JP2018036644A - 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルターおよびこれを具備した画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は下記の化学式1で表現される化合物を含む。
前記化学式1において、
(X+)は下記の化学式2〜化学式4で表現され、
nは1〜10であり、
(Y)m−はタングステン、モリブデン、ケイ素およびリンからなる群から選択される少なくとも1個の元素と酸素原子を有する陰イオン化合物である。
前記化学式2において、
Zは炭素、窒素、硫黄、リンまたはヨードであり、
R1、R2、R3およびR4は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR18R19からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
R16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
R1およびR4は結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得る。
nは0〜5である。
前記化学式3において、
Lは炭素または窒素であり、
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR18R19からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
R16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
R6およびR7は結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である。
前記化学式4において、
Lは炭素、窒素または硫黄であり、
R11、R12、R13、R14およびR15は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR18R19からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
R16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
R14およびR15は結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である。
C.I.アシッドイエロー7、23、25、42、65、76;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー4、28、44、86、132;
C.I.ディスパースイエロー54、76;
C.I.ソルベントオレンジ41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ56、74、95、108、149、162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218;
C.I.アシッドレッド73、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1、5;
C.I.アシッドグリーン3,5、9、25、28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1など。
カルボン酸化合物は例えば、フェニルチオアセト酸、メチルフェニルチオアセト酸、エチルフェニルチオアセト酸、メチルエチルフェニルチオアセト酸、ジメチルフェニルチオアセト酸、メトキシフェニルチオアセト酸、ジメトキシフェニルチオアセト酸、クロロフェニルチオアセト酸、ジクロロフェニルチオアセト酸、N−フェニルグリシン、フェノキシアセト酸、ナブチルチオアセト酸、N−ナフチルグリシン、ナフトキシアセト酸などの芳香族ヘテロアセト酸類を挙げることができる。
本発明は前記着色感光性樹脂組成物で製造された着色パターンを含むカラーフィルターを提供する。すなわち、本発明は前記着色感光性樹脂組成物を利用して製造されるカラーフィルターを含む。本発明のカラーフィルターは基板および前記基板上に本発明の着色感光性樹脂組成物で製造された着色パターンを含む。前記基板は透明な材質であって、カラーフィルターの安定性のために十分な強度と支持力を有する素材を使うことができる。好ましくは化学的安定性が優秀であり、強度が高いガラスを使うことができる。各着色パターンの間に隔壁がさらに形成され得、ブラックマトリックスが付加されることもある。
また、本発明は前記カラーフィルターを含む画像表示装置を提供する。前記画像表示装置の具体例としては、液晶ディスプレイ(液晶表示装置;LCD)、有機ELディスプレイ(有機EL表示装置)、液晶プロジェクター、ゲーム機用表示装置、携帯電話などの携帯端末用表示装置、デジタルカメラ用表示装置、カーナビゲーション用表示装置などの表示装置などを挙げることができるがこれに限定されない。
ドデシルピリジニウムクロりド(Dodecylpuridinium chloride)2gにメタノール30gを添加して完全に溶解させた溶液に、ホスホタングステン酸水和物(Phosphotungstic acid hydrate)(Aldrich、P4006)6gを水25gに溶解させた溶液をゆっくり滴下する。滴下後25〜50℃で4時間撹拌後沈殿物を濾過および水で洗浄する。濾過後50℃の真空オーブンで12時間乾燥して下記の 化学式 A−1 8.5gを得た。(Eur.J.Inorg.Chem.2014、21―35を参照して合成した。)
ドデシルピリジニウムクロりド(Dodecylpuridinium chloride)の代わりにテトラプロピルアンモニウムヒドロキシド(Tetrapropylammonium Hydroxide)(TCI、製品番号T0171)を使用して、合成例1と同じ方法で 化学式 A−2 7.3gを得た。
[ 化学式 A−2]
撹拌機、温度計還流冷却管、滴下ロットおよび窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100g、プロピレングリコールモノメチルエーテル100g、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にした後、アゾビスイソブチロニトリル8.2g、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製造FA−513M)3.1g、2−エチルヘキシルアクリレート55.2g、4−メチルスチレン5.9g、グリシジルメタクリレート85.2g、n−ドデカンチオール6.0gを投入する。その後、撹拌しながら反応液の温度を80℃に上昇させて4時間反応した。
装置:HLC−8120GPC(東ソー(株)製造)
コラム:TSK−GELG4000HXL+TSK−GELG2000HXL(直列接続)
コラム温度:40℃
移動床溶剤:テトラヒドロフラン
流速:1.0ml/分
注入量:50μl
検出器:RI
測定試料濃度:0.6重量%(溶剤=テトラヒドロフラン)
