JP2017500275A - 化学種発生向上化合物 - Google Patents
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Abstract
光酸発生剤の酸発生を向上させる試剤、及び、かかる試剤を含む組成物が開示される。
Description
本出願に関係する相互参照
本出願の特許請求の範囲は、米国特許法35U.S.C.S119(e)に基づいて2013年9月30日に出願された米国仮出願第61/960,923号の利益を主張するものであり、その内容がここに援用される。
本出願の特許請求の範囲は、米国特許法35U.S.C.S119(e)に基づいて2013年9月30日に出願された米国仮出願第61/960,923号の利益を主張するものであり、その内容がここに援用される。
本発明のいくつかの態様は、酸及び塩基等の化学種の発生を向上させる化合物の分野に関する。本発明の1つの態様に関する化合物の典型的な例は、液晶ディスプレイ(LCD)、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ(OLED)及び半導体装置等の装置の層間絶縁膜の製造に適用され得るフォトレジスト組成物の構成成分として使用され得る。本発明の1つの態様に関するかかる化合物のより典型的な例は、波長が200nmから400nmの範囲の光を吸収することによって励起され得、フォトレジストに含まれる光酸発生剤(PAG)にエネルギー又は電子を供与し得、PAGが酸を発生させるようにするものである。
現在の高解像度のリソグラフィ工程は、化学増幅レジスト(CAR)に基づき100nm未満の寸法のパターン形成に使用される。
100nm未満の寸法をパターン形成する方法は、US7851252(2009年2月17日出願)に開示されており、その内容がここに援用される。
酸及び組成物等の化学種の発生を助ける化合物が本発明において開示される。典型的には、かかる化合物は前駆体からのブレンステッド酸又はブレンステッド塩基の発生を助ける。さらに、かかる化合物は、ルイス酸又はルイス塩基の発生の向上に適用され得る。典型的には、その基底状態又は励起状態のかかる化合物は、エネルギー若しくは電子を前駆体に供与し、又は前駆体からのエネルギー若しくは電子を受容して、反応中間体を生じるか又は化学種を容易に発生し得る前駆体の励起状態を生じる。かかる化合物は、かかる化合物が前駆体と相互作用又は反応するまで変わらない形態で存在し得る。或いは、かかる化合物は、かかる化合物が前駆体と相互作用又は反応する前に試剤からその場で発生し得る。その場合には、かかる化合物は、かかる試剤又はかかる試剤から発生する中間体と化学種との反応によりその場で発生し得る。或いは、かかる化合物は、かかる試剤の単分子反応により発生し得る。
かかる化合物がその吸収スペクトル内でかかる試剤よりも長いカットオフ波長を示すことが好ましい。
かかる化合物がその吸収スペクトル内でかかる試剤よりも長いカットオフ波長を示すことが好ましい。
本発明の1つの態様に関する化合物は以下の特性を有する:化合物が、波長が220nmより長い光を吸収し、化合物が前駆体を増感させて前駆体から化学種を発生させ得る。
かかる化学種の典型的な例は酸及び塩基である。かかる化学種のより典型的な例はブレンステッド酸及びブレンステッド塩基である。さらに、かかる化合物は、溶液中で測定されたときの400nmでの化合物のモル吸光係数が200以下であるという特性を有する。溶液中で測定されたときの400nmでのかかる化合物のモル吸光係数が100以下であることが好ましい。溶液中で測定されたときの400nmでのかかる化合物のモル吸光係数が50以下であることがより好ましい。
典型的には、かかる化合物は、溶液中で測定されたときの400nmでの吸光度(「Ab400」)に対する365nmでの吸光度(「Ab365」)の比が20以上であるという特性を有する。
溶液中で測定されたときのかかる化合物の400nmでの吸光度(「Ab400」)に対する365nmでの吸光度(「Ab365」)の比が50以上であることが好ましい。
膜内で測定されたときのかかる化合物の400nmでの吸光度(「Ab400」)に対する365nmでの吸光度(「Ab365」)のかかる比が100以上であることがより好ましい。
本発明の1つの態様に関する試剤は上述の化合物を発生し得る。典型的には、かかる試剤を含む膜へのエネルギーの供給が試剤から化合物を発生させる。化合物は試剤よりも長い共役長を有する。
本発明の1つの態様に関する試剤は試剤の少なくとも2つのπ電子系を有する。少なくとも2つのπ電子系を有する化合物がかかる試剤から発生する。かかる化合物内の少なくとも2つのπ電子系間の電子的相互作用は、試剤内の少なくとも2つのπ電子系間の電子的相互作用よりも強い。かかる試剤は、エネルギーを膜に供給することによって引き起こされる工程を通じて化合物を発生させる。
