JP2018526472A - イソシアネート非含有反応性ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
炭酸エステル基を保持する本発明のイソシアネート非含有ポリエステルP1を、欧州特許第15153944.2−1301号に従って調製する。第1の段階では、カルボキシル末端ポリエステルを、0.5gのモノブチルスズ酸の存在下で、648gのアジピン酸および515gの1,6−ヘキサンジオールから調製する。酸価(AN)は11mg KOH/gであり、ヒドロキシル価は0.9mg KOH/gである。第2の段階は、27.8gの炭酸グリセロールとの反応を含む。
第1の段階では、例1と類似で、カルボキシル末端ポリエステルを、664gのアジピン酸および508gの1,6−ヘキサンジオールから調製する。酸価は29mg KOH/gであり、ヒドロキシル価は0.9mg KOH/gである。第2の段階は、0.5gのモノブチルスズ酸の存在下で、66.5gの炭酸グリセロールとの反応を含む。
第1の段階では、例1と類似で、カルボキシル末端ポリエステルを、678gのアジピン酸、467gの1,6−ヘキサンジオールおよび31.6gのトリメチロールプロパンから調製する。酸価は44mg KOH/gであり、ヒドロキシル価は2.0mg KOH/gである。第2の段階は、0.6gのモノブチルスズ酸の存在下で、111gの炭酸グリセロールとの反応を含む。
接着剤A1の生成
500mlの平坦フランジのフラスコ中で、200gのポリエステルP1を溶融する。80℃の温度で、2.2gの硬化剤であるジアミノヘキサンを添加して、炭酸エステル/アミン比を1:1に対応させ、混合物を素早く均質化する。反応を早めるために、反応物の撹拌を80℃で継続する。DIN53176により測定したアミン価の進展により、反応での転換を監視する。4時間後に、アミン価が1.4mg KOH/gに低下し、反応が終了する。接着剤を取り出す。
接着剤A2の生成
500mlの平坦フランジのフラスコ中で、200gのポリエステルP2を溶融する。130℃の温度で、5.8gの硬化剤であるジアミノヘキサンを添加して、炭酸エステル/アミン比を1:1に対応させ、混合物を素早く均質化する。反応を早めるために、反応物の撹拌を130℃で継続する。DIN53176により測定したアミン価の進展により、反応での転換を監視する。2時間後に、アミン価が0.3mg KOH/gに低下し、反応が終了する。接着剤を取り出す。
500mlの平坦フランジのフラスコ中で、120gのポリエステルP2と、30gのポリエステルP3とを溶融する。80℃の温度で、4.7gの硬化剤であるジアミノヘキサンを添加して、炭酸エステル/アミン比を1:1に対応させる。混合物を80℃で10分間均質化して、その後取り出す。DIN EN 1465により測定した、木材への接着強度は、0.4N/mm2である。140℃で1時間の硬化の後に、接着強度は4.2N/mm2に増加する。
250mlのガラス瓶で、140gのポリエステルP3を溶融する。85℃の温度で、3gの硬化剤であるジアミノエタンを添加して、炭酸エステル/アミン比を1:1に対応させる。混合物を毎分2,000回転の溶解機で1分間均質化し、その後特性評価する。DIN ISO4624による軟化点(環球法)の決定のために、溶融した接着剤を2個のリングに注ぎ、冷却する。室温で10分間保存した後で、59℃という軟化点が分かった。1時間の保存の後で、接着剤は架橋され、もはや完全には溶融しない。接着剤の調製の直後に、0.5mm厚のフィルムを、十字バー塗布器を使用してシリコン紙に塗布する。溶融物を冷却した後、ダンベル状試験片を打ち抜き、20℃で保存する。1時間後、DIN53504による引張強度は、3.6MPaである。24時間後、引張強度は5.5MPaに上昇する。
5gのポリエステルP1と0.3gのジアミノヘキサン(HMDA)とから構成される混合物を撹拌して溶融し、120℃で撹拌する。これにより比較的高粘度の透明な溶融物を生成する。ちょうど15分の反応時間の後、粘度の明らかな上昇が認められ、炭酸エステル末端ポリエステルとジアミンとの間の反応の立ち上がりを示している。1時間の反応時間と120℃で2時間の後、おおよそ1gの試料を採取し、クロロホルムに溶解する。すべての未反応HMDAを除去するために、試料に約1gの繊細に粉砕した硫酸水素カリウムを混合し、15分間懸濁液の形態で撹拌した。ろ過の後に、クロロホルムをロータリーエバポレーターで除去し、固形物をNMR分析(CDCl3およびDMSO−d6)により調べた。
Claims (10)
- 環状炭酸エステル基を保持し、イソシアネートを含まずまたは基づかず、ジオールもしくはポリオールと、ジカルボン酸もしくはポリカルボン酸および/またはそれらの誘導体に基づくポリエステル、あるいはポリ(メタ)アクリル酸エステルを包含する群から選択されるカルボキシル基を保持するポリマーと、ヒドロキシル基で官能化された5員環炭酸エステルとの反応により得られるポリマー(A)、ならびに少なくとも1個のアミノ基およびイソシアネート基ではないことを条件とする少なくとも1個の更なる官能基を有する硬化剤(B)を含む、イソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- カルボキシル基を保持する前記ポリマーは、ジオールもしくはポリオールと、ジカルボン酸もしくはポリカルボン酸および/またはそれらの誘導体に基づくポリエステルであることを特徴とする、請求項1に記載のイソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- 前記硬化剤(B)の前記アミノ基は、第一級アミノ基であることを特徴とする、請求項1または2に記載のイソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- 前記更なる官能基は、アミノ基、シリル基、ビニル基またはチオール基を含むことを特徴とする、請求項1から3の一項または複数項に記載のイソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- 前記硬化剤(B)は脂肪族または脂環式のアミンを含むことを特徴とする、請求項1から3の一項または複数項に記載のイソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- 前記イソシアネート非含有ポリウレタン組成物における環状炭酸エステル基を保持する前記ポリマー(A)の重量分率は、1〜99%であることを特徴とする、請求項1から5の一項または複数項に記載のイソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- 前記ポリウレタン組成物に触媒を添加することを特徴とする、請求項1から6の一項または複数項に記載のイソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- さらに添加剤を含むことを特徴とする、請求項1から7の一項または複数項に記載のイソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- 前記添加剤が、レオロジー調節剤、非官能化ポリマー、顔料および/またはフィラー、外用難燃剤、粘着付与剤、ならびに老化防止剤および助剤も含むことを特徴とする、請求項8に記載のイソシアネート非含有ポリウレタン組成物。