較正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500(東ソー(株)製造)
前記実施例1〜3、比較例1で製造された着色感光性樹脂組成物を利用してカラーフィルターを製造した。すなわち、前記それぞれの着色感光性樹脂組成物をスピンコート法でガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置いて100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。引き続き、前記薄膜の上に透過率を1〜100%の範囲で階段状に変化させるパターンと1μm〜50μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載置し、試験フォトマスクとの間隔を100μmにして紫外線を照射した。このとき、紫外線の光源はg、h、i線をすべて含有する1KWの高圧水銀灯を使って100mJ/cm2の照度で照射し、特別な光学フィルターは使わなかった。前記で紫外線が照射された薄膜をpH10.5のKOH水溶液現像溶液に2分の間浸漬させて現像した。この薄膜が覆われたガラス板を蒸留水を使用して洗浄した後、窒素ガスを吹き込んで乾燥し、220℃の加熱オーブンで1時間の間加熱してカラーフィルターを製造した。前記で製造されたカラーフィルターのフィルム厚さは2.0μmであった。
前記実施例1〜3、比較例1で製造された直後の各顔料分散体の初期粘度(動粘度)A(mPa・s)を測定した。
前記で得られた前記実施例1〜3、比較例1の着色ガラス板の輝度(Y)を次のようにして測定した。着色ガラス板を分光測色計(商品名:CM−3700d、コニカミノルタセンシング(株)製品)にセットし、C光源2度(°)におけるX、Y、Z座標軸での透過色度を測定した。このときのY値を輝度(Y)として採用した。結果を下記の表2に表わした。
実施例1〜3および比較例1のポストベーク後の着色ガラス板(カラーフィルター)のコントラストを、コントラスト測定装置を使って測定した。コントラスト測定装置は色彩輝度計(商品名:LS−100、コニカミノルタセンシング(株)製品)、ランプ(商品名:HF−SL−100WLCG、ジョントン産業(株)製品)および偏光板(商品名:POLAX−38S、(株)ルケオ製品)で構成した。
耐熱性は230℃下で120分の間加熱後の色変化値(△Eab)を測定して評価した。△EabはCIE 1976(L*、a*、b*)空間表色系による下記の彩度公式によって要求される値である。その結果は表2に表わした。(日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
○:△E*ab値:3以下
△:△E*ab値:3〜10以下
×:△E*ab値:10超過
Claims (5)
- 下記の化学式1で表現される化合物を含む、着色感光性樹脂組成物:
[化学式1]
(前記化学式1において、
(X+)は下記の化学式2〜化学式4で表現され、
nは1〜10であり、
(Y)m−はタングステン、モリブデン、ケイ素およびリンからなる群から選択される少なくとも1個の元素と酸素原子を有する陰イオン化合物である)。
[化学式2]
(前記化学式2において、
Zは炭素、窒素、硫黄、リンまたはヨードであり、
R1、R2、R3およびR4は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR18R19からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
R16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
R1およびR4は結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である)。
[化学式3]
(前記化学式3において、
Lは炭素または窒素であり、
R5、R6、R7、R8、R9およびR10は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR18R19からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
R16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基本またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
R6およびR7は結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である)。
[化学式4]
(前記化学式4において、
Lは炭素、窒素または硫黄であり、
R11、R12、R13、R14およびR15は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価で置換または非置換された炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
アルキル、ハロゲン、CN、OR16、SR17、カルボニル基、スルホン酸基およびNR18R19からなるグループから選択された一つ以上の置換基によって置換され得るフェニルまたは芳香族炭化水素から選択されるものであり得、
R16、R17、R18およびR19は水素や、ハロゲン原子、炭素数1〜30の1価または2価の炭化水素基であり、
前記炭化水素基を構成する−CH2−は炭素が酸素原子、硫黄原子、アミノ基またはカルボニル基に転換されるか、前記炭化水素基に含まれた水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に転換されるか、エポキシ、アクリレートの反応基を含むか;
炭素数1〜30のアルケニルであるか、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボニル基、スルホン酸基、−SO3M−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基本またはアミノ基のグループから選択された一つ以上の置換基を含んだフェニルまたは芳香族炭化水素基を含み、
R14およびR15は結合して5〜7員環の窒素含有ヘテロ環を形成するか、シクロアルキルであり得、
nは0〜5である)。 - 前記着色感光性樹脂組成物は
着色剤、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤および溶剤のうち一つ以上をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 前記着色感光性樹脂組成物は
酸化防止剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載された着色感光性樹脂組成物で製造されることを特徴とする、カラーフィルター。
- 請求項4に記載されたカラーフィルターを含むことを特徴とする、画像表示装置。
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