JP2018172334A - 新規耐酸性シランカップリング剤およびそれらを含有する医科歯科用硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
-223289号公報には有機酸または無機酸を含む2-HEMA/水からなるプライマー組成物、特開平4-8368号公報には水/酸基を有する重合性化合物/水酸基を有する重合性化合物/酸基を有するアミノ化合物からなるプライマー組成物等が挙げられる。これらの組成物は象牙質に対してある程度の接着力を示すものの、エナメル質に対しては無機成分への脱灰作用が乏しいいために十分な接着力を有するには至っていなかった。またプライマー組成物には重合性に乏しい酸性基含有重合性単量体や水溶性重合性単量体等を含むために、ボンディング材塗布後の硬化が不十分であり、その結果過酷な口腔内環境下における接着耐久性等において問題が生じていた。さらに、これらのプライマー組成物は基本的に水/酸性基含有重合性単量体が共存する酸性雰囲気下であるため、プライマー組成物中に含まれている成分における分子内主鎖や官能基の加水分解による劣化や変質等が起こり、貯蔵安定性や材料安定性において大きな問題があった。そのため、包装形態を分割する必要があった。
なお、各化学構造において、式中右の酸素原子(O)を介してケイ素原子(Si)に結合している事を示す。
(a) 少なくとも一種類以上のラジカル重合性基を有し、かつ、ケイ素原子に結合するアルコキシドの部位の少なくとも一つ以上が不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基である事を特徴とするシランカップリング剤
(b) ホスホン酸基含有重合性単量体
(c) 多価カルボン酸基含有重合性単量体
(d) 重合性単量体
(e) 水
(f) 水溶性有機溶媒
(g) 重合開始剤
以下に、各成分の詳細について示す。
本発明の、少なくとも一種類以上のラジカル重合性基を有し、かつ、ケイ素原子に結合するアルコキシドの部位の少なくとも一つ以上が不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基である事を特徴とするシランカップリング剤を医科歯科用硬化性組成物に用いる場合、医科歯科用硬化性組成物100重量部において、1重量部〜10重量部含むことが好ましく、より好ましくは4重量部〜6重量部である。シランカップリング剤が1重量部より少ない場合には被着面のシラノール基に対しシランカップリング剤が少なすぎるため十分な接着強度が得られない。また逆に、10重量部を超える場合には、シランカップリング剤相互の脆弱な結合(キセロゲル構造の未縮合部位の増大)が増大するため、十分な接着強度が得られない。
本発明の医科歯科用硬化性組成物に含まれるホスホン酸基含有重合性単量体は、例えば、分子中に少なくとも炭素原子に直結した一つの(-PO(OH)2)またはホスホン酸モノエステル基(-PO(OH)(OR))および少なくとも一つの重合性不飽和基を持つ重合性単量体を意味する。つまり、これらの条件を満たすものであれば、いかなる官能基を分子内に有するものであっても何等制限なく使用することができる。また、ホスホン酸基含有重合性単量体は分子内に有するホスホン酸基またはホスホン酸モノエステル基の数や(メタ)アクリロイル基、スチリル基、ビニル基、アリル基等のラジカル重合可能な不飽和基の種類や数においても特に限定されない。本発明の医科歯科用硬化性組成物中にホスホン酸基含有重合性単量体を含有することにより、リン酸モノエステル基またはリン酸ジエステル基を有した重合性単量体と比較して、特にエナメル質に対して優れた歯質接着性能を発揮することができる。また、ホスホン酸基含有重合性単量体はホスホン酸基がエステル結合により酸素原子と結合していないことから、水を共存させた酸性雰囲気下においても分子内における加水分解を受けにくく、貯蔵安定性に優れている。そのため、包装形態も2分割された2液型の包装形態だけでなく、1液型の包装形態にすることも可能である。
本発明の医科歯科用硬化性組成物に含まれる(c)多価カルボン酸基含有重合性単量体は、例えば、分子中に少なくとも2つ以上のカルボン酸基、あるいは水と容易に反応して2つ以上のカルボン酸基を生じる基と、少なくとも一つの重合性不飽和基を持つ重合性単量体を意味する。つまり、これらの条件を満たすものであれば、いかなる官能基を分子に有していても何等制限なく使用することができる。また、多価カルボン酸基含有重合性単量体は分子内に有する(メタ)アクリロイル基、スチリル基、ビニル基、アリル基等のラジカル重合可能な不飽和基の種類や数においても特に限定されない。本発明の医科歯科用硬化性組成物中に多価カルボン酸基含有重合性単量体を含有することにより、象牙質に対して優れた歯質接着性能を発揮することができる。
