JP2018537475A - 二芳香族ビタミンdアナログ - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
・ビタミンDは免疫系の正常な機能に寄与する。
・ビタミンDは骨及び歯の正常な発達に寄与する。
・ビタミンDは転倒のリスクを減少させ得る。転倒は骨折の危険因子である。
・単独又はビタミンDと組み合わせたカルシウムの摂取と、骨折のリスク低減に寄与し得るBMDの喪失を減少させることとの間の関係が確立された。
・食事によるビタミンDの摂取と、免疫系及び炎症反応の正常な機能への寄与、正常な筋機能の維持、並びに正常な心血管機能の維持との間の関係が確立された。標的集団は一般集団であると仮定される。
・カルシウム及びビタミンDは、正常な骨の維持に必要とされる。
・食事によるビタミンDの摂取と、正常な骨及び歯の維持、カルシウム及びリンの吸収及び利用、並びに正常な血液カルシウム濃度、並びに正常な細胞***との間の関係が確立された。
・ビタミンDは、小児の骨の正常な成長及び発達に必要とされる。
・カルシウム及びビタミンDは、閉経後の女性における骨塩の喪失を減少させ得る。低い骨密度は、骨粗鬆症による骨折の発生の危険因子である。
(式中
・XとYは両方とも−CH2−であるか、或いは、XとYの一方は−CH2−であり、他方は−O−であり;且つ
・R1はメチル基又はエチル基であり;且つ
・Aは炭素又は酸素であり;且つ
・Z1とZ2の一方はヒドロキシル基を表し、他方は水素原子であり;且つ
・R2及びR3は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基、又はCF3基を表すか、或いは、R2とR3は、それらが結合している炭素と共にシクロプロピル基を形成し;且つ
・式中、破線/実線
は、炭素−炭素単結合か炭素−炭素二重結合のいずれかを表すが、但し、前記結合のうち2つが二重結合である場合、これらの結合が共役することを条件とし;
・R4は、メチル基、エチル基、プロピル基、又は(CH2)nOR5基(式中、nは、1、2、3、又は4であり、R5は、水素原子、メチル基、又はエチル基を表す)を表す)
による新たな化合物が、化粧用途、皮膚科用途、及び医薬用途において非常に効率よいことが見いだされた。
・尋常性ざ瘡、黒にきび、多形(polymorphs)、酒さ、嚢胞性ざ瘡、集簇性ざ瘡、老人性ざ瘡、続発性ざ瘡、例えば、日光性ざ瘡、薬剤性ざ瘡、又は職業性ざ瘡など、分化及び増殖と関係する角化症に関連する皮膚科の病気;
・細胞増殖障害のある又はない、皮膚か粘液か爪かを問わない全形態の乾癬、及びさらには乾癬性リウマチ、又は湿疹などの皮膚のアトピー若しくは呼吸性アトピー、又は歯肉肥大など、炎症性及び/又は免疫アレルギー性要素を有する皮膚科の病気;
・免疫学的要素を有する皮膚科又は全身の病気;アクトピック(actopic)皮膚炎;乾癬;
・ざ瘡の過剰脂漏症又は単純性脂漏症などの皮脂機能障害;
・紫外線への暴露、光誘発性か経時的であるかを問わない皮膚の老化、色素沈着、及び日光角化症、又は経時的若しくは光化学作用による加齢と関連するあらゆる病理による皮膚疾患;
・瘢痕形成障害又は伸展線、乾燥した皮膚の治療;
・関節炎などの炎症性の病気、カポジ症候群などの皮膚又は全身レベルのウイルス由来の病気;
・眼科の病気、特に角膜障害;
・乳癌、白血病、ミエロジスプラシック症候群(myelodysplasic syndromes)、及びリンパ腫、マルピーギ上皮の細胞の癌腫、及び消化器癌、メラノーマ、及び骨肉腫など、ビタミンD受容体を有するか、又はそれにより誘導されることが可能な癌の癌性又は前癌性状態;
・様々な原因の脱毛症、特に、化学療法又は放射線による脱毛症など毛包機能に関連する疾患;
・自己免疫疾患、1型糖尿病、多発性硬化症、狼瘡及び狼瘡型の病気、喘息、糸球体腎炎などの免疫の病気;AIDS、結核、免疫拒絶などの免疫系の選択的な機能不全;自然免疫不全、上気道感染、インフルエンザ、皮膚アレルギーの場合などの免疫調節障害;
