JP2018511627A5 - - Google Patents

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JP2018511627A5
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  1. 式Ｉ：
    Figure 2018511627
    で示される化合物又はその薬学的に許容し得る塩［式中、
    Ｘは：−Ｏ−Ａｒ；
    −ＮＲａ−Ａｒ；又は
    −Ａｒであり；
    Ｒ１は：水素；
    Ｃ１−６アルキル；
    ハロ；
    Ｃ１−６アルコキシ；
    シアノ；
    フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル及びピリミジニル（これらの各々は、非置換であっても、又はＲｂで１若しくは２回置換されていてもよい）より選択される、ヘテロアリール；
    −Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲｃ；
    −Ｃ（Ｏ）−Ｒｃ；又は
    シクロプロピル（これは、非置換であっても、又はＲｄで１若しくは２回置換されていてもよい）であり；
    Ｒ２は：水素；
    Ｃ１−６アルキル；
    Ｃ１−６アルコキシ；
    ハロ；又は
    ハロ−Ｃ１−６アルキルであり；
    Ｒ３は：水素；
    Ｃ１−６アルキル；
    Ｃ１−６アルコキシ；
    ハロ；又は
    ハロ−Ｃ１−６アルキルであり；
    Ｒ４は：水素；又は
    Ｃ１−６アルキルであり；
    Ｒ５は：水素；又は
    Ｃ１−６アルキルであり；そして
    Ｒ６は：水素；又は
    Ｃ１−６アルキルであり；
    Ａｒは：フェニル又はピラゾリル（これらの各々は、非置換であっても、又はＲｅで１若しくは２回置換されていてもよい）であり；
    Ｒａは：水素；又は
    Ｃ１−６アルキルであり；
    各Ｒｂは、独立して：
    Ｃ１−６アルキル；
    ハロ；
    ハロ−Ｃ１−６アルキル；又は
    シクロプロピルであり；
    Ｒｃは：Ｃ１−６アルキル；又は
    ハロ−Ｃ１−６アルキルであり；
    Ｒｄは：Ｃ１−６アルキル；
    ハロ；
    ハロ−Ｃ１−６アルキル；
    ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル；
    Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル；又は
    シアノであり；
    各Ｒｅは、独立して：
    Ｃ１−６アルキル；
    ハロ；
    ハロ−Ｃ１−６アルキル；
    −ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｆ；
    シアノ；又は
    シクロプロピルであり；そして
    Ｒｆは、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル又はイミダゾリルである］
    （ただし、
    ２−ベンジル−６−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン、及び
    ２−ベンジル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン
    を除く）。
  2. Ｘが、Ａｒである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  3. Ｒ１が：Ｃ１−６アルキル；ハロ；Ｃ１−６アルコキシ；シアノ；又はシクロプロピル（これは、非置換であっても、又はＲｄで１若しくは２回置換されていてもよい）である、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  4. Ｒ１が、シクロプロピル（これは、非置換であっても、又はＲｄで１若しくは２回置換されていてもよい）である、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  5. Ｒ２が、水素、ハロ又はＣ１−６アルキルである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  6. Ｒ３が、水素、Ｃ１−６アルキル又はハロ−Ｃ１−６アルキルである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  7. Ｒ４が、水素である、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  8. Ｒ５が、水素である、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  9. Ｒ６が、水素である、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  10. Ａｒが、Ｒｅで１又は２回置換されているピラゾリルである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  11. Ａｒが、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イルである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  12. 各Ｒｄが、独立して、シアノ、Ｃ１−６アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１−６アルキルである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  13. Ｒｄが、シアノである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  14. 各Ｒｅが、独立して、ハロ又はハロ−Ｃ１−６アルキルである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  15. 式ＩＩＩ：
    Figure 2018511627
    で示される化合物である請求項１記載の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  16. 式ＩＶ：
    Figure 2018511627
    で示される化合物である請求項１記載の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  17. 式Ｖ：
    Figure 2018511627
    で示される化合物である請求項１記載の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  18. Ｒ ｂ が、シアノ、Ｃ１−６アルキル又はヒドロキシ−Ｃ１−６アルキルである、請求項１７記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  19. 各Ｒｅが、独立して、ハロ又はハロ−Ｃ１−６アルキルである、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
  20. （１Ｒ，２Ｒ）−２−［７−クロロ−２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    ７−メチル−２−［（Ｎ−メチルアニリノ）メチル］ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［（Ｎ−エチルアニリノ）メチル］−７−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−７−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ６−エチル−２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ６−エチル−２−［（Ｎ−エチルアニリノ）メチル］ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−６−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−６−メトキシ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ６−エトキシ−２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−６−メトキシ−７−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ６−エトキシ−２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−７−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−６−ピリミジン−５−イル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−６−（２−フリル）ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボニトリル；
    ６−ブロモ−２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    Ｎ−エチル−２−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−７−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［［５−シクロプロピル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−Ｎ−エチル−７−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［［３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−Ｎ−エチル−７−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［（３−シアノ−２−フルオロ−フェニル）メチル］−Ｎ−エチル−７−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［［５−シクロプロピル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−Ｎ−エチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［（３−シアノ−２−フルオロ−フェニル）メチル］−Ｎ−エチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）メチル］−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［（３−シクロプロピル−２−フルオロ−フェニル）メチル］−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［（３−シアノ−２−フルオロ−フェニル）メチル］−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［（３−シアノ−２−フルオロ−フェニル）メチル］−３−フルオロ−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［（Ｎ−エチル−４−フルオロ−アニリノ）メチル］−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    Ｎ−エチル−７−メチル−４−オキソ−２−［［３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［［５−シクロプロピル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［［３−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）メチル］−３−フルオロ−Ｎ，７−ジメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［［５−シクロプロピル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−Ｎ−エチル−８−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    ２−［［５−シクロプロピル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メチル−４−オキソ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド；
