizine compound has excellent electron transport properties and electron injection properties is considered to be as follows.
前述したようなアザインドリジン骨格およびアントラセン骨格を分子内に有するアザインドリジン系化合物は、その分子全体がπ共役系で繋がっているため、電子雲が分子全体に亘って拡がっている。 In the azaindolizine-based compound having an azaindolizine skeleton and an anthracene skeleton in the molecule as described above, the entire molecule is connected by a π-conjugated system, and therefore the electron cloud spreads over the entire molecule.
そして、かかるアザインドリジン系化合物のアザインドリジン骨格の部分は、電子を受け入れる機能と、その受け取った電子をアントラセン骨格の部分へ送り出す機能とを有する。一方、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、アザインドリジン骨格の部分から電子を受け入れる機能と、その受け入れた電子を、電子輸送層６の陽極３側に隣接する層、すなわち発光層５へ受け渡す機能とを有する。
The azaindolizine skeleton portion of the azaindolizine compound has a function of accepting electrons and a function of sending the received electrons to the anthracene skeleton portion. On the other hand, the anthracene skeleton portion of the azaindolizine compound has a function of accepting electrons from the azaindolizine skeleton portion, and a layer adjacent to the
より具体的に説明すると、かかるアザインドリジン系化合物のアザインドリジン骨格の部分は、２つの窒素原子を有し、その一方（アントラセン骨格の部分に近い側）の窒素原子がｓｐ２混成軌道を有し、他方（アントラセン骨格の部分に遠い側）の窒素原子がｓｐ３混成軌道を有する。ｓｐ２混成軌道を有する窒素原子は、アザインドリジン系化合物の分子の共役系の一部を構成するとともに、炭素原子よりも電気陰性度が高く、電子を引き付ける強さが大きいため、電子を受け入れる部分として機能する。一方、ｓｐ３混成軌道を有する窒素原子は、通常の共役系ではないが、非共有電子対を有するため、その電子がアザインドリジン系化合物の分子の共役系に向けて電子を送り出す部分として機能する。 More specifically, the azaindolizine skeleton portion of the azaindolizine compound has two nitrogen atoms, one of which (on the side closer to the anthracene skeleton portion) has an sp 2 hybrid orbital. And the other nitrogen atom (the side far from the anthracene skeleton portion) has an sp 3 hybrid orbital. A nitrogen atom having an sp 2 hybrid orbital constitutes a part of the conjugated system of the molecule of an azaindolizine compound, and has a higher electronegativity and a higher strength to attract an electron than a carbon atom, and therefore accepts an electron. Act as part. On the other hand, a nitrogen atom having an sp 3 hybrid orbital is not a normal conjugated system, but has an unshared electron pair, so that the electron functions as a part for sending an electron toward the conjugated system of the molecule of the azaindolizine compound. To do.
一方、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、電気的に中性であるため、アザインドリジン骨格の部分から電子を容易に受け入れることができる。また、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、発光層５の構成材料、特にホスト材料（テトラセン系材料）と軌道の重なりが大きいため、発光層５のホスト材料へ電子を容易に受け渡すことができる。 On the other hand, since the anthracene skeleton portion of the azaindolizine compound is electrically neutral, electrons can be easily accepted from the azaindolizine skeleton portion. In addition, since the anthracene skeleton portion of the azaindolizine compound has a large orbital overlap with the constituent material of the light emitting layer 5, particularly the host material (tetracene material), electrons are easily received by the host material of the light emitting layer 5. Can pass.
また、かかるアザインドリジン系化合物は、前述したように電子輸送性および電子注入性に優れるため、結果として、発光素子１の駆動電圧を低電圧化することができる。
In addition, since the azaindolizine-based compound is excellent in the electron transporting property and the electron injecting property as described above, the driving voltage of the
また、アザインドリジン骨格の部分は、ｓｐ２混成軌道を有する窒素原子が還元されても安定であり、ｓｐ３混成軌道を有する窒素原子が酸化されても安定である。そのため、かかるアザインドリジン系化合物は、電子および正孔に対する安定性が高いものとなる。その結果、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
The azaindolizine skeleton portion is stable even when a nitrogen atom having an sp 2 hybrid orbital is reduced, and is stable even if a nitrogen atom having an sp 3 hybrid orbital is oxidized. Therefore, such an azaindolizine compound has high stability against electrons and holes. As a result, the lifetime of the
また、電子輸送層６（第２電子輸送層６ａを有する場合、特に第２電子輸送層６ａ）に用いるアントラセン系化合物としては、前述した発光層５に含まれるホスト材料として挙げた上記式ＩＲＨ２で表される化合物であればよいが、上記式ＩＲＨ２−Ａ、上記式ＩＲＨ２−Ｂ、上記式ＩＲＨ２−Ｃまたは上記式ＩＲＨ２−Ｄで表される化合物であることが好ましく、より具体的には、例えば、上記式ＩＲＨ２−１〜５６で表される化合物であることが好ましい。 Moreover, as an anthracene type compound used for the electron carrying layer 6 (when it has the 2nd electron carrying layer 6a, especially the 2nd electron carrying layer 6a), the said formula IRH2 quoted as the host material contained in the light emitting layer 5 mentioned above is mentioned. The compound represented by the above formula IRH2-A, the above formula IRH2-B, the above formula IRH2-C, or the above formula IRH2-D is preferable, and more specifically, For example, a compound represented by the above formulas IRH2-1 to 56 is preferable.
また、電子輸送層６（より具体的には、第２電子輸送層６ａ）の構成材料のＨＯＭＯは、発光層５に用いるホスト材料のＨＯＭＯとの差が０．２ｅＶ以上であることが好ましい。これにより、正孔が発光層５から電子輸送層６へ抜けてしまうのを低減し、発光効率を高めることができる。
In addition, the HOMO of the constituent material of the electron transport layer 6 (more specifically, the second electron transport layer 6a) preferably has a difference of 0.2 eV or more from the HOMO of the host material used for the light emitting layer 5. Thereby, it can reduce that a hole escapes from the light emitting layer 5 to the
また、第２電子輸送層６ａの構成材料のＨＯＭＯは、５．５ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが好ましく、また、第２電子輸送層６ａの構成材料のＬＵＭＯは、２．５ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。 Further, the HOMO of the constituent material of the second electron transport layer 6a is preferably 5.5 eV or more and 6.0 eV or less, and the LUMO of the constituent material of the second electron transport layer 6a is 2.5 eV or more and 3. It is preferably 0 eV or less.
また、第１電子輸送層６ｂの構成材料のＨＯＭＯは、５．８ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが好ましく、また、第１電子輸送層６ｂの構成材料のＬＵＭＯは、２．８ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましい。 Further, the HOMO of the constituent material of the first electron transport layer 6b is preferably 5.8 eV or more and 6.5 eV or less, and the LUMO of the constituent material of the first electron transport layer 6b is 2.8 eV or more and 3. It is preferably 5 eV or less.
また、第２電子輸送層６ａの厚さは、第１電子輸送層６ｂの厚さよりも厚いことが好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。
In addition, the thickness of the second electron transport layer 6a is preferably thicker than the thickness of the first electron transport layer 6b. Thereby, it is possible to efficiently transport and inject electrons to the light emitting layer 5 while suppressing the driving voltage of the
また、第２電子輸送層６ａの具体的な厚さは、３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以上９０ｎｍ以下であることがより好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。
The specific thickness of the second electron transport layer 6a is preferably 30 nm or more and 150 nm or less, and more preferably 70 nm or more and 90 nm or less. Thereby, it is possible to efficiently transport and inject electrons to the light emitting layer 5 while suppressing the driving voltage of the
さらに、電子輸送層６全体の厚さは、５５ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以上９５ｎｍ以下であることがより好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入することができる。
Furthermore, the thickness of the entire
なお、第２電子輸送層６ａは、第１電子輸送層６ｂと発光層５との構成材料の組み合わせ等によっては、省略してもよい。 The second electron transport layer 6a may be omitted depending on the combination of constituent materials of the first electron transport layer 6b and the light emitting layer 5.
