JP2017128632A

JP2017128632A - Resin composition and use thereof

Info

Publication number: JP2017128632A
Application number: JP2016007562A
Authority: JP
Inventors: 昇溝部; Noboru Mizobe
Original assignee: Shikoku Chemicals Corp
Current assignee: Shikoku Chemicals Corp
Priority date: 2016-01-19
Filing date: 2016-01-19
Publication date: 2017-07-27

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a resin composition comprising a glycoluril compound or an isocyanurate compound having a (meth) acryloyloxy group and a cured product thereof, and a coating material, an ink, an adhesive, a tackiness agent, a gas barrier film, a color filter, an optical film, an optical lens and a touch panel prepared therewith.SOLUTION: A curable resin composition comprises a tetra (meth) acryloyloxy glycoluril compound or a hexa (meth) acryloyloxy isocyanurate compound.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、（メタ）アクリレート化合物に分類されるグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物とその硬化物に関する。また、当該樹脂組成物の利用、即ち、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルに関する。 The present invention relates to a resin composition containing a glycoluril compound or an isocyanurate compound classified as a (meth) acrylate compound and a cured product thereof. Moreover, it is related with utilization of the said resin composition, ie, a coating material, ink, an adhesive agent, an adhesive, a gas barrier film, a color filter, an optical film, an optical lens, and a touch panel.

メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリレート化合物は、高い硬度を有し、透明性、耐候（光）性、耐薬品性等に優れた硬化物を与えることができるため、成形材料、接着剤等の原料として使用されている。中でも、（メタ）アクリロイルオキシ基を２つ以上有する多官能（メタ）アクリレート化合物は、コーティング材、インク、フォトレジスト材、光学レンズ、接着剤等の原料として使用されている。特に、（メタ）アクリロイルオキシ基を３つ以上有する多官能（メタ）アクリレート化合物は、その硬化物が高い硬度と優れた耐磨耗性を有するため、コーティング材（ハードコート材）や封止材の原料として使用されている。 (Meth) acrylate compounds such as methyl methacrylate have high hardness and can give cured products with excellent transparency, weather resistance (light), chemical resistance, etc. Used as a raw material. Among these, polyfunctional (meth) acrylate compounds having two or more (meth) acryloyloxy groups are used as raw materials for coating materials, inks, photoresist materials, optical lenses, adhesives and the like. In particular, a polyfunctional (meth) acrylate compound having three or more (meth) acryloyloxy groups has a high hardness and excellent wear resistance, so a coating material (hard coat material) or a sealing material It is used as a raw material.

例えば、特許文献１には、電子部品の封止材等に使用される光硬化型樹脂組成物が提案されており、この樹脂組成物の成分として、分子内に３つの（メタ）アクリロイルオキシ基を有する１，３，５−トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートを使用し得る点が開示されている。 For example, Patent Document 1 proposes a photocurable resin composition used for a sealing material for electronic parts and the like. As a component of this resin composition, three (meth) acryloyloxy groups are included in the molecule. It is disclosed that 1,3,5-tris (2- (meth) acryloyloxyethyl) isocyanurate having the following can be used.

特開昭６０−３２８０７号公報JP 60-32807 A

本発明は、新しいタイプの（メタ）アクリレート化合物、即ち、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を含有する樹脂組成物とその硬化物を提供することを目的とする。また、当該樹脂組成物の利用、即ち、当該樹脂組成物を使用して製造されるコーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルを提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a new type of (meth) acrylate compound, that is, a resin composition containing a glycoluril compound or isocyanurate compound having a (meth) acryloyloxy group, and a cured product thereof. Also, use of the resin composition, that is, providing a coating material, an ink, an adhesive, an adhesive, a gas barrier film, a color filter, an optical film, an optical lens, and a touch panel manufactured using the resin composition. With the goal.

本発明者は、前記の課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するある種のグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を含有する樹脂組成物が硬化性に優れ、また、満足すべき高い硬度を有し、耐熱性、耐候（光）性、機械物性等に優れる硬化物を与えることを見出した。本発明はこれらの知見に基づき、さらに検討を重ねて完成したものである。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a resin composition containing a certain glycoluril compound or isocyanurate compound having a (meth) acryloyloxy group has excellent curability, and The present inventors have found that a cured product having a satisfactory high hardness and excellent in heat resistance, weather resistance (light) properties, mechanical properties and the like can be obtained. The present invention has been completed through further studies based on these findings.

即ち、第１の発明は、（メタ）アクリレート化合物であって、化学式（Ｉ）で示されるグリコールウリル化合物または化学式（II）で示されるイソシアヌレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物である。 That is, the first invention is a (meth) acrylate compound comprising a glycoluril compound represented by chemical formula (I) or an isocyanurate compound represented by chemical formula (II). is there.

（式中、ｎは０〜４の整数を表し、Ｒ^１およびＲ^２は同一または異なって水素原子、炭素数１〜５のアルキル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ^３は水素原子またはメチル基を表す。）

(Wherein n represents an integer of 0 to 4, R ¹ and R ² are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a phenyl group, and R ³ represents a hydrogen atom or a methyl group. Represents.)

（式中、Ｒ^４〜Ｒ^９は同一または異なって水素原子もしくはメチル基を表す。）

(In formula, R < ⁴ > -R < ⁹ > is the same or different and represents a hydrogen atom or a methyl group.)

第２の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物である。
第３の発明は、第１の発明の樹脂組成物を成分とするコーティング材である。
第４の発明は、第１の発明の樹脂組成物を成分とするインクである。
第５の発明は、第１の発明の樹脂組成物を成分とする接着剤である。
第６の発明は、第１の発明の樹脂組成物を成分とする粘着剤である。
第７の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化・成形して得られるガスバリアフィルムである。
第８の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化・成形して得られるカラーフィルタである。
第９の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化・成形して得られる光学フィルムである。
第１０の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化・成形して得られる光学レンズである。
第１１の発明は、第１の発明の樹脂組成物を硬化して形成される絶縁層および／または保護層を備えるタッチパネルである。 The second invention is a cured product obtained by curing the resin composition of the first invention.
3rd invention is the coating material which uses the resin composition of 1st invention as a component.
4th invention is the ink which uses the resin composition of 1st invention as a component.
5th invention is the adhesive agent which uses the resin composition of 1st invention as a component.
6th invention is the adhesive which uses the resin composition of 1st invention as a component.
The seventh invention is a gas barrier film obtained by curing and molding the resin composition of the first invention.
The eighth invention is a color filter obtained by curing and molding the resin composition of the first invention.
The ninth invention is an optical film obtained by curing and molding the resin composition of the first invention.
The tenth invention is an optical lens obtained by curing and molding the resin composition of the first invention.
An eleventh invention is a touch panel including an insulating layer and / or a protective layer formed by curing the resin composition of the first invention.

本発明の樹脂組成物は、硬化性に優れ、また、満足すべき高い硬度を有し、耐熱性、耐候（光）性、機械物性等に優れた硬化物を与えることができる。そして、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネルを製造する際に使用される材料として好適なものである。 The resin composition of the present invention is excellent in curability, has a satisfactory high hardness, and can give a cured product excellent in heat resistance, weather resistance (light) properties, mechanical properties, and the like. And it is a thing suitable as a material used when manufacturing a coating material, an ink, an adhesive agent, an adhesive, a gas barrier film, a color filter, an optical film, an optical lens, and a touch panel.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の樹脂組成物は、前記化学式（Ｉ）で示されるグリコールウリル化合物（以下、単にグリコールウリル化合物と云うことがある）または前記化学式（II）で示されるイソシアヌレート化合物（以下、単にイソシアヌレート化合物と云うことがある）を含有する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The resin composition of the present invention comprises a glycoluril compound represented by the chemical formula (I) (hereinafter sometimes simply referred to as a glycoluril compound) or an isocyanurate compound represented by the chemical formula (II) (hereinafter simply referred to as isocyanurate). (Sometimes referred to as a compound).

グリコールウリル化合物としては、例えば、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチル−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスアクリロイルオキシメチル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−アクリロイルオキシプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−アクリロイルオキシブチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−アクリロイルオキシペンチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）グリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチル−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）−３ａ−メチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチル−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）−３ａ，６ａ−ジメチルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチル−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）−３ａ−フェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキスメタクリロイルオキシメチル−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（２−メタクリロイルオキシエチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（３−メタクリロイルオキシプロピル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（４−メタクリロイルオキシブチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル、
１，３，４，６−テトラキス（５−メタクリロイルオキシペンチル）−３ａ，６ａ−ジフェニルグリコールウリル等が挙げられる。 Examples of glycoluril compounds include:
1,3,4,6-tetrakisacryloyloxymethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-acryloyloxypropyl) glycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-acryloyloxybutyl) glycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-acryloyloxypentyl) glycoluril,
1,3,4,6-tetrakisacryloyloxymethyl-3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) -3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-acryloyloxypropyl) -3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-acryloyloxybutyl) -3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-acryloyloxypentyl) -3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakisacryloyloxymethyl-3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) -3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-acryloyloxypropyl) -3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-acryloyloxybutyl) -3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-acryloyloxypentyl) -3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakisacryloyloxymethyl-3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) -3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-acryloyloxypropyl) -3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-acryloyloxybutyl) -3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-acryloyloxypentyl) -3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakisacryloyloxymethyl-3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) -3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-acryloyloxypropyl) -3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-acryloyloxybutyl) -3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-acryloyloxypentyl) -3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakismethacryloyloxymethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-methacryloyloxyethyl) glycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-methacryloyloxypropyl) glycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-methacryloyloxybutyl) glycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-methacryloyloxypentyl) glycoluril,
1,3,4,6-tetrakismethacryloyloxymethyl-3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-methacryloyloxyethyl) -3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-methacryloyloxypropyl) -3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-methacryloyloxybutyl) -3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-methacryloyloxypentyl) -3a-methylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakismethacryloyloxymethyl-3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-methacryloyloxyethyl) -3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-methacryloyloxypropyl) -3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-methacryloyloxybutyl) -3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-methacryloyloxypentyl) -3a, 6a-dimethylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakismethacryloyloxymethyl-3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-methacryloyloxyethyl) -3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-methacryloyloxypropyl) -3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-methacryloyloxybutyl) -3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-methacryloyloxypentyl) -3a-phenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakismethacryloyloxymethyl-3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (2-methacryloyloxyethyl) -3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (3-methacryloyloxypropyl) -3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (4-methacryloyloxybutyl) -3a, 6a-diphenylglycoluril,
1,3,4,6-tetrakis (5-methacryloyloxypentyl) -3a, 6a-diphenylglycoluril and the like can be mentioned.

これらのグリコールウリル化合物は、例えば、特開２０１５−５７３７５号公報に記載された方法に準拠して合成することができる。 These glycoluril compounds can be synthesized, for example, according to the method described in JP-A-2015-57375.

