JP2017149903A - Curable resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、硬化物が高い透明性と優れた耐黄変性とを発揮する硬化性樹脂組成物に関する。 The present invention relates to a curable resin composition in which a cured product exhibits high transparency and excellent yellowing resistance.
近年、薄型、軽量、低消費電力等の特徴を有する表示素子として、液晶表示素子や有機エレクトロクロミック（有機ＥＬ）表示素子等が広く利用されている。また、発光ダイオード（ＬＥＤ）やレーザーダイオード（ＬＤ）などの発光素子も広く普及している。これらの表示素子や発光素子の封止に硬化性樹脂組成物が用いられる。 In recent years, liquid crystal display elements, organic electrochromic (organic EL) display elements, and the like are widely used as display elements having features such as thinness, light weight, and low power consumption. In addition, light-emitting elements such as light-emitting diodes (LEDs) and laser diodes (LDs) are also widely used. A curable resin composition is used for sealing these display elements and light-emitting elements.
例えば、液晶表示素子は、通常、２枚の電極付き透明基板を所定の間隔をおいて対向させ、その周囲を封止剤で封着してセルを形成し、その一部に設けられた液晶注入口からセル内に液晶を注入し、この液晶注入口を、液晶注入口用封止剤を用いて封止することにより製造される。従来、液晶注入口用封止剤としては、１液型又は２液型の硬化性エポキシ樹脂組成物が広く用いられてきた。
また、有機ＥＬ表示素子では、有機発光材料層や電極が外気に曝されると、その性能が急激に劣化してしまうため、有機ＥＬ表示素子の安定性や耐久性を高めるために、有機発光材料層と電極とを、無機材料膜を介して樹脂膜で被覆して封止する方法が提案されている。例えば、特許文献１には、無機材料膜の上にアクリル系の樹脂組成物からなる樹脂膜を形成する方法が開示されている。また、特許文献２には光カチオン重合による方法も開示されている。
更に、特許文献３には、照明器具、ディスプレイ、携帯電話のバックライト、動画照明補助光源、その他の一般的民生用光源等に用いられる発光装置の封止部材として、トリアジン誘導体エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂が記載されており、このようなエポキシ樹脂は成形体との密着性に優れ、耐熱性、耐光性に優れることも記載されている。
For example, a liquid crystal display element usually has two transparent substrates with electrodes facing each other at a predetermined interval, and the periphery is sealed with a sealant to form a cell, and a liquid crystal provided in a part thereof It is manufactured by injecting liquid crystal into the cell from the inlet and sealing this liquid crystal inlet with a liquid crystal inlet sealing agent. Conventionally, one-pack type or two-pack type curable epoxy resin compositions have been widely used as liquid crystal inlet sealing agents.
In addition, in the organic EL display element, when the organic light emitting material layer and the electrode are exposed to the outside air, the performance of the organic EL display element deteriorates rapidly. Therefore, in order to increase the stability and durability of the organic EL display element, There has been proposed a method in which a material layer and an electrode are covered with a resin film via an inorganic material film and sealed. For example, Patent Document 1 discloses a method of forming a resin film made of an acrylic resin composition on an inorganic material film. Patent Document 2 also discloses a method based on photocationic polymerization.
Further, Patent Document 3 discloses an epoxy containing a triazine derivative epoxy resin as a sealing member of a light emitting device used for a lighting fixture, a display, a backlight of a mobile phone, a moving picture illumination auxiliary light source, and other general consumer light sources. A resin is described, and it is also described that such an epoxy resin is excellent in adhesion to a molded body and excellent in heat resistance and light resistance.
これらの封止用途に用いる硬化性樹脂組成物には、速硬化性に加えて、その硬化物に高い透明性と、経時により黄変しない耐黄変性とが要求される。しかしながら、従来の硬化性樹脂組成物を用いても、高い透明性と優れた耐黄変性とを発揮できる硬化物を得ることはできなかった。 The curable resin composition used for these sealing applications is required to have high transparency and yellowing resistance that does not yellow over time, in addition to fast curing. However, even if a conventional curable resin composition is used, a cured product that can exhibit high transparency and excellent yellowing resistance cannot be obtained.
