JP2018031940A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
静電容量方式の場合、基板上に透明導電膜、例えばITO(Indium Tin Oxide)膜を形成し、その透明導電膜を保護するために耐擦傷性を備え、かつ基板との良好な密着性を有する保護膜を透明導電膜上に形成する必要がある(特許文献1)。
さらに、これまで用いられている保護膜形成用樹脂組成物では硬度が不足しているために、搬送時、輸送時や利用時に傷を生じてタッチパネルとしての信頼性を低下させる問題があった。したがって、さらに硬度が優れた保護膜が要望されている。
例えば、回路基板用保護材料として使用される感光性組成物が知られており、高い冷熱衝撃耐性を有しているとしている。しかしながら、この組成物に含有されるシリカ粒子の粒径が大きいことから、高硬度要求を満たすためにシリカ粒子を高濃度に含有させた場合には、解像度や透明性の低下が懸念される。
すなわち、本発明は、特定の化学構造を有する金属アルコキシドの縮合物(A)と、ラジカル重合性基を有する親水性樹脂(B)と、リン酸基を有する(メタ)アクリレート(C)と、リン酸基を有しない多官能(メタ)アクリレート(D)と、光重合開始剤(E)とを含有することを特徴とする感光性樹脂組成物;この感光性樹脂組成物を硬化させてなるタッチパネル用の保護膜または絶縁膜、カラーフィルター用保護膜または半導体基板用絶縁膜である。
Mはシリコン、チタニウムまたはジルコニウム原子を表す。nは2〜15の整数である。]
これらの中で好ましいエステル化合物としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
R5、R6およびR7はそれぞれ独立に水素原子、炭素数が1〜4のアルキル基、または上記一般式(2)で表される多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物から水酸基を除いた残基を表す。
式(1)と(3)中のMはシリコン、チタニウムまたはジルコニウム原子を表し、好ましくは硬度の観点からシリコン、チタニウムである。
これらのうち、硬度の観点から好ましいのは、アルコキシシラン、アルコキシチタンである。
アルコキシシランとして、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランが挙げられ、これらの市販品として、テトラエトキシシラン(東京化成工業株式会社製)、エチルシリケート28、エチルシリケート28P、N−プロピルシリケート、N−ブチルシリケート(以上、コルコート株式会社製)、正珪酸メチル、正珪酸エチル、高純度正珪酸エチル、高純度正珪酸エチル(EL)(以上、多摩化学工業株式会社製)、Dynasylan SILBOND CONDENSED(エボニックジャパン社製)などが挙げられる。
本発明の親水性樹脂(B)のHLB値は、好ましくは4〜19、さらに好ましくは5〜 19、特に好ましくは6〜19である。4以上であれば現像を行う際に、現像性がさらに良好であり、19以下であれば硬化物の耐水性がさらに良好である。
HLB値は有機化合物の有機性の値と無機性の値との比率から計算することができる。
HLB=10×無機性/有機性
HLBを導き出すための有機性の値及び無機性の値については前記「界面活性剤入門」213頁に記載の表の値を用いて算出できる。
「POLYMER ENGINEERING AND SCIENCE,February,1974,Vol.14,No.2,Robert F. Fedors(147〜154頁)」
例えば、分子中にエポキシ基を有するノボラック型のエポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、さらにフタル酸や無水フタル酸などの多価カルボン酸や多価カルボン酸無水物を反応が挙げられる。
一般に、カルボキシル基よりも水素結合が強く、さらに配位結合能を有する官能基であるため、ガラスや金属などの無機材料に対する密着性付与剤として有用である。
このような多官能(メタ)アクリレート(D)としては、2官能(メタ)アクリレート(D1)、3官能(メタ)アクリレート(D2)、4〜6官能(メタ)アクリレート(D3)及び7〜10官能(メタ)アクリレート(D4)が挙げられる。
なお、多価アルコールの水酸基のすべてを(メタ)アクリル酸、アルキレンオキサイド付加物などと反応させる必要はなく、未反応の水酸基が残っていてもよい。
硬化物の形成は、通常、以下(1)〜(5)の工程で行われるが、これに限定されるものではない。
塗布方法としては、ロールコート、スピンコート、スプレーコートおよびスリットコート等が挙げられ、塗布装置としては、スピンコーター、エアーナイフコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、グラビアコーター及びコンマコーター等が挙げられる。
膜厚は、好ましくは0.5〜100μmである
乾燥温度としては、好ましくは20〜120℃、さらに好ましくは30〜110℃である。
乾燥時間は、好ましくは0.5〜10分、さらに好ましくは1〜8分、特に好ましくは1〜5分である。乾燥は減圧、常圧どちらでもよい。
活性光線としては、例えば、可視光線、紫外線、およびレーザー光線が挙げられる。
光線源としては、例えば、太陽光、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ、および半導体レーザーが挙げられる。