- 一液系または二液系の接着剤、密封剤またはコーティング材としての、請求項1から9の一項または複数項に記載の前記イソシアネート非含有ポリウレタン組成物の使用。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020519721A (ja) * | 2017-05-11 | 2020-07-02 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 官能化ポリエステルを製造する方法 |
WO2021200812A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 大日精化工業株式会社 | 接着剤用樹脂組成物、接着剤、及び接着構造体 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10202488B2 (en) | 2015-02-05 | 2019-02-12 | Evonik Degussa Gmbh | Isocyanate-free synthesis of carbonate-modified polymers |
ES2720001T3 (es) | 2015-03-02 | 2019-07-17 | Evonik Degussa Gmbh | Pegamentos con valores de VOC y empañamiento reducidos |
CN107278212B (zh) | 2015-03-02 | 2020-03-10 | 赢创德固赛有限公司 | 具有低voc和雾化值的粘合剂 |
EP3243863A1 (de) | 2016-05-09 | 2017-11-15 | Evonik Degussa GmbH | Verwendung von block-copolymeren in klebstoffen |
MY189884A (en) * | 2016-09-05 | 2022-03-17 | Merz Benteli Ag | Use of an organocarbonate-modified prepolymer as reactant for preparation of isocyanate-free and isothiocyanate-free alkoxysilane polymers |
FR3071501A1 (fr) * | 2017-09-28 | 2019-03-29 | Bostik Sa | Copolymeres hydrocarbones liquides a deux groupements terminaux ether cyclocarbonate |
FR3071502B1 (fr) * | 2017-09-28 | 2020-06-19 | Bostik Sa | Copolymeres hydrocarbones liquides a deux groupements terminaux ester cyclocarbonate |
EP3480231A1 (de) | 2017-11-03 | 2019-05-08 | Evonik Degussa GmbH | Reaktivklebstoffe basierend auf block-copolymeren |
WO2019142208A1 (en) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | Asian Paints Ltd. | Ambient temperature curable non-isocyanate polyhydroxyalkylurethane moieties with aldehyde cross linker |
EP3636687A1 (de) | 2018-10-12 | 2020-04-15 | Evonik Operations GmbH | Thermisch lösbare reaktivklebstoffe |
FR3089515B1 (fr) * | 2018-12-05 | 2021-01-01 | Arkema France | Composition a base de polyurethane |
EP3680274A1 (en) | 2019-01-14 | 2020-07-15 | Basf Se | Hydroxyurethane (meth)acrylate prepolymers for use in 3d printing |
KR102234276B1 (ko) * | 2019-02-01 | 2021-04-01 | 한국타이어앤테크놀로지 주식회사 | 접착 조성물 및 이를 이용한 비공기입 타이어의 제조방법 |
KR102334228B1 (ko) | 2020-02-07 | 2021-12-02 | 숭실대학교 산학협력단 | 안드로이드 악성 앱 레이블 가중치 투표 기반 패밀리 분류 방법, 이를 수행하기 위한 기록 매체 및 장치 |
CN113999606B (zh) * | 2021-12-30 | 2022-04-01 | 科顺防水科技股份有限公司 | 聚氨酯防水涂料及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008506821A (ja) * | 2004-07-22 | 2008-03-06 | ヘンケル コマンディットゲゼルシャフト アウフ アクチエン | 2成分結合剤 |
JP2013530297A (ja) * | 2010-07-15 | 2013-07-25 | トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ | ポリ(カーボネート−ウレタン)またはポリ(エステル−ウレタン)のイソシアネートフリーな製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004074352A2 (en) * | 2003-02-19 | 2004-09-02 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Carbonation of epoxidized vegetable oils and nonisocyanate-polyurethanes derived therefrom |
EP1506975A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-02-16 | Vantico GmbH | Nanocomposites based on polyurethane or polyurethane-epoxy hybrid resins prepared avoiding isocyanates |
US7645831B2 (en) | 2004-03-26 | 2010-01-12 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Reactive hot melt adhesives |
CN101260232A (zh) * | 2008-04-15 | 2008-09-10 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种混合型非异氰酸酯聚氨酯及制备方法 |
