JP2017526799A - 凍着低減ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、
R1からR6は、独立して、H;NR11、C=O、C=C、S、CO2、O及びCH(NCO)から選択される基で中断されていてもよい、置換されていてもよいC1−16アルキル;OSiR12 3;(CH2)nOH;(CH2)nO(CH2)nOH;(CH2)nNR11R12;(CH2)nNH(CH2)n NR11R12;(CH2)nO(CH2)nNR11R12;(CH2)nNCO;エポキシ;置換されていてもよいC1−16アルキルアリール;置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいポリアリール;置換されていてもよいC3−6脂環式基;及び置換されていてもよいC3−6ヘテロシクリルからなる群より選択され;
R7及びR8は、独立して、存在しないか、又はNR11、C=O、C=C、S、CO2、O及びCH(NCO)から選択される基で中断されていてもよい、置換されていてもよいC1−16アルキル;O;S;OSi(R13)2;(CH2)n;(CH2)nNH;(CH2)nO;置換されていてもよいC1−16アルキルアリール;置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいポリアリール;置換されていてもよいC3−6脂環式基;及び置換されていてもよいC3−6ヘテロシクリルからなる群より選択され;
R9及びR10は、独立して、H、OH、NR11R12、置換されていてもよいC1−16アルキル、NCO、エポキシ及びSi(R13)3からなる群より選択され;
R11及びR12は、独立して、H及び置換されていてもよいC1−16アルキルからなる群より選択され;
R13は、置換されていてもよいC1−16アルキル、(CH2)nOH及び(CH2)nNH2からなる群より選択され;
nは、1から16であり;
x及びzは、独立して、1から1500から選択され;且つ
yは、0から1500である]と、
(i)ポリイソシアネートと、ポリオール、ポリアミン及び反応性コーティングのうちの一若しくは複数;又は
(ii)ポリイソシアネート、ポリオール、ポリアミン又は反応性コーティングのうちのいずれか一つ、
との架橋反応生成物を含む氷低減ポリマーが提供され、但しここで:
(a)式(I)の化合物がポリイソシアネートと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは少なくとも一つのOH若しくはNH2又は両方を担持しなければならず;
(b)式(I)の化合物がポリオール、ポリアミン又は反応性コーティングと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのNCOを担持しなければならず;且つ
(c)式(I)の化合物が反応性コーティングと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、コーティング中に存在するポリイソシアネートと反応するために少なくとも一つのOH若しくはNH2又は両方を担持しなければならないか、又はR1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、コーティング中に存在するポリオール若しくはポリアミンと反応するために少なくとも一つのNCOを担持しなければならない。
但し以下を前提条件とする:
(a)式(I)の化合物がポリイソシアネートと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのOH若しくはNH2又は両方を担持しなければならず;
(b)式(I)の化合物がポリオール、ポリアミン又は反応性コーティングと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのNCOを担持しなければならず;且つ
(c)式(I)の化合物が反応性コーティングと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、反応性コーティング中に存在するポリイソシアネートと反応するために少なくとも一つのOH若しくはNH2又は両方を担持しなければならないか、又はR1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、反応性コーティング中に存在するポリオール若しくはポリアミンと反応するために少なくとも一つのNCOを担持しなければならない。
溶媒+反応性ポリシロキサン+ポリイソシアネート+ポリオール/ポリアミン(任意)
反応性シロキサンはアミン及び/又はヒドロキシ官能性
スキーム1
溶媒+反応性ポリシロキサン+ポリオール/ポリアミン+ポリイソシアネート(任意)
反応性シロキサンはイソシアネート官能性である。
