JP2017501198A - 穀類における真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物 - Google Patents

穀類における真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2017501198A
JP2017501198A JP2016543740A JP2016543740A JP2017501198A JP 2017501198 A JP2017501198 A JP 2017501198A JP 2016543740 A JP2016543740 A JP 2016543740A JP 2016543740 A JP2016543740 A JP 2016543740A JP 2017501198 A JP2017501198 A JP 2017501198A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
formula
mixture
concentration ratio
synergistic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2016543740A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017501198A5 (ja
JP6609257B2 (ja
Inventor
オーウェン,ジョン,ダブリュ.
ヤオ,チェンリン
ロースバッハ,ベス
Original Assignee
アダマ・マクテシム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アダマ・マクテシム・リミテッド filed Critical アダマ・マクテシム・リミテッド
Publication of JP2017501198A publication Critical patent/JP2017501198A/ja
Publication of JP2017501198A5 publication Critical patent/JP2017501198A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6609257B2 publication Critical patent/JP6609257B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34Nitriles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A01N45/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring having three carbocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A01N47/14Di-thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

殺真菌的に有効な量の式Iの化合物:5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン、ならびに、プロチオコナゾール、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、ミクロブタニル、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾールおよびフルトリアホールからなる群から選択される少なくとも1つの殺真菌剤を含む殺真菌性組成物は、相乗的防除をもたらす。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、参照により本明細書に明確に組み込まれる、全て2013年12月31日出願の米国仮特許出願第61/922,616号、61/922,630号および61/922,640号の利益を主張するものである。
本開示は、(a)式Iの化合物、ならびに(b)例えばピラクロストロビン、フルオキサストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビンおよびクレソキシムメチルなどのストロビルリン;例えばフルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、ペンチオピラド、イソピラザム、ビキサフェン、ボスカリド、ペンフルフェンおよびフルオピラムなどのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤(SDHI);例えばプロチオコナゾール、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、ミクロブタニル、プロクロラズ、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホールおよびフェンプロピモルフなどのエルゴステロール生合成阻害剤(SBI);ならびに、例えばマンコゼブおよびクロロタロニルなどの多部位阻害剤(multi-site-inhibitor)、または任意の植物真菌病原体に対する防除をもたらすための、その他の市販の殺真菌剤からなる群から選択される少なくとも1つの殺真菌剤を含む、相乗的殺真菌性組成物に関する。
殺真菌剤は、真菌により引き起こされる被害に対し植物を保護するように作用する、天然または合成由来の化合物である。農業の現行の方法は、殺真菌剤の使用に大きく依存している。実際、一部の作物は殺真菌剤を使用せずに有用に生育することができない。殺真菌剤を使用することで、栽培者は作物の生産量および品質を増加させることができ、その結果、作物の価格を増加させることができる。ほとんどの場合、作物の価格の増加は殺真菌剤を使用するコストの少なくとも3倍に相当する。
しかし、全ての場合で有用な殺真菌剤はなく、殺真菌剤を単独で繰り返し使用すると、その殺真菌剤および関連する殺真菌剤に対する抵抗性の発達が高頻度で引き起こされる。その結果、より安全で、より良好な機能を有し、必要な投与量がより少なく、使用がより簡単で、より低コストな殺真菌剤および殺真菌剤の組み合わせを製造する研究が実施されている。
相乗効果は、2つ以上の化合物の活性が、単独で使用された場合の化合物の活性を上回る場合に発生する。
本開示の目的は、殺真菌性化合物を含む相乗的組成物を提供することである。本開示のさらなる目的は、これらの相乗的組成物を使用する方法を提供することである。相乗的組成物は、分類が子嚢菌類(Ascomycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)の真菌により引き起こされる病害を予防または治療、またはその両方をすることができる。さらに、相乗的組成物により、コムギの葉枯病および赤さび病を含む、子嚢菌(Ascomycete)および担子菌(Basidiomycete)病原体に対する有効性が改善された。本開示に従って、相乗的組成物が、それらを使用する方法とともに提供される。
本開示の例示的な実施形態に従って、殺真菌的に有効な量の式Iの化合物、および殺真菌性ステロール生合成阻害剤(SBI)からなる群から選択される少なくとも1つの殺真菌剤を含む、相乗的殺真菌性混合物が提供される。
本開示の別の例示的な実施形態に従って、殺真菌的に有効な量の式Iの化合物および少なくとも1つのさらなる殺真菌剤を含む相乗的殺真菌性混合物が提供され、ここで該少なくとも1つのさらなる殺真菌剤は、殺真菌性ステロール生合成阻害剤(SBI)である。
本開示のさらに別の例示的な実施形態に従って、殺真菌的に有効な量の混合物、および農業的に許容されるアジュバントまたは担体を含む、相乗的殺真菌性組成物が提供される。
特定の実施形において、SBIおよび/または少なくとも1つのさらなる殺真菌剤は、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、ミクロブタニル、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホールおよびジフェノコナゾールからなる群から選択される。
特定の実施形態において、SBIおよび/または少なくとも1つのさらなる殺真菌剤は、プロチオコナゾールである。
特定の実施形態において、SBIおよび/または少なくとも1つのさらなる殺真菌剤は、エポキシコナゾールである。
特定の実施形態において、式Iの化合物とプロチオコナゾールとの濃度比は、約1:21.6〜約2:1の間である。
特定の実施形態において、式Iの化合物とエポキシコナゾールとの濃度比は、約3.6:1〜約20:1の間である。
特定の実施形態において、式Iの化合物とシプロコナゾールとの濃度比は、約1:3〜約4.5:1の間である。
特定の実施形態において、式Iの化合物とミクロブタニルとの濃度比は、約1:27〜約1:4の間である。
特定の実施形態において、式Iの化合物とメトコナゾールとの濃度比は、約2.2:1〜約30:1の間である。
特定の実施形態において、式Iの化合物とジフェノコナゾールとの濃度比は、約120:1〜約787:1の間である。
特定の実施形態において、式Iの化合物とプロピコナゾールとの濃度比は、約1:2.1〜約30:1の間である。
特定の実施形態において、式Iの化合物とフルキンコナゾールとの濃度比は、約1:1.3〜約170:1の間である。
特定の実施形態において、式Iの化合物とフルトリアホールとの濃度比は、約1:20.6〜約5.1:1の間である。
特定の実施形態において、混合物は真菌病原体に対する防除をもたらし、真菌病原体は、コムギ葉枯病(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))、コムギ赤さび病(プクシニア・トリチシナ(Puccinia triticina))、黄さび病(プクシニア・ストリイホルミス分化型トリチシ(Puccinia striiformis f. sp. tritici))、リンゴ黒星病(ベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))、トウモロコシひぶくれ黒穂病(Blister Smut)(ウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis))、ブドウうどんこ病(ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、イネいもち病(マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))、ダイズさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギふ枯病(レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギうどんこ病(ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ(Blumeria graminis f. sp. tritici))、オオムギうどんこ病(ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei))、ウリ科植物うどんこ病(エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum))、ウリ科植物炭疽病(グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium))、ビート斑点病(セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola))、トマト夏疫病(アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani))、およびオオムギ網斑病(ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres))のうちの1つである。
特定の実施形態において、混合物は真菌病原体に対する防除をもたらし、真菌病原体は、コムギ葉枯病(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))である。
本開示は、殺真菌的に有効な量の(a)式Iの化合物、ならびに(b)例えばピラクロストロビン、フルオキサストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビンおよびクレソキシムメチルなどのストロビルリン、例えばフルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、ペンチオピラド、イソピラザム、ビキサフェン、ボスカリド、ペンフルフェンおよびフルオピラムなどのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤、例えばプロチオコナゾール、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、ミクロブタニル、プロクロラズ、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フェンプロピモルフおよびプロクロラズなどのエルゴステロール生合成阻害剤、ならびに、例えばマンコゼブおよびクロロタロニルなどの多部位阻害剤、または任意の植物真菌病原体に対する防除をもたらすための、その他の市販の殺真菌剤からなる群から選択される少なくとも1つの殺真菌剤を含む、相乗的殺真菌性混合物に関する。
本明細書では、式Iの化合物は、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オンである。式Iの化合物は、コムギ葉枯病の病因であるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)(SEPTTR)を含むがこれに限定されない、経済的に重要な作物における多様な病原体に対する防除をもたらす。
本明細書では、エポキシコナゾールは一般名(2RS,3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2,3−エポキシ−2−(4−フルオロフェニル)プロピル]−1H−1,2,4−トリアゾールであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。エポキシコナゾールは、予防および治療作用により、バナナ、穀類、コーヒー、イネおよびテンサイにおける、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)により引き起こされる病害に対する広範なスペクトルの防除をもたらす。
本明細書では、シプロコナゾールは一般名(2RS,3RS;2RS,3SR)−2−(4−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オールであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。シプロコナゾールは、穀類およびテンサイにおけるセプトリア属(Septoria)、さび病、うどんこ病、リンコスポリウム属(Rhynchosporium)、セルコスポラ属(Cercospora)およびラムラリア属(Ramularia)、ならびにコーヒーおよび芝におけるさび病、ミケナ属(Mycena)、スクレロチニア属(Sclerotinia)およびリゾクトニア属(Rhizoctonia)に対する防除をもたらす。
本明細書では、メトコナゾールは一般名(1RS,5RS;1RS,5SR)−5−(4−クロロベンジル)−2,2−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノールであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。メトコナゾールは、穀類およびその他の作物における広範な葉の病害に対する防除をもたらし、穀類におけるフザリウム属(Fusarium)、セプトリア属(Septoria)およびさび病に対して特に有効である。
本明細書では、ミクロブタニルは一般名α−ブチル−α−(4−クロロフェニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−プロパンニトリルであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。ミクロブタニルは、多様な作物における子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Fungi Imperfecti)および担子菌類(Basidiomycetes)に対する防除をもたらす。
