JP2018095679A - シート状シール材、表示素子シール材、有機el素子用面封止材、有機elデバイス、および有機elデバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、熱硬化性のシール材を硬化させる際、熱プレス等により加熱を行うが、シール材と有機EL素子との間、もしくはシール材と封止基板との間で位置ズレが生じやすく、所望の位置に面封止層を形成することが難しい、との課題もあった。
[1](A)23℃で固体のエポキシ樹脂と、(B)23℃で液状の脂環式エポキシ化合物と、(C)熱カチオン重合開始剤と、(D)光カチオン重合開始剤と、(E)アントラセンの9位または10位の少なくとも一方の炭素に酸素が結合した構造を有する増感剤と、を含む、シート状シール材。
[3]前記(B)23℃で液状の脂環式エポキシ化合物が、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、および3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートの少なくとも一方を含む、[1]または[2]に記載のシート状シール材。
[4]上記[1]〜[3]のいずれかに記載のシート状シール材を含む、表示素子シール材。
[5]上記[1]〜[3]のいずれかに記載のシート状シール材を含む、有機EL素子用面封止材。
[6]上記[1]〜[3]のいずれかに記載のシート状シール材の硬化物。
[7]有機EL素子が形成された基板を準備する工程と、前記有機EL素子を、[5]に記載の有機EL素子用面封止材で覆う工程と、前記有機EL素子用面封止材を硬化させて、前記有機EL素子を面封止する工程と、を含む、有機ELデバイスの製造方法。
[8]前記有機EL素子を面封止する工程において、前記有機EL素子用面封止剤に光を照射した後、前記有機EL素子用面封止剤を加熱する、[7]に記載の有機ELデバイスの製造方法。
[9]有機EL素子と、前記有機EL素子と接するように、前記有機EL素子を面封止する面封止層と、を含み、前記面封止層は、上記[5]に記載の有機EL素子用面封止材の硬化物である、有機ELデバイス。
[10]上記[9]に記載の有機ELデバイスを有する、有機ELディスプレイパネル。
[11]上記[10]に記載の有機ELデバイスを有する、有機EL照明。
本発明のシート状シール材(以下、単に「シール材」とも称する)は、各種表示デバイスの表示素子を面封止するためのシール材であり、23℃においてシート状のシール材である。
本発明のシート状シール材が含む「(A)23℃で固体のエポキシ樹脂(以下、単に「(A)エポキシ樹脂」とも称する)」は、23℃において固体であり、かつ分子中に少なくとも1つのエポキシ基を有する樹脂であれば、その種類は特に制限されない。ただし、シール材の硬化性や、シール材の硬化物の酸素透過性や水分透過性の低減との観点から、分子中に2以上のエポキシ基を有することが好ましい。
本発明のシート状シール材が含む「(B)23℃で液状の脂環式エポキシ化合物(以下、「(B)脂環式エポキシ化合物」とも称する)」は、23℃において液状であり、分子中に環状脂肪族炭化水素構造を含み、さらに少なくとも1つのエポキシ基を有する化合物であれば、特に制限されない。ただし、シール材の硬化速度をより高めることができるとの観点から、分子中に2つ以上のエポキシ基を有することが好ましい。
(C)熱カチオン重合開始剤は、加熱によりカチオンを生成し、上述の(A)エポキシ樹脂および(B)脂環式エポキシ化合物の重合を開始させることが可能な化合物であれば特に制限されないが、表示素子(例えば有機EL素子)等の耐熱温度である120℃以下で重合を開始させることが可能な化合物であることが特に好ましい。
(D)光カチオン重合開始剤は、光の照射によりカチオンを生成し、上述の(A)エポキシ樹脂および(B)脂環式エポキシ化合物の重合を開始させることが可能な化合物であれば特に制限されない。シール材が、(D)光カチオン重合開始剤を含むと、光照射(例えばUV照射)によって、シール材を仮硬化させることが可能となる。
[R12 aR13 bR14 cR15 dW]n+[MXn+m]m− (III)
