JP2017522271A - アミノシロキサンポリマー及びその生成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
−(R−NH)a−R1−N(R2)−CH(−COOH)(−R3−C(=O)−NR4 2) (I)
式(I)において、RはC1〜C10炭化水素基であり、R1はC1〜C10炭化水素基である。R2は、水素原子、C1〜C12炭化水素基、又はフェニル基である。R3は、C1〜C4炭化水素基である。各R4は、独立して水素原子、C1〜C12炭化水素基、C1〜C12ヒドロキシル−炭化水素基、又はフェニル基である。更に、「a」は0又は1であり、その結果(R−NH)は任意選択である。本開示は、アミノシロキサンポリマー及び該アミノシロキサンポリマーを含むエマルジョンの生成方法も提供する。
−(R−NH)a−R1−N(R2)−CH(−COOH)(−R3−C(=O)−NR4 2) (I)
式(I)において、RはC1〜C10炭化水素基であり、R1はC1〜C10炭化水素基である。R2は、水素原子、C1〜C12炭化水素基、又はフェニル基である。R3は、C1〜C4炭化水素基である。各R4は、独立して水素原子、C1〜C12炭化水素基、C1〜C12ヒドロキシル−炭化水素基、又はフェニル基である。
[Ra 2RbSiO1/2][Ra 2SiO2/2]x[Ra 2RbSiO1/2]
式中、Raは、1〜30個の炭素原子を有するアルキル基であり、Rbは、Raアルキル基又はヒドロキシ基であってもよく、下付き文字「x」はDpを表し、>1,000である。種々の実施形態において、ポリジアルキルシロキサンは、23℃で≧50,000mm/s(又は50,000センチストークス、cSと略す)のポリジメチルシロキサン流体粘度を提供するのに十分なDp(x)を有するトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン流体である。あるいは(x)は、23℃で≧100,000mm/sのポリジメチルシロキサン流体粘度を提供するのに十分なものである。あるいは(x)は、23℃で≧500,000mm/sのポリジメチルシロキサン流体粘度を提供するのに十分なものである。本明細書においてポリジアルキルシロキサンとしての使用に好適なトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン流体の非限定的市販製品としては、≧50,000mm2/s(50,000Cs)の粘度を有するDow Corning 200(登録商標)流体が挙げられる。上記値の全ての値及びその間の値の範囲が、種々の非限定的実施形態において明示的に想到される。
実施例1:中間体の調製
実施例2:ポリオルガノシロキサンと中間体とのマイケル付加
実施例3:ポリオルガノシロキサンと中間体とのマイケル付加
実施例4:ポリオルガノシロキサンと中間体とのエマルジョン中でのマイケル付加
Claims (15)
- 次の化学式を有する少なくとも1つのSi結合官能基を含むアミノシロキサンポリマーであって、
−(R−NH)a−R1−N(R2)−CH(−COOH)(−R3−C(=O)−NR4 2) (I)
式中、RはC1〜C10炭化水素基であり、R1はC1〜C10炭化水素基であり、R2は水素原子、C1〜C12炭化水素基、又はフェニル基であり、R3はC1〜C4炭化水素基であり、各R4は独立して水素原子、C1〜C12炭化水素基、C1〜C12ヒドロキシル−炭化水素基、又はフェニル基であり、「a」は0又は1である、アミノシロキサンポリマー。 - (A)アミノ基を有するポリオルガノシロキサンと、
(B)i)アルキルアミン及び/又はアルカノールアミンとii)アルケニル環状無水物との反応生成物と、の反応生成物である、請求項1に記載のアミノシロキサンポリマー。 - 構成成分(A)の前記アミノ基が
i)1〜6個の炭素原子を有する直線状、分枝状、又は環状炭化水素に結合するNH2部分を含み、前記直線状、分枝状、又は環状炭化水素は構成成分(A)のSi原子に結合する、又は
ii)1つ以上のNH2、NH、又はNHR’部分を含み、式中、R’はアルキル基である、
請求項2又は3に記載のアミノシロキサンポリマー。 - i)構成成分(B)の前記アルキルアミンが、少なくとも1つのNH部分及び3〜12個の炭素原子を有する少なくとも1つの炭素鎖を含む、
ii)構成成分(B)の前記アルカノールアミンが、1又は2個のヒドロキシル基、あるいは1つのNH部分及び2〜5個のヒドロキシル基を含む、又は
iii)i)及びii)の両方である、