（電子注入層）
電子注入層７は、陰極８からの電子注入効率を向上させる機能を有するものである。
(Electron injection layer)
The
この電子注入層７の構成材料（電子注入性材料）としては、例えば、各種の無機絶縁材料、各種の無機半導体材料が挙げられる。
Examples of the constituent material (electron injectable material) of the
このような無機絶縁材料としては、例えば、アルカリ金属カルコゲナイド（酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物）、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。これらを主材料として電子注入層７を構成することにより、電子注入性をより向上させることができる。特にアルカリ金属化合物（アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物等）は仕事関数が非常に小さく、これを用いて電子注入層７を構成することにより、発光素子１は、高い輝度が得られるものとなる。
Examples of such inorganic insulating materials include alkali metal chalcogenides (oxides, sulfides, selenides, tellurides), alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides. Of these, one or two or more of these can be used in combination. By configuring the
アルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ、ＮａＯ等が挙げられる。 Examples of the alkali metal chalcogenide include Li 2 O, LiO, Na 2 S, Na 2 Se, and NaO.
アルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＭｇＯ、ＣａＳｅ等が挙げられる。 Examples of the alkaline earth metal chalcogenide include CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, MgO, and CaSe.
アルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣｓＦ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌ等が挙げられる。 Examples of the alkali metal halide include CsF, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２、ＢｅＦ２等が挙げられる。 Examples of the alkaline earth metal halide include CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 , and BeF 2 .
また、無機半導体材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎのうちの少なくとも１つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。 In addition, as the inorganic semiconductor material, for example, an oxide including at least one element of Li, Na, Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn , Nitrides, oxynitrides, and the like, and one or more of these can be used in combination.
電子注入層７の平均厚さは、特に限定されないが、０．１ｎｍ以上１０００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、０．２ｎｍ以上１００ｎｍ以下程度であるのがより好ましく、０．２ｎｍ以上５０ｎｍ以下程度であるのがさらに好ましい。
The average thickness of the
なお、この電子注入層７は、陰極８および電子輸送層６の構成材料や厚さ等によっては、省略してもよい。
The
（封止部材）
封止部材９は、陽極３、積層体１４、および陰極８を覆うように設けられ、これらを気密的に封止し、酸素や水分を遮断する機能を有する。封止部材９を設けることにより、発光素子１の信頼性の向上や、変質・劣化の防止（耐久性向上）等の効果が得られる。
(Sealing member)
The sealing member 9 is provided so as to cover the
封止部材９の構成材料としては、例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ｃｒ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、封止部材９の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、封止部材９と陽極３、積層体１４および陰極８との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
Examples of the constituent material of the sealing member 9 include Al, Au, Cr, Nb, Ta, Ti, alloys containing these, silicon oxide, and various resin materials. In addition, when using the material which has electroconductivity as a constituent material of the sealing member 9, in order to prevent a short circuit, between the sealing member 9 and the
また、封止部材９は、平板状として、基板２と対向させ、これらの間を、例えば熱硬化性樹脂等のシール材で封止するようにしてもよい。 Further, the sealing member 9 may be formed in a flat plate shape so as to face the substrate 2 and be sealed with a sealing material such as a thermosetting resin.
以上のように構成された発光素子１によれば、発光層５の発光材料としてナフトチアジアゾール系化合物を用いるとともに、発光層５のホスト材料としてテトラセン系材料を用いることにより、近赤外域での発光を可能とするとともに、高効率化および長寿命化を図ることができる。
According to the light-emitting
なお、本発明の発光素子は、上述した発光素子１の構成に限らず、陽極３と発光層５と陰極１３とを有し、発光層５に発光材料として前記一般式ＩＲＤで表わされるナフトチアジアゾール系化合物を含有するものであれば、いかなる構成のものであってもよく、例えば、陽極３、発光層５および陰極１３以外の層が省略されていてもよいし、他の任意の層が任意の数で追加されていてもよい。具体的には、任意の層が追加されている発光素子１としては、例えば、近赤外域で発光する発光層５の他に可視光域または紫外域で発光する発光層を有するものであってもよい。さらに、この場合、近赤外域で発光する発光層５と可視光域または紫外域で発光する発光層とは積層されているものであってもよいし、領域を分離して並列に並べられたものであってもよく、さらに、これらが組み合わされたものであってもよい。
The light-emitting element of the present invention is not limited to the structure of the light-emitting
以上のような発光素子１は、例えば、次のようにして製造することができる。
［１］ まず、基板２を用意し、この基板２上に陽極３を形成する。
The above
[1] First, the substrate 2 is prepared, and the
陽極３は、例えば、プラズマＣＶＤ、熱ＣＶＤのような化学蒸着法（ＣＶＤ）、真空蒸着等の乾式メッキ法、電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、ＭＯＤ法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
The
［２］ 次に、陽極３上に正孔注入層４を形成する。
正孔注入層４は、例えば、ＣＶＤ法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。
[2] Next, the hole injection layer 4 is formed on the
The hole injection layer 4 is preferably formed by, for example, a vapor phase process using a CVD method, a dry plating method such as vacuum deposition or sputtering, or the like.
なお、正孔注入層４は、例えば、正孔注入性材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる正孔注入層形成用材料を、陽極３上に供給した後、乾燥（脱溶媒または脱分散媒）することによっても形成することができる。
For example, the hole injection layer 4 may be dried (desolvent or solvent-free) after supplying a material for forming a hole injection layer obtained by dissolving a hole injection material in a solvent or dispersing in a dispersion medium onto the
正孔注入層形成用材料の供給方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることもできる。かかる塗布法を用いることにより、正孔注入層４を比較的容易に形成することができる。 As a method for supplying the hole injection layer forming material, for example, various coating methods such as a spin coating method, a roll coating method, and an ink jet printing method can be used. By using such a coating method, the hole injection layer 4 can be formed relatively easily.
正孔注入層形成用材料の調製に用いる溶媒または分散媒としては、例えば、各種無機溶媒や、各種有機溶媒、または、これらを含む混合溶媒等が挙げられる。 Examples of the solvent or dispersion medium used for the preparation of the hole injection layer forming material include various inorganic solvents, various organic solvents, or mixed solvents containing these.
なお、乾燥は、例えば、大気圧または減圧雰囲気中での放置、加熱処理、不活性ガスの吹付け等により行うことができる。 The drying can be performed, for example, by standing in an atmospheric pressure or a reduced pressure atmosphere, heat treatment, or blowing an inert gas.
また、本工程に先立って、陽極３の上面には、酸素プラズマ処理を施すようにしてもよい。これにより、陽極３の上面に親液性を付与すること、陽極３の上面に付着する有機物を除去（洗浄）すること、陽極３の上面付近の仕事関数を調整すること等を行うことができる。
Prior to this step, the upper surface of the
ここで、酸素プラズマ処理の条件としては、例えば、プラズマパワー１００Ｗ以上８００Ｗ以下程度、酸素ガス流量５０ｍＬ／ｍｉｎ以上１００ｍＬ／ｍｉｎ以下程度、被処理部材（陽極３）の搬送速度０．５ｍｍ／ｓｅｃ以上１０ｍｍ／ｓｅｃ以下程度とするのが好ましい。 Here, as the conditions of the oxygen plasma treatment, for example, the plasma power is about 100 W or more and 800 W or less, the oxygen gas flow rate is about 50 mL / min or more and about 100 mL / min or less, and the conveying speed of the member to be processed (anode 3) is 0.5 mm / sec or more. It is preferably about 10 mm / sec or less.