スキーム2
反応性コーティング+反応性ポリシロキサン+ポリイソシアネート/ポリオール/ポリアミン(任意)
反応性コーティングは、既存の塗料製剤、例えばポリウレタン、ポリウレア又はエポキシコーティングとすることができる。
スキーム3
アルキルは、直鎖状又は分枝状、飽和又は不飽和、置換又は無置換で、1から16の炭素原子を含むことができる。
式(I)の任意の反応性シロキサンは、ポリイソシアネート及び/又はポリオール、ポリアミン又はコーティングと反応できることを条件に使用される。反応性シロキサンの例には、アミノ官能性シロキサン、カルビノール官能性シロキサン、イソシアネート官能性シロキサン及びエポキシ官能性シロキサンが含まれる。
適切なポリイソシアネートには、架橋コーティングを形成するために典型的に使用される任意のイソシアネートが含まれる。ポリイソシアネートは、通常100から200℃で加熱することにより一又は複数のイソシアネート基が生成される化合物である、マスキングされたイソシアネートでありうる。マスキングされたイソシアネートには、Chemtura Baxendonにより供給されるもの、及びBayerのBayhydur(登録商標)シリーズが含まれる。マスキングされたイソシアネートの作製に使用されるブロッキング基には、ε−カプロラクトン、メチルエチルケトオキシム、3,5−ジメチルピラゾール及びマロン酸ジエチルが含まれる。ポリイソシアネートには、ジイソシアネート、トリイソシアネート及び更に官能性の高いイソシアネートが含まれうる。
適切なポリオール又はポリアミンには、架橋コーティングを形成するために典型的に使用されるものが含まれ、それらはポリエステルポリオール/ポリアミン、ポリエーテルポリオール/ポリアミン、ポリカーボネートポリオール/ポリアミン及びアクリルポリオール/ポリアミンなどである。ポリオール/ポリアミンの混合物は、ポリマーの製剤化に使用することができる。
反応性コーティングは、ポリイソシアネート及び/又はポリオール若しくはポリアミンを含む任意のコーティングとすることができる。例には、ポリウレタン、ポリウレア、ポリシリコーン、ポリエステル又はポリイソシアネート及び/又はポリオール若しくはポリアミンを含むエポキシコーティングが含まれる。ポリオール含有コーティングには、ヒドロキシルポリエステルを含有するコーティングも含まれる。特定の例には、ポリオールを含むポリウレタンコーティング、例えばPPG Aerospaceから入手可能なDesothane(登録商標)HS Clear Topcoat CA 8000/B900A又はAkzoNobel Aerospace Coatingsから入手可能なEclipse(登録商標)ECL−G−2又はEclipse(登録商標)ECL−G−7又はAerodur 3002 Clearコーティングが含まれる。
ポリマーコーティングが適用される表面は、物体の未コーティング表面でも、既存のコーティングを有する物体でもよい。既存のコーティングは、下塗り剤、化成皮膜、トップコートなどから選択されるコーティングの一又は複数の層でよい。ポリマーコーティングは、トップコートを塗布された物体に適用することができる。或いは、ポリマーは、トップコートに混合されて、下塗り剤、化成皮膜又はその他のコーティングを有する物体に適用されてもよい。この場合、ポリマーはトップコートの一部を形成する。好ましくは、既存のコーティング又はトップコートは、ポリウレタン、ポリウレア、ポリシリコーン、ポリエステル又はエポキシコーティングである。
ポリマー製剤に使用される溶媒は、単一の溶媒でも、二つ以上の溶媒の組み合わせでもよい。好ましくは、溶媒は有機溶媒である。適切な有機溶媒又は溶媒の組み合わせには、限定されないが:
(a)エステルベースの溶媒、例えばアルキルプロピオネート、アルコキシプロピオネート、アルキルアルコキシプロピオネート、アルキルアセテート、アルキルアルコキシアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、イソプロピルアセテート、ブチルアセテート、イソブチルアセテート、三級ブチルアセテート及びグリコールエーテルアセテート;
(b)アルキルケトンのようなケトン、例えば、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソアミルケトン及びメチルイソブチルケトン、アセトン、ペンタノン、ブタノン及び2−ヘプタノン;
(c)芳香族、例えばトルエン及びキシレン;
(d)グリコールジエーテル、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール及びポリプロピレングリコールのジエーテルといったグリコールのジ−Ci−sアルキルエーテルであって、限定しないが、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールのメチルブチルエーテル、例えばDowにより商標名Downanol E−シリーズ及びP−シリーズのグリコールエーテルの下に市販されているものを含むグリコールジエーテル;及びテトラヒドロフランのような環状エーテルといったエーテル;並びに