かかる化合物の典型的な例は、アルコキシ(又はアリールオキシ)ベンゾフェノン、アリールアルキルケトン及びカルバゾール等のジアリールケトンである。例えば、本発明の1つの態様に関する組成物は、かかる化合物及びかかる化合物を生成する試剤のうちの少なくとも1つと、化学種を生成する前駆体と、化学種と反応する合成物と、を含む。かかる組成物は、フォトレジストとして、半導体装置及び電子光学装置等の装置の製造に適用され得る。かかる前駆体の典型的な例は光酸発生剤(PAG)であり、かかる合成物の典型的な例はエステル基等の酸解離可能な置換基を含むポリマーである。典型的には、装置を製造するための1連の工程は、組成物を部材に塗布して塗布膜を形成する工程と、塗布膜を波長が200nmより長い光に露光させる工程と、を含む。
かかる化合物が、LCD及びOLED等のディスプレイ装置の層間絶縁膜に適用され得るフォトレジスト組成物の構成成分として使用される場合、かかるディスプレイ装置の層間絶縁膜は可視光又は400nmよりも長い波長を有する光を透過するため、かかる化合物は400nm以上の波長で非常に低い吸光係数を有することが好ましい。かかる化合物が400nmよりも長い波長でほとんど吸収を示さないことがさらに好ましい。
本発明の1つの態様に関する組成物は、化学種を発生させる前駆体と、上述のかかる化合物及びかかる試剤のうちの少なくとも1つと、を含む。かかる試剤の典型的な例は、かかる試剤から生成するかかる化合物よりも短いカットオフ波長を有する。かかる組成物により形成される塗布膜が厚い場合でも、光は塗布膜内に深く透過し、塗布膜の深部でもかかる化合物が発生し得る。
典型的には、かかる前駆体はPAGである。組成物は化学種と反応し得る合成物をさらに含み得る。かかる組成物は、装置の層間絶縁膜の形成のためのフォトレジストとして、又は装置の層間絶縁膜の少なくとも1つの部分の構成材料として使用され得る。
本発明の1つの態様に関するポリマーは、光増感部分として作用し得る第1部分と、化学種と反応する第2部分と、を含む。かかるポリマーは、化学種を発生させる第3部分をさらに含んでもよい。
本発明の1つの態様に関する装置の製造方法は、上述のかかる組成物又はかかるポリマーのいずれか1つを用いることにより行われる。かかる組成物は、上述のかかる化合物及びかかる試剤のうちの少なくとも1つを含んでもよい。
本発明の1つの態様に関する装置の製造方法は以下の工程を含む:上述の組成物のいずれか1つの溶液を、かかる組成物を含む塗布膜が部材上に形成されるように部材に塗布する第1工程;塗布膜の第2部分を電磁波及び粒子線のうちの少なくとも1つに露光させずに、塗布膜の第1部分を電磁波及び粒子線のうちの少なくとも1つに露光させるように塗布膜を電磁波及び粒子線のうちの少なくとも1つで照射する第2工程;及び第1部分を除去する第3工程。
かかる方法は、第1部分が上に存在した部材の第3部分がエッチングされるように部材をエッチングする工程をさらに含み得る。
かかる方法において、第1部分を除去することによりコンタクトホールが形成され得る。かかる方法は、活性層を形成する工程をさらに含み得る。活性層は、少なくともコンタクトホール内に導電材料を配置することにより画素電極等の電極に接続され得る。
かかる方法において、350nmから400nmの範囲の波長の光は、かかる方法に使用される電磁波として使用され得る。
図面において、本発明のいくつかの態様を実施するための現在考えられる最良の形態を示す。
実験手順
2,2’,4,4’−テトラメトキシベンゾフェノン(化合物A)の合成
2.00gの2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、3.68gの硫酸ジメチル及び4.03gの炭酸カリウムを12.0gのアセトンに溶解する。混合物を還流温度で8時間撹拌する。そして、混合物を25℃まで冷却し、60.0gの水を加えた後、さらに10分撹拌して沈殿物を濾過する。次いで、沈殿物を20.0gの酢酸エチルに溶解し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去し、得られたものを15.0gのエタノールを用いて再結晶により精製する。それによって、1.40gの2,2’,4,4’−テトラメトキシベンゾフェノンを得る。
ビス(2,4−ジメトキシフェニル)ジメトキシメタンの合成
7.0gの2,2’,4,4’−テトラメトキシベンゾフェノンを27.8gの塩化チオニルに溶解する。混合物を還流温度で5時間撹拌する。そして、塩化チオニルを留去し、得られたものを15gのトルエンに溶解する。次いで、調製した溶液を、5.0gのナトリウムメトキシドを含む30.1gのメタノール溶液に1時間かけて5℃で滴加する。添加を終え、混合物を2時間撹拌しながら25℃まで加温する。次いで、50gの純水を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、メタノールを留去し、得られたものを35gのトルエンで抽出し、有機相を水で洗う。その後、トルエンを留去する。それによって、3.87gの未精製のビス(2,4−ジメトキシフェニル)ジメトキシメタンをオイルとして得る。