［３］ 次に、正孔注入層４上に、発光層５を形成する。
発光層５は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成することができる。
[3] Next, the light emitting layer 5 is formed on the hole injection layer 4.
The light emitting layer 5 can be formed, for example, by a vapor phase process using a dry plating method such as vacuum deposition.
［４］ 次に、発光層５上に、電子輸送層６（第１電子輸送層６ｂおよび第２電子輸送層６ａ）を形成する。 [4] Next, the electron transport layer 6 (the first electron transport layer 6 b and the second electron transport layer 6 a) is formed on the light emitting layer 5.
電子輸送層６（第１電子輸送層６ｂおよび第２電子輸送層６ａ）は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。 The electron transport layer 6 (the first electron transport layer 6b and the second electron transport layer 6a) is preferably formed by, for example, a vapor phase process using a dry plating method such as vacuum deposition.
なお、電子輸送層６は、例えば、電子輸送性材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる電子輸送層形成用材料を、発光層５上に供給した後、乾燥（脱溶媒または脱分散媒）することによっても形成することができる。
For example, the
［５］ 次に、電子輸送層６上に、電子注入層７を形成する。
電子注入層７の構成材料として無機材料を用いる場合、電子注入層７は、例えば、ＣＶＤ法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセス、無機微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
[5] Next, the
When an inorganic material is used as the constituent material of the
［６］ 次に、電子注入層７上に、陰極８を形成する。
陰極８は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合、金属微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
[6] Next, the
The
以上のような工程を経て、発光素子１が得られる。
最後に、得られた発光素子１を覆うように封止部材９を被せ、基板２に接合する。
The
Finally, the sealing member 9 is covered so as to cover the obtained
（発光装置）
次に、本発明の発光装置の実施形態について説明する。
(Light emitting device)
Next, an embodiment of the light emitting device of the present invention will be described.
図２は、本発明の発光装置を適用したディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。 FIG. 2 is a longitudinal sectional view showing an embodiment of a display device to which the light emitting device of the present invention is applied.
図２に示すディスプレイ装置１００は、基板２１と、複数の発光素子１Ａと、各発光素子１Ａをそれぞれ駆動するための複数の駆動用トランジスター２４とを有している。ここで、ディスプレイ装置１００は、トップエミッション構造のディスプレイパネルである。
A
基板２１上には、複数の駆動用トランジスター２４が設けられ、これらの駆動用トランジスター２４を覆うように、絶縁材料で構成された平坦化層２２が形成されている。
A plurality of driving
各駆動用トランジスター２４は、シリコンからなる半導体層２４１と、半導体層２４１上に形成されたゲート絶縁層２４２と、ゲート絶縁層２４２上に形成されたゲート電極２４３と、ソース電極２４４と、ドレイン電極２４５とを有している。
Each driving
平坦化層上には、各駆動用トランジスター２４に対応して発光素子１Ａが設けられている。
On the planarization layer, the
発光素子１Ａは、平坦化層２２上に、反射膜３２、腐食防止膜３３、陽極３、積層体（有機ＥＬ発光部）１４、陰極１３、陰極カバー３４がこの順に積層されている。本実施形態では、各発光素子１Ａの陽極３は、画素電極を構成し、各駆動用トランジスター２４のドレイン電極２４５に導電部（配線）２７により電気的に接続されている。また、各発光素子１Ａの陰極１３は、共通電極とされている。
In the
図２における発光素子１Ａは、近赤外域で発光するものである。
隣接する発光素子１Ａ同士の間には、隔壁３１が設けられている。また、これらの発光素子１Ａ上には、これらを覆うように、エポキシ樹脂で構成されたエポキシ層３５が形成されている。
そして、エポキシ層３５上には、これらを覆うように封止基板２０が設けられている。
2A emits light in the near infrared region.
A
A sealing
以上説明したようなディスプレイ装置１００は、例えば軍事用途等の近赤外線ディスプレイとして用いることができる。
The
このようなディスプレイ装置１００によれば、近赤外域での発光が可能である。また、波長領域として赤色域から近赤外域までで発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
According to such a
さらに、図２における発光素子１Ａのうちの１つを、赤色域で発光するものとし、さらに、他の２つのうちの１つを緑色域さらに１つを青色域で発光するものとすることで、ディスプレイ装置１００を、フルカラー表示のディスプレイに適用することができる。
Further, one of the
（認証装置）
次に、本発明の認証装置の実施形態を説明する。
図３は、本発明の認証装置の実施形態を示す図である。
(Authentication device)
Next, an embodiment of the authentication device of the present invention will be described.
FIG. 3 is a diagram showing an embodiment of the authentication device of the present invention.
図３に示す認証装置１０００は、生体Ｆ（本実施形態では指先）の生体情報を用いて個人を認証する生体認証装置である。
An
この認証装置１０００は、光源１００Ｂと、カバーガラス１００１と、マイクロレンズアレイ１００２と、受光素子群１００３と、発光素子駆動部１００６と、受光素子駆動部１００４と、制御部１００５とを有する。
The
光源１００Ｂは、前述した発光素子１を複数備えるものであり、撮像対象物である生体Ｆへ向けて、近赤外域の光を照射する。例えば、この光源１００Ｂの複数の発光素子１は、カバーガラス１００１の外周部に沿って配置される。
カバーガラス１００１は、生体Ｆが接触または近接する部位である。
The
The
マイクロレンズアレイ１００２は、カバーガラス１００１の生体Ｆが接触または近接する側と反対側に設けられている。このマイクロレンズアレイ１００２は、複数のマイクロレンズがマトリクス状に配列して構成されている。
The
受光素子群１００３は、マイクロレンズアレイ１００２に対してカバーガラス１００１とは反対側に設けられている。この受光素子群１００３は、マイクロレンズアレイ１００２の複数のマイクロレンズに対応してマトリクス状に設けられた複数の受光素子で構成されている。この受光素子群１００３の各受光素子としては、例えば、ＣＣＤ（Charge Coupled Device）、ＣＭＯＳ等を用いることができる。
The light
発光素子駆動部１００６は、光源１００Ｂを駆動する駆動回路である。
受光素子駆動部１００４は、受光素子群１００３を駆動する駆動回路である。
The light emitting
The light receiving
制御部１００５は、例えば、ＭＰＵであり、発光素子駆動部１００６および受光素子駆動部１００４の駆動を制御する機能を有する。
The
また、制御部１００５は、受光素子群１００３の受光結果と、予め記憶された生体認証情報との比較により、生体Ｆの認証を行う機能を有する。
In addition, the
例えば、制御部１００５は、受光素子群１００３の受光結果に基づいて、生体Ｆに関する画像パターン（例えば静脈パターン）を生成する。そして、制御部１００５は、その画像パターンと、生体認証情報として予め記憶された画像パターンとを比較し、その比較結果に基づいて、生体Ｆの認証（例えば静脈認証）を行う。
For example, the
このような認証装置１０００によれば、近赤外光を用いて生体認証を行うことができる。また、波長領域として赤色域から近赤外域までで発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
このような認証装置１０００は、各種の電子機器に組み込むことができる。
According to such an
Such an
（電子機器）
図４は、本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピューターの構成を示す斜視図である。
(Electronics)
FIG. 4 is a perspective view showing a configuration of a mobile (or notebook) personal computer to which the electronic apparatus of the present invention is applied.