・ビタミンDの欠乏並びに血漿及び骨中のミネラルの恒常性の他の病気、例えば、くる病、ビタミンD抵抗性くる病、骨軟化症、変形性関節症、特に閉経期女性の場合の骨粗鬆症、腎性骨異栄養症、又は副甲状腺機能の病気;サルコペニア及び転倒などの筋の痛み及び衰弱関連の障害;
・動脈硬化症、高血圧、肺機能、又は心筋梗塞などの心血管系の病気;並びに非インスリン依存性糖尿病並びに認知症及びアルツハイマーなどの認知関連の欠損。
[装置及び材料]
分析クロマトグラムは、Acquity HSS T3 100Å、1.8μm 2.1×50mm2分析カラム及び200〜400nm波長範囲で運転するPDA検出器を備えたウォーターズ(Waters)Acquity Ultra Performance液体クロマトグラフィーで測定した。H2O+0.02%TFA(A相)及びMeCN+0.02%TFA(B相)を、溶離液として0.5mL/分の流量で使用した。
生成物は、可変部分及びエチレンブリッジにより接続したアルキル化又はフッ素化された定常部分からなる。同じ3工程の一般手順を全生成物の調製に利用した:可変部分に対応する保護されたアリールブロミドを、対応するスチレン中で、鈴木(Suzuki)クロスカップリングにより、ビニルトリフルオロホウ酸カリウムをビニル源として使用して変換した(工程I);スチレン誘導体をヒドロホウ素化し、次いで、アリールブロミドとしてのアルキル化又はフッ素化された定常部分への鈴木sp2−sp3クロスカップリングに利用した(工程II);生じた保護された生成物を鹸化により脱アセチル化すると(工程III)、遊離の生成物が生じた。3工程の一般的な合成手順を以下のサブセクションに与える。
[工程I:ビニル化(文献の手順を改変)]
[G.A.Molander,A.R.Brown,J.Org.Chem.,71,9681(2006)]
保護されたアリールブロミド、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム(1.00当量)、Cs2CO3(3.00当量)、及びPPh3(0.06当量)を耐圧反応器に入れ、0.02当量の10mM PdCl2のTHF/H2O(9:1)溶液を加え、反応器を密閉し、磁気撹拌しながら一晩穏やかな還流に加熱した。混合物をH2O(3mL/mmolアリールブロミド)で希釈し、AcOEt(2×4.5mL/mmol)中に抽出し、ブライン(4.5mL/mmol)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取RP−HPLCにより精製した;精製後、生じたスチレンを0.01当量の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールと加え、アルゴン下で18℃で保存し、自発的な重合を防いだ。
[A.Furstner,A.Leitner,Synlett,2,290(2001)]
工程Iで得られたスチレン(1.33当量)を反応ガラスに与え、それを排気してAr圧力(3×)下に置いた。0.67当量の9−ボラ−[3.3.1]−ビシクロノナン二量体及びTHF(2.0mL/mmolアリールブロミドカップリングパートナー)を加え、混合物を室温で混合した。5時間後、カリウムメチラート(1.34当量)を加えた。アリールブロミドカップリングパートナーをTHF(0.5mL/mmolアリールブロミド)で希釈し、反応混合物に加えた。酢酸パラジウム(II)(0.03当量)及び1,3−ビス−(2,6−ジ−イソプロピル−フェニル)−イミダゾリウムクロリド(0.06当量)を別なフラスコに与え、THF(2.0mL/mmolアリールブロミド)を加え、15分間室温で撹拌した後、生じた溶液を反応混合物に加え、次いでそれを穏やかな還流に加熱した。2.5時間後、混合物を室温に冷却し、セライトパッドでろ過し、それをTHFで数回すすいだ。母液を減圧下で濃縮し、DCM(35mL/mmolアリールブロミド)に吸収させ、H2O(12mL/mmolアリールブロミド)で洗浄し、水相をDCM(2×6mL/mmolアリールブロミド)で逆抽出し、貯めた有機相を15%NH4Cl(16mL/mmolアリールブロミド)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗製の保護された生成物をフラッシュクロマトグラフィー(Hex/AcOEt)により精製した。
