JP2018087277A - コンポジット粒子、その製造方法、それを用いた油水分離材 - Google Patents
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Abstract
Description
Yは水素原子、フッ素原子又は塩素原子を示し、p及びqはそれぞれ独立に0以上10以下の整数である。
R3、R4及びR5は、炭素数1以上5以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、R3、R4及びR5は、同一の基であっても異なる基であってもよい。
mは2〜3の整数である。
Yは水素原子、フッ素原子又は塩素原子を示し、p及びqはそれぞれ独立に0以上10以下の整数である。
R3、R4及びR5は、炭素数1以上5以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、R3、R4及びR5は、同一の基であっても異なる基であってもよい。
mは2〜3の整数である。
また、本発明によれば、該コンポジット粒子を工業的に有利な方法で提供することができる。
(A)水に不溶な基材を本発明のコンポジット粒子で改質する方法。
(B)本発明のコンポジット粒子自体をそのまま濾過材として用いる方法。
以下の実施例及び比較例で用いたフルオロアルキル基含有オリゴマー(以下、「VM」という)は、以下の表1に示すものである。同表中、分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、ポリスチレン換算)による数平均分子量を表す。
以下の実施例及び比較例で得られたコンポジット粒子の平均粒子径は、レーザー回折式粒度分布測定装置(株式会社島津製作所製SALD−300V)により測定した。
以下の実施例及び比較例で得られた反応液試料に、ガラス板を1分間、室温(25℃)で浸した。ガラス板を引き上げた後、自然乾燥させ、更に一晩真空乾燥を20℃で行った。このようにして得られた改質ガラス板の表面について、ドデカンとの接触角、及び水との接触角を協和界面科学製のDrop Master.300を使用して測定した。その結果を表3に示す。同表中、「−」は接触角に変化がなかったことを示す。
以下の表2に示す量のVMをメタノール5mlに溶解した溶液に、SiO2(和光純薬工業(株)製、Wakogel(登録商標)C−500HG、平均粒子径5〜20μm)を表2に示す量を添加し、マグネティックスターラーにより10分間撹拌を行った。次いで、25%アンモニア水溶液1mlを添加し、マグネティックスターラーを用いて室温(25℃)で5時間撹拌を行った。反応終了後、反応液試料から溶媒を減圧下で除去し、次いでメタノール中で再分散を行い、遠心分離することにより、白色粉末として目的物であるコンポジット粒子を得た。得られたコンポジット粒子の平均粒子径は、表2に示すとおりであった。得られたコンポジット粒子について、前記の接触角の測定を行った。その結果を以下の表3に示す。同表中、「−」は接触角に変化がなかったことを示す。
SiO2とのコンポジット化を行わなかったVMについて、前記の接触角の測定を行った。その結果を以下の表3に示す。同表中、「−」は接触角に変化がなかったことを示す。
実施例8の比較として、シリカゾル(日産化学工業株式会社製、製品名IPA−ST−ZL(イソプロパノール中30%SiO2含有))を減圧下で溶媒を除去し、70〜100nmの範囲にある粒子径を有するナノシリカ粒子を得た。
次いで、VM100mgをメタノール5mlに溶解した溶液に、前記ナノシリカ粒子20mgを添加し、マグネティックスターラーにより30分間撹拌を行った。次いで、25%アンモニア水溶液1mlを添加し、マグネティックスターラーを用いて室温(25℃)で5時間撹拌を行った。反応終了後、反応液試料から溶媒を減圧下で除去し、次いでメタノール中で再分散を行い、遠心分離することにより、白色粉末として目的物であるコンポジット粒子を得た。得られたコンポジット粒子について、前記の接触角の測定を行った。その結果を以下の表3に示す。同表中、「−」は接触角に変化がなかったことを示す。
クロマトグラフィー用カラム(内径10mm)に海砂を層厚が約1mmとなるように充填し、次いで実施例1で調製したコンポジット粒子、比較例3としてシリカ粒子(Wakogel(登録商標)C−500HG)をそれぞれ200mg(層厚約4mm)充填し、更にその上に海砂を層厚が約1mmとなるように充填した。このクロマトグラフィー用カラムを用い、油水分離材としての性能を以下の手順で評価した。
評価には、1,2−ジクロロエタン(DCE)5mlと、水0.05mlと、乳化剤として20mgのSpan80とを混合したエマルションを用いた。図1に示す装置を用い、減圧濾過によってエマルションの油水分離を行った。その結果を表4に示す。同表中のDCEの回収率(%)は、以下の式で計算した。
DCEの回収率(%)=〔(回収したDCEの質量W)/(使用したDCEの質量W0)〕×100
また、表4中の油水分離の評価基準は以下のとおりである。
○;目視で濾液に水が観察されない。
△;目視で濾液に若干の水の混入が観察される。
×;目視で濾液にエマルションが観察される。
1’ 油
1a 濾紙
1b カラム
2a 濾過材層
2b カラム
2c 濾過材
A,B 分離システム
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるアルコキシシリル基を有するフルオロアルキル基含有オリゴマーを縮合させた縮合物と、平均粒子径が0.01μm以上100μm以下のSiO2とを含有するコンポジット粒子。
Yは水素原子、フッ素原子又は塩素原子を示し、p及びqはそれぞれ独立に0以上10以下の整数である。
R3、R4及びR5は、炭素数1以上5以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、R3、R4及びR5は、同一の基であっても異なる基であってもよい。
mは2〜3の整数である。 - 一般式(1)中のR1及びR2が、−CF(CF3)OC3F7である請求項1に記載のコンポジット粒子。
- 平均粒子径が0.01μm以上150μm以下である請求項1又は2に記載のコンポジット粒子。
- 下記一般式(1)で表されるアルコキシシリル基を有するフルオロアルキル基含有オリゴマーを縮合させた縮合物と、平均粒子径が0.01μm以上100μm以下のSiO2とを含む反応原料溶液に、アルカリを加えて、該アルコキシシリル基の加水分解反応を行う反応工程を有するコンポジット粒子の製造方法。
Yは水素原子、フッ素原子又は塩素原子を示し、p及びqはそれぞれ独立に0以上10以下の整数である。
R3、R4及びR5は、炭素数1以上5以下の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示し、R3、R4及びR5は、同一の基であっても異なる基であってもよい。
mは2〜3の整数である。 - 一般式(1)中のR1及びR2が、−CF(CF3)OC3F7である請求項4に記載のコンポジット粒子の製造方法。
- 請求項1ないし3のいずれか一項に記載のコンポジット粒子を用いた油水分離材。
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