JP2017505808A5

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Publication number: JP2017505808A5
Application number: JP2016562078A
Authority: JP
Filing date: 2015-01-05
Publication date: 2018-01-25
Anticipated expiration: 2035-01-05

Claims

式（Ｉ）

（式中、
Ｌは−Ｌ_１−Ｌ_２−Ｌ_３−である；
Ｌ_１は、存在しないか、あるいは置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルキニル、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｑ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＮＲ^ｘ−から独立して選択される；
Ｌ_２は、置換もしくは非置換３〜１４員ヘテロシクリルである；
Ｌ_３は、存在しないか、あるいは置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルキニル、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｑ−、−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＮＲ^ｘ−から独立して選択される；
ＡおよびＢは独立して、

から選択される；
ＡおよびＢの各々は、１以上のＲ^３で場合によって置換されていてもよい；
Ｒ^３の各々は、独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ_１〜３アルキル、ニトロ、アミノ、置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルコキシ、または置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキルアミノである；
ＰおよびＱは独立して、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換アルコキシ、−ＮＲ^ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｒ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ^ｘＲ^ｙ）−、−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^ｘ−、−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｘ−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｒ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ（Ｒ^ｘＲ^ｙ）−、−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｒ−ＮＲ^ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ^ｘ−、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｓ）−、−ＮＲ^ｘＳ（＝Ｏ）_ｑ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｘ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｘ−、−Ｓ（＝Ｏ）_ｑＮＲ^ｘ−、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｘ−、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｓ）ＮＲ^ｘ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮＲ^ｘ−、＝Ｎ−Ｎ（Ｒ^ｘ）−、−Ｎ（Ｒ^ｘ）−Ｎ＝または−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｏ）Ｏ−から選択される；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニルアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＳ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−ＮＲ^ｚＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^ｚ、−（＝Ｎ−Ｎ（Ｒ^ｚ）Ｒ^ｚ）、−ＮＲ^ｚＣ（＝Ｏ）ＯＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｓ）Ｒ^ｙ−ＮＲ^ｚＣ（＝Ｓ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＳＯＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＳＯ_２ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＯＲ^ｚ、−ＯＲ^ｚＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＯＲ^ｚＣ（＝Ｏ）ＯＲ^ｚ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−Ｒ^ｚＮＲ^ｚＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−Ｒ^ｚＯＲ^ｚ、−Ｒ^ｚＣ（＝Ｏ）ＯＲ^ｚ、−Ｒ^ｚＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−Ｒ^ｚＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−Ｒ^ｚＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−ＳＲ^ｚ、−ＳＯＲ^ｚ、−ＳＯ_２Ｒ^ｚ、−ＣＲ^ｘＲ^ｙＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚまたは−ＣＲ^ｘＲ^ｙＣ（＝Ｓ）Ｒ^ｚから選択される；
Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙおよびＲ^ｚの各々は、独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロサイクリック環、置換ヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換アミノから選択されるか、あるいはＲ^ｘおよびＲ^ｙのいずれか２つは、共通の原子と結合する場合、一緒になって、（ｉ）同一もしくは異なっていてもよく、Ｏ、ＮＲ^ｚおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含んでもよい、置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１４員環、または（ｉｉ）オキソ（＝Ｏ）、チオ（＝Ｓ）もしくはＲ^ｚがＲ^ｘであるイミノ（＝ＮＲ^ｚ）基を形成してもよい；
ｑの各々は独立して、０、１または２である；そして
ｒの各々は独立して、０、１または２である）
の化合物またはその互変異性体、そのプロドラッグ、そのＮ−オキシド、その立体異性体、その薬剤的に許容されるエステルもしくはその薬剤的に許容される塩。
ＡおよびＢが独立して、

（式中、Ｒ^３は水素、ハロゲンまたは置換もしくは非置換Ｃ_１〜３アルキルである）
から選択される請求項１に記載の化合物。
ＰおよびＱが各々独立して、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｏ）−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｒ−、−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ^ｘ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｘ−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｒ−、−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）_ｒ−ＮＲ^ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ^ｘＲ^ｙ）−、−（ＣＲ^ｘＲ^ｙ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｏ）−、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｓ）−、−ＮＲ^ｘＳ（＝Ｏ）_ｑ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｘ−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ^ｘ−、または−ＮＲ^ｘ−から選択される、請求項１または２に記載の化合物。
（ｉ）ＰおよびＱの各々が独立して、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ_２）−、−（ＣＨ_２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＮＨ−である；
（ｉｉ）Ｐが−（ＣＨ_２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−であり、Ｑが−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＮＨ−である；
（ｉｉｉ）Ｐが−（ＣＨ_２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−または−ＮＨ−であり、Ｑが−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−である；または
（ｉｖ）Ｐが−（ＣＨ_２）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−であり、Ｑが−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ_２−である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
ＡおよびＢが独立して、