CN101696271B (zh) * | 2009-10-27 | 2011-10-26 | 河北工业大学 | 一种无异氰酸酯聚氨酯的合成方法 |
CN101775137B (zh) * | 2010-03-15 | 2012-06-13 | 华中科技大学 | 一种水性非异氰酸酯聚氨酯及其制备方法 |
WO2012095293A2 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Cognis Ip Management Gmbh | Process for the synthesis of compounds from cyclic carbonates |
US8912303B1 (en) * | 2011-11-03 | 2014-12-16 | U.S. Department Of Energy | Poly(hydroxyl urethane) compositions and methods of making and using the same |
FR2999577B1 (fr) * | 2012-12-14 | 2016-07-01 | Bostik Sa | Polymeres hydrocarbones a groupements terminaux (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyloxycarbonyle |
EP2997072A4 (en) * | 2013-05-16 | 2017-01-11 | Cyclicor AB | Urethanes, polymers thereof, coating compositions and their production from cyclic carbonates |
FR3005958B1 (fr) * | 2013-05-24 | 2015-06-05 | Arkema France | Oligomere urethane acryle ou methacryle sans isocyanate. |
EP2851379A1 (de) * | 2013-09-23 | 2015-03-25 | BASF Coatings GmbH | Beschichtungsmittelzusammensetzungen und daraus hergestelllte, bei niedrigen Temperaturen härtbare Beschichtungen und sowie deren Verwendung |
FR3016367B1 (fr) * | 2014-01-15 | 2016-01-01 | Diam Bouchage | Association liege/liant a base de polyhydroxyurethane et son procede de preparation |
US10202488B2 (en) * | 2015-02-05 | 2019-02-12 | Evonik Degussa Gmbh | Isocyanate-free synthesis of carbonate-modified polymers |
-
2016
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- 2016-06-13 WO PCT/EP2016/063435 patent/WO2017001172A1/de active Application Filing
- 2016-06-13 KR KR1020187002312A patent/KR20180022851A/ko unknown
- 2016-06-28 TW TW105120297A patent/TWI757237B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008506821A (ja) * | 2004-07-22 | 2008-03-06 | ヘンケル コマンディットゲゼルシャフト アウフ アクチエン | 2成分結合剤 |
JP2013530297A (ja) * | 2010-07-15 | 2013-07-25 | トタル リサーチ アンド テクノロジー フエリユイ | ポリ(カーボネート−ウレタン)またはポリ(エステル−ウレタン)のイソシアネートフリーな製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ANNUNZIATA L ET AL.: "α,ω-Di(glycerol carbonate) telechelic polyesters and polyolefins as precursors to polyhydroxyureth", GREEN CHEMISTRY, vol. V16, N4, JPN6020018428, 2004, pages 1947 - 1956, ISSN: 0004276458 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020519721A (ja) * | 2017-05-11 | 2020-07-02 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 官能化ポリエステルを製造する方法 |
JP7252141B2 (ja) | 2017-05-11 | 2023-04-04 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | 官能化ポリエステルを製造する方法 |
WO2021200812A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 大日精化工業株式会社 | 接着剤用樹脂組成物、接着剤、及び接着構造体 |
JP2021161181A (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-11 | 大日精化工業株式会社 | 接着剤用樹脂組成物、接着剤、及び接着構造体 |
KR20220146716A (ko) * | 2020-03-31 | 2022-11-01 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 접착제용 수지 조성물, 접착제 및 접착 구조체 |
US11697751B1 (en) | 2020-03-31 | 2023-07-11 | Dainchiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. | Resin composition for adhesive, adhesive, and adhesion structure |
KR102564115B1 (ko) * | 2020-03-31 | 2023-08-04 | 다이니치 세이카 고교 가부시키가이샤 | 접착제용 수지 조성물, 접착제 및 접착 구조체 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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