JP2017194551A - カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
該着色剤(A)が、一般式(11)で表されるアニオン性染料(C)と、四級アンモニウム塩化合物、アミン、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂からなる群より選択されるカチオン性基を有する化合物(B)との造塩化合物(D)を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式(11)
[X1、X3は、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表す。
X2、X4は、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。]
一般式(1)
[一般式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基またはベンジル基を示し、R1、R2、R3、又はR4の少なくとも2つ以上が、炭素数5〜20のアルキル基またはベンジル基である。Y−は無機または有機のアニオンを表す。]
一般式(2):
[一般式(2)中、R5は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。R6〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいアリール基を表し、R6〜R8のうち2つは互いに結合して環を形成してもよい。Qはアルキレン基、アリーレン基、−CONH−R9−、又は−COO−R9−を表し、R9はアルキレン基を表す。Y-は無機又は有機のアニオンを表す。]
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、一般式(11)で表されるアニオン性染料(C)と、四級アンモニウム塩化合物、アミン、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂からなる群より選択されるカチオン性基を有する化合物(B)との造塩化合物(D)を含むカラーフィルタ用着色組成物である。
まず、一般式(11)で表されるアニオン性染料(C)について説明する。
一般式(11)
[X1、X3は、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の
脂肪族炭化水素基を表す。
X2、X4は、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。]
X1、X3は、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表す。
炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基は、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコサニル基の直鎖状脂肪族炭化水素基;
イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペン
チル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1−エ
チルブチル基、2−エチルブチル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3
−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1−エチルペンチ
ル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、1−(1
−メチルエチル)ブチル基、1−(1−メチルエチル)−2−メチルプロピル基、1−メ
チルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基
、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘ
キシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、1−n−プロピルペンチル基
、2−プロピルペンチル基、1−(1−メチルエチル)ペンチル基、1−ブチルブチル基
、tert−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,
2−ジメチルブチル基、1,3−ジメチルブチル基、2,3−ジメチルブチル基、1−エ
チル−2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,2−ジメチルペンチル
基、1,3−ジメチルペンチル基、1,4−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペン
チル基、2,3−ジメチルペンチル基、2,4−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチル
ペンチル基、3,4−ジメチルペンチル基、1−エチル−1−メチルブチル基、1−エチ
ル−2−メチルブチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、2−エチル−1−メチルブ
チル基、2−エチル−3−メチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,2−ジメ
チルヘキシル基、1,3−ジメチルヘキシル基、1,4−ジメチルヘキシル基、1,5−
ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、2,3−ジメチルヘキシル基、2,
4−ジメチルヘキシル基、2,5−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、
3,4−ジメチルヘキシル基、3,5−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル
基、4,5−ジメチルヘキシル基、1−エチル−2−メチルペンチル基、1−エチル−3
−メチルペンチル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、2−エチル−1−メチルペン
チル基、2−エチル−2−メチルペンチル基、2−エチル−3−メチルペンチル基、2−
エチル−4−メチルペンチル基、3−エチル−1−メチルペンチル基、3−エチル−2−
メチルペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基、3−エチル−4−メチルペンチ
ル基、1−プロピル−1−メチルブチル基、1−プロピル−2−メチルブチル基、1−プ
ロピル−3−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−1−メチルブチル基、1−(
1−メチルエチル)−2−メチルブチル基、1−(1−メチルエチル)−3−メチルブチ
ル基、1,1−ジエチルブチル基、1,2−ジエチルブチル基、ステアリル基等の分枝鎖状脂肪族炭化水素基;等が挙げられる。
1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基の置換基としては、カルボキシル基、スルホ基、アミノ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルコキシ基、フェニル基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられる。なお、これらがさらに置換基を有していても構わない。
X2、X4は、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。
1価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、モノメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ナフチル基、モノメチルナフチル基、ジメチルナフチル基、トリメチルナフチル基、テトラメチルナフチル基等が挙げられる。
また、X2、X4は、いずれかがスルホ基を有しており、フェニル基、モノメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ナフチル基、モノメチルナフチル基、ジメチルナフチル基、トリメチルナフチル基、テトラメチルナフチル基等の水素をスルホ基で置換したものが挙げられる。
スルホ基としては、スルホ基またはスルホ基の塩が挙げられる。
1価の芳香族炭化水素基の置換基としては、カルボキシル基、スルホ基、アミノ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アルコキシ基、フェニル基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられる。なお、これらがさらに置換基を有していても構わない。
X2、X4は、上記の中でも、いずれかが2,6−ジメチルフェニル基で、もう一方が2,6-ジメチルフェニル基のフェニル基上の水素をスルホ基に置換したものである場合が、好ましい。
カチオン性基を有する化合物(B)は、四級アンモニウム塩化合物、アミン、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂からなる群より選択される。
四級アンモニウム塩化合物中のカウンターとなるカチオン部分の分子量は190〜900の範囲であることが好ましい。ここでカチオン部分とは、下記一般式(1)中の(NR1R2R3R4)+の部分に相当する。分子量が190よりも小さいと耐光性、耐熱性が低下してしまい、さらに溶剤への溶解性が低下してしまう場合がある。また分子量が900よりも大きくなると分子中の発色成分の割合が低下するために、発色性が低下し、明度も低下してしまう場合がある。より好ましくはカチオン部分の分子量が240〜850の範囲であり、特に好ましいのは350〜800の範囲である。
ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Cの原子量を12、Hの原子量を1、Nの原子量を14とした。
[一般式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基またはベンジル基を示し、R1、R2、R3、又はR4の少なくとも2つ以上が、炭素数5〜20のアルキル基またはベンジル基である。Y−は無機または有機のアニオンを表す。]
側鎖にカチオン性基を有する樹脂は、下記一般式(2)で表される構造単位を含むアクリル樹脂であることが好ましく、一般式(2)中のカチオン性基が、アニオン性染料のアニオン性基と塩形成することで、造塩化合物を得ることができる。(参考文献1参照)
(参考文献1)特願2011−261667
一般式(2):
Z−R8−COOR9 一般式(21)
中でもカラーフィルタ用着色組成物という用途における保存安定性や他の材料との反応性の観点から、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキセタニル基、t−ブチル基、イソシアネート基、(メタ)アクリル基が好ましく、特にヒドロキシル基を有していることが好ましい。
また、アルカリ現像性の観点からはカルボキシル基を有していることが好ましい。
ガラス転移温度(以下Tgと略記する)が50℃以上であるアクリル樹脂は、カラーフィルタの製造における加熱工程において、より強固な被膜が形成され、塗膜の色変化を防ぐ、すなわち耐熱性を向上させることができ、また、耐溶剤性も向上する。
Foxの式
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・+Wn/Tgn
W1からWnは、使用している単量体の重量分率を示し、Tg1からTgnは、単量体の単独重合体のガラス転移温度(単位は絶対温度「K」)を示す。
算出に使用する主な単量体の単独重合体のTg(ガラス転移温度)を下記に例示する。
エチルアクリレート:−22℃(251K)
ブチルアクリレート :−54℃ (219K)
ベンジルメタクリレート:55℃(328K)
アクリル酸: 106℃ (379K)
メチルメタクリレート :105℃ (378K)
n−ブチルメタクリレート :20℃ (293K)
2−エチルヘキシルメタクリレート :−10℃ (263K)
ヒドロキシエチルメタクリレート :55℃ (328K)
メタクリル酸:130℃(403K)
3−(メタクリロイルオキシメチル)3−エチルオキセタン :105℃ (378K)
2−イソシアネートエチルメタクリレート:60℃(333K)
t−ブチルメタクリレート :107℃ (380K)
メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩:58℃ (331K)
単独重合体のTgが比較的高い単量体を列記する。
メチルメタクリレート :105℃ (378K)
t−ブチルメタクリレート :107℃ (380K)
メタクリル酸:130℃(403K)
アクリル酸: 106℃ (379K)
3−(メタクリロイルオキシメチル)3−エチルオキセタン :105℃ (378K)
