JP2018177837A - 白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物及び光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)(A−1)下記式(1)で表されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(A−2)1分子中にエポキシ基を2つ以上有するエポキシ樹脂であって、トリアジン誘導体エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1つのエポキシ樹脂:10〜100質量部、及び
(A−3)酸無水物系硬化剤:前記(A−1)及び(A−2)成分中のエポキシ基1個に対する前記(A−3)成分中の酸無水物基の個数が0.3〜1.0個となる量、
の反応生成物であるプレポリマー、
(B)酸化チタンを少なくとも10質量%含む白色顔料:前記(A)成分100質量部に対して3〜350質量部、
(C)無機充填材:前記(A)成分100質量部に対して80〜600質量部、
(D)硬化触媒:前記(A)成分100質量部に対して0.05〜5質量部、
(E)酸化防止剤:前記(A)成分100質量部に対して0.5〜5質量部、
を含有することを特徴とする白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物を提供する。
(A)(A−1)下記式(1)で表されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(A−2)1分子中にエポキシ基を2つ以上有するエポキシ樹脂であって、トリアジン誘導体エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1つのエポキシ樹脂:10〜100質量部、及び
(A−3)酸無水物系硬化剤:前記(A−1)及び(A−2)成分中のエポキシ基1個に対する前記(A−3)成分中の酸無水物基の個数が0.3〜1.0個となる量、
の反応生成物であるプレポリマー、
(B)酸化チタンを少なくとも10質量%含む白色顔料:前記(A)成分100質量部に対して3〜350質量部、
(C)無機充填材:前記(A)成分100質量部に対して80〜600質量部、
(D)硬化触媒:前記(A)成分100質量部に対して0.05〜5質量部、
(E)酸化防止剤:前記(A)成分100質量部に対して0.5〜5質量部、
を含有する白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物である。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物は、後述する(A)成分〜(E)成分を含有する。以下、各成分について説明する。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物の(A)成分は、後述する(A−1)〜(A−3)成分の反応生成物からなるプレポリマーである。上記(A)成分は、例えば、(A−1)成分、(A−2)成分、及び(A−3)成分を60〜120℃、好ましくは70〜110℃で、2〜20時間、好ましくは2〜15時間反応させることで得ることができる。
(A−1)成分は、下記式(1)で表されるオルガノポリシロキサンである。
なお、上記T単位中の全R3のうち、少なくとも1個以上、好ましくは2〜6個が1価芳香族炭化水素基であり、より好ましくはフェニル基である。
特には、Xが水素原子又はメチル基であり、R1がメチル基又はフェニル基であるものが好ましい。より好ましくはジメトキシシランである。
特には、Xが水素原子又はメチル基であり、R1がメチル基又はフェニル基であるものが好ましい。上記オリゴマーの中でも、反応性、作業性、低ガス透過性の観点から、ジメトキシシランのオリゴマーが特に好適である。
(A−2)成分は、1分子中にエポキシ基を2つ以上有するエポキシ樹脂であって、トリアジン誘導体エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1つのエポキシ樹脂である。(A−2)成分は、耐熱性、耐UV性、高Tg化という観点から、トリアジン誘導体エポキシ樹脂であることが望ましい。
(A−3)成分は、エポキシ基との反応性を有する酸無水物基系硬化剤である。なお、酸無水物系硬化剤における酸無水物基は−CO−O−CO−で表される。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物の(B)成分は、酸化チタンを少なくとも10質量%含む白色顔料である。この白色顔料は、光半導体装置のリフレクター等の用途向けに、白色度を高めるために配合される。上記白色顔料は、その全配合量のうち、少なくとも10質量%、好ましくは13質量%以上が酸化チタンである。酸化チタンの割合が10質量%未満の場合、白色顔料全体の白色度が低下してしまう。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物は、更に(C)成分として無機充填材を含む。このような無機充填材としては、通常エポキシ樹脂組成物に配合されるものを使用することができる。具体的には、例えば、溶融シリカ、結晶性シリカ等のシリカ類、アルミナ、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、ボロンナイトライド、三酸化アンチモン、ガラス繊維やチタン酸カリウム等が挙げられるが、上記した(B)成分の白色顔料は除かれる。これら無機充填材の平均粒径や形状は特に限定されないが、平均粒径は3μm超から50μm以下が好ましい。