本明細書では、プロピコナゾールは一般名(±)−1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾールであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。プロピコナゾールは、多様な作物における広範囲の病害に対する防除をもたらす。例えばプロピコナゾールは、穀類においては、コクリオボラス・サティバス(Cochliobolus sativus)、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)、レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)、プクシニア属(Puccinia spp.)、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)、ピレノフォラ・トリチシ・レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)およびセプトリア属(Septoria spp.)により引き起こされる病害を防除し、バナナにおいてはミコスファエレラ・ムシコラ(Mycosphaerella musicola)およびミコスファエレラ・フィジエンシス変種ディフォルミス(Mycosphaerella fijiensis var. difformis)により引き起こされる病害を防除する。その他の使用法は、芝におけるスクレロチニア・ホモエオカルパ(Sclerotinia homoeocarpa)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、プクシニア属(Puccinia spp.)およびエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis);イネにおけるリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、ヘルミントスポリウム・オリザエ(Helminthosporium oryzae)および汚円錐花序複合種;コーヒーにおけるヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);ピーナッツにおけるセルコスポラ属(Cercospora spp.);核果類におけるモニリニア属(Monilinia spp.)、ポドスファエラ属(Podosphaera spp.)、スファエロテカ属(Sphaerotheca spp.)およびトランツスケリア属(Tranzschelia spp.);ならびにトウモロコシにおけるヘルミントスポリウム属(Helminthosporium spp.)に対抗することである。
本明細書では、プロチオコナゾールは一般名2−[(2RS)−2−(1−クロロシクロプロピル)−3−(2−クロロフェニル)−2−ヒドロキシプロピル]−2H−1,2,4−トリアゾール−3(4H)−チオンであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。プロチオコナゾールは、コムギ、オオムギおよびその他の作物において、葉に施用することにより例えば眼紋病(シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides))、赤かび病(フザリウム属(Fusarium spp.、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale))、葉枯病(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)、ピレノフォラ属(Pyrenophora spp.)、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)など)、さび病(プクシニア属(Puccinia spp.))およびうどんこ病(ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis))などの病害に対する防除をもたらす。
本明細書では、ピコキシストロビンは一般名メチル(E)−3−メトキシ−2−[2−(6−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシメチル)フェニル]アクリレートであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The e-Pesticide Manual, Version 5.2, 2011に記載されている。ピコキシストロビンの例示的な使用法は、コムギにおけるミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)、プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)(赤さび病)、ヘルミントスポリウム・トリチシ・レペンティス(Helminthosporium tritici-repentis)(黄斑病)およびブルメリア・グラミニス分化型トリチシ(Blumeria graminis f.sp. tritici)(ストロビルリン感受性うどんこ病);オオムギにおけるヘルミントスポリウム・テレス(Helminthosporium teres)(網斑病)、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、プクシニア・ホルデイ(Puccinia hordei)(赤さび病)およびエリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)(ストロビルリン感受性うどんこ病);オートムギにおけるプクシニア・コロナタ(Puccinia coronata)およびヘルミントスポリウム・アベナエ(Helminthosporium avenae);ならびにライムギにおけるプクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)およびリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)を含む、穀類における広範なスペクトルの病害に対する防除を含むがこれに限定されない。
本明細書では、トリフロキシストロビンは一般名メチル(αE)−α−(メトキシイミノ)−2−[[[[(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−ベンゼンアセテートであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。トリフロキシストロビンは、多様な果実、野菜および作物において、多様な真菌病原体に対する広範なスペクトルの防除をもたらす。
本明細書では、アゾキシストロビンは一般名メチル(E)−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレートであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The e-Pesticide Manual, Version 5.2, 2011に例示されている。アゾキシストロビンの例示的な使用法は、以下の病原体に対する防除を含むがこれに限定されない:温帯の穀類におけるエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)、プクシニア属(Puccinia spp.)、レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres);イネにおけるピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)およびリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ブドウにおけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)およびウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);ウリ科植物におけるスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)およびシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis);ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)およびアルタナリア・ソラニ(Alternaria solani);ピーナッツにおけるミコスファエレラ・アラキジス(Mycosphaerella arachidis)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)およびスクレロチウム・ロルフシ(Sclerotium rolfsii);モモにおけるモニリニア属(Monilinia spp.)およびクラドスポリウム・カルポフィラム(Cladosporium carpophilum);芝におけるピシウム属(Pythium spp.)およびリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);バナナにおけるミコスファエレラ属(Mycosphaerella spp.);ピーカンにおけるクラドスポリウム・カリイゲヌム(Cladosporium caryigenum);柑橘類におけるエルシノ・フォエセティ(Elsinoe fawcettii)、コレトトリカム属(Colletotrichum spp.)およびギグナルディア・シトリカルパ(Guignardia citricarpa);コーヒーにおけるコレトトリカム属(Colletotrichum spp.)およびヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)。
本明細書では、フルオキサストロビンは一般名(E)−{2−[6−(2−クロロフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノン O−メチルオキシムであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The e-Pesticide Manual, Version 5.2, 2011に例示されている。フルオキサストロビンの例示的な使用法は、セプトリア属(Septoria)斑点病(セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびレプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギおよびオオムギさび病(プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)、P・ストリイフォルミス(P. striiformis)、P・ホルデイ(P. hordei))、例えばピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)(オオムギ網斑病)およびピレノフォラ・トリチシ・レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)(黄斑病)などのヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)病害に対する防除のため、穀物において葉面噴霧として使用することを含むが、これに限定されない。
本明細書では、ボスカリドは一般名2−クロロ−N−(4’−クロロ[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−3−ピリジンカルボキシアミドであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。ボスカリドは、ブドウ、芝および広範な果実、野菜および観賞植物におけるうどんこ病、アルタナリア属(Alternaria spp.)、ボトリチス属(Botrytis spp.)、スクレロチニア属(Sclerotinia spp.)、ミコスファエレラ属(Mycosphaerella spp.)およびモニリニア属(Monilia spp.)に対する防除をもたらす。
本明細書では、イソピラザムは一般名3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(1RS,4SR,9RS)−1,2,3,4−テトラヒドロ−9−イソプロピル−1,4−メタノナフタレン−5−イル]ピラゾール−4−カルボキシアミドおよび3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(1RS,4SR,9SR)−1,2,3,4−テトラヒドロ−9−イソプロピル−1,4−メタノナフタレン−5−イル]ピラゾール−4−カルボキシアミドそれぞれの2つのsynおよび2つのanti異性体の混合物であり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。イソピラザムは、コムギにおけるセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびさび病、ならびにオオムギにおけるラムラリア属(Ramularia)に対する防除をもたらす。
本明細書では、フルキサピロキサドは一般名3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル−2−イル)ピラゾール−4−カルボキシアミドであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、Agrow Intelligence(https://www.agra−net.net/agra/agrow/databases/agrow−intelligence/)に例示されている。フルキサピロキサドの例示的な使用法は、例えばオオムギ、トウモロコシおよびダイズなどの広範な作物における、例えばヘルミントスポリウム・テレス(Helminthosporium teres)(網斑病)、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(葉焼病)、プクシニア・ホルデイ(Puccinia hordei)(赤さび病)およびエリシフェ・グラミニス分化型ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)(うどんこ病)などの植物病原体に対する防除を含むがこれに限定されない。
本明細書では、ペンチオピラドは一般名N−[2−(1,3−ジメチルブチル)−3−チエニル]−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミドであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。ペンチオピラドは、さび病およびリゾクトニア属(Rhizoctonia)病害、および灰色かび病、うどんこ病およびリンゴ黒星病に対する防除をもたらす。
本明細書では、ベンゾビンジフルピルは一般名N−[(1RS,4SR)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキシアミドであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、Agrow Intelligence(https://www.agra−net.net/agra/agrow/databases/agrow−intelligence/)に例示されている。ベンゾビンジフルピルの例示的な使用法は、ブドウ、穀類、ダイズ、ワタならびに果実および野菜作物を含む広範な作物における、例えばボトリチス属(Botrytis spp.)、エリシフェ属(Erysiphe spp.)、リゾクトニア属(Rhizoctonia spp.)、セプトリア属(Septoria spp.)、フィトフトラ属(Phytophthora spp.)、ピシウム属(Pythium spp.)、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびプクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)などの多様な病原体を防除することを含むがこれに限定されない。
本明細書では、フルキンコナゾールは一般名3−(2,4−ジクロロフェニル)−6−フルオロ−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)キナゾリン−4(3H)−オンであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。フルキンコナゾールは、広範囲の子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)に対する防除をもたらす。例えば、葉への施用により、穀類におけるレプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、プクシニア属(Puccinia spp.)、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ティレティア・カリエス(Tilletia caries)、ティレティア・コントロベルサ(Tilletia controversa)、ウロシスティス・オクルタ(Urocystis occulta)、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)およびピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);ダイズにおけるセルコスポラ属(Cercospora spp.)、ミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)およびファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi);仁果類におけるベンチュリア属(Venturia spp.)およびポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);ならびにブドウにおけるウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に対する防除がもたらされる。
