JP2018536289A - ホスフィンオキシド化合物を含む有機半導電層 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、有機半導電層、当該有機半導電層に含まれるホスフィンオキシド化合物、および有機ELデバイスに関する。
自発光型デバイスである有機発光ダイオード(organic light-emitting diode;OLED)は、視野角が広く、コントラストが良好で、応答が速く、高輝度であり、駆動電圧特性に優れ、色再現性がある。通常、OLEDは、アノード、正孔輸送層(hole transport layer;HTL)、発光層(emission layer;EML)、電子輸送層(electron transport layer;ETL)およびカソードを備えており、これらが基板上に順番に積層されている。この点に関して、HTL、EMLおよびETLは、有機化合物および/または有機金属化合物から形成される薄膜である。
したがって、本発明の目的は、従来技術の欠点を克服する有機ELデバイスおよび当該有機ELデバイスに用いられる新規の化合物を提供することであり、特に、OLED(特に、蛍光性青色デバイス)において動作電圧の低減、および/または外部量子効率(EQE)の向上、および/または寿命の向上を特徴とする有機ELデバイスおよび当該有機ELデバイスに用いられる新規の化合物を提供することである。
Ar1は、C6〜C14アリーレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンから選択され;
Ar2は、C14〜C40アリーレンまたはC8〜C40ヘテロアリーレンから個別に選択され;
R3は、H、C1〜C12アルキルまたはC10〜C20アリールから個別に選択され;
Ar1、Ar2、およびR3は、それぞれ個別に、置換されていなくても、またはC1〜C12アルキ基(alky group)の少なくとも1つに置換されてもよく;
nは0または1であり;
nが0の場合にmは1であり;nが1の場合にmは1または2である。
Ar1は、C6〜C14アリーレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンから選択され、好ましくはフェニレンまたはビフェニレンであり;
R3は、H、C1〜C12アルキルまたはC10〜C20アリールから個別に選択され、R3は好ましくはHであり;
nは1である。
−好ましくは、リチウムキノラート複合体は、式I、II、またはIIIを有する:
A1〜A6は同じであるか、またはCH、CR、N、Oから個別に選択され;
Rは同じであるか、または水素、ハロゲン、アルキル、またはアリールから個別に選択されるか、炭素原子を1個〜20個含むヘテロアリールから個別に選択され;より好ましくは、A1〜A6はCHであり;
−好ましくは、ボラート系有機リガンドはテトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ボラートであり;
−好ましくは、フェノラートは2−(ピリジン−2−イル)フェノラートまたは2−(ジフェニルホスホリル)フェノラートであり;
−好ましくは、リチウムシッフ塩基は、構造100、101、102、または103を有する:
基板は、有機発光ダイオードの製造において通常使用される任意の基板であってもよい。光が基板を通して放射される場合、当該基板は、機械強度に優れ、温度安定性を有し、透明であり、表面が滑らかであり、扱いが容易であり、耐水性がある透明材料(例えば、ガラス基板または透明プラスチック基板)であってもよい。光がトップ側の表面から放射される場合、基板は透明材料であってもよいし、不透明材料であってもよい(例えば、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板またはシリコン基板)。
アノード電極は、当該アノード電極の形成に使用する化合物を、成膜するか、あるいはスパッタリングすることによって形成してもよい。アノード電極の形成に使用する化合物は、仕事関数の大きい化合物であってよい。これによって、正孔の注入が促進される。また、アノードの材料は、仕事関数の小さい物質(すなわち、アルミニウム)から選択してもよい。アノード電極は、透明電極であっても反射電極であってもよい。透明導電性化合物(酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、二酸化スズ(SnO2)および酸化亜鉛(ZnO)など)を用いて、アノード電極120を形成してもよい。アノード電極120は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、銀(Ag)、金(Au)などを用いて形成してもよい。
真空蒸着、スピンコーティング、印刷、キャスティング、スロットダイコーティング、Langmuir-Blodgett(LB)堆積などによって、正孔注入層(HIL)130をアノード電極120上に形成してもよい。HIL130を真空蒸着によって形成する場合、蒸着条件は、HIL130の形成に用いる化合物、ならびにHIL130の所望の構造および熱特性によって異なりうる。しかし、一般的には、真空蒸着の条件としては、例えば、堆積温度:100℃〜500℃、圧力:10−8〜10−3Torr(1Torrは133.322Paに相当)、堆積速度:0.1〜10nm/秒でありうる。