なお、平均粒径は、レーザー光回折法による粒度分布測定における累積質量平均値D50(又はメジアン径)として求めたものである。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物の(D)成分である硬化触媒は、特に制限されるものでなく、エポキシ樹脂組成物に従来使用されている硬化触媒から選択すればよい。例えば、テトラブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチオエート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート等の第四級ホスホニウム塩、トリフェニルフォスフィン、ジフェニルフォスフィン等の有機フォスフィン系硬化触媒、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、トリエタノールアミン、ベンジルジメチルアミン等の三級アミン系硬化触媒、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7 フェノール塩、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7 オクチル酸塩、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7 p−トルエンスルホン酸塩、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7 ギ酸塩等の第四級アンモニウム塩、オクチル酸亜鉛、ナフチル酸亜鉛等の有機カルボン酸塩、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート等のアルミキレート化合物、2−メチルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール類などが挙げられる。中でも第四級ホスホニウム塩、及び第四級アンモニウム塩が好ましい。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物は、更に(E)成分として、酸化防止剤を含有する。上記酸化防止剤としては、亜リン酸化合物、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。特にはヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、N,N’−プロパン−1,3−ジイルビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナミド]、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、6,6’−ジ−t−ブチル−2,2’−チオジ−p−クレゾール、N,N’−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]、ベンゼンプロパン酸,3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ,C7−C9側鎖アルキルエステル、ジエチル[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスホネート、2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−t−ブチルフェノール]、3,3’,3”,5,5’,5”−ヘキサ−t−ブチル−a,a’,a”−(メシチレン−2,4,6−トリイル)トリ−p−クレゾール、カルシウムジエチルビス[[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスホネート]、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール、4,6−ビス(ドデシルチオメチル)−o−クレゾール、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート]、ヘキサメチレン ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリオン、1,3,5−トリス[(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−キシリル)メチル]−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、6,6’−ジ−t−ブチル−4,4’−チオジ−m−クレゾール、ジフェニルアミン、N−フェニルベンゼンアミンと2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物、2,6−ジ−t−ブチル−4−(4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)フェノール、3,4−ジヒドロ−2,5,7,8−テトラメチル−2−(4,8,12−トリメチルトリデシル)−2H−1−ベンゾピラン−6−オール、2’,3−ビス[[3−[3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニル]]プロピオノヒドラジド、ジドデシル 3,3’−チオジプロピオネート、ジオクタデシル 3,3’−チオジプロピオネートが例示される。中でもフェノール系酸化防止剤やリン系酸化防止剤が好ましく、これらを併用して用いることが更に好ましい。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物には、更に(F)成分としてシランカップリング剤を配合することができる。