イソボルニルアクリレート:94℃(367K)
イソボルニルメタクリレート:180℃(453K)
ジシクロペンタニルアクリレート:120℃(393K)
ジシクロペンタニルメタクリレート:175℃(448K)
アダマンチルアクリレート:153℃(426K)
アダマンチルメタクリレート:250℃(523K)
この中でも、t−ブチルメタクリレート、メタクリル酸はTgを高くできるのに加え、熱架橋性官能基を導入することができるので特に好ましい。また、メチルメタクリレートは汎用性の観点から好ましい。
(参考文献2)Matyjaszewskiら、Chem.Rev.2001,101,2921
(参考文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
(参考文献4) Macromolecules 1995,28,7901,Science,1996,272,866
(参考文献5)WO96/030421
(参考文献6)WO97/018247
(参考文献7)特開平9−208616号公報
(参考文献8)特開平8−41117号公報
樹脂のアンモニウム塩価が、上記範囲を満たすためには、4級アンモニウム塩基を有する構造単位の好ましい含有量は、樹脂を構成する構造単位の合計100重量%中、4〜74重量%であり、より好ましい範囲は8〜48重量%である。
本発明のアミンは、一級アミン化合物、二級アミン化合物、三級アミン化合物などが挙げられる。
本発明の造塩化合物(D)は、カチオン性基を有する化合物(B)と、アニオン性染料(C)とを溶解させた水溶液を攪拌または振動させるか、あるいはカチオン性基を有する化合物(B)の水溶液とアニオン性染料(C)の水溶液とを攪拌または振動下で混合させることにより、容易に得ることができる。水溶液中で、化合物のカチオン性基と染料のアニオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、化合物の対アニオンと酸性染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用するカチオン性基を有する化合物(B)、およびアニオン性染料(C)は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物に用いる着色剤(A)は、さらに顔料を添加、併用して用いることができる。
顔料としては、有機または無機の顔料を、単独または2種類以上混合して用いることができる。顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。以下に、着色剤(A)に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。
また、アルミフタロシアニン顔料を用いることも好ましく、特開2004−333817号公報、特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもできる。
本発明に用いる着色剤(A)に添加する顔料としては、高い透過度および高度なコントラストに対応させるため、ソルトミリング処理などにより微細化されていることが好ましい。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、10nm以上であることが好ましい。また、コントラストが高いフィルタセグメントを形成できることから、80nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、20〜60nmの範囲である。
バインダー樹脂は、着色剤、特に造塩化合物(D)および顔料を分散するもの、もしくは造塩化合物を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、着色剤(A)を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、光重合性単量体を添加して使用する。
本発明に用いる光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。光重合性単量体の配合量は、着色剤(A)100重量部に対し、5〜400重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜300重量部であることがより好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、光重合開始剤を添加して使用する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する際に、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製するものである。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤(A)100重量部に対し、5〜200重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜150重量部であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
本態様のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を更に含有させることが好ましい。
酸化防止剤は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性樹脂が、その熱硬化工程及びITO(インジウム錫酸化物)のアニール工程などにおいて行う熱処理によって酸化し、その結果、黄変するのを防ぎ得る。従って、着色組成物に酸化防止剤を含有させると、塗膜の透過率を高くすることができる。
また、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することができる。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、一般式(11)で表されるアニオン性染料(C)とカチオン性基を有する化合物(B)との造塩化合物(D)を、有機溶剤に攪拌・溶解後(着色剤溶液)、樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、必要に応じて、さらに有機溶剤(C)、及びその他の添加剤等と混合し、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物(レジスト材)として調整することができる。
一般式(11)
[X1、X3は、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の
