JP2018111674A - Compound, light emitter compound, light emitter, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic apparatus - Google Patents
Compound, light emitter compound, light emitter, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic apparatus Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018111674A JP2018111674A JP2017004629A JP2017004629A JP2018111674A JP 2018111674 A JP2018111674 A JP 2018111674A JP 2017004629 A JP2017004629 A JP 2017004629A JP 2017004629 A JP2017004629 A JP 2017004629A JP 2018111674 A JP2018111674 A JP 2018111674A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light emitting
- light
- compound
- layer
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 107
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 256
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 23
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 238
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 64
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 64
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 21
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 19
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 14
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 7
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 7
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 6
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 6
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 6
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 5
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 5
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100394073 Caenorhabditis elegans hil-1 gene Proteins 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical class [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- FIOJWGRGPONADF-UHFFFAOYSA-N (sulfinylamino)benzene Chemical compound O=S=NC1=CC=CC=C1 FIOJWGRGPONADF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(C1)C=C1N Chemical compound *C(C1)C=C1N 0.000 description 1
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYVHIVXLYASJTH-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-bromophenyl)-1-n,4-n-diphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 NYVHIVXLYASJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 208000000453 Skin Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 210000005056 cell body Anatomy 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- OPHUWKNKFYBPDR-UHFFFAOYSA-N copper lithium Chemical compound [Li].[Cu] OPHUWKNKFYBPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000005536 corrosion prevention Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 210000001747 pupil Anatomy 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 150000004771 selenides Chemical class 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 201000000849 skin cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004772 tellurides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005579 tetracene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007751 thermal spraying Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- SYUVAXDZVWPKSI-UHFFFAOYSA-N tributyl(phenyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C1=CC=CC=C1 SYUVAXDZVWPKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
本発明は、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器に関するものである。 The present invention relates to a benzo-bis-thiadiazole compound, a compound for a light emitting device, a light emitting device, a light emitting device, a light source, an authentication device, and an electronic apparatus.
有機エレクトロルミネッセンス素子（いわゆる有機ＥＬ素子）は、陽極と陰極との間に少なくとも１層の発光性有機層を介挿した構造を有する発光素子である。このような発光素子では、陰極と陽極との間に電界を印加することにより、発光層に陰極側から電子が注入されるとともに陽極側から正孔が注入され、発光層中で電子と正孔が再結合することにより励起子が生成され、この励起子が基底状態に戻る際に、そのエネルギー分が光として放出される。 An organic electroluminescence element (so-called organic EL element) is a light emitting element having a structure in which at least one light emitting organic layer is interposed between an anode and a cathode. In such a light emitting device, by applying an electric field between the cathode and the anode, electrons are injected into the light emitting layer from the cathode side and holes are injected from the anode side, and electrons and holes are injected into the light emitting layer. Recombination generates excitons, and when the excitons return to the ground state, the energy is emitted as light.
このような発光素子としては、７００ｎｍを超える長波長域で発光するものが知られている（例えば、特許文献１、２参照）。
As such a light emitting element, one emitting light in a long wavelength region exceeding 700 nm is known (for example, see
例えば、特許文献１、２に記載の発光素子では、分子内に官能基として電子供与体であるアミンと電子受容体であるニトリル基を共存させた材料を発光層のドーパントとして用いることにより、発光波長を長波長化している。
For example, in the light-emitting element described in
また、発光層の発光材料として、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いることも報告されている（例えば、非特許文献１参照）。 It has also been reported that a benzo-bis-thiadiazole-based compound is used as the light-emitting material of the light-emitting layer (see, for example, Non-Patent Document 1).
しかし、従来では、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な素子を実現することはできなかった。 However, conventionally, it has not been possible to realize a highly efficient and long-life device that emits light in the near infrared region in a wide wavelength range.
また、近赤外域で面発光する高効率かつ長寿命な発光素子は、例えば、血中酸素濃度、血糖値、体脂肪率、皮膚癌等の生体情報取得用（生体センサー）の光源、静脈、指紋等の生体情報を用いて個人を認証する生体認証用（生体認証装置）の光源、さらには、各種発光装置、および電子機器の光源として、その実現が望まれている。 In addition, a high-efficiency and long-life light-emitting element that emits light in the near infrared region includes, for example, a light source for obtaining biological information (biological sensor) such as blood oxygen concentration, blood glucose level, body fat percentage, and skin cancer, Realization as a light source for biometric authentication (biometric authentication device) that authenticates an individual using biometric information such as a fingerprint, and also as a light source for various light emitting devices and electronic devices is desired.
本発明の目的は、発光素子が備える発光層に含まれることで、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子を得ることができる化合物および発光素子用化合物、幅広い波長領域における近赤外域で発光する高効率かつ長寿命な発光素子、この発光素子を備える発光装置、光源、認証装置および電子機器を提供することにある。 An object of the present invention is to include a compound capable of obtaining a light-emitting element having a high efficiency and a long lifetime that emits light in the near-infrared region in a wide wavelength range by being contained in a light-emitting layer included in the light-emitting element, a compound for a light-emitting element, It is an object to provide a light-emitting element that emits light in the near-infrared region and has a long lifetime, a light-emitting device including the light-emitting element, a light source, an authentication device, and an electronic device.
このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明の化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）は、下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする。
The compound of the present invention (benzo-bis-thiadiazole compound) is represented by the following general formula IRD.
前記一般式ＩＲＤで表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を、発光素子が備える発光層に含まれる発光材料として用いることにより、この発光素子は、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、７０５ｎｍ以上９７５ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得るものとなる。 By using the compound represented by the general formula IRD (benzo-bis-thiadiazole-based compound) as a light emitting material included in a light emitting layer included in the light emitting element, the light emitting element has a near infrared region in a wide wavelength region, specifically Can emit light with high efficiency in the emission peak wavelength region of 705 nm or more and 975 nm or less.
本発明の発光素子用化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）は、下記一般式ＩＲＤで表わされることを特徴とする。
前記一般式ＩＲＤで表わされる発光素子用化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を、発光素子が備える発光層に含まれる発光材料として用いることにより、この発光素子は、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、７０５ｎｍ以上９７５ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得るものとなる。 By using the compound for a light emitting device represented by the general formula IRD (benzo-bis-thiadiazole compound) as a light emitting material included in a light emitting layer provided in the light emitting device, the light emitting device has a near infrared region in a wide wavelength region. Specifically, light can be emitted with high efficiency in an emission peak wavelength region of 705 nm or more and 975 nm or less.
本発明の発光素子は、陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
前記発光層は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする。
The light emitting device of the present invention comprises an anode,
A cathode,
A light emitting layer that is provided between the anode and the cathode and emits light when energized between the anode and the cathode;
The light emitting layer includes a compound represented by the following general formula IRD as a light emitting material.
このように構成された発光素子によれば、発光材料として前記一般式ＩＲＤで表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を用いているので、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、７０５ｎｍ以上９７５ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光し得る発光素子とすることができる。 According to the light emitting device configured as described above, since the compound represented by the general formula IRD (benzo-bis-thiadiazole compound) is used as the light emitting material, the near infrared region in a wide wavelength region, specifically, In the emission peak wavelength region of 705 nm to 975 nm, a light emitting element that can emit light with high efficiency can be obtained.
本発明の発光素子では、前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物（テトラセン系材料）を含んで構成されることが好ましい。 The light emitting device of the present invention preferably includes a compound (tetracene-based material) represented by the following formula IRH1 as a host material for holding the light emitting material.
ホスト材料としてテトラセン系材料を用いることから、ホスト材料から発光材料へエネルギーを効率的に移動させることができる。そのため、発光素子の発光効率を優れたものとすることができる。 Since a tetracene-based material is used as the host material, energy can be efficiently transferred from the host material to the light emitting material. Therefore, the light emission efficiency of the light emitting element can be improved.
また、テトラセン系材料は電子およびホールに対する安定性（耐性）に優れるため、発光層の長寿命化、ひいては、発光素子の長寿命化を図ることができる。 In addition, since the tetracene-based material is excellent in stability (resistance) against electrons and holes, the lifetime of the light-emitting layer can be extended, and thus the lifetime of the light-emitting element can be increased.
本発明の発光素子では、前記発光材料を保持するホスト材料として下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物（アントラセン系材料）を含んで構成されることが好ましい。
ホスト材料としてアントラセン系材料を用いることから、ホスト材料から発光材料へエネルギーを効率的に移動させることができる。そのため、発光素子の発光効率を優れたものとすることができる。 Since an anthracene-based material is used as the host material, energy can be efficiently transferred from the host material to the light-emitting material. Therefore, the light emission efficiency of the light emitting element can be improved.
また、アントラセン系材料は電子およびホールに対する安定性（耐性）に優れるため、発光層の長寿命化、ひいては、発光素子の長寿命化を図ることができる。 In addition, since the anthracene-based material is excellent in stability (resistance) against electrons and holes, it is possible to extend the life of the light-emitting layer and thus the light-emitting element.
本発明の発光素子では、前記ホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されていることが好ましい。 In the light emitting device of the present invention, the host material is preferably composed of carbon atoms and hydrogen atoms.
これにより、ホスト材料と発光材料との不本意な相互作用が生じるのを防止することができる。そのため、発光素子の発光効率を高めることができる。また、電位および正孔に対するホスト材料の耐性を高めることができる。そのため、発光素子の長寿命化を図ることができる。 Thereby, it is possible to prevent unintended interaction between the host material and the light emitting material. Therefore, the light emission efficiency of the light emitting element can be increased. In addition, the resistance of the host material to potential and holes can be increased. Therefore, the lifetime of the light emitting element can be extended.
本発明の発光素子では、前記発光層中における前記発光材料の含有量は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下であることが好ましい。 In the light emitting device of the present invention, the content of the light emitting material in the light emitting layer is preferably 0.5 wt% or more and 5.0 wt% or less.
これにより、発光素子の発光効率と寿命とのバランスを優れたものとすることができる。 Thereby, the balance of the luminous efficiency and lifetime of a light emitting element can be made excellent.
本発明の発光素子では、前記発光層と前記陰極との間に設けられ、アントラセン骨格を有する化合物を含んで構成されている電子輸送層を備えることが好ましい。 The light-emitting element of the present invention preferably includes an electron transport layer provided between the light-emitting layer and the cathode and configured to include a compound having an anthracene skeleton.
これにより、発光層へ電子を効率的に輸送・注入することができる。その結果、発光素子の発光効率を高めることができるとともに、耐久性の向上が図られる。 Thereby, electrons can be efficiently transported and injected into the light emitting layer. As a result, the light emission efficiency of the light emitting element can be increased and the durability can be improved.
本発明の発光素子では、前記発光層の厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることが好ましい。 In the light emitting device of the present invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
これにより、発光素子の駆動電圧を抑制しつつ、発光素子の長寿命化を図ることができる。 Thereby, the lifetime of the light emitting element can be extended while suppressing the driving voltage of the light emitting element.
本発明の発光装置は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような発光装置は、近赤外域での発光が可能である。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
The light-emitting device of the present invention includes the light-emitting element of the present invention.
Such a light emitting device can emit light in the near infrared region. Further, since the light-emitting element with high efficiency and long life is provided, the reliability is excellent.
本発明の光源は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような光源は、近赤外域での発光が可能である。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
The light source of the present invention includes the light emitting element of the present invention.
Such a light source can emit light in the near infrared region. Further, since the light-emitting element with high efficiency and long life is provided, the reliability is excellent.
本発明の認証装置は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような認証装置は、近赤外光を用いて生体認証を行うことができる。また、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
The authentication apparatus of the present invention includes the light emitting element of the present invention.
Such an authentication apparatus can perform biometric authentication using near infrared light. Further, since the light-emitting element with high efficiency and long life is provided, the reliability is excellent.
本発明の電子機器は、本発明の発光素子を備えることを特徴とする。
このような電子機器は、高効率および長寿命な発光素子を備えるので、信頼性に優れる。
The electronic device of the present invention includes the light emitting element of the present invention.
Since such an electronic device includes a light-emitting element with high efficiency and a long lifetime, it has excellent reliability.
以下、本発明の化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器を添付図面に示す好適な実施形態について説明する。 Hereinafter, preferred embodiments of the compound of the present invention, a compound for a light emitting device, a light emitting device, a light emitting device, a light source, an authentication device, and an electronic apparatus will be described with reference to the accompanying drawings.
図１は、本発明の実施形態に係る発光素子を模式的に示す断面図である。なお、以下では、説明の都合上、図１中の上側を「上」、下側を「下」として説明を行う。 FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a light emitting device according to an embodiment of the present invention. In the following description, for convenience of explanation, the upper side in FIG. 1 will be described as “upper” and the lower side as “lower”.