本明細書では、ジフェノコナゾールは一般名1−[[2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1H−1,2,4−トリアゾールであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。ジフェノコナゾールは、予防および治療作用により、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)により引き起こされる病害に対する広範なスペクトルの殺真菌性防除をもたらす。
本明細書では、ピラクロストロビンは一般名メチルN−[2−[[[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ]メチル]フェニル]−N−メトキシカルバメートであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The e-Pesticide Manual, Version 5.2, 2011に例示されている。ピラクロストロビンの例示的な使用法は、穀類における、例えばセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、プクシニア属(Puccinia spp.)、ドレクスレラ・トリチシ・レペンティス(Drechslera tritici-repentis)およびピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)などの主要な植物病原体に対する防除を含むがこれに限定されない。
本明細書では、フルオピラムは一般名N−[2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル]−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミドであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。フルオピラムは、多様な果実、野菜および圃場作物における灰色かび病、うどんこ病およびスクレロチニア属(sclerotinia)およびモニリニア属(monilinia)病害に対する防除をもたらす。
本明細書では、フルトリアホールは一般名(RS)−2,4’−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)ベンズヒドリルアルコールであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。フルトリアホールは、穀類におけるエリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、セプトリア属(Septoria spp.)、プクシニア属(Puccinia spp.)、ヘルミントスポリウム・テレス(Helminthosporium teres)およびヘルミントスポリウム・トリチシ・レペンティス(Helminthosporium tritici-repentis)を含むがこれに限定されない、広範なスペクトルの葉および穂の病害に対する防除をもたらす。
本明細書では、クレソキシムメチルは一般名メチル(E)−メトキシイミノ[2−(o−トルイルオキシメチル)フェニル]アセテートであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The e-Pesticide Manual, Version 5.2, 2011に例示されている。クレソキシムメチルの例示的な使用法は、リンゴおよびナシの黒星病(ベンチュリア属(Venturia spp.));リンゴ(ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha))、ブドウ(ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、ウリ科植物(スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea))およびテンサイ(エリシフェ・ベタエ(Erysiphe betae))におけるうどんこ病;穀類におけるうどんこ病(エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis))、雲形病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、網斑病(ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres))およびふ枯病(セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum));ならびに野菜におけるうどんこ病(レベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、エリシフェ属(Erysiphe spp.)、アルタナリア属(Alternaria spp.))に対する防除を含むがこれに限定されない。
本明細書では、クロロタロニルは一般名テトラクロロイソフタロニトリルであり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。クロロタロニルは、仁果類、核果類、アーモンド、柑橘類の果実、灌木および木質茎になる果実(bush and cane fruit)、クランベリー、イチゴ、ポーポー、バナナ、マンゴー、ココヤシ、アブラヤシ、ゴム、コショウ、ブドウ、ホップ、野菜、ウリ科植物、タバコ、コーヒー、チャ、イネ、ダイズ、ピーナッツ、ジャガイモ、テンサイ、ワタ、トウモロコシ、観賞植物、キノコならびに芝を含む広範囲の作物における多くの真菌病害に対する防除をもたらす。
本明細書では、マンコゼブは一般名[[2−[(ジチオカルボキシ)アミノ]エチル]カルバモジチオエート(2−)−κS,κS’]亜鉛との[[2−[(ジチオカルボキシ)アミノ]エチル]カルバモジチオエート(2−)−κS,κS’]マンガン混合物であり、以下の構造を有する:
その殺真菌活性が、The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009に記載されている。マンコゼブは、多様な果実、野菜および圃場作物における広範囲の真菌病原体に対する防除をもたらす。
本明細書に記載される組成物において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とその他の殺真菌剤との濃度比は、約1:250〜約787:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とその他の殺真菌剤との濃度比は、約1:272〜約787:1の範囲内である。別の実施形態において、治療的施用における、殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とその他の殺真菌剤との濃度比は、約1:250〜約120:1の範囲内である。
本明細書に記載される組成物において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とSBIとの濃度比は、約1:27〜約787:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とSBIとの濃度比は、約1:4〜約787:1の範囲内である。別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とSBIとの濃度比は、約1:27〜約120:1の範囲内である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とエポキシコナゾールとの濃度比は、約3.6:1〜約20:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とエポキシコナゾールとの濃度比は約20:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とエポキシコナゾールとの濃度比は約3.6:1である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とシプロコナゾールとの濃度比は、約1:3〜約4.5:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とシプロコナゾールとの濃度比は約4.5:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とシプロコナゾールとの濃度比は約1:3である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とメトコナゾールとの濃度比は、約2.2:1〜約30:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とメトコナゾールとの濃度比は約30:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とメトコナゾールとの濃度比は、約2.2:1である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とミクロブタニルとの濃度比は、約1:27〜約1:4の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とミクロブタニルとの濃度比は約1:4であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とミクロブタニルとの濃度比は約1:27である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とプロピコナゾールとの濃度比は、約1:2.1〜約30:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とプロピコナゾールとの濃度比は約30:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とプロピコナゾールとの濃度比は約1:2.1である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とプロチオコナゾールとの濃度比は、約1:21.6〜約2:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とプロチオコナゾールとの濃度比は約2:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とプロチオコナゾールとの濃度比は約1:21.6である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルキンコナゾールとの濃度比は、約1:1.3〜約170:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルキンコナゾールとの濃度比は約170:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルキンコナゾールとの濃度比は約1:1.3である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とジフェノコナゾールとの濃度比は、約120:1〜約787:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とジフェノコナゾールとの濃度比は約787:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とジフェノコナゾールとの濃度比は約120:1である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルトリアホールとの濃度比は、約1:20.6〜約5.1:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルトリアホールとの濃度比は約5.1:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルトリアホールとの濃度比は約1:20.6である。
本明細書に記載される組成物において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とストロビルリンとの濃度比は、約1:250〜約42:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とストロビルリンとの濃度比は、約1:21.2〜約42:1の範囲内である。別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とストロビルリンとの濃度比は、約1:250〜約20:1の範囲内である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とピコキシストロビンとの濃度比は、約1:30〜約1:2.6の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とピコキシストロビンとの濃度比は約1:2.6であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とピコキシストロビンとの濃度比は約1:30である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とトリフロキシストロビンとの濃度比は、約1:9.7〜約4:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とトリフロキシストロビンとの濃度比は約4:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とトリフロキシストロビンとの濃度比は約1:9.7である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とアゾキシストロビンとの濃度比は、約1:4.6〜約2:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とアゾキシストロビンとの濃度比は約2:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とアゾキシストロビンとの濃度比は約1:4.6である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルオキサストロビンとの濃度比は、約1:1.6〜約7:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルオキサストロビンとの濃度比は約7:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルオキサストロビンとの濃度比は約1:1.6である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とピラクロストロビンとの濃度比は、約20:1〜約42:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とピラクロストロビンとの濃度比は約42:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とピラクロストロビンとの濃度比は約20:1である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とクレソキシムメチルとの濃度比は、約1:250〜約1:21.2の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とクレソキシムメチルとの濃度比は約1:21.2であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とクレソキシムメチルとの濃度比は約1:250である。
