JP2017525821A - 副産物の含有量が低いポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年8月26日付韓国特許出願第10−2014−0111841号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として組み込まれる。
無触媒下で、1,3−プロパンジオールとテレフタル酸またはジメチルテレフタレートを含む原料混合物からエステル化生成物を形成する段階と、
無触媒下で、前記エステル化生成物の重縮合によりポリ(トリメチレンテレフタレート)の予備重合体を形成する段階と、
前記予備重合体を含む反応物の固有粘度が0.10dl/g以上であり、前記反応物中のカルボキシル末端基の含有量が1×106gの反応物当たり150当量以下である時点に触媒を添加して、前記予備重合体の重縮合によりポリ(トリメチレンテレフタレート)を形成する段階と、
を含むポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法が提供される。
無触媒下で、1,3−プロパンジオールとテレフタル酸またはジメチルテレフタレートを含む原料混合物からエステル化生成物を形成する段階と、
無触媒下で、前記エステル化生成物の重縮合によりポリ(トリメチレンテレフタレート)の予備重合体を形成する段階と、
前記予備重合体を含む反応物の固有粘度が0.10dl/g以上であり、前記反応物中のカルボキシル末端基の含有量が1×106gの反応物当たり150当量以下である時点に触媒を添加して、前記予備重合体の重縮合によりポリ(トリメチレンテレフタレート)を形成する段階と、
を含むポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法が提供される。
PTTの製造のための原料物質としては、1,3−プロパンジオールとテレフタル酸またはジメチルテレフタレートを用いることができる。
一方、無触媒下で前記エステル化生成物の重縮合によりPTTの予備重合体を形成する段階が行われる。
つまり、発明の実施形態によれば、前記予備重合体を含む反応物の固有粘度が0.10dl/g以上であり、前記反応物中のカルボキシル末端基の含有量が1×106gの反応物当たり150当量以下である時点に触媒を添加して、前記予備重合体の重縮合によりPTTを形成する段階が行われる。
原料物質として1,3−プロパンジオールとテレフタル酸をスラリーメルティングタンクSで混合して均質なスラリー状の原料混合物を準備した。この時、前記原料混合物には1モルのテレフタル酸に対して約1.3モルの1,3−プロパンジオールが含まれるようにした。
第1重合反応器P1から排出されるストリームに添加される触媒の含有量を最終重合体の重量を基準に約150ppmのチタニウム原子が含まれるように調節したことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.92dl/g、重量平均分子量94,600)。
第1重合反応器P1から排出されるストリームに添加される触媒の含有量を最終重合体の重量を基準に約120ppmのチタニウム原子が含まれるように調節したことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.91dl/g、重量平均分子量91,600)。
第1重合反応器P1から排出されるストリームに添加される触媒の含有量を最終重合体の重量を基準に約80ppmのチタニウム原子が含まれるように調節したことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.93dl/g、重量平均分子量94,200)。
スラリーメルティングタンクSに最終重合の重量を基準に約180ppmのチタニウム原子が含まれるようにテトラブチルチタネートを添加して原料混合物を準備し、第1重合反応器P1から排出されるストリームには触媒を添加しないことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.89dl/g、重量平均分子量88,500)。
スラリーメルティングタンクSに最終重合の重量を基準に約150ppmのチタニウム原子が含まれるようにテトラブチルチタネートを添加して原料混合物を準備し、第1重合反応器P1から排出されるストリームには触媒を添加しないことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.85dl/g、重量平均分子量86,100)。
スラリーメルティングタンクSに最終重合の重量を基準に約120ppmのチタニウム原子が含まれるようにテトラブチルチタネートを添加して原料混合物を準備し、第1重合反応器P1から排出されるストリームには触媒を添加しないことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.83dl/g、重量平均分子量83,200)。
第1エステル化反応器E1から排出されたストリームに最終重合の重量を基準に約180ppmのチタニウム原子が含まれるようにテトラブチルチタネートを添加して第2エステル化反応器E2に移送してエステル化を進行し、第1重合反応器P1から排出されるストリームには触媒を添加しないことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.94dl/g、重量平均分子量93,800)。