発光素子（エレクトロルミネッセンス素子）１は、本実施形態では、図１に示すように、陽極３と正孔注入層４と発光層５と電子輸送層６と電子注入層７と陰極８とがこの順に積層されてなるものである。すなわち、発光素子１では、陽極３と陰極８との間に、陽極３側から陰極８側へ正孔注入層４と発光層５と電子輸送層６と電子注入層７とがこの順で積層された積層体１４が介挿されている。
In the present embodiment, the light emitting element (electroluminescent element) 1 includes an
そして、発光素子１は、その全体が基板２上に設けられるとともに、封止部材９で封止されている。
The entire light-emitting
このような発光素子１にあっては、陽極３と陰極８とこれら同士の間に設けられた発光層５とを有し、陽極３および陰極８に駆動電圧が印加され、陽極３と陰極８との間、すなわち発光層５に通電されることにより、発光層５に対し、それぞれ、陰極８側から電子が供給（注入）されるとともに、陽極３側から正孔が供給（注入）される。そして、発光層５では、正孔と電子とが再結合し、この再結合に際して放出されたエネルギーによりエキシトン（励起子）が生成され、エキシトンが基底状態に戻る際にエネルギー（蛍光やりん光）を放出（発光）する。これにより、発光素子１（発光層５）は、発光する。
Such a light-emitting
特に、この発光素子１は、後述するように発光層５の発光材料として本発明の化合物（好ましい例として発光素子用化合物）、すなわち、後述する一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いることにより、幅広い波長領域における近赤外域、具体的には、７０５ｎｍ以上９７５ｎｍ以下の発光ピーク波長域で、高効率に発光する。なお、本明細書において、「近赤外域」とは、７００ｎｍ以上１５００ｎｍ以下の波長域を言う。
In particular, the light-emitting
基板２は、陽極３を支持するものである。本実施形態の発光素子１は、基板２側から光を取り出す構成（ボトムエミッション型）であるため、基板２および陽極３は、それぞれ、実質的に透明（無色透明、着色透明または半透明）とされている。
The substrate 2 supports the
基板２の構成材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような樹脂材料や、石英ガラス、ソーダガラスのようなガラス材料等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the constituent material of the substrate 2 include resin materials such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polypropylene, cycloolefin polymer, polyamide, polyethersulfone, polymethyl methacrylate, polycarbonate, and polyarylate, quartz glass, and soda glass. Such glass materials can be used, and one or more of these can be used in combination.
このような基板２の平均厚さは、特に限定されないが、０．１ｍｍ以上３０ｍｍ以下程度であるのが好ましく、０．１ｍｍ以上１０ｍｍ以下程度であるのがより好ましい。 The average thickness of the substrate 2 is not particularly limited, but is preferably about 0.1 mm or more and 30 mm or less, and more preferably about 0.1 mm or more and 10 mm or less.
なお、発光素子１が基板２と反対側から光を取り出す構成（トップエミッション型）の場合、基板２には、透明基板および不透明基板のいずれも用いることができる。
In the case where the
不透明基板としては、例えば、アルミナのようなセラミックス材料で構成された基板、ステンレス鋼のような金属基板の表面に酸化膜（絶縁膜）を形成したもの、樹脂材料で構成された基板等が挙げられる。 Examples of the opaque substrate include a substrate made of a ceramic material such as alumina, an oxide film (insulating film) formed on the surface of a metal substrate such as stainless steel, and a substrate made of a resin material. It is done.
また、このような発光素子１では、陽極３と陰極８との間の距離（すなわち積層体１４の平均厚さ）は、１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下であるのが好ましく、１００ｎｍ以上３００ｎｍ以下であるのがより好ましく、１００ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であるのがさらに好ましい。これにより、簡単かつ確実に、発光素子１の駆動電圧を実用的な範囲内にすることができる。
In such a
以下、発光素子１を構成する各部を順次説明する。
（陽極）
陽極３は、正孔注入層４に正孔を注入する電極である。この陽極３の構成材料としては、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料を用いるのが好ましい。
Hereinafter, each part which comprises the
(anode)
The
陽極３の構成材料としては、例えば、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、Ｉｎ２Ｏ３、ＳｎＯ２、Ｓｂ含有ＳｎＯ２、Ａｌ含有ＺｎＯ等の酸化物、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
Examples of the constituent material of the
特に、陽極３は、ＩＴＯで構成されているのが好ましい。ＩＴＯは、透明性を有するとともに、仕事関数が大きく、導電性に優れる材料である。これにより、陽極３から正孔注入層４へ効率的に正孔を注入することができる。
In particular, the
また、陽極３の正孔注入層４側の面（図１にて上面）は、プラズマ処理が施されているのが好ましい。これにより、陽極３と正孔注入層４との接合面の化学的および機械的な安定性を高めることができる。その結果、陽極３から正孔注入層４への正孔注入性を向上させることができる。なお、かかるプラズマ処理については、後述する発光素子１の製造方法の説明において詳述する。
Further, the surface of the
このような陽極３の平均厚さは、特に限定されないが、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、５０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。
The average thickness of the
（陰極）
一方、陰極８は、後述する電子注入層７を介して電子輸送層６に電子を注入する電極である。この陰極８の構成材料としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
(cathode)
On the other hand, the
陰極８の構成材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｃｓ、Ｒｂまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて（例えば、複数層の積層体、複数種の混合層等として）用いることができる。
Examples of the constituent material of the
特に、陰極８の構成材料として合金を用いる場合には、Ａｇ、Ａｌ、Ｃｕ等の安定な金属元素を含む合金、具体的には、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ、ＣｕＬｉ等の合金を用いるのが好ましい。かかる合金を陰極８の構成材料として用いることにより、陰極８の電子注入効率および安定性の向上を図ることができる。
In particular, when an alloy is used as the constituent material of the
このような陰極８の平均厚さは、特に限定されないが、１００ｎｍ以上１００００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、１００ｎｍ以上５００ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。
The average thickness of the
なお、本実施形態の発光素子１は、ボトムエミッション型であるため、陰極８に、光透過性は、特に要求されない。また、トップエミッション型である場合には、陰極８側から光を透過させる必要があるので、陰極８の平均厚さは、１ｎｍ以上５０ｎｍ以下程度であるのが好ましい。
In addition, since the
（正孔注入層）
正孔注入層４は、陽極３からの正孔注入効率を向上させる機能を有する（すなわち正孔注入性を有する）ものである。これにより、発光素子１の発光効率を高めることができる。ここで、正孔注入層４は、陽極３から注入された正孔を発光層５まで輸送する機能をも有する（すなわち正孔輸送性を有する）ものである。したがって、正孔注入層４は、前述したように正孔輸送性を有することから、正孔輸送層であるということもできる。なお、正孔注入層４と発光層５との間に、正孔注入層４とは異なる材料（例えばベンジジン誘導体等のアミン系化合物）で構成された正孔輸送層を別途設けてもよい。
(Hole injection layer)
The hole injection layer 4 has a function of improving the hole injection efficiency from the anode 3 (that is, has a hole injection property). Thereby, the luminous efficiency of the
この正孔注入層４は、正孔注入性を有する材料（正孔注入性材料）を含んでいる。
この正孔注入層４に含まれる正孔注入性材料としては、特に限定されず、例えば、銅フタロシアニンや、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−フェニル−３−メチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス−（４−ジフェニルアミノ−フェニル）−Ｎ, Ｎ’−ジフェニル−ビフェニル−４−４’−ジアミン等のアミン系材料が挙げられる。
The hole injection layer 4 includes a material having a hole injection property (hole injection material).
The hole injecting material contained in the hole injecting layer 4 is not particularly limited. For example, copper phthalocyanine, 4,4 ′, 4 ″ -tris (N, N-phenyl-3-methylphenylamino) And amine-based materials such as triphenylamine (m-MTDATA) and N, N′-bis- (4-diphenylamino-phenyl) -N, N′-diphenyl-biphenyl-4-4′-diamine.
中でも、正孔注入層４に含まれる正孔注入性材料としては、正孔注入性および正孔輸送性に優れるという観点から、アミン系材料を用いるのが好ましく、ジアミノベンゼン誘導体、ベンジジン誘導体（ベンジジン骨格を有する材料）、分子内に「ジアミノベンゼン」ユニットと「ベンジジン」ユニットとの両方を有するトリアミン系化合物、テトラアミン系化合物（具体的には、例えば、下記式ＨＩＬ−１〜ＨＩＬ−２７で表されるような化合物）を用いるのがより好ましい。 Among them, as the hole injecting material contained in the hole injecting layer 4, it is preferable to use an amine-based material from the viewpoint of excellent hole injecting property and hole transporting property, and a diaminobenzene derivative, a benzidine derivative (benzidine) A material having a skeleton), a triamine compound having both a “diaminobenzene” unit and a “benzidine” unit in the molecule, and a tetraamine compound (specifically, for example, those represented by the following formulas HIL-1 to HIL-27): It is more preferable to use such a compound.
また、正孔注入層４の構成材料のＬＵＭＯは、発光層５に用いるホスト材料のＬＵＭＯとの差が０．５ｅＶ以上であることが好ましい。これにより、電子が発光層５から正孔注入層４へ抜けてしまうのを低減し、発光効率を高めることができる。 Further, the LUMO of the constituent material of the hole injection layer 4 is preferably 0.5 eV or more different from the LUMO of the host material used for the light emitting layer 5. Thereby, it is possible to reduce the escape of electrons from the light emitting layer 5 to the hole injection layer 4 and to increase the light emission efficiency.
また、正孔注入層４の構成材料のＨＯＭＯは、４．７ｅＶ以上５．８ｅＶ以下であることが好ましく、また、正孔注入層４の構成材料のＬＵＭＯは、２．２ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。 The HOMO of the constituent material of the hole injection layer 4 is preferably 4.7 eV or more and 5.8 eV or less, and the LUMO of the constituent material of the hole injection layer 4 is 2.2 eV or more and 3.0 eV or less. It is preferable that
このような正孔注入層４の平均厚さは、特に限定されないが、５ｎｍ以上９０ｎｍ以下程度であるのが好ましく、１０ｎｍ以上７０ｎｍ以下程度であるのがより好ましい。 The average thickness of the hole injection layer 4 is not particularly limited, but is preferably about 5 nm to 90 nm, and more preferably about 10 nm to 70 nm.
（発光層）
発光層５は、前述した陽極３と陰極８との間に通電することにより、発光するものである。
(Light emitting layer)
The light emitting layer 5 emits light when energized between the
この発光層５は、発光材料を含んで構成されている。本発明では、この発光層５は、発光材料として本発明の化合物（発光素子用化合物）である下記一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物（以下、単に「ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物」とも言う）すなわち、２つ（複数）のベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格を有する化合物を含んで構成されている。 The light emitting layer 5 includes a light emitting material. In the present invention, the light-emitting layer 5 has a benzo-bis-thiadiazole compound (hereinafter simply referred to as “benzo-bis-thiadiazole-based compound) represented by the following general formula IRD, which is the compound of the present invention (compound for light-emitting element) as a light-emitting material. (Also referred to as “compound”), that is, a compound having two (plural) benzo-bis-thiadiazole skeletons.
前記一般式ＩＲＤ中、各基Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基のうちのいずれかであるが、フェニル基であることが好ましい。また、基Ｚは、芳香族環を含む炭素数１〜５０の置換基であるが、窒素原子を含むことが好ましく、具体的には、例えば、ジフェニルアミン基、フェノチアジン基、フェノキサジン基、カルバゾール基、チオフェニル−フェニルアミン基、モノフェニルアミン基のうちのいずれかを２つ含むものであることが好ましい。そのため、前記一般式ＩＲＤは、下記一般式ＩＲＤ−Ａ、下記一般式ＩＲＤ−Ｂ、または、下記一般式ＩＲＤ−Ｃで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物で表すことができる。 In the general formula IRD, each group R is independently a hydrogen atom or a substituent having 1 to 20 carbon atoms including an aromatic ring, but is preferably a phenyl group. The group Z is a C 1-50 substituent containing an aromatic ring, but preferably contains a nitrogen atom, and specifically includes, for example, a diphenylamine group, a phenothiazine group, a phenoxazine group, and a carbazole group. , A thiophenyl-phenylamine group, and a monophenylamine group. Therefore, the general formula IRD can be represented by a benzo-bis-thiadiazole compound represented by the following general formula IRD-A, the following general formula IRD-B, or the following general formula IRD-C.
なお、本明細書中において、例えば、基Ｘは、単結合であるとは、基Ｘに連結する結合手が原子を介さず直接連結していることをいい、基Ｘは、開環しているとは、基Ｘに連結する２つの結合手にそれぞれ水素原子が連結していることをいう。 In the present specification, for example, the group X being a single bond means that the bond connected to the group X is directly linked without an atom, and the group X is ring-opened. The term “has” means that a hydrogen atom is connected to each of two bonds connected to the group X.
