JP2017194637A5 - - Google Patents
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Description
(樹脂R−7の合成:末端に2つ水酸基を有する重合体と芳香族テトラカルボン酸無水物との反応生成物)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート75部、t−ブチルアクリレート20部、メタクリル酸5.0部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール2.0部、2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部、PGMAc102部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。続いてピロメリット酸無水物3.2部、PGMAc6.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。先に合成した分散剤に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価46.7、重量平均分子量19500の樹脂R−7を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート75部、t−ブチルアクリレート20部、メタクリル酸5.0部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール2.0部、2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部、PGMAc102部を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。続いてピロメリット酸無水物3.2部、PGMAc6.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.20部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。先に合成した分散剤に不揮発分が50重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価46.7、重量平均分子量19500の樹脂R−7を得た。
(原料フタロシアニン化合物(Q−4)の製造)
上記フタロシアニン化合物(Q−3)の製造において、トリクロロイソシアヌル酸108部をN−ブロモスクシンイミド186部に変更した以外は、(Q−3)の製造と同様にして143部のフタロシアニン化合物(Q−4)を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均6.0個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
上記フタロシアニン化合物(Q−3)の製造において、トリクロロイソシアヌル酸108部をN−ブロモスクシンイミド186部に変更した以外は、(Q−3)の製造と同様にして143部のフタロシアニン化合物(Q−4)を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均6.0個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
(原料フタロシアニン化合物(Q−5)の製造)
上記フタロシアニン化合物(Q−3)の製造において、トリクロロイソシアヌル酸108部を1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン249部に変更した以外は、(Q−3)の製造と同様にして187部のフタロシアニン顔料(Q−5)を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均10.3個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
上記フタロシアニン化合物(Q−3)の製造において、トリクロロイソシアヌル酸108部を1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン249部に変更した以外は、(Q−3)の製造と同様にして187部のフタロシアニン顔料(Q−5)を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均10.3個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。
[実施例2〜32、比較例1〜13]
(顔料組成物A−2〜A−32、B−1〜B−13の製造)
フタロシアニン化合物、酸性化合物、樹脂を表3に記載した条件にそれぞれ変更した以外は顔料組成物A−1と同様な操作を行い、それぞれ顔料組成物A−2〜A−32、B−1〜B−13を得た。収量、収率、ハロゲン原子X、ハロゲン置換基数nの結果を表3に示す。B−1〜B−11は樹脂を含まない。
(顔料組成物A−2〜A−32、B−1〜B−13の製造)
フタロシアニン化合物、酸性化合物、樹脂を表3に記載した条件にそれぞれ変更した以外は顔料組成物A−1と同様な操作を行い、それぞれ顔料組成物A−2〜A−32、B−1〜B−13を得た。収量、収率、ハロゲン原子X、ハロゲン置換基数nの結果を表3に示す。B−1〜B−11は樹脂を含まない。
[実施例39〜76][比較例14〜27]
(着色組成物D−2〜D−53の調整)
表4に示す材料・配合比を用いた以外は実施例38と同様にして、着色組成物D−2〜D−53を得た。顔料組成物(A−1)と微細化顔料(PY−2)、顔料組成物(A−1)と微細化顔料(PY−3)とは塗布基板にした際に、C光源でx(c)=0.290、y(c)=0.600となる配合比で作製した。
(着色組成物D−2〜D−53の調整)
表4に示す材料・配合比を用いた以外は実施例38と同様にして、着色組成物D−2〜D−53を得た。顔料組成物(A−1)と微細化顔料(PY−2)、顔料組成物(A−1)と微細化顔料(PY−3)とは塗布基板にした際に、C光源でx(c)=0.290、y(c)=0.600となる配合比で作製した。
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