真空蒸着、スピンコーティング、スロットダイコーティング、印刷、キャスティング、Langmuir-Blodgett(LB)堆積などによって、正孔輸送層(HTL)140をHIL130の上に形成してもよい。HTL140を真空蒸着またはスピンコーティングによって形成する場合、蒸着条件および塗工条件は、HIL130を形成するための条件と類似していてもよい。しかし、真空蒸着または溶液堆積の条件は、HTL140の形成に用いる化合物によって異なりうる。
電子遮断層(EBL)150の機能は、電子が発光層から正孔輸送層へと移動することを阻止し、それにより、電子を発光層内に閉じ込めることにある。これにより、効率、動作電圧、および/または寿命が向上する。一般的に、電子遮断層はトリアリールアミン化合物を含む。トリアリールアミン化合物のLUMO準位は、正孔輸送層のLUMO準位と比較して、真空レベルにより近くてもよい。電子遮断層のHOMO準位は、正孔輸送層のHOMO準位と比較して、真空レベルからよりかけ離れていてもよい。電子遮断層の厚さは、2nm〜20nmの間から選択される。
CY1およびCY2は互いに同一かまたは異なっており、それぞれ個別にベンゼン環(a benzene cycle)またはナフタレン環(a naphthalene cycle)を示し、
Ar1〜Ar3は互いに同一かまたは異なっており、水素;6個〜30個の炭素原子を有する置換または非置換アリール基;および5個〜30個の炭素原子を有する置換または非置換ヘテロアリール基からなる群からそれぞれ個別に選択され、
Ar4は、置換または非置換フェニル基、置換または非置換ビフェニル基、置換または非置換テルフェニル基、置換または非置換トリフェニレン基、および5個〜30個の炭素原子を有する置換または非置換ヘテロアリール基からなる群から選択され、
Lは、6個〜30個の炭素原子を有する置換または非置換アリーレン基である。
EML150は、真空蒸着、スピンコーティング、スロットダイコーティング、印刷、キャスティング、LBなどによって、HTLの上に形成されてもよい。EMLを真空蒸着またはスピンコーティングによって形成する場合、蒸着条件および塗工条件は、HILを形成するための条件と類似していてもよい。しかし、蒸着条件または塗工条件は、EMLの形成に用いる化合物によって異なりうる。
EMLが燐光性ドーパントを含んでいる場合、真空蒸着、スピンコーティング、スロットダイコーティング、印刷、キャスティング、LB堆積などによって、正孔遮断層(HBL)をEMLの上に形成してもよい。この層によって、三重項励起子または正孔がETL内へと拡散することを防止することができる。
本発明に係るOLEDは、電子輸送層(ETL)を含まなくてもよい。しかしながら、本発明に係るOLEDは、任意に電子輸送層(ETL)を含んでもよい。
−アントラセン系化合物またはヘテロアリール置換アントラセン系化合物、好ましくは2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールおよび/またはN4,N4''−ジ(ナフタレン−1−イル)−N4,N4''−ジフェニル−[1,1’:4’,1''−テルフェニル]−4,4''−ジアミン;
−ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシドおよび/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシドおよび/または3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド;または、
−置換フェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン。
−ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、および/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;または、
−置換フェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン。
−ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、および/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド。
−ホスフィンオキシド系化合物、好ましくは(3−(ジベンゾ[c,h]アクリジン−7−イル)フェニル)ジフェニルホスフィンオキシド、3−フェニル−3H−ベンゾ[b]ジナフト[2,1−d:1’,2’−f]ホスフェピン−3−オキシド、および/またはフェニルビス(3−(ピレン−1−イル)フェニル)ホスフィンオキシド;または、
−置換フェナントロリン化合物、好ましくは、2,4,7,9−テトラフェニル−1,10−フェナントロリン、4,7−ジフェニル−2,9−ジ−p−トリル−1,10−フェナントロリン、または2,9−ジ(ビフェニル−4−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン。
−好ましくは、リチウムキノラート複合体は、式IIIを有する:
A1〜A6は同じであるか、またはCH、CR、N、Oから個別に選択され;
