JP2018035217A - 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いるプリプレグ、金属張積層板またはプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下の通りのものである。
[1]
ポリフェニレンエーテル(PPE)を含む少なくとも1種類以上の樹脂から構成される樹脂微粒子、および熱硬化性樹脂から成る熱硬化性樹脂組成物であって、
前記樹脂微粒子は、下記式:
に示す構造の炭素−炭素不飽和二重結合基を有する金属アルコキシドで表面処理されており、
前記金属アルコキシドの処理量が、前記樹脂微粒子100質量部に対して、0.5質量部〜5質量部であり、かつ
前記樹脂微粒子が、硬化後の前記熱硬化性樹脂中に粒子として分散している、
前記熱硬化性樹脂組成物。
[2]
前記金属アルコキシドが、シランカップリング剤である、[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[3]
前記シランカップリング剤が、下記式:
の構造を有する少なくとも1種類以上のシランカップリング剤である、[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4]
前記樹脂微粒子における前記シランカップリング剤の処理量が、前記樹脂微粒子100質量部に対して、1質量部〜4質量部である、[2]または[3]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]
前記熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[6]
前記樹脂微粒子は、平均粒径が10μm以下であり、かつ最大粒径が30μm以下である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[7]
前記PPEの数平均分子量が、8,000〜30,000である、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[8]
前記樹脂微粒子の含有量が、前記樹脂微粒子と前記熱硬化性樹脂の合計100質量部に対し、5質量部〜25質量部である、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[9]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物と基材から成る、プリプレグ。
[10]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物または[9]に記載のプリプレグ、および金属箔で形成される、金属張積層板。
[11]
[10]に記載の金属張積層板から前記金属箔の一部が除去されている、プリント配線板。
で表される繰返し構造単位を含む。
1分子当たりの平均フェノール性水酸基数=水酸基の数/数平均分子数
に従って、PPE1分子当たりの平均水酸基数を算出する。
に示す構造の炭素‐炭素不飽和二重結合基を有している以外、特に限定されないが、例としては、ケイ素アルコキシド(以下、「シランカップリング剤」)、チタンアルコキシド、アルミニウムアルコキシド、ジルコニウムアルコキシド等が挙げられる。
に示す構造を有するシランカップリング剤である。
前記エポキシ樹脂は、硬化剤を含むことが好ましい。特に限定されないが、硬化剤の例としては、脂肪族ポリアミン、ポリアミノアミド、ポリメルカプタン、芳香族ポリアミン、酸無水物、フェノールノボラック化合物、ジシアンジアミド、シアネートエステル化合物等が挙げられる。これらは、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記エポキシ樹脂は、硬化促進剤を含むことができる。特に限定されないが、硬化促進剤の例として、三級アミン化合物、三級アミン化合物塩、イミダゾール化合物、ホスフィン化合物、ホスホニウム化合物塩等が挙げられる。これらは、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
GPC分析を用い、分子量既知の標準ポリスチレンの溶出時間との比較で数平均分子量を求めた。
試料濃度0.2w/vol%(溶媒:クロロホルム)の測定試料を調製後、測定装置にはHLC−8220GPC(東ソー株式会社製)を用い、カラム:Shodex GPC KF−405L HQ×3(昭和電工株式会社製)、溶離液:クロロホルム、注入量:20μL、流量:0.3mL/min、カラム温度:40℃、検出器:RI、の条件下で測定を行った。
積層板の1GHzでの誘電率及び誘電正接を、空洞共振法にて測定した。
測定装置としてネットワークアナライザー(N5230A、AgilentTechnologies社製)、および関東電子応用開発社製の空洞共振器(Cavity Resornator CPシリーズ)を用いた。
積層板を、幅約2mm、長さ90mmの大きさに切り出し、105℃±2℃のオーブンに入れ2時間乾燥させた後、23℃、相対湿度65±5%の環境下に96±5時間置いて調整した試験片を用い、23℃、相対湿度65±5%の環境下で上記測定装置を用いて誘電率、誘電正接の測定を行った。
積層板を吸水加速試験に供し、増加した質量から吸水率を求めた。
積層板を50mm角に切り出し試験片を作製した。該試験片を105℃で60分乾燥した後、質量を測定し、加速試験前の質量(g)とした。次いで、温度:121℃、圧力:2atm、時間:4時間、の条件下で加速試験を行った後の質量を測定し、加速試験後の質量(g)とした。
加速試験前の質量(g)と加速試験後の質量(g)とを用い、下記式:
吸水率(質量%)=(加速試験前の質量―加速試験後の質量)/加速試験前の質量×100
により吸水率を算出し、試験片4枚の測定値の平均値を求めた。
上記(3)に記載の吸水率の測定後の積層板を用い、288℃でのはんだ耐熱試験を行った。吸水加速試験後の積層板を、288℃のはんだ浴に20秒間浸漬し、目視による観察を行った。はんだ浴へ浸漬しても、膨れ、剥離及び白化の何れも確認されなかった積層板については「○(良好)」と評価した。また、はんだ浴への浸漬により、膨れ、剥離及び白化の何れか一部で発生した積層板は「△(許容)」、全面で発生した場合積層板は「×(不良)」と評価した。
銅張積層板の銅箔を一定速度で引き剥がす際の応力を測定した。後述の方法で作製した、35μm厚の銅箔(GTS−MP箔、古川電気工業株式会社製)を用いた銅張積層板を、幅15mm×長さ150mmのサイズに切り出し、オートグラフ(AG−5000D、株式会社島津製作所製)を用い、銅箔を除去面に対し90℃の角度で50mm/分の速度で引き剥がした際の荷重の平均値を測定し、5回の測定の平均値を求めた。
レーザー回折式粒子径測定装置(MicrotracMT3000−II マイクロトラック・ベル株式会社製)を用い、処理前後の樹脂微粒子の平均粒径および最大粒径を測定した。後述の操作で得られたデータを基に、粒径が小さい側を0として、50%粒子体積分布(d50)となる粒径を平均粒径、100%粒子体積分布(d100)となる粒径を最大粒径とした。
(粒径測定の操作)
スクリュー管に樹脂微粒子10μg、0.2wt%ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液10ml、及び10wt%Triton X−100水溶液数滴を加え、超音波処理機で十分に分散させ、測定用サンプルを調製した。この測定用サンプルを用いて、分散媒に水を使用した前記測定装置にて、測定条件:透過、粒子屈折率:1.60、粒子形状:非球形、溶媒(分散媒)屈折率:1.33に条件設定し、粒径を測定した。
積層板の断面をSEM(S−4100、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて観察した。観察用試料は10mm角にカット後、エポマウント主剤(リファインテック株式会社社製)90質量部、エポマウント硬化剤(リファインテック株式会社社製)10質量部で混合した樹脂に包埋し、室温にて1日静置後、前記包埋物を前記試料の断面を観察できるよう切断、研磨した後、金−パラジウムをターゲットに用いたスパッタリング装置(E−1020、株式会社日立製作所製)にて前記断面に導電処理を施し、作製した。観察時は加速電圧を20kVに設定し、観察を行った。
