JP2017036261A - Miconazole nitrate-containing composition - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition that has miconazole nitrate stably blended therein, and is excellent in foam quality and finishing effect.SOLUTION: The present invention provides a composition comprising following components (a)-(c): (a) miconazole nitrate, (b) polypropylene glycol, and (c) refined water.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、ミコナゾール硝酸塩含有組成物に関し、さらに詳細には、ミコナゾール硝酸塩、ポリプロピレングリコール、精製水を含有する組成物であって、ミコナゾール硝酸塩の溶解性に優れる組成物であり、該組成物にアニオン性界面活性剤を含有することにより、泡の弾力性に優れ、さらにきめ細かい泡を形成することができ、また洗い流し後の髪のなめらかな指どおり性に優れる組成物に関する。   The present invention relates to a miconazole nitrate-containing composition, and more specifically, a composition containing miconazole nitrate, polypropylene glycol, and purified water, which is excellent in solubility of miconazole nitrate, and an anion is added to the composition. The present invention relates to a composition having excellent foam elasticity, capable of forming finer foam, and having smooth smooth fingering after washing.

ミコナゾール硝酸塩はアゾール系抗真菌剤として、フケの発生原因であるマラセチア菌やニキビの発生の原因であるアクネ菌の繁殖を抑制する効果を有しており、医薬品の有効成分として知られている。
一方、近年では、医薬部外品等の外用剤へのミコナゾール硝酸塩の配合もなされるようになっている。これはミコナゾール硝酸塩が真菌が及ぼす肌への悪影響に対する肌改善効果に期待されるためであり、特にスキンケアやヘアケア剤型化粧料では、医薬品と比較して使用負担が少ないながら抗真菌効果を得られることから、フケやニキビに悩む消費者から化粧品へのミコナゾール硝酸塩の配合が望まれている。
Miconazole nitrate, as an azole antifungal agent, has the effect of suppressing the growth of malassezia and acne that cause dandruff, and is known as an active ingredient of pharmaceuticals.
On the other hand, in recent years, miconazole nitrate has also been added to external preparations such as quasi drugs. This is because miconazole nitrate is expected to improve the skin against the adverse effects of fungi on the skin, especially in skin care and hair care cosmetics, it has an antifungal effect with less use compared to pharmaceuticals. Therefore, it is desired that miconazole nitrate is added to cosmetics from consumers suffering from dandruff and acne.

しかしながらミコナゾール硝酸塩は、硝酸塩として水和される性質はあるものの、分子が大きく結晶性が高いという特徴がある。そのため水やエタノール等の水溶性溶媒には溶解しにくいという性質がある。しかしながら製剤化においては、ミコナゾール硝酸塩を安定に含有させることが必要であり、これまでも様々な技術が検討されている。例えばプロピレングリコール、ブチレングリコール等の多価アルコールに分散させ、さらに界面活性剤溶液などを加えることでミコナゾール硝酸塩を溶解させる技術(例えば、特許文献1参照)やアシル化加水分解コラーゲンやクエン酸ナトリウムが、カチオン界面活性剤を含む基剤においてアゾール系抗真菌剤の結晶析出を抑制する技術(例えば、特許文献2、特許文献3参照)などがある。
このように、ミコナゾール硝酸塩を組成物に含有する際には、水に対して難溶性であることから、均一に溶解するために多量の油剤や多価アルコールの含有が必要であった。
However, although miconazole nitrate has the property of being hydrated as nitrate, it is characterized by large molecules and high crystallinity. Therefore, it has a property that it is difficult to dissolve in water-soluble solvents such as water and ethanol. However, in formulation, it is necessary to stably contain miconazole nitrate, and various techniques have been studied so far. For example, a technique for dissolving miconazole nitrate by dispersing it in a polyhydric alcohol such as propylene glycol or butylene glycol and further adding a surfactant solution (for example, see Patent Document 1), acylated hydrolyzed collagen or sodium citrate In addition, there is a technique (for example, see Patent Document 2 and Patent Document 3) that suppresses crystallization of an azole antifungal agent in a base containing a cationic surfactant.
As described above, when miconazole nitrate is contained in the composition, since it is hardly soluble in water, it is necessary to contain a large amount of oil agent or polyhydric alcohol in order to dissolve it uniformly.