この図において、パーソナルコンピューター１１００は、キーボード１１０２を備えた本体部１１０４と、表示部を備える表示ユニット１１０６とにより構成され、表示ユニット１１０６は、本体部１１０４に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
In this figure, a
このパーソナルコンピューター１１００において、本体部１１０４には、前述した認証装置１０００が設けられている。
In the
このようなパーソナルコンピューター１１００によれば、波長領域として赤色域から近赤外域までで発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
According to such a
なお、本発明の電子機器は、図４のパーソナルコンピューター（モバイル型パーソナルコンピューター）の他にも、例えば、スマートフォン、タブレット端末、時計、携帯電話機、ディジタルスチルカメラ、テレビや、ビデオカメラ、ビューファインダー型、モニター直視型のビデオテープレコーダー、ラップトップ型パーソナルコンピューター、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳（通信機能付も含む）、電子辞書、電卓、電子ゲーム機器、ワードプロセッサー、ワークステーション、テレビ電話、防犯用テレビモニター、電子双眼鏡、ＰＯＳ端末、タッチパネルを備えた機器（例えば金融機関のキャッシュディスペンサー、自動券売機）、医療機器（例えば電子体温計、血圧計、血糖計、脈拍計測装置、脈波計測装置、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置）、魚群探知機、各種測定機器、計器類（例えば、車両、航空機、船舶の計器類）、フライトシミュレーター、その他各種モニター類、プロジェクター等の投射型表示装置等に適用することができる。 In addition to the personal computer (mobile personal computer) shown in FIG. 4, the electronic device of the present invention may be, for example, a smartphone, a tablet terminal, a watch, a mobile phone, a digital still camera, a television, a video camera, or a viewfinder type. , Monitor direct-view video tape recorder, laptop personal computer, car navigation system, pager, electronic notebook (including communication functions), electronic dictionary, calculator, electronic game device, word processor, workstation, video phone, crime prevention TV monitors, electronic binoculars, POS terminals, devices equipped with touch panels (for example, cash dispensers and ticket vending machines for financial institutions), medical devices (for example, electronic thermometers, blood pressure monitors, blood glucose meters, pulse measuring devices, pulse wave measuring devices, heart Telegraph Devices, ultrasound diagnostic devices, endoscope display devices), fish detectors, various measuring instruments, instruments (eg, vehicles, aircraft, ship instruments), flight simulators, other various monitors, projectors, etc. It can be applied to a mold display device or the like.
また、本発明の電子機器は、前述した認証装置１０００を備えるものである場合の他、前述した光源１００Ｂを備える構成のものであってもよい。このように光源１００Ｂを備える電子機器としては、例えば、血中酸素濃度測定器、血糖値測定器、肌診断機、体脂肪測定器、体内蛍光物質観察器、皮膚癌診断機器、瞳観察装置、血管観察機器のような医療機器、赤外スキャナー機器等が挙げられる。
In addition to the case where the electronic apparatus of the present invention includes the
以上、本発明の化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器（生体センサー）を、図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものでない。
また、本発明の発光素子および発光装置は照明用の光源として用いてもよい。
As mentioned above, although the compound of this invention, the compound for light emitting elements, the light emitting element, the light-emitting device, the light source, the authentication apparatus, and the electronic device (biological sensor) were demonstrated based on illustration embodiment, this invention is limited to these. Not a thing.
Further, the light emitting element and the light emitting device of the present invention may be used as a light source for illumination.
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
１．前記一般式ＩＲＤ−Ａで表されるナフトチアジアゾール系化合物の検討
Next, specific examples of the present invention will be described.
1. Investigation of naphthothiadiazole compounds represented by the general formula IRD-A
１−１．発光材料の製造
以下の工程１〜３により、前記式ＩＲＤ−Ａ５−２で表されるナフトチアジアゾール系化合物を合成した。
1-1. Production of Luminescent Material A naphthothiadiazole-based compound represented by the formula IRD-A5-2 was synthesized by the following
［工程１］ [Step 1]
まず、アルゴンガス気流下、５リットルコルベンに、ジブロモナフトチアジアゾール化合物（ａ）（２７．０ｇ）とナフタレンボロン酸（ｂ）（１３．４ｇ）、トルエン（２５００ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンＰｄ（０）錯体３ｇ、２Ｍ炭酸セシウム水溶液（１５２ｇ／（蒸留水）２３４ｍＬ）を入れ、９０℃で一晩反応させた。反応濾過後、分液、濃縮し、得られた粗体５２ｇをシリカゲルカラム（ＳｉＯ２ ５ｋｇ）で分離することで、ＨＰＬＣ純度９６％の化合物（ｃ）（４−ブロモ−７−ナフチル−ナフト[１、２、５]チアジアゾール）６．１ｇを得た。 First, dibromonaphthothiadiazole compound (a) (27.0 g), naphthalene boronic acid (b) (13.4 g), toluene (2500 mL), tetrakistriphenylphosphine Pd (0) in 5 liter Kolben under an argon gas stream. 3 g of complex, 2M aqueous cesium carbonate solution (152 g / (distilled water) 234 mL) was added and reacted at 90 ° C. overnight. After reaction filtration, liquid separation and concentration were performed, and 52 g of the resulting crude product was separated with a silica gel column (SiO 2 5 kg) to obtain a compound (c) (4-bromo-7-naphthyl-naphtho [HPLC] having a purity of 96%. 1, 2, 5] thiadiazole) 6.1g.
［工程２］ [Step 2]
次いで、アルゴンガス気流下、１リットルの三口フラスコに４−ブロモトリフェニルアミン（２５ｇ、７７ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解し、−７８℃まで冷却した。そこへ、１．６Ｍｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液（５２．５ｍＬ、８４．５ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下し、そのまま３０分間撹拌した。その後、塩化トリブチルすず（ＩＶ）（２５．１ｇ、７７ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下し、滴下後、室温まで上昇させ、一晩撹拌した。 Next, 4-bromotriphenylamine (25 g, 77 mmol) was dissolved in dehydrated THF (500 mL) in a 1-liter three-necked flask under an argon gas stream, and cooled to -78 ° C. There, 1.6 Mn-BuLi hexane solution (52.5 mL, 84.5 mmol) was dropped at an internal temperature of −60 ° C. or less, and the mixture was stirred as it was for 30 minutes. Thereafter, tributyltin chloride (IV) (25.1 g, 77 mmol) was added dropwise at an internal temperature of −60 ° C. or lower. After the addition, the mixture was raised to room temperature and stirred overnight.
次いで、ＮａＦ（４．２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を水（５００ｍＬ）に溶解し、そこへ反応液を注ぎ入れた。トルエン（２５０ｍＬ）を加えて１時間撹拌した後、有機層を分取し、再度有機層を水（２５０ｍＬ×２）を用いて洗浄した。その後、得られた有機層を減圧下濃縮操作を行うことによって、目的物を得た（収量２０ｇ）。 Next, NaF (4.20 g, 100 mmol) was dissolved in water (500 mL), and the reaction solution was poured therein. After adding toluene (250 mL) and stirring for 1 hour, the organic layer was separated, and the organic layer was washed again with water (250 mL × 2). Thereafter, the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain the desired product (yield 20 g).