脂肪族炭化水素基を表す。
X2、X4は、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。]
また、一般式(11)で表されるアニオン性染料(C)とカチオン性基を有する化合物(B)との造塩化合物(D)を、有機溶剤に攪拌・溶解後(着色剤溶液)、樹脂を加え混合し、その後、光重合性単量体、光重合開始剤、また必要に応じて、さらに有機溶剤、及びその他の添加剤等と混合することによっても、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物(レジスト材)を得ることができる。
着色剤(A)にさらに含まれる顔料を着色剤担体中に分散する際には、樹脂(B)を樹脂型分散剤の態様で用いる以外に、適宜、色素誘導体、その他の樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤をさらに用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
中でも顔料誘導体が好ましく、その構造は、下記一般式(5)で示される化合物である。
P−Ln 一般式(5)
(ただし、
P:有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
L:塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基n:1〜4の整数である)
Pの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料;アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料;銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料;キナクリドン系顔料;ジオキサジン系顔料;ペリノン系顔料;ペリレン系顔料;チオインジゴ系顔料;イソインドリン系顔料;イソインドリノン系顔料;キノフタロン系顔料;スレン系顔料;金属錯体系顔料等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
このようにカラーフィルタ用感光性着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するもの、またはマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、およびイエロー色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
(バインダー樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してバインダー樹脂溶液1を調製した。
ここで、バインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン207部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸20部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)20部、メタクリル酸メチル45部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート8.5部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル1.33部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、共重合体溶液を得た。
次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を1時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社製カレンズMOI)6.5部、ラウリン酸ジブチル錫0.08部、シクロヘキサノン26部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。
樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂溶液2を調製した。重量平均分子量(Mw)は18000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)18部、ベンジルメタクリレート10部、グリシジルメタクリレート18.2部、メタクリル酸メチル25部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸9.3部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け固形分酸価0.5となったところで反応を終了し、共重合体溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸19.5部(生成した水酸基の100%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させカルボキシル基と、共重合体溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂溶液3を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。
(青色微細化顔料(P−1))
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(トーヨーカラー社製「リオノールブルーES」)100部、粉砕した食塩800部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の青色微細化顔料(P−1)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は28.3nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(Clariant社製「Fast Violet RL」)120部、粉砕した食塩1600部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、90℃で18時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、118部の紫色微細化顔料(P−2)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は26.4nmであった。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(BASFジャパン社製「IRGAZIN RED 2030」)200部、粉砕した食塩1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水8000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して食塩および溶剤を除いた後、85℃で24時間乾燥し、190部の赤色微細顔料(P−3)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は 24.8nmであった。
