JP2018127606A - 光学用活性エネルギー線硬化型粘接着剤用の添加剤、及び光学用アクリル系活性エネルギー線硬化型粘接着剤 - Google Patents
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Description
[化1]
HO−(CH2CH2O)n−H (1)
(式中、nは2〜4の整数である)
[化1]
HO−(CH2CH2O)n−H (1)
(式中、nは2〜4の整数である)
該触媒の使用量は、(a)成分、又は(a)成分と(b)成分とのエステル化物100重量部に対して、通常0.01〜20重量部程度、好ましくは0.1〜10重量部程度である。また、水素化温度は100〜300℃程度、好ましくは150〜290℃程度である。また、水素化は、必要に応じて、(a)成分、又は(a)成分と(b)成分とのエステル化物を溶剤に溶解した状態で行ってもよい。使用する溶剤は特に限定されないが、反応に不活性で原料や生成物が溶解しやすい溶剤であればよい。例えば、シクロヘキサン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、デカリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を1種または2種以上を組み合わせて使用できる。溶剤の使用量は特に制限されないが、通常、原料樹脂に対して固形分が10重量%以上、好ましくは10〜70重量%程度の範囲となるように用いればよい。
1リットルオートクレーブに中国水素化ロジン 200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)2g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、水素化ロジン 190gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に水素化ロジン 180gを仕込み、200℃まで溶融した後、トリエチレングリコール65gを仕込み、275℃で20時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル179gを得た。
得られたロジンエステルを0.3リットルオートクレーブに100g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)を0.5g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、220℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素化反応を行い、濾過で触媒を除去し、ロジンエステル1を93g得た。
1リットルオートクレーブにガムロジン200g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)1g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、水素化ロジン 191gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に水素化ロジン 180gを仕込み、200℃まで溶融した後、トリエチレングリコール65gを仕込み、275℃で20時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル175gを得た。
得られたロジンエステルを0.3リットルオートクレーブに100g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)を0.5g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、220℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素化反応を行い、濾過で触媒を除去し、ロジンエステル2を94g得た。
1リットルオートクレーブにガムロジン200g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)0.5g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、水素化ロジン 193gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に水素化ロジン 180gを仕込み、200℃まで溶融した後、トリエチレングリコール65gを仕込み、275℃で20時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル178gを得た。
得られたロジンエステルを0.3リットルオートクレーブに100g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)を0.5g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、220℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、濾過で触媒を除去し、ロジンエステル3を93g得た。
1リットルオートクレーブに中国水素化ロジン 200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)2g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、水素化ロジン 190gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に水素化ロジン 180gを仕込み、200℃まで溶融した後、ジエチレングリコール90gを仕込み、240℃で24時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル216gを得た。