(E)アントラセンの9位または10位の少なくとも一方の炭素に酸素が結合した構造を有する増感剤(以下、「(E)増感剤」とも称する)は、アントラセンの9位または10位の少なくとも一方の炭素に酸素が結合した構造を有し、かつ上述の(D)光カチオン重合開始剤による重合開始効率を高めることが可能な化合物であれば特に制限されないが、アントラセンの9位と10位の両方の炭素に酸素が結合した化合物であることがより好ましい。なお、本明細書において、アントラセンの9位または10位の少なくとも一方の炭素に酸素が結合した構造を有する化合物の具体例には、アントラセンの9位または10位の少なくとも一方の炭素にアルコキシ基が結合した化合物が含まれる。(E)増感剤が、アントラセンにアルコキシ基が結合した化合物である場合、アントラセンに結合するアルコキシ基の炭素数は1〜18であることが好ましく、1〜8であることがより好ましい。
シール材は、本発明の効果を大きく損なわない範囲において、上述の各成分の他に、必要に応じて充填材や、改質剤、安定剤、(A)エポキシ樹脂および(B)脂環式エポキシ樹脂以外の樹脂等を含んでいてもよい。
シール材が含む充填材の例には、ガラスビーズ、スチレン系ポリマー粒子、メタクリレート系ポリマー粒子、エチレン系ポリマー粒子、プロピレン系ポリマー粒子等が含まれる。シール材は、充填材を一種のみ含んでいてもよく、二種以上含んでいてもよい。
シール材が含む(A)エポキシ樹脂および(B)脂環式エポキシ樹脂以外の樹脂の例には、オキセタン化合物が含まれる。
上述のシール材は、任意の方法で製造することができる。例えば、上記各成分と、必要に応じて溶剤とを混合し、これを基材上に塗布し、乾燥(溶剤を揮発)させることで製造することができる。各成分は、ボールミルで分散したり、フラスコに装入して攪拌したり、三本ロールで混練することで、混合することができる。
上述のシール材の溶融点は、23〜75℃であることが好ましく、30〜65℃であることが好ましい。溶融点が低すぎると、各種表示素子等と貼り合わせる際のシール材の流動性が大きくなりすぎ、面封止層の厚み(シール材の硬化物の厚み)を一定にすることが難しくなる。一方、シール材の溶融点が過度に高くなると、表示素子等との貼り合わせの際の作業性が悪くなり、これらの間に隙間が生じやすくなる。また、シール材の溶融点が過度に高いと、貼り合わせ時の温度を高める必要があり、表示素子等に影響を及ぼす可能性もある。これに対し、シール材の溶融点を上記範囲とすることで、表示素子の埋め込み性が良好になり、得られる面封止層(シール材の硬化物)と表示素子等との接着強度が高くなる。またらに、面封止層の酸素透過性や水分透過性も十分に低減されやすくなる。
まず、基材フィルムを有するシール材を幅0.5mm×長さ2cmに切り出す。そして、所定の温度(想定される溶融点近傍の温度)に設定したホットプレート上で、加熱した無アルカリガラス(幅5cm×長さ5cm×厚み0.7mm)とシール材の一方の面(基材フィルムと反対側の面)とを30秒間圧着し、貼り合わせる。その後、これらをホットプレートから外し、室温まで降温させる。基材フィルムを剥離後、シール材を圧着した無アルカリガラスを、無アルカリガラスがホットプレート側になるように配置して、再度、所定の温度まで加熱する。そして、シール材の無アルカリガラスと反対側の面に、PETフィルムを積層し、30秒間圧着して貼り合わせる。そして、ホットプレート上で、PETフィルムを端から90°方向にゆっくりと引張る。このとき、PETフィルムと無アルカリガラスの両方にシール材が付着している場合には、シール材が溶融している(シール材の溶融点以上の温度である)と評価する。一方、無アルカリガラス側のみにシール材が付着している場合には、シール材が溶融していない(シール材の溶融点以下である)と評価する。そして、PETフィルムを貼り合わせる際のホットプレートの温度を調整し、シール材が溶融し始める温度を特定し、当該温度を溶融点とする。
100μmであることが好ましく、5〜50μmであることがより好ましい。
上述のシール材は、各種表示素子を封止するためのシール材(表示素子シール材)や有機EL素子を面封止するためのシール材(有機EL素子封止用シール材)とすることができる。なお、表示素子シール材や有機EL素子用シール材は、必要に応じて上述のシール材以外の層を含んでいてもよい。
上述のシール材の硬化物からなる面封止層を含む有機ELデバイスについて、以下説明する。
本発明の有機ELデバイスの構成は特に制限されないが、例えば、基板上に配置された有機EL素子と、基板と対になる封止基板と、基板と封止基板との間に配置され、有機EL素子を覆う面封止層とを含む構成とすることができる。このとき、面封止層の全部を、前述のシール材の硬化物からなるものとしてもよく、面封止層の一部のみを、前述のシール材の硬化物からなるものとしてもよい。
実施例及び比較例では、以下の材料を用いた。なお、粘度は、BROOKFIEL社製のデジタルレオメータ型式DII−III ULTRA(E型粘度計)で23℃、1.0rpmにて測定した値である。