本発明は、上記現状に鑑み、硬化物が高い透明性と優れた耐黄変性とを発揮する硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。 In view of the above-mentioned present situation, an object of the present invention is to provide a curable resin composition in which a cured product exhibits high transparency and excellent yellowing resistance.
本発明は、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂、及び、硬化促進剤を含有する硬化性樹脂組成物である。
以下に本発明を詳述する。
The present invention is a curable resin composition containing a triazine skeleton-containing epoxy resin, a triazine skeleton-containing episulfide resin, and a curing accelerator.
The present invention is described in detail below.
本発明者らは、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物を検討した。トリアジン骨格含有エポキシ樹脂を含有する硬化性樹脂組成物は、速硬化性に優れ、経時により黄変しない高い耐黄変性を有する硬化物を得ることができる。しかしながら、表示素子や発光素子の封止剤としては、硬化物の透明性が低いという問題があった。
本発明者らは、鋭意検討の結果、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂とトリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂とを組み合わせ、これに硬化促進剤を併用することにより、硬化物の優れた耐黄変性を維持しつつ、透明性を著しく改善できることを見出し、本発明を完成した。
これは、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂を用いた場合には、未反応の残渣により硬化物の透明性が低下するところ、反応性に優れるトリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂を併用することにより、未反応残渣が減ることにより、硬化物の透明性が向上するのではないかと考えられる。
The present inventors examined a curable resin composition containing a triazine skeleton-containing epoxy resin. A curable resin composition containing a triazine skeleton-containing epoxy resin is excellent in fast curability and can provide a cured product having high yellowing resistance that does not yellow over time. However, there has been a problem that the cured product has low transparency as a sealant for display elements and light-emitting elements.
As a result of intensive studies, the inventors combined a triazine skeleton-containing epoxy resin and a triazine skeleton-containing episulfide resin, and combined use of a curing accelerator with this, while maintaining excellent yellowing resistance of the cured product, The present inventors have found that the transparency can be remarkably improved and completed the present invention.
This is because when the triazine skeleton-containing epoxy resin is used, the transparency of the cured product is lowered due to the unreacted residue, but the unreacted residue is reduced by using the triazine skeleton-containing episulfide resin having excellent reactivity. Therefore, it is considered that the transparency of the cured product is improved.
本発明の硬化性樹脂組成物は、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂、及び、硬化促進剤を含有する。
上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂は、硬化性樹脂組成物の硬化物の黄変を抑制し、優れた耐黄変性を発揮させる役割を有する。
上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂としては、例えば、１，２，３−トリアジン骨格を有するエポキシ樹脂、１，２，４−トリアジン骨格を有するエポキシ樹脂、１，３，５−トリアジン骨格を有するエポキシ樹脂等が挙げられる。なかでも、イソシアヌレート環を有するエポキシ樹脂は、特に耐黄変性に優れることから好ましい。より具体的には、例えば、トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート、トリス（α−メチルグリシジル）イソシアヌレート等が挙げられる。
上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂の市販品としては、例えば、日産化学工業社製のＴＥＰＩＣ−Ｓ（トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアネート）、ＴＥＰＩＣ−ＶＬ（１，３，５−トリス（４，５−エポキシペンチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン）等が挙げられる。
The curable resin composition of the present invention contains a triazine skeleton-containing epoxy resin, a triazine skeleton-containing episulfide resin, and a curing accelerator.
The said triazine frame | skeleton containing epoxy resin has a role which suppresses yellowing of the hardened | cured material of curable resin composition, and exhibits the outstanding yellowing resistance.
Examples of the triazine skeleton-containing epoxy resin include an epoxy resin having a 1,2,3-triazine skeleton, an epoxy resin having a 1,2,4-triazine skeleton, and an epoxy resin having a 1,3,5-triazine skeleton. Is mentioned. Among these, an epoxy resin having an isocyanurate ring is preferable because it is particularly excellent in yellowing resistance. More specifically, for example, tris (2,3-epoxypropyl) isocyanurate, tris (α-methylglycidyl) isocyanurate and the like can be mentioned.