イソシアヌレート化合物としては、例えば、
１，３，５−トリス［２，３−ジ（アクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレート、
１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレート、
１，３，５−トリス［（２−アクリロイルオキシ−３−メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレート、
１，３，５−トリス［（２−メタクリロイルオキシ−３−アクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレート等が挙げられる。 As an isocyanurate compound, for example,
1,3,5-tris [2,3-di (acryloyloxy) propyl] isocyanurate,
1,3,5-tris [2,3-di (methacryloyloxy) propyl] isocyanurate,
1,3,5-tris [(2-acryloyloxy-3-methacryloyloxy) propyl] isocyanurate,
1,3,5-tris [(2-methacryloyloxy-3-acryloyloxy) propyl] isocyanurate and the like.

これらのイソシアヌレート化合物は、例えば、特開２０１１−１４４２３０号公報に記載された方法に準拠して合成することができる。 These isocyanurate compounds can be synthesized in accordance with, for example, the method described in JP2011-144230A.

本発明の樹脂組成物は、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を含有するが、グリコールウリル化合物のみを２種以上含有してもよいし、イソシアヌレート化合物のみを２種以上含有してもよく、また、グリコールウリル化合物を１種以上と、イソシアヌレート化合物を１種以上とを併せて含有してもよい。
本発明の樹脂組成物中におけるグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物、もしくは両者を併せた場合の含有量は、０．００１〜１００重量％の割合であることが好ましい。 The resin composition of the present invention contains a glycoluril compound or an isocyanurate compound, but may contain only two or more glycoluril compounds, may contain only two or more isocyanurate compounds, One or more glycoluril compounds and one or more isocyanurate compounds may be contained in combination.
The content of the glycoluril compound or the isocyanurate compound in the resin composition of the present invention or the combination thereof is preferably 0.001 to 100% by weight.

グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を重合させると硬化物が得られるが、この重合時に、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物とは別の硬化性化合物（以下、単に硬化性化合物と云うことがある）を共存させることにより、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物と、硬化性化合物が共重合した硬化物を得ることができる。
なお、当該硬化性化合物は、重合性モノマーと、重合性モノマーが一部重合した構造を有する重合性オリゴマー（半硬化物）の両者を包含する。 When a glycoluril compound or an isocyanurate compound is polymerized, a cured product is obtained. At this polymerization, a curable compound different from the glycoluril compound or the isocyanurate compound (hereinafter sometimes simply referred to as a curable compound) is used. By making it coexist, the hardened | cured material which the glycoluril compound or the isocyanurate compound and the curable compound copolymerized can be obtained.
The curable compound includes both a polymerizable monomer and a polymerizable oligomer (semi-cured product) having a structure in which the polymerizable monomer is partially polymerized.

前記の重合性モノマーとしては、例えば、
メチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｏ−（メタ）アクリロイルオキシエチルカーバメート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、トリブロモベンジル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート等の一官能（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリロキシプロピルトリス（メトキシ）シラン等のケイ素含有（メタ）アクリレート類；
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等のアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート類；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ポリイソボルニルメタクリレート等の多官能（メタ）アクリレート；
エチレングリコールジグリシジルエーテル−エポキシ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテル−エポキシジ（メタ）アクリレート、フェノールグリシジルエーテル−エポキシ（メタ）アクリレート、レゾルシンジグリシジルエーテル−エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル−エポキシジ（メタ）アクリレート、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドジグリシジルエーテル−エポキシ（メタ）アクリレート、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂−（メタ）アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−（メタ）アクリレート、ビスフェノール（例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦなど）型エポキシ樹脂−（メタ）アクリレート、ビフェノール（例えば、３，３′，５，５′−テトラメチルビフェノールなど）型エポキシ樹脂−（メタ）アクリレート、１，３，５−トリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレート−（メタ）アクリレート等のエポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシ（メタ）アクリレート類；
スチレン、ジビニルベンゼン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム等のビニル化合物類；
エチレングリコールジアリルカーボネート、トリメリット酸トリアリルエステル、トリアリルイソシアヌレート等のアリル基含有化合物類や、
ウレタン（メタ）アクリレート類、ポリウレタン（メタ）アクリレート類、チオウレタンアクリレート類、ポリチオウレタンアクリレート類、エステルアクリレート類、ポリエステル（メタ）アクリレート類、ポリエーテル（メタ）アクリレート類、含硫黄（メタ）アクリレート類、含硫黄多官能（メタ）アクリレート類が挙げられる。 Examples of the polymerizable monomer include:
Methyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, ethyl carbitol (meth) acrylate, lauryl (meth) Acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, nonylphenoxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, Nn-butyl- O- (meth) acryloyloxyethyl carbamate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, acryloylmorpholine, trifluoroethyl (meth) acrylate, tribromobenzyl (meth) Acrylate, perfluorooctyl ethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) monofunctional (meth) acrylates such as acrylate;
Silicon-containing (meth) acrylates such as (meth) acryloxypropyltris (methoxy) silane;
Alkylene glycol di (meth) acrylates such as ethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate;
Polyalkylene glycol di (meth) acrylates such as triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate;
Polyfunctional (meth) acrylates such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, ditrimethylol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, polyisobornyl methacrylate;
Ethylene glycol diglycidyl ether-epoxy (meth) acrylate, propylene glycol diglycidyl ether-epoxy di (meth) acrylate, phenol glycidyl ether-epoxy (meth) acrylate, resorcin diglycidyl ether-epoxy (meth) acrylate, bisphenol A diglycidyl ether -Epoxy di (meth) acrylate, bis (4-hydroxyphenyl) sulfide diglycidyl ether-epoxy (meth) acrylate,
Phenol novolac type epoxy resin- (meth) acrylate, cresol novolac type epoxy resin- (meth) acrylate, bisphenol (for example, bisphenol A, bisphenol F, etc.) type epoxy resin- (meth) acrylate, biphenol (for example, 3,3 ' , 5,5'-tetramethylbiphenol, etc.) type epoxy resin- (meth) acrylate, 1,3,5-tris (2,3-epoxypropyl) isocyanurate- (meth) acrylate and the like (meth) Epoxy (meth) acrylates that are reaction products with acrylic acid;
Vinyl compounds such as styrene, divinylbenzene, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam;
Allyl group-containing compounds such as ethylene glycol diallyl carbonate, trimellitic acid triallyl ester, triallyl isocyanurate,
Urethane (meth) acrylates, polyurethane (meth) acrylates, thiourethane acrylates, polythiourethane acrylates, ester acrylates, polyester (meth) acrylates, polyether (meth) acrylates, sulfur-containing (meth) acrylates And sulfur-containing polyfunctional (meth) acrylates.

本発明の樹脂組成物は、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を必須成分として含有し、必要により、前述の硬化性化合物を含有するが、この硬化性化合物としては、前述の重合性モノマーと重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、先に例示した重合性モノマーを組み合わせて使用してよく（種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく）、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
本発明の樹脂組成物中における、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物と硬化性化合物の各々の含有量の割合については、硬化性化合物の含有量が、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物の含有量に対して、０〜１０００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、０．０１〜１００倍量（重量比）の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。 The resin composition of the present invention contains a glycoluril compound or an isocyanurate compound as an essential component and, if necessary, contains the above-mentioned curable compound. As the curable compound, the polymerizable monomer and the polymerizable compound described above can be used. Oligomers may be used in combination, and the polymerizable monomers may be used in combination with the polymerizable monomers exemplified above (may be used in combination with different types of polymerizable monomers). , Different types of polymerizable oligomers may be used in combination.
Regarding the proportion of each content of the glycoluril compound or isocyanurate compound and the curable compound in the resin composition of the present invention, the content of the curable compound is relative to the content of the glycoluril compound or the isocyanurate compound. Thus, an appropriate ratio in the range of 0 to 1000 times (weight ratio) is preferable, and an appropriate ratio in the range of 0.01 to 100 times (weight ratio) is more preferable.

本発明の樹脂組成物を硬化（重合）させる方法としては、例えば、ラジカル重合させる方法や、アニオン重合させる方法等が挙げられる。
前記のラジカル重合させる方法としては、光（紫外線、可視光線）、放射線、電磁波や電子線等の活性エネルギー線を照射する方法、加熱する方法、ラジカル重合開始剤を使用する方法や、これらを組み合わせた方法が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤を使用することができ、樹脂組成物中に含有させればよい。 Examples of the method for curing (polymerizing) the resin composition of the present invention include a radical polymerization method and an anionic polymerization method.
As a method for radical polymerization, light (ultraviolet rays, visible light), radiation, a method of irradiating active energy rays such as electromagnetic waves and electron beams, a method of heating, a method of using a radical polymerization initiator, or a combination thereof Method.
As the radical polymerization initiator, a photo radical polymerization initiator or a thermal radical polymerization initiator can be used, and it may be contained in the resin composition.

光ラジカル重合開始剤としては、一般に使用される光ラジカル重合開始剤であれば特に制限無く使用可能であるが、例えば、
２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン等のアセトフェノン類；
ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン類；
ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；
イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン類や、その他、メチルフェニルグリオキシレート等が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
なお、光ラジカル重合開始剤には、必要により、４−ジメチルアミノ安息香酸等の安息香酸類や３級アミン類等の公知の光重合促進剤を併用することができる。
本発明の樹脂組成物中における光ラジカル重合開始剤の含有量は、０．００１〜２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１〜１０重量％の割合であることがより好ましい。 The radical photopolymerization initiator can be used without particular limitation as long as it is a commonly used radical photopolymerization initiator.
2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4 Acetophenones such as -morpholinyl) phenyl] -1-butanone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one;
Benzoins such as benzyldimethyl ketal;
Benzophenones such as benzophenone, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone;
Examples thereof include thioxanthones such as isopropylthioxanthone and 2,4-diethylthioxanthone, and other methylphenylglyoxylates, which may be used in combination.
In addition, a known photopolymerization accelerator such as benzoic acids such as 4-dimethylaminobenzoic acid and tertiary amines can be used in combination with the photoradical polymerization initiator, if necessary.
The content of the photo radical polymerization initiator in the resin composition of the present invention is preferably 0.001 to 20% by weight, and more preferably 0.01 to 10% by weight.

