JP2018043933A - Composition for oral cavity - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition for oral cavity which has excellent retentivity and adsorbability in the oral cavity of an ascorbic acid ester or a salt thereof, has high storage stability with time of vitamin E or a derivative thereof and is effective for preventing or suppressing periodontal diseases.SOLUTION: There is provided a composition for oral cavity which comprises (A) 0.1 to 5 mass% of an ascorbic acid ester or a salt thereof, (B) 0.01 to 3 mass% of vitamin E or a derivative thereof, (C) 0.1 to 4 mass% of at least one anionic surfactant selected from an acyl taurine salt and an acylglutamic acid salt and (D) 0.1 to 4 mass% of a polyoxyethylene hardened castor oil having an average addition molar number of ethylene oxide of 5 to 10.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性及びビタミンＥ又はその誘導体の経時保存安定性が優れ、歯周病の予防又は抑制用として有効な口腔用組成物に関する。   The present invention relates to an oral composition that is excellent in retention and absorption in the oral cavity of ascorbic acid ester or a salt thereof and storage stability with time of vitamin E or a derivative thereof, and is effective for prevention or suppression of periodontal disease.

アスコルビン酸は、生体中で酵素活性発現に重要な役割を演じ、多様な生理活性を持つことが知られており、特にプロリル及びリジルヒドロキシラーゼの補酵素として作用し、コラーゲン合成に必須であるとされている。このため、アスコルビン酸は、コラーゲンの破壊に伴う歯肉炎、歯周炎等の歯周病の予防又は治療に有用であり、従来からアスコルビン酸誘導体が種々開発され、口腔用組成物に用いられており、特にアスコルビン酸リン酸エステル等のアスコルビン酸エステル又はその塩が注目されている。   Ascorbic acid plays an important role in the expression of enzyme activity in the body and is known to have various physiological activities. In particular, it acts as a coenzyme for prolyl and lysyl hydroxylase and is essential for collagen synthesis. Has been. For this reason, ascorbic acid is useful for the prevention or treatment of periodontal diseases such as gingivitis and periodontitis associated with collagen destruction, and various ascorbic acid derivatives have been developed and used in oral compositions. In particular, ascorbic acid esters such as ascorbic acid phosphates or salts thereof have attracted attention.

しかしながら、口腔内は常に唾液が供給され濡れた状態である点で皮膚とは異なり、また、製剤適用後に水で漱ぐ場合が多く、濡れた歯肉表面や歯肉内部への水溶性成分の滞留や吸収が困難な環境にある。そのため、口腔用組成物において、水溶性であるアスコルビン酸エステル又はその塩の作用発現性に関与する歯肉表面や内部への滞留及び吸収性は十分とは言い難かった。   However, it differs from the skin in that the saliva is always supplied and wet in the oral cavity, and it is often rinsed with water after application of the preparation, so that water-soluble components stay on the wet gingival surface or inside the gingiva. The environment is difficult to absorb. For this reason, in the oral composition, it was difficult to say that the retention and absorption on the gingival surface and inside involved in the expression of the action of the water-soluble ascorbic acid ester or its salt was sufficient.

一方、ビタミンＥ又はその誘導体は、歯肉組織の末梢循環促進作用（血行促進作用）を有することから歯周病予防に有用であり、歯磨剤等の口腔用組成物に広く配合されているが、水難溶性であり、酸化や加水分解等によって分解され易い物質であるため、歯周病の予防又は抑制効果の更なる向上を目的として、これとは構造や性質が異なるアスコルビン酸エステル又はその塩と共に配合し、経時的に安定化することは難しかった。   On the other hand, vitamin E or a derivative thereof is useful for preventing periodontal disease because it has a peripheral circulation promoting action (blood circulation promoting action) of gingival tissue, and is widely blended in oral compositions such as dentifrices, Because it is a poorly water-soluble substance and easily decomposed by oxidation, hydrolysis, etc., for the purpose of further improving the prevention or suppression effect of periodontal disease, together with ascorbic acid esters or their salts that differ in structure and properties from this It was difficult to blend and stabilize over time.

特許文献１（特開２００９−１４９５３７号公報）では、エチレンオキサイドの平均付加モル数５〜１０のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油によって、口腔用組成物に配合したアスコルビン酸リン酸エステル塩の口腔内滞留性が向上することが提案されているが、ビタミンＥ又はその誘導体を添加した組成は記載されておらず、その安定性も不明である。また、特許文献２（特開２００４−３２３４８８号公報）は、ビタミンＥ又はその誘導体及びアニオン界面活性剤含有の口腔用組成物にノニオン界面活性剤と抗酸化剤としてアスコルビン酸リン酸エステル塩とを配合すると、ビタミンＥ又はその誘導体が安定化することを開示するが、口腔内でのアスコルビン酸リン酸エステル塩の作用発現性に着目した発明ではなく口腔内滞留・吸収性についての言及もない。   In patent document 1 (Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-149537), the residence in the oral cavity of the ascorbic acid phosphate ester salt mix | blended with the composition for oral cavity with the polyoxyethylene hydrogenated castor oil of the average added mole number of ethylene oxide 5-10. Although it is proposed that the property is improved, the composition to which vitamin E or a derivative thereof is added is not described, and its stability is unknown. Patent Document 2 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-323488) discloses a composition for oral cavity containing vitamin E or a derivative thereof and an anionic surfactant containing a nonionic surfactant and an ascorbic acid phosphate ester as an antioxidant. Although it is disclosed that vitamin E or a derivative thereof is stabilized when it is added, it is not an invention that focuses on the expression of the action of ascorbic acid phosphate in the oral cavity, and there is no mention of oral retention and absorption.

特開２００９−１４９５３７号公報JP 2009-149537 A 特開２００４−３２３４８８号公報JP 2004-323488 A

従って、口腔用組成物において、アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性及びビタミンＥ又はその誘導体の経時保存安定性を向上する技術の開発が望まれた。   Accordingly, it has been desired to develop a technique for improving oral retention and absorption of ascorbic acid ester or a salt thereof and storage stability with time of vitamin E or a derivative thereof in an oral composition.

本発明は上記事情に鑑みなされたもので、アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性が優れ、かつビタミンＥ又はその誘導体の経時保存安定性が高く、歯周病の予防又は抑制用として有効な口腔用組成物を提供することを目的とする。   The present invention has been made in view of the above circumstances, and ascorbic acid ester or a salt thereof is excellent in retention and absorption in the oral cavity, and vitamin E or a derivative thereof has high storage stability over time, for prevention or suppression of periodontal disease. An object of the present invention is to provide an effective oral composition.

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、アスコルビン酸エステル又はその塩とビタミンＥ又はその誘導体とを配合した口腔用組成物に、アシルタウリン塩又はアシルグルタミン酸塩とエチレンオキサイドの平均付加モル数が５〜１０モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油とを併用して配合すると、アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留性が向上し、常に唾液が供給され濡れた状態にある口腔粘膜表面に十分に滞留して浸透、吸収され、かつビタミンＥ又はその誘導体の安定性が向上して経時においても十分に安定化し、また、歯磨き等によって使用時の泡立ちも満足に確保できることを見出した。即ち、本発明によれば、
（Ａ）アスコルビン酸エステル又はその塩を０．１〜５質量％、
（Ｂ）ビタミンＥ又はその誘導体を０．０１〜３質量％、
（Ｃ）アシルタウリン塩及びアシルグルタミン酸塩から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤を０．１〜４質量％、及び
（Ｄ）エチレンオキサイドの平均付加モル数が５〜１０モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を０．１〜４質量％
含有することによって、アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性が優れ、かつビタミンＥ又はその誘導体の経時保存安定性が高く、また、泡立ちも良好であり、歯周病の予防又は抑制用として有効な口腔用組成物を提供できることを知見し、本発明をなすに至った。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that an oral composition containing an ascorbic acid ester or a salt thereof and vitamin E or a derivative thereof, an acyl taurine salt or an acyl glutamate and ethylene. When combined with polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average added mole number of oxide of 5 to 10 moles, the retention in the oral cavity of ascorbic acid ester or a salt thereof is improved, and saliva is always supplied and wet Sufficiently stays on the surface of the oral mucosa and penetrates and is absorbed, and the stability of vitamin E or its derivatives is improved and it is sufficiently stabilized over time. Also, foaming during use is ensured satisfactorily. I found out that I can do it. That is, according to the present invention,
(A) 0.1-5% by mass of ascorbic acid ester or salt thereof,
(B) 0.01-3 mass% vitamin E or its derivative,
(C) 0.1 to 4% by mass of one or more anionic surfactants selected from acyl taurine salts and acyl glutamates, and (D) poly having an average addition mole number of ethylene oxide of 5 to 10 mols 0.1 to 4% by mass of oxyethylene hydrogenated castor oil
By containing, ascorbic acid ester or its salt has excellent retention and absorption in the oral cavity, and vitamin E or its derivatives have high storage stability over time, and foaming is good, preventing or suppressing periodontal disease. The present inventors have found that an oral composition that is effective for use can be provided, and have made the present invention.

アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性やビタミンＥ又はその誘導体の安定性は、界面活性剤の影響によって効果が得られない課題を有するが、本発明では、（Ａ）、（Ｂ）成分に（Ｃ）、（Ｄ）成分をそれぞれ特定量で組み合わせることで、（Ｃ）、（Ｄ）成分という特定の界面活性剤の併用系によって、（Ａ）成分が口腔粘膜上に高率で滞留して浸透、吸収する優れた口腔内滞留・吸収性を与え、同時に（Ｂ）成分が５０℃で１ヶ月保存後も高率で残存する高い経時保存安定性を付与し、これにより、単なるアニオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の使用では達成されない、上記格別な作用効果を奏する。
更に、本発明では、好ましくは（Ｃ）／（Ｄ）が質量比として特定範囲内であると、液分離の発生を経時でも防止し良好な液分離安定性を与えることもできる。
なお、後述する比較例からも明らかなように、口腔用組成物に（Ａ）成分と共に（Ｂ）成分を配合すると、（Ａ）成分の口腔内滞留性が悪くなり、（Ｄ）成分を添加するだけでは（Ａ）成分の口腔内滞留性が劣り（比較例２）、更に、泡立ちに有効なアニオン性界面活性剤であるラウリル硫酸塩やサルコシン塩を添加しても（Ａ）成分の口腔内滞留性が劣る（比較例４、５）。また一方で、（Ａ）、（Ｂ）成分を配合して（Ｃ）成分を添加し、（Ｄ）成分が添加されていないと（Ｂ）成分の安定性が悪くなる（比較例３）。これらに対して、本発明の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）成分を組み合わせて配合した口腔用組成物（実施例）は、（Ａ）成分の口腔内滞留・吸収性が優れ、かつ（Ｂ）成分の経時保存安定性が高く、歯磨き時の泡立ちも良い。 In the oral cavity retention and absorption of ascorbic acid ester or a salt thereof and stability of vitamin E or a derivative thereof have a problem that an effect cannot be obtained due to the influence of a surfactant. In the present invention, (A), (B ) Component (C) and (D) component are combined in specific amounts, respectively, and (C) and (D) component combined with a specific surfactant (A) component is highly effective on the oral mucosa. Gives excellent retention and absorption in the oral cavity that stays and penetrates and absorbs at the same time, and at the same time imparts high storage stability over time, with component (B) remaining at a high rate even after storage at 50 ° C. for 1 month, The above-mentioned special effects that cannot be achieved by the use of simple anionic surfactants and nonionic surfactants are achieved.
Furthermore, in the present invention, preferably, when (C) / (D) is within a specific range as a mass ratio, the occurrence of liquid separation can be prevented over time and good liquid separation stability can be provided.
As is clear from the comparative examples described later, when the component (B) is added to the composition for oral cavity together with the component (A), the retention in the oral cavity of the component (A) deteriorates, and the component (D) is added. In addition, the retention in the oral cavity of the component (A) is inferior (Comparative Example 2), and even if lauryl sulfate or sarcosine salt, which is an anionic surfactant effective for foaming, is added, the oral cavity of the component (A) Internal retention is inferior (Comparative Examples 4 and 5). On the other hand, if the components (A) and (B) are blended and the component (C) is added, and the component (D) is not added, the stability of the component (B) is deteriorated (Comparative Example 3). In contrast, the oral compositions (Examples) formulated by combining the components (A), (B), (C), and (D) of the present invention are the oral retention and absorbability of the component (A). In addition, the storage stability of the component (B) with time is high, and foaming during brushing is good.

従って、本発明は、
（Ａ）アスコルビン酸エステル又はその塩を０．１〜５質量％、
（Ｂ）ビタミンＥ又はその誘導体を０．０１〜３質量％、
（Ｃ）アシルタウリン塩及びアシルグルタミン酸塩から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤を０．１〜４質量％、及び
（Ｄ）エチレンオキサイドの平均付加モル数が５〜１０モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油から選ばれる１種以上の非イオン性界面活性剤を０．１〜４質量％
含有してなることを特徴とする口腔用組成物
を提供する。 Therefore, the present invention
(A) 0.1-5% by mass of ascorbic acid ester or salt thereof,
(B) 0.01-3 mass% vitamin E or its derivative,
(C) 0.1 to 4% by mass of one or more anionic surfactants selected from acyl taurine salts and acyl glutamates, and (D) poly having an average addition mole number of ethylene oxide of 5 to 10 mols 0.1 to 4% by mass of one or more nonionic surfactants selected from oxyethylene hydrogenated castor oil
The composition for oral cavity characterized by containing is provided.

本発明によれば、アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性が優れ、かつビタミンＥ又はその誘導体の経時保存安定性が高く、泡立ちもよい、歯周病の予防又は抑制用として有効な口腔用組成物を提供できる。   According to the present invention, ascorbic acid ester or a salt thereof is excellent in the oral cavity retention and absorption, vitamin E or a derivative thereof has high storage stability over time, and foaming is effective for preventing or suppressing periodontal disease. A composition for oral cavity can be provided.

以下、本発明につき更に詳述する。本発明の口腔用組成物は、（Ａ）アスコルビン酸エステル又はその塩、（Ｂ）ビタミンＥ又はその誘導体、（Ｃ）アシルタウリン塩及びアシルグルタミン酸塩から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤、（Ｄ）エチレンオキサイドの平均付加モル数が５〜１０モルのポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を含有する。   The present invention will be described in further detail below. The composition for oral cavity of the present invention comprises (A) ascorbic acid ester or salt thereof, (B) vitamin E or derivative thereof, (C) one or more anionic surfactants selected from acyl taurate and acyl glutamate (D) The polyoxyethylene hydrogenated castor oil whose average added mole number of ethylene oxide is 5-10 mol is contained.