As a commercial item of the said triazine skeleton containing epoxy resin, for example, Nissan Chemical Industries, Ltd. TEPIC-S (Tris (2,3-epoxypropyl) isocyanate), TEPIC-VL (1,3,5-Tris (4,4) 5-epoxypentyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione) and the like.
上記トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂は、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂による高い耐黄変性を維持したまま、硬化性樹脂組成物の硬化物の透明性を向上させる役割を有する。
上記トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂は、上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂のエポキシ基をエピスルフィド基に置換したものが挙げられる。
The triazine skeleton-containing episulfide resin has a role of improving the transparency of the cured product of the curable resin composition while maintaining high yellowing resistance due to the triazine skeleton-containing epoxy resin.
Examples of the triazine skeleton-containing episulfide resin include those obtained by replacing the epoxy group of the triazine skeleton-containing epoxy resin with an episulfide group.
上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂のエポキシ基をエピスルフィド基に置換してトリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂を得る方法は特に限定されないが、チオシアン酸カリウム、チオ尿素等の硫化剤により合成する方法が挙げられる。なかでも、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂にトリアルキルチオ尿素又はテトラアルキルチオ尿素を反応させる方法が好適である。トリアジン骨格含有エポキシ樹脂と、トリアルキルチオ尿素又はテトラアルキルチオ尿素との反応物であるトリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂は、黄変の原因となる不純物の含有量が少ないことから、これを用いることにより特に優れた耐黄変性を発揮できる。 The method of obtaining the triazine skeleton-containing episulfide resin by substituting the epoxy group of the triazine skeleton-containing epoxy resin with an episulfide group is not particularly limited, but a method of synthesizing with a sulfurizing agent such as potassium thiocyanate or thiourea can be mentioned. Among these, a method of reacting a trialkylthiourea or a tetraalkylthiourea with a triazine skeleton-containing epoxy resin is preferable. The triazine skeleton-containing episulfide resin, which is a reaction product of the triazine skeleton-containing epoxy resin and the trialkylthiourea or tetraalkylthiourea, is particularly excellent when used because it has a low content of impurities that cause yellowing. Can exhibit yellowing resistance.
本発明の硬化性樹脂組成物における上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂と上記トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂との配合比は、重量比で１０：９０〜５０：５０であることが好ましい。両者の配合比がこの範囲内であると、高い透明性と優れた耐黄変性とを発揮することができる。より好ましくは、１５：８５〜４０：６０である。 The blending ratio of the triazine skeleton-containing epoxy resin and the triazine skeleton-containing episulfide resin in the curable resin composition of the present invention is preferably 10:90 to 50:50 by weight. When the blending ratio of the two is within this range, high transparency and excellent yellowing resistance can be exhibited. More preferably, it is 15: 85-40: 60.
本発明の硬化性樹脂組成物は、透明性、耐黄変性に影響しない範囲内であれば、上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、上記トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂以外のエポキシ樹脂やエピスルフィド樹脂を含有してもよい。 The curable resin composition of the present invention may contain an epoxy resin other than the triazine skeleton-containing epoxy resin and the triazine skeleton-containing episulfide resin or an episulfide resin as long as it is within the range that does not affect transparency and yellowing resistance. Good.
上記硬化促進剤は、上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、上記トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂との硬化を促進するものであれば特に限定されず、リン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、３級アミン系硬化促進剤等が挙げられる。これらの硬化促進剤は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、リン系硬化促進剤が好ましく、アルキルホスフィン又はアルキルホスホニウムがより好ましい。 The curing accelerator is not particularly limited as long as it accelerates the curing with the triazine skeleton-containing epoxy resin and the triazine skeleton-containing episulfide resin, and is a phosphorus-based curing accelerator, an imidazole-based curing accelerator, a tertiary amine system. A hardening accelerator etc. are mentioned. These hardening accelerators may be used independently and 2 or more types may be used together. Of these, phosphorus-based curing accelerators are preferable, and alkylphosphine or alkylphosphonium is more preferable.