熱ラジカル重合開始剤としては、一般に使用される熱ラジカル重合開始剤であれば特に制限無く使用可能であるが、例えば、
ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ベンゾイルペルオキシド、ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート、あるいはその他の過酸化物、さらにはアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）等のアゾ系化合物が挙げられ、これらを組み合わせて使用してもよい。
本発明の樹脂組成物中における熱ラジカル重合開始剤の含有量は、０．００１〜２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１〜１０重量％の割合であることがより好ましい。
また、必要により、光ラジカル重合開始剤と併用し、光ラジカル重合（光硬化）させた後、反応率を更に高める為に、熱ラジカル重合（熱硬化）させてもよい。 As the thermal radical polymerization initiator, any thermal radical polymerization initiator that is generally used can be used without particular limitation.
Diisopropyl peroxydicarbonate, benzoyl peroxide, t-butylperoxyisobutyrate, or other peroxides, and also azo-based compounds such as azobisisobutyronitrile (AIBN), are used in combination. Also good.
The content of the thermal radical polymerization initiator in the resin composition of the present invention is preferably 0.001 to 20% by weight, and more preferably 0.01 to 10% by weight.
Further, if necessary, in combination with a photoradical polymerization initiator and photoradical polymerization (photocuring), thermal radical polymerization (thermosetting) may be performed in order to further increase the reaction rate.

本発明の樹脂組成物は、更に、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、
顔料（チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等）、
無機充填剤（炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等）、
熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂（高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、ナイロン−６、ナイロン−６，６等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂（前述の重合性モノマーを除く硬化性化合物を包含する）、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂（フェノール化合物）、エポキシ樹脂（エポキシ化合物）、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等）、
補強剤（ガラス繊維、炭素繊維等）、
垂れ止め剤（水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等）、
艶消し剤（微粉シリカ、パラフィンワックス等）、
研削剤（ステアリン酸亜鉛等）、
内部離型剤（ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等）、
希釈剤（ｎ−ブチルアルコール、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、トルエン等の有機溶剤、水、有機溶剤と水の混合液）、
カップリング剤（Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤等）、
連鎖移動剤（ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）等のチオール化合物等）
界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、香料、難燃化剤、染料等の添加剤（改質剤）を含有してもよい。 Unless the resin composition of the present invention further inhibits the effects of the present invention,
Pigments (titanium white, cyanine blue, watching red, bengara, carbon black, aniline black, manganese blue, iron black, ultramarine blue, Hansa red, chrome yellow, chrome green, etc.)
Inorganic fillers (calcium carbonate, kaolin, clay, talc, mica, barium sulfate, lithopone, stone kow, zinc stearate, perlite, quartz, quartz glass, fused silica, spherical silica, etc., spherical alumina, crushed alumina , Oxides such as magnesium oxide, beryllium oxide, titanium oxide and zirconium oxide, nitrides such as boron nitride, silicon nitride and aluminum nitride, carbides such as silicon carbide, hydroxylation such as aluminum hydroxide and magnesium hydroxide Materials, metals such as copper, silver, iron, aluminum, nickel, titanium and alloys, carbon-based materials such as diamond and carbon),
Thermoplastic resins and thermosetting resins (high density, medium density, low density polyethylene, polypropylene, polybutene, polypentene and other homopolymers, ethylene-propylene copolymers, nylon-6, nylon-6, 6 etc. Polyamide resins, vinyl chloride resins, nitrocellulose resins, vinylidene chloride resins, acrylic resins (including curable compounds excluding the aforementioned polymerizable monomers), acrylamide resins, styrene resins, vinyl ester resins , Polyester resins, phenol resins (phenol compounds), epoxy resins (epoxy compounds), silicone resins, fluorine resins, acrylic rubber, urethane rubber and other elastomer resins, methyl methacrylate-butadiene-styrene graft copolymers And acrylonitrile-butadiene Graft copolymers such as styrene-based graft copolymer),
Reinforcing agent (glass fiber, carbon fiber, etc.),
Anti-sagging agents (hydrogenated castor oil, fine succinic anhydride, etc.)
Matting agent (fine silica, paraffin wax, etc.),
Abrasives (such as zinc stearate),
Internal mold release agents (fatty acids such as stearic acid, fatty acid metal salts of calcium stearate, fatty acid amides such as stearamide, fatty acid esters, polyolefin wax, paraffin wax, etc.)
Diluent (n-butyl alcohol, methyl ethyl ketone (MEK), propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), organic solvents such as toluene, water, mixed liquid of organic solvent and water),
Coupling agents (silane coupling agents such as N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane and 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane),
Chain transfer agents (thiol compounds such as pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate))
You may contain additives (modifiers), such as surfactant, a leveling agent, an antifoamer, a fragrance | flavor, a flame retardant, and dye.

前記の熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂には、化学式（III）に代表されるカルド構造（炭素原子に４つの芳香環が結合した骨格構造）を有する樹脂（化合物）が包含される。 The thermoplastic resin and the thermosetting resin include a resin (compound) having a cardo structure represented by the chemical formula (III) (a skeleton structure in which four aromatic rings are bonded to carbon atoms).

（式中、ｎは重合度を表す。）

(In the formula, n represents the degree of polymerization.)

カルド構造を有する化合物としては、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（３−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス（シアノメチル）フルオレン、９，９−ビス（３−アミノプロピル）フルオレン等のモノマーが挙げられる。 As a compound having a cardo structure, 9,9-bis (4-glycidyloxyphenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) fluorene, 9,9-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) Fluorene, 9,9-bis [4- (2- (meth) acryloyloxyethoxy) phenyl] fluorene, 9,9-bis [4- (3- (meth) acryloyloxy-2-hydroxypropoxy) phenyl] fluorene, And monomers such as 9,9-bis (cyanomethyl) fluorene and 9,9-bis (3-aminopropyl) fluorene.

本発明の樹脂組成物の調製方法に特に制限はなく、例えば、グリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物と、硬化性化合物、ラジカル重合開始剤および添加剤を混合し、あるいは、希釈剤（有機溶剤）にグリコールウリル化合物またはイソシアヌレート化合物を溶解または分散させた溶液と、硬化性化合物、ラジカル重合開始剤および添加剤を混合することにより調製することができる。
混合の手段としては、公知の方法を採用することができる。 The method for preparing the resin composition of the present invention is not particularly limited. For example, a glycoluril compound or an isocyanurate compound and a curable compound, a radical polymerization initiator and an additive are mixed, or a diluent (organic solvent) is mixed. It can be prepared by mixing a solution in which a glycoluril compound or an isocyanurate compound is dissolved or dispersed with a curable compound, a radical polymerization initiator and an additive.
A known method can be employed as a mixing means.

本発明の樹脂組成物は、耐熱性、耐候（光）性を発揮する剛直なグリコールウリル骨格またはイソシアヌレート骨格と、熱・光に対して反応性を発揮する（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物を含有するため、硬化性に優れ、また、満足すべき高い硬度を有し、耐熱性、密着性、耐候（光）性、機械物性に優れた硬化物を与えることができる。
よって、本発明の樹脂組成物は、コーティング材、インク、接着剤、粘着剤、ガスバリアフィルム、カラーフィルタ、光学フィルム、光学レンズおよびタッチパネル等を製造する際に使用される材料として好適なものである。 The resin composition of the present invention is a compound having a rigid glycoluril skeleton or isocyanurate skeleton exhibiting heat resistance and weather resistance (light), and a (meth) acryloyloxy group exhibiting reactivity to heat and light Therefore, it is possible to provide a cured product having excellent curability, satisfactory hardness, excellent heat resistance, adhesion, weather resistance (light), and mechanical properties.
Therefore, the resin composition of the present invention is suitable as a material used when manufacturing coating materials, inks, adhesives, pressure-sensitive adhesives, gas barrier films, color filters, optical films, optical lenses, touch panels, and the like. .

前記のコーティング材の用途としては、タッチパネル、プラスチック容器、プラスチックシート、プラスチックフィルム、フィルム型液晶素子、液晶表示装置に使用される偏光板、光学部品、建築内装材（床材、壁材、人工大理石等）などの保護（ハードコート）等が挙げられる。 Applications of the coating materials include touch panels, plastic containers, plastic sheets, plastic films, film-type liquid crystal elements, polarizing plates used in liquid crystal display devices, optical components, building interior materials (floor materials, wall materials, artificial marble). And the like (hard coat) and the like.

前記のインクとしては、着色インク、印刷インク、ＵＶインク、インクジェット用インク等が挙げられる。これらのインクは、オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット印刷等に使用される。 Examples of the ink include colored ink, printing ink, UV ink, inkjet ink, and the like. These inks are used for offset printing, flexographic printing, gravure printing, screen printing, inkjet printing, and the like.

前記の接着剤の用途としては、半導体用、光学用、光学部品用、光導波路結合用、光導波路周辺部材固定用、ＣＤ／ＤＶＤ貼り合せ用等が挙げられる。 Applications of the adhesive include semiconductors, optics, optical components, optical waveguide coupling, optical waveguide peripheral member fixing, CD / DVD bonding, and the like.

前記の粘着剤の用途としては、粘（接）着テープ、粘（接）着シート、粘（接）着ラベル等が挙げられる。 Examples of the use of the pressure-sensitive adhesive include a sticky (contact) adhesive tape, a sticky (contact) adhesive sheet, and a sticky (contact) adhesive label.

前記のガスバリアフィルムの用途としては、電子ペーパー、フレキシブルディスプレイ、有機ＥＬ素子、有機太陽電池等が挙げられる。 Applications of the gas barrier film include electronic paper, flexible displays, organic EL elements, organic solar cells and the like.

前記のカラーフィルタの用途としては、カラー液晶表示装置（カラーフィルタオンアレイ（ＣＯＡ））、カラー撮像素子、有機ＥＬ表示装置等が挙げられる。 Examples of the use of the color filter include a color liquid crystal display device (color filter on array (COA)), a color image sensor, an organic EL display device, and the like.

前記の光学フィルムとしては、偏光板の保護フィルム、プリズムシート用支持フィルムや導光フィルム等の液晶表示装置用フィルム、ハードコートフィルム、加飾フィルムや透明導電性フィルム等の機能性フィルム、太陽電池用の耐候（光）性フィルム、ＬＥＤ照明・有機ＥＬ照明用フィルム、フレキシブルエレクトロニクス用透明耐熱フィルム等が挙げられる。 Examples of the optical film include a protective film for a polarizing plate, a film for a liquid crystal display device such as a support film for a prism sheet and a light guide film, a hard coat film, a functional film such as a decorative film and a transparent conductive film, and a solar cell. Weather-resistant (light) film, LED lighting / organic EL lighting film, transparent heat-resistant film for flexible electronics, and the like.

前記の光学レンズとしては、顕微鏡、内視鏡、望遠鏡、カメラ、眼鏡等のレンズ、レーザービームプリンターのレンズ、センサー用レンズ、プリズムレンズ、光ディスクのピックアップレンズ等が挙げられる。 Examples of the optical lens include lenses such as a microscope, an endoscope, a telescope, a camera, and glasses, a laser beam printer lens, a sensor lens, a prism lens, and an optical disk pickup lens.

前記のタッチパネルの用途としては、パソコン、カーナビゲーション、携帯電話、電子辞書、ＯＡ・ＦＡ機器等が挙げられる。 Applications of the touch panel include personal computers, car navigation systems, mobile phones, electronic dictionaries, OA / FA devices, and the like.