本発明の医科歯科用硬化性組成物に含まれる重合性単量体としては、ラジカル重合可能な不飽和基の種類に関係なく単官能性または多官能性のいずれにおいても、何等制限なく使用することができる。重合性単量体が有するラジカル重合可能な不飽和基の種類としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリルミド基、スチリル基、ビニル基、アリル基等が挙げられるが、特に(メタ)アクリロイル基や(メタ)アクリルミド基を不飽和基として有している重合性単量体を用いることが好ましい。
本発明の医科歯科用硬化性組成物に含まれる(f)水溶性有機溶媒は、医科歯科用硬化性組成物中に含まれているホスホン酸基含有重合性単量体や多価カルボン酸基含有重合性単量体を含む種々の重合性単量体、水、重合開始剤およびその他の配合成分を任意の割合で相溶させる溶解促進材的な役割を有しているとともに、医科歯科用硬化性組成物の歯質への浸透を促進させる働きがある。また、医科歯科用硬化性組成物の液粘度を低下させ、容器からの滴下や接着させる部位への塗布等の操作性を向上させることができる。この水溶性有機溶媒を具体的に例示すると、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノ−ル等のアルコール類、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル化合物類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物類等の水溶性有機溶媒が挙げられるが、これらに限定されるものではなく何等制限なく使用することができる。また、これらの水溶性有機溶媒は単独または数種を組み合わせて用いることができる。これらの水溶性有機溶媒の中でも水との相溶性に優れるメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、アセトン等が好ましく、より好ましくはアセトン、エタノールである。
本発明の医科歯科用硬化性組成物に含まれる(g)重合開始剤は特に限定されず、公知のラジカル発生剤が何等制限なく用いられる。重合開始剤の種類としては、一般に使用直前に混合することにより重合を開始させるもの(化学重合開始剤)、加熱や加温により重合を開始させるもの(熱重合開始剤)、光照射により重合を開始させるもの(光重合開始剤)に大別されるが、いずれも単独または複数を組み合わせて用いることができる。
評価目的:医科歯科用硬化性組成物を用いたエナメル質および象牙質に対する歯質接着性、およびポーセレンへの接着性の評価。
評価方法:屠殺後、抜去した牛歯下顎永久歯中切歯を24時間以内に冷凍保存したものを解凍後、歯根部の除去および歯冠部の切断を行って牛歯細片を作製し、その牛歯細片をエポキシ樹脂にて包埋を行う。その包埋牛歯を注水下、#600番の耐水研磨紙にてエナメル質または象牙質を露出させて水洗・乾燥する。この露出したエナメル質または象牙質に直径4mmの穴の空いた両面テープを貼って接着面を規定する。その規定した接着面に実施例または比較例調製した医科歯科用硬化性組成物を塗布し光重合照射器(グリップライトII、株式会社松風製)を用いて30秒間光照射を行い硬化させ接着処理を行った。その後、その接着処理した面にプラスチックモールド(内径4mm、高さ2mm)を固定して、光重合型コンポジットレジン(ビューティフィルII、株式会社松風製)をそのモールド内部に充填し、光重合照射器(グリップライトII、株式会社松風製)を用いて30秒間光照射を行い硬化させる。硬化後、モールドを除去し、それを接着試験体とする。この接着試験体を37℃蒸留水中に24時間浸漬後、インストロン万能試験機(インストロン5567、インストロン社製)を用いてクロスヘッドスピード1mm/分で剪断接着強さによる歯質接着性試験を行う。また、牛歯下顎永久歯中切歯に代え陶材料円盤状平板(直径15.0、高さ5.0mm:ヴィンテージハロー、株式会社松風製)への接着性試験を行った。すなわち、陶材被着体(#600番研磨済)にサンドブラスト処理(0.2MPa)を行い、超音波洗浄後に自然乾燥させたサンプルに歯質同様の試験を行った。
評価目的:医科歯科用硬化性組成物を用いたエナメル質および象牙質に対する歯質接着性、およびポーセレンへの接着性の評価。