Rは同じであるか、または水素、ハロゲン、アルキル、またはアリールから個別に選択されるか、炭素原子を1個〜20個含むヘテロアリールから個別に選択され;より好ましくは、A1〜A6はCHであり;
−好ましくは、ボラート系有機リガンドはテトラ(1H−ピラゾール−1−イル)ボラートであり;
−好ましくは、フェノラートは2−(ピリジン−2−イル)フェノラートまたは2−(ジフェニルホスホリル)フェノラートであり;
−好ましくは、リチウムシッフ塩基は、構造100、101、102、または103を有する:
カソードからの電子の注入を促進可能な任意のEILは、ETL上に形成されてもよく、好ましくは、電子輸送層の上に直接形成されてもよい。EILを形成するための材料の例としては、当該技術分野で知られているLiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mgが挙げられる。EILを形成するための蒸着および塗工の条件は、EILの形成に使用される材料によって変わりうるものの、HILの形成用の条件と同様である。
カソード電極は、EILが設けられている場合、EILの上に形成される。カソード電極は、電子注入電極であるカソードであってもよい。カソード電極は、金属、合金、導電性化合物、またはこれらの混合物から形成されていてもよい。カソード電極の仕事関数は、小さくてもよい。例えば、カソード電極は、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム(Al)−リチウム(Li)、カルシウム(Ca)、バリウム(Ba)、イッテルビウム(Yb)、マグネシウム(Mg)−インジウム(In)、マグネシウム(Mg)−銀(Ag)などから形成されてもよい。また、カソード電極は、透明導電性材料(ITOまたはIZOなど)から形成されていてもよい。
電荷発生層(CGL)140は、二重層からなる。
A1〜A6のそれぞれは、水素、ハロゲン原子、ニトリル(−CN)、ニトロ(−NO2)、スルホニル(−SO2R)、スルホキシド(−SOR)、スルホンアミド(−SO2NR)、スルホナート(−SO3R)、トリフルオロメチル(−CF3)、エステル(−COOR)、アミド(−CONHRまたは−CONRR’)、置換または非置換の直鎖または分枝鎖C1〜C12アルコキシ、置換または非置換の直鎖または分枝鎖C1〜C12アルキル、置換または非置換の直鎖または分枝鎖C2〜C12アルケニル、置換または非置換の芳香族または非芳香族複素環、置換または非置換アリール、置換または非置換モノアリールアミンまたはジアリールアミン、置換または非置換アラルキルアミン、などである。本明細書において、上記RおよびR’のそれぞれは、置換もしくは非置換C1〜C60アルキル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換5員〜7員複素環、などであってもよい。
Ar1、Ar2、およびAr3はそれぞれ個別に水素または炭化水素基である。
本発明の他の態様によれば、基板;基板上に形成されたアノード電極;正孔注入層、正孔輸送層、発光層、およびカソード電極を備えた有機発光ダイオード(OLED)が提供される。
−少なくとも1つの成膜源、好ましくは2つの成膜源、より好ましくは少なくとも3つの成膜源;および/または、
−真空熱蒸発による成膜;および/または、
−溶液処理による成膜であって、好ましくはスピンコーティング、印刷、キャスティング、および/またはスロットダイコーティングから選択される処理による成膜。
−基板(110)上にアノード(120)が形成され、
−アノード(120)上に発光層(150)が形成され、
−発光層(150)上に電子輸送層(160)が形成され、
−電子輸送層(160)上にカソード電極(190)が形成され、
−任意に、少なくともアノード(120)と電子輸送層(160)の間に、正孔注入層(130)、正孔輸送層(140)、電子遮断層(145)、発光層(150)、および正孔遮断層がこの順で形成され、
−任意に、電子注入層(180)が電子輸送層(160)とカソード(190)の間に配置される。
Ar1は、C6〜C14アリーレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンから選択され;
Ar2は、少なくとも14個の非局在化電子の共役系を含むC14〜C40アリーレン、または少なくとも14個の非局在化電子の共役系を含むC8〜C40ヘテロアリーレンから個別に選択され;
R3は、H、C1〜C12アルキルまたはC10〜C20アリールから個別に選択され;
Ar1、Ar2、およびR3は、それぞれ個別に、置換されていなくても、またはC1〜C12アルキル基の少なくとも1つに置換されてもよく;
nは0または1であり;
nが0の場合にmは1であり;nが1の場合にmは1または2であり;
R1およびR2がイソプロピルであり、nが0であり、Ar2がアントラセニレンまたはフェナントリレンであり、R3がHである化合物は除外される。
Ar1は、C6〜C14アリーレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンから選択され、好ましくはフェニレンまたはビフェニレンであり;
R3は、H、C1〜C12アルキルまたはC10〜C20アリールから個別に選択され、R3は好ましくはHであり;