露光量としては、特に限定されないが、好ましくは20〜300mJ/cm2、生産コストの観点から20〜100mJ/cm2がさらに好ましい。露光を行う工程においては、感光性樹脂組成物中の(メタ)アクリロイル基を有する成分が反応して光硬化反応する。
現像液は、通常、アルカリ水溶液を用いる。
アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩の水溶液;ヒドロキシテトラメチルアンモニウム、およびヒドロキシテトラエチルアンモニウム等の有機アルカリの水溶液が挙げられる。
これらを単独又は2種以上組み合わせて用いることもでき、また、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤等の界面活性剤を添加して用いることもできる。
現像方法としては、ディップ方式とシャワー方式があるが、シャワー方式の方が好ましい。現像液の温度は、好ましくは20〜45℃である。現像時間は、膜厚や感光性樹脂組成物の溶解性に応じて適宜決定される。
ポストベークの温度としては50〜280℃、好ましくは100〜250℃、さらに好ましくは120〜240℃である。
ポストベークの時間は、5分〜2時間、好ましくは10分〜1時間、さらに好ましくは15分〜45分である。
撹拌機、冷却管、吹込み管および温度計を備えた反応容器に、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(D−1)[商品名:ネオマーDA−600、三洋化成工業(株)製]65部、水1.51部およびテトラエトキシシラン[商品名:TEOS、東京化成工業(株)製]35部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸[東京化成工業(株)製]2.36部を仕込み、65℃で2時間反応させた。その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、シロキサン縮合物(A−1)を得た。
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(D−1)をペンタエリスリトールトリアクリレート(D−3)[商品名:ETERMER235、長興化学工業(株)製]に変える以外は製造例1と同様にして、シロキサン縮合物(A−2)を得た。
加熱冷却・攪拌装置、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたガラス製コルベンに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート172部を仕込み、90℃まで加熱した。ここにメタクリル酸177部、メタクリル酸メチル13部、メタクリル酸イソボルニル395部、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート207部を均一混合した溶液と、ジメチル−2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12部を均一混合した溶液をそれぞれ滴下し、ガラス製コルベン中でラジカル重合を行い、反応物を得た。
この反応物にさらにグリシジルメタクリレート19部を仕込み、90℃にて5時間反応させ、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで親水性樹脂含有量が50重量%となるように希釈して、本発明のメタクリロイル基を有するアクリル樹脂(B−1)の50%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
この樹脂の純分換算した酸価は100.2であった。GPCによる数平均分子量(Mn)は5,800であった。なお、SP値は10.5、HLB値は5.8であった。
加熱冷却・攪拌装置、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたガラス製コルベンに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂「EOCN―102S」(日本化薬(株)製 エポキシ当量200)200部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート245部を仕込み、110℃まで加熱して均一に溶解させた。続いて、アクリル酸76部(1.07モル部)、トリフェニルホスフィン2部及びp−メトキシフェノール0.2部を仕込み、110℃にて10時間反応させた。
反応物にさらにテトラヒドロ無水フタル酸91部(0.60モル部)を仕込み、90℃にて5時間反応させ、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで親水性樹脂含有量が50重量%となるように希釈して、本発明のアクリロイル基を有するカルボキシル基含有クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(B−2)の50%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。
この樹脂の純分換算した酸価は88.4であった。GPCによる数平均分子量(Mn)は3,200であった。なお、SP値は11.3、HLB値は6.4であった。
加熱冷却・攪拌装置、環流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたガラス製コルベンに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート172部を仕込み、90℃まで加熱した。
