JP2017052767A - トリアリールアミン誘導体、発光素子、発光装置、電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
を用いた発光物質、発光素子及び電子機器に関する。
化合物を発光物質とする発光素子(有機EL素子)を用いた表示装置の開発が加速してい
る。開発には様々な障害があったものの、ここにきて有機ELテレビの市販も開始される
程にまで技術は進歩してきている。
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる
種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長すなわち様々な色の
発光を呈する発光素子を得ることができる。
映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の3色の光を得ることが必要になる。こ
れには、広い波長範囲に発光スペクトルを有する光を発する発光素子とカラーフィルタを
組み合わせる方法、目的の色より波長の短い光を発する発光素子と色変換層を組み合わせ
る方法、目的とする波長の光を発する発光素子を用いる方法などがある。これら3つの方
法の中では最後の直接目的の色を得る方法が、エネルギー的にはロスが少なく好ましい構
成であると言える。
えてカラーフィルタを用いている上、発光素子にマイクロキャビティ構造を採用し色純度
を向上させている。多くのメリットを有する有機ELテレビであるが、次世代のテレビと
しては高品質な画像を提供することが当然のように期待され、その期待に応える為には適
切な発光色を呈する発光素子を得ることが必須なのである。
の備える多くの色純度向上の為の対策が意味するのは、良好な色の発光を呈しつつ、寿命
や消費電力などその他の重要な性質を満たす発光素子を得ることが非常に困難であるとい
うことである。さらに、寿命や消費電力など、発光素子の重要な性質は、発光を呈する物
質のみに依存する訳ではない。発光層以外の層や、素子構造、そして発光物質とホストと
の相性なども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみるためには多くの種類の発
光素子用材料が必要となることに間違いはない。その結果、様々な分子構造を有する発光
素子用材料が提案されている(例えば特許文献1参照)。
素子の特性と比較して、青の光を発する発光素子の特性が悪く、問題となっている。これ
は、青の光を発する為には大きなエネルギーギャップを有する発光物質が必要であり、そ
の発光物質を分散するホストに用いる物質や発光層における発光領域に隣接した輸送層に
用いる物質にはさらに大きなエネルギーギャップが必要であることが一因となっている。
の材料として用いると、励起子のエネルギーが当該材料に移動してしまい、発光素子の発
光効率が低下してしまう、色純度が低下してしまうなどの問題が起こる。そこで、本発明
の一態様では、広いエネルギーギャップを有し、発光素子の輸送層やホスト材料として用
いることが可能な新規トリアリールアミン誘導体を提供することを課題とする。
料として好適に用いることが出来る物質として、1つ又は2つのナフチル基がフェニレン
基又はビフェニレン基を介して中心の窒素と結合しているトリアリールアミン誘導体を合
成することができた。
れるトリアリールアミン誘導体である。
表し、αは置換又は無置換のナフチル基、βは水素、置換又は無置換のナフチル基のいず
れかを表す。また、n、mはそれぞれ独立に1又は2を表し、R1〜R8はそれぞれ独立に
、水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。
が挙げられる。
が挙げられる。
が挙げられる。
ーギャップを有し、発光素子の輸送層やホスト材料として用いることが可能な新規トリア
リールアミン誘導体である。すなわち、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、
大きなエネルギーギャップ、又は基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差(以下にお
いては三重項エネルギーとも言う)を有し、青色の蛍光を提供する発光素子や緑の燐光を
提供する発光素子のホスト材料、またキャリア輸送材料(特に正孔輸送材料)としても非
常に好適に用いることができる。そのため、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体
は、広範囲の可視域(青〜赤)の発光波長を有する発光物質に対するホスト材料またはキ
ャリア輸送材料として用いることができ、効率良く発光させることができる。また、発光
素子形成の課程においても、赤、緑、青など複数の画素からなる発光装置の場合、ホスト
材料またはキャリア輸送材料の種類を統一することができるため、プロセスの簡素化が可
能となり、材料利用効率も良好となり好ましい。
することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳
細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は下記実
施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
実施の形態におけるトリアリールアミン誘導体は、前記したαで表されるナフチル基が
フェニレン基又はビフェニレン基を介して中心の窒素に結合しているトリアリールアミン
誘導体である。当該トリアリールアミン誘導体は、上述のナフチル基がフェニレン基又は
ビフェニレン基を介して中心の窒素に結合している構造を1つ又は2つ有するものである
。
そのナフチル基が2つの場合については、2つ目のナフチル基は前記一般式(G1)に
おいてβに該当することになる。
なお、当該ナフチル基がフェニレン基、もしくはビフェニレン基と結合している置換位
置は、1位であっても2位であっても良い。また、当該ナフチル基はさらに置換基を有し
ていても良い。
つの結合手のうち、一つ、若しくは二つの結合手に、ナフチル基が結合したフェニレン基
若しくはビフェニレン基が結合しているが、残りの二つ、若しくは一つの結合手には、フ
ェニル基又はビフェニル基が結合している。また、当該フェニレン基若しくはビフェニレ
ン基はさらに置換基を有していても良い。
性と広いエネルギーギャップとを同時に有し、青色の発光を提供する発光素子の発光素子
用材料として非常に好適に用いることができる物質である。
表すことができる。
ナフチル基のいずれかを表す。これらAr、α及びβは各々さらに一つ又は複数の置換基
を有していても良く、当該置換基としては、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基が
挙げられる。なお、当該置換基が炭素数1乃至6のアルキル基の場合には、非環状アルキ
ル基のみでなく、環状のアルキル基でもよい。
はフェニレン基を、n、mがそれぞれ2の場合にはビフェニレン基を表す。さらに、R1
〜R8は、それぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基、フェニル基のいずれかを
表し、R1〜R8が炭素数1乃至6のアルキル基の場合には、非環状アルキル基だけでなく
、環状アルキル基でもよい。
そのフェニレン基に結合しているフェニレン基において異なっていても良い。すなわち、
n又はmが2である場合、上記一般式の括弧内の基はフェニレン基が二つ繋がったビフェ
ニレン基であるが、繋がった2つのフェニレン基が有する置換基は同じでない場合も含む
こととする。
が挙げられる。
が挙げられる。
が挙げられる。
る基が挙げられる。
造式(1)乃至(87)で表されるトリアリールアミン誘導体を例示することができる。
但し、本発明はこれに限定されない。
ャップ、又は基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差(以下においては三重項エネル
ギーとも言う)を有し、青色の蛍光を提供する発光素子や緑の燐光を提供する発光素子の
ホスト材料、またキャリア輸送材料(特に正孔輸送材料)としても非常に好適に用いるこ
とができる。そのため本実施の形態におけるトリアリールアミン誘導体は、広範囲の可視
域(青〜赤)の発光波長を有する発光物質に対するホスト材料またはキャリア輸送材料と
して用いることができ、効率良く発光させることができる。また、発光素子形成の過程に
おいても、赤、緑、青など複数の画素からなる発光装置の場合、ホスト材料またはキャリ
ア輸送材料の種類を統一することができるため、プロセスの簡素化が可能となり、材料利
用効率も良好となり好ましい。
続いて、本実施の形態では実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体の合成方法
について示す。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物M
について、<合成方法1−1>及び<合成方法1−2>2つの方法により合成する。本合
成法では、まず前記化合物Mを反応スキーム(A−1)により合成する。その反応スキー
ム(A−1)ではジハロゲン化アリール(化合物E2)を出発原料とし、2級アリールア
ミン(化合物D1)とのカップリング及びアリールボロン酸とのカップリングを経て、前
記化合物Mを合成する方法について示す。なお、化合物D1は中心の窒素にArで表され
るアリール基、及びβを有するアリール基が結合した2級アリールアミンである。
アリールボロン酸のどちらを先にハロゲン化アリール(化合物E2)とカップリングさせ
てもよい。
ここでは、ジハロゲン化アリール(化合物E2)と2級アリールアミン(化合物D1)
をカップリングさせて3級アリールアミンを合成し、次いで、当該3級アリールアミンに
アリールボロン酸をカップリングする方法について示す。
リングさせるには、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
これにより、3級アリールアミンである化合物A2を合成することができる。化合物A2
は、Arで表されるアリール基、置換基βを有するアリール基及びXで表されるハロゲン
基を有するアリール基が中心の窒素に結合した3級アリールアミンである。
属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、当該パラジウム触媒としては、ビス
(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられる
。また上記パラジウム触媒の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、
トリ(n−ヘキシル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、1,1−ビス(
ジフェニルホスフィノ)フェロセン(略称:DPPF)等が挙げられる。また、塩基とし
て用いることができる物質としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や
、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、上記反応は溶液中で行うこ
とが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙
げられる。ただし、上記用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれら
に限られるものでは無い。
を用いることができ、当該銅触媒としては、ヨウ化銅(I)、又は酢酸銅(II)が挙げ
られる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基
が挙げられる。また、上記反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒
としては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノ
ン(略称:DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、上記用
いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
物が得られるため、溶媒としては沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい
。また、反応温度は150℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはD
MPUを用いる。
リールボロン酸を塩基存在下、金属触媒を用いてカップリングすることによって、実施の
形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Mを合成することができる。アリ
ールボロン酸はαで表されるアリール基を有するものを用いる。
ン酸をカップリングする反応としては、様々な反応があるが、その一例として、鈴木・宮
浦反応を挙げることができる。
ム触媒を用いることができ、当該パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム(II)、テ
トラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン
)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられる。また上記パラジウム触媒の配位子と
しては、トリ(オルト−トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロ
ヘキシルホスフィン等が挙げられる。また上記塩基として用いることができる物質として
は、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が
挙げられる。また、当該反応は溶液中で行うことが好ましく、用いる事ができる溶媒とし
ては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、
キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼ
ンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、上記用
いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。
また上記スキームにおいて、アリールボロン酸の代わりに、有機アルミニウムや、有機ジ
ルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いても良い。
この合成法では、ジハロゲン化アリール(化合物E2)とアリールボロン酸とを先にカ
ップリングさせて、モノハロゲン化アリール(化合物E1)を合成し、次いで当該モノハ
ロゲン化アリール(化合物E1)に2級アリールアミン(化合物D1)をカップリングす
る方法について示す。なお、この反応において、アリールボロン酸はαで表されるアリー
ル基を有するものを用いる。
塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の例としては、鈴木・宮浦反応を
挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う場合に関しては合成法1−1の
記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しとなるため、詳しい記載は省略す
る。合成法1−1の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照されたい。この反応によって、置
換基αを有するモノハロゲン化アリールである化合物E1を合成することができる。
物D1)とを、塩基存在下において金属触媒を用いてカップリングすることによって、実
施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Mを合成することができる。
当該反応で用いられるカップリング反応には、様々なものがあるが、代表的にはハートウ
ィック・ブッフバルト反応やウルマン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッフバ
ルト反応やウルマン反応を用いる反応については合成法1−1で詳述したが、本反応も同
様に反応を行うことができるため、繰り返しとなる記載は省略する。合成法1−1のハー
トウィック・ブッフバルト反応及びウルマン反応に関する記載を参照されたい。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物M
を反応スキーム(A−2)により合成する。反応スキーム(A−2)では、2級アリール
アミン(化合物B3)を出発原料とし、当該化合物B3のアリール基の末端をハロゲン化
した後、アリールボロン酸とカップリングした物質(化合物B1)と、ハロゲン化アリー
ルとをカップリングすることによって前記化合物Mを合成する方法について示す。
B3のアリール基の末端の水素を、ハロゲン化剤を用いてまずハロゲン化し、置換基βを
有する2級アリールアミンのハロゲン化物(化合物B2)を得る。ハロゲン化剤としては
、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)やN−ヨードこはく酸イミド(略称:NI
S)、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。ハロゲン化剤として、N
−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)や臭素等、臭化物を用いると、より安価に合成
できるため好ましい。
2級アリールアミンを合成する。ハロゲン基を有する2級アリールアミン(化合物B2)
とアリールボロン酸をカップリングさせるには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行
えば良い。反応の例としては、鈴木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を
用いて反応を行う場合に関しては合成法1−1と同様に合成を行うことができる。説明は
繰り返しとなるため、詳しい記載は省略する。合成法1−1の鈴木・宮浦反応に関する記
載を参照されたい。この反応によって、置換基αおよびβを有する2級アリールアミンで
ある化合物B1を合成することができる。なお、ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、
N−ヨードこはく酸イミド(略称:NIS)や、ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を
用い、置換するハロゲンとしてヨウ素を選択することは、このカップリング反応がより短
時間で効率よく反応するため好ましい。
アリールとをカップリングさせて実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である
化合物Mを合成することができる。当該反応で用いられるカップリング反応には、様々な
ものがあるが、代表的にはハートウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応などが挙げ
られる。ハートウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応を用いる場合については合成
法1−1で詳述したが、本反応も同様に反応を行うことができるため、繰り返しとなる記
載は省略する。合成法1−1のハートウィック・ブッフバルト反応及びウルマン反応に関
する記載を参照されたい。
及びアリールボロン酸とのカップリングで得ることができるが、反応スキーム(A−3)
のように、1級アリールアミン(化合物S1)とモノハロゲン化アリール(化合物E1)
とをカップリングすることによって合成する方法もある。当該反応で用いられるカップリ
ング反応には、様々なものがあるが、代表的にはハートウィック・ブッフバルト反応やウ
ルマン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応を用い
る反応については合成法1−1で詳述したが、本反応も同様に反応を行うことができるた
め繰り返しとなる記載は省略する。合成法1−1のウィック・ブッフバルト反応及びウル
マン反応に関する記載を参照されたい。
応をもちいると、1級アリールアミン(化合物S1)とハロゲン化アリールが1:1当量
で収率良く反応できるため好ましい。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物M
を反応スキーム(A−4)により合成する。反応スキーム(A−4)では、3級アリール
アミン(化合物A3)を出発原料とし、当該化合物A3のアリール基の末端をハロゲン化
した後、ボロン酸化して、当該ボロン酸化した物質(化合物A1)とハロゲン化アリール
をカップリングすることによって、前記化合物Mを合成する方法について示す。
である化合物Mにおけるαで表される部分が水素である化合物である。そのため、当該水
素の部分をハロゲン化することによって、化合物Mにおけるαで表される部分がハロゲン
である、ハロゲン化アリール(化合物A2)を合成する。当該ハロゲン化は、ハロゲン化
剤を用いて行うことができる。ハロゲン化剤としては、N−ブロモこはく酸イミド(略称
:NBS)やN−ヨードこはく酸イミド(略称:NIS)、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウ
ム等を用いることができる。ハロゲン化剤として、N−ブロモこはく酸イミド(略称:N
BS)や臭素等、臭化物を用いると、より安価に合成できるため好ましい。
ン酸(化合物A1)を合成する。そのアリールボロン酸(化合物A1)の合成は、有機リ
チウムと有機ボロン酸を用いる方法で行うことができる。有機リチウムとしてはn−ブチ
ルリチウム、メチルリチウム等を用いることができる。有機ボロン酸としてはホウ酸トリ
メチル、ホウ酸イソプロピルなどを用いることができる。
ンが結合したハロゲン化アリールをカップリングすることによって、実施の形態1に記載
のトリアリールアミン誘導体である化合物Mを合成することができる。アリールボロン酸
(化合物A1)とαで表されるアリール基とハロゲンが結合したハロゲン化アリールをカ
ップリングさせるには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の例とし
ては、鈴木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う場合に
関しては合成法1−1の記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しとなるた
め、詳しい記載は省略する。合成法1−1の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照されたい