nは1である。
添付の図面を参照した下記の例示的実施形態の記載によれば、本発明の上述の態様および/または他の態様、ならびに本発明の利点が明白となり、また容易に理解されるであろう。
これから、本発明の例示的実施形態(添付の図面に図示されている実施例)について詳細に言及する。同図面中、類似した参照番号は類似した要素を表している。本発明の態様を説明するために、図を参照しながら、以下に例示的実施形態を記載する。
[式(1)の化合物の生成]
ジアルキホスフィンオキシド(dialkyphosphine oxide)は、公知の手順(方法a:Hays, R.H., The Journal of Organic Chemistry 1968 33 (10), 3690-3694;方法b:W. Voskuil and J. F. Arens Org. Synth. 1968, 48, 47)を用いて生成することができる。
〔R1=R2であるジアルキルホスフィンオキシドの合成〕
〔方法a〕
滴下漏斗、還流冷却器、および磁気撹拌棒を備えた三つ口丸底フラスコにボロン酸エステル(1eq)およびブロモフェニルジアルキルホスフィンオキシド(1.5eq)を加え、当該フラスコをゴム製セプタムで封止し、排気し、アルゴンを再充填する(2回)。無水THF(10ml/mmolのボロン酸エステル)を、両端針を用いてセプタムを通して添加する。これとは別に、アルゴン下で少量の無水THF中にビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0.02eq)およびトリ−tert−ブチルホスファン(0.04eq)を懸濁することにより、触媒を準備する。当該触媒懸濁液を、注射器を用いてセプタムを通して反応混合物に添加する。水酸化テトラブチルアンモニウムの脱酸素水溶液(〜20重量%、2eq)を、室温の条件で反応混合物に滴下によって添加する(添加時間:〜30分間)。反応混合物を室温で2時間撹拌し、沈殿生成物を濾過によって分離し、水、メタノール、およびヘキサンで洗浄し、40℃の真空下で48時間乾燥させる。その後、粗生成物を熱したジクロロメタン/ヘキサン混合物(1:1vol、〜300ml)を用いて粉末にし、熱濾過し、50℃で1時間、120℃で1時間、真空下で乾燥させる。高真空での純化によって、最終的に精製する。
炭酸カリウム(51.4mmol、3eq)を、〜25mlの脱イオン水中に溶解し、当該溶液を、N2を用いて30分間脱気する。グリム(175ml)を、500mLの三つ口丸底フラスコ内でN2を用いて30分間脱気する。その後、フラスコにボロン酸エステル(17.14mmol、1eq)、ブロモフェニルジアルキルホスフィンオキシド(17.99mmol、1.05eq)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.51mmol、0.03eq)を窒素陽圧下で加える。脱気炭酸カリウム溶液を、注射器を用いて添加し、窒素パージした還流冷却器をフラスコに取り付け、反応混合物を12時間撹拌しながら90℃まで加熱する。混合物を室温まで冷却し、濾過によって沈殿物を収集し、水およびメタノールで洗浄し、40℃の真空で乾燥させる。これにより、粗生成物が得られ、当該粗生成物は、適切な溶媒を用いて再結晶化または粉末化することにより、さらに精製されてもよい。高真空での純化によって、最終的に精製する。
炭酸カリウム(20mmol、2eq)を、〜10mlの脱イオン水中に溶解し、当該溶液を、N2を用いて30分間脱気する。ジオキサン(40ml)を、100mLの三つ口丸底フラスコ内でN2を用いて30分間脱気する。その後、フラスコに、対応するアリールボロン酸、臭化アリール、または塩化アリール(10mmol、1eq)、ジアルキルホスフィンオキシド誘導体(22mmol、1.1eq)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.2mmol、0.02eq)を窒素陽圧下で加える。注射器を用いて脱気炭酸カリウム溶液を添加し、窒素パージした還流冷却器をフラスコに取り付け、反応混合物を12時間撹拌しながら90℃まで加熱する。混合物を室温まで冷却し、濾過によって沈殿物を収集し、水およびメタノールで洗浄し、40℃の真空で乾燥させる。これにより、粗生成物が得られ、当該粗生成物は、適切な溶媒を用いて再結晶化または粉末化することにより、さらに精製されてもよい。高真空での純化によって、最終的に精製する。
炭酸カリウム(40mmol、2eq)を、〜20mlの脱イオン水中に溶解し、当該溶液を、N2を用いて30分間脱気する。トルエンおよびエタノールの混合物(15:6vol、112ml)を、500mLの三つ口丸底フラスコ内でN2を用いて30分間脱気する。その後、フラスコに、トリフルオロメタンスルホナート(20mmol、1eq)、ボロン酸ピナコールエステル(22mmol、1.1eq)、および[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.40mmol、0.02eq)を窒素陽圧下で加える。注射器を用いて脱気炭酸カリウム溶液を添加し、窒素パージした還流冷却器をフラスコに取り付け、反応混合物を12時間撹拌しながら90℃まで加熱する。混合物を室温まで冷却し、濾過によって沈殿物を収集し、水およびメタノールで洗浄し、40℃の真空で乾燥させる。これにより、粗生成物が得られ、当該粗生成物は、適切な溶媒を用いて再結晶化または粉末化することにより、さらに純化されてもよい。高真空での純化によって、最終的に精製する。