請求項2〜4のいずれか一項に記載のアミノシロキサンポリマー。 - I)液体連続相と、
II)次の化学式を有する少なくとも1つのSi結合官能基を含むアミノシロキサンポリマーを含む分散相と、を含み、
−(R−NH)a−R1−N(R2)−CH(−COOH)(−R3−C(=O)−NR4 2) (I)
式中、RはC1〜C10炭化水素基であり、R1はC1〜C10炭化水素基であり、R2は水素原子、C1〜C12炭化水素基、又はフェニル基であり、R3はC1〜C4炭化水素基であり、各R4は独立して水素原子、C1〜C12炭化水素基、C1〜C12ヒドロキシル−炭化水素基、又はフェニル基であり、「a」は0又は1である、エマルジョン。 - 前記分散相の前記アミノシロキサンポリマーが、
i)液体である、及び/又は
ii)前記連続相中に分散された粒子として存在し、前記分散粒子が約15μm未満のサイズを有する、及び/又は
iii)前記エマルジョン100重量部当たり10〜90重量部の量で前記エマルジョン中に存在する、
請求項8に記載のエマルジョン。 - 最大で1,000,000g/モルの重量平均分子量(Mw)を有するポリジアルキルシロキサンを更に含み、前記ポリジアルキルシロキサンの前記アミノシロキサンポリマーに対する比が約0.1〜100である、請求項8又は9に記載のエマルジョン。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のアミノシロキサンポリマー又は請求項8〜10のいずれか一項に記載のエマルジョンを含む組成物であって、パーソナルケア組成物、化粧品組成物、布地処理組成物、繊維処理組成物、ヘアケア組成物、繊維ケア組成物、及びこれらの組み合わせから選択される、組成物。
- 少なくとも1つのSi結合官能基を含むアミノシロキサンポリマーを生成する方法であって、
アミノ基を有するポリオルガノシロキサンを提供する工程、
アルキルアミン及び/又はアルカノールアミンを提供する工程、
アルケニル環状無水物を提供する工程、
前記(アルキルアミン及び/又はアルカノールアミン)と前記アルケニル環状無水物とを反応させて中間体を生成する工程、及び
前記中間体と前記アミノ基を有するポリオルガノシロキサンとを反応させて前記アミノシロキサンポリマーを生成する工程、を含み、
前記Si結合官能基が次の化学式を有し、
−(R−NH)a−R1−N(R2)−CH(−COOH)(−R3−C(=O)−NR4 2) (I)
式中、RはC1〜C10炭化水素基であり、R1はC1〜C10炭化水素基であり、R2は水素原子、C1〜C12炭化水素基、又はフェニル基であり、R3はC1〜C4炭化水素基であり、各R4は独立して水素原子、C1〜C12炭化水素基、C1〜C12ヒドロキシル−炭化水素基、又はフェニル基であり、「a」は0又は1である、方法。 - 前記アミノ基を有するポリオルガノシロキサンを提供する工程が、
第1の連続相と前記アミノ基を有するポリオルガノシロキサンを含む第1の分散相とを含む第1のエマルジョンを提供する工程として更に定義され、
前記中間体と前記アミノ基を有するポリオルガノシロキサンとを反応させる工程が、
前記中間体を前記第1のエマルジョンに加えて第2のエマルジョンを生成し、前記第2のエマルジョンを約20℃〜80℃の温度に加熱して、前記第2のエマルジョン中にその場でアミノシロキサンポリマーを生成する工程として更に定義され、
前記第2のエマルジョンが、第2の連続相と前記アミノシロキサンポリマーを含む第2の分散相とを含む、請求項12に記載の方法。 - 前記第1の分散相及び/又は前記第2の分散相が、最大で1,000,000g/モルの重量平均分子量(Mw)を有するポリジアルキルシロキサンを更に含む、あるいは前記第2の分散相がポリジアルキルシロキサンを含み、前記ポリジアルキルシロキサンの前記アミノシロキサンポリマーに対する比が約0.1〜100である、請求項13に記載の方法。
- i)前記アミノ基を有するポリオルガノシロキサンが、前記第1のエマルジョン100重量部当たり約10〜70重量部の量で前記第1のエマルジョンの前記第1の分散相中に存在する、及び/又は
ii)前記アミノ基を有するポリオルガノシロキサンが、前記第2のエマルジョン100重量部当たり約10〜70重量部の量で前記第2のエマルジョンの前記第2の分散相中に存在する、及び/又は
iii)前記中間体が、前記第2のエマルジョン100重量部当たり約0.1〜30重量部の量で前記第2のエマルジョンの前記第2の分散相中に存在する、
請求項13又は14に記載の方法。
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