本発明の樹脂組成物は、更に、透明材料、光学材料、ダイシングテープ、絶縁材料（電線被覆等）、ソルダーレジストインク、プリント配線板、銅張積層板、樹脂付銅箔、プリプレグ、高電圧絶縁材、層間絶縁材、ＴＦＴ用パッシベーション膜、ＴＦＴ用ゲート絶縁膜、ＴＦＴ用層間絶縁膜、ＴＦＴ用透明平坦化膜、絶縁用パッキング、絶縁被覆材、塗料、ＵＶ粉体塗料、成形材料（シート、フィルム、ＦＲＰ等）、シーリング材、液晶シール材、表示デバイス用シール材、高耐熱シール材、ポッティング材、封止材（半導体封止材、電気材料用封止材、有機ＥＬやＬＥＤ素子用封止材、各種太陽電池の封止材）、レジスト材（液状レジスト材、着色レジスト材、ドライフィルムレジスト材、ソルダーレジスト材、カラーフィルタレジスト材）、液晶セル用フォトスペーサー材、光造形、太陽電池用材料、燃料電池用材料、表示材料、記録材料、複写機用感光ドラム、電池用固体電解質等の電気・電子分野における材料の他、防振材料、防水材料、防湿材料、熱収縮ゴムチューブ、オーリング、ガス分離膜、コンクリート保護材、ライニング、土壌注入剤、蓄冷熱材、滅菌処理装置用シール材、酸素透過膜等の原料や部材としての利用や、他の樹脂あるいは樹脂組成物（熱可塑性、熱硬化性、光硬化性）に配合される添加剤（改質剤）としての利用が期待される。 The resin composition of the present invention further comprises a transparent material, an optical material, a dicing tape, an insulating material (such as a wire coating), a solder resist ink, a printed wiring board, a copper-clad laminate, a copper foil with resin, a prepreg, and a high voltage insulation. Material, interlayer insulating material, TFT passivation film, TFT gate insulating film, TFT interlayer insulating film, TFT transparent planarizing film, insulating packing, insulating coating material, paint, UV powder paint, molding material (sheet, Film, FRP, etc.), sealing material, liquid crystal sealing material, sealing material for display device, high heat-resistant sealing material, potting material, sealing material (semiconductor sealing material, sealing material for electric material, organic EL and LED element sealing Stop materials, sealing materials for various solar cells), resist materials (liquid resist materials, colored resist materials, dry film resist materials, solder resist materials, color filter resist materials In addition to materials in the electrical and electronic fields such as photospacer materials for liquid crystal cells, stereolithography, materials for solar cells, materials for fuel cells, display materials, recording materials, photosensitive drums for copying machines, solid electrolytes for batteries, etc. Materials, waterproofing materials, moisture-proof materials, heat-shrinkable rubber tubes, O-rings, gas separation membranes, concrete protective materials, linings, soil injectants, cold storage materials, sealing materials for sterilization equipment, oxygen permeable membranes, and other raw materials and components And use as an additive (modifier) blended with other resins or resin compositions (thermoplastic, thermosetting, photocurable) is expected.

以下、本発明を実施例および比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example demonstrate this invention concretely, this invention is not limited to these.

（コーティング材用樹脂組成物）
樹脂組成物をコーティング材に適用した例（実施例１、２、比較例１）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験１は、以下のとおりである。 (Resin composition for coating material)
Examples in which the resin composition is applied to a coating material (Examples 1 and 2 and Comparative Example 1) will be described.
Evaluation test 1 employed in these examples is as follows.

［評価試験１］
（１）外観について
コーティング材用樹脂組成物を、ガラス基板上に、スプレーを使用して塗布し、塗膜を形成した。その際、スプレーからガラス基板までの距離を１５ｃｍとした。次いで、乾燥（６０℃／３分間）した後、高圧水銀ランプを使用して、紫外線照射（波長：３４０〜３８０ｎｍ、積算光量：１０００ｍＪ／ｃｍ^２）を行い、塗膜を硬化させて試験片を作製した（膜厚：１０μｍ）。
この試験片の外観を、以下の基準で目視により判定した。
〇：表面が平滑であり、塗膜に欠けがない。
△：表面に凹凸が少しある、または塗膜の一部に欠けが見られる。
×：表面に凹凸が多くある、または塗膜全体に欠けが見られる。 [Evaluation Test 1]
(1) Appearance The resin composition for a coating material was applied on a glass substrate using a spray to form a coating film. At that time, the distance from the spray to the glass substrate was 15 cm. Next, after drying (60 ° C./3 minutes), using a high-pressure mercury lamp, ultraviolet irradiation (wavelength: 340 to 380 nm, integrated light quantity: 1000 mJ / cm ² ) is performed, the coating film is cured, and a test piece is obtained. Fabricated (film thickness: 10 μm).
The appearance of this test piece was visually judged according to the following criteria.
◯: The surface is smooth and the coating film is not chipped.
Δ: There are some irregularities on the surface, or some of the coating film is chipped.
X: The surface has many unevenness | corrugations, or a chip | tip is seen in the whole coating film.

（２）密着性について
前記と同様の試験片について、カッターナイフを使用して、塗膜を１×１ｍｍの碁盤目状にクロスカット（１００マス）した。続いて、この塗膜にテープを貼り付けて、一気にはがし、剥離したマス目を数えて、以下の基準で判定した。
◎：マス目に欠けや剥離が無い。
〇：クロスカットの切り溝に沿ってマス目がやや欠けるが剥離が無い。
△：剥離したマス目の数が１〜５０個である。
×：剥離したマス目の数が５１〜１００個である。 (2) Adhesiveness About the test piece similar to the above, the coating film was cross-cut (100 squares) into a 1 × 1 mm grid pattern using a cutter knife. Subsequently, a tape was affixed to this coating film, peeled off at once, and the peeled squares were counted and judged according to the following criteria.
(Double-circle): There is no chipping and peeling in the grid.
◯: Some squares are missing along the cross cut groove, but there is no peeling.
(Triangle | delta): The number of the squares which peeled is 1-50 pieces.
X: The number of the squares which peeled is 51-100 pieces.

（３）鉛筆硬度について
前記と同様の試験片について、ＪＩＳＫ５６００−５−４に準拠し、塗膜の鉛筆硬度（引っ掻き硬度）を測定した。 (3) About pencil hardness About the test piece similar to the above, the pencil hardness (scratch hardness) of the coating film was measured based on JISK5600-5-4.

（４）耐温水性について
前記と同様の試験片を１００℃の温浴に３時間浸漬した後、前述の場合と同様にして、外観および密着性を評価した。 (4) Warm water resistance After a test piece similar to the above was immersed in a warm bath at 100 ° C. for 3 hours, the appearance and adhesion were evaluated in the same manner as described above.

〔実施例１〕
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（６０重量部）、テトラヒドロフルフリルアクリレート（８重量部）、ポリイソボルニルメタクリレート（２５重量部、重量平均分子量：１５０００）、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン（３重量部）、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（３重量部）、ベンゾフェノン（３重量部）、トルエン（１２０重量部）、ＭＥＫ（１２０重量部）、ｎ−ブチルアルコール（１２０重量部）を混合し、全体が均一になるまで撹拌して液状のコーティング材用樹脂組成物を調製した。このコーティング材用樹脂組成物について、評価試験１を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。 [Example 1]
1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril (60 parts by weight), tetrahydrofurfuryl acrylate (8 parts by weight), polyisobornyl methacrylate (25 parts by weight, weight average molecular weight: 15000) N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane (3 parts by weight), 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane (3 parts by weight), benzophenone (3 parts by weight), toluene (120 parts by weight) ), MEK (120 parts by weight) and n-butyl alcohol (120 parts by weight) were mixed and stirred until the whole became uniform to prepare a liquid resin composition for a coating material. When the evaluation test 1 was performed about this resin composition for coating materials, the obtained test result was as having shown in Table 1.

〔実施例２〕
実施例１の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例１と同様にしてコーティング材用樹脂組成物を調製し、評価試験１を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。 [Example 2]
Except for using 1,3,5-tris [2,3-di (methacryloyloxy) propyl] isocyanurate instead of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 1 Prepared a resin composition for a coating material in the same manner as in Example 1 and conducted Evaluation Test 1, and the test results obtained were as shown in Table 1.

〔比較例１〕
実施例１の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例１と同様にしてコーティング材用樹脂組成物を調製し、評価試験１を行ったところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであった。 [Comparative Example 1]
Example 1 except that 1,3,5-tris (2-acryloxyethyl) isocyanurate was used in place of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 1 A resin composition for a coating material was prepared in the same manner as described above, and evaluation test 1 was conducted. The test results obtained were as shown in Table 1.

（接着剤用樹脂組成物）
樹脂組成物を接着剤に適用した例（実施例３、４、比較例２）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験２は、以下のとおりである。 (Resin composition for adhesive)
Examples in which the resin composition is applied to an adhesive (Examples 3 and 4 and Comparative Example 2) will be described.
Evaluation test 2 employed in these examples is as follows.

［評価試験２］
（１）ピール強度について
接着剤用樹脂組成物を、ＰＥＴフィルム（東洋紡社製）上に、アプリケーターを使用して塗布し、次いで、乾燥（６０℃／５分間）して、塗膜（膜厚：１００μｍ）を形成した。続いて、コールドミラー型水銀ランプを使用し、紫外線照射（積算光量：５００ｍＪ／ｃｍ^２）を行った。その後、ステンレス板を貼り合わせ、ポストベーク（１２０℃／３０分間）を行い、試験片を作製した。この試験片について、ＪＩＳＺ０２３７−２０００に準拠し、加熱（１２０℃／１０分間）前後の１８０°ピール強度を測定した。 [Evaluation Test 2]
(1) Peel strength The adhesive resin composition was applied onto a PET film (Toyobo Co., Ltd.) using an applicator, and then dried (60 ° C./5 minutes) to form a coating film (film thickness) : 100 μm). Subsequently, using a cold mirror type mercury lamp, ultraviolet irradiation (integrated light amount: 500 mJ / cm ² ) was performed. Then, the stainless steel plate was bonded together and post-baked (120 ° C./30 minutes) to prepare a test piece. About this test piece, 180 degree peel strength before and behind heating (120 degreeC / 10min) was measured based on JIS Z0237-2000.

〔参考例１〕
＜ベースポリマーの調製＞
４−ヒドロキシブチルアクリレート（３０重量部）、アクリル酸ブチル（７０重量部）、ＡＩＢＮ（０．１重量部）を混合し、トルエン（１００重量部）を加えて８０℃で２時間撹拌し、４−ヒドロキシブチルアクリレート／アクリル酸ブチル（＝３０／７０（重量比））の共重合体（重量平均分子量：１０００００）を調製し、ベースポリマーとした。 [Reference Example 1]
<Preparation of base polymer>
4-hydroxybutyl acrylate (30 parts by weight), butyl acrylate (70 parts by weight), AIBN (0.1 parts by weight) were mixed, toluene (100 parts by weight) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours. A copolymer (weight average molecular weight: 100,000) of hydroxybutyl acrylate / butyl acrylate (= 30/70 (weight ratio)) was prepared and used as a base polymer.