工程IIで得られた保護された生成物をMeOH(15mL/mmol)に溶解させ、Ar下で0℃に冷却した。LiOH*H2O(3当量)をH2O(0.2mL/mL MeOH)に溶解させ、保護された生成物溶液に撹拌しながら加えた。UPLC分析により判断して鹸化が完了した後、混合物の約半分を減圧下で除去し、残渣をAcOEt(4mL/mL MeOH)及び5%NaHCO3(2mL/mL MeOH)に吸収させた。水相をAcOEt(1mL/mL MeOH)で抽出し、貯めた有機抽出物を5%NaHCO3(2mL/mL MeOH)及びブライン(2mL/mL MeOH)で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、DCMに吸収させ、減圧下で蒸発乾固させた。
[(4E,6E)−3−エチル−7−(3−(4−(1−ヒドロキシエチル)−3−(ヒドロキシメチル)フェネチル)フェニル)ノナ−4,6−ジエン−3−オール]
[工程I]
965mgの2−(1’−アセトキシエチル)−5−ブロモベンジルアセタート(3.0mmol)及び418mgのビニルトリフルオロホウ酸カリウム(30mmol)から、404mgの2−(1’−アセトキシエチル)−5−ビニルベンジルアセタート(V6P)を、分取HPLC精製後に油として得た(収率50%)。
[特性化]
分析UPLC(1.5分でA中0−100%B、1.5−2.5分 100%B):1.56分。
分析UPLC−MS(1.5分でA’中0−100%B’、1.5−2.5分 100%B’):1.54分。
LR−MS:m/z 285.1([M+Na]+、計算値285.11)。
398mgのV6P(1.50mmol)及び370mgの(4E,6E)−7−(3’−ブロモフェニル)−3−エチル−ノナ−4,6−ジエン−3−オール(LOH、96%、1.10mmol)から、190mgの1−(3’−(1”−アセトキシエチル)−4’−アセトキシメチル−フェニル)−2−(3’−((4”E,6”E)−3”−エチル−ノナ−4”,6”−ジエン−3”−オール−7”−イル)−フェニル)−エタン(I−aAc)を、4:1のHex/AcOEt中でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製の後で油として得た(収率34%)。
[特性化]
分析UPLC(1.5分でA中0−100%B、1.5−2.5分 100%B):1.97分。
分析UPLC−MS(1.5分でA’中0−100%B’、1.5−2.5分 100%B’):1.94分。
LR−MS:m/z 529.4([M+Na]+、計算値529.29)。
185mgのI−aAc(0.36mmol)及び46mgのLiOH*H2O(1.08mmol)から、155mgの標記化合物I−aを濃い油として得た(定量的収率)。
[特性化]
分析UPLC(1.5分でA中0−100%B、1.5−2.5分 100%B):1.70分。
分析UPLC−MS(1.5分でA’中0−100%B’、1.5−2.5分 100%B’):1.68分。
LR−MS:m/z 405.4([M−OH]+、計算値405.28)、445.5([M+Na]+、計算値445.27)。
2.24gの2−(1’−アセトキシエチル)−4−ブロモベンジルアセタート(7.1mmol)及び970mgのビニルトリフルオロホウ酸カリウム(7.2mmol)から、1.43gの2−(1’−アセトキシエチル)−4−ビニルベンジルアセタート(V5P)を、分取HPLC精製後に油として得た(収率77%)。
[特性化]
分析UPLC(1.5分でA中0−100%B、1.5−2.5分 100%B):1.55分。
分析UPLC−MS(1.5分でA’中0−100%B’、1.5−2.5分 100%B’):1.54分。