。なお、ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、N−ヨードこはく酸イミド(略称:NI
S)や、ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を用い、置換するハロゲンとしてヨウ素を
選択することは、このカップリング反応がより短時間で効率よく反応するため好ましい。
物A3を合成する方法について示す。この反応スキーム(A−5)では、2級アリールア
ミン(化合物B3)とハロゲン化アリール(化合物C1)をカップリングする方法、2級
アリールアミン(化合物D1)とハロゲン化アリール(化合物E3)をカップリングする
方法、2種のハロゲン化アリール(化合物C1及び化合物F1)と1級アリールアミン(
化合物G1)とをカップリングする方法を示すが、化合物A3を合成する方法はこれらに
限られない。
る。このような反応は様々あるが、代表的にはハートウィック・ブッフバルト反応やウル
マン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応を用いる
反応については合成法1−1で詳述したが、本反応も同様に反応を行うことができるため
、繰り返しとなる記載は省略する。合成法1−1のウィック・ブッフバルト反応及びウル
マン反応に関する記載を参照されたい。なお、2種のハロゲン化アリール(化合物C1及
び化合物F1)と1級アリールアミン(化合物G1)とをカップリングする方法では、化
合物C1と化合物F1は同一(Xは異なっていても良い)である方が収率よく化合物A3
を得ることができ好ましい。またこの反応では、上述のウルマン反応を用いた方が1級ア
リールアミンに対して2当量のハロゲン化アリールを効率よく反応させることができ、好
ましい。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物M
を、反応スキーム(A−6)及び反応スキーム(A−7)の2つのスキームにより合成す
る。反応スキーム(A−6)では、ハロゲン化アリール(化合物C1)と2級アリールア
ミン(化合物P3)とをカップリングして3級アリールアミン(化合物P2)を合成し、
当該3級アリールアミン(化合物P2)の3つのアリール基のうち、二つのアリール基の
末端をハロゲン化して、3級アリールアミンのジハロゲン化物(化合物P1)を合成し、
その後、アリールボロン酸と化合物P1とをカップリングすることによって、前記化合物
Mを合成する方法について示す。
プリングすることによって3級アリールアミン(化合物P2)を合成する。なお、ここで
、化合物P2は実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Mにおける
α及びβが共に水素である化合物である。当該カップリング反応には、金属触媒を用いた
カップリング反応を用いることができる。このような反応は種々あるが、代表的にはハー
トウィック・ブッフバルト反応やウルマン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッ
フバルト反応やウルマン反応を用いる反応については合成法1−1で詳述したが、本反応
も同様に反応を行うことができるため、繰り返しとなる記載は省略する。合成法1−1の
ウィック・ブッフバルト反応及びウルマン反応に関する記載を参照されたい。
におけるα及びβの位置に相当する水素をハロゲン化することによって、ジハロゲン化ア
リール(化合物P1)を合成する。当該ハロゲン化反応は、ハロゲン化剤を用いて行うこ
とができる。ハロゲン化剤としては、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)やN−
ヨードこはく酸イミド(略称:NIS)、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いること
ができる。ハロゲン化剤として、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)や臭素等、
臭化物を用いると、より安価に合成できるため好ましい。なお、ハロゲン化剤は化合物P
2に対して2当量以上、好ましくは2当量(規定度)使用することが好ましい。
リールボロン酸及びβで表されるアリール基を有するアリールボロン酸をカップリングす
ることによって、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物Mを合成
することができる。アリールボロン酸とジハロゲン化アリール(化合物P1)をカップリ
ングさせるには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の例としては、
鈴木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う場合に関して
は合成法1−1の記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しとなるため、詳
しい記載は省略する。合成法1−1の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照されたい。なお
、ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、N−ヨードこはく酸イミド(略称:NIS)や
、ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を用い、置換するハロゲンとしてヨウ素を選択す
ることは、このカップリング反応がより短時間で効率よく反応するため好ましい。また、
この反応においては、アリール基としてαで表される基を有するアリールボロン酸と、ア
リール基としてβで表される基を有するアリールボロン酸とが同一であると、収率良く化
合物Mを得ることができるため好ましい。
及びカップリングは、2つのアリール基に対して同時に行ったが、反応スキーム(A−7
)では、2つのアリール基に対して3級アリールアミン(化合物P2)のハロゲン化及び
アリールボロン酸とのカップリングを一カ所ずつ順に行う方法について示す。
てハロゲン化し、ハロゲン化アリール(化合物Q3)を合成する。ハロゲン化剤としては
、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)やN−ヨードこはく酸イミド(略称:NI
S)、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。ハロゲン化剤として、N
−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)や臭素等、臭化物を用いると、より安価に合成
できるため好ましい。なお、ハロゲン化剤は化合物P2に対して1当量(規定度)使用す
ると収率が向上するため好ましい。
るアリールボロン酸(反応スキームA−7ではα)とをカップリングすることによって、
α又はβ(反応スキームA−7ではα)が導入された3級アリールアミン(化合物Q2)
を合成する。ハロゲン化アリール(化合物Q3)と、アリールボロン酸とをカップリング
するためには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の例としては、鈴
木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う場合に関しては
合成法1−1の記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しとなるため、詳し
い記載は省略する。合成法1−1の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照されたい。なお、
ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、N−ヨードこはく酸イミド(略称:NIS)や、
ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を用い、置換するハロゲンとしてヨウ素を選択する
ことは、このカップリング反応がより短時間で効率よく反応するため好ましい。
リール(化合物Q1)を合成する。ハロゲン化はハロゲン化剤を用いて行えば良く、ハロ
ゲン化剤としては、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)やN−ヨードこはく酸イ
ミド(略称:NIS)、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。ハロゲ
ン化剤として、N−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)や臭素等、臭化物を用いると
、より安価に合成できるため好ましい。なお、ハロゲン化剤は化合物Q2に対して1当量
(規定度)使用すると収率が向上するため好ましい。
有するアリールボロン酸(反応スキームA−7ではβ)とをカップリングすることによっ
て、α及びβが導入された実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である化合物
Mを合成することができる。ハロゲン化アリール(化合物Q1)と、アリールボロン酸と
をカップリングするためには、塩基存在下、金属触媒を用いて反応を行えば良い。反応の
例としては、鈴木・宮浦反応を挙げることができる。鈴木・宮浦反応を用いて反応を行う
場合に関しては合成法1−1の記載と同様に合成を行うことができる。説明は繰り返しと
なるため、詳しい記載は省略する。合成法1−1の鈴木・宮浦反応に関する記載を参照さ
れたい。なお、ハロゲン化を行うハロゲン化剤として、N−ヨードこはく酸イミド(略称
:NIS)や、ヨウ素、ヨウ化カリウム等、ヨウ化物を用い、置換するハロゲンとしてヨ
ウ素を選択することは、このカップリング反応がより短時間で効率よく反応するため好ま
しい。
本合成法では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である下記の化合物M
を反応スキーム(A−8)により合成する。反応スキーム(A−8)では、1級アリール
アミン(化合物R1)に、末端にαが結合したハロゲン化アリール(化合物E1)と末端
にβが結合したハロゲン化アリール(化合物F1)とを同時にカップリングして、前記化
合物Mを合成する方法について示す。
と、αで表されるアリール基を有するハロゲン化アリールである化合物E1及びβで表さ
れる置換基を有するハロゲン化アリールである化合物F1とを同時に、金属触媒を用いて
カップリングすることによって実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体である化
合物Mを合成する。このような反応は種々あるが、代表的にはハートウィック・ブッフバ
ルト反応やウルマン反応などが挙げられる。ハートウィック・ブッフバルト反応やウルマ
ン反応を用いる反応については合成法1−1で詳述したが、本反応も同様に反応を行うこ
とができるため、繰り返しとなる記載は省略する。合成法1−1のウィック・ブッフバル
ト反応及びウルマン反応に関する記載を参照されたい。なお、2種のハロゲン化アリール
(化合物E1及び化合物F1)と1級アリールアミン(化合物R1)とをカップリングす
る方法では、化合物E1と化合物F1は同一(Xは異なっていても良い)であるほうが収
率よく化合物Mを得ることができ好ましい。またこの反応では、上述のウルマン反応を用
いた方が1級アリールアミンに対して2当量のハロゲン化アリールを効率よく反応させる
ことができ好ましい。
し、それはクロロ基、ブロモ基またはヨード基であり、好ましくはブロモ基またはヨード
基である。また、Arはフェニル基又はビフェニル基、αはナフチル基、βは水素又はナ
フチル基である。また、R1乃至R8はそれぞれ独立に水素、炭素数1乃至6のアルキル基
、フェニル基のいずれかであり、n及びmはそれぞれ独立に1又は2の数値である。以上
、多くの反応スキームを例に挙げて説明したが、もちろん、実施の形態1に記載のトリア
リールアミン誘導体である化合物Mは、他のどのような合成方法によって合成されても良
い。
実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を用いた発光素子の一態様について図
1(A)を用いて以下に示す。
、発光素子は、第1の電極102と、第2の電極104と、第1の電極102と第2の電
極104との間に設けられたEL層103とから構成されている。なお、本形態では第1
の電極102は陽極として機能し、第2の電極104は陰極として機能するものとして、
以下説明をする。つまり、第1の電極102の方が第2の電極104よりも電位が高くな
るように、第1の電極102と第2の電極104に電圧を印加したときに、発光が得られ
る構成となっている。
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の支持体として機能す
るものであれば、これら以外のものでもよい。
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ
素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛
(IZO:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含
有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通
常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例え
ば、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸
化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また
、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジ
ウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金(Au)
、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン
(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金
属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
たは正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い
物質を含む層、バイポーラ性の物質(電子及び正孔の輸送性の高い物質)を含む層等と、
実施の形態1で示した本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体を含む層を適宜組み合
わせて構成すればよい。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注
入層等を適宜組み合わせて構成することができる。本実施の形態では、EL層103は、
第1の電極102の上に順に積層した正孔注入層111、正孔輸送層112、発光層11
3、電子輸送層114を有する構造について示す。各層を形成する材料について以下に具
体的に示す。
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)
等のフタロシアニン系の化合物、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル
)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ
)ビフェニル(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、或いはポリ(3,4−エチ
レンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(略称:PEDOT/PSS)
等の高分子等によっても正孔注入層111を形成することができる。なお、実施の形態1
に記載のトリアリールアミン誘導体も正孔注入材料に用いることができる。
せた複合材料を用いることもできる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質
を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選
ぶことができる。つまり、第1の電極102として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕
事関数の小さい材料を用いることができる。アクセプター性物質としては、7,7,8,
8−テトラシアノ−2,3,5,6−テトラフルオロキノジメタン(略称:F4−TCN
Q)、クロラニル等を挙げることができる。また、それには遷移金属酸化物を挙げること
ができ、更に元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることが
できる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モ
リブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ま
しい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすい
ため好ましい。
誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など
、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては
、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10-6cm2/Vs
以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の
高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔
輸送性の高い物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
ェニル−p−フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−
ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4
,4’−ビス(N−{4−[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]フェニ
ル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N
−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3
B)等を挙げることができる。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバ
ゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3
−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)
、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]
−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カ
ルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9
−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、1,4−ビス[4
−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等を挙げ
ることができる。
−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−
tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,
5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9
,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,1
0−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラ
セン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAn
th)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)
、2−tert−ブチル−9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセ
ン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−
テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメ
チル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,1
0’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニ
ル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフ
ェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。なお、当該芳香族炭化水素
が1×10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有することに加え、上記芳香族炭化水素が
蒸着法によって成膜される場合には、蒸着時の蒸着性や、成膜後の膜質の観点から、縮合
環を形成している炭素数が14〜42であることがより好ましい。
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−
ジフェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−
ジフェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニル
アミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](
略称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(
フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)等の高分子化合物を用いることもで
きる。
として用いることができる。