〔実施例３〕
１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（５重量部）、ベースポリマー（４０重量部）、４−ヒドロキシブチルアクリレート（５５重量部）、光ラジカル重合開始剤（０．５重量部、ＢＡＳＦ社製、商品名「イルガキュア１８４」）、ＭＥＫ（１０重量部）を均一に混合し、接着剤用樹脂組成物を調製した。この接着剤用樹脂組成物について、評価試験２を行ったところ、得られた試験結果は表２に示したとおりであった。 Example 3
1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril (5 parts by weight), base polymer (40 parts by weight), 4-hydroxybutyl acrylate (55 parts by weight), photo radical polymerization initiator (0 5 parts by weight, manufactured by BASF, trade name “Irgacure 184”) and MEK (10 parts by weight) were uniformly mixed to prepare an adhesive resin composition. When the evaluation test 2 was performed about this resin composition for adhesive agents, the obtained test result was as having shown in Table 2.

〔実施例４〕
実施例３の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例３と同様にして接着剤用樹脂組成物を調製し、評価試験２を行ったところ、得られた試験結果は表２に示したとおりであった。 Example 4
Except for using 1,3,5-tris [2,3-di (methacryloyloxy) propyl] isocyanurate instead of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 3 Prepared an adhesive resin composition in the same manner as in Example 3 and performed evaluation test 2. The test results obtained were as shown in Table 2.

〔比較例２〕
実施例３の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例３と同様にして接着剤用樹脂組成物を調製し、評価試験２を行ったところ、得られた試験結果は表２に示したとおりであった。 [Comparative Example 2]
Example 3 except that 1,3,5-tris (2-acryloxyethyl) isocyanurate was used instead of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 3. A resin composition for adhesives was prepared in the same manner as described above, and evaluation test 2 was performed. The test results obtained were as shown in Table 2.

（カラーフィルタ用樹脂組成物）
樹脂組成物をカラーフィルタに適用した例（実施例５、６、比較例３）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験３は、以下のとおりである。 (Resin composition for color filter)
Examples in which the resin composition is applied to a color filter (Examples 5 and 6 and Comparative Example 3) will be described.
Evaluation test 3 employed in these examples is as follows.

［評価試験３］
（１）コントラスト比について
カラーフィルタ用樹脂組成物を、ガラス基板（１００×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚）上に、スピンコーターを使用して塗布し、Ｃ光源においてｙ＝０．０９となる膜厚の塗膜を形成した。次いで、２３０℃／２０分間焼成し、塗膜を硬化させて試験片を作製した。
この試験片を、２枚の偏光板の間に密着して挟み、色彩輝度計を使用して、偏光板が直交である場合の光量（光量Ａ）と、偏光板が平行である場合の光量（光量Ｂ）を測定した。これらの光量から、下式よりコントラスト比を算出した。
コントラスト比＝光量Ｂ／光量Ａ [Evaluation Test 3]
(1) Contrast ratio The color filter resin composition is applied onto a glass substrate (100 × 100 mm, 0.7 mm thickness) using a spin coater, and the film thickness is y = 0.09 in a C light source. The coating film was formed. Subsequently, it baked at 230 degreeC / 20 minutes, the coating film was hardened, and the test piece was produced.
The test piece is placed in close contact between two polarizing plates, and using a color luminance meter, the light amount when the polarizing plate is orthogonal (light amount A) and the light amount when the polarizing plate is parallel (light amount) B) was measured. From these light quantities, the contrast ratio was calculated from the following equation.
Contrast ratio = light quantity B / light quantity A

（２）明度について
前記と同様の試験片（評価試験３）について、顕微分光光度計を使用して、明度を測定した。 (2) Lightness The lightness of a test piece (evaluation test 3) similar to that described above was measured using a microspectrophotometer.

（３）密着性について
カラーフィルタ用樹脂組成物を、表面に窒化ケイ素膜を形成したＴＦＴ方式液晶駆動用基板（１００×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚）上に、スピンコーターを使用して塗布し、次いで、減圧乾燥して、塗膜（膜厚：３．０μｍ）を形成した。続いて、超高圧水銀ランプを使用し、フォトマスクを介して紫外線露光（照度：３０ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量：５０ｍＪ／ｃｍ^２）を行い、塗膜を硬化させた。その後、シャワー現像法（現像液：０．２重量％炭酸ナトリウム水溶液、現像液圧：０．１ｍＰａ）により塗膜の未硬化部分を除去し、オーブンにて２３０℃／２０分間焼成して、直径３０μｍの正八角形スルーホールと線幅５０μｍの細線を含むパターンが形成された試験片を作製した。
この試験片の密着性を、以下の基準で目視により判定した。
○：パターンハガレが認められない。
△：パターンハガレが僅かに認められる。
×：パターンハガレが認められる。 (3) Adhesiveness The color filter resin composition was applied onto a TFT liquid crystal driving substrate (100 × 100 mm, 0.7 mm thickness) having a silicon nitride film formed on the surface using a spin coater, Subsequently, it dried under reduced pressure and formed the coating film (film thickness: 3.0 micrometers). Subsequently, an ultra-high pressure mercury lamp was used and ultraviolet exposure (illuminance: 30 mW / cm ² , integrated light amount: 50 mJ / cm ² ) was performed through a photomask to cure the coating film. Thereafter, the uncured portion of the coating film was removed by a shower development method (developer: 0.2 wt% sodium carbonate aqueous solution, developer pressure: 0.1 mPa), and baked in an oven at 230 ° C./20 minutes, A test piece on which a pattern including a 30 μm regular octagonal through hole and a thin line having a line width of 50 μm was formed.
The adhesion of this test piece was determined visually by the following criteria.
○: Pattern peeling is not recognized.
Δ: Slight pattern peeling is observed.
X: Pattern peeling is recognized.

（４）解像性について
前記の密着性を評価した試験（評価試験３）の場合と同様の試験片について、光学顕微鏡を使用してスルーホール径を測定し、以下の基準で判定した。
○：２５〜３５μｍのスルーホールが形成された。
△：１５μｍ以上、２５μｍ未満のスルーホールが形成された。
×：１５μｍ未満、または、３５μｍを超えるスルーホールが形成された。 (4) Resolution The through-hole diameter was measured using an optical microscope for the same test piece as in the test (evaluation test 3) for evaluating the above-mentioned adhesion, and judged according to the following criteria.
A: A through hole of 25 to 35 μm was formed.
Δ: A through hole of 15 μm or more and less than 25 μm was formed.
X: A through hole of less than 15 μm or more than 35 μm was formed.

（５）プロファイル角について
前記の密着性を評価した試験（評価試験３）の場合と同様の試験片について、パターンの細線部分を基板とともに切断し、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）を使用して、切断面方向からパターン断面写真を撮影し（倍率：１００００倍）、基板とパターンエッジ面の間の角度（プロファイル角）を測定し、以下の基準で判定した（パターン断面が湾曲している場合には、外接点と基板接点を結んだ直線と基板とでなす角度をプロファイル角とした）。
○：プロファイル角が４０〜６０°。
△：プロファイル角が３５〜４０°、または６０〜６５°。
×：プロファイル角が３５°未満、または６５°を超える。 (5) About profile angle About the test piece similar to the case of the test (evaluation test 3) for evaluating the adhesion, the fine line portion of the pattern was cut together with the substrate, and using a scanning electron microscope (SEM), A pattern cross-sectional photograph was taken from the direction of the cut surface (magnification: 10000 times), the angle (profile angle) between the substrate and the pattern edge surface was measured, and judged according to the following criteria (when the pattern cross-section is curved) Is the profile angle defined by the angle between the substrate and the straight line connecting the external contact and the substrate contact).
○: Profile angle is 40-60 °.
Δ: Profile angle is 35 to 40 ° or 60 to 65 °.
X: The profile angle is less than 35 ° or more than 65 °.

（６）直線性について
前記の密着性を評価した試験（評価試験３）の場合と同様の試験片について、光学顕微鏡を使用してパターンの細線部分を観察し、以下の基準で判定した。
○：フリンジ等が発生していない。
×：フリンジ等が発生し、直線性が悪い。 (6) About linearity About the test piece similar to the case of the test (evaluation test 3) which evaluated the said adhesiveness, the thin wire | line part of the pattern was observed using the optical microscope, and it determined with the following references | standards.
○: No fringe or the like is generated.
X: A fringe etc. generate | occur | produces and linearity is bad.

（７）現像液溶解性について
前記の密着性について評価した場合（評価試験３）と同様にして、表面に窒化ケイ素膜を形成したＴＦＴ方式液晶駆動用基板上に、カラーフィルタ用樹脂組成物の塗膜を形成させた。この基板４枚を、現像液５０ｇ（０．２重量％炭酸ナトリウム水溶液）に浸漬させた。この現像液を静置して、１日後の沈殿物の有無を確認し、以下の基準で判定した。
○：沈殿物の生成は認められない。
△：沈殿物の生成は認められないが、現像液が濁っている。
×：沈殿物が生成している。 (7) Developer solubility As in the case of evaluating the above adhesion (Evaluation Test 3), the color filter resin composition was formed on a TFT liquid crystal driving substrate having a silicon nitride film formed on the surface. A coating film was formed. The four substrates were immersed in a developer 50 g (0.2 wt% sodium carbonate aqueous solution). The developer was allowed to stand, and the presence or absence of a precipitate after one day was confirmed, and judged according to the following criteria.
○: Precipitate formation is not observed.
(Triangle | delta): The production | generation of a deposit is not recognized, but the developing solution is cloudy.
X: A precipitate is generated.