2,2−ビス(2,4−ジメトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン(試剤A)の合成
3.8gの未精製のビス(2,4−ジメトキシフェニル)ジメトキシメタン、0.03gのカンファースルホン酸及び2.03gのエチレングリコールを5.7gのテトラヒドロフランに溶解する。混合物を25℃で72時間撹拌する。そして、有機溶媒を留去し、得られたものを11gのジクロロメタンに溶解する。次いで、5%炭酸ナトリウム水溶液を加えた後、混合物をさらに撹拌し、有機相を5%炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗う。その後、ジクロロメタンを留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する(酢酸エチル:ヘキサン:トリエチルアミン=10:90:0.01)。それによって、2.5gの2,2−ビス(2,4−ジメトキシフェニル)−1,3−ジオキソラン(試剤A)を得る。
2,4−ジメトキシ−4’−メトキシベンゾフェノン(化合物B)の合成
目標物質としての2,4−ジメトキシ−4’−メトキシベンゾフェノンの合成は、化合物Aの合成における2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの代わりに2,4−ジメトキシ−4’−ヒドロキシベンゾフェノンを用いることを除いて、上述の化合物Aの合成に従って合成し、得る。
2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゾフェノンの合成
2.00gの2,4−ジメトキシ−4’−ヒドロキシベンゾフェノン、2.48gの2−クロロエチルビニルエーテル及び3.21gの炭酸カリウムを12.0gのジメチルホルムアミドに溶解する。混合物を110℃で15時間撹拌する。そして、混合物を25℃まで冷却し、60.0gの水を加えた後、さらに撹拌する。次いで、24.0gのトルエンで抽出し、有機相を水で洗う。その後、トルエンを留去する。それによって、3.59gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゾフェノンを得る。
2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノンの合成
3.59gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゾフェノン、0.28gのピリジニウム・p−トルエンスルホネート及び2.1gの水を18.0gのアセトンに溶解する。混合物を35℃で12時間撹拌する。そして、3%炭酸ナトリウム水溶液を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、28.0gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去する。それによって、3.04gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノンを得る。
2,4−ジメトキシ−4’−(2−メタクリロキシエチル)ベンゾフェノン(化合物C)の合成
3.0gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン及び1.7gのメタクリル酸無水物を21gのテトラヒドロフランに溶解する。3.6gのテトラヒドロフランに溶解させた1.2gのトリエチルアミンを、2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノンを含むテトラヒドロフラン溶液に10分間かけて滴加する。その後、混合物を25℃で3時間撹拌する。そして、水を加えた後、混合物をさらに撹拌する。次いで、30gの酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗う。その後、酢酸エチルを留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)。それによって、2.72gの2,4−ジメトキシ−4’−(2−メタクリロキシエチル)ベンゾフェノンを得る。
2,4−ジメトキシ−4’−(2−アセトキシエトキシ)ベンゾフェノンの合成
目標物質としての2,4−ジメトキシ−4’−(2−アセトキシエトキシ)ベンゾフェノンの合成は、化合物Cの合成におけるメタクリル酸無水物の代わりに酢酸無水物を用いることを除いて、上述の化合物Cの合成に従って合成し、得る。