本明細書に記載される組成物において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とSDHIとの濃度比は、約1:28〜約8:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とSDHIとの濃度比は、約1:3.6〜約8:1の範囲内である。別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とSDHIとの濃度比は、約1:28〜約6.3:1の範囲内である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とボスカリドとの濃度比は、約1:13.2〜約1:1.3の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とボスカリドとの濃度比は約1:1.3であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とボスカリドとの濃度比は約1:13.2である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とイソピラザムとの濃度比は、約1:1.3〜約1:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とイソピラザムとの濃度比は約1:1.3であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とイソピラザムとの濃度比は約1:1である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルキサピロキサドとの濃度比は、約4.4:1〜約6.3:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルキサピロキサドとの濃度比は約4.4:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルキサピロキサドとの濃度比は約6.3:1である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とペンチオピラドとの濃度比は、約1:4.3〜約1:1.9の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とペンチオピラドとの濃度比は約1:1.9であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とペンチオピラドとの濃度比は約1:4.3である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とベンゾビンジフルピルとの濃度比は、約1:3〜約7.9:1の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とベンゾビンジフルピルとの濃度比は約7.9:1であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とベンゾビンジフルピルとの濃度比は約1:3である。一部の実施形態において、保護的および治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルオピラムとの濃度比は、約1:27.6〜約1:3.6の範囲内である。一実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルオピラムとの濃度比は約1:3.6であり、別の実施形態において、治療的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とフルオピラムとの濃度比は約1:27.6である。
本明細書に記載される組成物において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物と多部位阻害剤との濃度比は、約1:272〜約1:219の範囲内である。一部の実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とクロロタロニルとの濃度比は、約1:219である。一部の実施形態において、保護的施用における、SEPTTRに対して殺真菌効果が相乗となる式Iの化合物とマンコゼブとの濃度比は、約1:272である。
相乗的組成物が施用される比率は、防除される真菌の特定の種類、必要な防除の程度、ならびに施用のタイミングおよび方法次第である。一般的に、本明細書に記載される組成物は、組成物中の活性成分の総量ベースで約40グラム毎ヘクタール(g/ha)〜約2600g/haの間の施用比率で施用可能である。
式Iの化合物およびSBIを含む組成物は、組成物中の活性成分の総量ベースで約40g/ha〜約600g/haの間の施用比率で施用可能である。エポキシコナゾールは約50g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。シプロコナゾールは約50g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。メトコナゾールは約50g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。ミクロブタニルは約30g/ha〜約150g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。プロピコナゾールは約50g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。プロチオコナゾールは約50g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。フルキンコナゾールは約25g/ha〜約500g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。ジフェノコナゾールは約30g/ha〜約125g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。フルトリアホールは約60g/ha〜約200g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。
式Iの化合物およびストロビルリンを含む組成物は、組成物中の活性成分の総量ベースで約65g/ha〜約650g/haの間の施用比率で施用可能である。ピコキシストロビンは約50g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。トリフロキシストロビンは約50g/ha〜約550g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。アゾキシストロビンは約100g/ha〜約375g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。フルオキサストロビンは約75g/ha〜約200g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。ピラクロストロビンは約50g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。クレソキシムメチルは約50g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。
式Iの化合物およびSDHIを含む組成物は、組成物中の活性成分の総量ベースで約40g/ha〜約725g/haの間の施用比率で施用可能である。ボスカリドは約100g/ha〜約625g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。イソピラザムは約25g/ha〜約300g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。フルキサピロキサドは約45g/ha〜約200g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。ペンチオピラドは約100g/ha〜約400g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。ベンゾビンジフルピルは約25g/ha〜約300g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。フルオピラムは約30g/ha〜約250g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。
式Iの化合物および多部位阻害剤を含む組成物は、組成物中の活性成分の総量ベースで約1015g/ha〜約2600g/haの間の施用比率で施用可能である。クロロタロニルは約1000g/ha〜約2500g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。マンコゼブは約1500g/ha〜約2000g/haの間の比率で施用され、式Iの化合物は約15g/ha〜約100g/haの間の比率で施用される。
本明細書で記載される相乗的混合物の成分は、別々にまたは複数成分の殺真菌系の一部として施用可能である。
本開示の相乗的混合物は、より多様な望ましくない病害を防除するために、1つまたは複数のその他の殺真菌剤と併せて施用可能である。その他の殺真菌剤と併せて使用する場合、本特許請求の化合物は、その他の殺真菌剤とともに製剤化されるか、その他の殺真菌剤とともにタンクミックスされるか、その他の殺真菌剤と連続で施用可能である。このようなその他の殺真菌剤は、2−(チオシアナトメチルチオ)−ベンゾチアゾール(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌(Bacillus subtilis)、枯草菌(Bacillus subtilis)QST713株、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンジルアミノベンゼンスルホン酸(BABS)塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジンS、ホウ砂、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クラザフェノン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅(三塩基性)、酸化銅(I)、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−(ジチオカルバメート)、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクワットイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エディフェンホス、エネストロビン、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン、GY−81、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス(アルベシレート)、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム−メチル、ラミナリン、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メフェノキサム、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化水銀(II)、酸化水銀(II)、塩化水銀(I)、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタムアンモニウム塩、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オレイン酸(脂肪酸)、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンB、ポリオキシン類、ポリオキソリム、炭酸水素カリウム、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、レイノウトリア・サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム2−フェニルフェノキシド、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、SYP−Z048、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チラム、チアジニル、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、グリオクラディウム属(Gliocladium spp.)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)、(RS)−N−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(メトキシメチル)−スクシンイミド、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロアセトン水和物、1−クロロ−2,4−ジニトロナフタレン、1−クロロ−2−ニトロプロパン、2−(2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−1−イル)エタノール、2,3−ジヒドロ−5−フェニル−1,4−ジチイン1,1,4,4−テトラオキシド、2−メトキシエチル水銀アセテート、2−メトキシエチル水銀クロリド、2−メトキシエチル水銀シリケート、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン、4−(2−ニトロプロパ−1−エニル)フェニルチオシアネート、アンプロピルフォス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Bayer32394、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス(メチル水銀)、酸化ビス(トリブチルスズ)、ブチオベート、クロム酸硫酸亜鉛銅カルシウムカドミウム(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、カルバモルフ、CECA、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス(3−フェニルサリチレート)(copper bis(3-phenylsalicylate))、クロム酸亜鉛銅(copper zinc chromate)、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅(cupric hydrazinium sulfate)、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、EBP、ESBP、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、ファーコナゾール(furconazole)、ファーコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Hercules3944、ヘキシルチオホス、ICIA0858、イソパンホス、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、ムコクロル酸無水物(mucochloric anhydride)、ミクロゾリン、N−3,5−ジクロロフェニル−スクシンイミド、N−3−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、N−エチル水銀−4−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)、OCH、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、硝酸フェニル水銀、ホスジフェン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、SSF−109、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシド、ザリラミドおよびこれらの任意の組み合わせを含みうる。
本開示の組成物は、好ましくは(a)式Iの化合物、ならびに(b)ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、クレソキシムメチル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、ペンチオピラド、イソピラザム、ボスカリド、フルオピラム、プロチオコナゾール、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、ミクロブタニル、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、マンコゼブおよびクロロタロニルからなる群から選択される少なくとも1つの殺真菌剤の組成物を、植物学的に許容される担体とともに含む製剤の形態で施用される。