処理前後の樹脂微粒子を、SEMに付属したエネルギー分散型X線分析装置(以下「EDX」という)(EMAX ENERGY EX−250、株式会社堀場製作所製)にて分析した。測定用試料は、測定試料台に貼付した導電テープ上に前記樹脂微粒子を固着させた上で、金−パラジウムをターゲットに用いた前記スパッタリング装置に導電処理を施し、作製した。観察時は加速電圧を20kVに設定し、測定を行った。
脱イオン水268質量部に1.0質量部の酢酸を加え、溶解させた。得られた水溶液に対し、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン23.8質量部を等量のメタノールに溶解させた溶液を、前記水溶液を撹拌しながら、ゆっくりと滴下した。3時間撹拌を継続させた後、メタノール244.6質量部を加えることで、処理液Aを調製した。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを8−メタクリロキシオクチルトリメトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子B(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Bに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスBを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグBを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子C(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Cに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスCを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグCを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子D(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Dに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスDを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグDを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの処理量が0.5質量部となるように、処理液の量を11.8質量部に変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子E(平均粒径4μm、最大粒径12μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Eに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスEを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグEを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの処理量が5質量部となるように、処理液の量を118.4質量部に変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子F(平均粒径4μm、最大粒径14μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Fに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスFを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグFを得た。
使用するPPEの粒径を平均粒径9μm、最大粒径26μmに変更し、かつ3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの処理量が0.5質量部となるように、処理液の量を11.8質量部に変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子G(平均粒径9μm、最大粒径28μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Gに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスGを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグGを得た。
使用するPPEの粒径を平均粒径9μm、最大粒径26μmを変更し、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの処理量が5質量部となるよう、処理液の量を118.4質量部に変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子H(平均粒径10μm、最大粒径30μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Hに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスHを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグHを得た。
プリプレグを作製した際、その熱硬化性樹脂組成物中の樹脂微粒子含有量が熱硬化性樹脂との合計100質量部に対し、5質量部となるよう、樹脂微粒子Aの添加量を4.5質量部、MEKの添加量を26.4質量部に変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスIを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグIを得た。
プリプレグを作製した際、その熱硬化性樹脂組成物中の樹脂微粒子含有量が熱硬化性樹脂との合計100質量部に対し、25質量部となるよう、樹脂微粒子Aの添加量を28.3質量部、MEKの添加量を44.2質量部に変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスJを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグJを得た。
使用するPPEをS201A(旭化成株式会社製、数平均分子量25,200、1分子当たりの平均フェノール性水酸基数1.99個、平均粒径5μm、最大粒径13μm)に変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子K(平均粒径5μm、最大粒径15μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Kに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスKを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグKを得た。