臭化アリール(0.15mol)をN2下で乾燥テトラヒドロフラン(150ml)に溶解し、当該溶液を−78℃まで冷却する。その温度の反応混合物にn−BuLi(0.158mol、1.05eq)を滴下によって添加し、混合物を1時間撹拌し、−78℃でさらに1時間撹拌する。臭化マグネシウムエチルエーテラート(0.165mol、1.1eq)をこの温度で添加し、混合物を1時間の内に室温に至らせる。亜リン酸トリエチル(0.1mol、0.66eq)を室温で一度に添加し、その後、混合物を50℃でさらに1〜3時間撹拌し、反応を完了させる。溶媒を減圧下で除去することで、原料が得られる。真空蒸留により、さらに精製を行ってもよい。
ヨウ化アルキル(1.6mmol、ニートまたはTHF溶液)を入れた二つ口丸底フラスコに、ホスホニト(55.0mmol)の液滴を安定した還流が維持できる速度で添加する。当該反応物をさらに18時間撹拌し、その後、真空蒸留によって精製した。
ホスフィナート(35.0mmol)を1,2−ジクロロエタン(30ml)に溶解し、五塩化リン(35.1mmol)を40℃の温度が維持されるような速度で添加する。添加完了後、反応物を一晩中撹拌する。揮発性物質を減圧下で除去することで粗生成物を生成し、当該粗生成物は、適切な溶媒を用いて真空蒸留または再結晶化することにより、さらに精製されてもよい。
無水THF(10ml)にホスフィン酸クロリド(10mmol)を溶解した溶液を、THFまたはジエチルエーテルを用いたグリニャール溶液(10.5mmol)にゆっくりと添加する。反応混合物を還流下で1時間撹拌し、その後、氷を入れた槽で冷却し、塩化アンモニウム飽和水溶液を用いてクエンチする。混合物を水に注ぎ入れ、希塩酸を用いて酸性化させ、クロロホルムを用いて抽出した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を用いて混合抽出物を洗浄し、塩水で処理し、硫酸マグネシウム上で乾燥させて真空下で濃縮することにより、粗生成物を得た。
式(1)の有機半導電層を、電子輸送層および/または電子注入層および/またはn型電荷発生層として備えている、実施例1〜11および比較例1〜3の有機発光ダイオードの一般的手順。
実施例1〜11および比較例1〜3のボトム・エミッション型デバイスとして、100nmのITOを含む15Ω/cm2のガラス基板(Corning Co.製)を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切り出し、イソプロピルアルコールを用いて5分間超音波洗浄した後、純水で5分間洗浄し、再度、UVオゾンで30分間洗浄することで、第1電極を得た。
その後、実施例1〜実施例11および比較例1〜3では、式(1)の化合物を成膜し、第1成膜源からの化合物をEML上に直接成膜することで、当該化合物(ETLマトリクス化合物とも称する)を含む有機半導電層を形成する。
その後、実施例1〜実施例11および比較例1〜3では、式(1)の化合物を成膜し、第1成膜源からのマトリクス化合物および第2成膜源からの有機リチウム複合体またはゼロ価金属ドーパントをEML上に直接成膜することで、当該化合物(EILマトリクス化合物とも称する)を含む有機半導電層を形成する。
トップ・エミッション型デバイス用に、上述したものと同じ方法で作成したガラス基板上の100nmの銀から、アノード電極を形成した。
式(1)の化合物を含む有機半導電層を、ボトム・エミッション型デバイスについて上述したように成膜する。
[1.ドーパントを含んでいない式(1)の化合物を含む有機半導電層を備えているボトム・エミッション型デバイス]
表3において、ドーパントを含んでいない有機半導電層を備えるボトム・エミッション型デバイスの性能を示す。有機半導電層は電子輸送層(ETL)の機能を有し、式(I)の化合物はETLマトリクス化合物である。ETLの厚さは36nmである。
表4において、式(1)の化合物および有機リチウム複合体を含む有機半導電層を備えるボトム・エミッション型デバイスの性能を示す。有機半導電層は電子注入層(EIL)の機能を有し、式(I)の化合物はEILマトリクス化合物である。EILの厚さは36nmである。
表5において、式(1)の化合物およびゼロ価金属ドーパントを含む有機半導電層を備えるボトム・エミッション型デバイスの性能を示す。有機半導電層は電子注入層(EIL)の機能を有し、式(I)の化合物はEILマトリクス化合物である。EILの厚さは36nmである。
式(1)の化合物および金属ドーパントを含む有機半導電層を、n型電荷発生層(n−CGL)として備えている電子専用デバイスを作製した(表6の実施例12〜17参照)。
〔2つの発光層を備えるOLED(タンデムOLED)用の一般的手順〕
ボトム・エミッション型デバイスとして、100nmのITOを含む15Ω/cm2のガラス基板(Corning Co.製)を50mm×50mm×0.7mmの大きさに切り出し、イソプロピルアルコールを用いて5分間超音波洗浄した後、純水で5分間洗浄し、再度、UVオゾンで30分間洗浄することで、第1電極を得た。
Claims (17)
