JP2019073508A - 3−(n−ビニルベンジル−2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランヒドロクロリドおよびメタノールを含む無色の組成物、その製造方法、およびその使用 - Google Patents
3−(n−ビニルベンジル−2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランヒドロクロリドおよびメタノールを含む無色の組成物、その製造方法、およびその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019073508A JP2019073508A JP2018195975A JP2018195975A JP2019073508A JP 2019073508 A JP2019073508 A JP 2019073508A JP 2018195975 A JP2018195975 A JP 2018195975A JP 2018195975 A JP2018195975 A JP 2018195975A JP 2019073508 A JP2019073508 A JP 2019073508A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- aminoethyl
- methanol
- aminopropyltrimethoxysilane
- vinylbenzyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 93
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 5
- 241001550224 Apha Species 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims description 8
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical class CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 4
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- LYGJENNIWJXYER-BJUDXGSMSA-N nitromethane Chemical class [11CH3][N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GZWRMQNNGRSSNL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CO[Si](OC)(OC)CCC[NH3+] GZWRMQNNGRSSNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 claims 1
- -1 N-vinylbenzyl-2-aminoethyl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 claims 1
- WSZUVZSAASQWLO-UHFFFAOYSA-N Cl.CO[Si](OC)(OC)CCCNCC(NC=C)CC1=CC=CC=C1 Chemical group Cl.CO[Si](OC)(OC)CCCNCC(NC=C)CC1=CC=CC=C1 WSZUVZSAASQWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IZCMUVZMJVKLAE-UHFFFAOYSA-N Cl.C(=C)NC(CC(CC[Si](OC)(OC)OC)N)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl.C(=C)NC(CC(CC[Si](OC)(OC)OC)N)CC1=CC=CC=C1 IZCMUVZMJVKLAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 0 CC1C2C(*C*)*CC2C1 Chemical compound CC1C2C(*C*)*CC2C1 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- URLHIXRBRWJOLC-UHFFFAOYSA-N 2-N-ethenyl-1-phenyl-6-trimethoxysilylhexane-2,4-diamine Chemical compound C(=C)NC(CC(CC[Si](OC)(OC)OC)N)CC1=CC=CC=C1 URLHIXRBRWJOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethenylbenzene Chemical compound ClCC1=CC=C(C=C)C=C1 ZRZHXNCATOYMJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZBSTAZWNXTKNC-UHFFFAOYSA-N 1-n-benzyl-5-trimethoxysilylpentane-1,3-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(N)CCNCC1=CC=CC=C1 VZBSTAZWNXTKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWNKPUDKVKCGMG-UHFFFAOYSA-N 1-n-benzyl-5-trimethoxysilylpentane-1,3-diamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CO[Si](OC)(OC)CCC(N)CCNCC1=CC=CC=C1 NWNKPUDKVKCGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- YQDVBKMIBJKWOA-UHFFFAOYSA-N hydron;trimethoxy(propyl)silane;chloride Chemical compound Cl.CCC[Si](OC)(OC)OC YQDVBKMIBJKWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 238000012806 monitoring device Methods 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/10—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material characterised by the additives used in the polymer mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
この場合、さらに、こうして実施された反応の際に、好ましくは沈殿または生成物の濁りが生じないことが見出された。任意に、こうして得られた溶液または組成物は、メタノールの添加下で限定的に希釈し、かつ付加的に定義された量のN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランを添加することができる。こうして、好ましくは、ガードナー色数<2およびことに≦200mg Pt−Co/lの(APHAによる)色数を有する組成物または溶液を提供することができる。
− ステップ1において、出発成分のビニルベンジルクロリドを、少なくとも1つの安定剤の添加下で分別蒸留し、かつ
− ステップ2において、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびメタノールを装入し、かつ十分に混合しながらステップ1からの留出物(ビニルベンジルクロリド)を、1.0対0.60〜1.0対1.15、好ましくは1対0.99〜1.01のN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン対ビニルベンジルクロリドのモル比で、40〜60℃の範囲内の温度で計量供給し、かつ後反応させる