（Ａ）アスコルビン酸エステル又はその塩としては、歯周疾患の予防又は改善作用を有し口腔用として好適なアスコルビン酸リン酸エステル又はその塩を使用することができ、アスコルビン酸リン酸エステル及びその塩を使用してもよい。
アスコルビン酸リン酸エステルとしては、アスコルビン酸の２，３，５，６位のいずれかの水酸基の１つ又は２つ以上がリン酸、ポリリン酸等の化合物のエステルとなったもの、例えば、アスコルビン酸−２−リン酸エステル、アスコルビン酸−３−リン酸エステル、アスコルビン酸−６−リン酸エステル、アスコルビン酸−２−ポリリン酸エステル等が挙げられ、これらの塩類としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩が挙げられる。これらから選ばれる１種又は２種以上を、（Ａ）アスコルビン酸エステル又はその塩として使用することができる。特に、組成物の安定性の点から、アスコルビン酸の２位又は３位の水酸基がリン酸エステル化された誘導体が好ましく、より好ましくはアスコルビン酸−２−リン酸エステルのマグネシウム塩やナトリウム塩であり、とりわけ好ましくはマグネシウム塩である。 (A) Ascorbic acid ester or a salt thereof can be used ascorbic acid phosphoric acid ester or a salt thereof having an effect of preventing or ameliorating periodontal disease and suitable for oral use. Ascorbic acid phosphoric acid ester and its salt Salts may be used.
Examples of ascorbic acid phosphate esters include those in which one or more of the hydroxyl groups at positions 2, 3, 5, and 6 of ascorbic acid are esters of compounds such as phosphoric acid and polyphosphoric acid. Acid-2-phosphate ester, ascorbic acid-3-phosphate ester, ascorbic acid-6-phosphate ester, ascorbic acid-2-polyphosphate ester, and the like. These salts include sodium salt and potassium salt. , Alkali metal salts such as calcium salts and magnesium salts, and alkaline earth metal salts. 1 type (s) or 2 or more types chosen from these can be used as (A) ascorbic acid ester or its salt. In particular, from the viewpoint of the stability of the composition, a derivative in which the hydroxyl group at the 2-position or 3-position of ascorbic acid is converted to a phosphate ester is preferable, and a magnesium salt or sodium salt of ascorbic acid-2-phosphate is more preferable. Particularly preferred is a magnesium salt.

（Ａ）アスコルビン酸エステル又はその塩の配合量は、組成物全体の０．１〜５％（質量％、以下同様）であり、好ましくは０．２〜２％である。０．１％以上であると歯周疾患の予防又は改善効果が十分に発揮され、５％以下であると滞留・吸収性を十分に向上でき、また、泡立ちも良好となる。５％を超えると、泡立ちが低下する場合がある。   (A) The compounding quantity of ascorbic acid ester or its salt is 0.1 to 5% (mass%, the following is the same) of the whole composition, Preferably it is 0.2 to 2%. When it is 0.1% or more, the effect of preventing or improving periodontal disease is sufficiently exhibited, and when it is 5% or less, retention / absorption can be sufficiently improved, and foaming is also improved. If it exceeds 5%, foaming may decrease.

（Ｂ）ビタミンＥ又はその誘導体は、歯周疾患の予防又は改善作用を有する成分であるが、本発明では、この（Ｂ）成分を（Ａ）成分と共に配合した系で、（Ｃ）、（Ｄ）成分を併用することによって、（Ａ）成分の口腔内滞留・吸収性が優れ、かつ（Ｂ）成分が経時においても安定化する。
ビタミンＥ又はその誘導体としては、ｄ−α−トコフェロール、ｄｌ−α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールや、これらの酢酸、ニコチン酸、コハク酸、リノレン酸等の有機酸とのエステル及びこれらの塩などを使用し得る。ビタミンＥの誘導体として具体的には、酢酸ｄ−α−トコフェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン酸ｄ−α−トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ−α−トコフェロール、コハク酸ｄ−α−トコフェロール、コハク酸ｄｌ−α−トコフェロール、リノレン酸ｄ−α−トコフェロール、リノレン酸ｄｌ−α−トコフェロール、コハク酸トコフェロールカルシウム等が挙げられる。これらから選ばれる１種又は２種以上を、（Ｂ）ビタミンＥ又はその誘導体として使用することができるが、特に酢酸ｄｌ−α−トコフェロールが、変色を防止して本効果を付与できる点で、好ましい。 (B) Vitamin E or a derivative thereof is a component having an effect of preventing or ameliorating periodontal disease. In the present invention, (C), (C), (C), ( By using the component D) in combination, the component (A) has excellent retention and absorption in the oral cavity, and the component (B) is stabilized over time.
Examples of vitamin E or derivatives thereof include d-α-tocopherol, dl-α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol, and organic acids such as acetic acid, nicotinic acid, succinic acid, and linolenic acid. The esters and their salts can be used. Specific examples of vitamin E derivatives include d-α-tocopherol acetate, dl-α-tocopherol acetate, d-α-tocopherol nicotinate, dl-α-tocopherol nicotinate, d-α-tocopherol succinate, succinic acid dl-α-tocopherol, linolenic acid d-α-tocopherol, linolenic acid dl-α-tocopherol, tocopherol calcium succinate and the like. One or more selected from these can be used as (B) vitamin E or a derivative thereof. Particularly, dl-α-tocopherol acetate can prevent discoloration and impart this effect. preferable.

（Ｂ）ビタミンＥ又はその誘導体の配合量は、組成物全体の０．０１〜３％であり、好ましくは０．０５〜２％である。この範囲内であると、満足な歯周疾患の予防又は改善効果が得られると共に（Ａ）成分の滞留・吸収性が優れ、また、泡立ちが十分に保持される。３％を超えると、（Ａ）成分の滞留・吸収性が低下し、（Ｃ）、（Ｄ）成分を配合しても本発明の目的が達成されず、また、泡立ちも低下する。   (B) The compounding quantity of vitamin E or its derivative (s) is 0.01-3% of the whole composition, Preferably it is 0.05-2%. Within this range, a satisfactory preventive or ameliorating effect on periodontal disease can be obtained, the retention and absorption of the component (A) are excellent, and foaming is sufficiently retained. If it exceeds 3%, the retention / absorbability of the component (A) is lowered, and even if the components (C) and (D) are blended, the object of the present invention is not achieved, and foaming is also lowered.