赤色顔料C.I.ピグメント レッド 242(クラリアント社製「NOVOPERM SCARLET 4RF」)200部、粉砕した食塩1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水8000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して食塩および溶剤を除いた後、85℃で24時間乾燥し、190部の赤色微細顔料(P−4)を得た。得られた顔料の平均一次粒子径は 28.5nmであった。
(顔料分散体(DP−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DP−1)を作製した。
微細化顔料(P−1) 11.0部
バインダー樹脂溶液1 40.0部
シクロヘキサノン 10.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) 38.0部
樹脂型分散剤 (BASFジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
(顔料分散体(DP−2〜4)の作製)
顔料分散体(DP−1)と同様にして、表1のように顔料分散体(DP−2〜4)を作製した。
(カチオン性樹脂1)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール75.1部を仕込み、窒素気流下で75 ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート47.8部、n−ブチルメタクリレート20.0部、2−エチルヘキシルメタクリレート10.0部、2−エチルヘキシルアクリレート10.0部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、および別途メチルエチルケトン23.4部に溶解した2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7.0部を、均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7330である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、メタノールを14.3部加え、樹脂成分が40重量%の側鎖にカチオン性基を有するTgが37℃のカチオン性樹脂1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は32mgKOH/gであった。
以下、モノマー、重合開始剤、反応温度を表2に示す組成に変更した以外はカチオン性樹脂1と同様にして、カチオン性樹脂2〜6を得た。
表2中のモノマーは以下のものを用いた。ガラス転移温度と共に示す。
メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩:
ライトエステルDQ−100(共栄社化学社製)(58℃)
MMA:メチルメタクリレート(105℃ )
n−BMA:n−ブチルメタクリレート(20℃)
2−EHMA:2−エチルヘキシルメタクリレート(−10℃)
2−EHA:2−エチルヘキシルアクリレート(−85℃)
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート(55℃)
MAA:メタクリル酸(130℃)
t−BMA:t−ブチルメタクリレート(107℃)
IBMA:イソブチルメタクリレート(67℃)
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート(66℃)
IBX:イソボルニルメタクリレート(180℃)
MOI:2−イソシアナトエチルメタクリレート(60℃)
なお、表2のTgの値は上述の式を用いて計算した値である
(アニオン性染料1)
アニオン性染料1〜4は、下記一般式(12)で表される化合物である。
一般式(12)
一般式(12)中、X1〜X4について、表3に示す。
ここで、*は、Nとの結合手を示す。
(アニオン性染料1の合成)
C.I.アシッド レッド 289を45.0部と、1−ヨードプロパン45.3部および炭酸カリウム36.8部をN−メチルピロリドン280部中に加え、90℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル3000部に添加し室温下、1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル2500部で洗浄後、1晩60℃減圧乾燥し、アニオン性染料1 47.6部を得た。
C.I.アシッド レッド 289を45.0部と、2−ヨードプロパン56.6部および炭酸カリウム46.0部をN−メチルピロリドン360部中に加え、85℃で12時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル3600部に添加し室温下、1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル3000部で洗浄後、1晩60℃減圧乾燥し、アニオン性染料2 43.0部を得た。
1−ヨードプロパン45.3部を1−ヨードデカン71.4部へ変更した以外は、アニオン性染料1の合成法と同様の操作を行い、アニオン性染料3 53.2部を得た。
式(20)で示される化合物20.0部とスルファニル酸 8.5部を、N−メチルピロリドン180部中添加し、100℃で2時間攪拌した。次いで、アニリン 10.0部を添加し、120度で4時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル2000部添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別し、1晩減圧乾燥し、中間体1を25.7部得た。