- 電子輸送層および/または電子注入層および/またはn型電荷発生層である有機半導電層であって、式(1)に示す化合物を少なくとも1つ備えている有機半導電層。
式中、R1およびR2は、C1〜C16アルキルからそれぞれ個別に選択され;
Ar1は、C6〜C14アリーレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンから選択され;
Ar2は、C14〜C40アリーレンまたはC8〜C40ヘテロアリーレンから個別に選択され;
R3は、H、C1〜C12アルキルまたはC10〜C20アリールから個別に選択され;
Ar1、Ar2、およびR3は、それぞれ個別に、置換されていなくても、またはC1〜C12アルキ基(alky group)の少なくとも1つに置換されてもよく;
nは0または1であり;
nが0の場合にmは1であり;nが1の場合にmは1または2である。 - Ar1は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、フルオレニレン、ピリジレン、キノリニレン、およびピリミジニレンからなる群から選択される、請求項1に記載の有機半導電層。
- Ar2は、ナフチレン、フルオレニレン、アントラセニレン、ピレニレン、フェナントリレン、カルバゾイレン、ベンゾ[c]アクリジニレン、ジベンゾ[c,h]アクリジニレン、ジベンゾ[a,j]アクリジニレンからなる群、または下記式(IVa)〜(IVm)の群から選択される、請求項1または2に記載の有機半導電層。
- Ar2は、アントラセニレン、ピレニレン、フェナントリレン、ベンゾ[c]アクリジニレン、ジベンゾ[c,h]アクリジニレン、およびジベンゾ[a,j]アクリジニレンからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の有機半導電層。
- R3は、H、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、カルバゾイル、ジベンゾフラニル、またはジナフトフラニルから選択される、請求項1〜4のいずれかに記載の有機半導電層。
- 下記の化合物a〜gの内の1つから選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の有機半導電層。
- 有機アルカリ複合体および/またはハロゲン化アルカリをさらに含む、請求項1〜6のいずれかに記載の有機半導電層。
- ゼロ価金属ドーパントをさらに含む、請求項1〜6のいずれかに記載の有機半導電層。
- 式(1)に示す化合物の少なくとも1つからなる請求項1〜6のいずれかに記載の有機半導電層。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の有機半導電層を備える有機ELデバイス。
- 式(1)に示す化合物。
式中、R1およびR2は、C1〜C16アルキルからそれぞれ個別に選択され;
Ar1は、C6〜C14アリーレンまたはC3〜C12ヘテロアリーレンから選択され;
Ar2は、少なくとも14個の非局在化電子の共役系を含むC14〜C40アリーレン、または少なくとも14個の非局在化電子の共役系を含むC8〜C40ヘテロアリーレンから個別に選択され;
R3は、H、C1〜C12アルキルまたはC10〜C20アリールから個別に選択され;
Ar1、Ar2、およびR3は、それぞれ個別に、置換されていなくても、またはC1〜C12アルキル基の少なくとも1つに置換されてもよく;
nは0または1であり;
nが0の場合にmは1であり;nが1の場合にmは1または2であり;
R1およびR2がイソプロピルであり、nが0であり、Ar2がアントラセニレンまたはフェナントリレンであり、R3がHである化合物は除外される。 - R1およびR2に同じものが選択される、請求項11に記載の化合物。
- Ar1は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、フルオレニレン、ピリジレン、キノリニレン、およびピリミジニレンからなる群から選択される、請求項11または12に記載の化合物。
- Ar2は、ピレニレン、カルバゾイレン、ベンゾ[c]アクリジニレン、ジベンゾ[c,h]アクリジニレン、およびジベンゾ[a,j]アクリジニレンからなる群から、または下記式(IVc)〜(IVm)の群から選択される、請求項11〜13のいずれかに記載の化合物。
- Ar2は、ピレニレン、ベンゾ[c]アクリジニレン、ジベンゾ[c,h]アクリジニレン、およびジベンゾ[a,j]アクリジニレンからなる群から選択される、請求項11〜14のいずれかに記載の化合物。
- R3は、H、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、フルオレニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、カルバゾイル、ジベンゾフラニル、またはジナフトフラニルから選択される、請求項11〜15のいずれかに記載の化合物。
- 下記の化合物a〜gの内の1つから選択される、請求項11〜16のいずれかに記載の化合物。