（Ｃ）アシルタウリン塩及びアシルグルタミン酸塩から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤は、泡立ちを改善すると共に（Ａ）成分の滞留・吸収性改善作用を奏する。
（Ｃ）成分としては、アシル基の炭素数が１０〜２０であるアシルタウリン及びアシルグルタミン酸のナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩から選ばれる、アシルタウリン塩及び／又はアシルグルタミン酸塩が好適であり、特に、効果発現性の点から、アシルタウリン塩（ナトリウム塩）がより好ましい。
具体的には、アシルタウリン塩としてココイルメチルタウリンナトリウム、ココイルメチルタウリンカリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ステアロイルメチルタウリンナトリウム、ミリストイルメチルタウリンナトリウム、オレオイルメチルタウリンナトリウム、パルミトイルメチルタウリンナトリウムなどのＮ−アシルメチルタウリン塩、ココイルタウリンナトリウム等、アシルグルタミン酸塩としてココイルグルタミン酸ナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ミリストイルグルタミン酸ナトリウム、ステアロイルグルタミン酸ナトリウム等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を混合して使用し得るが、Ｎ−アシルメチルタウリンナトリウム、アシルグルタミン酸ナトリウムが好ましく、中でも、ラウロイルメチルタウリンナトリウム、ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、特にラウロイルメチルタウリンナトリウムが、効果発現性の点から好ましい。 (C) One or more anionic surfactants selected from acyl taurate and acyl glutamate improve foaming and improve the retention and absorbability of component (A).
As the component (C), an acyl taurine and / or an acyl glutamate selected from an alkali metal salt such as an acyl taurine having an acyl group having 10 to 20 carbon atoms and a sodium salt or a potassium salt of acyl glutamic acid is preferable. In particular, acyl taurine salt (sodium salt) is more preferable from the viewpoint of effect expression.
Specifically, N-acylmethyl such as cocoyl methyl taurine sodium, cocoyl methyl taurine potassium, lauroyl methyl taurine sodium, stearoyl methyl taurine sodium, myristoyl methyl taurine sodium, oleoyl methyl taurine sodium, palmitoyl methyl taurine sodium as acyl taurine salts Examples of acyl glutamate such as taurine salt and sodium cocoyl taurate include sodium cocoyl glutamate, sodium lauroyl glutamate, sodium myristoyl glutamate, sodium stearoyl glutamate, and the like. These may be used singly or in combination of two or more, but sodium N-acylmethyl taurate and sodium acyl glutamate are preferred, among which sodium lauroylmethyl taurate, sodium lauroyl glutamate, especially lauroyl methyl taurate sodium Is preferable from the standpoint of effect expression.

（Ｃ）成分の配合量は、組成物全体の０．１〜４％であり、好ましくは０．２〜３％である。この範囲内であると、（Ａ）成分の滞留・吸収性及び（Ｂ）成分の安定性が十分に優れ、泡立ちも良い。０．１％に満たないと、（Ａ）成分の滞留・吸収性改善効果を付与できず滞留・吸収性が劣り、泡立ちも劣る。４％を超えると、（Ａ）成分の滞留・吸収性や（Ｂ）成分の安定性が低下する。   (C) The compounding quantity of a component is 0.1 to 4% of the whole composition, Preferably it is 0.2 to 3%. Within this range, the retention and absorption of the component (A) and the stability of the component (B) are sufficiently excellent and foaming is also good. If it is less than 0.1%, the effect of improving the retention / absorptivity of the component (A) cannot be imparted and the retention / absorptivity is inferior and foaming is also inferior. If it exceeds 4%, the retention / absorbability of the component (A) and the stability of the component (B) are lowered.

本発明では、（Ｃ）成分に（Ｄ）エチレンオキサイドの平均付加モル数が５〜１０のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油から選ばれる１種以上の非イオン性界面活性剤を併用し、この併用系を（Ｂ）成分と組み合わせて配合することで、（Ａ）成分の滞留・吸収性が優れ、（Ｂ）成分の安定性も優れる。
（Ｄ）成分のポリオキシエチレン硬化ヒマシ油のエチレンオキサイドの平均付加モル数は５以上１０以下であり、好ましくは５であり、この範囲内であることで、（Ａ）成分の滞留・吸収性が優れる。エチレンオキサイドの平均付加モル数が５未満であったり、１０を超えるものでは、（Ｃ）成分の作用が満足に発揮されず（Ａ）成分の滞留・吸収性が悪くなり、本発明の目的は達成されない。 In the present invention, (D) one or more nonionic surfactants selected from (D) polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average added mole number of ethylene oxide of 5 to 10 are used in combination with component (C). In combination with the component (B), the retention and absorption of the component (A) are excellent, and the stability of the component (B) is also excellent.
The average added mole number of ethylene oxide in the polyoxyethylene hydrogenated castor oil as component (D) is 5 or more and 10 or less, preferably 5. By being within this range, the retention / absorbability of component (A) Is excellent. When the average added mole number of ethylene oxide is less than 5 or more than 10, the action of the component (C) is not satisfactorily exhibited, and the retention / absorbability of the component (A) is deteriorated. Not achieved.

（Ｄ）成分の配合量は、組成物全体の０．１〜４％であり、好ましくは０．１〜３％である。配合量が０．１％以上であると、（Ａ）成分の滞留・吸収性及び（Ｂ）成分の安定性が優れ、泡立ちも良い。０．１％に満たないと、（Ｂ）成分の安定性が劣り、４％を超えると、（Ａ）成分の滞留・吸収性が低下し、泡立ちも低下する。   (D) The compounding quantity of a component is 0.1 to 4% of the whole composition, Preferably it is 0.1 to 3%. When the blending amount is 0.1% or more, the retention and absorption of the component (A) and the stability of the component (B) are excellent, and foaming is also good. If it is less than 0.1%, the stability of the component (B) is inferior, and if it exceeds 4%, the retention / absorbability of the component (A) is reduced and foaming is also reduced.

本発明において、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分との配合比率を示す（Ｃ）／（Ｄ）は、特に限定されないが、好ましくは質量比として０．０４〜１２であり、より好ましくは０．０５〜１０、更に好ましくは０．１〜９である。この範囲内であると、（Ａ）成分の滞留・吸収性、（Ｂ）成分の安定性及び泡立ちがより優れ、更には、外観安定性が良好に保持され液分離のなさも優れる。（Ｃ）／（Ｄ）が０．０４に満たないと、（Ａ）成分の滞留・吸収性が低下したり、泡立ちが低下する場合があり、１２を超えると、（Ａ）成分の滞留・吸収性が低下する場合があり、また、外観安定性が低下して経時で液分離が抑えられなくなる場合がある。   In the present invention, (C) / (D) indicating the blending ratio of the component (C) and the component (D) is not particularly limited, but is preferably 0.04 to 12 and more preferably 0 as a mass ratio. .05 to 10, more preferably 0.1 to 9. Within this range, the retention and absorption of the component (A), the stability and foaming of the component (B) are more excellent, and the appearance stability is well maintained and liquid separation is excellent. If (C) / (D) is less than 0.04, the retention / absorbability of component (A) may be reduced or foaming may be reduced. Absorbability may decrease, and appearance stability may decrease, and liquid separation may not be suppressed over time.

本発明の口腔用組成物は、剤型・形状は特に限定されず、例えば、液体（溶液、乳液、懸濁液等）、半固体（ゲル、クリーム、ペースト等）、固体（錠剤、粒子状剤、カプセル剤、フィルム剤、混練物、溶融固体、ロウ状固体、弾性固体等）等の任意の剤型に調製できる。また、前記調製された製剤は、例えば、歯磨剤（練歯磨、液体歯磨、ゲル状歯磨、粉歯磨等）、洗口剤、塗布剤、貼付剤、口中清涼剤、食品（例えば、チューインガム、錠菓、キャンディ、グミ、フィルム、トローチ等）等の各種製品として利用することができるが、口腔用途の範囲で、前記に限定されないが歯磨剤又は洗口剤、特に練歯磨剤等の歯磨剤が好ましい。   The composition for oral cavity of the present invention is not particularly limited in dosage form and shape, and for example, liquid (solution, emulsion, suspension, etc.), semi-solid (gel, cream, paste, etc.), solid (tablet, particulate form) Agent, capsule, film, kneaded material, molten solid, waxy solid, elastic solid, etc.). The prepared preparations include, for example, dentifrices (toothpaste, liquid dentifrice, gel-like dentifrice, powder dentifrice, etc.), mouthwashes, coating agents, patches, mouth fresheners, foods (eg chewing gum, tablets Can be used as various products such as confectionery, candy, gummi, film, troche, etc., but within the range of oral use, it is not limited to the above, but dentifrices such as dentifrices or mouthwashes, especially toothpastes. preferable.