(e)ハロゲン系溶媒、例えばジクロロメタン及びテトラクロロエチレン;
が含まれる。
ポリマー製剤は、硬化剤、架橋剤、触媒、フィラー、顔料又は他の着色剤、強化剤、チキソトロープ剤、促進剤、界面活性剤、可塑剤、増量剤、安定剤、腐食抑制剤、ヒンダードアミン光安定剤、紫外線吸収剤及び抗酸化剤といったコーティングの特定の用途にいくらか依存する、様々な任意選択的添加剤を更に含むことができる。好ましい添加剤には、増量剤、触媒及び架橋剤が含まれる。
例示的ポリマーには、以下の組み合わせの反応生成物であるものが含まれる:
(a)アミノシロキサン、ポリイソシアネート、及び任意選択的に触媒、ポリオール又はポリアミン;
(b)カルビノールシロキサン、ポリイソシアネート、及び任意選択的に触媒、ポリオール又はポリアミン;
(c)イソシアネートシロキサン、ポリオール若しくはポリアミン、又はポリオール若しくはポリアミンを含有するコーティング;並びに
(d)アミノシロキサン又はカルビノールシロキサン、及びポリイソシアネートを含有する反応性コーティング。
ポリマー製剤は、式(I)の化合物を、ポリイソシアネート及び/又はポリオール、ポリアミン又は反応性コーティングと反応させる前に、ケトンのような有機溶媒、例えば2−ヘプタノン(MAK)に溶解することにより作製することができる。ポリイソシアネート及び/又はポリオール若しくはポリアミンを、式(I)の化合物と反応させる前に、ケトン、エーテル若しくはエステルベースの有機溶媒に溶解してもよい。ポリマー製剤は、典型的には、表面に適用する前に15〜120分間混合される。
ポリマー製剤は、多種多様な表面、特にアルミニウム、ステンレス鋼若しくはチタニウムといった金属表面上に、又は炭素、ガラス繊維、若しくはプラスチックなどの樹脂マトリックスのような複合材料表面に対して、連続コーティングとして適用されてもよい。ポリマー製剤は、コーティング表面に、すなわち表面の基材から独立して適用することもできる。
ポリマーが表面上での氷低減コーティングとして使用されるとき、コーティング表面は、凍着試験において<5Nの最低平均付着力、最大4Hの鉛筆硬度、及び最大83の60度ガラス値を示すことができる。
アミノシロキサン:PS510、PS512、PS513、及びDMS−A12
nは5〜1500である。
カルビノールシロキサン:DMS−C16、15、21、22及び23
mは、1〜10であり、nは5〜1500である。
イソシアネート官能性シロキサン:
溶媒中にポリイソシアネートを含有するPPG Aerospace社のDesothane(登録商標)HS CA 8000B Activator
DESMODUR N3390:NCO含有量が19.6%である、Bayer社から入手可能なn−ブチルアセテート中HDIトリマー
N75:NCO含有量が16.5%である、Bayer社から入手可能なn−ブチルアセテート中脂環式ポリイソシアネート(HDIビウレット)
ポリオール、ポリカプロロカトン(polycaprolocatone)架橋剤(4アーム)溶媒及びスチレン系アシリック(acylic)ポリマーを含有する、PPG Aerospace社のDesothane(登録商標)HS CA 8000/B900Aベース
1.1:1のモル比(反応性シロキサン基:イソシアネート/ポリオール基)がすべての製剤に使用される。
2.反応は、反応性シロキサンとイソシアネートの間に起こる(イソシアネート官能性シロキサンとポリオールの間に起こる実施例17及び18を除く)。
3.実施例13〜16は、反応性シロキサン、ポリオール及びイソシアネートを含有するハイブリッドポリウレア−ウレタンシロキサンコーティングである。
4.すべての製剤を、事前に下塗り剤及び既存の透明コーティング(Desothane(登録商標)HS Clear Topcoat CA 8000/B900A)でコーティングされたアルミニウム(Alclad 2024−T3)パネル上に、スプレーガンを介して適用し、次いで周囲条件において12〜24時間硬化させた。
凍着を、100Nのロードセルを装着したInstron Universal Testing Machine(モデル5565)を用いて測定した。試験は、−20℃に維持され、インストロン内部に配置された環境的チャンバー内において、0.5mm/分の速度で実施された。ポリマーコーティングをアルミニウム試料に適用し、水(超純粋Milli−Q、比抵抗値18.2MΩ.cm@25℃;≦5ppb)を充填した円筒カラムを−20℃でコーティング表面上に凍結させた。振り子式アタッチメントをインストロン及び氷柱に装着し、引張力を印加して、コーティングされた試料から氷柱を取り除いた。氷を分離させるために必要な引張力を記録し、応力を算出した。破壊のモード(凝集又は接着)も記録した。