輸送層として実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を用いる。
の一態様のトリアリールアミン誘導体を用いることもできる。この場合、素子の作製が簡
便となり、材料利用効率を向上させることができる。また、正孔注入層111と正孔輸送
層112のエネルギーダイアグラムが同じか近い状態になる為、正孔注入層111と正孔
輸送層112との間におけるキャリアの移動を容易にすることができる。
構成されていても、ホスト材料中に発光物質を分散された膜で構成されていても良い。
は無く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても良い。上記発光物質とし
ては例えば、以下のようなものが挙げられる。
ェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)
、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)
トリフェニルアミン(略称:YGAPA)等の他、発光波長が450nm以上の4−(9
H−カルバゾール−9−イル)−4’−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)トリ
フェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フ
ェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCA
PA)、ペリレン、2,5,8,11−テトラ−tert−ブチルペリレン(略称:TB
P)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバ
ゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)、N,N’’−(2−t
ert−ブチルアントラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N
’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,
9−ジフェニル−N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9
H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPPA)、N−[4−(9,10−ジフ
ェニル−2−アントリル)フェニル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニ
レンジアミン(略称:2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’
’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,p]クリセン−2,7,10,15−テト
ラアミン(略称:DBC1)、クマリン30、N−(9,10−ジフェニル−2−アント
リル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)
、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,
9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(
9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フ
ェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニ
ル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレ
ンジアミン(略称:2DPABPhA)、9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−
イル)−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアント
ラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセ
ン−9−アミン(略称:DPhAPhA)、クマリン545T、N,N’−ジフェニルキ
ナクリドン(略称:DPQd)、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4
−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)、2−(2−{2−[4−
(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)
プロパンジニトリル(略称:DCM1)、2−{2−メチル−6−[2−(2,3,6,
7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4
H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N
’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−m
PhTD)、7,13−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェ
ニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mP
hAFD)、2−{2−イソプロピル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2
,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテ
ニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、2−
{2−tert−ブチル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7
−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H
−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCJTB)、2−(2,6−ビ
ス{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−4H−ピラン−4−イリデン
)プロパンジニトリル(略称:BisDCM)、2−{2,6−ビス[2−(8−メトキ
シ−1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベン
ゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパン
ジニトリル(略称:BisDCJTM)などが挙げられる。
−N,C2']イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FI
r6)の他、発光波長が470nm〜500nmの範囲にある、ビス[2−(4’,6’
−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2']イリジウム(III)ピコリナート(略
称:FIrpic)、ビス[2−(3’,5’−ビストリフルオロメチルフェニル)ピリ
ジナト−N,C2']イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(
pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2']イ
リジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)、発光波長が500
nm(緑色発光)以上のトリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称
:Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチル
アセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、トリス(アセチルアセトナト)
(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen
))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(bzq)2(acac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラ
ト−N,C2')イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(
acac))、ビス[2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))
、ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト−N,C2')イリジウム(III)アセチルアセ
トナート(略称:Ir(bt)2(acac))、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−
α]チエニル)ピリジナト−N,C3']イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2')
イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、
(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]
イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセトナ
ト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(
tppr)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル
−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3−
ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(II
I)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3
,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略
称:Eu(TTA)3(Phen))等が挙げられる。
ネルギーが高いため、発光層に接して設ける正孔輸送層を形成する材料として非常に好適
に用いることができる。上述したなかでも、発光波長が450nm(青色発光)以上の蛍
光性発光物質、発光波長が470nm以上、より好ましくは500nm(緑色発光)以上
の燐光性発光物質を用いると発光効率や色純度の低下が起こりにくく、好ましい構成であ
る。
えば、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(
4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(
10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、
ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(II
I)(略称:BAlq)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビ
ス[2−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、
ビス[2−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)な
どの金属錯体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1
,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブ
チルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−
7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル
)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベ
ンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI
)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、
9−[4−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−9
H−カルバゾール(略称:CO11)などの複素環化合物、4,4’−ビス[N−(1−
ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα−NPD)、N,
N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]
−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビ
フルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]−1,1’−ビフェニル(略称:BSP
B)などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレ
ン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ[g,p]クリセン誘導体等の縮合
多環芳香族化合物が挙げられる。具体的には、9,10−ジフェニルアントラセン(略称
:DPAnth)、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル
)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−
フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、4−(9H−カ
ルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルアミ
ン(略称:YGAPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(10−フェニル−9−アン
トリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPA)、N,9−
ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]フェニル
}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCAPBA)、N,9−ジフェニル−N
−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−9H−カルバゾール−3−アミン(略称
:2PCAPA)、6,12−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン、N,N,N
’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,p]ク
リセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、9−[4−(10−フ
ェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)、3,6
−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カル
バゾール(略称:DPCzPA)、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アン
トラセン(略称:DPPA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DN
A)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−
BuDNA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9’−(スチルベン−
3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’−(スチルベン−4
,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’−(ベンゼ
ン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)などを例示できる。これら及
び既知の物質の中から、発光物質のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを
有する物質を選択すればよい。また、発光物質が燐光を発する物質である場合、ホスト材
料は該発光物質の三重項エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)より
も大きい三重項エネルギーを有する物質を選択すれば良い。
の発光層と第2の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層113とする場合、第1
の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第2の発光層として電子輸
送性を有する物質を用いることができる。
の共蒸着又は混合溶液としてインクジェット法、スピンコート法、若しくはディップコー
ト法などを用いて作製することができる。
ノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)
アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)
ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニ
ルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)などのキノリン骨格またはベンゾキノリ
ン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキシ
フェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾ
ール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属
錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1
,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−
ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD
−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニ
ル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:BP
hen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。ここに述べた
物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔より
も電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わな
い。
ものとしてもよい。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題(例えば素子寿命の低下)の抑制に大きな効果を発揮する。
を設けてもよい。電子注入層としては、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(C
sF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又
はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中
にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的には
Alq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子
注入層として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金
属を含有させたものを用いることにより、第2の電極104からの電子注入が効率良く行
われるためより好ましい。
以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素
、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム
(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、および
これらを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Y
b)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第2の電極
104と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わら
ず、Al、Ag、ITO、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化ス
ズ等様々な導電性材料を第2の電極104として用いることができる。これら導電性材料
は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可
能である。
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。また実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を真空蒸着法で膜形成する場合や
昇華精製法で精製する場合等、加熱による前記トリアリールアミン誘導体への影響を避け
るために、前記トリアリールアミン誘導体については、その分子量が1000以下、より
好ましくは800以下のものを選択するのがよい。また湿式法を用いる場合は、溶媒への
溶解性を高めるために、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体の置換基として
アルキル基が導入されたものを用いると好ましい。