［工程３］ [Step 3]
次いで、アルゴンガス気流下、５００ｍＬの３つ口フラスコにブロモ体（工程１の成果物）（５．１ｇ、１３ｍｍｏｌ）とスズ体（工程２の成果物）（８．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）をジオキサン（３５０ｍＬ）に溶解し、そこへＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加え、内温９５℃まで昇温し、一晩撹拌した。 Next, a bromo compound (product of Step 1) (5.1 g, 13 mmol) and a tin compound (Product of Step 2) (8.5 g, 16 mmol) were placed in a 500 mL three-necked flask under a stream of argon gas. 350 mL), Pd (PPh 3) 4 (0.5 g, 0.43 mmol) was added thereto, the temperature was raised to an internal temperature of 95 ° C., and the mixture was stirred overnight.
次いで、室温まで冷却後、反応液を減圧下濃縮した。得られた固体をトルエンにて洗浄し、その後、トルエン４００ｍＬを用いて再結晶を行うことにより目的物である前記化学式ＩＲＤ−Ａ５−２で表わされる化合物を得た（収量４．０ｇ）。 Then, after cooling to room temperature, the reaction solution was concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with toluene, and then recrystallized using 400 mL of toluene to obtain the target compound represented by the above chemical formula IRD-A5-2 (yield 4.0 g).
１−２．ホスト材料の製造
前記式ＩＲＨ１−５等で表されるテトラセン系ホスト材料および前記式ＩＲＨ２−３０等で表されるアントラセン系ホスト材料は、それぞれ、特開２０１３−１７７３２７および特開２０１３−１７９１２３に記載の製造方法を参照して合成した。
1-2. Manufacture of host material The tetracene host material represented by the formula IRH1-5 and the like and the anthracene host material represented by the formula IRH2-30 and the like are described in JP2013-177327A and JP2013-179123A, respectively. The compound was synthesized with reference to the production method.
１−３．発光素子の製造
（実施例１０Ａ）
＜１＞ まず、平均厚さ０．５ｍｍの透明なガラス基板を用意した。次に、この基板上に、スパッタ法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。
1-3. Production of Light Emitting Element (Example 10A)
<1> First, a transparent glass substrate having an average thickness of 0.5 mm was prepared. Next, an ITO electrode (anode) having an average thickness of 100 nm was formed on the substrate by sputtering.
そして、基板をアセトン、２−プロパノールの順に浸漬し、超音波洗浄した後、酸素プラズマ処理およびアルゴンプラズマ処理を施した。これらのプラズマ処理は、それぞれ、プラズマパワー１００Ｗ、ガス流量２０ｓｃｃｍ、処理時間５ｓｅｃで行った。 And after immersing a board | substrate in order of acetone and 2-propanol and ultrasonically cleaning, oxygen plasma treatment and argon plasma treatment were performed. Each of these plasma treatments was performed with a plasma power of 100 W, a gas flow rate of 20 sccm, and a treatment time of 5 seconds.
＜２＞ 次に、ＩＴＯ電極上に、前記式ＨＩＬ−１で表わされる化合物を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ３５ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。 <2> Next, the compound represented by the formula HIL-1 was deposited on the ITO electrode by a vacuum deposition method to form a hole injection layer (HIL) having an average thickness of 35 nm.
＜３＞ 次に、正孔注入層上に、発光層の構成材料を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。発光層の構成材料としては、発光材料（ゲスト材料）として前記式ＩＲＤ−Ａ５−２で表わされる化合物（ナフトチアジアゾール系化合物）を用い、ホスト材料として前記式ＩＲＨ１−５で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いた。また、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を２．０ｗｔ％とした。 <3> Next, the constituent material of the light emitting layer was deposited on the hole injection layer by a vacuum vapor deposition method to form a light emitting layer having an average thickness of 25 nm. As a constituent material of the light emitting layer, a compound represented by the above formula IRD-A5-2 (naphthothiadiazole compound) is used as a light emitting material (guest material), and a compound represented by the above formula IRH1-5 (tetracene based) as a host material. Material) was used. Further, the content (dope concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer was 2.0 wt%.
＜４＞ 次に、発光層上に、前記ＥＴＬ１−３で表される化合物（アザインドリジン系化合物）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ４０ｎｍの電子輸送層（第１電子輸送層；ＥＴＬ１）を形成した。 <4> Next, a compound represented by the ETL1-3 (azaindolizine compound) is formed on the light-emitting layer by a vacuum deposition method, and an electron transport layer (first electron transport layer) having an average thickness of 40 nm is formed. ETL1) was formed.
＜５＞ 次に、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。 <5> Next, on the electron transport layer, lithium fluoride (LiF) was formed by a vacuum deposition method to form an electron injection layer having an average thickness of 1 nm.
＜６＞ 次に、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着法により成膜した。これにより、Ａｌで構成される平均厚さ１００ｎｍの陰極を形成した。 <6> Next, Al was formed into a film by the vacuum evaporation method on the electron injection layer. Thereby, a cathode having an average thickness of 100 nm made of Al was formed.
＜７＞ 次に、形成した各層を覆うように、ガラス製の保護カバー（封止部材）を被せ、エポキシ樹脂により固定、封止した。
以上の工程により、発光素子を製造した。
<7> Next, a glass protective cover (sealing member) was placed over the formed layers, and fixed and sealed with an epoxy resin.
The light emitting device was manufactured through the above steps.
（実施例１Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ１−２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１Ａと同様にして発光素子を製造した。
Example 1A
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1A described above except that the compound represented by the formula IRD-A1-2 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例２Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ１−１０で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 2A)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A1-10 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例３Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ１−１７で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 3A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A1-17 was used as the light emitting material (dopant) used in Step <3>.
（実施例４Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ２−１８で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 4A)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A2-18 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例５Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ２−２６で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 5A)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A2-26 was used as the light emitting material (dopant) used in Step <3>.
（実施例６Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ３−９で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 6A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A3-9 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例７Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ３−３４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 7A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A3-34 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例８Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ４−１５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 8A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A4-15 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例９Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ４−４１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 9A)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A4-41 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例１１Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ５−３で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 11A)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A5-3 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例１２Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ａ５−２１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 12A)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 10A described above, except that the compound represented by the formula IRD-A5-21 was used as the light emitting material (dopant) used in Step <3>.
（実施例１３Ａ）
前記工程＜３＞において、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を０．５ｗｔ％とした以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 13A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 12A described above except that the content (doping concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer was changed to 0.5 wt% in the step <3>.
（実施例１４Ａ）
前記工程＜３＞において、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を５．０ｗｔ％とした以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 14A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 12A described above, except that in the step <3>, the content (dope concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer was 5.0 wt%.
（実施例１５Ａ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ１−２で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 15A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 12A described above, except that the compound represented by the formula IRH1-2 (tetracene material) was used as the host material used in Step <3>.
（実施例１６Ａ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ１−１３で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 16A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 12A described above, except that the compound represented by the formula IRH1-13 (tetracene-based material) was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１７Ａ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 17A)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 12A described above, except that the compound represented by the formula IRH2-30 (anthracene material) was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１８Ａ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−４７で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 18A)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 12A described above, except that the compound represented by the formula IRH2-47 (anthracene material) was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１９Ａ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−５２で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 19A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 12A described above, except that the compound represented by the formula IRH2-52 (anthracene-based material) was used as the host material used in the step <3>.
（実施例２０Ａ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 20A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 12A described above, except that Alq 3 was used as the host material used in Step <3>.