中間体1を25.0部と、1−ヨードプロパン28.2部および炭酸カリウム23.0部をN−メチルピロリドン200部中に加え、90℃で4時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、酢酸エチル2000部に添加し室温下、1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル1500部で洗浄後、1晩60℃減圧乾燥し、アニオン性染料4を26.7部を得た。
(造塩化合物(DA−1))
下記の手順でアニオン性染料1とカチオン性樹脂1とからなる造塩化合物(DA−1)を作製した。
水2000部に51部のカチオン性樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のアニオン性染料1を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のアニオン性染料1とカチオン性樹脂1との造塩化合物(DA−1)を得た。このとき造塩化合物(DA−1)中のアニオン性染料1に由来する有効色素成分の含有量は29重量%であった。
造塩化合物(DA−1)と同様にして、表4のように(DA−2)〜(DA−9)を作製した。
下記の手順でアニオン性染料1とジステアリルジメチルアンモニウムクロリド(コータミンD86P)とからなる造塩化合物(DA−10)を作製した。
10%の水酸化ナトリウム水溶液2000部に11.5部のコータミンD86Pを添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱する。一方、90部の水に10部のC.I.アシッド レッド 289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、17部のアニオン性染料1とコータミンD86Pとの造塩化合物(DA−10)を得た。
ここで、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド(コータミンD86P)は、4級アンモニウム塩化合物である。
下記の手順でアニオン性染料1とステアリルアミン(花王製ファーミン80)(分子量が269)とからなる造塩生成物(DA−11)を作製した。
10乃至20%の酢酸水溶液中にステアリルアミンを添加し、この溶液を十分に攪拌した。この溶液を60℃に加熱した後、これにC.I.アシッド レッド 289を少しずつ滴下した。C.I.アシッド レッド 289は、水溶液として用いてもよい。滴下終了後、十分に反応させるべく、この溶液を60℃で120分間に亘って攪拌した。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、滲みがなくなった時点とした。即ち、滲みがなくなったときに造塩生成物が得られたと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、更に水洗した。水洗後、濾紙上に残った造塩生成物から乾燥機を用いて水分を除去し、アニオン性染料1とステアリルアミンとの造塩生成物である造塩生成物(DA−11)を得た。
ここで、ステアリルアミン(花王製ファーミン80)は、3級アミンである。
造塩化合物(DA−1)と同様にして、表4のように(D−1)〜(D−2)を作製した。
ここで、用いたアニオン性染料は、以下である。
AR52:アシッドレッド52
AR289:アシッドレッド289
(染料溶液(SDA−1)の作製)
造塩化合物(DA−1) 10部
3−メトキシブタノール 40部
上記の組成で、室温で3-メトキシブタノールを撹拌しながら、造塩化合物(DA−1)を少しずつ加え、添加した後に60℃3時間撹拌し溶解させ、染料溶液(SDA−1)を得た。
造塩化合物溶液(SDA−1)と同様にして、表5のように造塩化合物溶液(SDA−2〜11)を作製した。
アニオン性染料1 3部
バインダー樹脂溶液1 35部
3−メトキシブタノール 12部
上記の組成で、室温で3-メトキシブタノールを撹拌しながら、バインダー樹脂溶液1を加え、さらにアニオン性染料1を少しずつ加えて添加した後に60℃3時間撹拌し溶解させ、染料溶液(SC−1)を得た。
[実施例1]
下記の混合物を均一になるように攪拌混合し、着色組成物(DB−1)を作製した。
顔料分散体(DP−1) 100部
造塩化合物溶液(SDA−1) 30部
造塩化合物溶液(DB−1)と同様にして、表6のように着色組成物(DB−2〜26)を作製した。
得られた着色組成物(DB−1〜26)について、塗膜の耐熱性評価、異物試験、着色組成物の経時保存安定性に関する試験を下記の方法で行った。試験の結果を表6に示す。
着色組成物(DB−1〜26)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、220℃での熱処理後で、膜厚が2.0μmになるようにスピンコーターの塗布回転数を調整した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として230℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求めた。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
ΔEab*が2.0未満であればカラーフィルタとしての実用上問題が無く、ΔEabが
1.5以下であればさらに好ましく、1.0以下であることが最も好ましい。
10℃の保冷条件で半年間保存した着色組成物(DB−1〜26)を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に70℃で20分乾燥し、ついで220℃で30分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製し、この塗膜基板を光学顕微鏡を用いて500倍で観察した。
<評価基準>
◎:異物の発生が全く認められない
○:異物の発生が認められるが許容範囲
×:異物の発生が多く、許容範囲外であった
調製直後の着色組成物(DB−1〜26)にて試験基板を作製し、粒子の数をカウントすることで評価した。先ず、100mm×100mm、1.1mm厚の透明ガラス基板上に乾燥後の膜厚が約2.0μmとなるように着色組成物をスピンコーターで塗布し、オーブンで230℃で20分加熱して試験基板を得た。その後、オリンパスシステム社製の金属顕微鏡「BX60」を用いて表面観察を行い(倍率は500倍)、透過により任意の5視野にて観測可能な粒子の数をカウントし、下記の基準にて評価した。評価結果において、◎と○は異物数が少なく良好であり、△は異物数が多いものの使用上問題ないレベル、×は異物による塗工ムラ(斑)が発生するため使用することはできない状態に相当する。
◎:〜5個未満
○:5個以上、20個未満