また、前記一般式ＩＲＤ−Ａ、前記一般式ＩＲＤ−Ｂおよび前記一般式ＩＲＤ−Ｃ中、各基Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基のうちのいずれかであるが、芳香族環を含む炭素数１〜２０の置換基のうちのいずれかである場合、窒素原子を含むことが好ましく、具体的には、例えば、ジフェニルアミン基、フェノチアジン基、フェノキサジン基、カルバゾール基のうちのいずれかであることが好ましく、ジフェニルアミン基であることがより好ましい。
Moreover, the general formula IRD-A, in the general formula IRD-B and the general formula IRD-C, each
前記一般式ＩＲＤを、前記一般式ＩＲＤ−Ａ、前記一般式ＩＲＤ−Ｂおよび前記一般式ＩＲＤ−Ｃで表される構成のものとすることで、これらの化合物は、基Ｙであるフェニル基、チオフェニル基のうちのいずれかを介して、電子ドナーとして機能するジフェニルアミン、フェノチアジン、フェノキサジン、カルバゾール、チオフェニル−フェニルアミンまたはモノフェニルアミンが対称をなして２つ連結し、さらに、これら２つの電子ドナーにそれぞれ１つの電子アクセプターとして機能するベンゾ−ビス−チアジアゾール骨格が連結する構造を有するものとなる。すなわち、２つの電子アクセプターが、基Ｙを備える２つの電子ドナーを介して連結された構造を有するものとなる。このような電子アクセプターと電子ドナーとの組み合わせとすることで、化合物中におけるバンドギャップを狭め、このベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を発光材料における発光ドーパントとして含む発光層５を、高効率な近赤外域の発光が実現されたものとし得る。また、このベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を発光材料における発光ドーパントとして含む発光層５は、７００ｎｍ以上の波長域（近赤外域）のうち、幅広い波長領域において発光し得るもの、具体的には、７０５ｎｍ以上９７５ｎｍ以下の発光ピーク波長域での発光をし得るものとなる。 By making the said general formula IRD into the structure represented by the said general formula IRD-A, the said general formula IRD-B, and the said general formula IRD-C, these compounds are the phenyl groups which are group Y, Diphenylamine, phenothiazine, phenoxazine, carbazole, thiophenyl-phenylamine or monophenylamine, which function as an electron donor, is connected via two of the thiophenyl groups in a symmetrical manner, and these two electron donors Each has a structure in which a benzo-bis-thiadiazole skeleton functioning as one electron acceptor is linked. In other words, the two electron acceptors have a structure in which the two electron acceptors are connected via two electron donors including the group Y. By using such a combination of an electron acceptor and an electron donor, the band gap in the compound is narrowed, and the light-emitting layer 5 containing this benzo-bis-thiadiazole-based compound as a light-emitting dopant in the light-emitting material is made highly efficient near-red. It can be assumed that light emission in the outer region is realized. Moreover, the light emitting layer 5 containing this benzo-bis-thiadiazole compound as a light emitting dopant in the light emitting material can emit light in a wide wavelength region in a wavelength region of 700 nm or more (near infrared region), specifically, The light can be emitted in the emission peak wavelength region of 705 nm or more and 975 nm or less.
特に、電子ドナーとしてフェノチアジンまたはチオフェニル−フェニルアミン基を備えるものを、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物として用いた場合、このものを発光ドーパントとして含む発光層５は、特に長波長域において発光し得るもの、具体的には、９３５ｎｍ以上９４５ｎｍ以下程度の発光ピーク波長域での発光をし得るものとなる。なお、このような傾向は、基Ｙとして、チオフェニル基を備える場合に、より顕著に認められる。 In particular, when an electron donor having a phenothiazine or thiophenyl-phenylamine group is used as a benzo-bis-thiadiazole compound, the light-emitting layer 5 containing this as a light-emitting dopant can emit light particularly in a long wavelength region. Specifically, light can be emitted in an emission peak wavelength region of about 935 nm to 945 nm. Such a tendency is more noticeable when the group Y has a thiophenyl group.
また、電子ドナーとしてフェノキサジンを備えるものを、ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物として用いた場合、このものを発光ドーパントとして含む発光層５は、特に優れた発光効率で発光し得るものとなる。 Moreover, when the thing provided with phenoxazine as an electron donor is used as a benzo-bis-thiadiazole-type compound, the light emitting layer 5 containing this as a light emission dopant will be able to light-emit with the especially outstanding luminous efficiency.
上記のような各基Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２を備える上記式ＩＲＤ−Ａで表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、例えば、基Ｙがフェニル基である場合、下記式ＩＲＤ−１、３、５、７、９で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられ、基Ｙがチオフェニル基である場合、下記式ＩＲＤ−２、４、６、８で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Specific examples of the benzo-bis-thiadiazole compound represented by the above formula IRD-A having the groups X, Y, R 1 and R 2 as described above include, for example, the group Y is a phenyl group. In this case, a compound represented by the following formula IRD-1, 3, 5, 7, 9 or a derivative thereof may be mentioned. When the group Y is a thiophenyl group, a compound represented by the following formula IRD-2, 4, 6, 8 Or a derivative thereof.
また、上記のような各基Ｙ、Ｒ１、Ｒ２を備える上記式ＩＲＤ−Ｂで表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、例えば、基Ｙがフェニル基である場合、下記式ＩＲＤ−１０、１１で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられ、基Ｙがチオフェニル基である場合、下記式ＩＲＤ−１２で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Further, as the benzo-bis-thiadiazole compound represented by the above formula IRD-B having the groups Y, R 1 and R 2 as described above, specifically, for example, the group Y is a phenyl group. In this case, compounds represented by the following formulas IRD-10 and 11 or derivatives thereof are exemplified. When the group Y is a thiophenyl group, compounds represented by the following formula IRD-12 or derivatives thereof are exemplified.
さらに、上記のような各基Ｙ、Ｒ１、Ｒ２を備える上記式ＩＲＤ−Ｃで表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物としては、具体的には、例えば、基Ｙがフェニル基である場合、下記式ＩＲＤ−１３、１４で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられ、基Ｙがチオフェニル基である場合、下記式ＩＲＤ−１５で表わされる化合物またはその誘導体が挙げられる。 Furthermore, as the benzo-bis-thiadiazole compound represented by the above formula IRD-C having the groups Y, R 1 and R 2 as described above, specifically, for example, the group Y is a phenyl group. In this case, compounds represented by the following formulas IRD-13 and 14 or derivatives thereof are exemplified. When the group Y is a thiophenyl group, compounds represented by the following formula IRD-15 or derivatives thereof are exemplified.
なお、発光層５は、上述した発光材料以外の発光材料（各種蛍光材料、各種燐光材料）が含まれていてもよい。 In addition, the light emitting layer 5 may contain light emitting materials (various fluorescent materials, various phosphorescent materials) other than the light emitting materials described above.
また、発光層５は、本実施形態では、前述したような発光材料に加えて、この発光材料がゲスト材料（ドーパント）として添加（担持）されるホスト材料を含んで構成されていることが好ましい。このホスト材料は、正孔と電子とを再結合して励起子を生成するとともに、その励起子のエネルギーを発光材料に移動（フェルスター移動またはデクスター移動）させて、発光材料を励起する機能を有する。そのため、発光層５を、発光材料（ゲスト材料）の他に、ホスト材料を含有する構成とすることで、発光素子１の発光効率を高めることができる。このようなホスト材料は、例えば、ゲスト材料である発光材料をドーパントとしてホスト材料にドープして用いることができる。
Further, in the present embodiment, the light emitting layer 5 is preferably configured to include a host material added (supported) as a guest material (dopant) in addition to the light emitting material as described above. . This host material recombines holes and electrons to generate excitons and to transfer the exciton energy to the luminescent material (Felster movement or Dexter movement) to excite the luminescent material. Have. Therefore, the light emission efficiency of the
このようなホスト材料としては、用いるゲスト材料に対して前述したような機能を発揮するものであれば、特に限定されないが、例えば、ジスチリルアリーレン誘導体、ナフタセン誘導体、アントラセン誘導体などのアセン系材料、ペリレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアミン誘導体、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体（Ａｌｑ３）等のキノリノラト系金属錯体、トリフェニルアミンの４量体等のトリアリールアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ルブレンおよびその誘導体、シロール誘導体、ジカルバゾール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ベンゾピラン誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、４，４’−ビス（２，２’−ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニルカルバゾール、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）等のカルバゾール誘導体等が挙げられ、これらのうち１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることもできる。 Such a host material is not particularly limited as long as it exhibits the functions described above for the guest material to be used. For example, acene-based materials such as a distyrylarylene derivative, a naphthacene derivative, and an anthracene derivative, Quinolinolato such as perylene derivatives, distyrylbenzene derivatives, distyrylamine derivatives, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (p-phenylphenolato) aluminum (BAlq), tris (8-quinolinolato) aluminum complexes (Alq 3 ), etc. Metal complexes, triarylamine derivatives such as tetraphenylamine tetramers, oxadiazole derivatives, rubrene and its derivatives, silole derivatives, dicarbazole derivatives, oligothiophene derivatives, benzopyran derivatives, triazole derivatives, benzoxa Derivatives, benzothiazole derivatives, quinoline derivatives, 4,4′-bis (2,2′-diphenylvinyl) biphenyl (DPVBi), 3-phenyl-4- (1′-naphthyl) -5-phenylcarbazole, 4, , 4′-N, N′-dicarbazole biphenyl (CBP) and the like, and one of these can be used alone or two or more can be used in combination.
これらの中でも、ホスト材料としては、アセン系材料、または、キノリノラト系金属錯体を用いるのが好ましく、アセン系材料を用いるのがより好ましい。 Among these, as the host material, an acene-based material or a quinolinolato-based metal complex is preferably used, and an acene-based material is more preferably used.
アセン系材料は、前述したようなゲスト材料との不本意な相互作用が少ない。また、ホスト材料としてアセン系材料（特にアントラセン系材料、テトラセン系材料）を用いると、ホスト材料からゲスト材料（発光材料）へのエネルギー移動を効率的に行うことができ、そのため、発光素子１の発光効率を優れたものとすることができる。これは、（ａ）アセン系材料の三重項励起状態からのエネルギー移動によるゲスト材料の一重項励起状態の生成が可能となること、（ｂ）アセン系材料のπ電子雲とゲスト材料の電子雲との重なりが大きくなること等によるものと考えられる。 The acene-based material has little unintentional interaction with the guest material as described above. In addition, when an acene-based material (particularly anthracene-based material or tetracene-based material) is used as the host material, energy transfer from the host material to the guest material (light-emitting material) can be efficiently performed. The luminous efficiency can be made excellent. This is because (a) it is possible to generate a singlet excited state of the guest material by energy transfer from the triplet excited state of the acene material, and (b) a π electron cloud of the acene material and an electron cloud of the guest material. This is thought to be due to an increase in the overlap with.
このようなことから、ホスト材料としてアセン系材料を用いると、発光素子１の発光効率を高めることができる。
Therefore, when an acene-based material is used as the host material, the light emission efficiency of the light-emitting
また、アセン系材料は、電子および正孔に対する耐性に優れる。また、アセン系材料は、熱安定性にも優れる。そのため、発光層５ひいては発光素子１の長寿命化を図ることができる。また、アセン系材料は、熱安定性に優れるため、気相成膜法を用いて発光層を形成する場合に、成膜時の熱によるホスト材料の分解を防止することができる。そのため、優れた膜質を有する発光層を形成することができ、その結果、この点でも、発光素子１の発光効率を高めるとともに長寿命化を図ることができる。
Acene-based materials are excellent in resistance to electrons and holes. Acene-based materials are also excellent in thermal stability. Therefore, the lifetime of the light emitting layer 5 and thus the
さらに、アセン系材料は、それ自体発光しにくいので、ホスト材料が発光素子１の発光スペクトルに悪影響を及ぼすのを防止することもできる。
Furthermore, since the acene-based material itself does not easily emit light, the host material can be prevented from adversely affecting the emission spectrum of the light-emitting
このようなアセン系材料は、アセン骨格を有し、かつ、前述したような効果を発揮するものであれば、特に限定されず、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ナフタセン誘導体（テトラセン誘導体）、ペンタセン誘導体が挙げられ、これらのうち１種または２種以上を組み合わせて用いることができるが、アントラセン系材料（アントラセン誘導体）またはテトラセン系材料（テトラセン誘導体）を用いるのが好ましく、テトラセン系材料を用いるのがより好ましい。 Such an acene-based material is not particularly limited as long as it has an acene skeleton and exhibits the effects described above. For example, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, naphthacene derivatives (tetracene derivatives), pentacene Derivatives can be used, and one or more of these can be used in combination, but anthracene-based materials (anthracene derivatives) or tetracene-based materials (tetracene derivatives) are preferably used, and tetracene-based materials are used. Is more preferable.
テトラセン系材料としては、１つの分子内に少なくとも１つのテトラセン骨格を有し、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、下記式ＩＲＨ１で表わされる化合物を用いるのが好ましい。 The tetracene-based material is not particularly limited as long as it has at least one tetracene skeleton in one molecule and can function as a host material as described above. For example, the following formula IRH1 It is preferable to use a compound represented by:
前述したようなベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物は、極性が高い（分極が大きい）ため、発光材料として用いた場合、発光層中の濃度が高いときに、発光材料の分子同士の相互作用により発光効率が低下する現象である濃度消光を生じやすい。 Since the benzo-bis-thiadiazole compound as described above has high polarity (high polarization), when used as a light emitting material, it emits light due to interaction between molecules of the light emitting material when the concentration in the light emitting layer is high. It tends to cause concentration quenching, which is a phenomenon that the efficiency decreases.