（８）電圧保持率について
前記の密着性を評価した試験（評価試験３）の場合と同様の試験片の塗膜を１部削り取った後、この塗膜を液晶３０部（メルク社製、ＭＬＣ−２０４１）に浸漬し、１２０℃オーブンにて６０分間エージングした。次いで、１５分間遠心分離（回転数：４０００ｒｐｍ）し、上澄み液を採取した（抽出液晶サンプル液）。
有効電極サイズ１０×１０ｍｍのＩＴＯ透明電極を有するガラス基板２枚を、ＩＴＯ透明電極面同士が向かい合うように対向配置し、セルギャップが９μｍになるようにシール剤を使用して小型セルを作製した。この小型セルに前記の抽出液晶サンプル液を注入し、６０℃において、電圧５Ｖで６０μ秒間電圧を印加し、続いて１６．６７ｍ秒経過後のセル電圧を測定した。測定は、５回繰り返して行ない、測定したセル電圧の平均値を[Ｖ_１]とした。この平均値から、下式より電圧保持率（％）を算出した。
電圧保持率（％）＝（[Ｖ_１]／５）×１００
また、算出した電圧保持率を、以下の基準で判定した。
◎：９５％以上。
○：９０％以上、９５％未満。
△：８５％以上、９０％未満。
×：８５％未満。 (8) About voltage holding ratio After scraping off 1 part of the coating film of the test piece similar to the case of the test (evaluation test 3) for evaluating the adhesion, the coating film was 30 parts of liquid crystal (MLC, manufactured by Merck & Co., Inc.). -2041) and aged in a 120 ° C. oven for 60 minutes. Subsequently, the mixture was centrifuged for 15 minutes (rotation speed: 4000 rpm), and the supernatant was collected (extracted liquid crystal sample solution).
Two glass substrates having an ITO transparent electrode with an effective electrode size of 10 × 10 mm were arranged opposite to each other so that the ITO transparent electrode surfaces face each other, and a small cell was produced using a sealant so that the cell gap was 9 μm. . The extracted liquid crystal sample solution was injected into this small cell, a voltage was applied at 60 ° C. for 60 μsec at 60 ° C., and then the cell voltage after 16.67 msec was measured. The measurement was repeated 5 times, and the average value of the measured cell voltage was defined as [V ₁ ]. From this average value, the voltage holding ratio (%) was calculated from the following equation.
Voltage holding ratio (%) = ([V ₁ ] / 5) × 100
Further, the calculated voltage holding ratio was determined according to the following criteria.
A: 95% or more.
○: 90% or more and less than 95%.
Δ: 85% or more and less than 90%.
X: Less than 85%.

（９）残膜率について
前記の密着性について評価した場合（評価試験３）と同様にして、表面に窒化ケイ素膜を形成したＴＦＴ方式液晶駆動用基板上に、カラーフィルタ用組成物の塗膜を形成させた。この塗膜について、表面形状測定器を使用して、膜厚（Ｔ１）を測定した。次いで、超高圧水銀ランプを使用し、フォトマスクを介して紫外線露光（照度：３０ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量：５０ｍＪ／ｃｍ^２）を行い、塗膜を硬化させた。続いて、シャワー現像法（現像液：０．２重量％炭酸ナトリウム水溶液、現像液圧：０．１ｍＰａ）により現像し、オーブンにて２３０℃／２０分間焼成した後の膜厚（Ｔ２）を測定した。これらの膜厚から、下式より残膜率（％）を算出した。
残膜率（％）＝（Ｔ２／Ｔ１）×１００
また、算出した残膜率を以下の基準で判定した。
◎：８０％以上。
○：７０％以上、８０％未満。
△：６０％以上、７０％未満。
×：６０％未満。 (9) Remaining film ratio In the same manner as in the case of evaluating the above adhesion (Evaluation Test 3), a coating film of a color filter composition on a TFT liquid crystal driving substrate having a silicon nitride film formed on the surface thereof. Formed. About this coating film, the film thickness (T1) was measured using the surface shape measuring device. Next, using an ultra-high pressure mercury lamp, UV exposure (illuminance: 30 mW / cm ² , integrated light amount: 50 mJ / cm ² ) was performed through a photomask to cure the coating film. Subsequently, the film thickness (T2) after development by a shower development method (developer: 0.2 wt% sodium carbonate aqueous solution, developer pressure: 0.1 mPa) and baking in an oven at 230 ° C. for 20 minutes is measured. did. From these film thicknesses, the remaining film ratio (%) was calculated from the following equation.
Remaining film ratio (%) = (T2 / T1) × 100
Further, the calculated remaining film ratio was determined according to the following criteria.
A: 80% or more.
○: 70% or more and less than 80%.
Δ: 60% or more and less than 70%.
X: Less than 60%.

〔参考例２〕
＜アクリル樹脂溶液の調製＞
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管、撹拌装置を取り付けた反応容器にＰＧＭＥＡ（７０．０重量部）を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート（１３重量部）、２−ヒドロキシエチルメタクリレート（５重量部）、メタクリル酸（５重量部）、ｐ−クミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（８重量部、東亞合成社製、商品名「アロニックスＭ１１０」）、ＡＩＢＮ（１重量部）の混合物を２時間かけて滴下し、３時間撹拌した。生成物の分析から、重量平均分子量が２５０００であることを確認し、室温まで冷却した。その後、ＰＧＭＥＡを加え、不揮発分が４０重量％であるアクリル樹脂溶液を調製した。 [Reference Example 2]
<Preparation of acrylic resin solution>
PGMEA (70.0 parts by weight) was charged in a reaction vessel equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introduction tube, a dropping tube, and a stirrer in a separable four-necked flask, and the temperature was raised to 80 ° C. After substitution, n-butyl methacrylate (13 parts by weight), 2-hydroxyethyl methacrylate (5 parts by weight), methacrylic acid (5 parts by weight), p-cumylphenol ethylene oxide modified acrylate (8 parts by weight, A mixture of Toagosei Co., Ltd., trade name “Aronix M110”) and AIBN (1 part by weight) was added dropwise over 2 hours and stirred for 3 hours. Analysis of the product confirmed that the weight average molecular weight was 25000 and cooled to room temperature. Thereafter, PGMEA was added to prepare an acrylic resin solution having a nonvolatile content of 40% by weight.

〔参考例３〕
＜青色顔料分散体の調製＞
青色微細顔料（１０重量部、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）、銅フタロシアニン（１６重量部）、顔料分散剤（１６重量部、ＢＡＳＦ社製、商品名「ＥＦＫＡ４３００」）、ＰＧＭＥＡ（７２重量部）を均一になるように撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを使用して、アイガーミルにより５時間分散し、５．０μｍのフィルタでろ過し、青色顔料分散体を調製した。 [Reference Example 3]
<Preparation of blue pigment dispersion>
Blue fine pigment (10 parts by weight, CI Pigment Blue 15: 6), copper phthalocyanine (16 parts by weight), pigment dispersant (16 parts by weight, manufactured by BASF, trade name “EFKA4300”), PGMEA (72 parts by weight) Part) was stirred and mixed so as to be uniform, then dispersed with an Eiger mill for 5 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm, and filtered through a 5.0 μm filter to prepare a blue pigment dispersion.

〔参考例４〕
＜カチオン性官能基含有樹脂の調製＞
温度計、撹拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール（７５重量部）を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。これとは別に、メチルメタクリレート（３３重量部）、ｎ−ブチルメタクリレート（２７重量部）、２−エチルヘキシルメタクリレート（２７重量部）、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩（１２重量部）、およびＭＥＫ（１６重量部）を均一に溶解させた後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下し、７５℃／２時間撹拌した。生成物の分析から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量が７６００である事を確認し、５０℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコール（７２重量部）を加え、樹脂成分が４０重量％であるカチオン性官能基含有樹脂を得た。この樹脂のアンモニウム塩価は３１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。 [Reference Example 4]
<Preparation of cationic functional group-containing resin>
Isopropyl alcohol (75 parts by weight) was charged into a four-necked separable flask equipped with a thermometer, a stirrer, a distillation tube, and a condenser, and the temperature was raised to 75 ° C. under a nitrogen stream. Separately, methyl methacrylate (33 parts by weight), n-butyl methacrylate (27 parts by weight), 2-ethylhexyl methacrylate (27 parts by weight), dimethylaminoethyl methyl chloride salt (12 parts by weight), and MEK ( 16 parts by weight) was uniformly dissolved, then charged into a dropping funnel, attached to a four-necked separable flask, dropped over 2 hours, and stirred at 75 ° C./2 hours. From the analysis of the product, it was confirmed that the polymerization yield was 98% or more and the weight average molecular weight was 7600, and then cooled to 50 ° C. Thereafter, isopropyl alcohol (72 parts by weight) was added to obtain a cationic functional group-containing resin having a resin component of 40% by weight. The ammonium salt value of this resin was 31 mg KOH / g.

〔参考例５〕
＜造塩化合物の調製＞
水（２０００重量部）にカチオン性官能基含有樹脂（５１重量部）を加えて、６０℃に昇温して溶解させた（カチオン性官能基含有樹脂水溶液）。これとは別に、水（９０重量部）に染料（１０重量部、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製したカチオン性官能基含有樹脂水溶液に滴下し、６０℃／１２０分間撹拌した。次いで、室温まで冷却した後、吸引ろ過を行い、水洗後、ろ紙上に残った残渣を乾燥し、造塩化合物（３２重量部）を調製した。この造塩化合物中の染料に由来する有効色素成分の含有量は２５重量％であった。 [Reference Example 5]
<Preparation of salt-forming compound>
A cationic functional group-containing resin (51 parts by weight) was added to water (2000 parts by weight) and dissolved by heating to 60 ° C. (cationic functional group-containing resin aqueous solution). Separately, an aqueous solution in which a dye (10 parts by weight, CI Acid Red 52) is dissolved in water (90 parts by weight) is prepared, and the resulting solution is added dropwise to the previously prepared cationic functional group-containing resin aqueous solution. The mixture was stirred at 60 ° C / 120 minutes. Subsequently, after cooling to room temperature, suction filtration was performed, and after washing with water, the residue remaining on the filter paper was dried to prepare a salt-forming compound (32 parts by weight). The content of the effective pigment component derived from the dye in the salt-forming compound was 25% by weight.

〔実施例５〕
アクリル樹脂溶液（８重量部）、青色顔料分散体（１５重量部）、造塩化合物（１０重量部）、エポキシ樹脂（５重量部、ダイセル社製、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」）、１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（６重量部）、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン（１重量部）、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン（１重量部）、ＰＧＭＥＡ（５５重量部）を均一になるように撹拌混合した後、５．０μｍのフィルタでろ過し、カラーフィルタ用樹脂組成物を調製した。このカラーフィルタ用樹脂組成物について、評価試験３を行ったところ、得られた試験結果は表３に示したとおりであった。 Example 5
Acrylic resin solution (8 parts by weight), blue pigment dispersion (15 parts by weight), salt-forming compound (10 parts by weight), epoxy resin (5 parts by weight, manufactured by Daicel, trade name “EHPE3150”), 1, 3, 4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril (6 parts by weight), 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl ] 1-butanone (1 part by weight), 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropan-1-one (1 part by weight), PGMEA (55 parts by weight) After stirring and mixing, the mixture was filtered through a 5.0 μm filter to prepare a color filter resin composition. When this color filter resin composition was subjected to evaluation test 3, the test results obtained were as shown in Table 3.

〔実施例６〕
実施例５の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例５と同様にしてカラーフィルタ用樹脂組成物を調製し、評価試験３を行ったところ、得られた試験結果は表３に示したとおりであった。 Example 6
Except for using 1,3,5-tris [2,3-di (methacryloyloxy) propyl] isocyanurate instead of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 5 Prepared a color filter resin composition in the same manner as in Example 5 and performed evaluation test 3. The test results obtained were as shown in Table 3.