(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−ジメトキシメタンの合成
目標物質としての(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−ジメトキシメタンの合成は、ビス(2,4−ジメトキシフェニル)ジメトキシメタンの合成における2,2’,4,4’−テトラメトキシベンゾフェノンの代わりに2,4−ジメトキシ−4’−(2−アセトキシエチル)ベンゾフェノンを用いることを除いて、上述のビス(2,4−ジメトキシフェニル)ジメトキシメタンの合成に従って合成し、得る。
2−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−[4’−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−1,3−ジオキソランの合成
目標物質としての2−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−[4’−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−1,3−ジオキソランの合成は、試剤Aの合成におけるビス(2,4−ジメトキシフェニル)ジメトキシメタンの代わりに(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−ジメトキシメタンを用いることを除いて、上述の試剤Aの合成に従って合成し、得る。
2−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−[4’−(2−メタクリロキシ−エトキシ)フェニル]−1,3−ジオキソラン(試剤B)
目標物質としての2−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−[4’−(2−メタクロロキシ−エトキシ)フェニル]−1,3−ジオキソランの合成は、化合物Cの合成における2,4−ジメトキシ−4’−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノンの代わりに(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−ジメトキシメタンを用いることを除いて、上述の化合物Cの合成に従って合成し、得る。
5.0gのα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、6.03gの2−メチルアダマンタン−2−メタクリレート、及び4.34gの3−ヒドロキシアダマンタン−1−メタクリレート、0.51gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、及び26.1gのテトラヒドロフランを含む溶液を調製する。調製した溶液を、フラスコに入れて撹拌及び沸騰させた20.0gのテトラヒドロフランに4時間かけて滴加する。調製した溶液を加えた後、混合物を2時間加熱還流し、室温まで冷却する。激しく撹拌しながら混合物を160gのヘキサン及び18gのテトラヒドロフランを含む混合液体に滴加して共重合体を沈殿させる。共重合体を濾過により単離する。70gのヘキサンで2回洗浄した後、真空乾燥して共重合体を精製し、8.5gの白粉の共重合体を得る。
0.82gの(2,4−ジメトキシフェニル)−[4’−(2−メタクリロキシエチル)フェニル]ベンゾフェノン、3.0gのα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、2.6gの2−メチルアダマンタン−2−メタクリレート、3.1gの3−ヒドロキシアダマンタン−1−メタクリレート、0.20gのブチルメルカプタン、0.51gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)及び11.2gのテトラヒドロフランを含む溶液を調製する。調製した溶液を、フラスコに入れて撹拌及び沸騰させた8.0gのテトラヒドロフランに窒素雰囲気下、4時間かけて滴加する。調製した溶液を加えた後、混合物を2時間加熱還流し、室温まで冷却する。激しく撹拌しながら混合物を110gのヘキサン及び11gのテトラヒドロフランを含む混合液体に滴加して共重合体を沈殿させる。共重合体を濾過により単離する。40gのヘキサンで2回洗浄した後、真空乾燥して共重合体を精製し、7.1gの白粉の共重合体(樹脂B)を得る。