評価方法:接着性試験と同様に接着試験体を作製した後、その接着性試験体を37℃蒸留水中に24時間浸漬する。その後、4℃および60℃の恒温水槽に各1分間ずつ交互に浸漬するサーマルサイクルを2000サイクル実施する。サーマルサイクル終了後、この接着試験体をインストロン万能試験機(インストロン5567、インストロン社製)を用いて、クロスヘッドスピード1mm/分で剪断接着強さによる歯質接着性試験およびポーセレン接着性試験を行う。
評価目的:調製した各種医科歯科用硬化性組成物を50℃の環境下で4週間保存し、その組成物を用いたエナメル質および象牙質に対する接着性の評価。
評価方法: 接着性試験と同様の方法にて剪断接着強さによる接着性試験を行う。
SC1: 3-(トリス(((Z)-ドコス-13-エン-1-イル)オキシ)シリル)プロピルメタクリレート
SC2: 3-(トリス(((Z)-テトラコス-15-エン-1-イル) オキシ)シリル)プロピルメタクリレート
SC3: 3-(トリス(((11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエン-1-イル) オキシ)シリル)プロピルメタクリレート
SC4: 3-(トリス(((5Z,9Z,12Z)-オクタデカ-5,9,12-トリエン-1-イル) オキシ)シリル)プロピルメタクリレート
SC5: 3-(トリス(((8Z,11Z,14Z,17Z)-イコサ-8,11,14,17-テトラエン-1-イル) オキシ)シリル)プロピルメタクリレート
SC_C1: 3-(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート
SC_C2: 3-(トリス(ウンデシロキシ)シリル) プロピルメタクリレート
(b) ホスホン酸基含有重合性単量体
MHPA:6−メタクリロイルオキシヘキシルホスホノアセテート
(c) 多価カルボン酸基含有重合性単量体
AET:4−アクリロイルオキシエチルトリメリット酸
その他
MHP:6−メタクリロイルオキシヘキシルジハイドロジエンホスフェート
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジエンホスフェート
(d) 重合性単量体
Bis-GMA:2,2−ビス(4−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロパン
UDMA:ジ(メタクリロイルオキシ)−2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジウレタン
TGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
(f) 水溶性有機溶媒
EtOH:エタノール
(g) 重合開始剤
CQ:カンファーキノン
DMBE:p−ジメチルアミノベンゾイックアシッドエチルエステル
その他
BHT:ジブチルヒドロキシトルエン
DW:蒸留水
表1に示した組成にて、1液型医科歯科用硬化性組成物(調合例1〜7)をそれぞれ調製し、実施例および比較例に用いた。
表2から表4に、本発明の少なくとも一種類以上のラジカル重合性基を有し、かつ、ケイ素原子に結合するアルコキシドの部位の少なくとも一つ以上が不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基である事を特徴とするシランカップリング剤を含有した医科歯科用硬化性組成物の歯質およびポーセレンへの接着性評価結果を示す。これらの結果より分かるように、本発明のシランカップリング剤を含有した医科歯科用硬化性組成物は歯質およびポーセレンに対し良好な接着性能を有する事が分る。従来から医科歯科分野で使用されているシランカップリング剤(比較例1及び2)では調製直後やサーマルサイクル2000回後の接着性は大差なく良好な接着性能を示しているが、40℃‐4週間での貯蔵安定性試験後のポーセレンへの接着試験では被着体全てが脱落するという結果となった。これは、貯蔵試験時にシランカップリング剤の脱アルコール(加水分解反応)が進行し、ポーセレンへの接着活性を失ったためと考えられる。対して、本発明のシランカップリング剤は不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基である事を有しているため、立体障害が大きく、耐酸性が高く加水分解反応が抑制されたためと考えられる。以上の評価結果より、本発明のシランカップリング剤は耐酸性が高く、従来技術では貯蔵困難な酸性下でも安定に存在が可能となった。これにより、1液型の医科歯科用硬化性組成物の製造が可能となった。
Claims (8)
- 少なくとも一種類以上のラジカル重合性基を有し、かつ、ケイ素原子に結合するアルコキシドの部位の少なくとも一つ以上が不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基である事を特徴とするシランカップリング剤。