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。
極104との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光
層113において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層113に
発光領域が形成されるような構成となっている。
外部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極104のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第1の電極102のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第1の電極102を通って基板側から取り出される。また、第2の電
極104のみが透光性を有する電極である場合、発光は第2の電極104を通って基板1
01と逆側から取り出される。第1の電極102および第2の電極104がいずれも透光
性を有する電極である場合、発光は第1の電極102および第2の電極104を通って、
基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
のには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア(電子又は正孔)注入層に用い
られる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第1の電極102
および第2の電極104から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構
成が好ましい。また、層の積層順もこれに限定されず、基板側から第2の電極、電子注入
層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、第1の電極といった、図1(A)と
は反対の順番に積層された積層構造であっても良い。
域に近い方に接するキャリア(電子又は正孔)輸送層は、発光層で生成した励起子からの
エネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質も
しくは、発光層に含まれる発光物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギ
ャップを有する物質で構成することが好ましい。
施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体が用いられていることから、発光物質がエ
ネルギーギャップの大きい、青色の発光を呈する物質であっても、効率良く色純度の良い
発光を得ることができる。このことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能
となる。具体的には、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体は、エネルギーギ
ャップが3.0eV〜3.4eV程度であるため、それ以下のエネルギーギャップを有す
る発光物質を発光層に有する発光素子において、エネルギー移動による発光効率や色純度
の低下を招くことなく好適に用いることができる。なお、青色の発光を呈する物質のエネ
ルギーギャップは概ね2.7eV〜3.0eV程度である。
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型
の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に
、例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発
光素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクテ
ィブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。
スタガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用
いてもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のT
FTからなるものでもよいし、若しくはN型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方
からのみなるものであってもよい。
め、発光物質として用いた場合、青色発光として充分に波長の短い、色純度の高い発光素
子を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態3で示した構成と異なる構成の発光素子について示す。
導体に、発光性の物質を分散させた構成とすることで、当該物質からの発光を得る構成、
即ち、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を発光層113のホスト材料とし
て用いる構成を示す。
ため、他の発光物質を有効に励起、発光させることができ、ホスト材料として好適に用い
ることができ、当該発光物質に起因した発光を得ることが可能である。そのため、エネル
ギーのロスが少ない、発光効率の高い発光素子とすることができる。また、発光物質由来
の所望の色の発光を得ることが容易な発光素子とすることができる。このことから色純度
の高い発光を呈する発光素子を得ることも容易となる。
は、特に制限は無く種々の材料を用いることができる。
−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:Y
GA2S)、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−ア
ントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)等の他、発光波長が450nm以上
の4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(9,10−ジフェニル−2−アント
リル)トリフェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−
(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略
称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,11−テトラ−tert−ブチルペリレン(
略称:TBP)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9
H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)、N,N’’
−(2−tert−ブチルアントラセン−9,10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビ
ス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン](略称:DPABP
A)、N,9−ジフェニル−N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェ
ニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPPA)、N−[4−(9,
10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,
4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPPA)、N,N,N’,N’,N’’,N’
’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベンゾ[g,p]クリセン−2,7,10,
15−テトラアミン(略称:DBC1)、クマリン30、N−(9,10−ジフェニル−
2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2P
CAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリ
ル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA
)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−
1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’
−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4
−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、9,10−ビス(1,1’−ビフェ
ニル−2−イル)−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェ
ニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニル
アントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)、クマリン545T、N,N’−ジ
フェニルキナクリドン(略称:DPQd)、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフ
ェニル−4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)、2−(2−{
2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−
イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM1)、2−{2−メチル−6−[2−(2
,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテ
ニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCM2)、N,N
,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−ジアミン(略
称:p−mPhTD)、7,13−ジフェニル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−
メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジアミン(略称
:p−mPhAFD)、2−{2−イソプロピル−6−[2−(1,1,7,7−テトラ
メチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−
イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCJT
I)、2−{2−tert−ブチル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,
3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニ
ル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:DCJTB)、2−(
2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}−4H−ピラン−4
−イリデン)プロパンジニトリル(略称:BisDCM)、2−{2,6−ビス[2−(
8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,
5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン
}プロパンジニトリル(略称:BisDCJTM)などが挙げられる。
−N,C2']イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボラート(略称:FI
r6)の他、発光波長が470nm〜500nmの範囲にある、ビス[2−(4’,6’
−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2']イリジウム(III)ピコリナート(略
称:FIrpic)、ビス[2−(3’,5’−ビストリフルオロメチルフェニル)ピリ
ジナト−N,C2']イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)2(
pic))、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2']イ
リジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)、発光波長が500
nm(緑色発光)以上のトリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称
:Ir(ppy)3)、ビス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチル
アセトナート(略称:Ir(ppy)2(acac))、トリス(アセチルアセトナト)
(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen
))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(bzq)2(acac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラ
ト−N,C2')イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(
acac))、ビス[2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac))
、ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト−N,C2')イリジウム(III)アセチルアセ
トナート(略称:Ir(bt)2(acac))、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−
α]チエニル)ピリジナト−N,C3']イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2')
イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、
(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]
イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセトナ
ト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(
tppr)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル
−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3−
ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(II
I)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3
,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略
称:Eu(TTA)3(Phen))等が挙げられる。
波長が450nm以上(好ましくは470nm以上、より好ましくは500nm以上)の
燐光性発光物質を用いると、発光効率や色純度の低下が起こりにくく、発光効率が良好で
色純度の高い発光素子を得ることが可能となる。そのため、より低消費電力の発光素子を
提供することが可能となる。また実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体と、そ
こに分散させる発光物質以外にも、さらに他の有機化合物を同時に分散させても良い。こ
の場合、発光層のキャリアバランスを向上させる物質が好ましく、上記電子輸送性の高い
物質などが挙げられるが、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体と同じく十分な広
さのエネルギーギャップを有することが好ましい。
正孔輸送層112としては、実施の形態3で示した材料以外に、4,4’−ビス[N−(
1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(
3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−
ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)ト
リフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4
’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]
−1,1’−ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等の正孔輸送性の
高い物質を用いて形成することができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs
以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層の
ものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いる
こともできる。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子と
もいう)の態様について、図1(B)を参照して示す。この発光素子は、第1の電極と第
2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては
、実施の形態3又は実施の形態4で示したEL層103と同様な構成を用いることができ
る。つまり、実施の形態3又は実施の形態4で示した発光素子は、1つの発光ユニットを
有する発光素子であり、本実施の形態の発光素子は、複数の発光ユニットを有する発光素
子ということができる。
ニット511と第2の発光ユニット512が積層されており、第1の発光ユニット511
と第2の発光ユニット512との間には電荷発生層513が設けられている。第1の電極
501と第2の電極502はそれぞれ実施の形態3における第1の電極102と第2の電
極104に相当し、実施の形態3で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第1の発光ユニット511と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態3で示した複合材料であり、有機化合物と
バナジウム酸化物やモリブデン酸化物やタングステン酸化物等の金属酸化物とを含む。有
機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子
化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など種々の化合物を用いることができ
る。なお、有機化合物としては、正孔輸送性有機化合物として正孔移動度が10-6cm2
/Vs以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い
物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合体は、
キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現する
ことができる。
より構成される層を組み合わせて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複
合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合
物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材
料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
荷発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図1(B)において、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を
注入し、第2の発光ユニット512に正孔を注入するものであればよい。
、3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能で
ある。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷
発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素
子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小
さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力
が低くい発光装置を実現することができる。
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光素子
において、第1の発光ユニットの発光色と第2の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、3つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第2の発光ユニットの発光色が緑色であり、第3の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
から、発光効率の良好な発光素子とすることができる。又、当該トリアリールアミン誘導
体が含まれる発光ユニットは発光物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体
としての色の調整が容易となる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を有機半導体素子
の一種である縦型トランジスタ(SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
導体を含む薄膜状の活性層1202をソース電極1201およびドレイン電極1203で
挟み、ゲート電極1204が活性層1202に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極1
