JP2017194637A5 - - Google Patents

Description

（樹脂Ｒ−７の合成：末端に２つ水酸基を有する重合体と芳香族テトラカルボン酸無水物との反応生成物）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート７５部、ｔ−ブチルアクリレート２０部、メタクリル酸５．０部、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール２．０部、２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１部、ＰＧＭＡｃ１０２部を添加して、１０時間反応した。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。続いてピロメリット酸無水物３．２部、ＰＧＭＡｃ６．０部、触媒として１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．２０部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。先に合成した分散剤に不揮発分が５０重量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、酸価４６．７、重量平均分子量１９５００の樹脂Ｒ−７を得た。

（原料フタロシアニン化合物（Ｑ−４）の製造）
上記フタロシアニン化合物（Ｑ−３）の製造において、トリクロロイソシアヌル酸１０８部をＮ−ブロモスクシンイミド１８６部に変更した以外は、（Ｑ−３）の製造と同様にして１４３部のフタロシアニン化合物（Ｑ−４）を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均６．０個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。

（原料フタロシアニン化合物（Ｑ−５）の製造）
上記フタロシアニン化合物（Ｑ−３）の製造において、トリクロロイソシアヌル酸１０８部を１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン２４９部に変更した以外は、（Ｑ−３）の製造と同様にして１８７部のフタロシアニン顔料（Ｑ−５）を製造した。臭素置換数を算出したところ、平均１０．３個であり、マススペクトラムからも同一の分子量に相当するピークを確認し、目的の化合物であることを同定した。

［実施例２〜３２、比較例１〜１３］
（顔料組成物Ａ−２〜Ａ−３２、Ｂ−１〜Ｂ−１３の製造）
フタロシアニン化合物、酸性化合物、樹脂を表３に記載した条件にそれぞれ変更した以外は顔料組成物Ａ−１と同様な操作を行い、それぞれ顔料組成物Ａ−２〜Ａ−３２、Ｂ−１〜Ｂ−１３を得た。収量、収率、ハロゲン原子Ｘ、ハロゲン置換基数ｎの結果を表３に示す。Ｂ−１〜Ｂ−１１は樹脂を含まない。

［実施例３９〜７６］［比較例１４〜２７］
（着色組成物Ｄ−２〜Ｄ−５３の調整）
表４に示す材料・配合比を用いた以外は実施例３８と同様にして、着色組成物Ｄ−２〜Ｄ−５３を得た。顔料組成物（Ａ−１）と微細化顔料（ＰＹ−２）、顔料組成物（Ａ−１）と微細化顔料（ＰＹ−３）とは塗布基板にした際に、Ｃ光源でｘ（ｃ）＝０．２９０、ｙ（ｃ）＝０．６００となる配合比で作製した。