得られたロジンエステルを0.3リットルオートクレーブに100g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)を0.5g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、220℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素化反応を行い、濾過で触媒を除去し、ロジンエステル4を91g得た。
1リットルオートクレーブに中国水素化ロジン 200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)2g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、水素化ロジン 188gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に水素化ロジン 180gを仕込み、200℃まで溶融した後、テトラエチレングリコール96gを仕込み、285℃で20時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル174gを得た。
得られたロジンエステルを0.3リットルオートクレーブに100g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)を0.5g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、220℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素化反応を行い、濾過で触媒を除去し、ロジンエステル5を93g得た。
攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置にガムロジン180gを仕込み、200℃まで溶融した後、トリエチレングリコール65gを仕込み、275℃で20時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル174gを得た。
得られたロジンエステルを0.3リットルオートクレーブに100g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)を0.5g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、220℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素化反応を行い、濾過で触媒を除去し、ロジンエステル6を90g得た。
攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に市販の水素化ロジン(Eastman Chemical社製、商品名:「Foral AX−E」)300gを仕込み、200℃まで昇温溶融した後、トリエチレングリコール108gを仕込み、275℃で24時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル7を282g得た。
1リットルオートクレーブに中国水素化ロジン 200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)2g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、水素化ロジン 189gを得た。
得られた水素化ロジン 100g、メタノール300gを1リットルオートクレーブに仕込み、系内の酸素を除去した後、290℃まで昇温した。20分毎に脱圧して水蒸気を抜きながら2時間エステル化反応させた。得られた反応液をロータリーエバポレーターにて濃縮後、水酸化カルシウムを5g加え、液温150〜270℃、圧力0.4kPa条件下での単蒸留により、主留分としてロジンエステル8を69g得た。
1リットルオートクレーブに中国水素化ロジン 200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)2g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、水素化ロジン 191gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に水素化ロジン 185gを仕込み、200℃まで溶融した後、1,6−ヘキサンジオール40gを仕込み、240℃で20時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル173gを得た。
得られたロジンエステルを0.3リットルオートクレーブに100g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)を0.5g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、220℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素化反応を行い、濾過で触媒を除去し、ロジンエステル9を92g得た。
1リットルオートクレーブに中国水素化ロジン 200g、5%パラジウムアルミナ粉末(エヌ・イー ケムキャット社製)2g、及びシクロヘキサン200gを仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、200℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、3時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去し、水素化ロジン 190gを得た。