204は、ゲート電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極12
01およびドレイン電極1203は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に
電気的に接続されている。
間に電圧を印加すると、電流が流れる(ON状態となる)。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極1204周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる(OFF
状態となる)。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
えた材料が活性層に求められるが、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体はそ
の条件を十分に満たしており、有用である。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体を用いて作製され
た発光装置について説明する。
た発光装置について図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図
、図3(B)は図3(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。この発光
装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース側駆
動回路)601、画素部602、駆動回路部(ゲート側駆動回路)603を含んでいる。
また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、
空間607になっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
4とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路
、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む画素を複数配置することにより
形成される。なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。こ
こでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614としては、光の照射によってエ
ッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性とな
るポジ型のいずれも使用することができる。
こで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料としては、仕事関数の大きい材
料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸
化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、
タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成
分とする膜との積層膜、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜と
の3層構造膜等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低
く、良好なオーミックコンタクトがとれる。
法等の種々の方法によって形成される。EL層616は、実施の形態1で示したトリアリ
ールアミン誘導体を含んでいる。さらに、EL層616を構成する他の材料としては、低
分子化合物、または高分子化合物(オリゴマー、デンドリマーを含む)であっても良い。
としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの合金や化合
物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好ましい。な
お、EL層616で生じた光を第2の電極617を透過させる場合には、第2の電極61
7として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜20wt%の酸化亜鉛
を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛(ZnO)等)
との積層構造を用いるのが良い。
7でもって形成されている。当該発光素子618は実施の形態3乃至実施の形態5いずれ
かの構成を有するものである。さらに、画素部は複数の発光素子で形成され、本実施の形
態における発光装置では、実施の形態3乃至実施の形態5で説明した構成を有する発光素
子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
素子基板610、封止基板604およびシール材605で囲まれた空間607に発光素子
618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されており
、それには不活性気体(窒素やアルゴン等)が用いられる場合の他、シール材605が用
いられる場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
た発光装置を得ることができる。
ているため、良好な特性を得ることができる。具体的には、実施の形態1で示したトリア
リールアミン誘導体はエネルギーギャップが大きく、発光物質からのエネルギーの移動を
抑制することが可能であることから、本発明の一態様では、発光効率の良好な発光素子を
提供することができ、以て消費電力の低減された発光装置とすることができる。また、色
純度の高い発光、特に良好な青色の発光をも得ることができるため、色再現性に優れ、表
示品質の高い発光装置とすることができる。
たが、この他、パッシブマトリクス型の発光装置であってもよい。図4には本発明の一態
様を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図を示す。なお、図4(A
)は、発光装置を示す斜視図、図4(B)は図4(A)をX−Yで切断した断面図である
。図4において、基板951上には、電極952と電極956との間にはEL層955が
設けられている。電極952の端部は絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層95
3上には隔壁層954が設けられている。隔壁層954の側壁は、基板面に近くなるに伴
って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、
隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の
方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向
を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層954を設けるこ
とで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリク
ス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の一態様の発光素子を含むこと
によって、低消費電力で駆動させることができる。
本実施の形態では、実施の形態7に示す発光装置をその一部に含む本発明の一態様の電
子機器について説明する。本発明の一態様の電子機器は、実施の形態1に記載のトリアリ
ールアミン誘導体を含み、その結果、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とす
ることが可能である。また、色再現性に優れ、表示品質の高い表示部を有する電子機器と
することが可能である。
電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、
ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コン
ピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム
機、電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Ver
satile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装
置を備えた装置)などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図5に示す。
、表示部9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレ
ビ装置において、表示部9103は、実施の形態3乃至実施の形態5のいずれかで説明し
たものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発
光効率の良好なものである。また、良好な色の発光を呈することが可能な発光素子である
。そのため、当該発光素子で構成される表示部9103を有するテレビ装置は消費電力の
低減されたものとすることができる。また、色再現性に優れ、表示品質の高いテレビ装置
とすることが可能である。
、表示部9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバ
イス9206等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態3乃
至実施の形態5のいずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構
成されている。当該発光素子は、発光効率の良好な発光素子である。また、良好な色の発
光を呈することが可能な発光素子である。そのため、当該発光素子で構成される表示部9
203有するこのコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる
。また、色再現性に優れ、表示品質の高いコンピュータとすることが可能である。
示部9403、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続
ポート9407、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は
、実施の形態3乃至実施の形態5のいずれかで説明したものと同様の発光素子をマトリク
ス状に配列して構成されている。当該発光素子は発光効率が良好である。また、良好な色
の発光を呈することが可能な発光素子である。そのため、当該発光素子で構成される表示
部9403を有するこの携帯電話は消費電力の低減された携帯電話とすることができる。
また、色再現性に優れ、表示品質の高い携帯電話とすることが可能である。
体9503、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッ
テリー9507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。こ
のカメラにおいて、表示部9502は、実施の形態3乃至実施の形態5いずれかで説明し
たものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は発光
効率が良好である。また、良好な色の発光を呈することが可能な発光素子である。そのた
め、当該発光素子で構成される表示部9502を有するこのカメラは消費電力の低減され
たカメラとすることができる。また、色再現性に優れ、表示品質の高いカメラとすること
が可能である。
あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態1に記載のトリアリー
ルアミン誘導体を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる
。また、色再現性に優れた高品質な表示を提供することが可能な表示部を有する電子機器
を得ることができる。
形態7に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図6を用いて説明する。
例である。図6に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライトユニ
ット903、筐体904を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている
。また、バックライトユニット903は、実施の形態7に記載の発光装置が用いられおり
、端子906により、電流が供給されている。
、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態7に記載の発光装置
は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能
であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態7に記載の発光装置
は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
例である。図7に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源20
02として、実施の形態7に記載の発光装置が用いられている。
ある。実施の形態7に記載の発光装置は消費電力の低減されたものであるため、消費電力
の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態7に記載の発光装置は大面
積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態
7に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能と
なる。このように、実施の形態7に記載の発光装置を、室内の照明装置3001として用
いた部屋に、図5(A)で説明したような、本発明の一態様に係るテレビ装置3002を
設置して公共放送や映画を鑑賞することもできる。
本実施例は、実施の形態1に構造式(3)として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、4−(1−ナフチル)−4’−フェニルトリフェニルアミン(略称:αNBA1BP
)の合成例である。αNBA1BPの構造を以下に示す。
4−ブロモビフェニル9.3g(40mmol)、ジフェニルアミン6.8g(40m
mol)、ナトリウム tert−ブトキシド5.0g(50mmol)、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)10mgを、300mL三口フラスコへ入れ、この
混合物へ、キシレン100mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキ
サン溶液)0.6mLを加えた。この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気し、窒素雰囲気
下、130℃で3.5時間加熱撹拌した。撹拌後、反応混合物にトルエン250mLを加
え、これをセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855を使用
、以下同じ)、アルミナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540
−00135を使用、以下同じ)を通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムを加えて乾燥させた。この混合物をセライト、アルミナ、フロリジールを通し
てろ過した。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけて再結晶を行った
。目的の白色粉末を収量11g、収率89%で得た。ステップ1の合成スキームを(a−
1)に示す。
4−フェニルトリフェニルアミン6.4g(20mmol)、酢酸エチル250mL、
トルエン150mLを、500mL三角フラスコに加えて撹拌し、ここにN−ブロモこは
く酸イミド(略称:NBS)3.6g(20mmol)を加えて27.5時間撹拌した。
得られた懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで水分を取り除いた。これを濃縮
乾固させ、白色粉末の目的物を収量7.7g、収率96%で得た。ステップ2の合成スキ
ームを(b−1)に示す。
BA1BP)の合成>
ステップ2で合成した4−ブロモ−4’−フェニルトリフェニルアミン8.0g(20
mmol)、1−ナフタレンボロン酸3.4g(20mmol)、酢酸パラジウム(II
)44mg(0.2mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン60mg(0.4mmo
l)を、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール
10mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液15mLを加えた。この混合物を、減圧下で
攪拌しながら脱気し、脱気後、窒素雰囲気下、90℃で2.5時間加熱撹拌し、反応させ
た。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、フロリジール、シリカゲル、
セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分
を取り除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過して
ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶した
ところ、目的物の白色固体を収量8.6g、収率97%で得た。ステップ3の合成スキー
ムを(c−1)に示す。
キサン=1:10)は、目的物が0.43、4−ブロモ−4’−フェニルトリフェニルア
ミンが0.50だった。
下に測定データを示す。
.5Hz, 1H), 7.22−7.61 (m, 17H), 7.83 (d,
J=7.8Hz, 1H), 7.88−7.91 (m, 1H), 8.02−8.
05 (m, 1H)
ける6ppmから9ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
mass spectrometry(略称:TOF−MS))検出器(Waters
製、Waters Micromass LCT Premier)により測定した。溶
媒はアセトニトリルと、0.1%蟻酸水の混合液(混合比は80/20 vol/vol
)を用いた。これにより、分子量448.21(モードはES+)をメインとするピーク
を検出した。
ミン誘導体であるαNBA1BPが得られたことがわかった。
10に示す。トルエン溶液のスペクトルは、αNBA1BPのトルエン溶液を石英セルに
入れて測定し、石英セルとトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示
した。また、薄膜の吸収スペクトルは、αNBA1BPを石英基板に蒸着してサンプルを
作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図10にお
いて、横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。図10よりαNBA1
BPのトルエン溶液における長波長側の吸収ピークは332nm付近、薄膜における長波
長側の吸収ピークは339nm付近にあることがわかった。
を示す。トルエン溶液の発光スペクトルは、αNBA1BPのトルエン溶液を石英セルに
入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、αNBA1BPを石英基板に蒸着してサンプル
を作製して測定した。図11より、αNBA1BPのトルエン溶液における最大発光波長
は404nm付近(励起波長365nm)、薄膜における最大発光波長は423nm付近
(励起波長340nm)にあることがわかった。
)で測定した結果、HOMO準位は−5.52eVであった。図10の薄膜の吸収スペク
トルのTaucプロットから吸収端は3.27eVであった。従って、αNBA1BPの
固体状態のエネルギーギャップは3.27eVと見積もられ、このことはαNBA1BP
のLUMO準位が−2.25eVであることを意味する。このように、αNBA1BPは
固体状態において3.27eVの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
タンメトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・
エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600A又は600C)を用いた。
F)(Sigma−Aldrich社製、99.8%、カタログ番号;22705−6)
を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(略称:n−Bu4
NClO4)((株)東京化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの
濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解さ
せて調製した。また、作用電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白
金電極)を、補助電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカ
ウンター電極(5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(
株)製、RE5非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20〜25
℃)で行った。また、CV測定のスキャン速度は0.1V/sに統一した。
後、0.70Vから0.22Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測
定した。
BA1BPは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが
わかった。
ルエネルギー(eV)を算出した。つまり、Ag/Ag+電極のフェルミ準位を算出した
。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して+0.61
0V[vs. SHE]であることが知られている(参考文献;ChristianR.