0.92gの2−(2,4−ジメトキシフェニル)−2−[4’−(2−メタクリロキシ−エトキシ)フェニル]−1,3−ジオキソラン、3.0gのα−メタクリロイルオキシ−γ−ブチロラクトン、2.6gの2−メチルアダマンタン−2−メタクリレート、3.1gの3−ヒドロキシアダマンタン−1−メタクリレート、0.20gのブチルメルカプタン、0.51gのジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)及び11.2gのテトラヒドロフランを含む溶液を調製する。調製した溶液を、フラスコに入れて撹拌及び沸騰させた8.0gのテトラヒドロフランに窒素雰囲気下、4時間かけて滴加する。調製した溶液を加えた後、混合物を2時間加熱還流し、室温まで冷却する。激しく撹拌しながら混合物を110gのヘキサン及び11gのテトラヒドロフランを含む混合液体に滴加して共重合体を沈殿させる。共重合体を濾過により単離する。40gのヘキサンで2回洗浄した後、真空乾燥して共重合体を精製し、6.8gの白粉の共重合体(樹脂C)を得る。
評価のためのサンプル(「評価サンプル」)の調製
2000mgのシクロヘキサノン中に、(i)ジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルホネート(DPI−PFBS)、フェニルジベンゾチオニウムノナフルオロブタンスルホネート(PBpS−PFBS)及びN−ヒドロキシフタルイミドノナフルオロブタンスルホネート(NHNI−Nf)からなる群から選択されるPAG0.032mmolと、(ii)樹脂A、B及びCからなる群から選択される樹脂450mgと、(iii)上述の化合物及び/又は試剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤0.017mmol、又は(iv)の添加剤0mmolと、を溶解して評価サンプル1〜21を調製する。また、添加剤として0.017mmolの2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン(DETX)を用いて比較サンプルを調製する。表1にサンプル組成の詳細を示す。
感度評価
評価サンプルをSiウェハに塗布する前に、ヘキサメチルジシラザン(HMDS、東京化成工業)をSiウェハ表面に2000rpmで20秒間スピンコートし、110℃で1分間ベークする。次いで、HMDSで処理したSiウェハ表面に評価サンプルを2000rpmで20秒間スピンコートし、塗布膜を形成する。塗布膜のプリベークを110℃で60秒間行う。次いで、評価サンプルの塗布膜を、UV露光システム(HMW−661C−3、株式会社オーク製作所)から出力される、波長が365nm(i−ライン)の紫外線(UV)光に露光させる。UV光露光後、ポストエクスポージャベーク(PEB)を110℃で60秒間行う。塗布膜をNMD−3(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38%、東京応化工業)を用いて25℃で20秒間現像し、脱イオン水で10秒間洗う。厚測定ツールで測定した塗布膜の厚さはおおよそ500nmである。評価サンプルを紫外−可視分光法により測定し、UV光の照射前に膜の400nmでの透過率を評価する。
その後、塗布膜の厚さがゼロでない100μmのラインと塗布膜の厚さがゼロである100μmのスペースからなるパターンを形成するためのドーズサイズをUV露光システムを用いて測定することにより感度(E0感度)を評価し、365nm照度計(USHIO UIT−150、UVD−S365)によるUV源の照度の測定によりE0感度のドーズを計算する。
その後、塗布膜の厚さがゼロでない100μmのラインと塗布膜の厚さがゼロである100μmのスペースからなるパターンを形成するためのドーズサイズをUV露光システムを用いて測定することにより感度(E0感度)を評価し、365nm照度計(USHIO UIT−150、UVD−S365)によるUV源の照度の測定によりE0感度のドーズを計算する。
表2は、評価サンプル1〜21を測定したE0感度に対応するドーズサイズを示す。i線UV露光による照射による酸の生成は、評価サンプル1、6及び19では観察されない。ごく少量の酸が評価サンプル4で発生する。化合物Aを含む評価サンプルではE0感度が高く、この化合物Aは化合物Bよりも高い電子供与能を有する。
樹脂Bは化合物Bよりも高い感度を示すが、光増感剤として作用する樹脂Bに含まれるB−1部分の電子供与能は化合物Bの電子供与能と同様である。ポリマー内への光増感剤として作用する取り込みB−1部分により、光増感剤の均質な分散が可能になり、酸発生効率が改善される。
評価サンプル5、9及び20はそれぞれ、ジアルコキシアセタール等の保護基により保護され、酸との反応を通じて対応する光増感剤を生成する光増感剤及び試剤を含む。かかる試剤に対応するかかる試剤及び光増感剤は2つのπ電子系を有する。言い換えれば、かかる試剤及びかかる光増感剤は2つの芳香族基である。かかる試剤の2つのπ電子系間の電子的相互作用は、対応する光増感剤のものよりも弱い。かかる光増感剤の2つのπ電子系は、かかる光増感剤のπ電子はカルボニル基の非共有電子対を介して互いに相互作用する。かかる光増感剤におけるかかる電子的相互作用により、かかる光増感剤は長波長の光を吸収し得る。