一方、前記テトラセン系材料は、極性が低い（分極が小さい）。そのため、テトラセン系材料をホスト材料として用いることにより、前述したような発光材料の分子同士の相互作用を低減し、濃度消光性を低減することができる。 On the other hand, the tetracene-based material has low polarity (small polarization). Therefore, by using a tetracene-based material as a host material, the interaction between molecules of the light emitting material as described above can be reduced, and the concentration quenching property can be reduced.
これに対し、例えば、極性が高い（分極が大きい）Ａｌｑ３をホスト材料として用いた場合、ホスト材料および発光材料の双方の極性が高く（分極が大きく）なるため、発光材料の分子同士の相互作用が生じやすく、濃度消光性が高くなってしまう。 On the other hand, for example, when Alq 3 having high polarity (high polarization) is used as the host material, both the host material and the light emitting material have high polarity (high polarization). The effect tends to occur, and the concentration quenching property becomes high.
また、テトラセン系材料と同じアセン系材料であるアントラセン系材料は、ホスト材料として用いた場合、濃度消光性を低減する効果があるものの、テトラセン系材料をホスト材料として用いた場合と比べて、発光効率が低くなる。これは、アントラセン系材料をホスト材料として用いると、ホスト材料から発光材料へのエネルギー移動が十分でないこと、および、ホスト材料のＬＵＭＯに注入された電子が陽極側へ突き抜ける確率が高いことが原因であると推察される。かかる点を考慮すると、アントラセン系材料とテトラセン系材料とを比較すると、テトラセン系材料がホスト材料として特に好ましく用いられる。 In addition, anthracene-based materials, which are the same acene-based materials as tetracene-based materials, have the effect of reducing concentration quenching when used as a host material, but they emit light more than when tetracene-based materials are used as host materials. Efficiency is lowered. This is because when an anthracene-based material is used as a host material, energy transfer from the host material to the light-emitting material is not sufficient, and there is a high probability that electrons injected into the LUMO of the host material will penetrate to the anode side. It is assumed that there is. Considering this point, when anthracene materials and tetracene materials are compared, tetracene materials are particularly preferably used as host materials.
よって、ホスト材料としてテトラセン系材料（アセン系材料）を用いることにより、発光素子１の発光効率を高めることができる。
Therefore, the light emission efficiency of the light-emitting
また、テトラセン系材料は、電子および正孔に対する耐性に優れる。また、テトラセン系材料は、熱安定性にも優れる。そのため、発光素子１は、長寿命化を図ることができる。また、テトラセン系材料は、熱安定性に優れるため、気相成膜法を用いて発光層を形成する場合に、成膜時の熱によるホスト材料の分解を防止することができる。そのため、優れた膜質を有する発光層を形成することができ、その結果、この点でも、発光素子１の発光効率を高めるとともに長寿命化を図ることができる。
Tetracene-based materials are excellent in resistance to electrons and holes. Tetracene-based materials are also excellent in thermal stability. Therefore, the life of the
さらに、テトラセン系材料は、それ自体発光しにくいので、ホスト材料が発光素子１の発光スペクトルに悪影響を及ぼすのを防止することもできる。
Furthermore, since the tetracene-based material itself does not easily emit light, the host material can be prevented from adversely affecting the emission spectrum of the light-emitting
また、ホスト材料として用いるテトラセン系材料としては、前記式ＩＲＨ１で表され、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、下記式ＩＲＨ１−Ａで表わされる化合物を用いるのが好ましく、下記ＩＲＨ１−Ｂで表わされる化合物を用いるのがより好ましい。 The tetracene-based material used as the host material is not particularly limited as long as it is represented by the above formula IRH1 and can exhibit the function as the host material as described above. It is preferable to use the compound represented, and it is more preferable to use the compound represented by the following IRH1-B.
また、テトラセン系材料すなわちホスト材料は、炭素原子および水素原子で構成されているのが好ましい。これにより、ホスト材料の極性を低くし、ホスト材料と発光材料との不本意な相互作用が生じるのを防止することができる。そのため、発光素子１の発光効率を高めることができる。また、電位および正孔に対するホスト材料の耐性を高めることができる。そのため、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
Further, the tetracene-based material, that is, the host material is preferably composed of carbon atoms and hydrogen atoms. As a result, the polarity of the host material can be reduced and unintentional interaction between the host material and the light emitting material can be prevented. Therefore, the light emission efficiency of the
具体的には、テトラセン系材料としては、例えば、下記式ＩＲＨ１−１〜ＩＲＨ１−２７で表される化合物を用いるのが好ましい。 Specifically, it is preferable to use, for example, a compound represented by the following formulas IRH1-1 to IRH1-27 as the tetracene-based material.
なお、アントラセン系材料としては、１つの分子内に少なくとも１つのアントラセン骨格を有し、かつ、前述したようなホスト材料としての機能を発揮し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、下記式ＩＲＨ２で表わされる化合物が好ましく用いられ、例えば、下記式ＩＲＨ２−Ａ、下記式ＩＲＨ２−Ｂ、下記式ＩＲＨ２−Ｃまたは下記式ＩＲＨ２−Ｄで表される化合物が挙げられる。より具体的には、例えば、下記式ＩＲＨ２−１〜５６で表される化合物が挙げられる。 The anthracene-based material is not particularly limited as long as it has at least one anthracene skeleton in one molecule and can exhibit the function as the host material as described above. A compound represented by the formula IRH2 is preferably used, and examples thereof include compounds represented by the following formula IRH2-A, the following formula IRH2-B, the following formula IRH2-C, or the following formula IRH2-D. More specifically, for example, compounds represented by the following formulas IRH2-1 to 56 are mentioned.
また、発光層５に用いるホスト材料のＨＯＭＯは、５．０ｅＶ以上５．８ｅＶ以下であることが好ましく、また、このホスト材料のＬＵＭＯは、２．５ｅＶ以上３．６ｅＶ以下であることが好ましい。 Further, the HOMO of the host material used for the light emitting layer 5 is preferably 5.0 eV or more and 5.8 eV or less, and the LUMO of the host material is preferably 2.5 eV or more and 3.6 eV or less.
このような発光材料およびホスト材料を含む発光層５中における発光材料の含有量（ドープ量）は、０．５ｗｔ％以上５．０ｗｔ％以下であるのが好ましく、０．７５ｗｔ％以上２．０ｗｔ％以下であるのがより好ましく、１．５ｗｔ％以上２．０ｗｔ％以下であるのがさらに好ましい。発光材料の含有量が前記下限値未満では、ホスト材料の種類によってはホストからの発光が強くなる傾向を示し、また、前記上限値超では、ホスト材料の種類によっては濃度消光による発光効率低下が顕著となる傾向を示すことがあるため、発光材料の含有量を前記範囲内に設定することにより、発光素子１の発光効率と寿命とのバランスを優れたものとすることができる。
The content (doping amount) of the light emitting material in the light emitting layer 5 including such a light emitting material and the host material is preferably 0.5 wt% or more and 5.0 wt% or less, and preferably 0.75 wt% or more and 2.0 wt%. % Or less is more preferable, and 1.5 wt% or more and 2.0 wt% or less is further preferable. When the content of the light emitting material is less than the lower limit value, the light emission from the host tends to be strong depending on the type of the host material, and when the content exceeds the upper limit value, the light emission efficiency decreases due to concentration quenching depending on the type of the host material. Since the tendency to become remarkable may be shown, the balance between the luminous efficiency and the lifetime of the
また、発光層５の平均厚さは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であるのが好ましく、２５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であるのがより好ましい。発光層５の平均厚さが前記下限値未満では、発光材料の種類によっては、発光層５の周辺層での再結合が増大する傾向を示し、不要な発光が増大してしまうおそれがあり、また、前記上限値超では、発光材料の種類によっては、発光層５における電圧が徐々に上昇する傾向を示し、発光層５の発光効率の低下を招くおそれがあるため、発光層５の厚さを前記範囲内に設定することにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、高効率および長寿命な発光素子１とすることができる。
In addition, the average thickness of the light emitting layer 5 is preferably 10 nm or more and 50 nm or less, and more preferably 25 nm or more and 50 nm or less. If the average thickness of the light emitting layer 5 is less than the lower limit, depending on the type of the light emitting material, recombination in the peripheral layer of the light emitting layer 5 tends to increase, and unnecessary light emission may increase. In addition, when the value exceeds the upper limit value, depending on the type of the light emitting material, the voltage in the light emitting layer 5 tends to gradually increase, and the light emitting efficiency of the light emitting layer 5 may be reduced. Is set within the above range, the light-emitting
なお、本実施形態では、本発明の発光素子用化合物を、発光層５が備える発光材料に適用する場合について説明したが、本発明の発光素子用化合物は、これに限らず、正孔注入層４が備える正孔注入材料または電子輸送層６が備える電子輸送材料として含有されていてもよい。
In addition, although this embodiment demonstrated the case where the compound for light emitting elements of this invention was applied to the light emitting material with which the light emitting layer 5 is provided, the compound for light emitting elements of this invention is not restricted to this, A positive hole injection layer. 4 may be contained as a hole injection material included in 4 or an electron transport material included in the
（電子輸送層）
電子輸送層６は、陰極８から電子注入層７を介して注入された電子を発光層５に輸送する機能を有するものである。
(Electron transport layer)
The
電子輸送層６の構成材料（電子輸送性材料）としては、例えば、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）等のフェナントロリン誘導体、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする有機金属錯体などのキノリン誘導体、アザインドリジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、アントラセン系材料等のアセン系材料等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
Examples of the constituent material (electron transporting material) of the
これらの中でも、電子輸送層６に用いる電子輸送性材料としては、アントラセン骨格を有する化合物を用いることが好ましい。また、フェナントロリン誘導体、フェナントロリン誘導体のように骨格中に窒素原子を備える含窒素化合物を用いることが好ましい。これらのことから、特に、アザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の双方を分子内に有するアザインドリジン系化合物（以下、単に「アザインドリジン系化合物」ともいう）を用いることがより好ましい。これにより、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入することができる。その結果、発光素子１の発光効率を高めることができる。
Among these, as an electron transport material used for the
また、電子輸送層６は、前述したような電子輸送性材料のうち２種以上を組み合わせて用いる場合、２種以上の電子輸送性材料を混合した混合材料で構成されていてもよいし、異なる電子輸送性材料で構成された複数の層を積層して構成されていてもよい。本実施形態では、図１に示すように、電子輸送層６は、第１電子輸送層６ｂと、第１電子輸送層６ｂと発光層５との間に設けられた第２電子輸送層６ａと、を有している。
In addition, when the
第１電子輸送層６ｂの構成材料として用いるアントラセン骨格を有する化合物は、アザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の双方を分子内に有するアザインドリジン系化合物であることが好ましい。また、第２電子輸送層６ａの構成材料として用いるアントラセン骨格を有する化合物は、アントラセン骨格を分子内に有し、かつ、炭素原子および水素原子で構成されているアントラセン系化合物であることが好ましい。これにより、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。その結果、発光素子１の発光効率を高めるとともに、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
The compound having an anthracene skeleton used as a constituent material of the first electron transport layer 6b is preferably an azaindolizine compound having both an azaindolizine skeleton and an anthracene skeleton in the molecule. The compound having an anthracene skeleton used as a constituent material of the second electron transport layer 6a is preferably an anthracene compound having an anthracene skeleton in the molecule and composed of carbon atoms and hydrogen atoms. As a result, electrons can be efficiently transported and injected into the light emitting layer 5 and deterioration of the
ここで、光学的な光取り出しに必要な電子輸送層６の厚さを第２電子輸送層６ａにより確保しつつ、第１電子輸送層６ｂの厚さを薄くして長寿命化を図ることができる。
Here, while the thickness of the
電子輸送層６に用いるアザインドリジン系化合物は、１つの分子内に含まれるアザインドリジン骨格およびアントラセン骨格の数がそれぞれ１つまたは２つであるのが好ましい。これにより、電子輸送層６の電子輸送性および電子注入性を優れたものとすることができる。
The azaindolizine compound used for the
具体的には、電子輸送層６に用いるアザインドリジン系化合物としては、例えば、下記式ＥＴＬ１−１〜２４で表わされるような化合物、下記式ＥＴＬ１−２５〜３６で表わされるような化合物、下記式ＥＴＬ１−３７〜５６で表わされる化合物を用いるのが好ましい。
Specifically, examples of the azaindolizine compound used for the
このようなアザインドリジン系化合物は、電子輸送性および電子注入性に優れる。そのため、発光素子１の発光効率を向上させることができる。
Such an azaindolizine compound is excellent in electron transport property and electron injection property. Therefore, the light emission efficiency of the
このようなアザインドリジン系化合物の電子輸送性および電子注入性が優れるのは、以下のような理由によるものと考えられる。 The reason why such an azaindolizine compound has excellent electron transport properties and electron injection properties is considered to be as follows.
前述したようなアザインドリジン骨格およびアントラセン骨格を分子内に有するアザインドリジン系化合物は、その分子全体がπ共役系で繋がっているため、電子雲が分子全体に亘って拡がっている。 In the azaindolizine-based compound having an azaindolizine skeleton and an anthracene skeleton in the molecule as described above, the entire molecule is connected by a π-conjugated system, and therefore the electron cloud spreads over the entire molecule.