△:20個以上、100個未満
×:100個以上
AR289:C.I.アシッド レッド289
AR52:C.I.アシッド レッド52
一方、比較例1〜9は着色剤が一般式(11)で表されるアニオン性染料を有さないため、いずれも耐熱性が悪くΔEabは2.5を超えた。
(青色感光性着色組成物(R−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、
アルカリ現像型レジスト材R−1を作製した。
青色着色組成物(DB−1) 60.0部
バインダー樹脂溶液1 11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(BASFジャパン社製「イルガキュアー907」) 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.4部
シクロヘキサノン 5.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC) 18.0部
(青色感光性着色組成物(R−2〜13、R−20〜22)、紫色感光性着色組成物(R−14〜15、R−23〜24)、赤色感光性着色組成物(R−16〜19、R−20〜28)の作製)
着色組成物、バインダー樹脂溶液を表7に示す着色組成物に変更した以外は実施例18と同様にして、アルカリ現像型感光性着色組成物(R−2〜28)を作製した。
得られた感光性着色組成物(R−1〜28)について、塗膜の耐熱性評価、異物試験、経時保存安定性、ガラス等の透明基板との間の密着性に関する試験、耐溶剤性試験、アルカリ現像性試験を行った。異物試験、ガラス等の透明基板との間の密着性の試験、耐溶剤性試験、アルカリ現像性試験方法は、下記の方法で行った。それ以外の評価・試験の方法については、実施例1〜17、比較例1〜9において記載した内容と同様にして行った。試験の結果を表7に示す。
調製直後の感光性着色組成物(R−1〜28)にて試験基板を作製し、粒子の数をカウントすることで評価した。先ず、100mm×100mm、1.1mm厚の透明ガラス基板上に乾燥後の膜厚が約2.0μmとなるように感光性着色組成物をスピンコーターで塗布し,70℃で20分乾燥後、幅100μmのストライプ状の開口部を有するフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行い、界面活性剤入りの0.05%水酸化カリウム水溶液で未露光部を洗い流して現像を行い、230℃で20分間熱風オーブンに投入し、基板上に幅100μmのストライプ状のパターンを形成して試験基板を得た。その後、オリンパスシステム社製の金属顕微鏡「BX60」を用いて表面観察を行い(倍率は500倍)、透過により任意の5視野にて観測可能な粒子の数をカウントし、下記の基準にて評価した。評価結果において、◎と○は異物数が少なく良好であり、△は異物数が多いものの使用上問題ないレベル、×は異物による塗工ムラ(斑)が発生するため使用することはできない状態に相当する。
◎:〜5個未満
○:5個以上、20個未満
△:20個以上、100個未満
×:100個以上
上記の塗膜異物試験と同じ手順で試験基板を形成し、耐薬品性を確認することで評価した。得られた試験基板を、5%水酸化ナトリウム水溶液に25℃で30分浸漬し、浸漬前後でのガラスへの密着性を目視観察により3段階で評価した。
〇:全く剥離が認められない
△:わずかに剥離が認められる
×:剥離が認められる
上記の塗膜異物試験と同じ手順で得られた試験基板を、N−メチルピロリドン溶液に30分浸漬後、イオン交換水で洗浄、風乾し、100μmフォトマスク部分でのパターンについて光学顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
◎:外観、色に変化なく良好
○:一部にシワ等が発生するが、色には変化なく良好
△:若干の色落ちが発生
×:ハガレや色落ちが発生
感光性着色組成物(R−1〜28)を100mm×100mm、1.1mm厚の透明ガラス基板上に乾燥後の膜厚が約2.0μmとなるようにスピンコーターで塗布し、70℃で20分乾燥後、幅100μmのストライプ状の開口部を有するフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを用いて積算光量150mJ/cm2で紫外線露光を行った。界面活性剤入りの0.05%水酸化カリウム水溶液で未露光部を洗い流して現像を行う時に、適正現像時間、+10秒、+20秒で現像を行い、現像されたガラス表面を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定し、残渣の有無によりアルカリ現像性を判定した。
◎:適正現像時間で残渣無し
○:適正現像時間+10秒で残渣無し
△:適正現像時間+20秒で残渣無し
×:適正現像時間+20秒で残渣有り
一方、比較例10〜18は着色剤が一般式(11)で表されるアニオン性染料を有さないため、いずれも耐熱性が悪くΔEabは2.5を超えた。
本発明の感光性着色組成物と組み合わせてカラーフィルタの作製に使用する赤色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物と緑色感光性着色組成物の作製を行った。
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、赤色着色組成物(DR−1)を作製した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) 9.6部
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド177) 2.4部
樹脂型分散剤(BASFジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
バインダー樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
赤色着色組成物(DR−1) 42.0部
バインダー樹脂溶液1 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(BASFジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 39.6部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、青色着色組成物(DB−100)を作製した。
青色顔料(C.I.ピグメントブルー15:6) 7.2部
紫色顔料(C.I.ピグメントバイオレット23) 4.8部
樹脂型分散剤(BASFジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