・三菱化学(株)製エポキシ樹脂 jER 4275:ビスフェノールA/ビスフェノールF混合型エポキシ樹脂、Mw:約6万、エポキシ当量:8400〜9200g/eq、軟化点:なし
・三菱化学(株)製エポキシ樹脂 jER 4005P:ビスフェノールF型エポキシ樹脂、Mw:6200(ポリスチレン換算)、エポキシ当量:1070g/eq、軟化点:87℃
・三菱化学(株)製エポキシ樹脂 jER 1001:ビスフェノールA型エポキシ樹脂、Mw:約900、エポキシ当量:450〜500g/eq、軟化点:64℃
・三菱化学(株)製エポキシ樹脂 jER YX8000:水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、Mw:352、エポキシ当量:205、粘度:1850mPa・s
・(株)ダイセル製セロキサイド 2021P[CEL2021P]:下記式で表される、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、分子量:252.3、エポキシ当量:128〜145、粘度:265mPa・s
・KING INDUSTRIES 社製 K−PURE CXC−1612
・サンアプロ(株)製 CPI−210S:トリアリールスルホニウム塩系
・ローディア社製 PI−2074:4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
・川崎化成工業(株)製 光カチオン増感剤 アントラキュアー UVS−1331:下記式で表される9,10−ジブトキシアントラセン、分子量322.5
溶剤:メチルエチルケトン(MEK)
重合性モノマー:オキセタン化合物OXT−221(東亜合成(株)製)
フラスコに、(A)23℃で固体のエポキシ樹脂として、20質量部のjER4275および50質量部のjER4005P、(B)23℃で液状の脂環式エポキシ化合物として、30質量部のYX8000を投入した。さらに溶剤として82質量部のMEKを加えて、室温で攪拌溶解させた。この溶液に、(C)熱カチオン重合開始剤として4質量部のCXC−1612、(D)光カチオン重合開始剤として1質量部のCPI−210S、(E)アントラセンの9位または10位の少なくとも一方の炭素に酸素が結合した構造を有する増感剤として1質量部のUVS−1331を添加して室温で攪拌し、エポキシ樹脂組成物のワニスを調製した。
エポキシ樹脂組成物を、下記表1および表2に示す組成とした以外は、実施例1と同様にシート状シール材を得た。
得られたシート状シール材について、以下の方法で、耐湿性評価、溶融点の測定、およびUV照射後の接着試験を行った。結果を表1および表2に示す。
シート状シール材の硬化物の透湿度(耐湿性)を、Ca法により評価した。具体的には、以下の手順で、Ca反応開始時間を測定した。図2は、Ca法による、シート状シール材の硬化物の透湿度の測定用サンプルの作製手順を示す模式図である。
アセトンに浸漬して、超音波洗浄を10分間行ったガラス基板2(大きさ:25×25mm、厚さ:0.7mm)を準備した。このガラス基板2上に、蒸着機(エイ・エル・エステクノロジー社製)を用いて、下記条件で、厚さ170nmの金属カルシウムの蒸着膜4を形成した(図2A参照)。蒸着時にはマスクを使用し、金属カルシウムの蒸着膜の端部からガラス基板の端部までの長さLは4mmとした。
・蒸着条件
蒸着時の真空度:3.0×10−5Pa
製膜速度:1.2Å/秒
金属カルシウム原料:高純度化学製、グレイン
得られたサンプルを、恒温恒湿槽にて60℃90%RH下で保存した。そして、金属カルシウムの蒸着膜4の端部が、金属光沢から透明に変化するまでの時間(Ca反応開始時間、単位:時間)を測定した。金属カルシウム(金属光沢)と水とが反応すると、透明な水酸化カルシウムCa(OH)2に変化する。したがって、上記恒温恒湿槽内でのCa反応開始時間が長いほど、金属カルシウムと水の反応が起こりにくく、シート状シール材の硬化物の透湿度が低いことを意味する。
シート状シール材を幅0.5mm×長さ2cmに切り出して保護フィルムを剥がした。そして、所定の温度(想定される溶融点近傍の温度)に設定したホットプレート上で、加熱した無アルカリガラス(幅5cm×長さ5cm×厚み0.7mm)とシール材とを30秒間圧着し、これらを貼り合わせた。その後、これらをホットプレートから外し、室温まで降温させた。その後、シート状シール材から基材フィルムを剥がして、無アルカリガラスがホットプレート側になるように配置して、所定の温度まで加熱した。そして、PETフィルム(帝人デュポンフィルム社製ピューレックスA53、38μm)の離型処理されていない面を、シート状シール材と積層し、30秒間圧着して貼り合わせた。その後、ホットプレート上で、PETフィルムを端から180°方向にゆっくりと引張った。このとき、PETフィルムと無アルカリガラスの両方にシール材が付着している場合には、シール材が溶融している、つまりシール材の溶融点以上の温度であると評価した。一方、無アルカリガラス側のみにシール材が付着している場合には、シール材が溶融していない、つまりシール材の溶融点以下であると判断した。そして、PETフィルムを貼り合わせる際のホットプレートの温度を適宜変更し、シール材が溶融し始める温度を特定し、これを溶融点とした。