そして、かかるアザインドリジン系化合物のアザインドリジン骨格の部分は、電子を受け入れる機能と、その受け取った電子をアントラセン骨格の部分へ送り出す機能とを有する。一方、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、アザインドリジン骨格の部分から電子を受け入れる機能と、その受け入れた電子を、電子輸送層６の陽極３側に隣接する層、すなわち発光層５へ受け渡す機能とを有する。
The azaindolizine skeleton portion of the azaindolizine compound has a function of accepting electrons and a function of sending the received electrons to the anthracene skeleton portion. On the other hand, the anthracene skeleton portion of the azaindolizine compound has a function of accepting electrons from the azaindolizine skeleton portion, and a layer adjacent to the
より具体的に説明すると、かかるアザインドリジン系化合物のアザインドリジン骨格の部分は、２つの窒素原子を有し、その一方（アントラセン骨格の部分に近い側）の窒素原子がｓｐ２混成軌道を有し、他方（アントラセン骨格の部分に遠い側）の窒素原子がｓｐ３混成軌道を有する。ｓｐ２混成軌道を有する窒素原子は、アザインドリジン系化合物の分子の共役系の一部を構成するとともに、炭素原子よりも電気陰性度が高く、電子を引き付ける強さが大きいため、電子を受け入れる部分として機能する。一方、ｓｐ３混成軌道を有する窒素原子は、通常の共役系ではないが、非共有電子対を有するため、その電子がアザインドリジン系化合物の分子の共役系に向けて電子を送り出す部分として機能する。 More specifically, the azaindolizine skeleton portion of the azaindolizine compound has two nitrogen atoms, one of which (on the side closer to the anthracene skeleton portion) has an sp 2 hybrid orbital. And the other nitrogen atom (the side far from the anthracene skeleton portion) has an sp 3 hybrid orbital. A nitrogen atom having an sp 2 hybrid orbital constitutes a part of the conjugated system of the molecule of an azaindolizine compound, and has a higher electronegativity and a higher strength to attract an electron than a carbon atom, and therefore accepts an electron. Act as part. On the other hand, a nitrogen atom having an sp 3 hybrid orbital is not a normal conjugated system, but has an unshared electron pair, so that the electron functions as a part for sending an electron toward the conjugated system of the molecule of the azaindolizine compound. To do.
一方、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、電気的に中性であるため、アザインドリジン骨格の部分から電子を容易に受け入れることができる。また、かかるアザインドリジン系化合物のアントラセン骨格の部分は、発光層５の構成材料、特にホスト材料（テトラセン系材料）と軌道の重なりが大きいため、発光層５のホスト材料へ電子を容易に受け渡すことができる。 On the other hand, since the anthracene skeleton portion of the azaindolizine compound is electrically neutral, electrons can be easily accepted from the azaindolizine skeleton portion. In addition, since the anthracene skeleton portion of the azaindolizine compound has a large orbital overlap with the constituent material of the light emitting layer 5, particularly the host material (tetracene material), electrons are easily received by the host material of the light emitting layer 5. Can pass.
また、かかるアザインドリジン系化合物は、前述したように電子輸送性および電子注入性に優れるため、結果として、発光素子１の駆動電圧を低電圧化することができる。
In addition, since the azaindolizine-based compound is excellent in the electron transporting property and the electron injecting property as described above, the driving voltage of the
また、アザインドリジン骨格の部分は、ｓｐ２混成軌道を有する窒素原子が還元されても安定であり、ｓｐ３混成軌道を有する窒素原子が酸化されても安定である。そのため、かかるアザインドリジン系化合物は、電子および正孔に対する安定性が高いものとなる。その結果、発光素子１の長寿命化を図ることができる。
The azaindolizine skeleton portion is stable even when a nitrogen atom having an sp 2 hybrid orbital is reduced, and is stable even if a nitrogen atom having an sp 3 hybrid orbital is oxidized. Therefore, such an azaindolizine compound has high stability against electrons and holes. As a result, the lifetime of the
また、電子輸送層６（第２電子輸送層６ａを有する場合、特に第２電子輸送層６ａ）に用いるアントラセン系化合物としては、前述した発光層５に含まれるホスト材料として挙げた上記式ＩＲＨ２で表される化合物であればよいが、上記式ＩＲＨ２−Ａ、上記式ＩＲＨ２−Ｂ、上記式ＩＲＨ２−Ｃまたは上記式ＩＲＨ２−Ｄで表される化合物であることが好ましく、より具体的には、例えば、上記式ＩＲＨ２−１〜５６で表される化合物であることが好ましい。 Moreover, as an anthracene type compound used for the electron carrying layer 6 (when it has the 2nd electron carrying layer 6a, especially the 2nd electron carrying layer 6a), the said formula IRH2 quoted as the host material contained in the light emitting layer 5 mentioned above is mentioned. The compound represented by the above formula IRH2-A, the above formula IRH2-B, the above formula IRH2-C, or the above formula IRH2-D is preferable, and more specifically, For example, a compound represented by the above formulas IRH2-1 to 56 is preferable.
また、電子輸送層６（より具体的には、第２電子輸送層６ａ）の構成材料のＨＯＭＯは、発光層５に用いるホスト材料のＨＯＭＯとの差が０．２ｅＶ以上であることが好ましい。これにより、正孔が発光層５から電子輸送層６へ抜けてしまうのを低減し、発光効率を高めることができる。
In addition, the HOMO of the constituent material of the electron transport layer 6 (more specifically, the second electron transport layer 6a) preferably has a difference of 0.2 eV or more from the HOMO of the host material used for the light emitting layer 5. Thereby, it can reduce that a hole escapes from the light emitting layer 5 to the
また、第２電子輸送層６ａの構成材料のＨＯＭＯは、５．５ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが好ましく、また、第２電子輸送層６ａの構成材料のＬＵＭＯは、２．５ｅＶ以上３．０ｅＶ以下であることが好ましい。 Further, the HOMO of the constituent material of the second electron transport layer 6a is preferably 5.5 eV or more and 6.0 eV or less, and the LUMO of the constituent material of the second electron transport layer 6a is 2.5 eV or more and 3. It is preferably 0 eV or less.
また、第１電子輸送層６ｂの構成材料のＨＯＭＯは、５．８ｅＶ以上６．５ｅＶ以下であることが好ましく、また、第１電子輸送層６ｂの構成材料のＬＵＭＯは、２．８ｅＶ以上３．５ｅＶ以下であることが好ましい。 Further, the HOMO of the constituent material of the first electron transport layer 6b is preferably 5.8 eV or more and 6.5 eV or less, and the LUMO of the constituent material of the first electron transport layer 6b is 2.8 eV or more and 3. It is preferably 5 eV or less.
また、第２電子輸送層６ａの厚さは、第１電子輸送層６ｂの厚さよりも厚いことが好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。
In addition, the thickness of the second electron transport layer 6a is preferably thicker than the thickness of the first electron transport layer 6b. Thereby, it is possible to efficiently transport and inject electrons to the light emitting layer 5 while suppressing the driving voltage of the
また、第２電子輸送層６ａの具体的な厚さは、３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以上９０ｎｍ以下であることがより好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入するとともに、電子輸送層６の劣化を低減することができる。
The specific thickness of the second electron transport layer 6a is preferably 30 nm or more and 150 nm or less, and more preferably 70 nm or more and 90 nm or less. Thereby, it is possible to efficiently transport and inject electrons to the light emitting layer 5 while suppressing the driving voltage of the
さらに、電子輸送層６全体の厚さは、５５ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることが好ましく、７０ｎｍ以上９５ｎｍ以下であることがより好ましい。これにより、発光素子１の駆動電圧を抑制しつつ、発光層５へ電子を効率的に輸送・注入することができる。
Furthermore, the thickness of the entire
なお、第２電子輸送層６ａは、第１電子輸送層６ｂと発光層５との構成材料の組み合わせ等によっては、省略してもよい。 The second electron transport layer 6a may be omitted depending on the combination of constituent materials of the first electron transport layer 6b and the light emitting layer 5.
（電子注入層）
電子注入層７は、陰極８からの電子注入効率を向上させる機能を有するものである。
(Electron injection layer)
The
この電子注入層７の構成材料（電子注入性材料）としては、例えば、各種の無機絶縁材料、各種の無機半導体材料が挙げられる。
Examples of the constituent material (electron injectable material) of the
このような無機絶縁材料としては、例えば、アルカリ金属カルコゲナイド（酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物）、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。これらを主材料として電子注入層７を構成することにより、電子注入性をより向上させることができる。特にアルカリ金属化合物（アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物等）は仕事関数が非常に小さく、これを用いて電子注入層７を構成することにより、発光素子１は、高い輝度が得られるものとなる。
Examples of such inorganic insulating materials include alkali metal chalcogenides (oxides, sulfides, selenides, tellurides), alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides. Of these, one or two or more of these can be used in combination. By configuring the
アルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ、ＮａＯ等が挙げられる。 Examples of the alkali metal chalcogenide include Li 2 O, LiO, Na 2 S, Na 2 Se, and NaO.
アルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＭｇＯ、ＣａＳｅ等が挙げられる。 Examples of the alkaline earth metal chalcogenide include CaO, BaO, SrO, BeO, BaS, MgO, and CaSe.
アルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣｓＦ、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ、ＮａＣｌ等が挙げられる。 Examples of the alkali metal halide include CsF, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２、ＢｅＦ２等が挙げられる。 Examples of the alkaline earth metal halide include CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 , and BeF 2 .
また、無機半導体材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎのうちの少なくとも１つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。 In addition, as the inorganic semiconductor material, for example, an oxide including at least one element of Li, Na, Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn , Nitrides, oxynitrides, and the like, and one or more of these can be used in combination.
電子注入層７の平均厚さは、特に限定されないが、０．１ｎｍ以上１０００ｎｍ以下程度であるのが好ましく、０．２ｎｍ以上１００ｎｍ以下程度であるのがより好ましく、０．２ｎｍ以上５０ｎｍ以下程度であるのがさらに好ましい。
The average thickness of the
なお、この電子注入層７は、陰極８および電子輸送層６の構成材料や厚さ等によっては、省略してもよい。
The
（封止部材）
封止部材９は、陽極３、積層体１４、および陰極８を覆うように設けられ、これらを気密的に封止し、酸素や水分を遮断する機能を有する。封止部材９を設けることにより、発光素子１の信頼性の向上や、変質・劣化の防止（耐久性向上）等の効果が得られる。
(Sealing member)
The sealing member 9 is provided so as to cover the
封止部材９の構成材料としては、例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ｃｒ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、封止部材９の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、封止部材９と陽極３、積層体１４および陰極８との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
Examples of the constituent material of the sealing member 9 include Al, Au, Cr, Nb, Ta, Ti, alloys containing these, silicon oxide, and various resin materials. In addition, when using the material which has electroconductivity as a constituent material of the sealing member 9, in order to prevent a short circuit, between the sealing member 9 and the
また、封止部材９は、平板状として、基板２と対向させ、これらの間を、例えば熱硬化性樹脂等のシール材で封止するようにしてもよい。 Further, the sealing member 9 may be formed in a flat plate shape so as to face the substrate 2 and be sealed with a sealing material such as a thermosetting resin.
以上のように構成された発光素子１によれば、発光層５の発光材料としてベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を用いるとともに、発光層５のホスト材料としてテトラセン系材料を用いることにより、近赤外域での発光を可能とするとともに、高効率化および長寿命化を図ることができる。
According to the
なお、本発明の発光素子は、上述した発光素子１の構成に限らず、陽極３と発光層５と陰極１３とを有し、発光層５に発光材料として前記一般式ＩＲＤで表わされるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を含有するものであれば、いかなる構成のものであってもよく、例えば、陽極３、発光層５および陰極１３以外の層が省略されていてもよいし、他の任意の層が任意の数で追加されていてもよい。具体的には、任意の層が追加されている発光素子としては、例えば、近赤外域で発光する発光層５の他に可視光域または紫外域で発光する発光層を有するものであってもよい。さらに、この場合、近赤外域で発光する発光層５と可視光域または紫外域で発光する発光層とは積層されているものであってもよいし、領域を分離して並列に並べられたものであってもよく、さらに、これらが組み合わされたものであってもよい。
以上のような発光素子１は、例えば、次のようにして製造することができる。
The light-emitting element of the present invention is not limited to the structure of the light-emitting
The above
［１］ まず、基板２を用意し、この基板２上に陽極３を形成する。
陽極３は、例えば、プラズマＣＶＤ、熱ＣＶＤのような化学蒸着法（ＣＶＤ）、真空蒸着等の乾式メッキ法、電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、ＭＯＤ法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
[1] First, the substrate 2 is prepared, and the
The
［２］ 次に、陽極３上に正孔注入層４を形成する。
正孔注入層４は、例えば、ＣＶＤ法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。
[2] Next, the hole injection layer 4 is formed on the
The hole injection layer 4 is preferably formed by, for example, a vapor phase process using a CVD method, a dry plating method such as vacuum deposition or sputtering, or the like.