本発明組成物には、上記各成分に加えて口腔用組成物に使用し得る公知の添加成分（薬理学的に許容される担体）を、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で添加できる。かかる添加成分としては、例えば、歯磨剤では研磨剤、粘結剤、（Ｃ）及び（Ｄ）成分以外の界面活性剤、湿潤剤、色素、甘味剤、香料、ｐＨ調整剤、（Ａ）及び（Ｂ）成分以外の有効成分などが挙げられる。以下に添加成分の具体例を示すが、本発明の口腔用組成物に配合可能な成分はこれらに制限されるものではない。   In the composition of the present invention, a known additive component (pharmacologically acceptable carrier) that can be used for the composition for oral cavity in addition to the above-mentioned components is included in a range that does not impair the effects of the present invention, if necessary. Can be added. Examples of such additive components include dentifrices, abrasives, binders, surfactants other than the components (C) and (D), wetting agents, pigments, sweeteners, fragrances, pH adjusters, (A) and (B) The active ingredient other than a component is mentioned. Although the specific example of an additional component is shown below, the component which can be mix | blended with the composition for oral cavity of this invention is not restrict | limited to these.

研磨剤としては、シリカゲル、沈降シリカ、アルミノシリケート、ジルコノシリケート等のシリカ系研磨剤、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、炭酸マグネシウム、第３リン酸マグネシウム、ゼオライト、ケイ酸ジルコニウム、ハイドロキシアパタイト、合成樹脂系研磨剤が挙げられる。配合量は通常、組成物全体の２〜４０％、特に１０〜２５％である。   As abrasives, silica-based abrasives such as silica gel, precipitated silica, aluminosilicate, zirconosilicate, calcium pyrophosphate, calcium carbonate, aluminum hydroxide, alumina, magnesium carbonate, tribasic magnesium phosphate, zeolite, zirconium silicate, Examples thereof include hydroxyapatite and synthetic resin abrasive. The blending amount is usually 2 to 40%, particularly 10 to 25% of the whole composition.

粘結剤として、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシメチルエチルセルロース、メチルセルロース、カチオン化セルロース等のセルロース系粘結剤、キサンタンガム、カラギーナン、グアガム、アルギン酸ナトリウム、モンモリロナイト、ゼラチン、ポリアクリル酸ナトリウムなどの有機粘結剤、ゲル化性シリカ、ゲル化性アルミニウムシリカ等の増粘性シリカ、ビーガム、ラポナイトなどの無機粘結剤が挙げられる。配合量は通常、組成物全体の０．１〜１０％、特に０．５〜５％である。   As a binder, cellulose-based binders such as sodium carboxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxymethyl ethyl cellulose, methyl cellulose, cationized cellulose, xanthan gum, carrageenan, guar gum, sodium alginate, montmorillonite, gelatin, Examples thereof include organic binders such as sodium polyacrylate, thickening silica such as gelling silica and gelling aluminum silica, and inorganic binders such as bee gum and laponite. The amount is usually 0.1 to 10%, particularly 0.5 to 5% of the whole composition.

界面活性剤としては、下記が挙げられる。
（Ｃ）成分以外のアニオン性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モノグリセリドモノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウムなど。
（Ｄ）成分以外の非イオン性界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の糖アルコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の多価アルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル型の活性剤、ラウリン酸ジエタノールアミド等の脂肪酸アルカノールアミド類、エチレンオキサイドの平均付加モル数が２０以上１００以下のポリオキシエチレン硬化ヒヒマシ油など。
カチオン性界面活性剤；塩化ジステアリルメチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウムなど。
両イオン性界面活性剤；２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン等のイミダゾリウムベタイン型、Ｎ−ラウリルジアミノエチルグリシン、Ｎ−ミリスチルジアミノエチルグリシン等のＮ−アルキルジアミノエチルグリシン型など。
これら界面活性剤の配合量は、組成物全体の０．２〜１５％、特に０．５〜１０％が好ましい。 Examples of the surfactant include the following.
(C) Anionic surfactant other than component; alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate and sodium myristyl sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, hydrogenated coconut fatty acid monoglyceride sodium monosulfate, sodium lauryl sulfoacetate, α-olefin sulfonic acid Sodium etc.
(D) Nonionic surfactant other than component; sugar alcohol fatty acid ester such as sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester , Polyhydric alcohol fatty acid ester such as polyethylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer, ether type activator such as polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether, fatty acid such as lauric acid diethanolamide Alkanolamides, polyoxyethylene hydrogenated castor oil having an average addition mole number of ethylene oxide of 20 or more and 100 or less.
Cationic surfactants; distearylmethylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride and the like.
Zwitterionic surfactant; imidazolium betaine type such as 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolium betaine, N-alkyldiaminoethyl such as N-lauryldiaminoethylglycine, N-myristyldiaminoethylglycine Glycine type etc.
The blending amount of these surfactants is preferably 0.2 to 15%, particularly 0.5 to 10% of the whole composition.

本発明組成物は、（Ｄ）成分を含めた非イオン性界面活性剤の総配合量が、組成物全体の４％以下が好ましく、より好ましくは３％以下である。なお、（Ｄ）成分以外の非イオン性界面活性剤を添加する場合はその添加量が好ましくは０．４％以下、特に０．１％以下、とりわけ０．０４％以下であり、添加せず０％であってもよい。
また、本発明組成物は、（Ｃ）成分を含めたアニオン性界面活性剤の総配合量が、組成物全体の４％以下が好ましく、より好ましくは３％以下である。なお、（Ｃ）成分以外のアニオン性界面活性剤を添加する場合の添加量は好ましくは０．８％以下、特に０．５％以下、更には０．２％以下であり、添加せず０％であってもよい。 In the composition of the present invention, the total amount of the nonionic surfactant including the component (D) is preferably 4% or less, more preferably 3% or less of the entire composition. When a nonionic surfactant other than the component (D) is added, the addition amount is preferably 0.4% or less, particularly 0.1% or less, especially 0.04% or less, and is not added. It may be 0%.
In the composition of the present invention, the total amount of the anionic surfactant including the component (C) is preferably 4% or less, more preferably 3% or less of the entire composition. The addition amount in the case of adding an anionic surfactant other than the component (C) is preferably 0.8% or less, particularly 0.5% or less, and further 0.2% or less. %.