上記硬化促進剤の配合量は特に限定されず、上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂とトリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂との合計１００重量部に対する好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は１０重量部である。 The compounding quantity of the said hardening accelerator is not specifically limited, The preferable minimum with respect to a total of 100 weight part of the said triazine frame | skeleton containing epoxy resin and a triazine frame | skeleton containing episulfide resin is 0.1 weight part, and a preferable upper limit is 10 weight part.
本発明の硬化性樹脂組成物は、更に、チオール系硬化剤を含有することが好ましい。チオール系硬化剤を併用することにより、更に高い透明性と優れた耐黄変性とを発揮することができる。
上記チオール系硬化剤としては特に限定されず、例えば、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。
The curable resin composition of the present invention preferably further contains a thiol-based curing agent. By using a thiol-based curing agent in combination, higher transparency and excellent yellowing resistance can be exhibited.
The thiol-based curing agent is not particularly limited. For example, trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), Examples include trimethylol ethane tris (3-mercaptobutyrate). These may be used alone or in combination of two or more.
本発明の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、酸化防止剤、紫外線吸収剤、カップリング剤、充填剤、増粘剤、消泡剤等の従来公知の添加剤を含有してもよい。 The curable resin composition of the present invention may contain conventionally known additives such as an antioxidant, an ultraviolet absorber, a coupling agent, a filler, a thickener, and an antifoaming agent as necessary. .
本発明の硬化性樹脂組成物を製造する方法は特に限定されず、例えば、上記トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、上記トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂、上記硬化促進剤及び必要に応じて配合する他の成分を所定量配合して混合する方法等が挙げられる。上記混合する方法は特に限定されず、例えば、ホモディスパー、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー等を用いて混合する方法等が挙げられる。 The method for producing the curable resin composition of the present invention is not particularly limited. For example, the triazine skeleton-containing epoxy resin, the triazine skeleton-containing episulfide resin, the curing accelerator, and other components to be blended as necessary are provided. A method of mixing in a fixed amount and mixing can be mentioned. The method of mixing is not particularly limited, and examples thereof include a method of mixing using a homodisper, a universal mixer, a Banbury mixer, a kneader, and the like.
本発明の硬化性樹脂組成物の用途は特に限定されないが、硬化物が高い透明性と優れた耐黄変性とを発揮することから、特に表示素子や発光素子の封止に好適である。 The use of the curable resin composition of the present invention is not particularly limited, but the cured product exhibits high transparency and excellent yellowing resistance, and is particularly suitable for sealing display devices and light emitting devices.
本発明によれば、硬化物が高い透明性と優れた耐黄変性とを発揮する硬化性樹脂組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a curable resin composition in which a cured product exhibits high transparency and excellent yellowing resistance.
以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
＜トリアジン骨格含有エピスルフィド樹脂の調整＞
（１）ＴＥＰＩＣ−ＶＬ変性エピスルフィド（チオ尿素）
トリアジン骨格含有エポキシ樹脂であるＴＥＰＩＣ−ＶＬ（１，３，５−トリス（４，５−エポキシペンチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、日産化学工業社製）をチオ尿素を用いてエピスルフィド化し、ＴＥＰＩＣ−ＶＬ変性エピスルフィド（チオ尿素）を得た。
<Preparation of triazine skeleton-containing episulfide resin>
(1) TEPIC-VL modified episulfide (thiourea)
TEPIC-VL (1,3,5-tris (4,5-epoxypentyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, which is a triazine skeleton-containing epoxy resin, Nissan Chemical Industries, Ltd.) was episulfided using thiourea to obtain TEPIC-VL-modified episulfide (thiourea).
（２）ＴＥＰＩＣ−ＶＬ変性エピスルフィド（トリメチルチオ尿素）
トリアジン骨格含有エポキシ樹脂であるＴＥＰＩＣ−ＶＬ（日産化学工業社製）と、トリメチルチオ尿素を用いてエピスルフィド化し、ＴＥＰＩＣ−ＶＬ変性エピスルフィド（トリメチルチオ尿素）を得た。
(2) TEPIC-VL modified episulfide (trimethylthiourea)
A TEPIC-VL (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a triazine skeleton-containing epoxy resin, and trimethylthiourea were used for episulfide to obtain TEPIC-VL-modified episulfide (trimethylthiourea).