次いで、攪拌装置、冷却管および窒素導入管を備えた反応装置に水素化ロジン 180gを仕込み、200℃まで溶融した後、グリセリン21gを仕込み、280℃で10時間反応させた。その後、減圧下にて低沸点留分を除去し、ロジンエステル175gを得た。
得られたロジンエステルを1リットルオートクレーブに170g、5%パラジウムカーボン(含水率50%、エヌ・イー ケムキャット社製)を0.85g、シクロヘキサンを170g仕込み、系内の酸素を除去した後、系内を6MPaに加圧後、220℃まで昇温した。温度到達後、系内を再加圧し、9MPaを保ち、4時間水素化反応を行い、触媒ろ別後、減圧下にてシクロヘキサンを除去、ロジンエステル10を161g得た。
表1中の略語及び注釈は、以下の通りである。
α成分:ロジンエステルの加水分解物中のエチレン性不飽和二重結合を有さない樹脂酸
2−EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
BA:ブチルアクリレート
4−HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
2−HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
ロジンエステル1〜10を加水分解(n−ヘキサノール中にロジンエステル1〜10及び水酸化カリウムを加えて、2時間還流反応させた後に、塩酸処理で中性にする)した後、得られた樹脂酸を用いて、以下のガスクロマトグラフ質量分析装置で定量を実施した。
測定には、前記樹脂酸0.1gをn−ヘキサノール2.0gに溶解し、この溶液0.1gとオンカラムメチル化剤(フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキサイド(PTHA)0.2モルメタノール溶液、ジーエルサイエンス(株)製)0.4gを均一混合し、1μlをガスクロマトグラフ質量分析(GC/MS)に注入し、測定を行った。分子量314〜320の成分の合計ピーク面積に対する分子量320の成分のピーク面積比を測定し、これを分子量320の成分の含有量(重量%)とした。結果を表1のα成分含有量欄に示す。
使用装置
GC/MS:ガスクロマトグラフ Agilent6890、質量分析計 Agilent5973、カラム Advance−DS
JIS K0071に準じて、ガードナー単位、ハーゼン単位で測定した。
JIS K7121に規定された示差走査熱量測定法(熱流束DSC)により測定した。DSC測定機器:EXSTAR DSC6200、セイコーインスツルメンツ(株)製
ロジンエステル1〜10と表1記載の各アクリルモノマーを同質量で混合し、室温で12時間振とう攪拌後、目視で溶け残りの有無を評価。溶け残りが無ければ○、溶け残りがあれば×と評価した。溶け残りが無いロジンエステルは、アクリルモノマー及びオリゴマーとの相溶性が良好であり、当該ロジンエステルを含む添加剤を用いた粘接着剤は、該添加剤の析出が無くヘイズが良好なものとなる。
重合阻害性評価のサンプルは次のように調製した。アクリル酸ブチル(大阪有機化学(株)製)78部にイルガキュア1173(BASF社製)2部、ロジンエステル1(製造例1)20部を加えて溶解後、直径5cmのアルミカップに2g取り出し、重合阻害性評価用サンプルとした。また、ロジンエステル2〜10についても同様に評価用サンプルを調製した。
機種 :製品名「HLC−8220」、東ソー(株)製
カラム :製品名「TSKgel SuperHM−L」×3本
展開溶媒、流量:テトラヒドロフラン、0.6mL/分
測定温度:40℃
検出器 :RI
重量平均分子量=(MP×P+MM×M)/(P+M)・・・(3)
MP:アクリルポリマー部の重量平均分子量
MM:アクリルモノマー部の重量平均分子量
P :アクリルポリマーのGPCピーク面積比
M :アクリルモノマーのGPCピーク面積比
重量平均分子量が高いほど重合阻害性が低いことを示す。
重量平均分子量の測定結果を表1の重合阻害性欄に示す。
ロジンエステル1〜10を2g、直径5cmのアルミカップに仕込み、60W/cm2 強度の紫外線(UV照射装置:アイ スーパーUVテスター SUV−F112、岩崎電気(株)製)で6時間照射した。照射後のサンプルを50%トルエン溶液とした後、色調をガードナー単位で測定した。UV照射後の色調(ガードナー)の数字が低いほど、耐光性が良好である。
IBXA:イソボルニルアクリレート
2−HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
攪拌装置、冷却管を備えた反応装置に、ポリエーテルポリオール(ADEKA(株)製、商品名「アデカポリエーテルポリオールP−2000」)300部、イソホロンジイソシアネート400部、およびオクチル酸スズ0.36部を加え、80℃まで昇温して3時間保温した後、NCO測定にて反応完結を確認し、中間体であるイソシアネート末端ウレタンプレポリマーを得た。続いて、2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA、大阪有機化学工業(株)製)を200部加え、80℃で2時間保温し、NCO測定にて反応完結を確認することにより、重量平均分子量26,000、平均官能基数2のポリエーテルウレタンアクリレートを得た。
前記合成法で得られたポリエーテルウレタンアクリレート35.0部に、アクリル系モノマーとして2−ヒドロキシエチルアクリレート(2−HEA、大阪有機化学工業(株)製)18.0部とイソボルニルアクリレート(IBXA、大阪有機化学工業(株)製)14.2部、添加剤(ロジンエステル1)30.0部、及び光開始剤としてイルガキュアTPO(BASFジャパン(株)製)0.7部とイルガキュア184(BASFジャパン(株)製)2.1部を加えて実施例1の評価用サンプルを調製した。また、実施例2〜5についても、ロジンエステル2〜5を用いて同様に評価用サンプルを調製した。