湿潤剤としては、プロピレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、オクチレングリコール、平均分子量２００〜６０００（医薬部外品原料規格２００６記載の平均分子量）のポリエチレングリコール、エチレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール、還元でんぷん糖化物、ソルビット、キシリトール、エリスリトール等の糖アルコールが挙げられる。配合量は通常、組成物全体の５〜５０％、特に２０〜４５％である。   Examples of the wetting agent include propylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, octylene glycol, polyethylene glycol, ethylene glycol, and 1,3-butylene having an average molecular weight of 200 to 6000 (average molecular weight described in Quasi-drug Raw Material Standard 2006). Examples include polyhydric alcohols such as glycol and glycerin, reduced starch saccharified products, and sugar alcohols such as sorbitol, xylitol, and erythritol. The amount is usually 5 to 50%, particularly 20 to 45% of the total composition.

色素としては、青色１号、黄色４号、緑色３号等の法定色素、カラメル等の天然色素、酸化チタンなどが挙げられる。
甘味剤としては、サッカリンナトリウム、アスパラテーム、ステビオサイド、ステビアエキス、パラメトキシシンナミックアルデヒド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、ぺリラルチン等が挙げられる。 Examples of the dye include legal dyes such as Blue No. 1, Yellow No. 4, and Green No. 3, natural dyes such as caramel, and titanium oxide.
Examples of the sweetening agent include saccharin sodium, aspartame, stevioside, stevia extract, paramethoxycinnamic aldehyde, neohesperidyl dihydrochalcone, perilartin and the like.

香料としては、口腔用香料として一般的なものを使用でき、例えばメントール、アネトール、カルボン、オイゲノール、リモネン、ｎ−デシルアルコール、シトロネロール、α−テレピネオール、シトロネリルアセテート、シネオール、リナロール、エチルリナロール、バニリン、チモール、スペアミント油、ペパーミント油、レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、桂皮油、ピメント油、桂葉油、シソ油、冬緑油、丁字油あるいはユーカリ油等が挙げられる。香料の配合量は、組成物全体の０．０００００１〜２％が好ましい。   As the fragrance, general fragrances for oral use can be used. , Thymol, spearmint oil, peppermint oil, lemon oil, orange oil, sage oil, rosemary oil, cinnamon oil, pimento oil, cinnamon oil, perilla oil, winter green oil, clove oil or eucalyptus oil. The blending amount of the fragrance is preferably 0.000001 to 2% of the entire composition.

なお、組成物のｐＨ（２５℃）は、好ましくは６．５〜９．０、より好ましくは７．０〜８．６であり、必要に応じてｐＨ調整剤を添加して調整してもよい。ｐＨ調整剤としては、クエン酸、乳酸、リンゴ酸等の有機酸又はその塩類、塩酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウムなどの無機化合物が挙げられる。   The pH (25 ° C.) of the composition is preferably 6.5 to 9.0, more preferably 7.0 to 8.6, and may be adjusted by adding a pH adjuster as necessary. Good. Examples of the pH adjuster include organic compounds such as citric acid, lactic acid, and malic acid or salts thereof, and inorganic compounds such as hydrochloric acid, sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogen phosphate, and sodium dihydrogen phosphate.

以下、実施例及び比較例、処方例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において％は特に断らない限りいずれも質量％を示す。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example, a comparative example, a formulation example is shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example. In the following examples, “%” means “% by mass” unless otherwise specified.

［実施例、比較例］
表１〜３に示す組成の口腔用組成物（練歯磨剤）を常法によって調製し、下記の（１）、（２）に示す方法で評価し、更に、表３に示す組成については下記の（３）に示す方法でも評価した。結果を表に併記した。
なお、各組成物の２５℃におけるｐＨは約８．３である。 [Examples and Comparative Examples]
Oral compositions (toothpastes) having the compositions shown in Tables 1 to 3 were prepared by a conventional method, evaluated by the methods shown in the following (1) and (2), and the compositions shown in Table 3 were further described below. The method shown in (3) was also evaluated. The results are shown in the table.
The pH of each composition at 25 ° C. is about 8.3.

（１）アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性の評価
１．５ｃｍ四方にカットした７週齢雄性ヘアレスマウスの皮膚（日本エスエルシー（株）；ラボスキン）を６ウェルプレートに置き、人工唾液を５ｍＬ加え、２時間静置した。透過面積（約０．８ｃｍ²）が一定になるように、ガラス枠を当該皮膚の上に載せ、口腔用組成物を人工唾液で３倍希釈した液を３００μＬずつ注入し、５分間静置した。その後、当該希釈液を捨て、５ｍＬの水を加えて振とう機を用いて１６０ｒｐｍで１分間洗浄した。前記洗浄を繰り返し、計２回行った。
洗浄液を捨て皮膚をチューブに回収し、１ｍＬエタノール（９０％）を加えてボルテックスミキサーで５分間抽出操作を行った。抽出液を回収し、精製水で等倍希釈後、下記試験条件に従い、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）にてアスコルビン酸エステル又はその塩を定量した。
比較例１のアスコルビン酸エステル又はその塩の滞留・吸収率を１００％とした際の滞留及び吸収率を算出し、下記の評価基準に従ってアスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性を判定した。 (1) Evaluation of intraoral retention and absorbability of ascorbic acid ester or salt thereof Place the skin of 7-week-old male hairless mouse (Japan SLC Co., Ltd .; Lab Skin) cut into a 1.5 cm square on a 6-well plate, 5 mL of artificial saliva was added and allowed to stand for 2 hours. A glass frame was placed on the skin so that the permeation area (about 0.8 cm ² ) was constant, and 300 μL of a solution obtained by diluting the oral composition three times with artificial saliva was injected and allowed to stand for 5 minutes. . Thereafter, the diluted solution was discarded, and 5 mL of water was added, followed by washing at 160 rpm for 1 minute using a shaker. The washing was repeated for a total of 2 times.
The washing solution was discarded, the skin was collected in a tube, 1 mL ethanol (90%) was added, and extraction was performed with a vortex mixer for 5 minutes. The extract was collected, diluted 1 time with purified water, and then ascorbic acid ester or a salt thereof was quantified by high performance liquid chromatography (HPLC) according to the following test conditions.
The retention and absorption rate when the retention / absorption rate of the ascorbic acid ester or salt thereof of Comparative Example 1 is 100% are calculated, and the intraoral retention / absorption property of the ascorbic acid ester or salt thereof is determined according to the following evaluation criteria. did.

（使用機器）
・ポンプ：日本分光（株）製、ＰＵ−９８０
・試料導入部：協和精密工業（株）製、ＫＳＰ−１００Ｘ
・検出器：日本分光（株）製、ＵＶ−９７０
・カラム恒温槽：（株）センシュー科学製、ＳＣＣ−２１００
・溶離液流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
（試験条件）
アスコルビン酸エステル又はその塩を定量するためのＨＰＬＣ条件は以下のとおりである。
・検出器：紫外吸光光度計（測定波長：２１０ｎｍ）
・カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ Ｃ１８ ＭＧ−ＩＩ Ｓ−３
・カラム温度：４０℃
・溶離液：０．２％リン酸緩衝溶液／５％メタノール水溶液混液 (Used equipment)
Pump: JASCO Corporation, PU-980
・ Sample introduction part: KSP-100X, manufactured by Kyowa Precision Industry Co., Ltd.
・ Detector: JASCO Corporation UV-970
Column constant temperature bath: SCC-2100, manufactured by Senshu Kagaku Co., Ltd.
・ Eluent flow rate: 1 mL / min
(Test conditions)
HPLC conditions for quantifying ascorbic acid ester or a salt thereof are as follows.
・ Detector: UV absorption photometer (measurement wavelength: 210 nm)
Column: CAPCELL PAK C18 MG-II S-3
-Column temperature: 40 ° C
Eluent: 0.2% phosphate buffer solution / 5% methanol aqueous solution mixture