一方で、医薬品よりも効果効能が緩和な医薬部外品や化粧料として使用する場合も想定される。この場合には使いやすさや、使い心地といった官能面も嗜好品として考慮する必要ある。例えば、シャンプーやボディソープ、洗顔料といった洗浄料については、洗浄効果だけでなく、豊かな泡立ちによるクッション性(肌との摩擦感の低減)や、洗い流し後の肌や頭皮の乾燥感のなさ、毛髪のなめらかさ、などが求められる場合がある。   On the other hand, it is also assumed that it is used as a quasi-drug or cosmetic that has a less effective effect than pharmaceuticals. In this case, it is necessary to consider sensory aspects such as ease of use and comfort as luxury items. For example, for cleansing agents such as shampoos, body soaps, and facial cleansers, not only the cleaning effect, but also cushioning due to rich foaming (reduction of friction with the skin), lack of dryness of the skin and scalp after washing, The smoothness of the hair may be required.

特開2015−54845号公報Japanese Patent Laying-Open No. 2015-54845 特開2011−032212号公報JP 2011-032212 A 特開2011−032213号公報JP 2011-032213 A

しかしながら、特許文献1の技術では、ミコナゾール硝酸塩を溶解する多価アルコール量が非常に多く、多価アルコールが洗浄剤の泡立ちを阻害させるため、満足のいく泡質にならず、また洗い流し後の毛髪がごわつくといった官能面にも欠点があった。また特許文献2、特許文献3の技術ではカチオン性活性剤を用いてミコナゾール硝酸塩を溶解しているため、製剤上カチオン活性剤を用いられない場合、ミコナゾール硝酸塩を溶解することが難しかった。   However, in the technique of Patent Document 1, the amount of polyhydric alcohol that dissolves miconazole nitrate is very large, and the polyhydric alcohol inhibits foaming of the cleaning agent, so that the foam quality is not satisfactory and the hair after washing is washed away. There was also a drawback in the sensory aspect of being stiff. In addition, in the techniques of Patent Document 2 and Patent Document 3, since miconazole nitrate is dissolved using a cationic active agent, it is difficult to dissolve miconazole nitrate when a cationic active agent is not used in the preparation.

このため、ミコナゾール硝酸塩を安定的に含有でき、組成物として良好な使用感と、使用後の肌の良好な感触や、髪の指どおりなめらかな洗い流し後の毛髪の仕上がりなどの官能に優れた化粧料の開発が求められており、本発明はこれを解決することを課題とする。   For this reason, it can contain miconazole nitrate stably, and it has a good feel as a composition, a good feel of the skin after use, and a makeup with excellent sensuality such as the finish of the hair after rinsing smoothly according to the fingers of the hair Development of a material is required, and the present invention aims to solve this problem.

上記実情に鑑み、ミコナゾール硝酸塩を水に安定に含有させるため、本発明者らは鋭意検討を行った結果プロピレングリコールの重合体(以下、ポリプロピレン重合体と称すこともある)を用いることが特に好ましいとの知見を得た。これはポリプロピレングリコールが、水にも油剤にもなじみやすいため、難水溶性のミコナゾール硝酸塩を均一に分散させながら、水に溶解させやすくする役割をしているためと考えられる。さらに検討を重ねた結果、ポリプロピレングリコールだけでなく、さらに特定の両親媒性構造を有するノニオン性の界面活性剤を用いることにより、硝酸ミコナゾール硝酸塩の溶解安定性を向上させることが可能となることがわかった。そしてさらに、アニオン性界面活性剤を含有することで、ミコナゾール硝酸塩の安定含有に加えて、特に泡の弾力性や泡のきめ細やかさなどの泡質に優れる特徴を有する組成物となることを見出し、さらにこの組成物を化粧料や皮膚外用剤として用いること可能である本発明を完成させるに至った。   In view of the above circumstances, in order to stably contain miconazole nitrate in water, the present inventors have conducted intensive studies, and as a result, it is particularly preferable to use a polymer of propylene glycol (hereinafter sometimes referred to as a polypropylene polymer). And gained knowledge. This is presumably because polypropylene glycol has a role of facilitating dissolution in water while evenly dispersing the slightly water-soluble miconazole nitrate, since it is easily compatible with water and oil. As a result of further studies, it is possible to improve the dissolution stability of miconazole nitrate by using not only polypropylene glycol but also a nonionic surfactant having a specific amphiphilic structure. all right. Furthermore, it has been found that by containing an anionic surfactant, in addition to the stable content of miconazole nitrate, the composition has characteristics that are particularly excellent in foam properties such as foam elasticity and foam fineness. Furthermore, the present invention has been completed, in which this composition can be used as a cosmetic or an external preparation for skin.