Goldsmith et al., J.Am.Chem.Soc., Vol.12
4, No.1,83−96, 2002)。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて
、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、+0.11V[vs
.Ag/Ag+]であった。したがって、本実施例で用いる参照電極のポテンシャルエネ
ルギーは、標準水素電極に対して0.50[eV]低くなっていることがわかった。
ことが知られている(参考文献;大西敏博・小山珠美著、高分子EL材料(共立出版)、
p.64−67)。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテ
ンシャルエネルギーは、−4.44−0.50=−4.94[eV]であると算出できた
。
BA1BP酸化ピーク電位Epaは、0.61Vであった。また、還元ピーク電位Epcは0
.54Vであった。したがって、半波電位(EpaとEpcの中間の電位)は0.57Vと算
出できる。このことは、αNBA1BPは0.57[V vs.Ag/Ag+]の電気エ
ネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはHOMO準位に相当する
。ここで、上述した通り、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエ
ネルギーは、−4.94[eV]であるため、αNBA1BPのHOMO準位は、−4.
94−0.57=−5.51[eV]であることがわかった。
本実施例は、実施の形態1に構造式(10)として示したトリアリールアミン誘導体で
ある、4,4’−ジ−(1−ナフチル)−4’’−フェニルトリフェニルアミン(略称:
αNBB1BP)の合成例である。αNBB1BPの構造を以下に示す。
合成例1のステップ1と同様に合成した。
ステップ1で合成した4−フェニルトリフェニルアミン4.8g(15mmol)、酢
酸エチル150mL、トルエン100mLを、300mL三角フラスコに加えて撹拌し、
ここにN−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)5.3g(30mmol)を加えて2
7.5時間撹拌した。得られた懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで水分を取
り除いた。この懸濁液を濃縮乾固させ、白色粉末の目的物を収量7.1g、収率99%で
得た。ステップ2の合成スキームを(b−2)に示す。
(略称:αNBB1BP)の合成>
ステップ2で合成した4,4’−ジブロモ−4’’−フェニルトリフェニルアミンを1
.4g(3.0mmol)、1−ナフタレンボロン酸1.1g(6.6mmol)、酢酸
パラジウム(II)33mg(0.15mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン91
mg(0.3mmol)を、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン2
0mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液2.5mLを加えた。この
混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、90℃で
6時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、
フロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸
マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、これをフロリジール、アルミナ、セライトを
通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた
後、再結晶を行ったところ、目的物の白色固体を収量1.2g、収率53%で得た。ステ
ップ3の合成スキームを(c−2)に示す。
キサン=1:10)は、目的物が0.59、4,4’−ジブロモ−4’’−フェニルトリ
フェニルアミンは0.74だった。
下に測定データを示す。
, 25H), 7.85 (d, J=7.8Hz, 2H), 7.90−7.93
(m, 2H), 8.04−8.08 (m, 2H)
)における6ppmから9ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
romass LCT Premier)により測定した。溶媒は、アセトニトリルと、
0.1%蟻酸水の混合液(混合比は80/20 vol/vol)を用いた。これにより
、分子量574.25(モードはES+)をメインとするピークを検出した。
アミン誘導体であるαNBB1BPが得られたことがわかった。
13に示す。トルエン溶液のスペクトルは、αNBB1BPのトルエン溶液を石英セルに
入れて測定し、石英セルとトルエンの吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示
した。また、薄膜の吸収スペクトルは、αNBB1BPを石英基板に蒸着してサンプルを
作製し、石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。図13にお
いて、横軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。図13よりαNBB1
BPのトルエン溶液における長波長側の吸収ピークは341nm付近、薄膜における長波
長側の吸収ピークは351nm付近にあることがわかった。
を示す。トルエン溶液の発光スペクトルは、αNBB1BPのトルエン溶液を石英セルに
入れて測定し、薄膜の発光スペクトルは、αNBB1BPを石英基板に蒸着してサンプル
を作製して測定した。図14より、αNBB1BPのトルエン溶液における最大発光波長
は408nm(励起波長340nm)、薄膜における最大発光波長は426nm(励起波
長368nm)にあることがわかった。
)で測定した結果、HOMO準位は−5.58eVであった。図13の薄膜の吸収スペク
トルのTaucプロットから吸収端は3.21eVであった。従って、αNBB1BPの
固体状態のエネルギーギャップは3.21eVと見積もられ、このことはαNBB1BP
のLUMO準位が−2.37eVであることを意味する。このように、αNBB1BPは
固体状態において3.21eVの広いエネルギーギャップを有している事がわかった。
タンメトリ(CV)測定によって実施例1と同様に調べた。
Pは酸化状態と中性状態との間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった
。
し、αNBB1BP(略称)のHOMO準位は、−5.50[eV]であることがわかっ
た。
本実施例は、実施の形態1に構造式(1)として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、4−(1−ナフチル)−トリフェニルアミン(略称:αNBA1P)の合成例である
。αNBA1Pの構造を以下に示す。
トリフェニルアミン54.0g(220mmol)の1.5L酢酸エチル溶液に、N−
ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)35.6g(200mmol)を加えて24時間
撹拌した。得られた懸濁液を、1Lまで濃縮した後、5%酢酸ナトリウム水溶液1Lで洗
浄した。洗浄後のこの溶液をさらに50mL程度にまで濃縮し、メタノールを加えて析出
させた。得られた析出物を濾取、乾燥させ、白色粉末の目的物を収量46.5g、収率7
3%で得た。ステップ1の合成スキームを(b−3)に示す。
成>
ステップ1で合成した4−ブロモトリフェニルアミン9.7g(30mmol)、1−
ナフタレンボロン酸5.7g(33mmol)、酢酸パラジウム(II)67mg(0.
3mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン91mg(0.3mmol)を、200m
L三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン50mL、エタノール20mL、2mo
l/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気
し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、90℃で2時間加熱撹拌し、反応させた。反応
後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲ
ル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗
浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、これをフロリジール、アルミナ、
シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮、乾固させ、目
的物のαNBA1Pを白色固体として収量11g、収率99%得た。ステップ2の合成ス
キームを(c−3)に示す。
キサン=1:10)は、目的物が0.48、4−ブロモトリフェニルアミンが0.55だ
った。
aters Micromass LCT Premier)により測定した。溶媒はア
セトニトリルと、0.1%蟻酸水の混合液(混合比は80/20 vol/vol)を用
いた。これにより、分子量372.17(モードはES+)をメインとするピークを検出
し、目的物のαNBA1Pが得られたことを確認した。
本実施例は、実施の形態1に構造式(7)として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、4、4’−ジ−(1−ナフチル)トリフェニルアミン(略称:αNBB1P)の合成
例である。αNBB1Pの構造を以下に示す。
トリフェニルアミン12g(50mmol)を500mL三角フラスコ中にて酢酸エチ
ル250mLに溶かした後、ここにN−ブロモこはく酸イミド(略称:NBS)18g(
100mmol)を加えて24時間室温にて撹拌し反応させた。反応終了後、この混合液
を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得ら
れたろ液を濃縮乾固させ、目的物の白色固体を収量20g、収率99%で得た。ステップ
1の合成スキームを(b−4)に示す。
P)の合成>
ステップ1で合成した4,4’−ジブロモトリフェニルアミン6.0g(15mmol
)、1−ナフタレンボロン酸5.2g(30mmol)、酢酸パラジウム(II)2.0
mg(0.01mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン6.0mg(0.02mmo
l)を、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール
5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪
拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を窒素雰囲気下、90℃で4.5時間加熱撹拌し
、反応させた。反応後、反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジ
ール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え
て水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通
してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたの
ち、再結晶したところ、目的物の白色固体を収量6.4g、収率86%で得た。ステップ
2の合成スキームを(c−4)に示す。
キサン=1:10)は、目的物が0.53、4,4’−ジブロモトリフェニルアミンが0
.69だった。
aters Micromass LCT Premier)により測定した。溶媒はア
セトニトリルと、0.1%蟻酸水の混合液(混合比は80/20 vol/vol)を用
いた。これにより、分子量498.22(モードはES+)をメインとするピークを検出
し、目的物のαNBB1Pが得られたことを確認した。
本実施例は、実施の形態1に構造式(2)として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、[4’−(1−ナフチル)ビフェニル−4−イル]ジフェニルアミン(略称:αNT
A1P)の合成例である。αNTA1Pの構造を以下に示す。
4,4’−ジブロモビフェニル22g(70mmol)、ジフェニルアミン8.5g(
50mmol)、よう化銅(I)1.9g(10mmol)、18−クラウン−6−エー
テル2.6g(10mmol)、炭酸カリウム6.9g(50mmol)、1,3−ジメ
チル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)5
0mLを、500mL三口フラスコへ入れ、窒素雰囲気下、180℃で37時間撹拌し、
反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン500mLを加え、この懸濁液をフロリ
ジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セラ
イトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1:4)による精製を行った。得られたフラ
クションを濃縮し、ヘキサンとメタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ
、目的物の白色粉末を収量5.3g、収率27%で得た。ステップ1の合成スキームを(
b’−5)に示す。
キサン=1:10)は、目的物が0.5、4,4’−ジブロモビフェニルは0.59だっ
た。
称:αNTA1P)の合成>
ステップ1で合成した4−(4−ブロモフェニル)−トリフェニルアミン4.0g(1
0mmol)、1−ナフタレンボロン酸1.7g(10mmol)、酢酸パラジウム(I
I)11mg(0.05mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン15mg(0.05
mmol)を、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタ
ノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液10mLを加えた。この混合物を、減圧
下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、90℃で7時間加熱撹拌し、反応させた。
反応後、反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をシリカゲル、アルミナ、
セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分
を取り除いた。これをシリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過してろ液を得た。得
られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物