かかる試剤の共役長は、対応する光増感剤の共役長よりも短い。光増感剤では、π電子はカルボニル基の非共有電子対を介した2つのπ電子系の電子的相互作用によって、共役長がさらに長い。
かかる試剤の添加は、かかる試剤及びPAGを含む組成物に保存安定性をもたらし、かかる組成物から形成される膜に長期信頼性をもたらすが、その理由は、2つのπ電子系間の電子的相互作用が弱いため、かかる試剤は長波長のUV光を吸収しにくいためである。かかる組成物は、ディスプレイ装置の通常の動作中に酸の生成が抑制され得るため、ディスプレイ装置の絶縁膜又は平坦化膜等の膜の構成材料に特に有用である。
アルコキシ基及びアリールオキシ基は芳香族基上の電子供与性基であり、ケトンの光増感機能を向上させ得る。メトキシ基に加えて、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブチル基、sec−ブチル基及びt−ブチル基等の1つを超える炭素原子を有するアルコキシ基、並びに、フェノキシ基及びナフトキシ基等のアリールオキシ基も利用できる。ピリジルオキシ基及びチオフェニルオキシ基等の、少なくとも1つのヘテロ原子を含むアリールオキシ基が電子供与性基として選択され得る。
アルコキシ基及びアリールオキシ基に加えて、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基及びアリールチオ基を電子供与性基として芳香族基に導入し得る。
メトキシ基を含むかかる電子供与性基のうちの少なくとも1つがカルボニル基に対して芳香族基のパラ位又はオルト位にあることが好ましい。言い換えれば、化合物が電子供与特性を現し得るようにかかる電子供与性基が配置されることが好ましい。
化合物D、E、F及びこれらの誘導体もそれぞれ光増感剤として用いられることが好ましい。かかる化合物は、非共有電子対を有する少なくとも1つの原子を有するため、各化合物は、UV光露光により光増感剤として機能し得る電子供与特性を有する。非共有電子対の電子は、分子内で別の部分に、又は分子間で別の分子に移動し得る。
アセタール、1,3−ジオキソラン、チオアセタール及び1,3−ジチオラン等の少なくとも2つのカルコゲン原子を含む基は、カルボニル基の保護基として使用され得る。
図1は、溶液中における化合物A、化合物B、チオキサントン及びジブトキシアントラセンの吸収スペクトル(上)及び膜内における化合物A、化合物B、チオキサントン及びジブトキシアントラセンの吸収スペクトル(下)を示す。化合物A及び化合物Bは、400nmよりも長い波長でほとんど吸収を示さない。したがって、化合物A及び化合物Bは、液晶装置及び有機エレクトロルミネッセンス装置等のディスプレイ装置の層間絶縁膜の製造に適用可能なフォトレジストに含まれるPAGからの酸の発生を向上させる光増感剤に特に適している。化合物A又は化合物Bは、層間絶縁膜を通過することが所望される、波長が400nmよりも長い光をほとんど吸収しないため、かかるディスプレイ装置の層間絶縁膜を形成する材料の構成成分にも有用である。可視光は通常、表示を行うためのディスプレイ装置の層間絶縁膜を通過する。可視光を吸収することによって光増感剤又はPAGとして作用し得る物質が層間絶縁膜内に残る場合、酸が通常の動作中でさえも発生し、ディスプレイ装置を劣化させる。
典型的には、本発明の1つの態様に関する光増感剤は、溶液中、400nmでのモル吸光係数が400以下である。モル吸光係数が200以下であることが好ましい。より好ましくは、モル吸光係数は100以下である。化合物A及び化合物Bのモル吸光係数は50以下である。
400nmでの吸光度(「Ab400」)に対する365nmでの吸光度(「Ab365」)の典型的な比は溶液中で10以上である。好ましいAb365/Ab400は溶液中で20以上である。より好ましいAb365/Ab400は溶液中で50以上である。好ましいAb365/Ab400は膜内で50以上である。より好ましいAb365/Ab400は膜内で100以上である。
図2は、上述の手順による工程により得られる試剤A及び少量の化合物Aを含むフォトレジストを用いる集積回路(IC)等の装置の製造工程を示す。
シリコンウェハを準備する。シリコンウェハの表面を、酸素ガス存在下シリコンウェハを加熱することによって酸化する。
試剤A、樹脂及びPAGを含む化学増幅レジスト(CAR)組成物の溶液を、スピンコーティングによりSiウェハ表面に塗布し、塗布膜を形成する。塗布膜をプリベークする。
Siウェハのプリベーク後に、波長が220nm以上の光での塗布膜の照射をマスクを介して行う。塗布膜の照射のための典型的な光源はi線又はg線である。初めに、PAGが光を直接吸収することによって少量の酸を発生させる。試剤Aが少量の酸と出会うと、試剤Aの脱保護反応が起こり、その場で光増感剤が生成する。樹脂Aの脱保護反応は、光酸発生剤の光化学反応及びその場で生成する光増感剤による補助により発生する酸によって誘導される。