すなわち本発明は、次の成分(a)〜(c);
(a)ミコナゾール硝酸塩
(b)ポリプロピレングリコール
(c)精製水
を含有する組成物。
That is, the present invention provides the following components (a) to (c);
A composition comprising (a) miconazole nitrate (b) polypropylene glycol (c) purified water.

前記成分(b)が、プロピレングリコールの2〜7分子の重合体であるポリプロピレングリコールから選ばれる1種又は2種以上である前記記載の組成物。   The composition as described above, wherein the component (b) is one or more selected from polypropylene glycol which is a polymer of 2 to 7 molecules of propylene glycol.

前記成分(a)と成分(b)の含有質量割合(a)/(b)が、0.02〜0.75であり、さらには0.075〜0.75である前記記載の組成物。   The composition as described above, wherein the content ratio (a) / (b) of the component (a) and the component (b) is 0.02 to 0.75, and further 0.075 to 0.75.

さらに成分(d)として、成分(a)の溶解助剤を含有する前記記載の組成物。   Furthermore, the said composition containing the dissolution aid of a component (a) as a component (d).

前記成分(b)、成分(d)の含有質量割合(b)/(d)が、0.01〜100である前記記載の組成物。   The composition as described above, wherein the content ratio (b) / (d) of the component (b) and the component (d) is 0.01 to 100.

前記成分(d)が、ポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノ―ルアミド、ラウリン酸ジエチレングリコールから選ばれる1種又は2種以上である前記記載の組成物。   The composition described above, wherein the component (d) is one or more selected from polyoxypropylene coconut oil fatty acid monoisopropanolamide, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, and diethylene glycol laurate.

さらに成分(e)として、アニオン性界面活性剤を1種又は2種以上を含有する前記記載の組成物。   Furthermore, the said composition containing 1 type, or 2 or more types of anionic surfactant as a component (e).

化粧料又は皮膚外用剤である前記記載の組成物。   The composition as described above, which is a cosmetic or an external preparation for skin.

洗浄剤組成物である前記記載の化粧料。   The cosmetic described above, which is a cleaning composition.

本発明によればミコナゾール硝酸塩を安定に含有する組成物を提供し、これにアニオン性界面活性を含有することにより、泡の弾力性にすぐれ、きめが細かい泡質で、洗い流し後の毛髪のごわつきがなく、なめらかな指どおり性に優れる組成物を提供することが可能となる。   According to the present invention, a composition containing miconazole nitrate stably is provided, and by containing an anionic surfactant, it has excellent foam elasticity, fine foam quality, and hair stiffness after washing. Therefore, it is possible to provide a composition having excellent smoothness and smoothness.

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書において、「〜」はその前後の数値を含む範囲を意味するものとする。   Hereinafter, the present invention will be described in detail. In the present specification, “to” means a range including numerical values before and after.

本発明に用いられる成分(a)は、ミコナゾール硝酸塩である。ミコナゾールは、化学名1−[(2RS)−2−(2,4−ジクロロベンジルオキシ)−2−(2,4−ジクロロフェニル)エチル]−1H−イミダゾールであり、抗真菌性を示す物質である。本発明の成分(a)は、これを硝酸塩の状態として存在するものであるが、ミコナゾール硝酸塩は、一部ミコナゾールを含むものであってもよい。なお、成分(a)は、特に限定されなく、市販品を用いることができる。   Component (a) used in the present invention is miconazole nitrate. Miconazole is the chemical name 1-[(2RS) -2- (2,4-dichlorobenzyloxy) -2- (2,4-dichlorophenyl) ethyl] -1H-imidazole and is a substance exhibiting antifungal properties. . The component (a) of the present invention exists in the form of a nitrate, but the miconazole nitrate may partially contain miconazole. In addition, a component (a) is not specifically limited, A commercial item can be used.