バインダー樹脂溶液1 17.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 69.5部
青色着色組成物(DB−100) 34.0部
バインダー樹脂溶液1 7.6部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(BASFジャパン社製「イルガキュアー907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.7部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、緑色着色組成物(DG−1)を作製した。
緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58) 12.0部
樹脂型分散剤(BASFジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
バインダー樹脂溶液1 35.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 52.0部
緑色着色組成物(DG−1) 34.0部
バインダー樹脂溶液1 15.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 3.3部
光重合開始剤(BASFジャパン社製「イルガキュアー907」 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート 45.1部
Claims (12)
- 少なくとも着色剤(A)、バインダー樹脂、および有機溶剤からなるカラーフィルタ用着色組成物であって、
該着色剤(A)が、一般式(11)で表されるアニオン性染料(C)と、四級アンモニウム塩化合物、アミン、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂からなる群より選択されるカチオン性基を有する化合物(B)との造塩化合物(D)を含むことを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(11)
[X1、X3は、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表す。
X2、X4は、置換基を有していてもよい1価の芳香族炭化水素基を表し、少なくともいずれか一方がスルホ基を有する。] - カチオン性基を有する化合物(B)が、下記一般式(1)で表される四級アンモニウム塩化合物を含む請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1〜R4は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基またはベンジル基を示し、R1、R2、R3、又はR4の少なくとも2つ以上が、炭素数5〜20のアルキル基またはベンジル基である。Y−は無機または有機のアニオンを表す。] - カチオン性基を有する化合物(B)がアミンを含み、前記アミンが、第1級アミン、第2級アミン及び第3級アミンからなる群より選択される少なくとも1つである請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- カチオン性基を有する化合物(B)が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を含み、前記側鎖にカチオン性基を有する樹脂が、下記一般式(2)で表される構造単位を含むアクリル系樹脂である請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(2):
[一般式(2)中、R5は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。R6〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいアリール基を表し、R6〜R8のうち2つは互いに結合して環を形成してもよい。Qはアルキレン基、アリーレン基、−CONH−R9−、又は−COO−R9−を表し、R9はアルキレン基を表す。Y-は無機又は有機のアニオンを表す。] - 一般式(2)で表される構造単位を含むアクリル系樹脂が、熱架橋性官能基を有することを特徴とする請求項4に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記熱架橋性官能基がヒドロキシル基もしくはカルボキシル基であることを特徴とする請求項5に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 一般式(2)で表される構造単位を含むアクリル系樹脂のアンモニウム塩価が、10〜200mgKOH/gであることを特徴とする請求項4〜6いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記有機溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを主成分とすることを特徴とする請求項1〜7いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 着色剤(A)が、さらに顔料を含有することを特徴とする請求項1〜8いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜9いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項1〜10いずれかに記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
- 少なくとも着色剤(A)、バインダー樹脂、および有機溶剤からなるカラーフィルタ用着色組成物であって、
該着色剤(A)が、前記一般式(11)で表されるアニオン性染料(C)と、四級アンモニウム塩化合物、アミン、及び側鎖にカチオン性基を有する樹脂からなる群より選択されるカチオン性基を有する化合物(B)との造塩化合物(D)を含み、
該造塩化合物(D)が、水溶液中でカチオン性基を有する化合物(B)とアニオン性染料(C)を混合し、カチオン性基を有する化合物(B)の対アニオンとアニオン性染料(C)の対カチオンとからなる塩を除去してなることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
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