表面エネルギーの計算は、「FIRST TEN ANGSTROMS」半自動ビデオ内蔵式接触角度アナライザーを用いて完了された接触角度測定に基づいていた。ジヨードメタン(CH2I2)及び水(H2O)を、ヤング−デュプレの関係式及びフォークス方程式により分散及び表面エネルギーに対する極性の寄与を計算するための参照溶媒として用いた。
光沢を、20及び60°においてByk−Gardner社のマイクロ−TRIグロスメーターで測定した。
鉛筆硬度を、ASTM D3363に従って測定した。
(i)先行技術による凍着に関する値を下回る、凍着の低減(<19kPaの引張応力、又は<5Nの引張力);
(ii)ポリウレタンベースの航空宇宙コーティング(例えばDesothane)の現行従来技術による硬度の値と同様で、市販のシロキサンコーティング(例えばNuSil)より高い、最大4Hの鉛筆硬度の値;
(iii)市販のシロキサンコーティング材(例えばNuSil社製)より高い光沢を示す、最大83の60度のグロス値;
(iv)航空機に使用される既存のポリウレタントップコートに対する適合性の向上(コーティング製剤は既存のポリウレタントップコートの成分として使用することができる);
(v)米国特許第6797795号のような既存の技術とは対照的に、耐薬品性を含む耐久性。
Claims (20)
- 以下:
[式中、
R1からR6は、独立して、H;NR11、C=O、C=C、S、CO2、O及びCH(NCO)から選択される基で中断されていてもよい、置換されていてもよいC1−16アルキル;OSiR12 3;(CH2)nOH;(CH2)nO(CH2)nOH;(CH2)nNR11R12;(CH2)nNH(CH2)nNR11R12;(CH2)nO(CH2)nNR11R12;(CH2)nNCO;エポキシ;置換されていてもよいC1−16アルキルアリール;置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいポリアリール;置換されていてもよいC3−6 脂環式基;及び置換されていてもよいC3−6ヘテロシクリルからなる群より選択され;
R7及びR8は、独立して存在しないか、又は独立して、NR11、C=O、C=C、S、CO2、O及びCH(NCO)から選択される基で中断されていてもよい、置換されていてもよいC1−16アルキル;O;S;OSi(R13)2;(CH2)n;(CH2)nNH;(CH2)nO;置換されていてもよいC1−16アルキルアリール;置換されていてもよいアリール;置換されていてもよいポリアリール;置換されていてもよいC3−6脂環式基;及び置換されていてもよいC3−6ヘテロシクリルからなる群より選択され;
R9及びR10は、独立して、H、OH、NR11R12、置換されていてもよいC1−16アルキル、NCO、エポキシ及びSi(R13)3からなる群より選択され;
R11及びR12は、独立して、H及び置換されていてもよいC1−16アルキルからなる群より選択され;
R13は、置換されていてもよいC1−16アルキル、(CH2)nOH及び(CH2)nNH2からなる群より選択され;
nは、1から16であり;
x及びzは、独立して、1から1500から選択され;且つ
yは、0から1500である]と、
(i)ポリイソシアネートと、ポリオール、ポリアミン及び反応性コーティングのうちの一若しくは複数;又は
(ii)ポリイソシアネート、ポリオール、ポリアミン又は反応性コーティングのうちのいずれか一つ
との架橋反応生成物を含む氷低減ポリマーであって、但し:
(a)式(I)の化合物がポリイソシアネートと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのOH若しくはNH2又は両方を担持しなければならず;
(b)式(I)の化合物がポリオール、ポリアミン又は反応性コーティングと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのNCOを担持しなければならず;且つ
(c)式(I)の化合物が反応性コーティングと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、コーティング中に存在するポリイソシアネートと反応するために少なくとも一つのOH若しくはNH2又は両方を担持しなければならないか、又はR1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、コーティング中に存在するポリオール若しくはポリアミンと反応するために少なくとも一つのNCOを担持しなければならない、
ポリマー。 - 式(I)の化合物が、ポリマーの総重量に基づき1〜99重量%の量で存在する、請求項1に記載のポリマー。
- ポリイソシアネートが、ジイソシアネート、トリイソシアネート又は更に官能性の高いイソシアネートである、請求項1に記載のポリマー。