ことによる、少なくとも3−(N−ビニルベンジル−2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン−ヒドロクロリドおよびメタノールを含む、≦200mg Pt−Co/lのAPHA色数を有する無色の溶液を製造する方法である。
(H3CO)3Si−(CH2)3NH(CH2)2NH2 × (HCl)y 式I
出発成分VBCを適切な形で得るために、本方法のステップ1の実施について、蒸留ユニットもしくは精留ユニットが使用され、これらのユニットは、例示的であるが排他的ではなく、任意に充填物、環流分配器および受容器を備えた分離塔、作動油ベーンポンプ、ならびに冷却トラップを含めた圧力測定ユニット/圧力調節ユニットが装着された、攪拌装置および温度監視装置/温度調節装置を備えた加熱可能/冷却可能な槽を含む。好ましくは、ステップ1において、VBCに、ニトロメタン、4−tert−ブチルピロカテコールおよび/または2,4−ジニトロフェノールの系列からなる少なくとも1つの安定剤が添加される。分別蒸留の前留分および蒸留残留物は、原則として廃棄される。
20〜70質量%、好ましくは40〜60質量%のメタノール、
0〜60、好ましくは0.01〜30質量%のDAMO、
12〜18質量%の式II1)による化合物、
11〜15質量%の式III1)による化合物、
合計で27〜38質量%の式IV1)およびVI1)による化合物、および
3〜6質量%の式V1)による化合物を含み、ここで組成物の全ての成分は合計で100質量%となる[1):それぞれの式による上述の化合物中のHCl割合はここでは考慮されていない]。
分析方法:
加水分解可能な塩化物の決定:試料5gを150mlのビーカーガラス中でエタノール20mlおよび酢酸80mlで溶かす。塩化物含有率を、硝酸銀溶液[c(AgNO3)=0.01mol/l]を用いた電位差滴定により決定する。試薬ブランクを同じ方式で決定する。
塩化物[mg/kg]=(A−B)×355/E
A=mlで表す試料についての消費量
B=mlで表すブランクについての消費量
E=gで表す試料量
13C−NMR決定および1H−NMR決定は、「400MHzブルカーNMR」を用いて行い、CDCl3を溶媒として使用した。
装備:KPG攪拌機を備えた250mlの四ツ口フラスコ、滴下漏斗、強力冷却器、液相温度計、温度調節を有する油浴。
まず、出発成分のYANCHENG XINGCHEN CHEMICAL Co.,Ltd.社のビニルベンジルクロリド(VBC)を前処理した:
装備:KPG攪拌機を備えた500mlの四ツ口フラスコ、塔管(l=25cm、NS29/32)、炭素Sulzer充填物(l=50mm、d=28mm)、液相温度計および頂部温度計、環流分配器、作動油ベーンポンプ、圧力計、冷却トラップ、温度調節を有する油浴。
実施例1からのメタノールを含む組成物47.5gにDAMO2.5gを添加した、表4参照。
Claims (15)
- − ステップ1において、出発成分のビニルベンジルクロリドを、少なくとも1つの安定剤の添加下で分別蒸留し、かつ
− ステップ2において、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランおよびメタノールを装入し、かつ十分に混合しながらステップ1からの留出物(ビニルベンジルクロリド)を、1.0対0.60〜1.0〜1.15のN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン対ビニルベンジルクロリドのモル比で、40〜60℃の範囲内の温度で計量供給し、かつ後反応させる
ことによる、少なくとも3−(N−ビニルベンジル−2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランヒドロクロリドおよびメタノールを含む、≦200mg Pt−Co/lのAPHA色数を有する無色の溶液の製造方法。 - ステップ1において、ニトロメタン、4−tert−ブチルピロカテコールおよび/または2,4−ジニトロフェノールの系列からなる少なくとも1つの安定剤を使用することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- ステップ2において、≦5mg Pt−Co/lのAPHA色数を有するビニルベンジルクロリドを使用することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- ステップ2において、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン対ビニルベンジルクロリドを、1.0対0.8〜1.0対1.05、好ましくは1.0対0.99〜1.0対1.01のモル比で計量供給することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- ステップ2において、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランとメタノールとを、80対20〜30対70の質量比で装入することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- ステップ2において、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランとメタノールとを、70対30〜40対60の質量比で装入することを特徴とする、請求項5記載の方法。
- ステップ2において、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランとメタノールとを、60対40〜50対50の質量比で装入することを特徴とする、請求項5または6記載の方法。
- ステップ2において反応の後に存在する生成物混合物を40〜60℃の範囲内の温度で、さらに30分〜3時間の期間にわたり十分に混合しながら後反応させることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- ステップ2において得られた組成物をメタノールの添加下で希釈することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- ステップ2において得られた組成物に、定義された量のN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランを、好ましくは前記組成物を基準として0〜50質量%の量で添加することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- ステップ2に引き続き存在する組成物を、メタノールの添加下で、前記組成物を基準として、合計で20〜80質量%の作用物質の含有率に調節することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- ステップ2に引き続き存在する組成物を、メタノールの添加下で、前記組成物を基準として、30〜70質量%の作用物質の含有率に調節することを特徴とする、請求項11記載の方法。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の方法により得られる組成物。
- 式I〜VIによる系列からなる少なくとも2つの化合物およびメタノールを含む、請求項1から13までの少なくとも1項記載の組成物において、前記組成物または溶液は、全体の組成物を基準として20〜80質量%の作用物質の含有率、および≦200mg Pt−Co/lのAPHA色数を有する、組成物。
- 有機ポリマーを無機充填剤で強化する場合の、無機表面または有機ポリマーを被覆する場合の無機表面と有機表面との間の定着剤としての、および繊維強化されたポリマーにおいて無機繊維と有機ポリマーとの間の定着剤としての、請求項1から14までの少なくとも1項記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17197077.5 | 2017-10-18 | ||
EP17197077 | 2017-10-18 | ||