なお、ＴＥＰＩＣ−ＶＬの構造を下記式（１）に、ＴＥＰＩＣ−ＶＬ変性エピスルフィドの構造を下記式（２）に示した。 The structure of TEPIC-VL is shown in the following formula (1), and the structure of TEPIC-VL-modified episulfide is shown in the following formula (2).
＜トリアジン骨格を含有しないエピスルフィド樹脂の調整＞
トリアジン骨格を含有しない樹脂である水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂ＹＸ８０００（三菱化学社製）とトリメチルチオ尿素を用いてエピスルフィド化し、ＹＸ８０００変性エピスルフィド（トリメチルチオ尿素）を得た。
なお、ＹＸ８０００変性エピスルフィドの構造を下記式（３）に示した。
<Preparation of episulfide resin not containing triazine skeleton>
Hydrogenated bisphenol A type epoxy resin YX8000 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), which is a resin not containing a triazine skeleton, was episulfided using trimethylthiourea to obtain YX8000-modified episulfide (trimethylthiourea).
The structure of YX8000-modified episulfide is shown in the following formula (3).
（実施例１）
トリアジン骨格含有エポキシ樹脂としてＴＥＰＩＣ−ＶＬ（１，３，５−トリス（４，５−エポキシペンチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、日産化学工業社製）１０重量部、得られたＴＥＰＩＣ−ＶＬ変性エピスルフィド（チオ尿素）９０重量部、及び、硬化促進剤としてＰＸ−４ＭＰ（メチルトリ−ｎ−ブチルホスホニウム、日本化学工業社製）２重量部とを遊離攪拌器を用いて攪拌混合することにより、硬化性樹脂組成物を得た。
Example 1
TEPIC-VL (1,3,5-tris (4,5-epoxypentyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione as a triazine skeleton-containing epoxy resin, Nissan 10 parts by weight of Chemical Industry Co., Ltd., 90 parts by weight of the obtained TEPIC-VL-modified episulfide (thiourea), and 2 parts of PX-4MP (methyltri-n-butylphosphonium, Nippon Chemical Industry Co., Ltd.) as a curing accelerator A curable resin composition was obtained by stirring and mixing the parts with a free stirrer.
（実施例２〜９、比較例１〜４）
表１に記載の組成に従った以外は実施例１と同様にして硬化性樹脂組成物を得た。
なお、チオール系硬化剤としては、ＴＭＭＰ（トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ＳＣ有機化学社製）を用いた。
(Examples 2-9, Comparative Examples 1-4)
A curable resin composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that the composition described in Table 1 was followed.
In addition, TMMP (trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), SC Organic Chemical Co., Ltd.) was used as the thiol-based curing agent.
（評価）
実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物について、以下の評価を行った。結果を表１に示した。
(Evaluation)
The following evaluation was performed about the curable resin composition obtained by the Example and the comparative example. The results are shown in Table 1.
（１）初期透明性の評価
実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物をＰＥＴ樹脂フィルムに挟み、１５０℃１時間で硬化させ、厚さ１００μｍの透明性評価サンプルを作成した。
分光光度計（日立ハイテク社製「Ｕ−４１００」）を用いて、ＪＩＳ Ｋ７１０５に準拠して、得られた透明性評価サンプルの透過法による黄色度（イエローインデックス）を測定し、以下の基準により評価した。
◎：黄色度≦０．５
○：０．５＜黄色度≦１
△：１＜黄色度≦３
×：３＜黄色度
(1) Evaluation of initial transparency The curable resin compositions obtained in Examples and Comparative Examples were sandwiched between PET resin films and cured at 150 ° C. for 1 hour to prepare a transparency evaluation sample having a thickness of 100 μm.
Using a spectrophotometer ("U-4100" manufactured by Hitachi High-Tech Co., Ltd.), the yellowness (yellow index) by the transmission method of the obtained transparency evaluation sample is measured according to JIS K7105. evaluated.