- 前記シランカップリング剤の分子構造が以下の式である事を特徴とする、請求項1記載のシランカップリング剤。
Aは、H2C=CH-, H2C=C(CH3)-, H2C=CH-C6H4- 基を表し(C6H4はフェニレン基を示す)、Bは、-C(O)-O-, -C(O)-S-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)-NH-, -NH-C(O)-S-, -NH-C(O)-O- 基を表し、Zは、C1〜C30の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を表し、Yは、-NH-, -S-, -NH-C(O)-S-,-NH-C(O)-O-, -NH-C(O)-NH-, -C(O)-S-, -C(O)-O-, -CH(OH)-CH2-S-, -CH(OH)-CH2-O- 基を表し、R2 は、C1〜C30の直鎖または分岐鎖のアルキレン基で、-S-, -NH-, -NR4-(R4はアルキレン基を示す), -CH2-C6H4-(C6H4はフェニレン基を示す), -C(O)-O-, -O-基を含み得、XはOR3を表し、R3は少なくとも一つ以上の不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、R1はC1〜C16の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フェニル基を表す。なお、aは1〜6, nは1〜3である。
- 前記シランカップリング剤の分子構造が以下の式である事を特徴とする、請求項1記載のシランカップリング剤。
Aは、H2C=CH-, H2C=C(CH3)-, H2C=CH-C6H4- 基を表し(C6H4はフェニレン基を示す)、Bは、-C(O)-O-, -C(O)-S-, - C(O)-NH-, -NH-C(O)-NH-, -NH-C(O)-S-, -NH-C(O)-O- 基を表し、Zは、C1〜C60の直鎖または分岐鎖のアルキレン基で、-CH(OH)-CH2-S-, -CH(OH)-CH2-O- 基を含み得、Dは、C2~C60の2価から4価の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を表し、-C(O)-O-, -C(O)-S-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)-NH-, -S-, -NH-C(O)-S-, -NH-C(O)-O- を含み得、および/または3価のトリアジン分子骨格または2価のバルビツール酸分子骨格を有し、Eは、-NH-,-NR4-(R4はアルキレン基を示す), -O-, -S-, -NH-C(O)-S-, -NH-C(O)-NH-, -C(O)-S-, -NH-C(O)-O-, -C(O)-O- 基を表し、R2は、C1〜C60の直鎖または分岐鎖のアルキレン基で、-S-, -NH-, -CH2-C6H4- (C6H4はフェニレン基を示す), -C(O)-O-, -O- 基を含み得、R3は少なくとも一つ以上の不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、R1はC1〜C16の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フェニル基を表す。なお、qとrの和はDの価数に等しく、rは1以上の正の整数であり、aは1〜6, nは1〜3である。
- 前記シランカップリング剤の分子構造が以下の式である事を特徴とする、請求項1記載のシランカップリング剤。
Aは、H2C=CH-, H2C=C(CH3)-, H2C=CH-C6H4- 基を表し(C6H4はフェニレン基を示す)、Bは、-C(O)-O-, -C(O)-S-, -C(O)-NH-, -NH-C(O)-NH-, -NH-C(O)-S-, -NH-C(O)-O- 基を表し、Zは、C1〜C60の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を表し、R1はC1〜C16の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フェニル基を表し、R2は少なくとも一つ以上の不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表す。なお、aは1〜6, nは1〜3である。
- 前記シランカップリング剤の分子構造が以下の式である事を特徴とする、請求項1記載のシランカップリング剤。