シランカップリング剤は、該エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物の基材への接着性を付与するために添加するものである。シランカップリング剤としては、エポキシ基含有シラン、メタクリロキシ基含有シラン、メルカプト基含有シラン化合物等が挙げられる。中でも、エポキシ基含有シラン又はメルカプト基含有シランが好ましい。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物には、更に(G)成分として、離型剤を配合することができる。(G)成分の離型剤は、成形時の離型性を高めるために配合するものである。離型剤としては、カルナバワックスをはじめとする天然ワックス、酸ワックス、ポリエチレンワックス、脂肪酸エステルをはじめとする合成ワックスがあるが、一般的に高温条件下や光照射下では、容易に黄変したり、経時劣化したりして、離型性を有しなくなるものが多い。従って、本発明の(G)成分としては、グリセリン誘導体や脂肪酸エステルを使用することが好ましい。
また、本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物には、強靭化や耐クラック性向上のために、ポリカプロラクトンポリオールやポリカーボネート、ポリオールのような可とう性付与剤、硬化を穏やかにするためにエチレングリコールやジエチレングリコール、グリセリンのような低分子ポリオールを添加してもよい。
本発明の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物の製造方法としては、例えば、以下の方法が挙げられる。まず、オルガノポリシロキサン、エポキシ樹脂、酸無水物系硬化剤を加熱しながら、十分均一になるように混合した後、冷却することで、プレポリマーとする。次にプレポリマー、白色顔料、無機充填材、硬化触媒、酸化防止剤、また必要に応じて、その他の添加物を所定の組成比で配合し、これをミキサー等によって十分均一に混合した後、熱ロール、ニーダー、エクストルーダー等による溶融混合処理を行い、次いで冷却固化させ、適当な大きさに粉砕して白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物の成形材料とする。
続いて、本発明の光半導体装置について説明する。本発明の光半導体装置は、上記白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物の硬化物を備えたものであり、より具体的には、上記組成物により形成された、光半導体素子用のリフレクターやケース等を備えたものである。
[GPC測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.6mL/min
カラム:TSK Guardcоlumn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μl(試料濃度:0.5wt%−テトラヒドロフラン溶液)
検出器:示差屈折率計(RI)
[合成例1]オルガノポリシロキサン1の合成
フェニルトリメトキシシラン397g、(3−グリシドキシ)プロピルメチルジメトキシシラン165g、イソプロピルアルコール500g、及びトルエン750gを混合し、攪拌した後、触媒として水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液25g及び水182gを加え、3時間反応させた。反応終了後、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和し、熱水で水洗した後、トルエンを減圧下で溜去することで、下記式(6)で表される直鎖状のオルガノポリシロキサン1を得た。
得られたオルガノポリシロキサン1のGPC測定によるポリスチレン換算の重量平均分子量は1,600であり、エポキシ当量は505g/eqであった。
X’O―(Me2SiO)a―X’(X’は水素原子又はメチル基であり、aは1〜8の整数であり平均3.5である)139g、フェニルトリメトキシシラン297g、(3−グリシドキシ)プロピルメチルジメトキシシラン110g、イソプロピルアルコール500g、及びトルエン900gを混合し、攪拌した後、触媒として水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液24g及び水176gを加え、3時間反応させた。反応終了後、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和し、熱水で水洗した後、トルエンを減圧下で溜去することで、下記式(7)で表される直鎖状のオルガノポリシロキサン2を得た。
X’O―(Me2SiO)a―X’(X’は水素原子又はメチル基であり、aは1〜8の整数であり平均3.5である)277g、フェニルトリメトキシシラン297g、(3−グリシドキシ)プロピルメチルジメトキシシラン220g、及びイソプロピルアルコール500gを混合し、攪拌した後、触媒として水酸化テトラメチルアンモニウムの25質量%水溶液25g及び水180gを加え、3時間反応させた。反応終了後、トルエン900gを加えて攪拌し、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和し、熱水で水洗した後、トルエンを減圧下で溜去することで、下記式(8)で表される直鎖状のオルガノポリシロキサン3を得た。
(A)成分であるプレポリマーは、(A−1)〜(A−3)成分を下記表1に示す組成及び割合で配合し、表1に示す反応条件で加熱溶融混合することにより合成した。表1に記載の(A−2)、(A−3)成分は以下の通りである。