EP18150224.6A EP3473633B8 (de) | 2017-10-18 | 2018-01-03 | Eine farblose, 3-(n-vinylbenzyl-2-aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilanhydrochlorid und methanol enthaltenden zusammensetzung, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
EP18150224.6 | 2018-01-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019073508A true JP2019073508A (ja) | 2019-05-16 |
JP7143179B2 JP7143179B2 (ja) | 2022-09-28 |
Family
ID=60293697
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018195975A Active JP7143179B2 (ja) | 2017-10-18 | 2018-10-17 | 3-(n-ビニルベンジル-2-アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランヒドロクロリドおよびメタノールを含む無色の組成物、その製造方法、およびその使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10626130B2 (ja) |
EP (1) | EP3473633B8 (ja) |
JP (1) | JP7143179B2 (ja) |
CN (1) | CN109679581B (ja) |
ES (1) | ES2763932T3 (ja) |
TW (1) | TWI789442B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3611236B1 (de) | 2018-08-17 | 2020-09-30 | Evonik Operations GmbH | Eine wässrige, lagerstabile zusammensetzung, die n-benzyl-substituierte n-(2-aminoethyl)-3-aminopropylsiloxan-hydrochloride enthält, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
CN113445318A (zh) * | 2021-07-28 | 2021-09-28 | 沂水祥腾化工有限公司 | 一种纺织用纱线平滑剂及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06207020A (ja) * | 1992-10-01 | 1994-07-26 | Huels Ag | オルガノシラン重縮合物、その製造方法、該重縮合物の希釈水溶液を安定化する方法および該重縮合物からなる付着媒介物 |
JP2008500306A (ja) * | 2004-05-26 | 2008-01-10 | デグサ ゲーエムベーハー | N−置換アミノポリシロキサンの安定性溶液、その製造および使用 |
JP2017171777A (ja) * | 2016-03-23 | 2017-09-28 | リンテック株式会社 | 粘着性組成物、粘着剤、粘着シートおよび表示体 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2377982A1 (fr) | 1977-01-19 | 1978-08-18 | Saint Gobain | Compositions pour le revetement de fibres de verre et fibres ainsi obtenues |
US4382991A (en) | 1979-09-04 | 1983-05-10 | Ppg Industries, Inc. | Sizing composition and sized strand useful as reinforcement |
US4330444A (en) | 1979-09-04 | 1982-05-18 | Ppg Industries, Inc. | Sizing composition and sized fibers with increased hardness |
US4499152A (en) | 1982-08-09 | 1985-02-12 | General Electric Company | Metal-clad laminate construction |
EP0176062A3 (en) | 1984-09-27 | 1987-07-15 | Dow Corning Corporation | Silane bonding agents for high temperature applications and method therefor |
US4849294A (en) | 1986-05-09 | 1989-07-18 | Dow Corning Corporation | Coupling agent composition |
JPH01259369A (ja) | 1988-04-11 | 1989-10-17 | Canon Inc | マイクロカプセルトナー |
JPH0757810B2 (ja) | 1988-04-15 | 1995-06-21 | 日本ゼオン株式会社 | ガラス繊維強化ノルボルネン系ポリマーおよびその製造法 |
US4914220A (en) * | 1988-05-23 | 1990-04-03 | Merck & Co., Inc. | Process for synthesis of E-2-methyl-α,β-unsaturated aldehydes |
US4910077A (en) | 1988-08-04 | 1990-03-20 | B.F. Goodrich Company | Polynorbornene laminates and method of making the same |
US4902556A (en) | 1989-01-27 | 1990-02-20 | The B. F. Goodrich Company | Multi-layer polynorbornene and epoxy laminates and process for making the same |
DE10362060B4 (de) * | 2003-10-21 | 2009-07-09 | Altana Coatings & Sealants Gmbh | Verpackungsmaterial mit einer Barriereschicht für Gase |
EP3009480B1 (en) * | 2013-06-10 | 2019-05-01 | Nissan Chemical Corporation | Silica-containing resin composition and method for producing same, and molded article produced from silica-containing resin composition |
-
2018
- 2018-01-03 EP EP18150224.6A patent/EP3473633B8/de active Active
- 2018-01-03 ES ES18150224T patent/ES2763932T3/es active Active
- 2018-10-15 TW TW107136174A patent/TWI789442B/zh active
- 2018-10-16 US US16/161,859 patent/US10626130B2/en active Active
- 2018-10-17 CN CN201811208412.9A patent/CN109679581B/zh active Active