398mgのV5P(1.50mmol)及び370mgの(4E,6E)−7−(3’−ブロモフェニル)−3−エチル−ノナ−4,6−ジエン−3−オール(LOH、96%、1.10mmol)から、250mgの1−(4’−(1”−アセトキシエチル)−3’−アセトキシメチル−フェニル)−2−(3’−((4”E,6”E)−3”−エチル−ノナ−4”,6”−ジエン−3”−オール−7”−イル)−フェニル)−エタン(Comp1Ac)を、4:1のHex/AcOEt中でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後に、油として得た(収率43%)。
[特性化]
分析UPLC(1.5分でA中0−100%B、1.5−2.5分 100%B):1.98分。
分析UPLC−MS(1.5分でA’中0−100%B’、1.5−2.5分 100%B’):1.95分。
LR−MS:m/z 529.5([M+Na]+、計算値529.29)。
246mgのComp1Ac(0.47mmol)及び60mgのLiOH*H2O(1.41mmol)から、199mgの標記化合物Comp1を油として得た(定量的収率)。
[特性化]
分析UPLC(1.5分でA中0−100%B、1.5−2.5分 100%B):1.69分。
分析UPLC−MS(1.5分でA’中0−100%B’、1.5−2.5分 100%B’):1.68分。
LR−MS:m/z 405.5([M−OH]+、計算値405.28)、445.5([M+Na]+、計算値445.27)。
米国特許出願公開第2004/0224929A1号明細書の実施例1の化合物は本発明による化合物に構造的に近いため、この化合物を調製した(Comp2)。
全実施例化合物−本発明による化合物及び比較例の化合物−の活性を以下の通り試験した。
結果を表1に与える:
表2は、式I−a、I−b、及び/又はI−cによる1種(又はそれ以上)の化合物が、示される量(組成物の総重量に基づいた重量%)で組み込まれている例示的なO/Wエマルションを略述する。
Claims (11)
- 式(I)
(式中
・XとYは両方とも−CH2−であるか、或いは、XとYの一方は−CH2−であり、他方は−O−であり;且つ
・R1はメチル基又はエチル基であり;且つ
・Aは炭素又は酸素であり;且つ
・Z1とZ2の一方はヒドロキシル基を表し、他方は水素原子であり;且つ
・R2及びR3は、互いに独立に、水素原子、メチル基、エチル基、又はCF3基を表すか、或いは、R2とR3は、それらが結合している炭素と共にシクロプロピル基を形成し;且つ
・式中、破線/実線
は、炭素−炭素単結合か炭素−炭素二重結合のいずれかを表すが、但し、前記結合のうち2つが二重結合である場合、これらの結合が共役することを条件とし;
・R4は、メチル基、エチル基、プロピル基、又は(CH2)nOR5基(式中、nは、1、2、3、又は4であり、R5は、水素原子、メチル基、又はエチル基を表す)を表す)
による化合物。 - R1がエチルである、請求項1に記載の化合物。
- R2とR3が両方ともエチル基を表す、請求項1〜2のいずれか一項に記載の化合物。
- R4がメチル基を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物を含む化粧品組成物。
- 式(I)の化合物の量が、前記化粧品組成物の総重量に対して0.00001〜0.1重量%の範囲である、請求項6に記載の化粧品組成物。
- しわ及び/若しくはこじわをなめらかにし、且つ/又はそれらの容積及び深さを減少させる方法であって、請求項6又は7のいずれか一項に記載の化粧品組成物を罹患部分に適用することを含む方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の1種以上の化合物を含む皮膚科用組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の1種以上の化合物を含む医薬組成物。
- 式(I)の化合物を調製する方法であって、スチレン誘導体のヒドロホウ素化と、それに続いて、生じた有機ボランとアリールハロゲニドとのsp2−sp3鈴木クロスカップリングにより1,2ジフェニルエタンコア構造を形成する工程を含む方法。
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