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EP3503242B1 (en) * | 2017-12-22 | 2021-08-25 | Novaled GmbH | Semiconducting material, a method for preparing the same and electronic device |
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EP4234539A1 (en) * | 2018-02-07 | 2023-08-30 | Novaled GmbH | Organic material for an electronic optoelectronic device and electronic device comprising the organic material |
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EP3667755A1 (en) * | 2018-12-14 | 2020-06-17 | Novaled GmbH | Organic light emitting device, a method for manufacturing the same and a composition for use therein |
EP3693352A1 (en) * | 2019-02-06 | 2020-08-12 | Novaled GmbH | Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device and a display or lighting device comprising the same |
EP3726599B1 (en) * | 2019-04-15 | 2022-03-23 | Novaled GmbH | Compound, organic semiconducting material comprising the same, organic electronic device comprising the same, and display device and lighting device comprising the same |
EP3730482A1 (en) * | 2019-04-24 | 2020-10-28 | Novaled GmbH | Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device and a display or lighting device comprising the same |
WO2021010897A1 (en) * | 2019-07-15 | 2021-01-21 | National University Of Singapore | Near infra-red light emitting diodes |
EP3805206A1 (en) * | 2019-10-08 | 2021-04-14 | Novaled GmbH | Compound and an organic semiconducting layer, an organic electronic device, a display device and a lighting device comprising the same |
KR20210142032A (ko) * | 2020-05-14 | 2021-11-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20230047286A (ko) * | 2021-09-30 | 2023-04-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
EP4346357A1 (en) * | 2022-09-29 | 2024-04-03 | Novaled GmbH | Semiconducting material, process for preparing a layer of the semiconducting material, organic semiconducting device comprising the organic semiconducting material, display device comprising the organic semiconducting device and compound |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030130234A1 (en) * | 2001-06-21 | 2003-07-10 | Shakespeare William C. | Novel indolinones and uses thereof |
JP2008270729A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2008270736A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2009203203A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アントラセン誘導体及びその用途 |