A: Yellowness ≦ 0.5
○: 0.5 <yellowness ≦ 1
△: 1 <Yellowness ≦ 3
×: 3 <yellowness
（２）耐黄変性の評価
上記初期透明性を測定した透明性評価サンプルを２００℃、２４時間熱処理した。
熱処理後の評価サンプルについて、分光光度計（日立ハイテク社製「Ｕ−４１００」）を用いて、ＪＩＳ Ｋ７１０５に準拠して、得られた透明性評価サンプルの透過法による黄色度（イエローインデックス）を測定し、以下の基準により評価した。
◎：黄色度≦１
○：１＜黄色度≦３
△：３＜黄色度≦１０
×：１０＜黄色度
(2) Evaluation of yellowing resistance The transparency evaluation sample for which the initial transparency was measured was heat-treated at 200 ° C. for 24 hours.
About the evaluation sample after heat processing, the yellowness (yellow index) by the transmission method of the obtained transparency evaluation sample is measured based on JIS K7105 using a spectrophotometer ("U-4100" manufactured by Hitachi High-Tech). Measured and evaluated according to the following criteria.
A: Yellowness ≦ 1
○: 1 <yellowness ≦ 3
Δ: 3 <Yellowness ≦ 10
×: 10 <yellowness
本発明によれば、硬化物が高い透明性と優れた耐黄変性とを発揮する硬化性樹脂組成物を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a curable resin composition in which a cured product exhibits high transparency and excellent yellowing resistance.
Claims (5)
The curable resin composition according to claim 1, further comprising a thiol-based curing agent.
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000046317A1 (en) * | 1999-02-08 | 2000-08-10 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Resin compositions |
| JP2001342345A (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-14 | Japan Epoxy Resin Kk | Semiconductor sealing resin composition |
| JP2002196487A (en) * | 2000-12-27 | 2002-07-12 | Tamura Kaken Co Ltd | Photosensitive resin composition and print circuit board |
| JP2002308873A (en) * | 2001-04-06 | 2002-10-23 | Nissan Chem Ind Ltd | Isocyanuric ester having epithiopropyl group and its production method |
| US6551711B1 (en) * | 1999-06-18 | 2003-04-22 | The University Of Connecticut | Curable episulfide systems having enhanced adhesion to metal |
| WO2009116618A1 (en) * | 2008-03-21 | 2009-09-24 | 積水化学工業株式会社 | Curable composition, anisotropic conductive material and connection structure |
| CN102167828A (en) * | 2010-12-30 | 2011-08-31 | 长春工业大学 | Preparation method of R-122-based episulfide resin |
| JP2012082191A (en) * | 2010-09-14 | 2012-04-26 | Sekisui Chem Co Ltd | Process for producing episulfide compound material, curable composition and connected structure |
-
2016
- 2016-02-26 JP JP2016035888A patent/JP6654927B2/en active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000046317A1 (en) * | 1999-02-08 | 2000-08-10 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Resin compositions |
| US6551711B1 (en) * | 1999-06-18 | 2003-04-22 | The University Of Connecticut | Curable episulfide systems having enhanced adhesion to metal |
| JP2001342345A (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-14 | Japan Epoxy Resin Kk | Semiconductor sealing resin composition |
| JP2002196487A (en) * | 2000-12-27 | 2002-07-12 | Tamura Kaken Co Ltd | Photosensitive resin composition and print circuit board |
| JP2002308873A (en) * | 2001-04-06 | 2002-10-23 | Nissan Chem Ind Ltd | Isocyanuric ester having epithiopropyl group and its production method |
| WO2009116618A1 (en) * | 2008-03-21 | 2009-09-24 | 積水化学工業株式会社 | Curable composition, anisotropic conductive material and connection structure |
| JP2012082191A (en) * | 2010-09-14 | 2012-04-26 | Sekisui Chem Co Ltd | Process for producing episulfide compound material, curable composition and connected structure |
| CN102167828A (en) * | 2010-12-30 | 2011-08-31 | 长春工业大学 | Preparation method of R-122-based episulfide resin |
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