    （１Ｓ，２Ｓ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    ２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−６−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−７−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−６−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−７−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−８−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    （１Ｓ，２Ｓ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−８−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    （１Ｓ，２Ｓ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    （１Ｓ，２Ｓ）−２−［７−クロロ−２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    ２−［２−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−８−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    ２−［２−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−フルオロ−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    （１Ｓ，２Ｓ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−フルオロ−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    ２−［２−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−フルオロ−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    ２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ６−アセチル−２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ６−アセチル−２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ６−アセチル−２−［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メチル−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メトキシ−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    （１Ｓ，２Ｓ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メトキシ−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリル；
    ６−クロロ−２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−８−（トリフルオロメチル）ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    ２−（（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−７−メトキシ−６−（２−メチルシクロプロピル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン；
    （１Ｒ，２Ｒ）−２−（２−（（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−４−オキソ−８−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）シクロプロパンカルボニトリル；及び
    （１Ｒ，２Ｒ）−２−（２−（（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−８−メチル−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）シクロプロパンカルボニトリル
    より選択される請求項１記載の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  21. （１Ｒ，２Ｒ）−２−［７−クロロ−２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリルである請求項１の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  22. （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリルである請求項１の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  23. （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−８−メチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリルである請求項１の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  24. （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリルである請求項１の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  25. （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−フルオロ−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリルである請求項１の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  26. （１Ｒ，２Ｒ）−２−［２−［［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］メチル］−７−メトキシ−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル］シクロプロパンカルボニトリルである請求項１の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  27. （１Ｒ，２Ｒ）−２−（２−（（５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）−４−オキソ−８−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル）シクロプロパンカルボニトリルである請求項１の化合物、又はその薬学的に許容し得る塩。
  28. 請求項１〜２７のいずか一項記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩を含む、医薬組成物。
  29. Ｎ２ＲＡ活性によって媒介される疾患若しくは病状を処置するための、請求項２８記載の医薬組成物。
  30. 疼痛、神経因性疼痛、炎症痛、末梢性ニューロパシー、脳卒中、てんかん、神経変性、統合失調症、薬物嗜癖、気分障害、心的外傷後ストレス障害、発作、けいれん、加齢による記憶障害、うつ病、外傷性脳損傷、虚血、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、及びクロイツフェルト・ヤコブ病からなる群より選択される少なくとも１つを処置するための、請求項２８記載の医薬組成物。
  31. 統合失調症を処置するための、請求項２８記載の医薬組成物。
  32. Ｎ２ＲＡ活性によって媒介される疾患若しくは病状を処置するための医薬を製造するための、請求項１〜２７のいずれか一項記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩の使用。
  33. 疼痛、神経因性疼痛、炎症痛、末梢性ニューロパシー、脳卒中、てんかん、神経変性、統合失調症、薬物嗜癖、気分障害、心的外傷後ストレス障害、発作、けいれん、加齢による記憶障害、うつ病、外傷性脳損傷、虚血、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、及びクロイツフェルト・ヤコブ病からなる群より選択される少なくとも１つを処置するための医薬を製造するための、請求項１〜２７のいずれか一項記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩の使用。
  34. 統合失調症を処置するための医薬を製造するための、請求項１〜２７のいずれか一項記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩の使用。
JP2017553877A 2015-04-15 2016-04-12 Ｎｍｄａ受容体のモジュレーターとしてのピリドピリミジノン及びその使用 Active JP6847851B2 (ja)

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