光増感剤の共役長は試剤の共役長よりも長い。試剤は少なくとも2つのπ電子系を有する。試剤の脱保護反応を通じた多重結合の形成により、光増感剤内の少なくとも2つのπ電子系間の電子的相互作用は、試剤内の少なくとも2つのπ電子系間の電子的相互作用よりも強い。
塗布膜及びシリコンウェハを光に露光させる。その後、残りの膜を除去する。
集積回路等の電子装置を図2に示される工程を用いて製造する。塗布膜の照射時間を短くすることができるので、光照射による装置の劣化は既存のフォトレジストと比べて抑制される。
図3は、アクティブマトリックス型有機エレクトロルミネッセンス装置の製造工程を示す。
(a)ガラス基板、石英基板及びプラスチック基板等の基材1上に下層2を形成する。パターニングにより形成される半導体膜4を下層2上に形成する。典型的には、半導体膜4は低温ポリシリコンでできている。半導体膜4の材料としてアモルファスシリコン又は金属酸化物を用いることもできる。ゲート絶縁膜3が半導体膜4を覆うようにゲート絶縁膜3を形成する。ゲート電極5及び半導体膜4がゲート絶縁膜3を挟んで向かい合うようにゲート電極5をゲート絶縁膜3の上に形成する。
(b)塗布膜6がゲート電極5及びゲート絶縁膜3を覆うように、樹脂Dを含む組成物のスピンコーティングによって塗布膜6を配置する。樹脂DのD−1部分は、光酸発生部分D−5から発生する酸等の化学種を反応させて、光増感部分として作用し得る対応する脱保護された部分を形成する。言い換えれば、その場で形成されたかかる光増感部分は、電子交換を通じて部分と相互作用し得る。状況に応じて、それ自体において光増感剤として作用し得る化合物A及び化合物B等の化合物は組成物に含まれ得る。樹脂Dは、D1、D2、D3、D4、D5及びD6に加えて、それ自体において光増感剤として作用するB−1のような部分をさらに含んでもよい。
(c)塗布膜6にプリベーク処理を施した後、フォトマスク8を介して塗布膜6に波長365nmの光を照射する。開口部7を通過する光を塗布膜6の一部のみに露光させる。
(d)塗布膜6の光を露光させた部分を現像により除去し、コンタクトホール10を形成する。コンタクトホール6を形成後、150℃よりも高い温度で行う熱処理により、塗布膜6を第1層間絶縁膜9に変換する。
(e)半導体膜4に電気的に接続された画素電極11を形成する。典型的には、画素電極11は、インジウムスズ酸化物(ITO)又はマグネシウム−銀合金でできている。
(f)塗布膜12が画素電極11及び第1層間絶縁膜9を覆うように、スピンコーティング工程によって塗布膜12を配置する。
(g)塗布膜12にプリベーク処理を施した後、フォトマスク14を介して塗布膜12に波長365nmの光を照射する。開口部13を通過する光を塗布膜12の一部のみに露光させる。
(h)塗布膜12の光を露光させた部分を現像により除去する。塗布膜12の露光させた部分を除去後、150℃よりも高い温度で行う熱処理により、塗布膜12を第2層間絶縁膜14に変換させる。
(i)真空蒸着によりマスクを介してホール輸送層15、発光層16及び電子輸送層17をこの順序で形成する。電子輸送層17及び第2層間絶縁膜14の上に共通電極18を形成する。共通電極18の上に保護膜19を形成する。
Claims (34)
- 化合物であって、
前記化合物が、波長が220nmより長い光を吸収し、
前記化合物が前駆体を増感させて前記前駆体から化学種を発生させ得ることを特徴とする化合物。 - 前記化学種が酸及び塩基のうちの少なくとも1つである請求項1に記載の化合物。
- 前記化学種がブレンステッド酸及びブレンステッド塩基のうちの少なくとも1つである請求項1に記載の化合物。
- 溶液中で測定されたときの400nmでの前記化合物のモル吸光係数が200以下であるという特性を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 溶液中で測定されたときの400nmでの前記化合物のモル吸光係数が100以下であるという特性を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 溶液中で測定されたときの400nmでの吸光度(「Ab400」)に対する365nmでの吸光度(「Ab365」)の比が20以上であるという特性を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- 溶液中で測定されたときの400nmでの吸光度(「Ab400」)に対する365nmでの吸光度(「Ab365」)の比が50以上であるという特性を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- 膜内で測定されたときの400nmでの吸光度(「Ab400」)に対する365nmでの吸光度(「Ab365」)の比が100以上であるという特性を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- 試剤であって、