の白色粉末を収量3.6g、収率80%で得た。ステップ2の合成スキームを(c−5)
に示す。
キサン=1:10)は、目的物が0.58、1−(4’−ブロモビフェニル−4−イル)
ナフタレンが0.65だった。
以下に測定データを示す。
.8Hz, 2H), 7.12−7.58 (m, 18H), 7.70 (d,
J=7.8Hz, 2H), 7.87 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.9
2 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.99 (d, J=8.7Hz, 1H
)
cromass LCT Premier)により測定した。溶媒はアセトニトリルと、
0.1%蟻酸水の混合液(混合比は80/20 vol/vol)を用いた。これにより
、分子量448.20(モードはES+)をメインとするピークを検出した。
のトリアリールアミン誘導体であるαNTA1Pが得られたことがわかった。
本実施例は、実施の形態1に構造式(19)として示したトリアリールアミン誘導体で
ある、4、4’−ジ−(2−ナフチル)トリフェニルアミン(略称:βNBB1P)の合
成例である。βNBB1Pの構造を以下に示す。
合成例4のステップ1と同様に合成した。
P)の合成>
ステップ1で合成した4,4’−ジブロモトリフェニルアミン6.0g(15mmol
)、2−ナフタレンボロン酸6.2g(36mmol)、酢酸パラジウム(II)16m
g(0.1mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン21mg(0.1mmol)を、
300mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン50mL、エタノール20mL
、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しな
がら脱気した後、窒素雰囲気下、90℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、
この反応混合液にトルエン150mLを加え、これをフロリジール、シリカゲル、セライ
トを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り
除いた。これをフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を
得た。得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、
目的物の白色粉末を収量5.6g、収率75%で得た。ステップ2の合成スキームを(c
−6)に示す。
キサン=1:10)は、目的物が0.53、4,4’−ジブロモトリフェニルアミンが0
.78だった。
ters Micromass LCT Premier)により測定した。溶媒はアセ
トニトリルと、0.1%蟻酸水の混合液(混合比は80/20 vol/vol)を用い
た。これにより、分子量498.22(モードはES+)をメインとするピークを検出し
、目的物のβNBB1Pが得られたことを確認した。
本実施例は、実施の形態1に構造式(3)として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、4−(1−ナフチル)−4’−フェニルトリフェニルアミン(略称:αNBA1BP
)について、合成例1とは異なる方法による合成例である。αNBA1BPの構造を以下
に示す。
4−ブロモビフェニル51g(220mmol)、アニリン23g(250mmol)
、ナトリウム tert−ブトキシド50g(500mmol)、ビス(ジベンジリデン
アセトン)パラジウム(0)250mg(0.4mmol)を、1000mL三口フラス
コへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水トルエン500mL
を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリ(tert−ブチ
ル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)3.0mL(1.5mmol)を加えた。次
いで、この混合物を、窒素雰囲気下にて90℃で4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反
応後、この反応混合物にトルエン600mLを加え、これをフロリジール、セライトを通
してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた
。これをフロリジール、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、
ヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物である4−フェニル−ジ
フェニルアミンの白色粉末を収量40g、収率73%で得た。ステップ1の合成スキーム
を(a−7)に示す。
4−ブロモヨードベンゼン46g(160mmol)、1−ナフタレンボロン酸24g
(140mmol)、酢酸パラジウム(II)45mg(0.2mmol)、トリ(o−
トリル)ホスフィン60mg(0.2mmol)を、500mL三口フラスコへ入れ、こ
の混合物へ、トルエン100mL、エタノール20mL、2mol/L炭酸カリウム水溶
液11mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、
90℃で4時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン500mL
を加え、これをフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、
硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。これをフロリジール、セライトを通してろ
過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開
溶媒 ヘキサン)による精製を行った。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物
の無色透明液体を収量25g、収率62%で得た。ステップ2の合成スキームを(b−7
)に示す。
)は、目的物が0.38、4−ブロモヨードベンゼンが0.57だった。
ステップ2で合成した1−(4−ブロモフェニル)ナフタレン5.7g(20mmol
)、ステップ1で合成した4−フェニル−ジフェニルアミン4.9g(20mmol)、
ナトリウム tert−ブトキシド2.5g(25mmol)、ビス(ジベンジリデンア
セトン)パラジウム(0)11mg(0.02mmol)を、300mL三口フラスコへ
入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン50mLを加え
た。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリ(tert−ブチル)ホ
スフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.1mL(0.06mmol)を加えた。この混
合物を、窒素雰囲気下、110℃で6.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反
応混合液にトルエン150mLを加え、これをフロリジール、シリカゲル、セライトを通
してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた
。これをフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ
液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 トルエン:ヘキサン=1
:9)による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとヘキサンを加え
て超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量7.3g、収率98%
で得た。ステップ3の合成スキームを(c−7)に示す。
キサン=1:10)については、目的物は0.31、1−(4−ブロモフェニル)−ナフ
タレンは0.60、4−フェニル−ジフェニルアミンは0.16だった。
aters Micromass LCT Premier)により測定した。溶媒はア
セトニトリルと、0.1%蟻酸水の混合液(混合比は80/20 vol/vol)を用
いた。これにより、分子量448.21(モードはES+)をメインとするピークを検出
した。測定結果から、本合成例によって上述の構造式(3)で表されるトリアリールアミ
ン誘導体であるαNBA1BPが得られたことがわかった。
本実施例は、実施の形態1に構造式(7)として示したトリアリールアミン誘導体であ
る、4、4’−ジ−(1−ナフチル)トリフェニルアミン(略称:αNBB1P)につい
て、合成例4とは異なる方法による合成例である。αNBB1Pの構造を以下に示す。
合成例7のステップ2と同様に合成した。
P)の合成>
ステップ1で合成した1−(4−ブロモフェニル)−ナフタレン3.4g(12mmo
l)、アニリン0.5g(5mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド1.5g(
15mmol)、酢酸パラジウム(II)10mg(0.05mmol)、1,1−ビス
(ジフェニルホスフィノ)フェロセン(略称;DPPF)10mg(0.05mmol)
、トルエン15mLを、100mL三口フラスコへ入れた。このフラスコ内を減圧下で攪
拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、80℃で5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後
、この反応混合液にトルエン150mLを加え、これをフロリジール、セライトを通して
ろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ト
ルエン:ヘキサン=1:4)による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタ
ノールを加えて超音波をかけた後、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.9g
、収率77%で得た。ステップ2の合成スキームを(c−8)に示す。
キサン=1:10)については、目的物は0.22、1−(4−ブロモフェニル)−ナフ
タレンは0.53だった。
る発光層に隣接する正孔輸送層を構成する材料として用いた2つの発光素子(発光素子2
及び発光素子3)を作製し、それらについて性能試験も行った。なお、本実施例では、比
較のために前記トリアリールアミン誘導体を用いない発光素子(発光素子1及び4)も作
製し、それらについても性能試験を行った。
実施例2で構造を示したので省略)の分子構造を下記構造式(i)〜(vi)に示す。素
子構造は図1(A)において、電子輸送層114と第2の電極104との間に電子注入層
を設けた構造とした。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10-4Pa程度まで内
部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃
で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
なるように、基板101をホルダーに固定した。
ス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モ
リブデン(VI)とを、NPB:酸化モリブデン(VI)=4:1(質量比)となるよう
に共蒸着することにより、正孔注入層111を形成した。膜厚は50nmとした。なお、
共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法であ
る。
子2には実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体であるαNBA1BP、発光素
子3には実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体であるαNBB1BP、発光素
子4には上記構造式(ii)で表される既知物質である4−(1−ナフチル)−4’−フ
ェニルトリフェニルアミン(略称:αNBABP)を各々10nm蒸着することにより、
正孔輸送層112を形成した。
ェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)と上記構
造式(iv)で表される4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニ
ル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)とをC
zPA:PCBAPA=1:0.1(質量比)となるように共蒸着することによって発光
層113を形成した。膜厚は30nmとした。
)(略称:Alq)を10nm、Alq上に上記構造式(vi)で表されるバソフェナン
トロリン(略称:BPhen)を20nm蒸着することにより、電子輸送層114を形成
した。さらに電子輸送層114上に、フッ化リチウムを1nmとなるように蒸着すること
によって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第2の電極104としてア
ルミニウムを200nm成膜し、発光素子1乃至4を完成させた。上述した蒸着過程にお
いては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子1乃至4を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、
発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
ワー効率特性を図17に示す。図15では縦軸が輝度(cd/m2)、横軸が電圧(V)
を示す。図16では縦軸が電流効率(cd/A)、横軸が輝度(cd/m2)を示す。図
17では縦軸がパワー効率(lm/W)、横軸が輝度(cd/m2)を示す。
光素子2及び発光素子3は、発光素子1及び発光素子4より良好な輝度−電流効率特性を
示し、発光効率が良好であることがわかる。また1000cd/m2におけるそれぞれの
素子のパワー効率(lm/W)は、発光素子1が4.1、発光素子2が6.3、発光素子
3が6.2、発光素子4が5.3であった。このことから、発光素子2及び発光素子3は
、発光素子1及び発光素子4より低消費電力駆動が可能であり、良好なものであることが
わかった。
8に示す。図18では横軸が発光波長(nm)、縦軸が発光強度を示す。各発光素子の最
大発光強度をそろえた相対的な値として示す。図18より発光素子1乃至発光素子4のい
ずれも、発光物質であるPCBAPA起因の良好な青色の発光を呈することがわかる。
したところ、各素子の50%半減期はいずれも同様に良好な特性を示した。
る発光層に隣接する正孔輸送層を構成する材料として用いた1つの発光素子(発光素子7
)を作製し、それについて性能試験も行った。なお、本実施例では、比較のためにトリア
リールアミン誘導体を用いない発光素子(発光素子5、6)も作製し、それらについても