なお、シート状シール材の溶融点の測定は、シート状シール材の成形直後、および室温(約23℃)にて1週間保管したものについて行った。
表1および表2に、シート状シール材成形直後の溶融点と1週間保管後の溶融点との差((成形直後の溶融点)−(1週間保管後の溶融点)(単位:℃))を示す。
図3は、UV照射後の接着試験用のサンプルの構成を示す模式図である。
シート状シール材12を1cm角に切り出して保護フィルムを剥がし、70℃に設定したホットプレート上で加熱したアルカリガラス10(幅25mm×長さ100mm×厚み2mm)に貼り合わせた。そして、アルカリガラス10側から可視光を30分暴露した。その後、基材フィルムを剥がしてシート状シール材にアルミ箔/PET複合フィルム14(銘柄:アルペット 30−12(パナック製)、幅20mm×長さ50mm×厚み40um)のアルミ面をのせて室温で2kgの荷重で1分間貼り合わせた。その後、インテグレーション・テクノロジー・ジャパン製 Solidcure 2 HD 180mm 365nm/395nmシステムで、波長395nmの光を照射強度25mW/cm2で40秒、アルカリガラス10側から照射した。
そして、90℃に加熱した引張試験装置(インテスコ製210型引張試験装置)で、図3に示すように、アルカリガラス10およびアルミ箔/PET複合フィルム14を、それぞれの表面と平行方向に50mm/分の速度で引張り、このときの応力を測定した。
22 基板
24 有機EL素子
26 封止基板
28 面封止層
30 反射画素電極層
32 有機EL層
34 透明対向電極層
Claims (11)
- (A)23℃で固体のエポキシ樹脂と、
(B)23℃で液状の脂環式エポキシ化合物と、
(C)熱カチオン重合開始剤と、
(D)光カチオン重合開始剤と、
(E)アントラセンの9位または10位の少なくとも一方の炭素に酸素が結合した構造を有する増感剤と、
を含む、シート状シール材。 - 前記(B)23℃で液状の脂環式エポキシ化合物の含有量が、前記(A)23℃で固体のエポキシ樹脂および前記(B)23℃で液状の脂環式エポキシ化合物の合計量に対して10〜50質量%である、
請求項1に記載のシート状シール材。 - 前記(B)23℃で液状の脂環式エポキシ化合物が、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、および3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートの少なくとも一方を含む、
請求項1または2に記載のシート状シール材。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載のシート状シール材を含む、
表示素子シール材。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載のシート状シール材を含む、
有機EL素子用面封止材。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載のシート状シール材の硬化物。
- 有機EL素子が形成された基板を準備する工程と、
前記有機EL素子を、請求項5に記載の有機EL素子用面封止材で覆う工程と、
前記有機EL素子用面封止材を硬化させて、前記有機EL素子を面封止する工程と、
を含む、
有機ELデバイスの製造方法。 - 前記有機EL素子を面封止する工程において、前記有機EL素子用面封止剤に光を照射した後、前記有機EL素子用面封止剤を加熱する、
請求項7に記載の有機ELデバイスの製造方法。 - 有機EL素子と、
前記有機EL素子と接するように前記有機EL素子を面封止する面封止層と、を含み、
前記面封止層は、請求項5に記載の有機EL素子用面封止材の硬化物である、
有機ELデバイス。 - 請求項9に記載の有機ELデバイスを有する、
有機ELディスプレイパネル。 - 請求項10に記載の有機ELデバイスを有する、
有機EL照明。
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