アスコルビン酸エステル又はその塩の口腔内滞留・吸収性の評価基準
◎：１５０％以上
○：１２０％以上１５０％未満
△：１１０％以上１２０％未満
×：１１０％未満 Evaluation criteria for retention and absorbability of ascorbic acid esters or salts in the oral cavity ◎: 150% or more ○: 120% or more and less than 150% △: 110% or more and less than 120% ×: less than 110%

（２）ビタミンＥ又はその誘導体の経時保存安定性の評価
口腔用組成物を口径８ｍｍのラミネートチューブに充填し、５０℃の恒温槽中で１ヶ月間保存した。これを常温になるまで放置した後、口元から１０ｇ分取し、メタノールで抽出した後、下記試験条件に従い、ＨＰＬＣにより絶対検量線法にてビタミンＥ又はその誘導体を定量した。５０℃にて１ヶ月保存品中のビタミンＥ又はその誘導体の含有量を算出し、−５℃にて１ヶ月保存品中のビタミンＥ又はその誘導体の含有量を１００％とした場合の残存率を求め、下記の評価基準に従ってビタミンＥ又はその誘導体の経時保存安定性を判定した。 (2) Evaluation of storage stability over time of vitamin E or its derivative The oral composition was filled in a laminated tube having an aperture of 8 mm and stored in a thermostatic bath at 50 ° C. for 1 month. After leaving this to stand at room temperature, 10 g was taken from the mouth, extracted with methanol, and then vitamin E or a derivative thereof was quantified by HPLC using an absolute calibration curve method according to the following test conditions. Calculate the content of vitamin E or its derivative in a product stored for 1 month at 50 ° C, and the residual rate when the content of vitamin E or its derivative in a product stored for 1 month at -5 ° C is 100% The storage stability with time of vitamin E or its derivatives was determined according to the following evaluation criteria.

（使用機器）
・ポンプ：日本分光（株）製、ＰＵ−１５８０
・試料導入部：（株）島津製作所製、ＳＩＬ−１０Ａ
・検出器：（株）島津製作所製、ＳＰＤ−６Ａ
・カラム恒温槽：（株）センシュー科学製、ＳＣＣ−２１００
・溶離液流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
（試験条件）
ビタミンＥ又はその誘導体を定量するためのＨＰＬＣ条件は以下のとおりである。
・検出器：紫外吸光光度計（測定波長：２７３ｎｍ）
・カラム：ＣＯＳＭＯＳＩＬ ５Ｃ₁₈−ＭＳ−ＩＩ
・カラム温度：４０℃
・溶離液：メタノール (Used equipment)
・ Pump: JASCO Corporation, PU-1580
Sample introduction part: SIL-10A manufactured by Shimadzu Corporation
・ Detector: Shimadzu Corporation, SPD-6A
Column constant temperature bath: SCC-2100, manufactured by Senshu Kagaku Co., Ltd.
・ Eluent flow rate: 1 mL / min
(Test conditions)
The HPLC conditions for quantifying vitamin E or its derivatives are as follows.
Detector: UV absorption photometer (measurement wavelength: 273 nm)
Column: COSMOSIL 5C ₁₈ -MS-II
-Column temperature: 40 ° C
・ Eluent: Methanol

ビタミンＥ又はその誘導体の経時保存安定性の評価基準
◎：９５％以上
○：９０％以上９５％未満
△：８０％以上９０％未満
×：８０％未満 Evaluation criteria for storage stability of vitamin E or its derivatives over time ◎: 95% or more ○: 90% or more and less than 95% △: 80% or more and less than 90% ×: less than 80%

（３）歯磨き時の泡立ちの評価
専門家パネラー１０人を用いた官能試験により評価した。歯ブラシ上に約１．５ｃｍの口腔用組成物を載せ、通常の歯を磨く方法で約１週間（１日２回）使用し、歯磨き時の口腔内での泡立ちについて下記の評点基準に従い評価した。１０名の評点結果を平均して平均点を算出し、下記の評価基準に従い、歯磨き時の泡立ち具合を判定した。
歯磨き時の泡立ちの評点基準
４点：泡立ち量が十分にある。
３点：泡立ち量が適度にある。
２点：泡立ち量が少ない。
１点：泡立ちが殆どない。
評価基準
◎：３．５点以上４．０点以下
○：３．０点以上３．５点未満
△：２．０点以上３．０点未満
×：２．０点未満 (3) Evaluation of foaming at the time of tooth brushing It evaluated by the sensory test using ten expert panelists. An oral composition of about 1.5 cm was placed on a toothbrush and used for about 1 week (twice a day) by a method of brushing normal teeth, and foaming in the oral cavity during brushing was evaluated according to the following rating criteria. . The average score was calculated by averaging the score results of 10 people, and the foaming condition at the time of brushing was determined according to the following evaluation criteria.
Rating standard for foaming when brushing teeth 4 points: Sufficient foaming.
3 points: The amount of foaming is moderate.
2 points: Less foaming.
1 point: Almost no foaming.
Evaluation criteria A: 3.5 to 4.0 points ○: 3.0 to less than 3.5 points Δ: 2.0 to less than 3.0 points ×: Less than 2.0 points

（４）液分離安定性の評価
口径８ｍｍのラミネートチューブに充填した口腔用組成物を各組成３本用意し、５０℃で１ヶ月間保存した後、わら半紙上に口腔用組成物を１０ｃｍ押し出し、わら半紙に染み出した液の長さを測定し、下記の評点基準に従い液分離の度合いを評価した。３本の評価の平均値を算出し、液分離の度合いを下記の評価基準で判定した。
液分離安定性の評点基準
４点：液分離は全く観察されない。
３点：押し出した時、口元部分に僅かに液分離が認められるが、使用上問題ない。
２点：押し出した時、口元部分に液分離が１〜３ｃｍ認められる。
１点：押し出した時、口元部分に液分離が３ｃｍを超えて認められる。
評価基準
◎：３．５点以上４．０点以下
○：３．０点以上３．５点未満
△：２．０点以上３．０点未満
×：２．０点未満 (4) Evaluation of liquid separation stability Three compositions for oral cavity filled in a laminate tube having a diameter of 8 mm were prepared and stored at 50 ° C. for 1 month, and then the oral composition was extruded 10 cm onto a straw half paper, The length of the liquid exuded on the straw half paper was measured, and the degree of liquid separation was evaluated according to the following criteria. The average value of three evaluations was calculated, and the degree of liquid separation was determined according to the following evaluation criteria.
Score criteria for liquid separation stability 4 points: No liquid separation is observed.
3 points: When extruded, liquid separation is slightly observed at the mouth, but there is no problem in use.
2 points: When extruded, 1 to 3 cm of liquid separation is observed at the mouth.
1 point: When extruded, liquid separation is recognized in the mouth part over 3 cm.
Evaluation criteria A: 3.5 to 4.0 points ○: 3.0 to less than 3.5 points Δ: 2.0 to less than 3.0 points ×: Less than 2.0 points