施用のため濃縮製剤を水もしくは別の液体中に分散させることができ、また、製剤を粉剤様もしくは粒剤とし、さらなる処理なしに施用することもできる。製剤は、農薬分野で慣行であるが、相乗的組成物が存在するため新規で重要である手順に従って調製される。
施用される製剤は、ほとんどの場合水性懸濁液またはエマルションである。このような水溶性、水懸濁性または乳化性製剤は、通常水和剤として知られる固体、または通常乳剤、水性懸濁液もしくは懸濁液製剤として知られる液体である。本開示では、相乗的組成物を、送達および殺真菌剤としての使用のために製剤化することができる全ての媒体を想定している。
容易に理解されるであろうが、抗真菌剤としてのこれらの相乗的組成物の活性を重大に妨げることなく、望ましい有用性を生み出すのであれば、これらの相乗的組成物を添加可能な任意の材料が使用されうる。
顆粒水和剤(water-dispersible granule)を形成するように圧縮することができる水和剤は、相乗的組成物、担体および農学的に許容される界面活性剤の完全な混合物を含む。水和剤中の相乗的組成物濃度は、製剤の総重量に対して通常約10重量%〜約90重量%、より好ましくは約25重量%〜約75重量%である。水和剤の調製において、相乗的組成物を、葉ろう石、タルク、胡粉、石こう、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイトクレイ、珪藻土、精製ケイ酸塩などの微細固体のいずれかとともに配合することができる。このような操作において、微細担体はすりつぶされるか、揮発性有機溶媒中で相乗的組成物と混合される。約0.5重量%〜約10重量%の水和剤を含む有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、および例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性剤を含む。
相乗的組成物の乳剤は、乳剤の総重量に対して、例えば好適な液体中約10重量%〜約50重量%などの好都合な濃度を占める。相乗的組成物の成分は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のいずれかである担体に、一緒にまたは別々に溶解する。濃縮物を水および油で希釈して、EW剤の形態の噴霧混合物を形成することができる。有用な有機溶媒には、芳香族化合物、特に石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン留分、例えば重質芳香族ナフサなどが含まれる。その他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および2−エトキシエタノールなどの複合アルコールなども使用可能である。
本明細書で有利に使用されうる乳化剤は、当業者により容易に決定可能であり、多様な非イオン性、アニオン性、カチオン性および両性乳化剤、または2つ以上の乳化剤のブレンドを含む。乳剤を調製するのに有用である非イオン性乳化剤の例は、ポリアルキレングリコールエーテル、ならびにアルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドとの縮合産物、例えばポリオールまたはポリオキシアルキレンにより可溶化される、エトキシ化アルキルフェノールおよびカルボン酸エステルなどを含む。カチオン性乳化剤は、第四級アンモニウム化合物および脂肪族アミン塩を含む。アニオン性乳化剤は、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩(例えばカルシウム)、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、およびリン酸化ポリグリコールエーテルの好適な塩を含む。
本開示の乳剤を調製するのに使用可能である代表的な有機液体は、例えばキシレン、プロピルベンゼン画分または混合ナフタレン画分などの芳香族液体、鉱物油、例えばフタル酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体、ケロシン、多様な脂肪酸のジアルキルアミド、特に、脂肪族グリコール、ならびに例えばジエチレングリコールのn−ブチルエーテル、エチルエーテルまたはメチルエーテル、およびトリエチレングリコールのメチルエーテルなどのグリコール誘導体のジメチルアミドである。2つ以上の有機液体の混合物も、乳剤の調製にしばしば好適に使用される。好ましい有機液体はキシレンおよびプロピルベンゼン画分であり、キシレンが最も好ましい。表面活性分散剤は、通常液剤として、分散剤と相乗的組成物を組み合わせた重量の0.1〜20重量パーセントの量で使用される。製剤はその他の適合する添加剤、例えば農業において使用される植物成長調整剤およびその他の生物的に活性な化合物を含んでいてもよい。
水性懸濁液は、水性懸濁剤の総重量に対して約5重量%〜約70重量%の範囲の濃度で水性媒体中に分散させた、1つまたは複数の水に不溶の化合物の懸濁液を含む。懸濁液は、相乗的組み合わせの成分を一緒にまたは別々に細かくすりつぶし、すりつぶされた材料を、水および上記と同じ種類から選択される界面活性剤より構成される媒体に激しく混合することにより調製される。水性媒体の密度および粘度を増加させるために、例えば無機塩および合成または天然ゴムなどのその他の成分も添加されてよい。水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミルまたはピストン式ホモジナイザーなどの器具によりこれをホモジナイズすることにより、同時にすりつぶしおよび混合を行うことがほとんどの場合最も有効である。
相乗的組成物は、土壌へ施用するのに特に有用である粒剤として施用することもできる。粒剤は通常、粒剤の総重量に対して約0.5重量%〜約10重量%の化合物を含み、化合物は、粗く粉砕されたアタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土または同様の安価な物質から全体または大部分がなる担体中に分散している。このような製剤は通常、好適な溶媒に相乗的組成物を溶解させ、これを、約0.5〜約3mmの範囲の好適な粒径に前もって形成した顆粒状の担体に適用することにより調製される。このような製剤は、担体および相乗的組成物のドウ(dough)またはペーストを作製し、破砕、乾燥して望ましい顆粒状粒子を得ることによっても調製可能である。
相乗的組成物を含む粉剤は、粉末形態の相乗的組成物を、好適な粉状の農薬用担体、例えばカオリンクレイ、すりつぶした火山岩などと完全に混合することによってのみ調製される。粉剤は、約1重量%〜約10重量%の相乗的組成物/担体組み合わせを好適に含むことができる。
製剤は、標的作物および生物に対する相乗的組成物の付着、濡れおよび浸透を増強するため、農学的に許容されるアジュバント界面活性剤を含んでいてよい。これらのアジュバント界面活性剤は、場合によって製剤の成分またはタンクミックスとして使用可能である。アジュバント界面活性剤の量は、水の噴霧体積ベースで0.01パーセント〜1.0パーセント体積毎体積(v/v)、好ましくは0.05〜0.5パーセントで変化する。好適なアジュバント界面活性剤は、エトキシ化ノニルフェノール、エトキシ化合成または天然アルコール、スルホコハク酸のエステルの塩、エトキシ化有機シリコーン、エトキシ化脂肪族アミン、および界面活性剤と鉱物油または植物油とのブレンドを含む。
製剤は、場合によって、少なくとも1重量%の1つまたは複数の相乗的組成物を、別の殺有害生物性化合物とともに含みうる組み合わせを含むことができる。このようなさらなる殺有害生物性化合物は、施用のために選択され本化合物の活性と拮抗しない媒体中の、本開示の相乗的組成物と適合する殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺バクテリア剤またはそれらの組み合わせであってよい。したがって、このような実施形態において、その他の殺有害生物性化合物は、同じか異なる殺有害生物的使用のための補助的な毒性物質として使用される。殺有害生物性化合物および相乗的組成物は、一般的に1:100〜100:1の重量比で混合されうる。
本開示は、その範囲内に、真菌の攻撃を防除または予防する方法を含む。これらの方法は、殺真菌的に有効な量の相乗的組成物を、真菌の場所(locus)または外寄生を予防すべき場所に施用すること(例えばコムギまたはオオムギの植物体に施用すること)を含む。相乗的組成物は、低い植物毒性を示しつつ、殺真菌レベルで多様な植物の処理に好適である。相乗的組成物は、保護的または根絶的に有用である。相乗的組成物は、相乗的組成物としてまたは相乗的組成物を含む製剤として、多様な既知の技術のいずれかにより施用される。例えば、相乗的組成物は、植物の商品価値を損なうことなく多様な真菌を防除するために、植物の根、種子または葉に施用することができる。相乗的組成物は、一般的に使用される製剤の種類、例えば溶液、粉剤、水和剤、フロアブル剤または乳剤のいずれかの形態で施用される。これらの材料が多様な既知の方法で好都合に施用される。
相乗的組成物は、特に農業での使用において、顕著な殺真菌効果を有することが判明している。相乗的組成物は、農業作物および園芸植物、または木、塗料、皮革もしくはカーペットの裏地に対する使用において特に有効である。
具体的には、相乗的組成物は有用な作物に感染する多様な望ましくない真菌を防除するのに有効である。相乗的組成物は、例えば以下の代表的な真菌の種を含む、多様な子嚢菌(Ascomycete)および担子菌(Basidiomycete)真菌に対して使用可能である:コムギ赤さび病(プクシニア・トリチシナ(Puccinia triticina);シノニム プクシニア・レコンジタ分化型トリチシ(Puccinia recondita f. sp. tritici);BayerコードPUCCRT);コムギ黄さび病(プクシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis);BayerコードPUCCST);コムギ葉枯病(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici);BayerコードSEPTTR);コムギふ枯病(レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);BayerコードLEPTNO;アナモルフ:スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum));オオムギ斑点病(コクリオボルス・サティブム(Cochliobolus sativum);BayerコードCOCHSA;アナモルフ:ヘルミントスポリウム・サティブム(Helminthosporium sativum);テンサイ斑点病(セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);BayerコードCERCBE);ピーナッツ斑点病(ミコスファエレラ・アラキジス(Mycosphaerella arachidis);BayerコードMYCOAR;アナモルフ:セルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachidicola);キュウリ炭疽病(グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium);アナモルフ:コレトトリカム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium);BayerコードCOLLLA)およびバナナ黒シガトカ病(ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis);BayerコードMYCOFI)。1つまたは複数の上記真菌に対する相乗的組成物の有効性により、殺真菌剤としての相乗的組成物の一般的な有用性が確立されることを当業者は理解するものである。
相乗的組成物は、殺真菌剤として広範囲の有効性を有する。施用されるべき相乗的組成物の正確な量は、成分の相対量だけでなく、望ましい特定の作用、防除されるべき真菌の種、およびその成長段階、ならびに相乗的組成物と接触すべき植物体またはその他の産物の部分次第である。したがって、相乗的組成物を含む製剤は、同様の濃度で、または同じ真菌の種に対して等しく有効であるとは限らない。
相乗的組成物は、病害を阻害し植物学的に許容される量で、植物に対して使用すると有効である。「病害を阻害し植物学的に許容される量」という語は、防除が望ましい植物病害を殺すか阻害するが、植物に対する毒性はあまりない相乗的組成物の量を指す。必要とされる相乗的組成物の正確な濃度は、防除されるべき真菌病害、使用される製剤の種類、施用方法、特定の植物種、気候条件などにより変化する。
本組成物は、従来の地表噴霧機(ground sprayer)、散粒機の使用、および当業者に既知であるその他の従来の手段により、真菌またはそれらの場所に対し施用可能である。
以下の実施例は、例示の目的で提供されるものであり、本開示を限定するものと解釈されるべきではない。
殺真菌剤混合物の治療および保護活性対コムギ葉枯病(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici);Bayerコード:SEPTTR)の評価:
コムギ植物体(品種Yuma)を、温室で、50%鉱質土壌/50%ソイルレスメトロミックス(soil-less Metro mix)を含む、表面積27.5平方センチメートル(cm)のプラスチック鉢において、1鉢あたりの実生を8〜12とし、種子から生育した。典型的には植え付け後7〜8日要する、最初の葉が完全に生えた時に植物を試験に使用した。殺真菌剤処理の3日前(3日治療試験)または1日後(1日保護試験)に、試験植物に対しセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。接種後、植物を(暗いデューチャンバー(dew chamber)内で1日、その後明るいミストチャンバー(mist chamber)内で2日)相対湿度100%において保ち、胞子を発芽させ、葉に感染させた。次いで植物を温室に移し、病害を発症させた。
処理剤は、単独または式Iの化合物との二元混合物(two-way mixture)として使用される、殺真菌剤化合物ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、クレソキシムメチル、フルキサピロキサド、ベンゾビンジフルピル、ペンチオピラド、イソピラザム、ボスカリド、フルオピラム、プロチオコナゾール、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、ミクロブタニル、メトコナゾール、ジフェノコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホール、マンコゼブおよびクロロタロニルからなっていた。
1日保護(1DP)および3日治療(3DC)SEPTTR植物全体アッセイにおける各殺真菌剤の詳細な用量反応を、大容量噴霧施用を使用して行い、JMP Pro 9.0を使用してEC50値を算出した。イソピラザム、フルキサピロキサドおよびペンチオピラドを除き、アセトン中で製剤化した工業グレードの材料として化合物を試験し、噴霧溶液は10%のアセトンおよび100パーツパーミリオン(ppm)のTriton X−100を含んでいた。イソピラザムおよびフルキサピロキサドそれぞれには市販のEC製剤Seguris FlexiおよびImtrexを使用し、ペンチオピラドにはSC Fontelisを使用した。化合物Iの10%ECおよびSC製剤を使用し、そのEC50値も決定した。保護および治療活性それぞれについてのEC50値ベースで、化合物Iを各殺真菌剤と混合した。化合物IのEC製剤をイソピラザムおよびフルキサピロキサドと混合し、SCをペンチオピラドと混合した。残りの混合物は、化合物Iおよび共に混合される成分両方の工業材料を含んでいた。
20ポンド毎平方インチ(psi)で作動し、葉の両面をカバーするように対向する角度でセットされる、6218−1/4JAUPM噴霧ノズル2つを利用する自動ブース噴霧機(automated booth sprayer)を使用して、植物の鉢8つに殺真菌剤溶液10ミリリットル(mL)を施用した。噴霧された植物を全て、さらなる処理の前に空気乾燥させた。対照植物に、同じ方法でブランク溶媒を噴霧した。
対照植物において病害が完全に発症すると、処理された植物における感染レベルを視覚的に評価し、0〜100パーセントの段階で採点した。次いで対照植物に対する処理された植物における病害の比率を使用して、病害防除のパーセンテージを算出した。
Colbyの方程式を使用して、混合物から予測される殺真菌効果を決定した。(Colby, S. R. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 1967, 15, 20-22を参照のこと。)
以下の方程式を使用して、2つの活性成分AおよびBを含む混合物の予測される活性を算出した:
予測値=A+B−(A×B/100)
A=混合物中で使用されるものと同じ濃度での、活性成分Aの測定された有効性
B=混合物中で使用されるものと同じ濃度での、活性成分Bの測定された有効性
代表的な相乗的相互作用を表1および2に示す。