- 2018-10-17 JP JP2018195975A patent/JP7143179B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06207020A (ja) * | 1992-10-01 | 1994-07-26 | Huels Ag | オルガノシラン重縮合物、その製造方法、該重縮合物の希釈水溶液を安定化する方法および該重縮合物からなる付着媒介物 |
JP2008500306A (ja) * | 2004-05-26 | 2008-01-10 | デグサ ゲーエムベーハー | N−置換アミノポリシロキサンの安定性溶液、その製造および使用 |
JP2017171777A (ja) * | 2016-03-23 | 2017-09-28 | リンテック株式会社 | 粘着性組成物、粘着剤、粘着シートおよび表示体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2763932T3 (es) | 2020-06-01 |
TW201930326A (zh) | 2019-08-01 |
EP3473633B1 (de) | 2019-11-13 |
CN109679581A (zh) | 2019-04-26 |
EP3473633B8 (de) | 2019-12-18 |
US20190112323A1 (en) | 2019-04-18 |
US10626130B2 (en) | 2020-04-21 |
CN109679581B (zh) | 2022-12-16 |
JP7143179B2 (ja) | 2022-09-28 |
TWI789442B (zh) | 2023-01-11 |
EP3473633A1 (de) | 2019-04-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6452262B2 (ja) | 1,1‐2置換エチレンモノマー類の調製方法 | |
JP2019073508A (ja) | 3−(n−ビニルベンジル−2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシランヒドロクロリドおよびメタノールを含む無色の組成物、その製造方法、およびその使用 | |
JP7036005B2 (ja) | ポリアミン化合物、ポリアミン組成物、及びエポキシ樹脂硬化剤 | |
DE2800017A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organoalkoxysilanen | |
EP2838936B1 (de) | Neue, einfach herstellbare, voc reduzierte, umweltfreundliche (meth)acrylamido-funktionelle siloxan-systeme, verfahren zu ihrer herstellung sowie verwendung | |
EP2838904B1 (de) | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylamido-funktionellen silanen durch umsetzung von aminoalkyl-alkoxysilanen mit acrylsäureanhydrid | |
JP6732804B2 (ja) | アミノアルキルトリアルコキシシランの水性加水分解物を製造する方法 | |
US20230002342A1 (en) | Method of producing perfluoro(2,4-dimethyl-2-fluoroformyl-1,3-dioxolane) | |
Noll et al. | Effect of Organosilicon Substituents on the Basic Strength of Amines | |
WO2005077863A1 (de) | VERFAHREN ZUR CC-BINDUNGSKNÜPFUNG ZWISCHEN ELEKTROPHILEN SUBSTRATEN UND π-NUCLEOPHILEN IN NEUTRALEN BIS BASISCHEN WÄSSRIGEN ODER ALKOHOLISCHEN LÖSUNGSMITTELN OHNE DEN EINSATZ EINER LEWIS- ODER PROTONENSÄURE | |
CN101781161B (zh) | 一种三氟甲基苯乙烯类化合物的制备方法 | |
JPS6335569A (ja) | フルフリルアルコ−ル類の製造方法 | |
JP2017137485A (ja) | 2−エチルへキシルシリケート含有組成物の製造方法 | |
Gilman et al. | An allyl displacement of a benzyl group from Di-and tribenzylsilane | |
EP3708569B1 (de) | Ein voc freies, wässriges und lagerstabiles n-vinylbenzylaminalkyl-funktionelles siloxanol und verfahren zu dessen herstellung | |
JP7388685B2 (ja) | 臭化シアン溶液の製造方法 | |
US11292911B2 (en) | Aqueous, storage-stable composition containing N-benzyl-substituted N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylsiloxane hydrochlorides, processes for production thereof and use thereof | |
JPS6239606B2 (ja) | ||
DE102015225879A1 (de) | Tris-(alkylalkoxysilyl)amin-reiche Zusammensetzungen, deren Herstellung und deren Verwendung | |
JPH0436290A (ja) | シラン化合物 | |
CN112645924A (zh) | 化合物、液晶组合物以及显示装置 | |
JPH0213656B2 (ja) | ||
EP3351524A1 (en) | Homoallyl halide composition and method for storing homoallyl halide | |
CN107001256A (zh) | 用于制备多硫化物的低盐法 | |
JPH08151387A (ja) | アルキルトリクロロシランの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210513 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211117 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220104 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220422 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20220422 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20220506 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20220509 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220727 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220816 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220914 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7143179 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |