JP2017503643A - ハイブリッドマイクロカプセル - Google Patents
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Abstract
Description
香料産業が直面する問題の一つは、その揮発性、特にその「トップノート」の揮発性のために、発香性化合物によりもたらされる嗅覚的利益の比較的急速な損失にある。揮発性物質の放出速度を調整するために、香料を含有するマイクロカプセルなどの送達系は、コアのペイロードを保護し、後でトリガーされた時に放出する必要がある。これらの系に関する産業からの重要な要件は、物理的に解離又は分解することなく、興味深いベース中で懸濁状態を存続することである。例えば、高濃度の攻撃的な界面活性剤の洗浄剤を含有する香り付きの個人及び家庭用クレンザーは、マイクロカプセルの安定性にとって非常に興味深い。
第1の態様において、本発明は、以下の工程:
1)水に、少なくとも1つのアミン官能基を有する第1のタイプの無機粒子及び少なくとも1つのヒドロキシル官能基を有する第2のタイプの無機粒子を懸濁させることで水相を形成する工程;
2)少なくとも1つのポリイソシアネートを香料油又はフレーバー油に懸濁させることで油相を形成する工程;
3)油相を水相に添加し、それらを混合して、少なくとも1つのポリイソシアネートと無機粒子上の官能基との間の界面反応を可能にする条件下で、水中油型ピッカリングエマルションを形成することで、無機−有機マイクロカプセルを形成する工程
を含む有機−無機マイクロカプセルの製造方法に関する。
特に明記しない限り、百分率(%)は、組成物の質量パーセントを指すことを意味する。
1)水に、少なくとも1つのアミン官能基を有する第1のタイプの無機粒子及び少なくとも1つのヒドロキシル官能基を有する第2のタイプの無機粒子を懸濁させることで水相を形成する工程;
2)少なくとも1つのポリイソシアネートを香料油又はフレーバー油に懸濁させることで油相を形成する工程;
3)油相を水相に添加し、それらを混合して、少なくとも1つのポリイソシアネートと無機粒子上の官能基との間の界面反応を可能にする条件下で、水中油型ピッカリングエマルションを形成することで、無機−有機マイクロカプセルをスラリー中に形成する工程、
4)任意に、得られたマイクロカプセルのスラリーを乾燥させる工程
を含む有機−無機マイクロカプセルの製造方法からなる。
(i)上記で定義された香料マイクロカプセル;
(ii)香料担体、香料補助成分及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分;
(iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、付香組成物である。
SiO2粒子の混合物によるハイブリッドマイクロカプセルの調製
第1工程では、アミノ−SiO2粒子とヒドロキシル−SiO2粒子を、超音波プローブを用いてpH7の緩衝液中に分散させる。次に、架橋剤を有する油相を水相と混合する。ピッカリングエマルションを、ホモジナイザーであるウルトラタラックス、IKA T25を、24000rpmで5分間使用することによって作る。安定なピッカリングエマルションが形成されると、pHを5%NaOH水溶液により9.5に調整する。配合を以下の表1に記載する。
2)熱分解法シリカHDK(登録商標)N20、製造元:ワッカーケミー社
3)リン酸水素二ナトリウム及びリン酸二水素カリウム緩衝液(pH7.0)
4)ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、製造元:バイエル
5)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学
6)等質量のSalicynile[(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル]、Cyclosal[(+−)−3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール]、Romascone[(+−)−メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート]、Verdox(商標)(IFFからの商品名)[(+−)−シス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートと(+−)−トランス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]及びDorisyl[トランス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとシス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]の混合物
本発明によるカプセルと1つのタイプの粒子(アミノ−SiO2粒子)を用いて製造されたカプセルとの間の比較例
カプセル上又は膜内の粒子充填量の測定方法(全ての実施例についても同様):
実験を1μgの精度を有する微量天秤を備えた熱重量分析計(TGA/DSC1、Mettler−Toledo)で行う。
第1工程では、アミノ−SiO2粒子を、超音波プローブを用いてpH7の緩衝液中に分散させる。次に、架橋剤を有する油相を水相と混合する。ピッカリングエマルションを、ホモジナイザーであるウルトラタラックス、IKA T25を、24000rpmで5分間使用することによって作る。安定なピッカリングエマルションが形成されると、pHを5%NaOH水溶液によって9.5に調整する。配合を以下の表に記載する。
2)リン酸水素二ナトリウム及びリン酸二水素カリウム緩衝液(pH7.0)
3)ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、製造元:バイエル
4)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学
5)等質量のSalicynile[(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル]、Cyclosal[(+−)−3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール]、Romascone[(+−)−メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート]、Verdox(商標)[(+−)−シス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートと(+−)−トランス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]及びDorisyl[トランス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとシス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]の混合物
平均サイズ:D[4,3]=19.4μm(マルバーンインスツルメンツ社(英国)製のマスターサイザー3000により測定)
ゼータ電位=34.7±1.4mv(マルバーン社(英国)製のナノZSにより測定)
粒子充填量、カプセル上:0.9%/膜内:32.25%
平均サイズ:D[4,3]=14.9μm(マルバーンインスツルメンツ社(英国)製のマスターサイザー3000により測定)
ゼータ電位=−4.3±0.4mv(マルバーン社(英国)製のナノZSにより測定)
粒子充填量、カプセル上:2.3%/膜内:47.73%
アミノ−SiO2粒子とハイドロキシアパタイト粒子との混合物を用いるハイブリッドカプセルの製造(ベンチマークカプセルは例2に記載されるとおり)
第1工程では、アミノ−SiO2粒子とハイドロキシアパタイト粒子を、超音波プローブを用いてpH7の緩衝液中に分散させる。次に、架橋剤を有する油相を水相と混合する。ピッカリングエマルションを、ホモジナイザーであるウルトラタラックス、IKA T25を、24000rpmで5分間使用することによって作る。配合を以下の表に記載する。
2)ハイドロキシアパタイト粒子、製造元:Aladdin Chemistry Co. Ltd
3)リン酸水素二ナトリウム及びリン酸二水素カリウム緩衝液(pH7.00)
4)ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、製造元:バイエル
5)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学
6)等質量のSalicynile[(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル]、Cyclosal[(+−)−3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール]、Romascone[(+−)−メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート]、Verdox(商標)[(+−)−シス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートと(+−)−トランス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]及びDorisyl[トランス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとシス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]の混合物
平均サイズ:D[4,3]=19.4μm(マルバーンインスツルメンツ社(英国)製のマスターサイザー3000により測定)
ゼータ電位=−2.7±2.3mv(マルバーン社(英国)製のナノZSにより測定)
粒子充填量、カプセル上:3.2%/膜内:44.23%
アミノ−SiO2粒子とTiO2粒子との混合物を用いるハイブリッドカプセルの製造(ベンチマークカプセルは例2から)
第1工程では、アミノ−SiO2粒子とTiO2粒子を、超音波プローブを用いてpH7の緩衝液中に分散させる。次に、架橋剤を有する油相を水相と混合する。ピッカリングエマルションを、ホモジナイザーであるウルトラタラックス、IKA T25を、24000rpmで5分間使用することによって作る。配合を以下の表に記載する。
2)二酸化チタン粒子(ルチル、親水性)、製造元:Aladdin Chemistry Co. Ltd
3)リン酸水素二ナトリウム及びリン酸二水素カリウム緩衝液(pH7.00)
4)ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、製造元:バイエル
5)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学
6)等質量のSalicynile[(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル]、Cyclosal[(+−)−3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール]、Romascone[(+−)−メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート]、Verdox(商標)[(+−)−シス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートと(+−)−トランス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]及びDorisyl[トランス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとシス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]の混合物
平均サイズ:D[4,3]=21.4μm(マルバーンインスツルメンツ社(英国)製のマスターサイザー3000により測定)
ゼータ電位=15.6±4.8mv(マルバーン社(英国)製のナノZSにより測定)
粒子充填量、カプセル上:3.4%/膜内:46.90%
アミノ−SiO2粒子とCaCO3粒子との混合物を用いるハイブリッドカプセルの製造(ベンチマークカプセル―例2)
第1工程では、アミノ−SiO2粒子とCaCO3粒子を、超音波プローブを用いてpH7の緩衝液中に分散させる。次に、架橋剤を有する油相を水相と混合する。ピッカリングエマルションを、ホモジナイザーであるウルトラタラックス、IKA T25を、24000rpmで5分間使用することによって作る。配合を以下の表に記載する。
2)炭酸カルシウム、製造元:BoYu GaoKe Co. Ltd
3)リン酸水素二ナトリウム及びリン酸二水素カリウム緩衝液(pH7.00)
4)ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、製造元:バイエル
5)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学
6)等質量のSalicynile[(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル]、Cyclosal[(+−)−3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール]、Romascone[(+−)−メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート]、Verdox(商標)[(+−)−シス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートと(+−)−トランス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]及びDorisyl[トランス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとシス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]の混合物
平均サイズ:D[4,3]=22μm(マルバーンインスツルメンツ社(英国)製のマスターサイザー3000により測定)
ゼータ電位=4.6±0.8mv(マルバーン社(英国)製のナノZSにより測定)
SiO2充填量、カプセル上:3.4%/膜内:50%
アミノ−SiO2粒子と粘土粒子との混合物を用いるハイブリッドカプセルの製造(ベンチマークカプセルは例2から)
第1工程では、アミノ−SiO2粒子と粘土粒子を、超音波プローブを用いてpH7の緩衝液中に分散させる。次に、架橋剤を有する油相を水相と混合する。ピッカリングエマルションを、ホモジナイザーであるウルトラタラックス、IKA T25を、24000rpmで5分間使用することによって作る。配合を以下の表に記載する。
2)ラポナイトXLG粒子、製造元:Rockwood
3)リン酸水素二ナトリウム及びリン酸二水素カリウム緩衝液(pH7.00)
4)ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、製造元:バイエル
5)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学
6)等質量のSalicynile[(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル]、Cyclosal[(+−)−3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール]、Romascone[(+−)−メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート]、Verdox(商標)[(+−)−シス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートと(+−)−トランス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]及びDorisyl[トランス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとシス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]の混合物
平均サイズ:D[4,3]=19.8μm(マルバーンインスツルメンツ社(英国)製のマスターサイザー3000により測定)
ゼータ電位=−1.26±1.6mv(他の例のように測定)
粒子充填量、カプセル上:3.5%/膜内:44.4%
アミノ−SiO2粒子とカオリン粒子との混合物を用いるハイブリッドカプセルの製造(ベンチマークカプセル―例2)
第1工程では、アミノ−SiO2粒子とカオリン粒子(超微細)を、超音波プローブを用いてpH7の緩衝液中に分散させる。次に、架橋剤を有する油相を水相と混合する。ピッカリングエマルションを、ホモジナイザーであるウルトラタラックス、IKA T25を、24000rpmで5分間使用することによって作る。配合を以下の表に記載する。
2)カオリン粒子(超微細)、製造元:Aladdin Chemistry Co. Ltd
3)リン酸水素二ナトリウム及びリン酸二水素カリウム緩衝液(pH7.00)
4)ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、製造元:バイエル
5)キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、製造元:三井化学
6)等質量のSalicynile[(2Z)−2−フェニル−2−ヘキセンニトリル]、Cyclosal[(+−)−3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール]、Romascone[(+−)−メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート]、Verdox(商標)[(+−)−シス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートと(+−)−トランス−2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]及びDorisyl[トランス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとシス−4−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセタートとの混合物]の混合物
平均サイズ:D[4,3]=24.3μm(マルバーンインスツルメンツ社(英国)製のマスターサイザー3000により測定)
ゼータ電位=2.3±0.2mv(他の例のように測定)
SiO2充填量、カプセル上:3.3%/膜内:43.24%
ハイブリッドマイクロカプセルの表面修飾
例1に記載されたハイブリッドマイクロカプセルスラリー中に遊離分散したSiO2粒子を、遠心分離を用いて除去する。ハイブリッドマイクロカプセルを、2mg/mlのドーパミン溶液(ドーパミンを10mMのTris−HCl pH8.5緩衝液に溶解させる)に再分散させる。懸濁液を、室温で8時間振盪する。次に、得られたマイクロカプセルを、脱イオン水で洗浄する。
シャワージェルにおける安定性の比較例
例1に記載された所定量のハイブリッドマイクロカプセルスラリーを、急速撹拌下(1200rpmで10分間)でシャワージェルベースに添加した。シャワージェルベースは、8.0%のCarbopol(登録商標)アクアCCポリマー(ポリアクリレート−1クロスポリマー、製造元:Noveon)、0.5%のクエン酸(40%水溶液)、25.0%のZetesol AO328U(C12〜C15パレス硫酸ナトリウム、製造元:Zschimmer & Schwarz)、4.0%のテゴベタインF50(コカミドプロピルベタイン、製造元:ゴールドシュミット社)、0.1%のGlydant Plus Liquid(DMDMヒダントイン及びヨードプロピニルブチルカルバメート、製造元:ロンザ)、4.0%の塩化ナトリウム(20%の水溶液)及び58.4%の水を含有した。このベース中の最終的なカプセル化された香料油の含有率は0.2%に等しかった。マイクロカプセルを含むシャワージェルベースを、閉じた小さな瓶に移して、43℃に保った。
パネル試験
例1からの所定量のハイブリッドマイクロカプセルスラリーを、例9に記載されたシャワージェルベースに分散させた。このベース中の最終的なカプセル化された香料油の含有率は0.25%に等しかった。試験の間、100%のNH2−SiO2を有するハイブリッドマイクロカプセルを、参照/ベンチマークとして使用した。
Claims (15)
- 有機−無機マイクロカプセルの製造方法であって、
1)水に、少なくとも1つのアミン官能基を有する第1のタイプの無機粒子及び少なくとも1つのヒドロキシル官能基を有する第2のタイプの無機粒子を懸濁させることで水相を形成する工程;
2)少なくとも1つのポリイソシアネートを香料油又はフレーバー油に懸濁させることで油相を形成する工程;
3)油相を水相に添加し、それらを混合して、少なくとも1つのポリイソシアネートと無機粒子上の官能基との間の界面反応を可能にする条件下で、水中油型ピッカリングエマルションを形成することで、無機−有機マイクロカプセルを形成する工程
を含む、前記製造方法。 - 水相のpHを2〜8の間に含まれる値に調整し、形成されたピッカリングエマルションのpHを8.5〜11の間に含まれる値に調整することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 油相が5%〜60%の間、好ましくは20%〜40%の間のピッカリングエマルションであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- アミン、第四級アミン、ドーパミン、グリシジルエーテル、ポリオール、フェノール類、アミノ酸、糖類及び親水性イソシアネートからなる群から選択されるモノマー又はポリマーの溶液中にマイクロカプセルを分散させる工程を更に含む、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 無機粒子が、シリカ、ケイ酸塩、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化鉄、雲母、粘土、カオリン、モンモリロナイト、ラポナイト、ベントナイト、パーライト、ドロマイト、ダイアトマイト、バーミキュライト、ヘクトライト、ギブサイト、イライト、カオリナイト、アルミノケイ酸塩、石膏、ボーキサイト、マグネサイト、タルク、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、及び珪藻土からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 第1のタイプの無機粒子と第2のタイプの無機粒子が同じ無機材料からなることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 無機ナノ粒子がシリカからなることを特徴とする、請求項6に記載のマイクロカプセル。
- 第1のタイプの無機粒子と第2のタイプの無機粒子との間の比が0.95〜0.05の間に含まれることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 水相中に存在する無機ナノ粒子の全量が水相の0.1質量%〜20質量%の間、好ましくは0.5質量%〜5.0質量%の間に含まれることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- ポリイソシアネートポリマーが、油相の0.1質量%〜20質量%の間に含まれる量で存在することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に規定された方法によって得られる有機−無機マイクロカプセル。
- 請求項11に記載の有機−無機マイクロカプセルであって、
a)疎水性の香料又はフレーバーのコア;
b)少なくとも1つのアミン官能基を有する第1のタイプの無機粒子及び少なくとも1つのヒドロキシル官能基を有する第2のタイプの無機粒子を含むシェル
を含み、前記粒子がポリイソシアネートで選択的に架橋されている、前記有機−無機マイクロカプセル。 - 付香組成物であって、
(i)請求項11又は12に記載の少なくとも1つのマイクロカプセル;
(ii)香料担体、香料補助成分及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分;
(iii)任意に溶媒又は補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 付香成分として、請求項11又は12に記載の少なくとも1つのマイクロカプセルを含む、付香された消費者製品。
- 皮膚洗浄製品、シャンプー、リンスオフコンディショナー、消臭剤、制汗剤、ボディローション、リーブオンコンディショナー、ファブリックコンディショナー、液体洗剤、粉末洗剤及び万能クリーナーからなる群から選択されるホームケア又はパーソナルケア製品の形の、請求項14に記載の付香された消費者製品。
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