ここにメタクリル酸177部、メタクリル酸メチル13部、メタクリル酸イソボルニル395部、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート207部を均一混合した溶液と、ジメチル−2,2‘−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート12部を均一混合した溶液をそれぞれ滴下し、ガラス製コルベン中でラジカル重合を行い、反応物を得た。
その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで親水性樹脂含有量が50重量%となるように希釈して、アクリル樹脂(B’−1)の50%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。この樹脂の純分換算した酸価は100.2であった。GPCによる数平均分子量(Mn)は5,500であった。なお、SP値は135.7、HLB値は5.5であった。
表1の配合部数(重量部)に従い、ガラス製の容器に、製造例1で製造した金属アルコキシドの縮合物(A−1)、製造例3で製造したメタクリロイル基を有する親水性アクリル樹脂のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50%溶液(B−1)、(C−1)、(D−1)、(E−1)、(E−2)、(F−1)、(G−1)を仕込み、均一になるまで攪拌し、実施例1の感光性樹脂組成物を得た。
同様の操作で、表1の配合部数で仕込み、均一になるまで攪拌し、実施例2〜5、および比較例1〜7の感光性樹脂組成物を得た。
(A’−1):「シランカップリング剤KBM−5103」[3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン:信越化学(株)社製]
(A’−2):「KR−513」[アクリル変性アルコキシポリシロキサン:信越化学(株)社製]
(C−1):「KAYAMER PM−21」[メタクリル変性リン酸エステル(2−(メタ)アクリロイロキシエチルカプロエートアシッドホスフェート):日本化薬(株)社製]
(C−2):「KAYAMER PM−2」[メタクリル変性リン酸エステル(2−(メタ)アクリロイロキシエチルアシッドホスフェート):日本化薬(株)社製]
(D−1):「ネオマーDA−600」[ジペンタエリスリトールペンタアクリレート:三洋化成工業(株)社製;官能基数5個、水酸基1個]
(D−2):「ネオマーEA−300」[ペンタエリスリトールテトラアクリレート:三洋化成工業(株)社製;官能基数が4個]
(D−3):「ペンタエリスリトールトリアクリレート」[商品名:ETERMER235、長興化学(株)製、官能基数3個、水酸基1個]
(D’−1):「ライトアクリレートPO−A」[フェノキシエチルアクリレート:共栄社化学(株)社製;官能基数が1個]
(E−1):「イルガキュアー 819」[ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド:BASF(株)社製)]
(E−2):「イルガキュアー 907」[2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン:BASF(株)社製]
(E−3):「ルシリンTPO」[(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ジフェニルフォスフィンオキサイド:BASF(株)社製)]
(F−1):「KF−352A」[オキシアルキレン鎖を有するポリジメチルシロキサン:信越化学(株)社製、レベリング剤]
(F−2):「サーフロンS−386」[オキシアルキレン鎖を有するフッ素化合物:AGCセイミケミカル(株)社製、レベリング剤]
(G−1):ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ―t―ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート] [「イルガノックス1010」:BASFジャパン(株)社製、酸化防止剤]
[密着性評価用の基板の作成]
10cm×10cm四方のITO基板上にスピンコーターにより塗布し、乾燥膜厚4.5μmの塗膜を形成した。この塗膜を減圧下で完全に乾燥した後、ホットプレート上で85℃、2分間加熱した。
得られた塗膜に対し、超高圧水銀灯の光を100mJ/cm2照射した(i線換算で照度22mW/cm2)し、さらに220℃、50分間加熱して、密着性評価用の基板を作成した。
測定結果は「試験後に基材フィルム上に残ったマス目/100」で表す。
10cm×10cm四方のガラス基板上に10cm×10cm四方のポリイミドフィルムを貼り付け、感光性樹脂組成物をスピンコーターにより塗布し、乾燥膜厚4.5μmの塗膜を形成した。
この塗膜を減圧下で完全に溶剤を除去して乾燥した後、ホットプレート上で85℃、2分間加熱した。
得られた塗膜に対し、超高圧水銀灯の光を100mJ/cm2照射した(i線換算で照度22mW/cm2)し、さらに220℃、50分間加熱した。
基板からポリイミド層を剥離し、ポリイミド上に硬化膜が形成された透湿性評価用フィルムを作成した。
吸湿剤として塩化カルシウム(水分測定用)を用い、この吸湿剤を5g測り取った透湿カップを上記の透湿性評価用フィルムで覆い、ろうで固定して硬化膜でカップを完全に密閉し、40℃/90%RHの恒温恒湿下に24時間(h)静置し試験前と試験後の吸湿剤の重量変化から透湿度を算出した。
透湿度(g/m2・24h)=吸湿剤の重量変化量[g]/(透湿面積[m2])