Claims (18)

  1. 殺真菌的に有効な量の式Iの化合物、
    および、少なくとも1つのさらなる殺真菌剤を含み、
    前記少なくとも1つのさらなる殺真菌剤が、殺真菌性ステロール生合成阻害剤である、相乗的殺真菌性混合物。
  2. 前記少なくとも1つのさらなる殺真菌剤が、エポキシコナゾール、シプロコナゾール、ミクロブタニル、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、フルキンコナゾール、フルトリアホールおよびジフェノコナゾールからなる群から選択される、請求項1に記載の混合物。
  3. 前記式Iの化合物とプロチオコナゾールとの濃度比が約1:21.6〜約2:1の間である、請求項2に記載の混合物。
  4. 前記式Iの化合物とエポキシコナゾールとの濃度比が約3.6:1〜約20:1の間である、請求項2に記載の混合物。
  5. 前記式Iの化合物とシプロコナゾールとの濃度比が約1:3〜約4.5:1の間である、請求項2に記載の混合物。
  6. 前記式Iの化合物とミクロブタニルとの濃度比が約1:27〜約1:4の間である、請求項2に記載の混合物。
  7. 前記式Iの化合物とメトコナゾールとの濃度比が約2.2:1〜約30:1の間である、請求項2に記載の混合物。
  8. 前記式Iの化合物とジフェノコナゾールとの濃度比が約120:1〜約787:1の間である、請求項2に記載の混合物。
  9. 前記式Iの化合物とプロピコナゾールとの濃度比が約1:2.1〜約30:1の間である、請求項2に記載の混合物。
  10. 前記式Iの化合物とフルキンコナゾールとの濃度比が約1:1.3〜約170:1の間である、請求項2に記載の混合物。
  11. 前記式Iの化合物とフルトリアホールとの濃度比が約1:20.6〜約5.1:1の間である、請求項2に記載の混合物。
  12. 前記混合物が真菌病原体に対する防除をもたらし、前記真菌病原体が、コムギ葉枯病(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))、コムギ赤さび病(プクシニア・トリチシナ(Puccinia triticina))、黄さび病(プクシニア・ストリイホルミス分化型トリチシ(Puccinia striiformis f. sp. tritici))、リンゴ黒星病(ベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))、トウモロコシひぶくれ黒穂病(ウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis))、ブドウうどんこ病(ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、イネいもち病(マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))、ダイズさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギふ枯病(レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギうどんこ病(ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ(Blumeria graminis f. sp. tritici))、オオムギうどんこ病(ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei))、ウリ科植物うどんこ病(エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum))、ウリ科植物炭疽病(グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium))、ビート斑点病(セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola))、トマト夏疫病(アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani))、およびオオムギ網斑病(ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres))のうちの1つである、請求項1から11に記載の混合物。
  13. 前記混合物が真菌病原体に対する防除をもたらし、前記真菌病原体が、コムギ葉枯病(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))である、請求項1から11に記載の混合物。
  14. 前記混合物が真菌病原体に対する防除をもたらし、前記真菌病原体が、コムギ葉枯病(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))、コムギ赤さび病(プクシニア・トリチシナ(Puccinia triticina))、黄さび病(プクシニア・ストリイホルミス分化型トリチシ(Puccinia striiformis f. sp. tritici))、リンゴ黒星病(ベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis))、トウモロコシひぶくれ黒穂病(ウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis))、ブドウうどんこ病(ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator))、オオムギ雲形病(リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis))、イネいもち病(マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea))、ダイズさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、コムギふ枯病(レプトスフェリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum))、コムギうどんこ病(ブルメリア・グラミニス分化型トリチシ(Blumeria graminis f. sp. tritici))、オオムギうどんこ病(ブルメリア・グラミニス分化型ホルデイ(Blumeria graminis f. sp. hordei))、ウリ科植物うどんこ病(エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum))、ウリ科植物炭疽病(グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium))、ビート斑点病(セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola))、トマト夏疫病(アルタナリア・ソラニ(Alternaria solani))、およびオオムギ網斑病(ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres))のうちの1つである、請求項2に記載の混合物。
  15. 前記混合物が真菌病原体に対する防除をもたらし、前記真菌病原体が、コムギ葉枯病(ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici))である、請求項2に記載の混合物。
  16. 殺真菌的に有効な量の、請求項1から11に記載の混合物、および農業的に許容されるアジュバントまたは担体を含む、相乗的殺真菌性組成物。
  17. 前記少なくとも1つのさらなる殺真菌剤がプロチオコナゾールである、請求項1に記載の混合物。
  18. 前記少なくとも1つのさらなる殺真菌剤がエポキシコナゾールである、請求項1に記載の混合物。
JP2016543740A 2013-12-31 2014-12-30 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物 Active JP6609257B2 (ja)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361922640P 2013-12-31 2013-12-31
US201361922630P 2013-12-31 2013-12-31
US201361922616P 2013-12-31 2013-12-31
US61/922,640 2013-12-31
US61/922,616 2013-12-31
US61/922,630 2013-12-31
PCT/US2014/072745 WO2015103259A1 (en) 2013-12-31 2014-12-30 Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2017501198A true JP2017501198A (ja) 2017-01-12
JP2017501198A5 JP2017501198A5 (ja) 2018-03-01
JP6609257B2 JP6609257B2 (ja) 2019-11-20