なお、正孔注入層４は、例えば、正孔注入性材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる正孔注入層形成用材料を、陽極３上に供給した後、乾燥（脱溶媒または脱分散媒）することによっても形成することができる。
For example, the hole injection layer 4 may be dried (desolvent or solvent-free) after supplying a material for forming a hole injection layer obtained by dissolving a hole injection material in a solvent or dispersing in a dispersion medium onto the
正孔注入層形成用材料の供給方法としては、例えば、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることもできる。かかる塗布法を用いることにより、正孔注入層４を比較的容易に形成することができる。 As a method for supplying the hole injection layer forming material, for example, various coating methods such as a spin coating method, a roll coating method, and an ink jet printing method can be used. By using such a coating method, the hole injection layer 4 can be formed relatively easily.
正孔注入層形成用材料の調製に用いる溶媒または分散媒としては、例えば、各種無機溶媒や、各種有機溶媒、または、これらを含む混合溶媒等が挙げられる。 Examples of the solvent or dispersion medium used for the preparation of the hole injection layer forming material include various inorganic solvents, various organic solvents, or mixed solvents containing these.
なお、乾燥は、例えば、大気圧または減圧雰囲気中での放置、加熱処理、不活性ガスの吹付け等により行うことができる。 The drying can be performed, for example, by standing in an atmospheric pressure or a reduced pressure atmosphere, heat treatment, or blowing an inert gas.
また、本工程に先立って、陽極３の上面には、酸素プラズマ処理を施すようにしてもよい。これにより、陽極３の上面に親液性を付与すること、陽極３の上面に付着する有機物を除去（洗浄）すること、陽極３の上面付近の仕事関数を調整すること等を行うことができる。
Prior to this step, the upper surface of the
ここで、酸素プラズマ処理の条件としては、例えば、プラズマパワー１００Ｗ以上８００Ｗ以下程度、酸素ガス流量５０ｍＬ／ｍｉｎ以上１００ｍＬ／ｍｉｎ以下程度、被処理部材（陽極３）の搬送速度０．５ｍｍ／ｓｅｃ以上１０ｍｍ／ｓｅｃ以下程度とするのが好ましい。 Here, as the conditions of the oxygen plasma treatment, for example, the plasma power is about 100 W or more and 800 W or less, the oxygen gas flow rate is about 50 mL / min or more and 100 mL / min or less, and the conveyance speed of the member to be processed (anode 3) is 0.5 mm / sec or more. It is preferably about 10 mm / sec or less.
［３］ 次に、正孔注入層４上に、発光層５を形成する。
発光層５は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成することができる。
[3] Next, the light emitting layer 5 is formed on the hole injection layer 4.
The light emitting layer 5 can be formed, for example, by a vapor phase process using a dry plating method such as vacuum deposition.
［４］ 次に、発光層５上に、電子輸送層６（第１電子輸送層６ｂおよび第２電子輸送層６ａ）を形成する。 [4] Next, the electron transport layer 6 (the first electron transport layer 6 b and the second electron transport layer 6 a) is formed on the light emitting layer 5.
電子輸送層６（第１電子輸送層６ｂおよび第２電子輸送層６ａ）は、例えば、真空蒸着等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセスにより形成するのが好ましい。 The electron transport layer 6 (the first electron transport layer 6b and the second electron transport layer 6a) is preferably formed by, for example, a vapor phase process using a dry plating method such as vacuum deposition.
なお、電子輸送層６は、例えば、電子輸送性材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる電子輸送層形成用材料を、発光層５上に供給した後、乾燥（脱溶媒または脱分散媒）することによっても形成することができる。
For example, the
［５］ 次に、電子輸送層６上に、電子注入層７を形成する。
電子注入層７の構成材料として無機材料を用いる場合、電子注入層７は、例えば、ＣＶＤ法や、真空蒸着、スパッタリング等の乾式メッキ法等を用いた気相プロセス、無機微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
[5] Next, the
When an inorganic material is used as the constituent material of the
［６］ 次に、電子注入層７上に、陰極８を形成する。
陰極８は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合、金属微粒子インクの塗布および焼成等を用いて形成することができる。
[6] Next, the
The
以上のような工程を経て、発光素子１が得られる。
最後に、得られた発光素子１を覆うように封止部材９を被せ、基板２に接合する。
The
Finally, the sealing member 9 is covered so as to cover the obtained
（発光装置）
次に、本発明の発光装置の実施形態について説明する。
図２は、本発明の発光装置を適用したディスプレイ装置の実施形態を示す縦断面図である。
(Light emitting device)
Next, an embodiment of the light emitting device of the present invention will be described.
FIG. 2 is a longitudinal sectional view showing an embodiment of a display device to which the light emitting device of the present invention is applied.
図２に示すディスプレイ装置１００は、基板２１と、複数の発光素子１Ａと、各発光素子１Ａをそれぞれ駆動するための複数の駆動用トランジスター２４とを有している。ここで、ディスプレイ装置１００は、トップエミッション構造のディスプレイパネルである。
A
基板２１上には、複数の駆動用トランジスター２４が設けられ、これらの駆動用トランジスター２４を覆うように、絶縁材料で構成された平坦化層２２が形成されている。
A plurality of driving
各駆動用トランジスター２４は、シリコンからなる半導体層２４１と、半導体層２４１上に形成されたゲート絶縁層２４２と、ゲート絶縁層２４２上に形成されたゲート電極２４３と、ソース電極２４４と、ドレイン電極２４５とを有している。
Each driving
平坦化層上には、各駆動用トランジスター２４に対応して発光素子１Ａが設けられている。
On the planarization layer, the
発光素子１Ａは、平坦化層２２上に、反射膜３２、腐食防止膜３３、陽極３、積層体（有機ＥＬ発光部）１４、陰極１３、陰極カバー３４がこの順に積層されている。本実施形態では、各発光素子１Ａの陽極３は、画素電極を構成し、各駆動用トランジスター２４のドレイン電極２４５に導電部（配線）２７により電気的に接続されている。また、各発光素子１Ａの陰極１３は、共通電極とされている。
In the
図２における発光素子１Ａは、近赤外域で発光するものである。
隣接する発光素子１Ａ同士の間には、隔壁３１が設けられている。また、これらの発光素子１Ａ上には、これらを覆うように、エポキシ樹脂で構成されたエポキシ層３５が形成されている。
2A emits light in the near infrared region.
A
そして、エポキシ層３５上には、これらを覆うように封止基板２０が設けられている。
以上説明したようなディスプレイ装置１００は、例えば軍事用途等の近赤外線ディスプレイとして用いることができる。
A sealing
The
このようなディスプレイ装置１００によれば、近赤外域での発光が可能である。また、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
According to such a
（認証装置）
次に、本発明の認証装置の実施形態を説明する。
(Authentication device)
Next, an embodiment of the authentication device of the present invention will be described.
図３は、本発明の認証装置の実施形態を示す図である。
図３に示す認証装置１０００は、生体Ｆ（本実施形態では指先）の生体情報を用いて個人を認証する生体認証装置である。
FIG. 3 is a diagram showing an embodiment of the authentication device of the present invention.
An
この認証装置１０００は、光源１００Ｂと、カバーガラス１００１と、マイクロレンズアレイ１００２と、受光素子群１００３と、発光素子駆動部１００６と、受光素子駆動部１００４と、制御部１００５とを有する。
The
光源１００Ｂは、前述した発光素子１を複数備えるものであり、撮像対象物である生体Ｆへ向けて、近赤外域の光を照射する。例えば、この光源１００Ｂの複数の発光素子１は、カバーガラス１００１の外周部に沿って配置される。
カバーガラス１００１は、生体Ｆが接触または近接する部位である。
The
The
マイクロレンズアレイ１００２は、カバーガラス１００１の生体Ｆが接触または近接する側と反対側に設けられている。このマイクロレンズアレイ１００２は、複数のマイクロレンズがマトリクス状に配列して構成されている。
The
受光素子群１００３は、マイクロレンズアレイ１００２に対してカバーガラス１００１とは反対側に設けられている。この受光素子群１００３は、マイクロレンズアレイ１００２の複数のマイクロレンズに対応してマトリクス状に設けられた複数の受光素子で構成されている。この受光素子群１００３の各受光素子としては、例えば、ＣＣＤ（Charge Coupled Device）、ＣＭＯＳ等を用いることができる。
The light
発光素子駆動部１００６は、光源１００Ｂを駆動する駆動回路である。
受光素子駆動部１００４は、受光素子群１００３を駆動する駆動回路である。
The light emitting
The light receiving
制御部１００５は、例えば、ＭＰＵであり、発光素子駆動部１００６および受光素子駆動部１００４の駆動を制御する機能を有する。
The
また、制御部１００５は、受光素子群１００３の受光結果と、予め記憶された生体認証情報との比較により、生体Ｆの認証を行う機能を有する。
In addition, the
例えば、制御部１００５は、受光素子群１００３の受光結果に基づいて、生体Ｆに関する画像パターン（例えば静脈パターン）を生成する。そして、制御部１００５は、その画像パターンと、生体認証情報として予め記憶された画像パターンとを比較し、その比較結果に基づいて、生体Ｆの認証（例えば静脈認証）を行う。
For example, the
このような認証装置１０００によれば、近赤外光を用いて生体認証を行うことができる。また、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
このような認証装置１０００は、各種の電子機器に組み込むことができる。
According to such an
Such an
（電子機器）
図４は、本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピューターの構成を示す斜視図である。
(Electronics)
FIG. 4 is a perspective view showing a configuration of a mobile (or notebook) personal computer to which the electronic apparatus of the present invention is applied.
この図において、パーソナルコンピューター１１００は、キーボード１１０２を備えた本体部１１０４と、表示部を備える表示ユニット１１０６とにより構成され、表示ユニット１１０６は、本体部１１０４に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
In this figure, a
このパーソナルコンピューター１１００において、本体部１１０４には、前述した認証装置１０００が設けられている。
In the
このようなパーソナルコンピューター１１００によれば、幅広い波長領域における近赤外域で発光し得る高効率および長寿命な発光素子１を備えるので、信頼性に優れる。
According to such a
なお、本発明の電子機器は、図４のパーソナルコンピューター（モバイル型パーソナルコンピューター）の他にも、例えば、スマートフォン、タブレット端末、時計、携帯電話機、ディジタルスチルカメラ、テレビや、ビデオカメラ、ビューファインダ型、モニタ直視型のビデオテープレコーダ、ラップトップ型パーソナルコンピューター、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳（通信機能付も含む）、電子辞書、電卓、電子ゲーム機器、ワードプロセッサ、ワークステーション、テレビ電話、防犯用テレビモニタ、電子双眼鏡、ＰＯＳ端末、タッチパネルを備えた機器（例えば金融機関のキャッシュディスペンサー、自動券売機）、医療機器（例えば電子体温計、血圧計、血糖計、脈拍計測装置、脈波計測装置、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置）、魚群探知機、各種測定機器、計器類（例えば、車両、航空機、船舶の計器類）、フライトシミュレータ、その他各種モニタ類、プロジェクター等の投射型表示装置等に適用することができる。 In addition to the personal computer (mobile personal computer) shown in FIG. 4, the electronic device of the present invention includes, for example, a smartphone, a tablet terminal, a clock, a mobile phone, a digital still camera, a television, a video camera, and a viewfinder type. , Monitor direct-view video tape recorder, laptop personal computer, car navigation system, pager, electronic notebook (including communication function), electronic dictionary, calculator, electronic game device, word processor, workstation, video phone, security TV monitors, electronic binoculars, POS terminals, devices equipped with touch panels (for example, cash dispensers and ticket vending machines at financial institutions), medical devices (for example, electronic thermometers, blood pressure monitors, blood glucose meters, pulse measuring devices, pulse wave measuring devices, heart Electric display device, super Wave diagnosis device, endoscope display device), fish detector, various measuring instruments, instruments (eg, vehicle, aircraft, ship instrument), flight simulator, other various monitors, projection display devices such as projectors Etc. can be applied.
また、本発明の電子機器は、前述した光源１００Ｂを備える構成のものとして、例えば、血中酸素濃度測定器、血糖値測定器、肌診断機、体脂肪測定器、体内蛍光物質観察器、皮膚癌診断機器、瞳観察装置、血管観察機器のような医療機器（生体センサー）、赤外スキャナー機器等が、認証装置１０００を備える構成以外のものとして挙げることができる。
In addition, the electronic apparatus of the present invention is configured to include the above-described
以上、本発明の化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、光源、認証装置および電子機器を、図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものでない。
また、本発明の発光素子および発光装置は照明用の光源として用いてもよい。
As mentioned above, although the compound of this invention, the compound for light emitting elements, the light emitting element, the light-emitting device, the light source, the authentication apparatus, and the electronic device were demonstrated based on embodiment of illustration, this invention is not limited to these.
Further, the light emitting element and the light emitting device of the present invention may be used as a light source for illumination.
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
１−１．発光材料の製造
以下の工程１〜５により、前記式ＩＲＤ−１で表されるベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物を合成した。
Next, specific examples of the present invention will be described.