性能試験を行った。
ii)、(viii)に示す。素子構造は図1(A)において、電子輸送層114と第2
の電極104との間に電子注入層を設けた構造とした。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10-4Pa程度まで内
部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃
で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
なるように、基板101をホルダーに固定した。
ス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)と酸化モ
リブデン(VI)とを、NPB:酸化モリブデン(VI)=4:1(質量比)となるよう
に共蒸着することにより、正孔注入層111を形成した。膜厚は40nmとした。なお、
共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法であ
る。
子6には実施例6で(ii)としてその構造を示したαNBABPを、発光素子7には実
施の形態1に記載の本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体であるαNBA1BPを
各々20nm蒸着することにより、正孔輸送層112を形成した。
ール−9−イル)−4’−(5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)
トリフェニルアミン(略称:YGAO11)と上記構造式(viii)で表されるビス[
2−フェニルピリジナト−N,C2']イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:Ir(ppy)2acac)を、YGAO11:Ir(ppy)2acac=1:0.0
5(質量比)となるように共蒸着することによって発光層113を形成した。膜厚は40
nmとした。
0nm蒸着することにより、電子輸送層114を形成した。さらに電子輸送層114上に
、フッ化リチウムを1nmとなるように蒸着することによって電子注入層を形成した。最
後に、陰極として機能する第2の電極104としてアルミニウムを200nm成膜し、発
光素子5乃至7を完成させた。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用
いた。
以上により得られた発光素子5乃至7を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、
発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
ー効率特性を図21、電圧−輝度特性を図22に示す。図19では縦軸が輝度(cd/m
2)、横軸が電流密度(mA/cm2)を示す。図20では縦軸が電流効率(cd/A)、
横軸が輝度(cd/m2)を示す。図21では縦軸がパワー効率(lm/W)、横軸が輝
度(cd/m2)を示す。図22では縦軸が輝度(cd/m2)、横軸が電圧(V)を示す
。
光素子7は、発光素子5及び発光素子6より良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率
が良好であることがわかる。また1000cd/m2におけるそれぞれの発光素子のパワ
ー効率(lm/W)は、発光素子5が33、発光素子6が40、発光素子7が50であっ
た。このことから、発光素子7は、発光素子5及び発光素子6より低消費電力駆動が可能
であり、良好な発光素子であることがわかった。
(0.35,0.62)であり、いずれもIr(ppy)2acac由来の緑色の発光を
呈した。
する発光層に隣接する正孔輸送層として用いても、高い発光効率を示していることから、
三重項エネルギーの高い物質であることがわかる。
を含有させた複合材料を、正孔注入層を構成する材料として用いた4つの発光素子(発光
素子9乃至12)を作製し、これらについて性能試験も行った。また、本実施例では、比
較のために前記トリアリールアミン誘導体を用いない発光素子(発光素子8)を作製し、
それについても性能試験を行った。
造の呈示は省略する。素子構造は図1(A)において、発光層113を2層構造の発光層
とし、電子輸送層114と第2の電極104との間に電子注入層を設けた構造とした。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(
ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大き
さで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。
この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃
で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10-4Pa程度まで内
部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃
で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
なるように、基板101をホルダーに固定した。
モリブデン(VI)とを、NPB:酸化モリブデン(VI)=4:1(質量比)となるよ
うに共蒸着することにより、正孔注入層111を形成した。また、本発明の一態様の発光
素子の例である発光素子9乃至発光素子12はNPBの代わりに実施の形態1に記載のト
リアリールアミン誘導体であるαNBA1BPを用い、αNBA1BPと酸化モリブデン
(VI)とを共蒸着することによって正孔注入層111を形成した。なお、αNBA1B
Pと酸化モリブデン(VI)の質量比は発光素子9がαNBA1BP:酸化モリブデン(
VI)=8:1、発光素子10がαNBA1BP:酸化モリブデン(VI)=4:1、発
光素子11及び発光素子12がαNBA1BP:酸化モリブデン(VI)=2:1となる
ように共蒸着を行った。正孔注入層の膜厚は全て50nmとした。なお、共蒸着とは、異
なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
NPBを、発光素子12には実施の形態1に記載のトリアリールアミン誘導体であるαN
BA1BPを各々10nm蒸着することにより、正孔輸送層112を形成した。
APAをCzPA:PCBAPA=10:1(質量比)となるように30nm共蒸着する
ことによって積層し発光層113を形成した。
輸送層114を形成した。さらに電子輸送層114上に、とフッ化リチウムを1nmとな
るように蒸着することによって電子注入層を形成した。最後に、陰極として機能する第2
の電極104としてアルミニウムを200nm成膜し、発光素子8乃至12を完成させた
。上述した蒸着過程においては、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
以上により得られた発光素子8乃至12を、窒素雰囲気のグローブボックス内において
、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作
特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
ワー効率特性を図25に示す。図23では縦軸が輝度(cd/m2)、横軸が電圧(V)
を示す。図24では縦軸が電流効率(cd/A)、横軸が輝度(cd/m2)を示す。図
25では縦軸がパワー効率(lm/W)、横軸が輝度(cd/m2)を示す。
共に複合材料として正孔注入層に用いた発光素子9〜発光素子12は、実施の形態1に記
載のトリアリールアミン誘導体に代えてNPBを用いた発光素子8より良好な輝度−電流
効率特性を示し、発光効率が良好な発光素子であることがわかった。また、図25から1
000cd/m2付近におけるそれぞれの発光素子のパワー効率(lm/W)は、発光素
子8が4.7、発光素子9が4.9、発光素子10が4.9、発光素子11が4.8、発
光素子12が5.0、であった。このことから、発光素子9〜12は、発光素子8より低
消費電力駆動が可能であり、良好な発光素子であることがわかった。
26に示す。図26では横軸が発光波長(nm)、縦軸が発光強度を示す。各発光素子の
最大発光強度をそろえた相対的な値として示す。図26より発光素子8乃至発光素子12
のいずれも、発光物質であるPCBAPA起因の良好な青色の発光を呈することがわかっ
た。
化輝度(%)を示す。初期輝度を1000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件でこ
の素子を駆動したところ、図27より、各素子の信頼性はいずれも同様に良好な特性を示
した。なお、図27では、グラフの軌跡は1本のように見えるが各発光素子(発光素子8
乃至12)がほぼ同一の軌跡を描くためである。
ー性物質と共に、正孔注入層111に好適に用いることができることがわかった。また発
光素子12より、正孔注入層111と正孔輸送層112の両方へ同時に用いることができ
る良好な材料であることがわかった。このことにより、素子の作製が簡便となり、材料利
用効率も向上させることができた。
合材料は、発光素子の正孔注入層に用いると、仕事関数に依らずに電極を形成する材料を
選ぶことができるため、非常に有用な材料である。しかし、陽極側から発光を取り出す場
合、当該複合材料を透過した光は発光素子の外部へと出て行くため、複合材料の吸収特性
によっては発光素子に不利な影響を及ぼす場合がある。
れぞれ酸化モリブデン(VI)と共蒸着した際の波長−透過率特性を図28に示す。図2
8では横軸が波長(nm)、縦軸が透過率(%)を示す。NPB:酸化モリブデン(VI
)、αNBA1BP:酸化モリブデン(VI)はいずれも4:1(質量比)となる様に石
英基板に真空蒸着した。膜厚はいずれも50nmとした。スペクトルはそれぞれ石英基板
の透過スペクトルを差し引いてある。
吸収があることがわかる。420〜550nmにかけての吸収は青色〜緑色の発光領域に
相当し、青色〜緑色を発する発光素子に当該複合材料を使用すると発光を吸収してしまい
、色度と発光効率に悪影響を及ぼす恐れがある。一方、αNBA1BPを用いた複合材料
からなる膜の吸収は700nmより長波長側にブロードな吸収を持つことがわかる。しか
し、吸収の領域が可視光領域ではないため、発光素子に対する影響は少ない。
酸化モリブデン(VI)との共蒸着による複合材料は、可視光に対する吸収が少ないため
、いずれの可視光を発する発光素子にも好適に用いることが出来ることがわかった。
状態と三重項励起状態とのエネルギー差(以下においては三重項エネルギーとも言う)を
有するので、青色の蛍光を提供する発光素子や緑の燐光を提供する発光素子のホスト材料
、またキャリア輸送材料(特に正孔輸送材料)として非常に好適に用いることができる。
また、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、広範囲の可視域(青〜赤)の発光
波長を有する発光物質に対するホスト材料またはキャリア輸送材料としても用いることが
でき、その場合にも効率良く発光させることができる。加えて、発光素子形成の課程にお
いても、赤、緑、青など複数の画素からなる発光装置を形成する際に、ホスト材料または
キャリア輸送材料の種類を統一することができるため、プロセスの簡素化が可能となり、
材料利用効率も良好となり好ましい。さらに、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導
体は、発光物質として用いることができ、その場合には前記したとおりエネルギーギャッ
プが大きいため青色発光として充分に波長の短い、色純度の高い発光素子を得ることがで
きる。そして、本発明の一態様のトリアリールアミン誘導体は、前記したとおりの優れた
特性を有することから、発光効率の良好な発光素子を提供することができ、その結果消費
電力の低減された発光装置とすることができる。加えて、色純度の高い発光、特に良好な
青色の発光をも得ることができるため、色再現性に優れ、表示品質の高い発光装置とする
ことができる。また、消費電力の低減された照明装置とすることもでき、その場合には大
面積で、かつ薄型化したものとすることができる。
102 第1の電極
103 EL層
104 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 EL層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 EL層
956 電極
1201 ソース電極
1202 活性層
1203 ドレイン電極
1204 ゲート電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングデバイス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (18)
- 下記式(G1)で表されるトリアリールアミン誘導体。
(式中Arは置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、置換基を有する場合、該置換基はフェニル基である。αは置換又は無置換のナフチル基を表し、置換基を有する場合、該置換基はフェニル基である。βは水素を表す。n、mはそれぞれ独立に1又は2を表す。R1〜R8はそれぞれ独立に、水素又はフェニル基を表す。) - 下記式(31)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(32)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(33)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(34)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(35)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(36)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(40)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(41)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(42)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(43)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(44)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 下記式(45)で表されるトリアリールアミン誘導体。
- 請求項1乃至請求項13のいずれか一項に記載のトリアリールアミン誘導体を含む発光素子。
- 請求項1乃至請求項13のいずれか一項に記載のトリアリールアミン誘導体と蛍光性発光物質とを含む発光素子。
- 請求項1乃至請求項13のいずれか一項に記載のトリアリールアミン誘導体と燐光性発光物質とを含む発光素子。
- 請求項14乃至請求項16のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 請求項17に記載の発光装置を表示部に備えた電子機器。
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