JP2018018080A - 感光性樹脂組成物及びそれを含むカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
[(RSiO1.5)n]
化学式1において、
LA及びLBは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合;または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
RA〜RFは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン原子;ニトロ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;及び置換もしくは非置換の炭素数1〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、
R1〜R6は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン原子;置換もしくは非置換の炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;及び置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基;スルホン酸基;スルホン酸エステル基;スルホン酸塩基;−SO2NHR7基;及び−SO2NR8R9からなる群から選択され、
R7〜R9は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直鎖もしくは分枝鎖の炭素数1〜10のアルキル基であり、
X1〜X5は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;アニオン性基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;及び置換もしくは非置換の炭素数1〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記X1〜X5の少なくとも1つはアニオン性基であり、
RAA及びRBBは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;ハロゲン原子;ニトロ基;フェノキシ基;カルボキシ基;カルボン酸エステル基;カルボン酸塩基;アルコキシカルボニル基;ヒドロキシ基;スルホン酸基;スルホン酸エステル基;スルホン酸塩基;−SO2NHR´;及び−SO2NR´´R´´´からなる群から選択され、
a及びbは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して0〜4の整数であり、
a及びbが2以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
R´、R´´及びR´´´は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数1〜30のアルキル基であり、
化学式2において、
nは4以上の偶数であり、
Rは−(L1)n1−R7で表され、
複数のRは、互いに同一でも異なっていてもよく、
L1は、直接結合;−O−;−S−;または炭素数1〜30のアルキレン基であり、
n1は1〜5の整数であり、
n1が2以上である場合、L1は互いに同一でも異なっていてもよく、
R7は、水素;重水素;−OH;エポキシド基;−SH;−NH2;
R7〜R9は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直鎖もしくは分枝鎖の炭素数1〜10のアルキル基である。
[化学式2−a]
[化学式3]
[化学式11]
R301及びR401は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;または炭素数1〜10のアルキル基であり、
R302、R303、R402及びR403は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;炭素数1〜30のアルキル基;炭素数6〜30のアリール基;または炭素数1〜30のヘテロアリール基であるか、
R302とR303またはR402とR403が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ar3及びAr4は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合;炭素数1〜10のアルキレン基;−[CH(R311)−CH(R312)−O]x−CH(R313)−CH(R314)−または−[(CH2)y1−O]z−(CH2)y2−で表される2価の連結基であり、
R311〜R314は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;または炭素数1〜10のアルキル基であり、
xは1〜18の整数であって、xが2以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
y1及びy2は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して1〜5の整数であり、
zは1〜18の整数であって、zが2以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
Qは、直接結合;炭素数1〜10のアルキレン基;炭素数6〜30のアリーレン基;−CONH−;−COO−;及び炭素数1〜10のエーテル基からなる群から選択される何れか1つまたは2つ以上が連結された連結基である。
[化学式15]
[(RSiO1.5)n]
本明細書の一実施態様による感光性樹脂組成物を製造するために、下記のような反応式1により化合物1を生成した。
[反応式1]
イオン化モード=:APCI+:m/z=949[M+H]+,Exact Mass:948
前記化合物1の1H−NMRの測定結果は次のとおりである。
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):8.03(m,11H),7.69〜7.18(m,10H),6.99〜6.95(t,1H),6.80〜6.01(dd,1H),5.93〜5.85(dd,1H),4.06〜3.79(m,4H),3.72〜3.60(m,4H),2.17〜1.70(m,16H)
イオン化モード=:APCI+:m/z=977[M+H]+,Exact Mass:976
[反応式3]
[反応式4]
下記表1のような比率で実施例1〜4及び比較例1〜4を製作した。各構成の投与単位はグラム(g)である。
製造された化合物を、SiNxが蒸着されたガラス(5cm×5cm)上にスピンコーティング(spincoating)し、110℃で70秒間プリベーク(prebake)を行ってフィルムを形成した。フィルムを形成した基板とフォトマスク(photo mask)との間の間隔を300μmとし、露光器を用いて基板の全面に30mJ/cm2の露光量を照射した。
上記のような条件で製作された基板を顕微分光光度計(オリンパス光学工業(株)製、OSPSP200)で1000倍の比率で孔の内側長さを測定した。
上記のような条件で製作された基板を顕微分光光度計(オリンパス光学工業(株)製、OSPSP200で測定した。
Claims (18)
- 下記化学式1で表される化合物と、下記化学式2で表される化合物と、
を含む感光性樹脂組成物。
[化学式1]
[(RSiO1.5)n]
(化学式1において、
LA及びLBは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合;または炭素数1〜10のアルキレン基であり、
RA〜RFは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン原子;ニトロ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;及び置換もしくは非置換の炭素数1〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、
R1〜R6は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン原子;置換もしくは非置換の炭素数1〜6の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基;スルホン酸基;スルホン酸エステル基;スルホン酸塩基;−SO2NHR7基;及び−SO2NR8R9からなる群から選択され、
R7〜R9は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直鎖もしくは分枝鎖の炭素数1〜10のアルキル基であり、
