JP2019089962A - 高分子成形体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ポリアニオン性高分子(ポリアニオン性多糖類を除く)の水溶性塩からなる原料成形体を、酸無水物を含む処理液に接触させて、前記原料成形体の形状を維持したまま前記水溶性塩を中和して高分子成形体を得る工程を有する高分子成形体の製造方法。
[2]前記ポリアニオン性高分子が、ポリ(メタ)アクリル酸、アニオン変性ポリビニルアルコール、ポリスチレンスルホン酸、ポリスチレンリン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸、及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種である前記[1]に記載の高分子成形体の製造方法。
[3]前記原料成形体の形状が、膜状、塊状、繊維状、棒状、管状、粉末状、粒子状、又はスポンジ状である前記[1]又は[2]に記載の高分子成形体の製造方法。
[4]前記酸無水物が、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水コハク酸、無水酪酸、無水フタル酸、及び無水マレイン酸からなる群より選択される少なくとも一種である前記[1]〜[3]のいずれかに記載の高分子成形体の製造方法。
[5]前記処理液が、水及び水溶性有機溶媒の少なくともいずれかの媒体をさらに含む前記[1]〜[4]のいずれかに記載の高分子成形体の製造方法。
[6]前記水溶性有機溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及びテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種である前記[5]に記載の高分子成形体の製造方法。
[7]前記高分子成形体が、医療用材料又は化粧品用材料として用いられる前記[1]〜[6]のいずれかに記載の高分子成形体の製造方法。
本発明の高分子成形体の製造方法(以下、単に「製造方法」とも記す)は、ポリアニオン性高分子(ポリアニオン性多糖類を除く)の水溶性塩からなる原料成形体を、酸無水物を含む処理液に接触させて、原料成形体の形状を維持したまま水溶性塩を中和して高分子成形体を得る工程(処理工程)を有する。以下、その詳細について説明する。
ポリアクリル酸ナトリウム(重合度(公称値):2.5万、和光純薬社製)2.0gと水98.0gを混合し、ビーカー中で撹拌して均一な水溶液を得た。得られた水溶液をステンレス製バットに流し入れ、30℃で乾燥してポリアクリル酸ナトリウム膜を得た(比較例1)。
上記の比較例1で得たポリアクリル酸ナトリウム膜を100mLの処理液(5体積%無水酢酸/90%エタノール溶液)に浸漬し、50℃で1時間放置した。放置後の膜をエタノール、80体積%エタノール水溶液、及び水の順で洗浄して、水不溶性膜を得た(実施例1)。
ポリアクリル酸ナトリウムに代えて、カルボキシ変性ビニルアルコールのナトリウム塩(商品名「AF−17」、日本酢ビ・ポバール社製、4%水溶液の粘度:30±3mPa・s)を用いたこと以外は、前述の比較例1と同様にしてカルボキシ変性ビニルアルコールのナトリウム塩からなる膜を得た(比較例2)。
上記の比較例2で得たカルボキシ変性ビニルアルコールのナトリウム塩からなる膜を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして水不溶性膜を得た(実施例2)。
2cm角に切断した膜を直径3.5cm、深さ1.5cmの容器に入れ、PBS緩衝液(pH6.8)5mLを加えた。この容器を37℃に調整した振盪機に入れ、10〜20rpmで振盪した。経時的な膜の状態変化を目視観察し、以下に示す評価基準にしたがって膜の水不溶性を評価した。結果を表2に示す。
◎:膜は水不溶化されており、原形が保持されていた。
○:膜は水不溶化されていたが、断片化していた。
△:膜は水不溶性のゲルとなっており、原形は保持されていなかった。
×:膜は水不溶化されておらず、溶解していた。
以下の手順によって膜の膨潤率を測定した。乾燥状態の膜の質量を測定し「膨潤前質量」とした。次に、膜を十分な量の水に浸漬し、室温で1時間静置した。十分膨潤した膜の表面に付着した余分な水分を紙タオル等で除去し、質量を測定して「膨潤後質量」とした。「膨潤率」とは、「膨潤前質量」に対する「膨潤後質量」の割合(質量%)を意味する。結果を表1に示す。なお、比較例1及び2で得た膜は、浸漬した水から持ち上げること、及びその表面に付着した余分な水分を除去することが困難であったため、膨潤率を測定することができなかった。
ポリアクリル酸ナトリウム(重合度(公称値):3,000、和光純薬社製)2.0gと水98.0gを混合し、ビーカー中で撹拌して均一な水溶液を得た。得られた水溶液をステンレス製バットに流し入れ、30℃で乾燥してポリアクリル酸ナトリウム膜を得た。得られたポリアクリル酸ナトリウム膜を100mLの処理液(5体積%無水酢酸/90%エタノール溶液)に浸漬し、50℃で1時間放置した。放置後の膜をエタノール、80体積%エタノール水溶液、及び水の順で洗浄して処理膜を得た。実施例1と同様の方法で測定した処理膜のNa残留率は27.7%であった。また、評価1と同様の方法で処理膜の水不溶性を評価したところ、膜は水不溶化されておらず、溶解することがわかった。
比較例1で用いたポリアクリル酸ナトリウムの水溶液をステンレス製バットに流し入れ、−30℃で凍結させた後、棚加熱温度120℃で凍結乾燥した。これにより、ポリアクリル酸ナトリウムからなるスポンジ状の原料成形体を得た。得られた原料成形体を100mLの処理液(20体積%無水酢酸/90%エタノール溶液)に浸漬し、50℃で1時間放置した。放置後の成形体をエタノール、80体積%エタノール水溶液、及び水の順で洗浄して、水不溶性のスポンジ状成形体を得た。得られた水不溶性のスポンジ状成形体について、前述の「水不溶性の評価」を実施したところ、スポンジ状の原形が72時間以上保持されることがわかった。
実施例4で製造した水不溶性のスポンジ状成形体を繭型に切り出し、市販の化粧水を含浸させた。繭型のスポンジ状成形体は、化粧水に溶解することはなかった。また、肌への貼り付き性が高いため、目元貼付用の化粧材などとして使用することができた。
Claims (7)
- ポリアニオン性高分子(ポリアニオン性多糖類を除く)の水溶性塩からなる原料成形体を、酸無水物を含む処理液に接触させて、前記原料成形体の形状を維持したまま前記水溶性塩を中和して高分子成形体を得る工程を有する高分子成形体の製造方法。
- 前記ポリアニオン性高分子が、ポリ(メタ)アクリル酸、アニオン変性ポリビニルアルコール、ポリスチレンスルホン酸、ポリスチレンリン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸、及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも一種である請求項1に記載の高分子成形体の製造方法。
- 前記原料成形体の形状が、膜状、塊状、繊維状、棒状、管状、粉末状、粒子状、又はスポンジ状である請求項1又は2に記載の高分子成形体の製造方法。
- 前記酸無水物が、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水コハク酸、無水酪酸、無水フタル酸、及び無水マレイン酸からなる群より選択される少なくとも一種である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子成形体の製造方法。
- 前記処理液が、水及び水溶性有機溶媒の少なくともいずれかの媒体をさらに含む請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子成形体の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及びテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種である請求項5に記載の高分子成形体の製造方法。
- 前記高分子成形体が、医療用材料又は化粧品用材料として用いられる請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子成形体の製造方法。
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