Aは、H2C=CH-, H2C=C(CH3)-, H2C=CH-C6H4- 基を表し(C6H4はフェニレン基を示す)、R2はC1〜C6の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し、R1はC1〜C16の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フェニル基を表し、R2は少なくとも一つ以上の不飽和結合を含むC6〜C40の直鎖または分岐鎖のアルキル基を表し。なお、aは1〜6, nは1〜3である。
- 請求項1〜5に記載のシランカップリング剤において、ケイ素原子に結合するアルコキシドの部位が不飽和脂肪酸のカルボキシル基を還元したアルコールの縮合物であり、その不飽和脂肪酸由来のアルコールが、(Z)-テトラデック-9-エン-1-オール、(Z)-ヘキサデック-9-エン-1-オール、(Z)- ヘキサデック-6-エン-1-オール、(Z)-オクタデック-9-エン-1-オール、(Z)- オクタデック-11-エン-1-オール、(Z)-イコス-9-エン-1-オール、(Z)-イコス-11-エン-1-オール、(Z)-ドコス-13-エン-1-オール、(Z)-テトラコス-15-エン-1-オール、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエン-1-オール、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエン-1-オール、(13Z,16Z)-ドコサ-13,16-ジエン-1-オール、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエン-1-オール、(6Z,9Z,12Z)- オクタデカ-6,9,12-トリエン-1-オール、(5Z,9Z,12Z)- オクタデカ-5,9,12-トリエン-1-オール、(9E,11E,13Z)- オクタデカ-9,11,13-トリエン-1-オール、(9E,11E,13E)- オクタデカ-9,11,13-トリエン-1-オール、(5Z,8Z,11Z)-イコサ-5,8,11-トリエン-1-オール、(8Z,11Z,14Z)- イコサ-8,11,14-トリエン-1-オール、(11Z,14Z,17Z)- イコサ-11,14,17-トリエン-1-オール、(6Z,9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-6,9,12,15-テトラエン-1-オール、(5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサ-5,8,11,14-テトラエン-1-オール、(8Z,11Z,14Z,17Z)-イコサ-8,11,14,17-テトラエン-1-オール、(5Z,8Z,10E,12E,14Z)-オクタデカ-5,8,10,12,14-ペンタエン-1-オール、(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-イコサ-5,8,11,14,17-ペンタエン-1-オール、(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-ドコサ-4,7,10,13,16-ペンタエン-1-オール、(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-ドコサ-7,10,13,16,19-ペンタエン-1-オール、(9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-テトラコサ-9,12,15,18,21-ペンタエン-1-オール、(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-ドコサ-4,7,10,13,16,19-ヘキサエン-1-オール、(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-テトラコサ-6,9,12,15,18,21-ヘキサエン-1-オールから選ばれる事を特徴とする請求項1から請求項5のいづれかに記載のシランカップリング剤
- 請求項1〜6に記載のシランかプリング剤を含む、医科歯科用硬化性組成物。
- 請求項1〜7に記載の医科歯科用硬化性組成物において、ホスホン酸基含有重合性単量体、多価カルボン酸基含有重合性単量体、重合性単量体、水、水溶性有機溶媒、重合開始剤を含む事を特徴とする医科歯科用硬化性組成物。
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