X1〜X5は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;アニオン性基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;及び置換もしくは非置換の炭素数1〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記X1〜X5の少なくとも1つはアニオン性基であり、
RAA及びRBBは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルコキシ基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;置換もしくは非置換の炭素数1〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基;ハロゲン原子;ニトロ基;フェノキシ基;カルボキシ基;カルボン酸エステル基;カルボン酸塩基;アルコキシカルボニル基;ヒドロキシ基;スルホン酸基;スルホン酸エステル基;スルホン酸塩基;−SO2NHR´;及び−SO2NR´´R´´´からなる群から選択され、
a及びbは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して0〜4の整数であり、
a及びbが2以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
R´、R´´及びR´´´は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数1〜30のアルキル基であり、
化学式2において、
nは4以上の偶数であり、
Rは、−(L1)n1−R7で表され、
複数のRは、互いに同一でも異なっていてもよく、
L1は、直接結合;−O−;−S−;または炭素数1〜30のアルキレン基であり、
n1は1〜5の整数であり、
n1が2以上である場合、L1は互いに同一でも異なっていてもよく、
R7は、水素;重水素;−OH;エポキシド基;−SH;−NH2;
- 前記アニオン性基は、−OH、−SO3 −、−SO3H、−SO3 −Z+、−CO2H、−O2 −Z+、−CO2Ra、−SO3Rb及び−SO3NRcRdからなる群から選択される少なくとも1つであり、
Z+は、N(Re)4 +、Na+またはK+を示し、
Ra〜Reは、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6〜30の単環もしくは多環のアリール基;及び置換もしくは非置換の炭素数1〜30の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも1つである、
請求項1に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記Rが、下記化学式2−a〜2−eの何れか1つで表されるものである、
請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
[化学式2−a]
- バインダー樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶媒と、をさらに含む、
請求項1〜3のうちのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、
前記化学式1で表される化合物の含量は0.1重量部〜50重量部であり、
前記化学式2で表される化合物の含量は0.01重量部〜10重量部であり、
前記バインダー樹脂の含量は1重量部〜60重量部であり、
前記光開始剤の含量は0.1重量部〜20重量部であり、
前記多官能性モノマーの含量は0.1重量部〜50重量部である、
請求項4に記載の感光性樹脂組成物。 - 染料及び顔料の少なくとも1つをさらに含む、
請求項1〜5のうちのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記染料が、アントラキノン系染料、テトラアザポルフィリン系染料及びトリアリールメタン系染料を含む群から選択される少なくとも1つである、
請求項6に記載の感光性樹脂組成物。 - 前記アントラキノン系染料が、下記化学式3で表されるものである、
請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
[化学式3]
R11及びR12は、それぞれ独立して、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基及びジフェニルアミノ基からなる群から選択される少なくとも1つである。) - 前記アントラキノン系染料が、下記化合物から選択される何れか1つである、
請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記テトラアザポルフィリン系染料が、下記化合物から選択される何れか1つである、
請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記トリアリールメタン系染料が、下記化合物から選択される何れか1つである、
請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 分散剤をさらに含み、前記分散剤が、下記化学式11で表される繰り返し単位、または化学式12で表される繰り返し単位を含む重合体を含むものである、
請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
[化学式11]
R301及びR401は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;または炭素数1〜10のアルキル基であり、
R302、R303、R402及びR403は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;炭素数1〜30のアルキル基;炭素数6〜30のアリール基;または炭素数1〜30のヘテロアリール基であるか、
R302とR303またはR402とR403が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ar3及びAr4は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合;炭素数1〜10のアルキレン基;−[CH(R311)−CH(R312)−O]x−CH(R313)−CH(R314)−または−[(CH2)y−O]z−(CH2)y−で表される2価の連結基であり、
R311〜R314は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;または炭素数1〜10のアルキル基であり、
xは1〜18の整数であって、xが2以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
yは1〜5の整数であり、
zは1〜18の整数であって、zが2以上である場合、括弧内の構造は互いに同一でも異なっていてもよく、
Qは、直接結合;炭素数1〜10のアルキレン基;炭素数6〜30のアリーレン基;−CONH−;−COO−;及び炭素数1〜10のエーテル基からなる群から選択される何れか1つまたは2つ以上が連結された連結基である。) - 下記化学式15で表される化合物と、下記化学式2で表される化合物と、染料と、分散剤と、を含み、前記染料がトリアリールメタン系染料である、
感光性樹脂組成物。
[化学式15]
[(RSiO1.5)n]
(化学式15において、前記R1〜R6、RA〜RF、RAA、RBB及びX1〜X5の定義及び化学式2の定義は、請求項1での定義のとおりである。) - 前記トリアリールメタン系染料が、下記化合物から選択される何れか1つである、
請求項13に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記分散剤が、下記化学式11で表される繰り返し単位、または化学式12で表される繰り返し単位を含む重合体を含むものである、
請求項13または14に記載の感光性樹脂組成物。
[化学式11]
前記R301、R302、R303、R401、Ar3、Ar4、R311〜R314、x、y、z及びQの定義は、請求項12での定義のとおりである。) - 請求項1〜15の何れか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材。
- 請求項16に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
- 請求項17に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
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