1-1. Production of Luminescent Material A benzo-bis-thiadiazole compound represented by the formula IRD-1 was synthesized by the following
［工程１］ [Step 1]
まず、２リットルコルベンに発煙硝酸（１．５０）５００gを仕込み、内温３℃まで冷却した。そこへ、濃硫酸（３４５ｍｌ）を内温１０℃以下でゆっくりと滴下した。その後、原料４，７−ブロモ−２,１,３−ベンゾビスチアジアゾール（７５．０ｇ，２５５ｍｍｏｌ）を内温１０℃以下でゆっくり分割添加し、室温放置し、一晩撹拌した。 First, 500 g of fuming nitric acid (1.50) was charged in a 2 liter Kolben and cooled to an internal temperature of 3 ° C. Thereto, concentrated sulfuric acid (345 ml) was slowly added dropwise at an internal temperature of 10 ° C. or lower. Thereafter, raw material 4,7-bromo-2,1,3-benzobisthiadiazole (75.0 g, 255 mmol) was slowly added in portions at an internal temperature of 10 ° C. or less, left at room temperature, and stirred overnight.
次いで、反応液を氷水（２．７Ｌ）へ注ぎ入れ、固体をろ取した。得られた固体にトルエン(８０ｍＬ)を加え、再結晶化した。得られた固体を再度トルエン(４０ｍＬ)を用いて再結晶化することによって、目的物を得た（収量２５．５ｇ、収率２６％）。 Next, the reaction solution was poured into ice water (2.7 L), and the solid was collected by filtration. Toluene (80 mL) was added to the obtained solid and recrystallized. The obtained solid was recrystallized again using toluene (40 mL) to obtain the desired product (yield 25.5 g, yield 26%).
次いで、Ａｒガス下、2リットルコルベンにジブロモ体（１５.０g、３９ｍｍｏｌ）とトリブチルフェニルスタンナン（１４．７ｇ、４０ｍｍｏｌ）をジオキサン（７００ｍＬ）に溶解し、そこへＰｄ（ＰＰｈ３）４ （２．３ｇ、２ｍｍｏｌ）を加え、内温９５℃まで昇華し、一晩撹拌した。 Next, a dibromo compound (15.0 g, 39 mmol) and tributylphenylstannane (14.7 g, 40 mmol) were dissolved in dioxane (700 mL) in 2 liters of Kolben under Ar gas, and Pd (PPh 3 ) 4 (2 3 g, 2 mmol) was added, and the temperature was sublimated to 95 ° C. and stirred overnight.
次いで、室温まで冷却後、反応駅を減圧下濃縮した。得られた固体をトルエンにて洗浄し、その後、トルエン800mLを用いて再結晶を行うことにより目的物を得た（収量７．６ｇ、収率５１％）。 Subsequently, after cooling to room temperature, the reaction station was concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with toluene, and then recrystallized using 800 mL of toluene to obtain the desired product (yield 7.6 g, yield 51%).
［工程２］ [Step 2]
まず、Ａｒガス下、１リットルの３つ口フラスコにＮ，Ｎ‘−ビス（４−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１,４−ジアミン（４３．９ｇ、７７ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（５００ｍｌ）に溶解し、−７８℃まで冷却した。そこへ１．６Ｍｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液（５２．５ｍｌ、８４．５ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下し、そのまま３０分間撹拌した。その後、塩化トリブチルすず（ＩＶ）（５０．１ｇ、１５４ｍｍｏｌ）を内温−６０℃以下で滴下した。滴下後、室温まで上昇させ、一晩撹拌した。 First, N, N′-bis (4-bromophenyl) -N, N′-diphenylbenzene-1,4-diamine (43.9 g, 77 mmol) was dehydrated in a 1-liter three-necked flask under Ar gas. (500 ml) and cooled to -78 ° C. A 1.6Mn-BuLi hexane solution (52.5 ml, 84.5 mmol) was added dropwise thereto at an internal temperature of −60 ° C. or lower, and the mixture was stirred as it was for 30 minutes. Thereafter, tributyltin chloride (IV) (50.1 g, 154 mmol) was added dropwise at an internal temperature of −60 ° C. or lower. After dropping, the mixture was raised to room temperature and stirred overnight.
次いで、ＮａＦ（４．２０ｇ、１００ｍｍｏｌ）を水（５００ｍｌ）に溶解し、そこへ反応液を注ぎ入れた。トルエン（２５０ｍｌ）を加えて１時間撹拌した後、有機層を分取し、再度有機層を水（２５０ｍｌ×２）を用いて洗浄した。得られた有機層を減圧下濃縮操作を行うことによって、目的物を得た（収量５９ｇ）。 Next, NaF (4.20 g, 100 mmol) was dissolved in water (500 ml), and the reaction solution was poured therein. After adding toluene (250 ml) and stirring for 1 hour, the organic layer was separated, and the organic layer was washed again with water (250 ml × 2). The obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain the desired product (yield 59 g).
［工程３］ [Step 3]
まず、Ａｒガス下、５００ｍｌの３つ口フラスコにブロモ体（工程１の成果物）（７．５ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）とスズ体（工程２の成果物）（９．４ｇ、９．５ｍｍｏｌ）をジオキサン（３５０ｍｌ）に溶解し、そこへＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．１３ｇ、０．９７５ｍｍｏｌ）を加え、内温９５℃まで昇温し、一晩撹拌した。 First, under Ar gas, a bromo compound (product of Step 1) (7.5 g, 19.7 mmol) and a tin compound (Product of Step 2) (9.4 g, 9.5 mmol) were placed in a 500 ml three-necked flask. Was dissolved in dioxane (350 ml), Pd (PPh 3 ) 4 (1.13 g, 0.975 mmol) was added thereto, the temperature was raised to an internal temperature of 95 ° C., and the mixture was stirred overnight.
次いで、室温まで冷却後、反応液を減圧下濃縮した。得られた固体をトルエンにて洗浄し、その後、トルエン４００ｍｌを用いて再結晶を行うことにより目的物を得た（収量４．７ｇ、収率４９％）。 Then, after cooling to room temperature, the reaction solution was concentrated under reduced pressure. The obtained solid was washed with toluene, and then recrystallized using 400 ml of toluene to obtain the desired product (yield 4.7 g, yield 49%).
［工程４］ [Step 4]
まず、Ａｒガス下、３００ｍｌの３つ口フラスコに酢酸（２００ｍｌ）とＦｅ（１０．２ｇ、１８２ｍｍｏｌ）を加えて、内温６５℃まで昇温した。そこへ工程３で得られたニトロ体（４．５ｇ、４．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと分割添加し、８０℃まで昇温、３時間そのまま撹拌した。
First, acetic acid (200 ml) and Fe (10.2 g, 182 mmol) were added to a 300 ml three-necked flask under Ar gas, and the temperature was raised to an internal temperature of 65 ° C. Thereto, the nitro compound (4.5 g, 4.4 mmol) obtained in
次いで、反応液を室温まで冷却後、水（３００ｍｌ）へ注ぎ入れた。その後、固体（Ｆｅ含む）を濾過した。その固体からＴＨＦ（３００ｍｌ）を用いて有機物を抽出し、減圧下濃縮した。得られた残渣にトルエン（１５０ｍｌ）を加え、再度減圧濃縮することによって目的物を得た（収量２．９ｇ、収率７５％）。 The reaction mixture was then cooled to room temperature and poured into water (300 ml). Thereafter, the solid (including Fe) was filtered. The organic matter was extracted from the solid using THF (300 ml) and concentrated under reduced pressure. Toluene (150 ml) was added to the obtained residue and concentrated again under reduced pressure to obtain the desired product (yield 2.9 g, yield 75%).
［工程５］ [Step 5]
Ａｒガス下、３００ｍｌの３つ口フラスコに工程４で得られたアミン体（２．５ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を脱水ピリジン（９０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−チオニルアニリン（０．８４ｇ、６ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルクロリド（３．６ｇ、３３ｍｍｏｌ）を加えた。その後、内温８０℃まで昇温、一晩撹拌した。 Under an Ar gas, the amine compound (2.5 g, 2.8 mmol) obtained in Step 4 was dissolved in dehydrated pyridine (90 ml) in a 300 ml three-necked flask, and N-thionylaniline (0.84 g, 6 mmol) and Trimethylsilyl chloride (3.6 g, 33 mmol) was added. Thereafter, the internal temperature was raised to 80 ° C. and stirred overnight.
反応液を室温まで冷却後、水（２００ｍｌ）に注ぎ入れた。析出した結晶をろ過して取り出し、固体をＴＨＦにて洗浄し、１．３ｇの固体（結晶）を得た。 The reaction mixture was cooled to room temperature and poured into water (200 ml). The precipitated crystals were filtered out and the solids were washed with THF to obtain 1.3 g of solids (crystals).
シリカゲルクロマトグラフィー（シリカゲル１００ｇ、展開溶媒クロロベンゼン）にて精製を行った。 Purification was performed by silica gel chromatography (silica gel 100 g, developing solvent chlorobenzene).
最後にキシレンを用いた再沈殿法により精製を行うことで、目的物である前記化学式ＩＲＤ−１で表わされる化合物を得た（収量０．８ｇ、収率３０％）。 Finally, purification was performed by a reprecipitation method using xylene to obtain a compound represented by the above chemical formula IRD-1 as a target product (yield 0.8 g, yield 30%).
１−２．ホスト材料の製造
前記式ＩＲＨ１−５等で表されるテトラセン系ホスト材料および前記式ＩＲＨ２−３０等で表されるアントラセン系ホスト材料は、それぞれ、特開２０１３−１７７３２７および特開２０１３−１７９１２３に記載の製造方法を参照して合成した。
1-2. Manufacture of host material The tetracene host material represented by the formula IRH1-5 and the like and the anthracene host material represented by the formula IRH2-30 and the like are described in JP2013-177327A and JP2013-179123A, respectively. The compound was synthesized with reference to the production method.
２．発光素子の製造
（実施例１）
＜１＞ まず、平均厚さ０．５ｍｍの透明なガラス基板を用意した。次に、この基板上に、スパッタ法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。
2. Production of light emitting device (Example 1)
<1> First, a transparent glass substrate having an average thickness of 0.5 mm was prepared. Next, an ITO electrode (anode) having an average thickness of 100 nm was formed on the substrate by sputtering.
そして、基板をアセトン、２−プロパノールの順に浸漬し、超音波洗浄した後、酸素プラズマ処理およびアルゴンプラズマ処理を施した。これらのプラズマ処理は、それぞれ、プラズマパワー１００Ｗ、ガス流量２０ｓｃｃｍ、処理時間５ｓｅｃで行った。 And after immersing a board | substrate in order of acetone and 2-propanol and ultrasonically cleaning, oxygen plasma treatment and argon plasma treatment were performed. Each of these plasma treatments was performed with a plasma power of 100 W, a gas flow rate of 20 sccm, and a treatment time of 5 seconds.
＜２＞ 次に、ＩＴＯ電極上に、前記式ＨＩＬ−１で表わされる化合物を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ７０ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）を形成した。 <2> Next, the compound represented by the formula HIL-1 was deposited on the ITO electrode by a vacuum deposition method to form a hole injection layer (HIL) having an average thickness of 70 nm.
＜３＞ 次に、正孔注入層上に、発光層の構成材料を真空蒸着法により蒸着させ、平均厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。発光層の構成材料としては、発光材料（ゲスト材料）として前記式ＩＲＤ−１で表わされる化合物（ベンゾ−ビス−チアジアゾール系化合物）を用い、ホスト材料として前記式ＩＲＨ１−５で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いた。また、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を２．０ｗｔ％とした。 <3> Next, the constituent material of the light emitting layer was deposited on the hole injection layer by a vacuum vapor deposition method to form a light emitting layer having an average thickness of 25 nm. As a constituent material of the light emitting layer, a compound represented by the above formula IRD-1 (benzo-bis-thiadiazole compound) is used as a light emitting material (guest material), and a compound represented by the above formula IRH1-5 (tetracene) as a host material. System material) was used. Further, the content (dope concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer was 2.0 wt%.
＜４＞ 次に、発光層上に、前記ＥＴＬ１−３で表される化合物（アザインドリジン系化合物）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ９５ｎｍの電子輸送層（第１電子輸送層；ＥＴＬ１）を形成した。 <4> Next, a compound represented by the ETL1-3 (azaindolizine compound) is formed on the light emitting layer by a vacuum deposition method, and an electron transport layer (first electron transport layer) having an average thickness of 95 nm is formed. ETL1) was formed.
＜５＞ 次に、電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を真空蒸着法により成膜し、平均厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。 <5> Next, on the electron transport layer, lithium fluoride (LiF) was formed by a vacuum deposition method to form an electron injection layer having an average thickness of 1 nm.
＜６＞ 次に、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着法により成膜した。これにより、Ａｌで構成される平均厚さ１００ｎｍの陰極を形成した。 <6> Next, Al was formed into a film by the vacuum evaporation method on the electron injection layer. Thereby, a cathode having an average thickness of 100 nm made of Al was formed.
＜７＞ 次に、形成した各層を覆うように、ガラス製の保護カバー（封止部材）を被せ、エポキシ樹脂により固定、封止した。 <7> Next, a glass protective cover (sealing member) was placed over the formed layers, and fixed and sealed with an epoxy resin.
以上の工程により、発光素子を製造した。 The light emitting device was manufactured through the above steps.
（実施例２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−２で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 2)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula IRD-2 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−３で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 3)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula IRD-3 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例４）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを３０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−６で表わされる化合物を用い、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を５．０ｗｔ％とし、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを７５ｎｍとした以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
Example 4
The average thickness of the hole injection layer formed in the step <2> is set to 30 nm, and the compound represented by the formula IRD-6 is used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>. Except that the content (dope concentration) of the material (dopant) was 5.0 wt% and the average thickness of the electron transport layer formed in the step <4> was 75 nm, the same as in Example 1 described above. Thus, a light emitting device was manufactured.
（実施例５）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−７で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 5)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula IRD-7 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例６）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−９で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 6)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula IRD-9 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例７）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−１０で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 7)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula IRD-10 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例８）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として前記式ＩＲＤ−１３で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 8)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula IRD-13 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（実施例９）
前記工程＜３＞において、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を０．５ｗｔ％とした以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
Example 9
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the content (dope concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer in the step <3> was changed to 0.5 wt%.
（実施例１０）
前記工程＜３＞において、発光層中の発光材料（ドーパント）の含有量（ドープ濃度）を５．０ｗｔ％とした以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 10)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the content (dope concentration) of the light emitting material (dopant) in the light emitting layer was 5.0 wt% in the step <3>.
（実施例１１）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ１−２で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 11)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula IRH1-2 (tetracene-based material) was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１２）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ１−１３で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 12)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula IRH1-13 (tetracene material) was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１３）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−３０で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 13)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (anthracene-based material) represented by the formula IRH2-30 was used as the host material used in Step <3>.
（実施例１４）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−４７で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 14)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (anthracene-based material) represented by the formula IRH2-47 was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１５）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料として前記式ＩＲＨ２−５２で表わされる化合物（アントラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 15)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound (anthracene-based material) represented by the formula IRH2-52 was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１６）
前記工程＜３＞で用いるホスト材料としてＡｌｑ３を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 16)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that Alq 3 was used as the host material used in the step <3>.
（実施例１７）
前記工程＜３＞で形成する発光層の平均厚さを１０ｎｍ、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の厚さを８５ｎｍとした以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 17)
The light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the average thickness of the light emitting layer formed in the step <3> was 10 nm and the thickness of the electron transport layer formed in the step <4> was 85 nm. Manufactured.
（実施例１８）
前記工程＜３＞で形成する発光層の平均厚さを５０ｎｍ、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の厚さを４５ｎｍとした以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 18)
The light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the average thickness of the light emitting layer formed in the step <3> was 50 nm and the thickness of the electron transport layer formed in the step <4> was 45 nm. Manufactured.
（実施例１９）
前記工程＜４＞において、さらに、発光層と電子輸送層（第１電子輸送層）との間に第２電子輸送層（ＥＴＬ２）を設けた以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Example 19)
In step <4>, light emission was performed in the same manner as in Example 1 except that a second electron transport layer (ETL2) was further provided between the light emitting layer and the electron transport layer (first electron transport layer). A device was manufactured.
なお、第２電子輸送層の形成は、第１電子輸送層上に、前記ＩＲＨ２−３０で表される化合物（アントラセン系化合物）を真空蒸着法により成膜することにより行った。また、第１電子輸送層の厚さを１５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを８０ｎｍとした。 In addition, formation of the 2nd electron carrying layer was performed by forming into a film by the vacuum evaporation method the compound (anthracene type compound) represented by said IRH2-30 on the 1st electron carrying layer. The thickness of the first electron transport layer was 15 nm, and the thickness of the second electron transport layer was 80 nm.
（実施例２０）
第１電子輸送層の厚さを５ｎｍ、第２電子輸送層の厚さを９０ｎｍとした以外は、前述した実施例１９と同様にして発光素子を製造した。
(Example 20)
A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 19 described above except that the thickness of the first electron transport layer was 5 nm and the thickness of the second electron transport layer was 90 nm.
（比較例１）
前記工程＜２＞で形成する正孔注入層の平均厚さを９０ｎｍとし、前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＩＲＤ−Ｃ１で表わされる化合物を用い、ホスト材料としてＡｌｑ３を用い、さらに、前記工程＜４＞で形成する電子輸送層の平均厚さを１０５ｎｍとした以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Comparative Example 1)
The average thickness of the hole injection layer formed in the step <2> is 90 nm, a compound represented by the following formula IRD-C1 is used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>, and Alq 3 is used as the host material. A light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the average thickness of the electron transport layer formed in the step <4> was changed to 105 nm.
（比較例２）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＩＲＤ−Ｃ１で表わされる化合物を用いたこと以外は、前述した実施例１と同様にして発光素子を製造した。
(Comparative Example 2)
A light emitting device was produced in the same manner as in Example 1 except that a compound represented by the following formula IRD-C1 was used as the light emitting material (dopant) used in the step <3>.
（比較例３）
前記工程＜３＞で用いる発光材料（ドーパント）として下記式ＩＲＤ−Ｃ２で表わされる化合物を用い、ホスト材料として前記式ＩＲＨ１−５で表わされる化合物（テトラセン系材料）を用いたこと以外は、前述した比較例１と同様にして発光素子を製造した。
(Comparative Example 3)
Except for using the compound represented by the following formula IRD-C2 as the light emitting material (dopant) used in the step <3> and using the compound represented by the formula IRH1-5 (tetracene-based material) as the host material. A light emitting device was manufactured in the same manner as Comparative Example 1.
３．評価
各実施例および各比較例について、一定電流電源（株式会社東陽テクニカ製 ＫＥＩＴＨＬＥＹ２４００）を用いて、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流し、そのときの発光ピーク波長を高速分光放射計（相馬光学製 S-9000）を用いて測定した。また、薄型フォトダイオードパワーセンサ（ソーラボ製 S132C）を用いて、７００ｎｍ〜９８０ｎｍの波長域における外部量子効率（発光効率）ＥＱＥ（％）も測定した。
3. Evaluation About each example and each comparative example, a constant current of 100 mA / cm 2 was passed through the light-emitting element using a constant current power source (KEITLEY2400 manufactured by Toyo Corporation), and the emission peak wavelength at that time was measured with a high-speed spectroradiometer ( It was measured using Soma Optical S-9000). Moreover, the external quantum efficiency (luminous efficiency) EQE (%) in the wavelength range of 700 nm to 980 nm was also measured using a thin photodiode power sensor (S132C manufactured by Thorlabs).
さらに、発光素子に１００ｍＡ／ｃｍ２の定電流を流し、輝度が初期の輝度の５０％となる時間（ＬＴ５０）も測定した。
これらの測定結果を表１に示す。
Furthermore, a constant current of 100 mA / cm 2 was passed through the light emitting element, and the time (LT50) during which the luminance was 50% of the initial luminance was also measured.
These measurement results are shown in Table 1.
表１から明らかなように、各実施例の発光素子は、７０５ｎｍ以上９７５ｎｍ以下の幅広い発光ピーク波長領域を有する近赤外域で発光するととともに、各比較例の発光素子に比し、実施例１６を除き、発光効率と寿命とのバランスに優れる。 As is clear from Table 1, the light emitting device of each example emits light in the near infrared region having a wide emission peak wavelength region of 705 nm to 975 nm, and compared with the light emitting device of each comparative example, Example 16 Except for this, it has an excellent balance between luminous efficiency and lifetime.
また、実施例１１〜１５の発光素子と実施例１６の発光素子とを比較すると、実施例１１〜１５の発光素子は、実施例１６の発光素子に比べて、外部量子効率（発光効率）が高く、濃度消光性を低減することができる。 In addition, when comparing the light-emitting elements of Examples 11 to 15 and the light-emitting elements of Example 16, the light-emitting elements of Examples 11 to 15 have an external quantum efficiency (luminous efficiency) as compared to the light-emitting element of Example 16. The concentration quenching property can be reduced.
１…発光素子、１Ａ…発光素子、２…基板、３…陽極、４…正孔注入層、５…発光層、６…電子輸送層、６ａ…第２電子輸送層、６ｂ…第１電子輸送層、７…電子注入層、８…陰極、９…封止部材、１３…陰極、１４…積層体、２０…封止基板、２１…基板、２２…平坦化層、２４…駆動用トランジスター、２７…導電部、３１…隔壁、３２…反射膜、３３…腐食防止膜、３４…陰極カバー、３５…エポキシ層、１００…ディスプレイ装置、１００Ｂ…光源、２４１…半導体層、２４２…ゲート絶縁層、２４３…ゲート電極、２４４…ソース電極、２４５…ドレイン電極、１０００…認証装置、１００１…カバーガラス、１００２…マイクロレンズアレイ、１００３…受光素子群、１００４…受光素子駆動部、１００５…制御部、１００６…発光素子駆動部、１１００…パーソナルコンピューター、１１０２…キーボード、１１０４…本体部、１１０６…表示ユニット、Ｆ…生体
DESCRIPTION OF
Claims (13)
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に設けられ、前記陽極と前記陰極との間に通電することにより発光する発光層と、を有し、
前記発光層は、発光材料として下記一般式ＩＲＤで表わされる化合物を含んで構成されることを特徴とする発光素子。
A cathode,
A light emitting layer that is provided between the anode and the cathode and emits light when energized between the anode and the cathode;
The light emitting layer is configured to include a compound represented by the following general formula IRD as a light emitting material.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017004629A JP2018111674A (en) | 2017-01-13 | 2017-01-13 | Compound, light emitter compound, light emitter, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic apparatus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017004629A JP2018111674A (en) | 2017-01-13 | 2017-01-13 | Compound, light emitter compound, light emitter, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic apparatus |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018111674A true JP2018111674A (en) | 2018-07-19 |
Family
ID=62911907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017004629A Pending JP2018111674A (en) | 2017-01-13 | 2017-01-13 | Compound, light emitter compound, light emitter, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic apparatus |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2018111674A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109384801A (en) * | 2017-08-10 | 2019-02-26 | 松下知识产权经营株式会社 | Photoelectric conversion material and photo-electric conversion element |
| US11774653B2 (en) | 2019-01-16 | 2023-10-03 | Konica Minolta, Inc. | Wavelength conversion film, light-emitting member, authentication device, wristband type electronic apparatus and biometric device |
-
2017
- 2017-01-13 JP JP2017004629A patent/JP2018111674A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109384801A (en) * | 2017-08-10 | 2019-02-26 | 松下知识产权经营株式会社 | Photoelectric conversion material and photo-electric conversion element |
| CN109384801B (en) * | 2017-08-10 | 2022-08-09 | 松下知识产权经营株式会社 | Photoelectric conversion material and photoelectric conversion element |
| US11774653B2 (en) | 2019-01-16 | 2023-10-03 | Konica Minolta, Inc. | Wavelength conversion film, light-emitting member, authentication device, wristband type electronic apparatus and biometric device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6613595B2 (en) | LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE | |
| JP6693053B2 (en) | Light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device | |
| JP7043733B2 (en) | Light emitting elements, light emitting devices, light sources, authentication devices and electronic devices | |
| JP2012224567A (en) | Thiadiazole-based compound, compound for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, authentication device and electronic device | |
| JP2012219078A (en) | Thiadiazole-based compound, compound for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, authentication device and electronic device | |
| JP6809240B2 (en) | Compounds, compounds for light emitting elements, light emitting elements, light emitting devices, light sources, authentication devices and electronic devices | |
| JP6885065B2 (en) | Compounds, compounds for light emitting elements, light emitting elements, light emitting devices, light sources, authentication devices and electronic devices | |
| TW201538682A (en) | Light-emitting element, light-emitting device, display device, and electronic apparatus | |
| JP2018111675A (en) | Compound, compound for light emitting element, light emitting element, light emitting device, light source, authentication device and electronic apparatus | |
| JP6398226B2 (en) | LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE | |
| JP6331779B2 (en) | LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE | |
| JP6142498B2 (en) | Light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device | |
| JP2018111674A (en) | Compound, light emitter compound, light emitter, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic apparatus | |
| JP6003087B2 (en) | Light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device | |
| JP2015201279A (en) | Light-emitting element, light-emitting device, display device and electronic apparatus | |
| JP2018152485A (en) | Light-emitting element, light-emitting device, light source, authentication device and electronic apparatus | |
| JP6435625B2 (en) | LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, DISPLAY DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE | |
| JP2014080400A (en) | Thiadiazole compound, compound for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, authentication device, and electronic device | |
| JP2019147752A (en) | Compound, compound for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic device | |
| JP2019147751A (en) | Compound, light emitter compound, light emitter, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic apparatus | |
| JP5793925B2 (en) | LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE | |
| JP5098871B2 (en) | LIGHT EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE | |
| JP6809241B2 (en) | Compounds, compounds for light emitting elements, light emitting elements, light emitting devices, light sources, authentication devices and electronic devices | |
| JP6885066B2 (en) | Compounds, compounds for light emitting elements, light emitting elements, light emitting devices, light sources, authentication devices and electronic devices | |
| JP2018111678A (en) | Compound, light emitter compound, light emitter, light-emitting device, light source, authentication device, and electronic apparatus |