から選択され、
ＰおよびＱの各々が独立して、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ _２ −または−ＣＨ _２ −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−から選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）

（式中、
Ｌは−Ｌ_１−Ｌ_２−Ｌ_３−である；
Ｌ_１は、存在しないか、または置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルキニル、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｑ−、−Ｃ（＝Ｏ）−および−ＮＲ^ｘ−から独立して選択される；
Ｌ_２は、置換もしくは非置換３〜１４員ヘテロシクリルである；
Ｌ_３は存在しないか、または独立して、置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルキニル、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）_ｑ−、−Ｃ（＝Ｏ）−および−ＮＲ^ｘ−から選択される；
Ｒ^１およびＲ^２は独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニルアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ^ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＳ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−ＮＲ^ｚＳ（＝Ｏ）_２Ｒ^ｚ、＝Ｎ−ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＣ（＝Ｏ）ＯＲ^ｚ、−ＮＲ^ｚＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−ＮＲ^ｘＣ（＝Ｓ）Ｒ^ｙ、−ＮＲ^ｚＣ（＝Ｓ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＳＯＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＳＯ_２ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＯＲ^ｚ、−ＯＲ^ｚＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−ＯＲ^ｚＣ（＝Ｏ）ＯＲ^ｚ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−Ｒ^ｚＮＲ^ｚＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−Ｒ^ｚＯＲ^ｚ、−Ｒ^ｚＣ（＝Ｏ）ＯＲ^ｚ、−Ｒ^ｚＣ（＝Ｏ）ＮＲ^ｚＲ^ｚ、−Ｒ^ｚＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−Ｒ^ｚＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚ、−ＳＲ^ｚ、−ＳＯＲ^ｚ、−ＳＯ_２Ｒ^ｚ、−ＣＲ^ｘＲ^ｙＣ（＝Ｏ）Ｒ^ｚまたは−ＣＲ^ｘＲ^ｙＣ（＝Ｓ）Ｒ^ｚから選択される；
Ｒ^ｘ、Ｒ^ｙおよびＲ^ｚの各々は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルコキシ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキルアルキル、置換もしくは非置換シクロアルケニル、置換もしくは非置換ヘテロサイクリック環、置換ヘテロシクリルアルキル環、または置換もしくは非置換アミノから選択されるか、あるいはＲ^ｘおよびＲ^ｙのいずれか２つが、共通の原子と結合する場合、一緒になって（ｉ）同一もしくは異なっていてもよく、Ｏ、ＮＲ^ｚおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を場合によって含んでもよい、置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１４員環、または（ｉｉ）オキソ（＝Ｏ）、チオ（＝Ｓ）もしくはイミノ（＝ＮＲ^ｚ）基を形成してもよい；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ_１〜３アルキル、ニトロ、アミノ、置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルコキシ、または置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキルアミノである；そして
ｑの各々は独立して、０、１または２である）
の化合物またはその互変異性体、そのプロドラッグ、そのＮ−オキシド、その立体異性体、その薬剤的に許容されるエステルもしくはその薬剤的に許容される塩。
Ｌ_１が、存在しないか、置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキルまたはＮＲ^ｘであり、Ｒ^ｘが水素またはＣ_１〜３アルキルである；
Ｌ_２が置換もしくは非置換３〜１０員ヘテロシクリルである；そして
Ｌ_３が存在しないか、置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキルまたはＮＲ^ｘであり、Ｒ^ｘが水素またはＣ_１〜３アルキルである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
Ｌ_２が置換もしくは非置換３〜１０員ヘテロシクリルであり、
（ｉ）Ｌ_１およびＬ_３が存在しない；
（ｉｉ）Ｌ_１およびＬ_３が−ＣＨ_２−である；
（ｉｉｉ）Ｌ_１が−ＣＨ_２−であり、Ｌ_３が存在しない；または
（ｉｖ）Ｌ_１が存在せず、Ｌ_３が−ＣＨ_２−である、
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
Ｌ_２が

（式中、
ＤおよびＥは独立してＣＲ”またはＮから選択され、Ｒ”は水素、ヒドロキシル、ハロゲンまたは置換もしくは非置換Ｃ_１〜３アルキルである；
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇおよびＲ^ｈの各々は独立して、水素、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、置換もしくは非置換Ｃ_１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ_２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ_３〜６シクロアルキル、置換もしくは非置換Ｃ_３〜６シクロアルキルアルキル、および置換もしくは非置換Ｃ_３〜６シクロアルケニルから選択される；またはＲ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ、Ｒ^ｆ、Ｒ^ｇおよびＲ^ｈのいずれか２つが一緒になって、（ｉ）同一もしくは異なっていてもよく、Ｏ、ＮＲ’（Ｒ’はＨもしくはＣ_１〜３アルキルである）およびＳから選択される１以上のヘテロ原子を場合によって含んでもよい、置換もしくは非置換の飽和もしくは不飽和３〜１４員環、または（ｉｉ）オキソ（＝Ｏ）、チオ（＝Ｓ）もしくはイミノ（＝ＮＲ’）基を形成し得る；そして
ｓ、ｔ、ｕおよびｖの各々は、独立して０、１または２であり、ただしｓ、ｔ、ｕおよびｖの合計は０でないとする）から選択される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
ＤおよびＥが独立してＣＨおよびＮから選択され、Ｒ ^ａ、Ｒ ^ｂ、Ｒ ^ｃ、Ｒ ^ｄ、Ｒ ^ｅ、Ｒ ^ｆ、Ｒ ^ｇおよびＲ ^ｈの各々が水素であり、ｓ、ｔ、ｕおよびｖの合計が１、２、３または４である、請求項９に記載の化合物。
Ｌ（Ｌ_１−Ｌ_２−Ｌ_３）が、

から選択される、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
Ｌ _１およびＬ _３の各々が独立して、存在しないかまたは−ＣＨ _２ −であり、
Ｌ_２が、

から選択され、
Ｒ ^３が水素、ハロゲンまたは置換もしくは非置換Ｃ _１〜３アルキルであり、
Ｒ ^１およびＲ ^２が、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、−ＮＲ ^ｚＲ ^ｚ、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリルアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロアリール、および置換もしくは非置換ヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ ^ｘおよびＲ ^ｙが、水素である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
（ｉ）Ｒ^１が置換もしくは非置換アリールであり、Ｒ^２が置換もしくは非置換ヘテロアリールである；
（ｉｉ）Ｒ^１が置換もしくは非置換ヘテロアリールであり、Ｒ^２が置換もしくは非置換アリールである；
（ｉｉｉ）Ｒ^１およびＲ^２の両方が置換もしくは非置換アリールである、または
（ｉｖ）Ｒ^１およびＲ^２の両方が置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ^１およびＲ^２が、各々独立して、

から選択される、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
（Ｒ）−２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
（Ｓ）−２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
（Ｒ）−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
（Ｓ）−２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（３−シアノフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（４−（５−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（３−（５−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（３−（メチルスルホンアミド）フェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（６−（４−（５−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）アセトアミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−（４−（５−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）アセトアミド；
２−（ピラジン−２−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド二塩酸塩；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（６−（４−（５−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（６−（４−（５−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−３−イル）−Ｎ−（６−（４−（５−（２−（２，３，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（６−（４−（５−（２−（２，３，６−トリフルオロフェニル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）アセトアミド；
２−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（３−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（２−メトキシフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（キノリン−６−イル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−ｏ−トリル−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（６−（４−（５−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）−２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド；
２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−（６−（４−（５−（２−（ピラジン−２−イル）アセトアミド）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）アセトアミド；
２−（３−（アゼチジン−１−イル）フェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（ピリジン−２−イル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
３−ヒドロキシ−２−フェニル−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパンアミド；
（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニル−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（３−（３−フルオロアゼチジン−１−イル）フェニル）−Ｎ−（５−（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（（１−（６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）アセトアミド）ピリダジン−３−イル）ピペリジン−４−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド；
から選択される化合物、およびその薬剤的に許容される塩。
請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物と薬剤的に許容される担体とを含む医薬組成物。
抗癌剤、抗炎症剤、免疫抑制剤、ステロイド、非ステロイド系抗炎症剤、抗ヒスタミン、鎮痛剤、およびそれらの混合物から選択される１以上のさらなる治療剤をさらに含む、請求項１６に記載の医薬組成物。
グルタミナーゼの触媒活性の阻害から恩恵を受ける疾患、障害、または状態の治療用薬剤の製造における請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
それを必要とする対象に投与するステップを含む、グルタミナーゼ関連疾患または障害の治療のための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物の使用。
それを必要とする対象に少なくとも１つの他の抗癌剤、抗炎症剤、免疫抑制剤、ステロイド、非ステロイド系抗炎症剤、抗ヒスタミン、鎮痛剤、またはそれらの混合物を同時または連続して投与するステップをさらに含む、請求項１９に記載の使用。
前記グルタミナーゼ関連疾患、障害または状態が、免疫系に関連する疾患、炎症を伴う疾患もしくは障害、癌もしくは他の増殖性疾患、肝疾患もしくは障害、または腎疾患もしくは障害である、請求項１９または２０に記載の使用。
前記グルタミナーゼ関連疾患、障害または状態が、リンパ球系造血器腫瘍、白血病、急性リンパ性白血病、急性リンパ芽球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、Ｔ細胞リンパ腫、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ヘアリーセルリンパ腫およびバーケットリンパ腫；骨髄細胞系列の造血器腫瘍、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、前骨髄球性白血病；膀胱癌、乳癌、結腸癌、腎臓癌、肝癌、肺癌、小細胞肺癌、食道癌、胆嚢癌、卵巣癌、膵臓癌、胃癌、子宮頸癌、甲状腺癌、前立腺癌、皮膚癌、扁平上皮癌；間葉起原の腫瘍、線維肉腫、横紋筋肉腫；中枢および末梢神経系の腫瘍、星状細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫、シュワン細胞腫；黒色腫、セミノーマ、奇形腫、骨肉腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、甲状腺濾胞癌、カポジ肉腫、炎症、糸球体腎炎、ブドウ膜炎、肝疾患もしくは障害、腎疾患もしくは障害、慢性閉塞性肺疾患、関節リウマチ、炎症性腸疾患、血管炎、皮膚炎、骨関節炎、炎症性筋疾患、アレルギー性鼻炎、膣炎、間質性膀胱炎、強皮症、骨粗しょう症、湿疹、同種もしくは異種移植、移植片拒絶、移植片対宿主病、紅斑性狼瘡、肺線維症、皮膚筋炎、甲状腺炎、重症筋無力症、自己免疫溶血性貧血、嚢胞性線維症、慢性再発性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、アレルギー性結膜炎、肝炎、アトピー性皮膚炎、喘息、シェーグレン症候群、移植臓器拒絶、多発性硬化症、ギラン・バレー、自己免疫性ブドウ膜炎、自己免疫溶血性貧血、悪性貧血、自己免疫性血小板減少症、側頭動脈炎、抗リン脂質症候群、ウェゲナー肉芽腫症などの血管炎、ベーチェット病、乾癬、疱疹状皮膚炎、尋常性天疱瘡、白斑、クローン病、大腸炎、潰瘍性大腸炎、原発性胆汁性肝硬変、自己免疫性肝炎、１型または免疫介在性真性糖尿病、バセドウ病、橋本甲状腺炎、自己免疫性卵巣炎および精巣炎、副腎の自己免疫障害、全身性紅斑性狼瘡、多発性筋炎、皮膚筋炎、強直性脊椎炎、移植拒絶、皮膚移植片拒絶、関節炎、骨吸収の増加に関連する骨疾患；回腸炎、バレット症候群、成人呼吸窮迫症候群、慢性閉塞性気道疾患；角膜ジストロフィー、トラコーマ、オンコセルカ症、交感性眼炎、眼内炎；歯肉炎、歯周炎；結核；ハンセン病；***合併症、ネフローゼ；硬化性皮膚炎、乾癬、神経系の慢性脱髄性疾患、ＡＩＤＳ関連神経変性、アルツハイマー病、感染性髄膜炎、脳脊髄炎、パーキンソン病、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、ウイルス性または自己免疫性脳炎；自己免疫障害、免疫複合体性血管炎、全身性狼瘡およびエリテマトーデス；全身性紅斑性狼瘡（ＳＬＥ）；心筋症、虚血性心疾患、高コレステロール血症、アテローム性動脈硬化症、子癇前症；慢性肝不全、脳および脊髄損傷、ならびに癌から選択される、請求項１９または２０に記載の使用。
から選択される化合物。