○:60g/m2・24h未満
×:60g/m2・24h以上
10cm×10cm四方のガラス基板上にスピンコーターにより塗布し、乾燥膜厚4.5μmの塗膜を形成した。
この塗膜を減圧下で完全に乾燥した後、ホットプレート上で85℃、2分間加熱した。
得られた塗膜に対し、超高圧水銀灯の光を100mJ/cm2照射した(i線換算で照度22mW/cm2)し、さらに220℃、50分間加熱して、密着性評価用の基板を作成した。
この評価条件で、3H以上が好ましい。
上記の操作で得られた硬化膜を有するサンプルについて、JIS−K7105に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze−gard dual」BYK gardner(株)製]を用いてヘイズを測定した。
この評価条件で、一般に0.5以下が好ましい。
[解像性確認硬化パターンの作製]
10cm×10cm四方のガラス基板上にスピンコーターにより塗布し、乾燥し、乾燥膜厚4.5μmの塗膜を形成した。この塗膜をホットプレート上で85℃、2分間加熱して溶媒を完全に揮散させた。
得られた乾燥塗膜に対し、長さが約2cmで幅が50μmの開口部を100μmおきに100本刻んだライン形成用のマスクを通して超高圧水銀灯の光を100mJ/cm2照射した(i線換算で照度22mW/cm2)。なお、マスクと基板の間隔(露光ギャップ)は100μmで露光した。
その後0.05%KOH水溶液を用いてアルカリ現像した。水洗したのち、220℃で50分間ポストベークを行い、ガラス基板上に長方形のパターンを100μmおきに100本形成した。
解像度は、パターンの幅を測定し、マスク開口径の20μmにどれだけ近いかで評価した。この評価方法と条件(マスク開口径)においては、一般には50μm以下が好ましい。
一方、本発明の金属アルコキシドの縮合物(A)を使用しない比較例1、(A)の代わりに(A’−1)または(A’−2)を使用した比較例2、3では透湿性、鉛筆硬度およびヘイズが不良である。
(B)の代わりに重合性基を含まない親水性樹脂を使用した比較例4では解像度が不良である。
リン酸基を有する(メタ)アクリレートを使用しない比較例5では密着性が不良である。
多官能(メタ)アクリレートを使用しない比較例6、多官能(メタ)アクリレートの代わりに単官能(メタ)アクリレートを使用する比較例7では鉛筆硬度が悪化する。
Claims (6)
- 金属アルコキシド(a)の縮合物(A)と、ラジカル重合性基を有する親水性樹脂(B)と、リン酸基を有する(メタ)アクリレート(C)と、リン酸基を有しない多官能(メタ)アクリレート(D)と、光重合開始剤(E)とを含有し、縮合物(A)が下記一般式(1)で表されることを特徴とする感光性樹脂組成物。
[一般式(1)中、R1とR2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数が1〜4のアルキル基、または多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物から水酸基を除いた残基を表す。R3とR4はそれぞれ独立に水素原子、炭素数が1〜4のアルキル基、多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物から水酸基を除いた残基、または下記一般式(3)で表される金属原子含有有機基を表し、複数ある場合は同一であっても異なっていてもよい。
Mはシリコン、チタニウムまたはジルコニウム原子を表す。nは2〜15の整数である。]
[一般式(3)中、R5、R6およびR7はそれぞれ独立に水素原子、炭素数が1〜4のアルキル基、または多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物から水酸基を除いた残基を表し、複数ある場合は同一であっても異なっていてもよい。Mはシリコン、チタニウムまたはジルコニウム原子を表す。kは0〜5の整数である。] - 多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物から水酸基を除いた残基が、下記一般式(2)で表される有機基である請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 一般式(1)のR1〜R4のうちの少なくとも1個が、一般式(2)で表される多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物から水酸基を除いた残基であるか、または一般式(3)のR5〜R6うちの少なくとも1個が、一般式(2)で表される多価アルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化合物から水酸基を除いた残基である請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3いずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化されてなるタッチパネル用の保護膜または絶縁膜。
- 請求項1〜3いずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化されてなるカラーフィルター用保護膜。
- 請求項1〜3いずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化されてなる半導体基板用絶縁膜。
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