使用するPPEをS203A(旭化成株式会社製、数平均分子量12,700、平均粒径4μm、最大粒径11μm)に変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子L(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Lに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスLを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグLを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3−アクリロキシプロピルトリメトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子M(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Mに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスMを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグMを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランをp−スチリルトリメトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子N(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Nに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスNを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグNを得た。
シランカップリング剤による表面処理を施していないPPEを用いて塗工用ワニスを得る以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスOを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグOを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランの処理量が6質量部となるように、処理液の量を142.1質量部に変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子P(平均粒径5μm、最大粒径14μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Pに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスPを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグPを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子Q(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Qに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスQを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグQを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3−フェニルアミノプロピルトリメトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子R(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Rに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスRを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグRを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランをアリルトリメトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子S(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Sに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスSを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグSを得た。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3−メルカプトプロピルトリメトキシシランに変更する以外、実施例1と同じ方法にて樹脂微粒子T(平均粒径4μm、最大粒径13μm)を得た。また、樹脂微粒子Aを樹脂微粒子Tに変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスTを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグTを得た。
樹脂微粒子を加えずに、かつMEKの添加量を15.3質量部に変更する以外、実施例1と同じ方法にて塗工用ワニスUを得て、樹脂含有量56質量%のプリプレグUを得た。
実施例1〜実施例14及び比較例1〜比較例7で得られたプリプレグA〜Uを用いて基板試料を作製し、電気特性(誘電率、誘電正接)、吸水率、吸水後のはんだ耐熱、銅箔剥離強度を比較評価した。
(図1と図2の対比)
前記2つの試料を比較すると、樹脂微粒子Aからのみ3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランに由来するケイ素の信号を確認できた。
(図3と図4の対比)
前記2つの試料を比較すると、プリプレグAより作製した試料では、エポキシ樹脂中に樹脂微粒子が均一に分散している様子が確認された。
Claims (11)
- ポリフェニレンエーテル(PPE)を含む少なくとも1種類以上の樹脂から構成される樹脂微粒子、および熱硬化性樹脂から成る熱硬化性樹脂組成物であって、
前記樹脂微粒子は、下記式:
に示す構造の炭素−炭素不飽和二重結合基を有する金属アルコキシドで表面処理されており、
前記金属アルコキシドの処理量が、前記樹脂微粒子100質量部に対して、0.5質量部〜5質量部であり、かつ
前記樹脂微粒子が、硬化後の前記熱硬化性樹脂中に粒子として分散している、
前記熱硬化性樹脂組成物。 - 前記金属アルコキシドが、シランカップリング剤である、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記シランカップリング剤が、下記式:
の構造を有する少なくとも1種類以上のシランカップリング剤である、請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記樹脂微粒子における前記シランカップリング剤の処理量が、前記樹脂微粒子100質量部に対して、1質量部〜4質量部である、請求項2または3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記樹脂微粒子は、平均粒径が10μm以下であり、かつ最大粒径が30μm以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記PPEの数平均分子量が、8,000〜30,000である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記樹脂微粒子の含有量が、前記樹脂微粒子と前記熱硬化性樹脂の合計100質量部に対し、5質量部〜25質量部である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物と基材から成る、プリプレグ。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物または請求項9に記載のプリプレグ、および金属箔で形成される、金属張積層板。
- 請求項10に記載の金属張積層板から前記金属箔の一部が除去されている、プリント配線板。
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