- トリイソシアネートがリジントリイソシアネートであるか、又はポリイソシアネートがBayerによりDesmodur(登録商標)シリーズの名称で販売されている、請求項4に記載のポリマー。
- ポリイソシアネートが、ポリマーの総重量に基づき0.1〜70重量%の量で存在する、請求項1に記載のポリマー。
- ポリオール又はポリアミンが、ポリエステルポリオール/ポリアミン、ポリエーテルポリオール/ポリアミン、ポリカーボネートポリオール/ポリアミン、アクリルポリオール/ポリアミン又はこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載のポリマー。
- ポリオール又はポリアミンの分子量が46〜10000の範囲である、請求項1に記載のポリマー。
- ポリオール又はポリアミンが、ポリマーの総重量に基づき0〜99重量%の量で存在する、請求項1に記載のポリマー。
- 反応性コーティングが、ポリウレタン、ポリウレア、ポリシリコーン、ポリエステル又はエポキシのコーティングから選択され、これらの各々がポリイソシアネート及び/又はポリオール若しくはポリアミンを含む、請求項1に記載のポリマー。
- 請求項1に記載のポリマー、溶媒、及び任意選択的添加剤を含むポリマー製剤。
- 溶媒が、(a)エステルベースの溶媒;(b)ケトン;(c)芳香族;(d)エーテル;(e)ハロゲン系溶媒又はこれらの組み合わせから選択される、請求項11に記載のポリマー製剤。
- エステルベースの溶媒が、プロピオン酸アルキル、アルコキシプロピオネート、アルキルアルコキシプロピオネート、アルキルアセテート、アルキルアルコキシアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、イソプロピルアセテート、ブチルアセテート、イソブチルアセテート、第三級ブチルアセテート及びグリコールエーテルアセテートから選択される;又はケトン溶媒が、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン、ペンタノン、ブタノン及び2−ヘプタノンから選択される、請求項12に記載のポリマー製剤。
- 任意選択的添加剤が、硬化剤、架橋剤、触媒、フィラー、顔料又はその他着色剤、強化剤、チキソトロープ剤、促進剤、界面活性剤、可塑剤、増量剤、安定剤、腐食抑制剤、ヒンダードアミン光安定剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤又はこれらの組み合わせから選択される、請求項11に記載のポリマー製剤。
- 請求項1に記載のポリマー又は請求項11に記載のポリマー製剤を含むコーティング。
- 請求項1に記載のポリマーを生産する方法であって、式(I)の化合物を、(i)ポリイソシアネート、及びポリオール、ポリアミン若しくは反応性コーティングのうちの一又は複数、又は(ii)ポリイソシアネート、ポリオール、ポリアミン若しくは反応性コーティングと反応させることを含み、
但し:
(a)式(I)の化合物がポリイソシアネートと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのOH若しくはNH2又は両方を担持しなければなないこと;
(b)式(I)の化合物がポリオール、ポリアミン又は反応性コーティングと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、少なくとも一つのNCOを担持しなければならないこと;及び
(c)式(I)の化合物が反応性コーティングと反応するとき、R1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、反応性コーティング中に存在するポリイソシアネートと反応するために少なくとも一つのOH若しくはNH2又は両方を担持しなければならないか、又はR1からR6、R9及びR10のうちの少なくとも一つは、反応性コーティング中に存在するポリオール若しくはポリアミンと反応するために少なくとも一つのNCOを担持しなければならないこと
を前提条件とする、方法。 - 少なくとも一部が請求項1に記載のポリマー又は請求項11に記載のポリマー製剤でコーティングされた外表面を含む物体。
- ポリマーでコーティングされた外表面が、本明細書に記載の凍着試験方法を受けるとき、<5Nの平均接着力を有する、請求項17に記載の物体。
- 物体の外表面の少なくとも一部に対して氷低減特性を付与する方法であって、請求項1に記載のポリマー又は請求項11に記載のポリマー製剤のコーティングを表面に適用することを含む方法。
- 請求項1に記載のポリマー又は請求項11に記載のポリマー製剤でコーティングされた表面を有する構成要素を含む物体。
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