（実施例２１Ａ）
前記工程＜３＞で形成する発光層の平均厚さを１０ｎｍ、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の厚さを５５ｎｍとした以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 21A)
The light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 12A described above except that the average thickness of the light emitting layer formed in the step <3> was 10 nm and the thickness of the electron transport layer formed in the step <4> was 55 nm. Manufactured.
（実施例２２Ａ）
前記工程＜３＞で形成する発光層の平均厚さを５０ｎｍ、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の厚さを１５ｎｍとした以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 22A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 12A described above except that the average thickness of the light emitting layer formed in the step <3> was 50 nm and the thickness of the electron transport layer formed in the step <4> was 15 nm. Manufactured.
（実施例２３Ａ）
前記工程＜４＞において、さらに、発光層と電子輸送層（第１電子輸送層）との間に第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を設けた以外は、前述した実施例１２Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 23A)
In step <4>, light emission was performed in the same manner as in Example 12A described above, except that a second electron transport layer (ETL2) was further provided between the light emitting layer and the electron transport layer (first electron transport layer). A device was manufactured.
なお、第２電子輸送層の形成は、第１電子輸送層上に、前記ＩＲＨ２−３０で表される化合物（アントラセン系化合物）を真空蒸着法により成膜することにより行った。また、第１電子輸送層の厚さを１５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを２５ｎｍとした。 In addition, formation of the 2nd electron carrying layer was performed by forming into a film by the vacuum evaporation method the compound (anthracene type compound) represented by said IRH2-30 on the 1st electron carrying layer. The thickness of the first electron transport layer was 15 nm, and the thickness of the second electron transport layer was 25 nm.
（実施例２４Ａ）
第１電子輸送層の厚さを５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを３５ｎｍとした以外は、前述した実施例２３Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Example 24A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 23A described above, except that the thickness of the first electron transport layer was 5 nm and the thickness of the second electron transport layer was 35 nm.
（比較例１Ａ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記に示すＤＣＱＴＢを用いたこと以外は、前述した実施例１０Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Comparative Example 1A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 10A described above except that DCQTB shown below was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（比較例２Ａ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した比較例１Ａと同様にして発光素子を製造した。
(Comparative Example 2A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1A described above except that Alq 3 was used as the host material used in the step <3>.
１−４．評価
各実施例および各比較例について、一定電流電源（株式会社東陽テクニカ製 ＫＥＩＴＨＬＥＹ２４００）を用いて、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流し、そのときの発光ピーク波長を高速分光放射計（相馬光学製 S-９０００）を用いて測定した。また、薄型フォトダイオードパワーセンサー（ソーラボ製 Ｓ１３２Ｃ）を用いて、６００ｎｍ〜７００ｎｍの波長域における外部量子効率（発光効率）ＥＱＥ（％）も測定した。
1-4. Evaluation About each example and each comparative example, a constant current of 100 mA / cm 2 was passed through the light-emitting element using a constant current power source (KEITLEY2400 manufactured by Toyo Corporation), and the emission peak wavelength at that time was measured with a high-speed spectroradiometer ( S-9000) manufactured by Soma Optical Co., Ltd. was used for measurement. Moreover, the external quantum efficiency (luminous efficiency) EQE (%) in the wavelength range of 600 nm-700 nm was also measured using a thin photodiode power sensor (S132C manufactured by Thorlabs).
さらに、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流し、輝度が初期の輝度の５０％となる時間（ＬＴ５０）も測定した。
これらの測定結果を表１に示す。
Furthermore, a constant current of 100 mA / cm 2 was passed through the light emitting element, and the time (LT50) during which the luminance was 50% of the initial luminance was also measured.
These measurement results are shown in Table 1.
表１から明らかなように、各実施例の発光素子は、６００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の幅広い発光ピーク波長領域を有する近赤外域で発光するととともに、比較例１Ａ、２Ａの発光素子に比し、実施例２０Ａを除き、発光効率と寿命とのバランスに優れる。 As is clear from Table 1, each of the light-emitting elements in each example emits light in the near infrared region having a wide light emission peak wavelength region of 600 nm to 700 nm, and in comparison with the light-emitting elements of Comparative Examples 1A and 2A. Except 20A, the balance between luminous efficiency and lifetime is excellent.
また、実施例１５Ａ〜１９Ａの発光素子と実施例２０Ａの発光素子とを比較すると、実施例１５Ａ〜１９Ａの発光素子は、実施例２０Ａの発光素子に比べて、外部量子効率（発光効率）が高く、濃度消光性を低減することができる。 In addition, when comparing the light-emitting elements of Examples 15A to 19A and the light-emitting elements of Example 20A, the light-emitting elements of Examples 15A to 19A have an external quantum efficiency (light-emitting efficiency) compared to the light-emitting elements of Example 20A. The concentration quenching property can be reduced.
２．前記一般式ＩＲＤ−Ｂで表されるナフトチアジアゾール系化合物の検討
２−１．発光材料の製造
以下の工程１〜３により、前記式ＩＲＤ−Ｂ１−２で表されるナフトチアジアゾール系化合物を合成した。
2. 2. Examination of naphthothiadiazole compound represented by general formula IRD-B 2-1. Production of Luminescent Material A naphthothiadiazole-based compound represented by the formula IRD-B1-2 was synthesized by the following
［工程１］ [Step 1]
まず、アルゴンガス気流下、５リットルコルベンに、ジブロモナフトチアジアゾール化合物（ａ）（２７．０ｇ）とナフタレンボロン酸（ｂ）（１３．４ｇ）、トルエン（２５００ｍＬ）、テトラキストリフェニルホスフィンＰｄ（０）錯体３ｇ、２Ｍ炭酸セシウム水溶液（１５２ｇ／（蒸留水）２３４ｍＬ）を入れ、９０℃で一晩反応させた。反応濾過後、分液、濃縮し、得られた粗体５２ｇをシリカゲルカラム（ＳｉＯ２ ５ｋｇ）で分離することで、ＨＰＬＣ純度９６％の化合物（ｃ）（４−ブロモ−７−ナフチル−ナフト[１、２、５]チアジアゾール）６．１ｇを得た。 First, dibromonaphthothiadiazole compound (a) (27.0 g), naphthalene boronic acid (b) (13.4 g), toluene (2500 mL), tetrakistriphenylphosphine Pd (0) in 5 liter Kolben under an argon gas stream. 3 g of complex, 2M aqueous cesium carbonate solution (152 g / (distilled water) 234 mL) was added and reacted at 90 ° C. overnight. After reaction filtration, liquid separation and concentration were performed, and 52 g of the obtained crude product was separated with a silica gel column (SiO 2 5 kg) to obtain a compound (c) (4-bromo-7-naphthyl-naphtho [HPLC] having a purity of 96%. 1, 2, 5] thiadiazole) 6.1g.
［工程２］ [Step 2]
次いで、アルゴンガス気流下、１リットルの三口フラスコに３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール（２４．８ｇ、７７ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（５００ｍＬ）に溶解し、−７８℃まで冷却した。そこへ、１．６Ｍｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液（５２．５ｍＬ、８４．５ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下し、そのまま３０分間撹拌した。その後、塩化トリブチルすず（ＩＶ）（２５．１ｇ、７７ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下し、滴下後、室温まで上昇させ、一晩撹拌した。 Next, 3-bromo-9-phenylcarbazole (24.8 g, 77 mmol) was dissolved in dehydrated THF (500 mL) in a 1-liter three-necked flask under an argon gas stream, and cooled to -78 ° C. There, 1.6 Mn-BuLi hexane solution (52.5 mL, 84.5 mmol) was dropped at an internal temperature of −60 ° C. or less, and the mixture was stirred as it was for 30 minutes. Thereafter, tributyltin chloride (IV) (25.1 g, 77 mmol) was added dropwise at an internal temperature of −60 ° C. or lower. After the addition, the mixture was raised to room temperature and stirred overnight.
