JP2017095695A - 汎用のポリイソシアネート化合物を用いたチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法と樹脂組成物及び製造された光学材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】レンズのキャスティング時に粘着テープから粘着剤が溶出して発生する白化を解決するために、製造工程で得たポリチオール化合物をpH3.1〜7に調節することで、反応速度を増加させ、レンズの縁に白化がなく、重合不均一がないチオウレタン系光学材料。
【選択図】なし
Description
本発明では、安価な汎用のイソシアネート化合物を用いながらも、pH調節により反応性を増加させて重合組成物の粘度を上昇させることで、粘着テープからの溶出及び光学レンズの縁に発生する白化現象と重合不均一の問題を解決する。
(a)ポリチオール化合物のpHを3.1〜7に調整する工程と、
(b)pH3.1〜7のポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物からなる樹脂組成物を調製し、注型重合する工程と、を含むチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法を提供する。
また、本発明では、pH3.1〜7に調整されたポリチオール化合物と、ポリイソシアネート化合物とを含むチオウレタン系光学材料用樹脂組成物が提供される。
ポットライフ、樹脂の白化、重合不均一、及びレンズの性能試験(屈折率、アッベ数、耐熱性)は以下の試験方法により評価した。
2−メルカプトエタノール532g、水酸化ナトリウム1,010g(25%水溶液)の均一溶液を生成した後、40℃以下になるようにエピクロロヒドリン300gを滴下した。滴下終了後に、45℃でさらに1時間撹拌してから室温に冷却し、35%塩酸水溶液2,040g及びチオ尿素926gを添加した後、108℃で4時間加熱撹拌した。その後、30℃以下に冷却してからアンモニア水25%水溶液2,000gを30℃以下を維持しながら滴下した。滴下後、内部温度65℃で1時間加水分解を行った。その後、トルエン1,000gを添加して有機層に抽出し、有機層を35%塩酸水溶液500mLで洗浄した。その後、水1,000gで1回洗浄し、最後にアンモニア水0.5%水溶液(1,000g)でアルカリ処理した。水層は捨て、有機層を減圧濃縮してpHが4.0である760gの2、3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1−チオール(GST)を得た。
2−メルカプトエタノール532g、水酸化ナトリウム1,010g(25%水溶液)の均一溶液を生成した後、40℃以下になるようにエピクロロヒドリン300gを滴下した。滴下終了後に、45℃でさらに1時間撹拌してから室温に冷却し、35%塩酸水溶液2,040g及びチオ尿素926gを添加後、108℃で4時間加熱撹拌した。その後、30℃以下に冷却してからアンモニア水25%水溶液2,000gを30℃以下を維持しながら滴下した。滴下後、内部温度65℃で1時間加水分解を行った。その後、トルエン1,000gを添加して有機層に抽出し有機層を35%塩酸水溶液500mLで洗浄した。その後、水1,000gで1回洗浄し、水層は捨て、有機層を減圧濃縮し、アンモニア水を添加してpHが4.5である763gの2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1−チオール(GST)を得た。
エタンジチオール295g及びトリエチルアミン10mLを添加し、反応温度を40℃に合わせて、45℃を維持しながらエピクロロヒドリン560gをゆっくり滴下する。滴下終了後、さらに1時間撹拌する。この溶液に2−メルカプトエタノール473gとNaOH水溶液968g(25%水溶液)を混合して得た均一溶液を45℃に維持しながら、ゆっくり滴下する。滴下終了後に、45℃でさらに1時間撹拌してから室温に冷却し、35%塩酸水溶液1577g及びチオ尿素1013gを添加後、108℃で4時間加熱撹拌した。その後、30℃以下に冷却した後、アンモニア水25%水溶液1,500gを30℃以下を維持しながら滴下した。滴下後、内部温度65℃で1時間加水分解を行った。その後、トルエン1,000gを添加して有機層に抽出し、有機層を35%塩酸水溶液500mLで洗浄した。その後、水1,000gで1回洗浄し、水層は捨て、有機層を減圧濃縮し、アンモニア水を添加してpHが5.0である1203gの1,2−ビス(2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロピルチオ)エタン(ETS−4)を得た。
2−メルカプトエタノール532g、水酸化ナトリウム1,010g(25%水溶液)の均一溶液を生成した後、40℃以下になるようにエピクロロヒドリン300gを滴下した。滴下終了後に、45℃でさらに1時間撹拌してから室温に冷却し、35%塩酸水溶液2,040g及びチオ尿素926gを添加後、108℃で4時間加熱撹拌した。その後、30℃以下に冷却してからアンモニア水25%水溶液2,000gを30℃以下を維持しながら滴下した。滴下後、内部温度65℃で1時間加水分解を行った。その後、トルエン1,000gを添加して有機層に抽出し、有機層を35%塩酸水溶液500mLで洗浄した。その後、水1,000gで1回洗浄し、水層は捨て、有機層を減圧濃縮し、pHが2.8である755gの2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1−チオール(GST)を得た。
2−メルカプトエタノール532g、水酸化ナトリウム1,010g(25%水溶液)の均一溶液を生成した後、40℃以下になるようにエピクロロヒドリン300gを滴下した。滴下終了後に、45℃でさらに1時間撹拌してから室温に冷却し、35%塩酸水溶液2,040g及びチオ尿素926gを添加後、108℃で4時間加熱撹拌した。その後、30℃以下に冷却してからアンモニア水25%水溶液2,000gを30℃以下を維持しながら滴下した。滴下後、内部温度65℃で1時間加水分解を行った。その後、トルエン1,000gを添加して有機層に抽出し、有機層を35%塩酸水溶液500mLで洗浄した。その後、水1,000gで1回洗浄し、水層は捨て、有機層を減圧濃縮し、アンモニア水を添加してpHが7.5である769gの2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1−チオール(GST)を得た。
イソホロンジイソシアネート56g、pHが4.0である2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1−チオール(GST)44g、ジブチルスズジクロリド0.1g、有機染料HTAQ(20ppm)及びPRD(10ppm)、紫外線吸収剤HOPBT1.5g、内部離型剤(STEPAN社、商品名Zelec UN)0.1gを20℃で混合溶解し、均一溶液とした。この混合溶液を400Paで1時間脱泡を行った。その後、1μmのPTFE製フィルタで濾過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンに投入し、25℃〜130℃まで21時間にわったて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。モールド型からの離型性は良好であった。得られた樹脂をさらに130℃で4時間アニール処理を行った。得られた樹脂の物性は、屈折率(nE)1.601、アッベ数39、耐熱性(Tg)116℃であった。モールド型に注入する前の溶解された状態を目視で観察し、脱型後に異物の有無を確認した結果、異常がなく白化は認められず、安定した品質の樹脂が得られることを確認した。評価結果を[表1]に示した。
実施例1と同様の方法で表1に記載の組成によってそれぞれ組成物及びレンズを製造し、その評価の結果を表1に示した。
イソホロンジイソシアネート56g、pHが2.8である2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1−チオール(GST)44g、ジブチルスズジクロリド0.1g、有機染料HTAQ(20ppm)及びPRD(10ppm)、紫外線吸収剤HOPBT1.5g、内部離型剤(STEPAN社、商品名Zelec UN)0.1gを20℃で混合溶解し、均一溶液とした。この混合溶液を400Paで1時間脱泡を行った。その後、1μmのPTFE製のフィルタで濾過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンに投入し、25℃〜130℃まで21時間にわたって徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。モールド型からの離型性は良好であった。得られた樹脂をさらに130℃で4時間アニール処理を行った。得られた樹脂の物性は、屈折率(nE)1.602、アッベ数39、耐熱性(Tg)116℃であった。モールド型に注入する前の溶解された状態を目視で観察し、脱型後に異物の有無を確認した結果、異常がなく、白化がひどかった。評価の結果を[表1]に示した。
比較例1と同様の方法で、表1に記載の組成によってそれぞれ組成物及びレンズを製造し、その評価の結果を表1に示した。
IPDI:イソホロンジイソシアネート(isophorone diisocyanate)
HDI:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(hexamethylene−1,6−diisocyanate)
GST:2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1−チオール(2,3−bis(2−mercaptoethylthio)propane−1−thiol)
ETS−4:1,2−ビス(2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロピルチオ)エタン(1,2−bis(2−(2−mercaptoethylthio)−3−mercaptopropylthio)ethane)
ZELEC UN:Stepan社で製造する酸性リン酸エステル化合物で、商品名ZELEC UNTM
紫外線吸収剤
HOPBT:2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
(2−(2'−hydroxy−5'−t−octylphenyl)benzotriazole)
HTAQ:1−ヒドロキシ−4−(p−トルジン)エントロキノン
[1−hydroxy−4−(p−toluidin)anthraquinone]
PRD:ペリノン染料(perinone dye)
重合開始剤
BTC:ジブチルスズジクロリド
(a)有機層として得られたポリチオール化合物を酸で洗浄し、次いで水で洗浄した後、当該ポリチオール化合物のpHを3.1〜7に調整する工程と、
(b)pH3.1〜7のポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物とを混合して樹脂組成物を調製し、注型重合する工程と、を含み、
前記ポリイソシアネート化合物は、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート(H 12 MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネートの中から選ばれる1種または2種以上であり、
前記ポリチオール化合物は、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、2−(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1,3−ジチオール、2−(2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロピルチオ)エタンチオール、1,2−ビス(2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロピルチオ)エタン、およびビス(2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロピル)スルフィドの中から選ばれる1種または2種以上である、チオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法を提供する。
また、本発明では、pH3.1〜7に調整されたポリチオール化合物と、ポリイソシアネート化合物とを含むチオウレタン系光学材料用樹脂組成物が提供される。
以下、参考形態の例を付記する。
1.(a)有機層として得られたポリチオール化合物を酸で洗浄した後、当該ポリチオール化合物のpHを3.1〜7に調整する工程と、
(b)pH3.1〜7の前記ポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物からなる樹脂組成物を調製し、注型重合する工程と、
を含むチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
2.前記ポリイソシアネート化合物は、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート(H 12 MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネートの中から選ばれる1種または2種以上の化合物である、1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
3.前記ポリチオール化合物は、有機または無機の塩基性物質を加えてpHが3.1〜7に調整されている、1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
4.前記有機または無機の塩基性物質は、アンモニア、アンモニアガス、1級アミン類、2級アミン類、3級アミン類、4級アミン類、ポリアミン類、アルカリ水溶液の中のいずれか1種または2種以上であることを特徴とする、3に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
5.前記有機または無機の塩基性物質は、アンモニア、アンモニアガス、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、sec−ブチルアミン、t−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、3−ペンチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、1,2−ジメチルヘキシルアミン、アリルアミン、アミノメチルビシクロヘプタン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、2,3−ジメチルシクロヘキシルアミン、アミノメチルシクロヘキサン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、2,3−、あるいは4−メチルベンジルアミン、o−、m−、あるいはp−メチルアニリン、o−、m−、あるいはp−エチルアニリン、アミノモルホリン、ナフチルアミン、フルフリルアミン、α−アミノジフェニルメタン、トルイジン、アミノピリジン、アミノフェノール、アミノエタノール、1−アミノプロパノール、2−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、メトキシエチルアミン、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、3−エトキシプロピルアミン、3−プロポキシプロピルアミン、3−ブトキシプロピルアミン、3−イソプロポキシプロピルアミン、3−イソブトキシプロピルアミン、および2,2−ジエトキシエチルアミンから選択される単官能1級アミン化合物;エチレンジアミン、1,2−、あるいは1,3−ジアミノプロパン、1,2−、1,3−、あるいは1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,10−ジアミノデカン、1,2−、1,3−、あるいは1,4−ジアミノシクロヘキサン、o−、m−、あるいはp−ジアミノベンゼン、3,4−、あるいは4,4'−ジアミノベンゾフェノン、3,4−、あるいは4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3'−、あるいは4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、2,7−ジアミノフルオレン、1,5−、1,8−、あるいは2,3−ジアミノナフタレン、2,3−、2,6−、あるいは3,4−ジアミノピリジン、2,4−、あるいは2,6−ジアミノトルエン、m−、あるいはp−キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、1,3−、あるいは1,4−ジアミノメチルシクロヘキサン、2−、あるいは4−アミノピペリジン、2−、あるいは4−アミノメチルピペリジン、2−、あるいは4−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチルモルホリン、およびN−アミノプロピルモルホリンから選択される1級ポリアミン化合物;ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−3−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ(2−エチルヘキシル)アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、N−メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、N−メチルアミン、N−エチルアミン、ジベンジルアミン、N−メチルベンジルアミン、N−エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、ジナフチルアミン、1−メチルピペラジン、およびモルホリンから選択される単官能2級アミン化合物;N,N'−ジメチルエチレンジアミン、N,N'−ジメチル−1,2−ジアミノプロパン、N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N'−ジメチル−1,2−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,4−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N'−ジメチル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N'−ジメチル−1,7−ジアミノヘプタン、N,N'−ジエチルエチレンジアミン、N,N'−ジエチル−1,2−ジアミノプロパン、N、N'−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N'−ジエチル−1,2−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,3−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,4−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N'−ジエチル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N'−ジエチル−1,7−ジアミノヘプタン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、2,6−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、1,1−ジ−(4−ピペリジル)メタン、1,2−ジ−(4−ピペリジル)エタン、1,3−ジ−(4−ピペリジル)プロパン、1,4−ジ(4−ピペリジル)ブタン、およびテトラメチルグアニジンから選択される2級及び3級ポリアミン化合物;ならびにアルカリ水溶液からなる群より選ばれたいずれか1つまたは2種以上である、3に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
6.前記ポリチオール化合物は、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−プロパン−1−チオール、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−プロパンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、テトラキス(メルカプトメチル)メタン;2−(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1,3−ジチオール、2−(2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロピルチオ)エタンチオール、ビス(2,3−ジメルカプトプロパニル)スルフィド、ビス(2,3−ジメルカプトプロパニル)ジスルフィド、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、1,2−ビス(2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロピルチオ)エタン、ビス(2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロピル)スルフィド、2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−2−メルカプト−3−[3−メルカプト−2−(2−メルカプトエチルチオ)−プロピルチオ]プロピルチオ−プロパン−1−チオール、2,2−ビス−(3−メルカプト−プロピオニルオキシメチル)−ブチルエステル、2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−(2−(2−[3−メルカプト−2−(2−メルカプトエチルチオ)−プロピルチオ]エチルチオ)エチルチオ)プロパン−1−チオール、(4R,11S)−4,11−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9,12−テトラチアテトラデカン−1,14−ジチオール、(S)−3−((R−2,3−ジメルカプトプロピル)チオ)プロパン−1,2−ジチオール、(4R,14R)−4,14−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9,12,15−ペンタチアヘプタン−1,17−ジチオール、(S)−3−((R−3−メルカプト−2−((2−メルカプトエチル)チオ)プロピル)チオ)プロピル)チオ)−2−((2−メルカプトエチル)チオ)プロパン−1−チオール、3,3'−ジチオビス(プロパン−1,2−ジチオール)、(7R,11S)−7,11−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9,12,15−ペンタチアヘプタン−1,17−ジチオール、(7R,12S)−7,12−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9,10,13,16−ヘキサチアオクタデカン−1,18−ジチオール、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ビスペンタエリスリトール−エーテル−ヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、及び2−(2,2−ビス(メルカプトジメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンからなる群より選ばれる1種または2種以上の化合物である、1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
7.前記樹脂組成物は、さらに、2,2−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカトリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアナトメチルオクタン、ビス(イソシアナトエチル)カーボネート、およびビス(イソシアナトエチル)エーテルから選択される脂肪族イソシアネート化合物;1,2−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、および2,2−ジメチルジシクロヘキシルメタンイソシアネートから選択される脂環族イソシアネート化合物;ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトトメチル)ナフタレン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、フェニレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネート、ビベンジル−4,4−ジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン、3,3−ジメトキシビフェニル−4,4−ジイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、およびヘキサヒドロジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネートから選択される芳香族イソシアネート化合物;ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)スルフィド、ビス(イソシアナトヘキシル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)スルホン、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、および1,5−ジイソシアナト−2−イソシアナトメチル−3−チアペンタンから選択される含硫脂肪族イソシアネート化合物;ジフェニルスルフィド−2,4−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート、3,3−ジメトキシ−4,4−ジイソシアナトジベンジルチオエーテル、ビス(4−イソシアナトメチルベンゼン)スルフィド、4,4−メトキシベンゼンチオエチレングリコール−3,3−ジイソシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソシアネート、2,2−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6−ジイソシアネート、4,4−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメトキシジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソシアネート、および4,4−ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3−ジイソシアネートから選択される含硫芳香族イソシアネート化合物;ならびに2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン、および4,5−ビス(イソシアナトメチル)−2−メチル−1,3−ジチオランから選択される含硫複素環イソシアネート化合物からなる群より選ばれる1種または2種以上のイソ(チオ)シアネート化合物を含む、1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
8.前記樹脂が光学レンズである、1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
9.前記光学レンズが眼鏡レンズである、8に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
10.有機層として得られたポリチオール化合物を酸で洗浄した後、当該ポリチオール化合物のpHを3.1〜7に調整する工程と、
pH3.1〜7の前記ポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物とを混合する工程を含む、チオウレタン系光学材料用樹脂組成物の製造方法。
Claims (10)
- (a)有機層として得られたポリチオール化合物を酸で洗浄した後、当該ポリチオール化合物のpHを3.1〜7に調整する工程と、
(b)pH3.1〜7の前記ポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物からなる樹脂組成物を調製し、注型重合する工程と、
を含むチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。 - 前記ポリイソシアネート化合物は、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4−ジイソシアネート(H12MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネートの中から選ばれる1種または2種以上の化合物である、請求項1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
- 前記ポリチオール化合物は、有機または無機の塩基性物質を加えてpHが3.1〜7に調整されている、請求項1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
- 前記有機または無機の塩基性物質は、アンモニア、アンモニアガス、1級アミン類、2級アミン類、3級アミン類、4級アミン類、ポリアミン類、アルカリ水溶液の中のいずれか1種または2種以上であることを特徴とする、請求項3に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
- 前記有機または無機の塩基性物質は、アンモニア、アンモニアガス、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、sec−ブチルアミン、t−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、3−ペンチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、1,2−ジメチルヘキシルアミン、アリルアミン、アミノメチルビシクロヘプタン、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、2,3−ジメチルシクロヘキシルアミン、アミノメチルシクロヘキサン、アニリン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、2,3−、あるいは4−メチルベンジルアミン、o−、m−、あるいはp−メチルアニリン、o−、m−、あるいはp−エチルアニリン、アミノモルホリン、ナフチルアミン、フルフリルアミン、α−アミノジフェニルメタン、トルイジン、アミノピリジン、アミノフェノール、アミノエタノール、1−アミノプロパノール、2−アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、メトキシエチルアミン、2−(2−アミノエトキシ)エタノール、3−エトキシプロピルアミン、3−プロポキシプロピルアミン、3−ブトキシプロピルアミン、3−イソプロポキシプロピルアミン、3−イソブトキシプロピルアミン、および2,2−ジエトキシエチルアミンから選択される単官能1級アミン化合物;エチレンジアミン、1,2−、あるいは1,3−ジアミノプロパン、1,2−、1,3−、あるいは1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、1,6−ジアミノヘキサン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、1,10−ジアミノデカン、1,2−、1,3−、あるいは1,4−ジアミノシクロヘキサン、o−、m−、あるいはp−ジアミノベンゼン、3,4−、あるいは4,4'−ジアミノベンゾフェノン、3,4−、あるいは4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3'−、あるいは4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、2,7−ジアミノフルオレン、1,5−、1,8−、あるいは2,3−ジアミノナフタレン、2,3−、2,6−、あるいは3,4−ジアミノピリジン、2,4−、あるいは2,6−ジアミノトルエン、m−、あるいはp−キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、1,3−、あるいは1,4−ジアミノメチルシクロヘキサン、2−、あるいは4−アミノピペリジン、2−、あるいは4−アミノメチルピペリジン、2−、あるいは4−アミノエチルピペリジン、N−アミノエチルモルホリン、およびN−アミノプロピルモルホリンから選択される1級ポリアミン化合物;ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−3−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ(2−エチルヘキシル)アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、N−メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、N−メチルアミン、N−エチルアミン、ジベンジルアミン、N−メチルベンジルアミン、N−エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、ジナフチルアミン、1−メチルピペラジン、およびモルホリンから選択される単官能2級アミン化合物;N,N'−ジメチルエチレンジアミン、N,N'−ジメチル−1,2−ジアミノプロパン、N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N'−ジメチル−1,2−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,3−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,4−ジアミノブタン、N,N'−ジメチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N'−ジメチル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N'−ジメチル−1,7−ジアミノヘプタン、N,N'−ジエチルエチレンジアミン、N,N'−ジエチル−1,2−ジアミノプロパン、N、N'−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N'−ジエチル−1,2−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,3−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,4−ジアミノブタン、N,N'−ジエチル−1,5−ジアミノペンタン、N,N'−ジエチル−1,6−ジアミノヘキサン、N,N'−ジエチル−1,7−ジアミノヘプタン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、2,5−ジメチルピペラジン、2,6−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、1,1−ジ−(4−ピペリジル)メタン、1,2−ジ−(4−ピペリジル)エタン、1,3−ジ−(4−ピペリジル)プロパン、1,4−ジ(4−ピペリジル)ブタン、およびテトラメチルグアニジンから選択される2級及び3級ポリアミン化合物;ならびにアルカリ水溶液からなる群より選ばれたいずれか1つまたは2種以上である、請求項3に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
- 前記ポリチオール化合物は、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−プロパン−1−チオール、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−プロパンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、テトラキス(メルカプトメチル)メタン;2−(2−メルカプトエチルチオ)プロパン−1,3−ジチオール、2−(2,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロピルチオ)エタンチオール、ビス(2,3−ジメルカプトプロパニル)スルフィド、ビス(2,3−ジメルカプトプロパニル)ジスルフィド、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、1,2−ビス(2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロピルチオ)エタン、ビス(2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロピル)スルフィド、2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−2−メルカプト−3−[3−メルカプト−2−(2−メルカプトエチルチオ)−プロピルチオ]プロピルチオ−プロパン−1−チオール、2,2−ビス−(3−メルカプト−プロピオニルオキシメチル)−ブチルエステル、2−(2−メルカプトエチルチオ)−3−(2−(2−[3−メルカプト−2−(2−メルカプトエチルチオ)−プロピルチオ]エチルチオ)エチルチオ)プロパン−1−チオール、(4R,11S)−4,11−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9,12−テトラチアテトラデカン−1,14−ジチオール、(S)−3−((R−2,3−ジメルカプトプロピル)チオ)プロパン−1,2−ジチオール、(4R,14R)−4,14−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9,12,15−ペンタチアヘプタン−1,17−ジチオール、(S)−3−((R−3−メルカプト−2−((2−メルカプトエチル)チオ)プロピル)チオ)プロピル)チオ)−2−((2−メルカプトエチル)チオ)プロパン−1−チオール、3,3'−ジチオビス(プロパン−1,2−ジチオール)、(7R,11S)−7,11−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9,12,15−ペンタチアヘプタン−1,17−ジチオール、(7R,12S)−7,12−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9,10,13,16−ヘキサチアオクタデカン−1,18−ジチオール、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ビスペンタエリスリトール−エーテル−ヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、4,6−ビス(メルカプトメチルチオ)−1,3−ジチアン、及び2−(2,2−ビス(メルカプトジメチルチオ)エチル)−1,3−ジチエタンからなる群より選ばれる1種または2種以上の化合物である、請求項1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
- 前記樹脂組成物は、さらに、2,2−ジメチルペンタンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、1,3−ブタジエン−1,4−ジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6,11−ウンデカトリイソシアネート、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアナトメチルオクタン、ビス(イソシアナトエチル)カーボネート、およびビス(イソシアナトエチル)エーテルから選択される脂肪族イソシアネート化合物;1,2−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、および2,2−ジメチルジシクロヘキシルメタンイソシアネートから選択される脂環族イソシアネート化合物;ビス(イソシアナトブチル)ベンゼン、ビス(イソシアナトトメチル)ナフタレン、ビス(イソシアナトメチル)ジフェニルエーテル、フェニレンジイソシアネート、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネート、ビベンジル−4,4−ジイソシアネート、ビス(イソシアナトフェニル)エチレン、3,3−ジメトキシビフェニル−4,4−ジイソシアネート、ヘキサヒドロベンゼンジイソシアネート、およびヘキサヒドロジフェニルメタン−4,4−ジイソシアネートから選択される芳香族イソシアネート化合物;ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)スルフィド、ビス(イソシアナトヘキシル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)スルホン、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトプロピル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、および1,5−ジイソシアナト−2−イソシアナトメチル−3−チアペンタンから選択される含硫脂肪族イソシアネート化合物;ジフェニルスルフィド−2,4−ジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−4,4−ジイソシアネート、3,3−ジメトキシ−4,4−ジイソシアナトジベンジルチオエーテル、ビス(4−イソシアナトメチルベンゼン)スルフィド、4,4−メトキシベンゼンチオエチレングリコール−3,3−ジイソシアネート、ジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソシアネート、2,2−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメチルジフェニルジスルフィド−6,6−ジイソシアネート、4,4−ジメチルジフェニルジスルフィド−5,5−ジイソシアネート、3,3−ジメトキシジフェニルジスルフィド−4,4−ジイソシアネート、および4,4−ジメトキシジフェニルジスルフィド−3,3−ジイソシアネートから選択される含硫芳香族イソシアネート化合物;ならびに2,5−ジイソシアナトチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5−ジイソシアナト−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,4−ジチアン、4,5−ジイソシアナト−1,3−ジチオラン、4,5−ビス(イソシアナトメチル)−1,3−ジチオラン、および4,5−ビス(イソシアナトメチル)−2−メチル−1,3−ジチオランから選択される含硫複素環イソシアネート化合物からなる群より選ばれる1種または2種以上のイソ(チオ)シアネート化合物を含む、請求項1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
- 前記樹脂が光学レンズである、請求項1に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
- 前記光学レンズが眼鏡レンズである、請求項8に記載のチオウレタン系光学材料用樹脂の製造方法。
- 有機層として得られたポリチオール化合物を酸で洗浄した後、当該ポリチオール化合物のpHを3.1〜7に調整する工程と、
pH3.1〜7の前記ポリチオール化合物とポリイソシアネート化合物とを混合する工程を含む、チオウレタン系光学材料用樹脂組成物の製造方法。
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