前記試剤を含む膜内で請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物を発生し得ることを特徴とする試剤。 - 前記試剤が、エネルギーを前記膜に供給することによって引き起こされる工程を通じて前記化合物を発生し得る請求項9に記載の試剤。
- 前記化合物の共役長が前記試剤の共役長よりも長い請求項9又は10に記載の試剤。
- 前記試剤が前記試剤の少なくとも2つのπ電子系を有し、
前記化合物が少なくとも2つのπ電子系を有し、
前記化合物の前記少なくとも2つのπ電子系間の電子的相互作用が、前記少なくとも2つのπ電子系間の電子的相互作用よりも強い請求項9〜11のいずれか一項に記載の試剤。 - 前記試剤が少なくとも2つのπ電子系を有し、
前記試剤が、エネルギーを前記膜に供給することにより引き起こされる工程を通じて前記化合物を発生し得る請求項9〜12のいずれか一項に記載の試剤。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物と、前記前駆体と、を含む組成物。
- 請求項9〜13のいずれか一項に記載の試剤と、前記前駆体と、を含む組成物。
- 前記前駆体が光酸発生剤(PAG)である請求項14又は15に記載の組成物。
- 合成物をさらに含む請求項14〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記合成物が前記化学種と反応し得る請求項17に記載の組成物。
- 光増感部分として作用し得る第1部分と、化学種と反応する第2部分と、を含むポリマー。
- 前記化学種を発生させる第3部分をさらに含む請求項19に記載のポリマー。
- 前記組成物が、装置の層間絶縁膜を形成するために使用されることを特徴とする請求項14に記載の組成物。
- 前記層間絶縁膜が、前記組成物の少なくとも1つの部分から形成される請求項21に記載の組成物。
- 請求項14に記載の組成物を用いることにより行われることを特徴とする装置の製造方法。
- 請求項14に記載の組成物の溶液を部材に塗布して前記組成物を含む塗布膜が部材上に形成されるようにすることと、
前記塗布膜の第2部分を電磁波及び粒子線のうちの少なくとも1つに露光させずに、前記塗布膜の第1部分を前記電磁波及び前記粒子線のうちの前記少なくとも1つに露光させるように前記塗布膜を前記電磁波及び前記粒子線のうちの前記少なくとも1つで照射することと、
前記第1部分を除去することと、を含む装置の製造方法。 - 前記第1部分が上に存在した前記部材の第3部分がエッチングされるように前記部材をエッチングすることをさらに含む請求項24に記載の方法。
- 前記電磁波が350nmから400nmの範囲の波長の光である請求項24又は25に記載の方法。
- 前記第1部分を除去することによってコンタクトホールが形成される請求項24〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物の前記溶液の前記塗布を行う前に活性層を形成することと、
前記コンタクトホール内に導電材料を配置することにより前記活性層を電極に接続することとをさらに含む請求項27に記載の方法。 - 請求項15〜18のいずれか一項に記載の組成物を用いることにより行われることを特徴とする装置の製造方法。
- 請求項15〜18のいずれか一項に記載の組成物の溶液を、前記組成物を含む塗布膜が前記部材上に形成されるように部材に塗布することと、
前記塗布膜の第2部分を電磁波及び粒子線のうちの少なくとも1つで照射せずに、前記塗布膜の第1部分を前記電磁波及び前記粒子線のうちの前記少なくとも1つに露光させるように前記塗布膜を前記電磁波及び前記粒子線のうちの前記少なくとも1つで照射することと、前記第1部分を除去する工程とを含む装置の製造方法。 - 前記第1部分が上に存在してきた前記部材の第3部分がエッチングされるように前記部材をエッチングすることをさらに含む請求項30に記載の方法。
- 前記電磁波が350nmから400nmの範囲の波長の光である請求項30又は31に記載の方法。
- 前記第1部分を除去することによってコンタクトホールが形成される請求項30〜32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物の前記溶液の前記塗布が行われる前に活性層を形成することと、
少なくとも前記コンタクトホール内に導電材料を配置することにより前記活性層を電極に接続することとをさらに含む請求項33に記載の方法。
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