次いで、ＮａＦ（４．２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を水（５００ｍＬ）に溶解し、そこへ反応液を注ぎ入れた。トルエン（２５０ｍＬ）を加えて１時間撹拌した後、有機層を分取し、再度有機層を水（２５０ｍＬ×２）を用いて洗浄した。その後、得られた有機層を減圧下濃縮操作を行うことによって、目的物を得た（収量２３ｇ）。 Next, NaF (4.20 g, 100 mmol) was dissolved in water (500 mL), and the reaction solution was poured therein. After adding toluene (250 mL) and stirring for 1 hour, the organic layer was separated, and the organic layer was washed again with water (250 mL × 2). Thereafter, the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain the desired product (yield 23 g).
［工程３］ [Step 3]
次いで、アルゴンガス気流下、５００ｍＬの３つ口フラスコにブロモ体（工程１の成果物）（５．１ｇ、１３ｍｍｏｌ）とスズ体（工程２の成果物）（８．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）をジオキサン（３５０ｍＬ）に溶解し、そこへＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加え、内温９５℃まで昇温し、一晩撹拌した。 Next, a bromo compound (product of Step 1) (5.1 g, 13 mmol) and a tin compound (Product of Step 2) (8.5 g, 16 mmol) were placed in a 500 mL three-necked flask under a stream of argon gas. 350 mL), Pd (PPh 3) 4 (0.5 g, 0.43 mmol) was added thereto, the temperature was raised to an internal temperature of 95 ° C., and the mixture was stirred overnight.
次いで、室温まで冷却後、反応液を減圧下濃縮した。得られた固体をトルエンにて洗浄し、その後、トルエン４００ｍＬを用いて再結晶を行うことにより目的物である前記化学式ＩＲＤ−Ｂ１−２で表わされる化合物を得た（収量４．３ｇ）。 Then, after cooling to room temperature, the reaction solution was concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with toluene, and then recrystallized using 400 mL of toluene to obtain the target compound represented by the above chemical formula IRD-B1-2 (yield 4.3 g).
２−２．ホスト材料の製造
前記式ＩＲＨ１−５等で表されるテトラセン系ホスト材料および前記式ＩＲＨ２−３０等で表されるアントラセン系ホスト材料は、それぞれ、特開２０１３−１７７３２７および特開２０１３−１７９１２３に記載の製造方法を参照して合成した。
2-2. Manufacture of host material The tetracene host material represented by the formula IRH1-5 and the like and the anthracene host material represented by the formula IRH2-30 and the like are described in JP2013-177327A and JP2013-179123A, respectively. The compound was synthesized with reference to the production method.
２−３．発光素子の製造
（実施例２Ｂ）
＜１＞ まず、平均厚さ０．５ｍｍの透明なガラス基板を用意した。次に、この基板上に、スパッタ法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。
2-3. Production of light emitting device (Example 2B)
<1> First, a transparent glass substrate having an average thickness of 0.5 mm was prepared. Next, an ITO electrode (anode) having an average thickness of 100 nm was formed on the substrate by sputtering.
そして、基板をアセトン、２−プロパノールの順に浸漬し、超音波洗浄した後、酸素プラズマ処理およびアルゴンプラズマ処理を施した。これらのプラズマ処理は、それぞれ、プラズマパワー１００Ｗ、ガス流量２０ｓｃｃｍ、処理時間５ｓｅｃで行った。 And after immersing a board | substrate in order of acetone and 2-propanol and ultrasonically cleaning, oxygen plasma treatment and argon plasma treatment were performed. Each of these plasma treatments was performed with a plasma power of 100 W, a gas flow rate of 20 sccm, and a treatment time of 5 seconds.
＜２＞ 次に、ＩＴＯ電極上に、前記式ＨＩＬ−１で表わされる化合物を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ３５ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。 <2> Next, the compound represented by the formula HIL-1 was deposited on the ITO electrode by a vacuum deposition method to form a hole injection layer (HIL) having an average thickness of 35 nm.
＜３＞ 次に、正孔注入層上に、発光層の構成材料を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。発光層の構成材料としては、発光材料（ゲスト材料）として前記式ＩＲＤ−Ｂ１−２で表わされる化合物（ナフトチアジアゾール系化合物）を用い、ホスト材料として前記式ＩＲＨ１−５で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いた。また、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を２．０ｗｔ％とした。 <3> Next, the constituent material of the light emitting layer was deposited on the hole injection layer by a vacuum vapor deposition method to form a light emitting layer having an average thickness of 25 nm. As a constituent material of the light emitting layer, a compound (naphthothiadiazole-based compound) represented by the formula IRD-B1-2 is used as a light-emitting material (guest material), and a compound (tetracene-based) represented by the formula IRH1-5 is used as a host material. Material) was used. Further, the content (dope concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer was 2.0 wt%.
＜４＞ 次に、発光層上に、前記ＥＴＬ１−３で表される化合物（アザインドリジン系化合物）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ４０ｎｍの電子輸送層（第１電子輸送層；ＥＴＬ１）を形成した。 <4> Next, a compound represented by the ETL1-3 (azaindolizine compound) is formed on the light-emitting layer by a vacuum deposition method, and an electron transport layer (first electron transport layer) having an average thickness of 40 nm is formed. ETL1) was formed.
＜５＞ 次に、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。 <5> Next, on the electron transport layer, lithium fluoride (LiF) was formed by a vacuum deposition method to form an electron injection layer having an average thickness of 1 nm.
＜６＞ 次に、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着法により成膜した。これにより、Ａｌで構成される平均厚さ１００ｎｍの陰極を形成した。 <6> Next, Al was formed into a film by the vacuum evaporation method on the electron injection layer. Thereby, a cathode having an average thickness of 100 nm made of Al was formed.
＜７＞ 次に、形成した各層を覆うように、ガラス製の保護カバー（封止部材）を被せ、エポキシ樹脂により固定、封止した。
以上の工程により、発光素子を製造した。
<7> Next, a glass protective cover (sealing member) was placed over the formed layers, and fixed and sealed with an epoxy resin.
The light emitting device was manufactured through the above steps.
（実施例１Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ１−１で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 1B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above, except that the compound represented by the formula IRD-B1-1 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例３Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ１−４で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 3B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that the compound represented by the formula IRD-B1-4 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例４Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ１−２２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 4B)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 2B described above, except that the compound represented by the formula IRD-B1-22 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例５Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ２−２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 5B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above, except that the compound represented by the formula IRD-B2-2 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例６Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ２−８で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 6B)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 2B described above, except that the compound represented by the formula IRD-B2-8 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例７Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ２−１７で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 7B)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 2B described above except that the compound represented by the formula IRD-B2-17 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例８Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ３−２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 8B)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 2B described above except that the compound represented by the formula IRD-B3-2 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例９Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ３−１６で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 9B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that the compound represented by the formula IRD-B3-16 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例１０Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ３−３９で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 10B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above, except that the compound represented by the formula IRD-B3-39 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例１１Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ４−２で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 11B)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 2B described above except that the compound represented by the formula IRD-B4-2 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例１２Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ４−３で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 12B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that the compound represented by the formula IRD-B4-3 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例１３Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ４−２５で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 13B)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 2B described above, except that the compound represented by the formula IRD-B4-25 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例１４Ｂ）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−Ｂ４−５０で表わされる化合物を用いた以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 14B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above, except that the compound represented by the formula IRD-B4-50 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例１５Ｂ）
前記工程＜３＞において、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を０．５ｗｔ％とした以外は、前述した実施例１１Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 15B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 11B described above except that the content (dope concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer in the step <3> was changed to 0.5 wt%.