(A−2)1分子中にエポキシ基を2つ以上有するエポキシ樹脂:1,3,5−トリグリシジルイソシアヌレート(TEPIC−S:日産化学株式会社製商品名、エポキシ当量100、融点100℃)
(A−3)酸無水物系硬化剤:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化株式会社製、リカシッドMH)
下記表2に示す組成及び配合(質量部)で各種成分を配合し、熱ロールにて溶融混合処理を行った。表2に記載の各成分は以下の通りである。
(B)白色顔料:シロキサン処理、平均粒径0.2μmのルチル型酸化チタン(デュポン社製、R−105)(白色顔料中の酸化チタン量:99質量%)
(C)無機充填材:平均粒径10μmの球状溶融シリカ(株式会社龍森製、RS8225/53C)
(D)硬化触媒:第四級ホスホニウム塩(サンアプロ株式会社製、U−CAT5003)
(E)酸化防止剤
酸化防止剤1:フェノール系酸化防止剤、化合物名:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオナート](株式会社ADEKA社製、アデカスタブAO−60)
酸化防止剤2:リン系酸化防止剤、化合物名:イソデシルジフェニルホスファイト(株式会社ADEKA社製、アデカスタブ135A)
(F)シランカップリング剤:3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、KBM−803)
(G)離型剤:カルナバワックス(東亜化成株式会社製、TOWAX−131)
得られた組成物及びその硬化物の特性評価を以下の方法で行った。硬化物は各組成物を成形温度:175℃、成形圧力:6.9N/mm2、成形時間:120秒の条件でトランスファー成形した後、180℃で1時間硬化することで得た。
EMMI規格に準じた金型を使用して、上記方法により成型した試験片を用いてスパイラルフロー値を測定した。結果を表2に示す。
JIS K6911:2006規格に準じた金型を使用して、上記方法により試験片を作製した。得られた試験片の曲げ強さ、曲げ弾性率を室温(25℃)にて、JIS K7171:2016に準拠して、オートグラフAG−IS(島津製作所製)を用いて測定した。結果を表2に示す。
上記方法により直径50mm×厚さ3mmの円板型硬化物を作製し、その後、175℃、1時間の二次硬化を行い、エス・デイ・ジー(株)製X−rite8200を使用して450nmでの初期光反射率を測定した。次いで、該硬化物を180℃で168時間加熱処理した。加熱処理後の硬化物の光反射率を同様の方法にて測定した。結果を表2に示す。
上記方法により40mm×6mm×1mmtの板状硬化物を作製し、下記条件にてDMA(Dynamic Mechanical Analysis)を測定し、得られた貯蔵弾性率(E’)と損失弾性率(E”)の商で表される損失係数(tanδ=E”/E’)の極大点の温度を求め、その値をTgとした。
<DMA測定条件>
機種:Q800−1494−DMA Q−800(TA INSTRUMENT JAPAN株式会社製)
測定温度:25℃〜300℃
昇温速度:5℃/min
周波数:1Hz
測定モード:引張振動
Claims (7)
- (A)(A−1)下記式(1)で表されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
(A−2)1分子中にエポキシ基を2つ以上有するエポキシ樹脂であって、トリアジン誘導体エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ樹脂からなる群から選択される少なくとも1つのエポキシ樹脂:10〜100質量部、及び
(A−3)酸無水物系硬化剤:前記(A−1)及び(A−2)成分中のエポキシ基1個に対する前記(A−3)成分中の酸無水物基の個数が0.3〜1.0個となる量、
の反応生成物であるプレポリマー、
(B)酸化チタンを少なくとも10質量%含む白色顔料:前記(A)成分100質量部に対して3〜350質量部、
(C)無機充填材:前記(A)成分100質量部に対して80〜600質量部、
(D)硬化触媒:前記(A)成分100質量部に対して0.05〜5質量部、
(E)酸化防止剤:前記(A)成分100質量部に対して0.5〜5質量部、
を含有することを特徴とする白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物。 - 前記(A−2)成分が、トリアジン誘導体エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物。
- 前記(B)成分中の酸化チタンが、表面処理されているものであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物。
- 前記酸化チタンが、シリカ、アルミナ、ジルコニア、ポリオール、及び有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも2種以上で表面処理されているものであることを特徴とする請求項4に記載の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物。
- 前記(E)成分が、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを併用したものであることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物。
- 請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物の硬化物を備える光半導体装置。
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