JP2018080122A - C5+モノアルコールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
まず、二酸化ケイ素(SiO2)(富士シリシア化学株式会社製「CARiACT G−6」)に硝酸イリジウム(Ir(NO3)4)水溶液を滴下して、全体を湿潤させ、90℃程度で乾燥させる。かかる湿潤及び乾燥工程を繰り返して、触媒全体に対してIrを4質量%となるようにして、更に、110℃で半日程度の乾燥を行った。次に、過レニウム酸アンモニウム(NH4ReO4)水溶液で同様の湿潤及び乾燥工程を繰り返して、ReのIrに対するモル比、すなわち[Re]/[Ir]を2となるように担持させた。その後、空気雰囲気下で、500℃、3時間焼成して、Ir−ReOx/SiO2を得た。さらに、Ir−ReOx/SiO2に塩化白金酸(H2PtCl6)水溶液を滴下して、全体を湿潤させ、90℃程度で乾燥させる。かかる湿潤及び乾燥工程を繰り返して、触媒全体に対して、Ptを5質量%となるよう担持させて、空気雰囲気下で、500℃、3時間焼成して、SiO2にPt及びIr−ReOxを共担持させた触媒、すなわちPt/Ir−ReOx/SiO2触媒が得られた。
反応容器として、ガラス製内管を有するSUS316製オートクレーブ(容量:100mL)を用いた。反応容器は内部を加熱できるよう、その周囲に電気炉を配置している。また、内部を攪拌できるように、反応容器の内部にテフロン(登録商標)コーティングを施された攪拌翼が設置されている。上記のように調製した触媒を0.3g、水9.5gを反応容器に入れ、水素置換を三回以上繰り返す。常温にて、全圧を5.0MPaとするように水素を導入し、その後、反応容器を加熱し、200℃で1時間保持して触媒を還元させた。還元処理後の触媒を収容する反応容器を後述する実施例及び比較例のそれぞれに対応して準備した。
また、収率はソルビトールから転化された着目する生成物、すなわちC5+モノアルコール(ヘキサノール及びペンタノール)、その他のC5+化合物及び二酸化炭素の炭素モル収率であり、次式で与えられる。
収率(%)=(着目する生成物の総炭素モル数)/(ソルビトールの総炭素モル数)×100
例えば、「着目する生成物の総炭素モル数」は、ガスクロマトグラフ等によって分析された着目する生成物のモル数に、その生成物の炭素数をかけて算出できる。また、「ソルビトールの総炭素モル数」も同様に、反応容器に仕込んだソルビトールのモル数に、炭素数6をかけて算出できる。
表1に示すように、実施例1〜3、比較例1〜4の各試験において、水素(比較例1は窒素)をそれぞれの「室温時圧力」とするよう外部導入してC5+モノアルコールの生成を試みた。まず、上記したように触媒の還元処理を行った反応容器内に、ソルビトール0.5gを加えた。次いで、反応容器内に油相3としてn−トリデカン20mLを加え、室温で表1に示す室温時圧力を全圧とするよう水素ガスを導入し(外部導入)、180℃に加熱し3時間保持した。また、比較例1については上記したように水素ガスの代わりに窒素ガスを導入している。表1には、反応後の生成物を分析した結果を示した。なお、分析にはガスクロマトグラフ、ガスクロマトグラフ質量分析計、高速液体クロマトグラフ及び液体クロマトグラフ質量分析計を用いた。
表1中、「ヘキサノール」は1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノールを示し、「ペンタノール」は1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノールを示し、「C5+モノアルコール」はヘキサノール及びペンタノールの合計を示す。また「C5+モノアルコール/C5+」は、C5+化合物に対するC5+モノアルコールの選択率であり、C5+化合物のうち、C6化合物としては、ヘキサノール以外に、n−ヘキサン、ヘキサノン、ヘキサン酸などが検出され、C5化合物としては、ペンタノール以外に、n−ペンタン、ペンタノン、ペンタン酸などが検出された。また、選択率の評価については、C5+モノアルコールを40%以上で得られた場合、高選択率であると評価して「○」を記載し、40%未満を低選択率であると評価して「×」を記載した。さらに、水相改質により水素を生成する際にCO2が副生するので、CO2を検出したものについては温室効果ガス削減効果があったと評価して、「○」を記載した。
Claims (5)
- 触媒を入れた単一の容器内で炭素数5及び/又は6の糖アルコールを水相改質させて水素を生成させつつ水素化分解を行ってC5+モノアルコールを製造する方法であって、
前記触媒は、SiO2又はTiO2にPt、Pd、Rhのうちから選択した金属、及び、Ir−ReOx、Rh−MoOxのうちから選択した金属/金属酸化物を共担持させた触媒粒からなり、炭素数5以上の化合物に対する前記C5+モノアルコールの選択率が40%以上となるように前記容器内に水素を外部導入し加熱することを特徴とするC5+モノアルコールの製造方法。 - 前記容器はバッチ式の反応容器であり、水素は加熱前に予め外部導入されることを特徴とする請求項1記載のC5+モノアルコールの製造方法。
- 前記容器は連続式の反応容器であり、水素は連続的に外部導入されることを特徴とする請求項1記載のC5+モノアルコールの製造方法。
- 水素は常温で0.6〜2.0MPaの範囲内の圧力となるよう外部導入されることを特徴とする請求項1乃至3のうちの1つに記載のC5+モノアルコールの製造方法。
- 前記糖アルコールはソルビトールであり、
前記容器の加熱温度は170℃以上190℃以下とすることを特徴とする請求項1乃至4のうちの1つに記載のC5+モノアルコールの製造方法。
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JP2016033129A (ja) * | 2014-07-30 | 2016-03-10 | 昭和シェル石油株式会社 | ヘキサノール/ペンタノールの製造方法 |
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