〔比較例３〕
実施例５の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例５と同様にしてカラーフィルタ用樹脂組成物を調製し、評価試験３を行ったところ、得られた試験結果は表３に示したとおりであった。 [Comparative Example 3]
Example 5 except that 1,3,5-tris (2-acryloxyethyl) isocyanurate was used in place of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 5. A resin composition for a color filter was prepared in the same manner as described above, and evaluation test 3 was performed. The test results obtained were as shown in Table 3.

（光学フィルム用樹脂組成物）
樹脂組成物を光学フィルムに適用した例（実施例７、８、比較例４）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験４は、以下のとおりである。 (Resin composition for optical film)
Examples (Examples 7 and 8 and Comparative Example 4) in which the resin composition is applied to an optical film will be described.
Evaluation test 4 employed in these examples is as follows.

［評価試験４］
（１）耐熱性について
光学フィルム用樹脂組成物を、表面未処理ＰＥＴフィルム（東レ社製、３００×３００ｍｍ、１８８μｍ厚）上に、アプリケーターを使用して塗布し、次いで、加熱（１２０℃／１０分間）して、塗膜（膜厚：１００μｍ）を形成した。続いて、電子線照射装置を使用し、電子線照射（加速電圧：２００ｋＶ、線量：１５０ｋＧｙ、酸素濃度：３００ｐｐｍ以下）を行い、塗膜を硬化させた後、ＰＥＴフィルムを剥離し、試験片を作製した。
この試験片を８×５０ｍｍに切り出し、動的粘弾性測定（測定温度：２５〜２５０℃、周波数：１０Ｈｚ）を行い、得られたｔａｎδが最大になる温度をＴｇとした。また、耐熱性を以下の基準で判定した。
○：Ｔｇが１５０℃以上。
△：Ｔｇが１３０℃以上、１５０℃未満。
×：Ｔｇが１３０℃未満、または測定不可。 [Evaluation Test 4]
(1) About heat resistance The resin composition for optical films was applied on an untreated surface PET film (Toray Industries, 300 × 300 mm, 188 μm thickness) using an applicator, and then heated (120 ° C./10 Minutes) to form a coating film (film thickness: 100 μm). Subsequently, using an electron beam irradiation apparatus, electron beam irradiation (acceleration voltage: 200 kV, dose: 150 kGy, oxygen concentration: 300 ppm or less) was performed, the coating film was cured, the PET film was peeled off, and the test piece was removed. Produced.
This test piece was cut into 8 × 50 mm and subjected to dynamic viscoelasticity measurement (measurement temperature: 25 to 250 ° C., frequency: 10 Hz), and the temperature at which the obtained tan δ was maximized was defined as Tg. Moreover, the heat resistance was determined according to the following criteria.
○: Tg is 150 ° C. or higher.
(Triangle | delta): Tg is 130 degreeC or more and less than 150 degreeC.
X: Tg is less than 130 ° C. or measurement is impossible.

（２）カッティング性について
前記の耐熱性を評価した試験（評価試験４）の場合と同様の試験片について、カッターナイフで切った時のカッティング性を、以下の基準で判定した。
○：スムーズにカットできる。
△：ややスムーズさに欠ける。
×：切断面にクラックが生じる。 (2) About cutting property About the test piece similar to the case of the test (evaluation test 4) which evaluated the said heat resistance, the cutting property when cut with a cutter knife was determined on the following references | standards.
○: Can be cut smoothly.
Δ: Slightly lacking in smoothness.
X: Cracks occur on the cut surface.

（３）耐折り曲げ性について
前記の耐熱性を評価した試験（評価試験４）の場合と同様の試験片を１５×１５０ｍｍに切り出し、１８０°／折り曲げを繰り返した時の耐久性を、以下の基準で判定した。
◎：３回で割れない。
○：３回で割れる。
△：２回で割れる。
×：１回で割れる。 (3) Bending resistance A test piece similar to that in the test for evaluating the heat resistance (evaluation test 4) is cut out to 15 × 150 mm, and the durability when 180 ° / bending is repeated is as follows. Judged by.
(Double-circle): It does not break in 3 times.
○: Divide by 3 times.
Δ: Divided by 2 times.
×: Divide by 1 time.

〔参考例６〕
＜ウレタンアクリレートの調製＞
撹拌機、温度計、冷却器を備えた反応容器に、イソホロンジイソシアネート（１１６重量部）、ジブチルスズジラウレート（０．１重量部）を仕込み、５容量％の酸素を含有する窒素の雰囲気下、これらを撹拌しながら液温が７０℃になるまで加温した。そこにポリオール化合物（１００重量部、三菱ガス化学社製、商品名「ＳＰＧ」、水酸基価：３６９ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量：３０４）、ＭＥＫ（３３重量部）の混合溶液を内温が７５℃以下となるように滴下し、滴下終了後、内温８０℃で２時間反応させた。
その後、２−ヒドロキシエチルアクリレート（４６重量部）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール（０．１重量部）、ＭＥＫ（５重量部）、ジブチルスズジラウレート（０．１重量部）の混合溶液を内温が７５℃以下となるように滴下した後、３時間反応させ、固形分８０％のウレタンアクリレートを調製した。ＧＰＣ（溶媒：ＴＨＦ、カラム：Ｗａｔｅｒｓ製、ＨＳＰｇｅｌＨＲＭＢ−Ｌ）によれば、ウレタンアクリレートの数平均分子量（ポリスチレン換算）は１３００であった。 [Reference Example 6]
<Preparation of urethane acrylate>
A reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, and a cooler is charged with isophorone diisocyanate (116 parts by weight) and dibutyltin dilaurate (0.1 parts by weight) under an atmosphere of nitrogen containing 5% by volume of oxygen. While stirring, the liquid temperature was increased to 70 ° C. A mixed solution of a polyol compound (100 parts by weight, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, trade name “SPG”, hydroxyl value: 369 mg KOH / g, number average molecular weight: 304) and MEK (33 parts by weight) has an internal temperature of 75 ° C. It dropped so that it might become the following, and it was made to react at the internal temperature of 80 degreeC after completion | finish of dripping for 2 hours.
Thereafter, 2-hydroxyethyl acrylate (46 parts by weight), 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol (0.1 parts by weight), MEK (5 parts by weight), dibutyltin dilaurate (0.1 parts by weight) ) Was added dropwise so that the internal temperature would be 75 ° C. or lower, followed by reaction for 3 hours to prepare urethane acrylate having a solid content of 80%. According to GPC (solvent: THF, column: manufactured by Waters, HSPgel HR MB-L), the number average molecular weight (in terms of polystyrene) of urethane acrylate was 1300.

〔実施例７〕
ウレタンアクリレート（６０重量部）、１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（４０重量部）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）（３重量部）、ＭＥＫ（１５重量部）を均一溶液になるまで撹拌して光学フィルム用樹脂組成物を調製した。この光学フィルム用樹脂組成物について、評価試験４を行ったところ、得られた試験結果は表４に示したとおりであった。 Example 7
Urethane acrylate (60 parts by weight), 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril (40 parts by weight), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) (3 parts by weight), MEK (15 parts by weight) was stirred until a homogeneous solution was prepared to prepare a resin composition for an optical film. When the evaluation test 4 was performed about this resin composition for optical films, the obtained test result was as having shown in Table 4.

〔実施例８〕
実施例７の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例７と同様にして光学フィルム用樹脂組成物を調製し、評価試験４を行ったところ、得られた試験結果は表４に示したとおりであった。 Example 8
Except for using 1,3,5-tris [2,3-di (methacryloyloxy) propyl] isocyanurate instead of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 7 Was prepared in the same manner as in Example 7 and an evaluation test 4 was performed. The test results obtained were as shown in Table 4.

〔比較例４〕
実施例７の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例７と同様にして光学フィルム用樹脂組成物を調製し、評価試験４を行ったところ、得られた試験結果は表４に示したとおりであった。 [Comparative Example 4]
Example 7 except that 1,3,5-tris (2-acryloxyethyl) isocyanurate was used instead of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 7. A resin composition for an optical film was prepared in the same manner as described above, and the evaluation test 4 was performed. The test results obtained were as shown in Table 4.

（タッチパネル用樹脂組成物）
樹脂組成物をタッチパネルに適用した例（実施例９、１０、比較例５）について、説明する。
これらの例において採用した評価試験５は、以下のとおりである。 (Resin composition for touch panel)
Examples (Examples 9 and 10 and Comparative Example 5) in which the resin composition is applied to a touch panel will be described.
The evaluation test 5 employed in these examples is as follows.

［評価試験５］
（１）屈折率について
タッチパネル用樹脂組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを使用して塗布し、次いで、ホットプレート上で加熱（９０℃／１８０秒間）して、塗膜（膜厚：１．５μｍ）を形成した。続いて、紫外線露光（積算光量：２００ｍＪ／ｃｍ^２）を行なった後、ポストベーク（２３０℃／２０分間）を行い、塗膜を硬化させて試験片を作製した。
この試験片のガラス面側に、反射防止用の黒色テープを貼り、分光光度計を使用して、平均反射率Ｒ（波長域：３８０〜７８０ｎｍ）を測定した。この平均反射率から、下式より屈折率ｎ_１を算出した。（ｎ_０は空気の屈折率（ｎ_０＝１．００）とした）。なお、屈折率は１．６５以上であることが好ましく、１．８０以上であることがより好ましい。
Ｒ＝（ｎ_０−ｎ_１）^２／（ｎ_０＋ｎ_１）^２ [Evaluation Test 5]
(1) About refractive index The resin composition for touch panels is apply | coated on a glass substrate using a spin coater, Then, it heats on a hotplate (90 degreeC / 180 second), and a coating film (film thickness: 1.5 μm) was formed. Then, after performing ultraviolet exposure (accumulated light amount: 200 mJ / cm ² ), post-baking (230 ° C./20 minutes) was performed, and the coating film was cured to prepare a test piece.
A black tape for antireflection was applied to the glass surface side of the test piece, and an average reflectance R (wavelength range: 380 to 780 nm) was measured using a spectrophotometer. From this average reflectance, the refractive index n ₁ was calculated from the following equation. (N ₀ is the refractive index of air (n ₀ = 1.00)). The refractive index is preferably 1.65 or more, and more preferably 1.80 or more.
R = (n ₀ −n ₁ ) ² / (n ₀ + n ₁ ) ²

（２）ヘイズ値について
前記の屈折率の評価（評価試験５）の場合と同様の試験片を２つ作製した。
一方の試験片について、ＪＩＳＫ７１３６に準拠し、ヘイズメーターを使用して、可視光線のヘイズ値を測定した。
また、他方の試験片について、１２０℃／１００％ＲＨ／２気圧の条件で３時間加熱した後、前述の場合と同様にして、可視光線のヘイズ値を測定した。 (2) About haze value Two test pieces similar to the case of the evaluation of the refractive index (evaluation test 5) were prepared.
About one test piece, based on JISK7136, the haze value of visible light was measured using the haze meter.
Moreover, about the other test piece, after heating for 3 hours on the conditions of 120 degreeC / 100% RH / 2 atmosphere, it carried out similarly to the above-mentioned case, and measured the haze value of visible light.

（３）全光線透過率について
前記の屈折率の評価（評価試験５）と同様の試験片について、ＪＩＳＫ７３６１−１に準拠し、ヘイズメーターを使用して、全光線透過率を測定した。なお、全光線透過率は８５％以上であることが好ましい。 (3) About total light transmittance About the test piece similar to evaluation (evaluation test 5) of said refractive index, based on JISK7361-1, a total light transmittance was measured using the haze meter. The total light transmittance is preferably 85% or more.

（４）現像性について
前記の屈折率の評価（評価試験５）の場合と同様にして、ガラス基板上にタッチパネル用樹脂組成物の塗膜を形成させた。続いて、超高圧水銀ランプを使用し、クロムマスクを介して紫外線露光（積算光量：２００ｍＪ／ｃｍ^２、露光ギャップ：１５０μｍ）を行い、塗膜を硬化させた。その後、２３℃／６０秒間の現像処理（現像液：０．０４５重量％水酸化カリウム水溶液）を行い、未硬化部分を除去し、線幅１０〜１００μｍの塗膜のパターンが形成された試験片を作製した。
この試験片の露光部を顕微鏡で観察し、表面状態を以下の基準で判定した。
○：荒れなし。
△：やや荒れあり。
×：荒れあり。
また、試験片の未露光部を目視で観察し、現像残渣の有無を以下の基準で判定した。
○：残渣なし。
×：残渣あり。 (4) About developability The coating film of the resin composition for touchscreens was formed on the glass substrate similarly to the case of evaluation of the above-mentioned refractive index (evaluation test 5). Subsequently, using an ultra-high pressure mercury lamp, ultraviolet exposure (integrated light amount: 200 mJ / cm ² , exposure gap: 150 μm) was performed through a chromium mask to cure the coating film. Thereafter, development processing (developing solution: 0.045 wt% potassium hydroxide aqueous solution) at 23 ° C./60 seconds was performed to remove the uncured portion, and a test piece on which a coating film pattern having a line width of 10 to 100 μm was formed Was made.
The exposed part of this test piece was observed with a microscope, and the surface state was determined according to the following criteria.
○: No roughening.
Δ: Somewhat rough.
X: There is rough.
Moreover, the unexposed part of the test piece was observed visually, and the presence or absence of the development residue was determined according to the following criteria.
○: No residue.
X: There is a residue.

（５）ガラス基板に対する密着性について
前記の屈折率の評価（評価試験５）の場合と同様の試験片を２つ作製した。
一方の試験片について、カッターナイフを使用して、塗膜を１×１ｍｍの碁盤目状にクロスカット（１００マス）した。続いて、この塗膜にテープを貼り付けて、一気にはがし、剥離したマス目を数えて、以下の基準で判定した。
また、他方の試験片について、１２０℃／１００％ＲＨ／２気圧の条件で３時間加熱した後、前述の場合と同様にして、密着性を評価した。
◎：塗膜に欠けや剥離が無い。
〇：クロスカットの切り溝に沿って塗膜がやや欠けるが剥離が無い。
△：剥離したマス目の数が１〜５０個である。
×：剥離したマス目の数が５１〜１００個である。 (5) Adhesiveness to glass substrate Two test pieces similar to those in the evaluation of the refractive index (evaluation test 5) were prepared.
One test piece was cross-cut (100 squares) into a 1 × 1 mm grid pattern using a cutter knife. Subsequently, a tape was affixed to this coating film, peeled off at once, and the peeled squares were counted and judged according to the following criteria.
Moreover, about the other test piece, after heating for 3 hours on the conditions of 120 degreeC / 100% RH / 2 atmosphere, adhesiveness was evaluated similarly to the above-mentioned case.
A: There is no chipping or peeling in the coating film.
A: The coating film is slightly chipped along the cross cut groove, but there is no peeling.
(Triangle | delta): The number of the squares which peeled is 1-50 pieces.
X: The number of the squares which peeled is 51-100 pieces.

（６）ＩＴＯ基板に対する密着性について
試験片の作製に使用したガラス基板が、ＩＴＯ膜付きのガラス基板（ＩＴＯ基板）であること以外は、前記のガラス基板に対する密着性の評価（評価試験５）の場合と同様にして、ＩＴＯ基板に対する密着性を評価した。 (6) Adhesion to ITO substrate Evaluation of adhesion to the glass substrate (evaluation test 5), except that the glass substrate used for the preparation of the test piece is a glass substrate with an ITO film (ITO substrate). In the same manner as described above, the adhesion to the ITO substrate was evaluated.

（７）水蒸気透過率について
前記の屈折率の評価（評価試験５）と同様の試験片について、水蒸気透過率測定装置を使用し、水蒸気透過率（温度：４０℃、相対湿度：９０％ＲＨ）を測定した。 (7) About water vapor transmission rate About a test piece similar to the evaluation of the refractive index (evaluation test 5), using a water vapor transmission rate measuring device, water vapor transmission rate (temperature: 40 ° C., relative humidity: 90% RH). Was measured.

〔実施例９〕
カルド樹脂（１０重量部、ナガセケムテックス社製、商品名「ＩＮＲ−１６Ｍ」、屈折率：１．６１、固形分：５５質量％）、１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリル（１５重量部）、酸化チタンＰＧＭＥ分散液（５０重量部、テイカ社製、商品名「ＮＤ１３９」、平均粒径：１０ｎｍ、ＰＧＭＥ中の固形分：３２．３質量％で分散，酸化チタンとしての固形分：２６．４質量％）、酸化ジルコニウムＰＧＭＥ分散液（２０重量部、平均粒径：１５ｎｍ、ＰＧＭＥ中の固形分：２２．５質量％で分散，酸化ジルコニウムとしての固形分：２０．１質量％）、光ラジカル重合開始剤（６重量部、ＢＡＳＦ社製、商品名「イルガキュア９０７」）、界面活性剤（０．５重量部、ＤＩＣ社製、商品名「メガファックＦ−４７７」）、シランカップリング剤（２重量部、信越化学社製、商品名「ＫＢＭ−４０３」）を均一に混合してタッチパネル用樹脂組成物を調製した。このタッチパネル用樹脂組成物について、評価試験５を行ったところ、得られた試験結果は表５に示したとおりであった。 Example 9
Cardo resin (10 parts by weight, manufactured by Nagase ChemteX Corporation, trade name “INR-16M”, refractive index: 1.61, solid content: 55% by mass), 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxy) Ethyl) glycoluril (15 parts by weight), titanium oxide PGME dispersion (50 parts by weight, manufactured by Teika Co., Ltd., trade name “ND139”, average particle size: 10 nm, solid content in PGME: 32.3% by mass, Solid content as titanium oxide: 26.4% by mass), zirconium oxide PGME dispersion (20 parts by weight, average particle size: 15 nm, solid content in PGME: dispersed at 22.5% by mass, solid content as zirconium oxide : 20.1% by mass), radical photopolymerization initiator (6 parts by weight, manufactured by BASF, trade name “Irgacure 907”), surfactant (0.5 parts by weight, manufactured by DIC, trade name “Mega” Akku F-477 "), a silane coupling agent (2 parts by weight, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., to prepare a product name" KBM-403 ") were uniformly mixed with a touch panel resin composition. When the evaluation test 5 was performed about this resin composition for touchscreens, the obtained test result was as having shown in Table 5.

〔実施例１０〕
実施例９の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス［２，３−ジ（メタクリロイルオキシ）プロピル］イソシアヌレートを使用した以外は、実施例９と同様にしてタッチパネル用樹脂組成物を調製し、評価試験５を行ったところ、得られた試験結果は表５に示したとおりであった。 Example 10
Except for using 1,3,5-tris [2,3-di (methacryloyloxy) propyl] isocyanurate instead of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 9 Prepared a resin composition for a touch panel in the same manner as in Example 9 and conducted evaluation test 5. The test results obtained were as shown in Table 5.

〔比較例５〕
実施例９の１，３，４，６−テトラキス（２−アクリロイルオキシエチル）グリコールウリルの代わりに１，３，５−トリス（２−アクリルオキシエチル）イソシアヌレートを使用した以外は、実施例９と同様にしてタッチパネル用樹脂組成物を調製し、評価試験５を行ったところ、得られた試験結果は表５に示したとおりであった。 [Comparative Example 5]
Example 9 except that 1,3,5-tris (2-acryloxyethyl) isocyanurate was used in place of 1,3,4,6-tetrakis (2-acryloyloxyethyl) glycoluril of Example 9. When the resin composition for touch panels was prepared similarly and the evaluation test 5 was conducted, the obtained test result was as having shown in Table 5.

Claims

（メタ）アクリレート化合物であって、化学式（Ｉ）で示されるグリコールウリル化合物または化学式（II）で示されるイソシアヌレート化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物。

（式中、Ｒ^４〜Ｒ^９は同一または異なって水素原子もしくはメチル基を表す。） A resin composition comprising a (meth) acrylate compound and a glycoluril compound represented by chemical formula (I) or an isocyanurate compound represented by chemical formula (II).

請求項１記載の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。 A cured product obtained by curing the resin composition according to claim 1.

請求項１記載の樹脂組成物を成分とするコーティング材。 A coating material comprising the resin composition according to claim 1 as a component.

請求項１記載の樹脂組成物を成分とするインク。 An ink comprising the resin composition according to claim 1 as a component.

請求項１記載の樹脂組成物を成分とする接着剤。 An adhesive comprising the resin composition according to claim 1 as a component.

請求項１記載の樹脂組成物を成分とする粘着剤。 A pressure-sensitive adhesive comprising the resin composition according to claim 1 as a component.

請求項１記載の樹脂組成物を硬化・成形して得られるガスバリアフィルム。 A gas barrier film obtained by curing and molding the resin composition according to claim 1.

請求項１記載の樹脂組成物を硬化・成形して得られるカラーフィルタ。 A color filter obtained by curing and molding the resin composition according to claim 1.

請求項１記載の樹脂組成物を硬化・成形して得られる光学フィルム。 An optical film obtained by curing and molding the resin composition according to claim 1.

請求項１記載の樹脂組成物を硬化・成形して得られる光学レンズ。 An optical lens obtained by curing and molding the resin composition according to claim 1.

請求項１記載の樹脂組成物を硬化して形成される絶縁層および／または保護層を備えるタッチパネル。 A touch panel comprising an insulating layer and / or a protective layer formed by curing the resin composition according to claim 1.