Family

ID=53480350

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016543731A Active JP6767868B2 (ja) 2013-12-31 2014-12-30 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
JP2016543745A Active JP6608366B2 (ja) 2013-12-31 2014-12-30 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
JP2016543740A Active JP6609257B2 (ja) 2013-12-31 2014-12-30 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
JP2020082014A Pending JP2020143097A (ja) 2013-12-31 2020-05-07 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
JP2022076711A Pending JP2022115995A (ja) 2013-12-31 2022-05-06 穀類における真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016543731A Active JP6767868B2 (ja) 2013-12-31 2014-12-30 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
JP2016543745A Active JP6608366B2 (ja) 2013-12-31 2014-12-30 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020082014A Pending JP2020143097A (ja) 2013-12-31 2020-05-07 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
JP2022076711A Pending JP2022115995A (ja) 2013-12-31 2022-05-06 穀類における真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物

Country Status (22)

Country Link
US (36) US9532570B2 (ja)
EP (3) EP3091835A4 (ja)
JP (5) JP6767868B2 (ja)
CN (6) CN106061263A (ja)
AP (3) AP2016009341A0 (ja)
AU (6) AU2014373853A1 (ja)
BR (3) BR112016015158A2 (ja)
CA (3) CA2935555C (ja)
CL (5) CL2016001676A1 (ja)
CR (3) CR20160342A (ja)
CU (3) CU24463B1 (ja)
DO (3) DOP2016000164A (ja)
EA (3) EA030030B1 (ja)
EC (3) ECSP16064260A (ja)
IL (3) IL246462B (ja)
MX (4) MX2016008748A (ja)
NI (3) NI201600097A (ja)
NZ (5) NZ722436A (ja)
PE (3) PE20161026A1 (ja)
PH (3) PH12016501286A1 (ja)
UA (3) UA124136C2 (ja)
WO (3) WO2015103262A1 (ja)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6324994B2 (ja) 2012-12-28 2018-05-16 アダマ・マクテシム・リミテッド N−(置換)−5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−2−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2h)−カルボキシレート誘導体
UA117743C2 (uk) 2012-12-28 2018-09-25 Адама Махтешім Лтд. N-(заміщені)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксамідні похідні
US9642368B2 (en) 2012-12-31 2017-05-09 Adama Makhteshim Ltd. 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives as fungicides
AU2014373853A1 (en) 2013-12-31 2016-08-11 Adama Makhteshim Ltd. Synergistic fungicidal mixtures and compositions for fungal control
WO2015103142A1 (en) 2013-12-31 2015-07-09 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1- (arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one and processes for their preparation
MA41272A (fr) * 2014-12-23 2017-10-31 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences
CN105191706A (zh) * 2015-08-20 2015-12-30 贵阳中医学院 一种有效防治太子参叶斑病的方法
UY36964A (es) * 2015-10-27 2017-05-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y un compuesto funguicida
WO2017110864A1 (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP6922272B2 (ja) * 2016-03-11 2021-08-18 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP6862939B2 (ja) * 2016-03-11 2021-04-21 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
GB201610264D0 (en) * 2016-06-13 2016-07-27 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
EP3981251A3 (en) * 2017-03-07 2022-05-11 UPL Ltd Fungicidal combinations
CN107058529B (zh) * 2017-03-23 2022-01-25 四川省农业科学院作物研究所 一种选育小麦条锈病持久抗性材料的方法
TW201902357A (zh) * 2017-05-02 2019-01-16 美商陶氏農業科學公司 用作種子處理之無環吡啶醯胺
TWI774761B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
TWI774760B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於蔬菜中的真菌防治之協同性混合物
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
US11632954B2 (en) 2017-07-17 2023-04-25 Adama Makhteshim Ltd. Polymorphs of 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1 -tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one
CN109384728A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 华东理工大学 嘧菌酯通道型溶剂化物及其制备方法
AU2019374510A1 (en) * 2018-11-05 2021-06-17 Adama Makhteshim Ltd. Mixtures and compositions comprising 5-fluoro-4-imino-3- methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one, and methods of use thereof
JP2022541318A (ja) * 2019-07-22 2022-09-22 アダマ・マクテシム・リミテッド 殺菌組合せ物、混合物および組成物、ならびにそれらの使用
US20230292746A1 (en) 2020-05-04 2023-09-21 Adama Makhteshim Ltd. Mixtures and compositions comprising 5-fluoro-4-imino-3- methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2-one, and methods of use thereof
CR20230077A (es) 2020-07-08 2023-07-26 Adama Makhteshim Ltd Mezclas fungicidas
EP4284173A1 (en) 2021-01-27 2023-12-06 Adama Makhteshim Ltd. 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 h)-one for controlling plant diseases
IL308155A (en) 2021-05-04 2024-01-01 Adama Makhteshim Ltd Crystalline forms of 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-4,3-dihydropyrimidin-2-one and mixtures, compositions and methods of using them
WO2023135535A1 (en) * 2022-01-12 2023-07-20 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal mixtures comprising combination containing phthalimide fungicides
TW202400019A (zh) 2022-03-03 2024-01-01 以色列商亞達瑪馬克天辛有限公司 殺真菌組合、混合物、組合物及其用途
WO2023228148A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Adama Makhteshim Ltd. Fungicidal combinations, mixtures and compositions and uses thereof
WO2024028812A1 (en) * 2022-08-03 2024-02-08 Adama Makhteshim Ltd. 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one for fungicide-resistant fungus
WO2024091622A1 (en) * 2022-10-26 2024-05-02 Texas Crop Science, Inc Antifungal compositions and methods for their use
WO2024105097A1 (en) * 2022-11-17 2024-05-23 Upl Mauritius Limited Method of controlling phytopathogenic fungi

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011503154A (ja) * 2007-11-16 2011-01-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌混合物ii
JP2012530100A (ja) * 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
JP2013525434A (ja) * 2010-04-26 2013-06-20 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー N3置換−n1−スルホニル−5−フルオロピリミジノン誘導体

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3309359A (en) 1965-10-22 1967-03-14 Hoffmann La Roche N-mono-acyl-5-fluorocytosine derivatives and process
US3368938A (en) 1966-01-13 1968-02-13 Hoffmann La Roche Controlling fungi with 5-fluorocytosine
US3635977A (en) 1969-11-03 1972-01-18 American Cyanamid Co Certain 6-trifluoromethylcytosines and thiocytosines their synthesis and their use in the synthesis of uracisls and thiouracil
US3868373A (en) 1970-01-27 1975-02-25 Hoffmann La Roche 4-Amino-5-fluoro-2-tri(lower alkyl) silyloxypyrimidines
US4009272A (en) * 1971-10-23 1977-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Penicillins
CH579057A5 (ja) 1973-09-07 1976-08-31 Hoffmann La Roche
FR2530636A1 (fr) 1982-07-23 1984-01-27 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de la tetrahydro-2,3,6,7 5h-thiazolo (3,2-a) pyrimidine, leur preparation et leur utilisation comme herbicides
JPS601793A (ja) 1983-06-16 1985-01-07 松下電器産業株式会社 高周波加熱装置
GR80171B (en) 1983-08-29 1985-01-02 Ciba Geigy Ag N-(2-nitrophenyl)-4-aminopyrimidine derivatives process for the preparation thereof and use
JPS6128658A (ja) 1984-07-16 1986-02-08 アイエス興産株式会社 防水立上り押え工事用平板ブロツク
US4845081A (en) 1984-10-18 1989-07-04 University Of Florida Aminomethyl derivatives of biologically active substances, and enhanced delivery thereof across topical membranes
IT1196465B (it) 1986-07-07 1988-11-16 Montedison Spa Miscele fungicide
ES2057172T3 (es) 1988-03-09 1994-10-16 Ciba Geigy Ag Agente para la proteccion de plantas contra enfermedades.
DE3821711A1 (de) 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JP3109012B2 (ja) 1992-06-18 2000-11-13 クミアイ化学工業株式会社 チアゾロ[5,4−d]ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP3217191B2 (ja) 1992-07-16 2001-10-09 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロ芳香族化合物およびこれを含有する植物保護剤
CN1105113C (zh) 1995-07-05 2003-04-09 纳幕尔杜邦公司 杀真菌嘧啶酮
ES2176697T3 (es) 1996-03-11 2002-12-01 Syngenta Participations Ag Derivados pirimidin-4-ona como pesticidas.
HRP970239B1 (en) 1997-05-09 2004-04-30 Inst Ru Er Bouekovic Process for the preparation of sulfonyl-pyrimidine derivatives with antitumor activity
GT199900185A (es) 1998-11-06 2001-04-18 Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida.
HUP0301363A2 (hu) 2000-10-13 2005-12-28 Shire Biochem Inc. Javított intercelluláris bejuttathatóságú dioxolán analógok
US7914799B2 (en) 2001-08-27 2011-03-29 Immunitor USA, Inc. Anti-fungal composition
US20080269238A1 (en) 2004-04-01 2008-10-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Thiazolopyrimidine Derivative
MX2008000706A (es) 2005-07-27 2008-03-18 Basf Ag Mezclas fungicidas a base de azolopirimidinilaminas.
AU2012216760B2 (en) * 2005-09-29 2013-07-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP1952689A4 (en) 2005-11-22 2012-12-12 Ishihara Sangyo Kaisha GERMICIDAL COMPOSITION FOR AGRICULTURAL AND GARDENING APPLICATIONS AND METHOD FOR CONTROLLING PLANT DISEASES
WO2008005303A2 (en) 2006-06-30 2008-01-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Thiazolopyrimidine modulators of trpv1
US20100029483A1 (en) 2006-10-16 2010-02-04 Rhodia Inc. Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions
WO2008083465A1 (en) 2007-01-08 2008-07-17 University Health Network Pyrimidine derivatives as anticancer agents
CN102742576B (zh) * 2007-04-25 2014-06-04 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
PL2562166T3 (pl) 2008-01-22 2016-01-29 Dow Agrosciences Llc Pochodne 5-fluoropirymidyny jako fungicydy
WO2010047866A2 (en) 2008-08-01 2010-04-29 Dow Agrosciences Llc Use of 5-fluorocytosine as a fungicide
US8278341B2 (en) 2008-09-17 2012-10-02 Sri International Analogs of indole-3-carbinol and their use as agents against infection
CN102186842B (zh) 2009-01-23 2014-07-23 杭州民生药业有限公司 异羟肟酸衍生物
WO2010139653A1 (en) 2009-06-04 2010-12-09 Basf Se Fungicidal mixtures comprising heteraromatic sulfonamides
UA107671C2 (en) 2009-08-07 2015-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-substityted-5-fluoro-2-oxopyrimidinone-1(2h)-carboxamide derivatives
NZ597638A (en) 2009-08-07 2014-06-27 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro-2-oxopyrimidine- 1(2h)-carboxylate derivatives
WO2011017547A1 (en) 2009-08-07 2011-02-10 Dow Agrosciences Llc N1-sulfonyl-5-fluoropyrimidinone derivatives
UA112284C2 (uk) * 2009-08-07 2016-08-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні 5-фторпіримідинону
UA106889C2 (uk) 2009-08-07 2014-10-27 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Похідні n1-ацил-5-фторпіримідинону
US8883811B2 (en) 2009-10-07 2014-11-11 Dow Agrosciences, Llc. Synergistic fungicidal mixtures for fungal control in cereals
AU2010303832B2 (en) 2009-10-07 2015-02-12 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal composition containing 5-fluorocytosine for fungal control in cereals
RS57754B1 (sr) * 2010-08-05 2018-12-31 Bayer Cropscience Ag Kombinacije aktivnih jedinjenja koje obuhvataju protiokonazol i fluksapiroksad za kontrolu bolesti kukuruza
CN102150675B (zh) * 2010-12-14 2013-11-06 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有克菌丹与硫代氨基甲酸酯类化合物的杀菌组合物
WO2012082370A2 (en) * 2010-12-16 2012-06-21 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal interactions of 5-fluorocytosine and other fungicides
EP2471363A1 (de) * 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
UY34136A (es) * 2011-06-17 2013-01-03 Basf Se Mezclas fungicidas sinérgicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiína
KR20140040224A (ko) * 2011-06-17 2014-04-02 바스프 에스이 살진균제로서의 테트라시아노디티인의 용도
MX2014001893A (es) * 2011-08-15 2014-05-27 Procter & Gamble Metodos para reducir el olor.
JP6128658B2 (ja) * 2011-08-17 2017-05-17 アダマ・マクテシム・リミテッド 5−フルオロ−4−イミノ−3−(置換)−3,4−ジヒドロピリミジン−2−(1h)−オン誘導体
WO2013113773A1 (en) * 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP6001793B2 (ja) 2012-11-07 2016-10-05 トヨタ自動車株式会社 燃料電池用触媒の製造方法
UA117743C2 (uk) 2012-12-28 2018-09-25 Адама Махтешім Лтд. N-(заміщені)-5-фтор-4-іміно-3-метил-2-оксо-3,4-дигідропіримідин-1(2h)-карбоксамідні похідні
JP6324994B2 (ja) 2012-12-28 2018-05-16 アダマ・マクテシム・リミテッド N−(置換)−5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−2−オキソ−3,4−ジヒドロピリミジン−1(2h)−カルボキシレート誘導体
MX2015008443A (es) 2012-12-28 2015-09-23 Dow Agrosciences Llc Derivados de 1-(benzoilo-sustituido) -5-fluoro-4-imino-3-metil-3, 4-dihidropirimidin-2 (1h)-ona.
US9642368B2 (en) * 2012-12-31 2017-05-09 Adama Makhteshim Ltd. 3-alkyl-5-fluoro-4-substituted-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives as fungicides
AU2014373853A1 (en) 2013-12-31 2016-08-11 Adama Makhteshim Ltd. Synergistic fungicidal mixtures and compositions for fungal control
WO2015103142A1 (en) 2013-12-31 2015-07-09 Dow Agrosciences Llc 5-fluoro-4-imino-3-(alkyl/substituted alkyl)-1- (arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one and processes for their preparation
MA41272A (fr) 2014-12-23 2017-10-31 Adama Makhteshim Ltd 5-fluoro-4-imino-3-(alkyle/alkyle substitué)-1-(arylsulfonyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1h)-one en tant que traitement des semences