KR20130129543A (ko) * | 2012-05-21 | 2013-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP2015506092A (ja) * | 2011-11-30 | 2015-02-26 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | ディスプレイ |
WO2015046988A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
EP2860782A1 (en) * | 2013-10-09 | 2015-04-15 | Novaled GmbH | Semiconducting material comprising a phosphine oxide matrix and metal salt |
WO2015097232A1 (en) * | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Novaled Gmbh | N-doped semiconducting material comprising phosphine oxide matrix and metal dopant |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US20080241518A1 (en) * | 2007-03-26 | 2008-10-02 | Tasuku Satou | Organic electroluminescence element |
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WO2012173371A2 (ko) * | 2011-06-13 | 2012-12-20 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
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EP2722908A1 (en) | 2012-10-17 | 2014-04-23 | Novaled AG | Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs |
US20150186277A1 (en) * | 2013-12-30 | 2015-07-02 | Netspeed Systems | Cache coherent noc with flexible number of cores, i/o devices, directory structure and coherency points |
EP3171418A1 (en) * | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Novaled GmbH | Organic semiconductive layer comprising phosphine oxide compounds |
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030130234A1 (en) * | 2001-06-21 | 2003-07-10 | Shakespeare William C. | Novel indolinones and uses thereof |
JP2008270729A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2008270736A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP2009203203A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | アントラセン誘導体及びその用途 |
JP2015506092A (ja) * | 2011-11-30 | 2015-02-26 | ノヴァレッド ゲーエムベーハー | ディスプレイ |
KR20130129543A (ko) * | 2012-05-21 | 2013-11-29 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
WO2015046988A1 (ko) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
EP2860782A1 (en) * | 2013-10-09 | 2015-04-15 | Novaled GmbH | Semiconducting material comprising a phosphine oxide matrix and metal salt |
WO2015052284A1 (en) * | 2013-10-09 | 2015-04-16 | Novaled Gmbh | Semiconducting material comprising a phosphine oxide matrix and metal salt |
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