第1エステル化反応器E1から排出されたストリームに最終重合の重量を基準に約150ppmのチタニウム原子が含まれるようにテトラブチルチタネートを添加して第2エステル化反応器E2に移送してエステル化を進行し、第1重合反応器P1から排出されるストリームには触媒を添加しないことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.94dl/g、重量平均分子量96,100)。
第1重合反応器P1から排出されるストリームの固有粘度が0.08dl/gであり、前記ストリーム中のカルボキシル末端基の含有量が1×106gの反応物当たり530当量である時点に触媒を添加して第2重合反応器P2に供給したことを除き、実施例1と同様な方法でPTTを得た(固有粘度約0.89dl/g、重量平均分子量88,400)。
実施例および比較例を通じて製造されたPTTに対して次のような方法で物性を測定し、その結果を下記表1乃至表3に示した。
E1、E2…エステル化反応器
P1、P2、P3…重合反応器
Claims (14)
- 無触媒下で、1,3−プロパンジオールとテレフタル酸またはジメチルテレフタレートを含む原料混合物からエステル化生成物を形成する段階と、
無触媒下で、前記エステル化生成物の重縮合によりポリ(トリメチレンテレフタレート)の予備重合体を形成する段階と、
前記予備重合体を含む反応物の固有粘度が0.10dl/g以上であり、前記反応物中のカルボキシル末端基の含有量が1×106gの反応物当たり150当量以下である時点に触媒を添加して、前記予備重合体の重縮合によりポリ(トリメチレンテレフタレート)を形成する段階と、
を含むポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。 - 前記エステル化生成物は、直列に連結された第1エステル化反応器および第2エステル化反応器で連続的に形成され、それぞれのエステル化反応器から気相副産物ストリームが連続的に気化および除去される、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記原料混合物は、1モルのテレフタル酸またはジメチルテレフタレートに対して1.0乃至1.5モルの1,3−プロパンジオールを含む、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記エステル化生成物は、ビス(3−ヒドロキシプロピル)テレフタレート、1,3−プロパンジオールとテレフタル酸またはジメチルテレフタレートとの低分子量ポリエステル、またはこれらの混合物を含む、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記エステル化生成物の形成は、1乃至4kgf/cm2の圧力および230乃至260℃の温度下で行われる、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記エステル化生成物の重縮合および前記予備重合体の重縮合は、2個以上の重合反応器を含む装置を利用して連続的または不連続的に行われる、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記エステル化生成物は、第1重合反応器に供給されて前記予備重合体を形成し、
前記予備重合体は、前記予備重合体を含む反応物の固有粘度が0.10dl/g以上であり、前記反応物中のカルボキシル末端基の含有量が1×106gの反応物当たり150当量以下である時点に触媒と共に第2重合反応器に供給されてポリ(トリメチレンテレフタレート)を形成する、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。 - 前記エステル化生成物の重縮合は、230乃至270℃の温度と100乃至300mmHgの圧力下で行われる、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記予備重合体の重縮合は、230乃至270℃の温度と10乃至200mmHgの圧力下で行われる、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記触媒は、チタンおよびスズからなる群より選択された1種以上の活性金属を含む有機または無機化合物である、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記触媒は、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネートおよびジブチルスズオキシドからなる群より選択された1種以上の化合物である、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記触媒は、最終重合体の重量を基準に20乃至250ppmの活性金属が含まれるように添加される、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記予備重合体の重縮合により形成されるポリ(トリメチレンテレフタレート)は、0.8乃至1.2dl/gの固有粘度または70,000乃至130,000の重量平均分子量を有する、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
- 前記予備重合体の重縮合により形成されるポリ(トリメチレンテレフタレート)は、30ppm以下のアクロレインを含む、請求項1に記載のポリ(トリメチレンテレフタレート)の製造方法。
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