（実施例１６Ｂ）
前記工程＜３＞において、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を５．０ｗｔ％とした以外は、前述した実施例１１Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 16B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 11B described above except that the content (dope concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer was 5.0 wt% in the step <3>.
（実施例１７Ｂ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ１−２で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 17B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that the compound (tetracene-based material) represented by the formula IRH1-2 was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１８Ｂ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ１−１３で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 18B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that the compound (tetracene-based material) represented by the formula IRH1-13 was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１９Ｂ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 19B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above, except that the compound represented by the formula IRH2-30 (anthracene material) was used as the host material used in the step <3>.
（実施例２０Ｂ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−４７で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 20B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that the compound (anthracene-based material) represented by the formula IRH2-47 was used as the host material used in the step <3>.
（実施例２１Ｂ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−５２で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 21B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that the compound (anthracene material) represented by the formula IRH2-52 was used as the host material used in the step <3>.
（実施例２２Ｂ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 22B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that Alq 3 was used as the host material used in the step <3>.
（実施例２３Ｂ）
前記工程＜３＞で形成する発光層の平均厚さを１０ｎｍ、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の厚さを５５ｎｍとした以外は、前述した実施例１１Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 23B)
The light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 11B described above except that the average thickness of the light emitting layer formed in the step <3> was 10 nm and the thickness of the electron transport layer formed in the step <4> was 55 nm. Manufactured.
（実施例２４Ｂ）
前記工程＜３＞で形成する発光層の平均厚さを５０ｎｍ、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の厚さを１５ｎｍとした以外は、前述した実施例１１Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 24B)
The light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 11B described above except that the average thickness of the light emitting layer formed in the step <3> was 50 nm and the thickness of the electron transport layer formed in the step <4> was 15 nm. Manufactured.
（実施例２５Ｂ）
前記工程＜４＞において、さらに、発光層と電子輸送層（第１電子輸送層）との間に第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を設けた以外は、前述した実施例１１Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 25B)
In step <4>, light emission was performed in the same manner as in Example 11B described above, except that a second electron transport layer (ETL2) was further provided between the light emitting layer and the electron transport layer (first electron transport layer). A device was manufactured.
なお、第２電子輸送層の形成は、第１電子輸送層上に、前記ＩＲＨ２−３０で表される化合物（アントラセン系化合物）を真空蒸着法により成膜することにより行った。また、第１電子輸送層の厚さを１５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを２０ｎｍとした。 In addition, formation of the 2nd electron carrying layer was performed by forming into a film by the vacuum evaporation method the compound (anthracene type compound) represented by said IRH2-30 on the 1st electron carrying layer. The thickness of the first electron transport layer was 15 nm, and the thickness of the second electron transport layer was 20 nm.
（実施例２６Ｂ）
第１電子輸送層の厚さを５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを３５ｎｍとした以外は、前述した実施例２５Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Example 26B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 25B described above except that the thickness of the first electron transport layer was 5 nm and the thickness of the second electron transport layer was 35 nm.
（比較例１Ｂ）
前記工程＜３Ｂ＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記に示すＤＣＱＴＢを用いたこと以外は、前述した実施例２Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Comparative Example 1B)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2B described above except that the following DCQTB was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3B>.
（比較例２Ａ）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した比較例１Ｂと同様にして発光素子を製造した。
(Comparative Example 2A)
A light emitting device was manufactured in the same manner as Comparative Example 1B described above except that Alq 3 was used as the host material used in the step <3>.
２−４．評価
各実施例および各比較例について、一定電流電源（株式会社東陽テクニカ製 ＫＥＩＴＨＬＥＹ２４００）を用いて、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流し、そのときの発光ピーク波長を高速分光放射計（相馬光学製 S-９０００）を用いて測定した。また、薄型フォトダイオードパワーセンサー（ソーラボ製 Ｓ１３２Ｃ）を用いて、６００ｎｍ〜７００ｎｍの波長域における外部量子効率（発光効率）ＥＱＥ（％）も測定した。
2-4. Evaluation About each example and each comparative example, a constant current of 100 mA / cm 2 was passed through the light-emitting element using a constant current power source (KEITLEY2400 manufactured by Toyo Corporation), and the emission peak wavelength at that time was measured with a high-speed spectroradiometer ( S-9000) manufactured by Soma Optical Co., Ltd. was used for measurement. Moreover, the external quantum efficiency (luminous efficiency) EQE (%) in the wavelength range of 600 nm-700 nm was also measured using a thin photodiode power sensor (S132C manufactured by Thorlabs).
さらに、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流し、輝度が初期の輝度の５０％となる時間（ＬＴ５０）も測定した。
これらの測定結果を表２に示す。
Furthermore, a constant current of 100 mA / cm 2 was passed through the light emitting element, and the time (LT50) during which the luminance was 50% of the initial luminance was also measured.
These measurement results are shown in Table 2.
表２から明らかなように、各実施例の発光素子は、６００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の幅広い発光ピーク波長領域を有する近赤外域で発光するととともに、比較例１Ｂ、２Ｂの発光素子に比し、実施例２２Ｂを除き、発光効率と寿命とのバランスに優れる。 As is clear from Table 2, each of the light emitting elements in each example emits light in the near infrared region having a wide light emission peak wavelength region of 600 nm to 700 nm, and the light emitting elements of the examples are compared with the light emitting elements of comparative examples 1B and 2B. Except for 22B, the balance between luminous efficiency and lifetime is excellent.
また、実施例１７Ｂ〜２１Ｂの発光素子と実施例２２Ｂの発光素子とを比較すると、実施例１７Ｂ〜２１Ｂの発光素子は、実施例２２Ｂの発光素子に比べて、外部量子効率（発光効率）が高く、濃度消光性を低減することができる。 Moreover, when comparing the light-emitting elements of Examples 17B to 21B and the light-emitting elements of Example 22B, the light-emitting elements of Examples 17B to 21B have an external quantum efficiency (light-emitting efficiency) compared to the light-emitting elements of Example 22B. The concentration quenching property can be reduced.
１…発光素子、１Ａ…発光素子、２…基板、３…陽極、４…正孔注入層、５…発光層、６…電子輸送層、６ａ…第２電子輸送層、６ｂ…第１電子輸送層、７…電子注入層、８…陰極、９…封止部材、１３…陰極、１４…積層体、２０…封止基板、２１…基板、２２…平坦化層、２４…駆動用トランジスター、２７…導電部、３１…隔壁、３２…反射膜、３３…腐食防止膜、３４…陰極カバー、３５…エポキシ層、１００…ディスプレイ装置、１００Ｂ…光源、２４１…半導体層、２４２…ゲート絶縁層、２４３…ゲート電極、２４４…ソース電極、２４５…ドレイン電極、１０００…認証装置、１００１…カバーガラス、１００２…マイクロレンズアレイ、１００３…受光素子群、１００４…受光素子駆動部、１００５…制御部、１００６…発光素子駆動部、１１００…パーソナルコンピューター、１１０２…キーボード、１１０４…本体部、１１０６…表示ユニット、Ｆ…生体
DESCRIPTION OF
Claims (13)
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
前記発光層は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする発光素子。
A cathode,
A light emitting layer that is provided between the anode and the cathode and emits light when energized between the anode and the cathode;
The light emitting layer is configured to include a compound represented by the following general formula IRD as a light emitting material.
Priority Applications (1)
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2018
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