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011503154A (ja) * 2007-11-16 2011-01-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌混合物ii
JP2012530100A (ja) * 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌剤混合物
JP2013525434A (ja) * 2010-04-26 2013-06-20 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー N3置換−n1−スルホニル−5−フルオロピリミジノン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
US20170086459A1 (en) 2017-03-30
NZ722418A (en) 2018-01-26
US20190380343A1 (en) 2019-12-19
EP3096619A4 (en) 2017-09-06
US20210176989A1 (en) 2021-06-17
CU20160102A7 (es) 2016-11-29
AP2016009340A0 (en) 2016-07-31
AU2017261458A1 (en) 2017-11-30
AP2016009343A0 (en) 2016-07-31
CA2935673A1 (en) 2015-07-09
US20170086460A1 (en) 2017-03-30
US20150181883A1 (en) 2015-07-02
US10051862B2 (en) 2018-08-21
EP3102035A1 (en) 2016-12-14
MX2023001391A (es) 2023-03-03
CL2016001678A1 (es) 2017-03-24
US20200337309A1 (en) 2020-10-29
AU2017261459B2 (en) 2019-03-28
US20210274785A1 (en) 2021-09-09
CA2935547A1 (en) 2015-07-09
PH12016501286A1 (en) 2016-08-15
UA124136C2 (uk) 2021-07-28
US20220104490A1 (en) 2022-04-07
AP2016009341A0 (en) 2016-07-31
NI201600097A (es) 2016-08-09
EA029457B1 (ru) 2018-03-30
CL2016001676A1 (es) 2017-03-24
IL246470A0 (en) 2016-08-31
AU2014373853A1 (en) 2016-08-11
US10045533B2 (en) 2018-08-14
US20150181875A1 (en) 2015-07-02
US10045534B2 (en) 2018-08-14
CN115380909A (zh) 2022-11-25
JP2017501196A (ja) 2017-01-12
US20180303094A1 (en) 2018-10-25
US20210059252A1 (en) 2021-03-04
MX2016008737A (es) 2017-02-28
CR20160342A (es) 2016-12-14
CA2935547C (en) 2021-08-03
US20200100500A1 (en) 2020-04-02
US20200375180A1 (en) 2020-12-03
US20220000113A1 (en) 2022-01-06
EA201691344A1 (ru) 2016-11-30
US10426165B2 (en) 2019-10-01
AU2014373850A1 (en) 2016-08-11
CU24463B1 (es) 2020-01-03
MX2016008749A (es) 2017-06-23
JP6767868B2 (ja) 2020-10-14
CL2018003641A1 (es) 2019-02-15
CA2935555A1 (en) 2015-07-09
CN106061263A (zh) 2016-10-26
MX2016008748A (es) 2017-02-28
PE20161027A1 (es) 2016-10-07
JP2022115995A (ja) 2022-08-09
US20220110323A1 (en) 2022-04-14
CN106061262A (zh) 2016-10-26
CR20160344A (es) 2016-12-19
CU20160100A7 (es) 2016-11-29
BR112016015158A2 (pt) 2017-08-08
JP2020143097A (ja) 2020-09-10
US20210392893A1 (en) 2021-12-23
NZ738961A (en) 2021-12-24
US10426167B2 (en) 2019-10-01
PE20161025A1 (es) 2016-10-07
DOP2016000164A (es) 2016-09-30
DOP2016000166A (es) 2016-09-30
EP3091835A4 (en) 2017-11-01
EP3102035A4 (en) 2017-11-01
ECSP16064276A (es) 2018-05-31
EA201691345A1 (ru) 2016-11-30
NI201600096A (es) 2016-08-09
CN114794123A (zh) 2022-07-29
ECSP16064260A (es) 2018-05-31
US20150181874A1 (en) 2015-07-02
IL246461B (en) 2021-02-28
NZ722436A (en) 2018-01-26
AU2017261457A1 (en) 2017-11-30
IL246461A0 (en) 2016-08-31
JP6609257B2 (ja) 2019-11-20
US20210176990A1 (en) 2021-06-17
AU2017261459A1 (en) 2017-11-30
WO2015103262A1 (en) 2015-07-09
US20210289785A1 (en) 2021-09-23
CU20160103A7 (es) 2016-11-29
US20220117229A1 (en) 2022-04-21
US20200113183A1 (en) 2020-04-16
US9532570B2 (en) 2017-01-03
US20200229438A1 (en) 2020-07-23
US20210037822A1 (en) 2021-02-11
US20210289784A1 (en) 2021-09-23
BR112016015157A2 (pt) 2017-08-08
CL2018003643A1 (es) 2019-02-15
CN114931141A (zh) 2022-08-23
EP3091835A1 (en) 2016-11-16
US20200245623A1 (en) 2020-08-06
ECSP16064247A (es) 2019-01-31
EA201691346A1 (ru) 2016-11-30
US20190380342A1 (en) 2019-12-19
IL246462A0 (en) 2016-08-31
WO2015103259A1 (en) 2015-07-09
CA2935555C (en) 2024-04-30
US20180303095A1 (en) 2018-10-25
US20190373891A1 (en) 2019-12-12
DOP2016000165A (es) 2016-09-30
US9538753B2 (en) 2017-01-10
US20200359625A1 (en) 2020-11-19
NZ738965A (en) 2021-12-24
EP3096619A1 (en) 2016-11-30
US20200113182A1 (en) 2020-04-16
AU2014373852A1 (en) 2016-08-11
CL2016001679A1 (es) 2017-03-24
US20180303096A1 (en) 2018-10-25
US9526245B2 (en) 2016-12-27
EA030030B1 (ru) 2018-06-29
BR112016015155A2 (pt) 2017-08-08
US10426166B2 (en) 2019-10-01
CA2935673C (en) 2023-03-14
JP2017508719A (ja) 2017-03-30
UA123696C2 (uk) 2021-05-19
US20170086458A1 (en) 2017-03-30
PH12016501285A1 (en) 2016-08-15
AU2017261458B2 (en) 2019-03-28
JP6608366B2 (ja) 2019-11-20
US20210059253A1 (en) 2021-03-04
PH12016501283A1 (en) 2016-08-15
WO2015103261A1 (en) 2015-07-09
UA124962C2 (uk) 2021-12-22
EA030056B1 (ru) 2018-06-29
AU2017261457B2 (en) 2019-03-28
US20220000114A1 (en) 2022-01-06
IL246470B (en) 2019-10-31
NZ722419A (en) 2018-01-26
CR20160345A (es) 2017-02-21
US20200221698A1 (en) 2020-07-16
US20210161138A1 (en) 2021-06-03
IL246462B (en) 2021-02-28
CN106028816A (zh) 2016-10-12
PE20161026A1 (es) 2016-10-07
NZ738966A (en) 2021-12-24
NI201600095A (es) 2016-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6609257B2 (ja) 真菌防除のための相乗的殺真菌性混合物および組成物
JP6352489B2 (ja) 穀類において真菌を制御するための相乗的殺真菌混合物
JP5655080B2 (ja) 穀類において真菌を制御するための5−フルオロシトシンを含有する相乗的殺真菌組成物
CN110769691B (zh) 用于谷物中的真菌防治的协同混合物
JP6560619B2 (ja) 相乗的殺真菌性組成物
JP5683592B2 (ja) 穀類における菌類防除のための5−フルオロピリミジン誘導体を含有する相乗性殺菌剤組成物
RU2765230C2 (ru) Синергические смеси для контроля грибов в зерновых культурах
CN110868862B (zh) 用于蔬菜中的真菌防治的协同混合物
JP2019501917A (ja) イネいもち病の真菌防除のための相乗的殺真菌混合物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20171225

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180122

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20180816

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180821

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20181121

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190219

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20191001

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20191025

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6609257

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250