前記の評価用サンプルを、38μm厚のポリエチレンテレフタラートフィルム(商品名「S−100」、三菱化学ポリエステルフィルム(株)製)に、サイコロ型アプリケーターにて膜厚が150μmになるよう塗布し、紫外線照射装置(UBT−080−7A/BM、(株)マルチプライ製)で、積算光量が3,000mJ/cm2 となるように、300W/cm2強度の紫外線照射で硬化し、試料テープを作成した。
前記試料テープを、2kgローラーを用いて、ガラス板(26mm×10.0cm×1.1mm)に圧着後、室温で1時間放置した。その後、テンシロン引張り試験機(製品名「RMT−500」、(株)オリエンテック製)で180°方向に300mm/minの速度で剥離を行うことで、接着力(N/25mm)を測定した。
UA−160TM:ウレタンアクリレートオリゴマー
FA−512M:ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート
LA:ラウリルアクリレート
4−HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
ウレタンアクリレートオリゴマー(重量平均分子量1,600、平均官能基数2、商品名「UA−160TM」、新中村化学工業(株)製)25.0部に、アクリル系モノマーとしてジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(商品名「FA−512M」、日立化成(株)製)10.0部、ラウリルアクリレート(LA、大阪有機化学工業(株)製)8.0部と4−ヒドロキシブチルアクリレート(4−HBA、大阪有機化学工業(株)製)5.0部、添加剤(ロジンエステル1)30.0部、及び光開始剤としてイルガキュアTPO(BASFジャパン(株)製)0.5部とイルガキュア184(BASFジャパン(株)製)1.5部を加えて、実施例1の評価用サンプルを調製した。また、実施例2〜5についても、ロジンエステル2〜5を用いて同様に評価用サンプルを調製した。
前記評価用サンプルを、75μm厚の重剥離処理ポリエステルフィルム(商品名「SP−PET−03−75BU」、パナック(株)製)上に、150μmの膜厚になるように塗布し、空気中、高圧水銀灯(100mW/cm2、100mJ/cm2)の下を1度通過させることにより、プレ硬化を行った。この硬化物塗工面に38μm厚の軽剥離処理ポリエステルフィルム(商品名「SP−PET−01−38BU」、パナック(株)製)を剥離処理面が接するように貼り合わせ、空気中、高圧水銀灯(100mW/cm2、300mJ/cm2)の下を3度通過させて硬化を行い、試験片を作製した。
前記試験片を5mm×5mmの大きさに切りだし、重剥離処理ポリエステルフィルム及び軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥離後、粘接着剤層を膜厚が600μmになるように4層貼り合わせた。貼り合わせた4層を、動的粘弾性測定装置(DMS6100、セイコーインスツル(株)製)に取り付け、ずり粘弾性モード、周波数10Hz、温度上昇速度3℃/min、及び−10℃以上50℃以下の温度領域で測定を行い、25℃の貯蔵弾性率(MPa)を測定した。
前記試験片から軽剥離処理ポリエステルフィルムを剥離し、38μm厚のポリエステルフィルムA(商品名「S−100」、三菱化学ポリエステルフィルム(株)製)を貼り合わせ、5cm×5cmの大きさに切り出して2時間放置し、試験板を作成した。大きさ3cm×3cmの38μm厚のポリエステルフィルムB(商品名「S−100」、三菱化学ポリエステルフィルム(株)製)をガラス板上に載せた後、前記試験板の重剥離ポリエステルフィルムを剥がし、ガラス板上の該ポリエステルフィルムBを覆うように貼り合わせた後、オートクレーブ処理(25℃、0.5MPa、20min)を行った。処理後、前記ポリエステルフィルムB周りの埋め込み性を目視で確認し、下記の基準で評価した。
○:埋め込み性良好。ポリエステルフィルムBの周りに小さい気泡が確認されるのみ。
×:埋め込み性悪い。ポリエステルフィルムBの周りに隙間があるように、大きい気泡が確認される。
Claims (5)
- ロジン類(a)とアルキレングリコール類(b)とのエステル化物であり、
前記エステル化物の加水分解物として得られる樹脂酸中に、エチレン性不飽和二重結合を有さない樹脂酸が60重量%以上含まれる、
ロジンエステル(A)を含む光学用活性エネルギー線硬化型粘接着剤用の添加剤。 - (b)成分が、下記一般式(1)で示されるエチレングリコール類(b−1)である、請求項1に記載の添加剤。
[化1]
HO−(CH2CH2O)n−H (1)
(式中、nは2〜4の整数である) - (A)成分の色調が300ハーゼン以下である、請求項1又は2に記載の添加剤。
- (A)成分のガラス転移温度が−10℃以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の添加剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の添加剤を含有する、光学用アクリル系活性エネルギー線硬化型粘接着剤。
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- 2018-01-23 JP JP2018008812A patent/JP6933150B2/ja active Active
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