使用原料の詳細を下記に示す。
（Ａ）リン酸−Ｌ−アスコルビルマグネシウム：和光純薬工業（株）製、生化学用
（Ｂ）酢酸ｄｌ−α−トコフェロール：
ＤＳＭニュートリションジャパン社製、酢酸トコフェロール
（Ｃ）ラウロイルメチルタウリンナトリウム：日光ケミカルズ（株）製、ＬＭＴ−Ｐ
（Ｃ）ラウロイルグルタミン酸ナトリウム：旭化成ケミカルズ（株）製、ＡＬＭＳ−Ｐ１
（Ｄ）ポリオキシエチレン（５）硬化ヒマシ油：日本エマルジョン（株）製、ＨＣ−５
（Ｄ）ポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油：
日本エマルジョン（株）製、ＨＣ−１０
ポリオキシエチレン（２０）硬化ヒマシ油（比較品）：
日本エマルジョン（株）製、ＨＣ−２０
ポリオキシエチレン（５）ステアリルエーテル（比較品）：
日本エマルジョン（株）製、ＥＭＡＬＥＸ６０５
ラウリル硫酸ナトリウム（比較品）：ＢＡＳＦ（株）製、Ｔｅｘａｐｏｎ ＯＣ−Ｐ
ラウロイルサルコシンナトリウム（比較品）：
川研ファインケミカル（株）製、ソイポンＳＬＰ Details of the raw materials used are shown below.
(A) Phosphoric acid-L-ascorbyl magnesium: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., for biochemistry (B) dl-α-tocopherol acetate:
DSM Nutrition Japan, Tocopherol Acetate (C) Sodium Lauroyl Methyl Taurine: Nikko Chemicals, LMT-P
(C) Sodium lauroyl glutamate: manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation, ALMS-P1
(D) Polyoxyethylene (5) hydrogenated castor oil: manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd., HC-5
(D) Polyoxyethylene (10) hydrogenated castor oil:
HC-10 manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.
Polyoxyethylene (20) hydrogenated castor oil (comparative product):
HC-20 manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.
Polyoxyethylene (5) stearyl ether (comparative product):
EMALEX 605, manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.
Sodium lauryl sulfate (comparative product): manufactured by BASF Corp., Texapon OC-P
Lauroyl sarcosine sodium (comparative product):
Soipon SLP, manufactured by Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.

［処方例１］歯磨剤
（Ａ）リン酸−Ｌ−アスコルビルマグネシウム ０．３％
（Ｂ）酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０．１
（Ｃ）ラウロイルメチルタウリンナトリウム １．２
（Ｄ）ポリオキシエチレン（５）硬化ヒマシ油 １．５
無水ケイ酸（研磨剤） １２
ソルビット液（７０％） ４０
サッカリンナトリウム ０．２
増粘性シリカ ６
酸化チタン ０．５
プロピレングリコール ３
キサンタンガム ０．７
ポリアクリル酸ナトリウム ０．４
クエン酸 ０．１
水酸化ナトリウム ０．１
香料 ０．８
精製水 バランス
合計 １００％
（Ｃ）／（Ｄ）＝０．８ [Formulation Example 1] Dentifrice (A) Phosphate-L-ascorbyl magnesium 0.3%
(B) dl-α-tocopherol acetate 0.1
(C) Lauroylmethyl taurine sodium 1.2
(D) Polyoxyethylene (5) hydrogenated castor oil 1.5
Silicic anhydride (abrasive) 12
Sorbit liquid (70%) 40
Saccharin sodium 0.2
Thickening silica 6
Titanium oxide 0.5
Propylene glycol 3
Xanthan gum 0.7
Sodium polyacrylate 0.4
Citric acid 0.1
Sodium hydroxide 0.1
Fragrance 0.8
Purified water balance
Total 100%
(C) / (D) = 0.8

［処方例２］洗口液
（Ａ）リン酸−Ｌ−アスコルビルマグネシウム ０．３％
（Ｂ）酢酸ｄｌ−α−トコフェロール ０．１
（Ｃ）ラウロイルメチルタウリンナトリウム ０．２
（Ｄ）ポリオキシエチレン（５）硬化ヒマシ油 ０．５
プロピレングリコール ３
グリセリン ４．５
キシリトール ３
エタノール ２
クエン酸 ０．０１５
クエン酸ナトリウム ０．１２
リン酸一水素二ナトリウム ０．１
香料 ０．２
精製水 バランス
合計 １００％
（Ｃ）／（Ｄ）＝０．４ [Prescription Example 2] Mouthwash (A) Phosphate-L-ascorbyl magnesium 0.3%
(B) dl-α-tocopherol acetate 0.1
(C) Lauroylmethyl taurine sodium 0.2
(D) Polyoxyethylene (5) hydrogenated castor oil 0.5
Propylene glycol 3
Glycerin 4.5
Xylitol 3
Ethanol 2
Citric acid 0.015
Sodium citrate 0.12
Disodium monohydrogen phosphate 0.1
Fragrance 0.2
Purified water balance
Total 100%
(C) / (D) = 0.4

Claims (7)

（Ａ）アスコルビン酸エステル又はその塩を０．１〜５質量％、
（Ｂ）ビタミンＥ又はその誘導体を０．０１〜３質量％、
（Ｃ）アシルタウリン塩及びアシルグルタミン酸塩から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤を０．１〜４質量％、及び
（Ｄ）エチレンオキサイドの平均付加モル数が５〜１０モルであるポリオキシエチレン硬化ヒマシ油を０．１〜４質量％
含有してなることを特徴とする口腔用組成物。 (A) 0.1-5% by mass of ascorbic acid ester or salt thereof,
(B) 0.01-3 mass% vitamin E or its derivative,
(C) 0.1 to 4% by mass of one or more anionic surfactants selected from acyl taurine salts and acyl glutamates, and (D) poly having an average addition mole number of ethylene oxide of 5 to 10 mols 0.1 to 4% by mass of oxyethylene hydrogenated castor oil
An oral composition characterized by comprising. アシルタウリン塩及びアシルグルタミン酸塩のアシル基の炭素数が１０〜２０である請求項１記載の口腔用組成物。   The oral composition according to claim 1, wherein the acyl group of the acyl taurine salt and the acyl glutamate has 10 to 20 carbon atoms. アシルタウリン塩が、アシルメチルタウリン塩である請求項１又は２記載の口腔用組成物。   The oral composition according to claim 1 or 2, wherein the acyl taurine salt is an acyl methyl taurine salt. （Ｃ）／（Ｄ）が質量比として０．０４〜１２である請求項１〜３のいずれか１項記載の口腔用組成物。   (C) / (D) is 0.04-12 as mass ratio, The composition for oral cavity of any one of Claims 1-3. （Ｄ）成分を含めた非イオン性界面活性剤の総含有量が４質量％以下である請求項１〜４のいずれか１項記載の口腔用組成物。   (D) The composition for oral cavity of any one of Claims 1-4 whose total content of the nonionic surfactant containing a component is 4 mass% or less. 組成物の２５℃におけるｐＨが６．５〜９．０である請求項１〜５のいずれか１項記載の口腔用組成物。   The composition for oral cavity according to any one of claims 1 to 5, wherein the composition has a pH of 6.5 to 9.0 at 25 ° C. 歯磨剤である請求項１〜６のいずれか１項記載の口腔用組成物。   It is a dentifrice, The composition for oral cavity of any one of Claims 1-6.