本発明における成分(a)の含有量は、特に限定されるものではないが、その性質を十分に発揮させるために、ミコナゾール硝酸塩として組成物中0.01〜25質量%(以下、「質量%」を単に「%」と略記する)が好ましく、さらに0.1〜10%が好ましく、そしてさらには0.5〜5%が好ましい。   Although content of the component (a) in this invention is not specifically limited, In order to fully exhibit the property, 0.01-25 mass% (henceforth, "mass%" in a composition as miconazole nitrate) "Is simply abbreviated as"% "), preferably 0.1 to 10%, and more preferably 0.5 to 5%.

本発明に用いられる成分(b)は、プロピレングリコールの重合体であり、プロピレングリコールが2分子以上が重合したものであるならば特に限定されるものではない。重合体としては、好ましくは2〜20分子の重合体であり、より好ましくは2〜7分子の重合体であり、さらには3〜7分子の重合体がより好ましい。また、製造方法については、特に限定されるものではなく、市販されているものを用いることも可能である。成分(b)は、重合度が低い場合、水、エタノール等の水溶性溶媒に溶解するなどの水溶性の性質を示すが、重合度が高くなると、アセトン、ベンゼン等の油剤にも溶解する油溶性の性質を有するものである。本発明においては、組成物にポリプロピレングリコールを含有することにより、前述の成分(a)ミコナゾール硝酸塩の水への溶解性を高め、安定に溶解させることにより、析出物の発生を抑えることができる。   The component (b) used in the present invention is a polymer of propylene glycol, and is not particularly limited as long as two or more molecules of propylene glycol are polymerized. As a polymer, Preferably it is a polymer of 2-20 molecules, More preferably, it is a polymer of 2-7 molecules, Furthermore, a polymer of 3-7 molecules is more preferable. Moreover, about a manufacturing method, it does not specifically limit and what is marketed can also be used. The component (b) exhibits water-soluble properties such as being soluble in water-soluble solvents such as water and ethanol when the degree of polymerization is low, but oil that dissolves in oils such as acetone and benzene when the degree of polymerization is high. It has a soluble property. In the present invention, by containing polypropylene glycol in the composition, the solubility of the above-mentioned component (a) miconazole nitrate in water is increased, and the generation of precipitates can be suppressed by stably dissolving.

このような成分(b)は、プロピレングリコールの重合体であれば特に限定されるものではないが、具体的には2分子が重合したジプロピレングリコール、3分子が重合したポリプロピレングリコール、7分子が重合したポリプロピレングリコール、9分子が重合したポリプロピレングリコール、12分子が重合したポリプロピレングリコール、20分子が重合したポリプロピレングリコールなどが挙げられる。またポリプロピレングリコールの分子構造としては、直鎖状であっても、分岐構造を含んでいてもいずれでもよく、これらから必要に応じて1種単独で又は2種以上を組み合わせて含有することができる。なお本発明において重合度は、数平均分子量をポリスチレンを標準試料とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(gel permeation chromatography:GPC)により測定される値を求め、プロピレングリコールの分子量を元に重合度を算出したものであり、重合度の数値は平均値を意味するものである。   Such component (b) is not particularly limited as long as it is a polymer of propylene glycol. Specifically, dipropylene glycol in which two molecules are polymerized, polypropylene glycol in which three molecules are polymerized, and 7 molecules in Examples thereof include polymerized polypropylene glycol, polypropylene glycol in which 9 molecules are polymerized, polypropylene glycol in which 12 molecules are polymerized, and polypropylene glycol in which 20 molecules are polymerized. The molecular structure of polypropylene glycol may be either linear or branched, and may be contained alone or in combination of two or more as necessary. . In the present invention, the degree of polymerization was determined by obtaining a value measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard sample for the number average molecular weight, and the degree of polymerization was calculated based on the molecular weight of propylene glycol. The numerical value of the degree of polymerization means an average value.

中でも成分(a)ミコナゾール硝酸塩の溶解性の観点からは3分子が重合したポリプロピレングリコール、7分子が重合したプリプロピレングリコールが好ましい。このような成分(b)は、特に限定されないが、市販品としては、TPG−H(株式会社ADEKA社製)、アデカ カーポール DL‐30(株式会社ADEKA社製)などが挙げられる。   Among these, from the viewpoint of solubility of component (a) miconazole nitrate, polypropylene glycol in which 3 molecules are polymerized and propylene glycol in which 7 molecules are polymerized are preferable. Although such component (b) is not particularly limited, examples of commercially available products include TPG-H (manufactured by ADEKA Corporation), Adeka Carpol DL-30 (manufactured by ADEKA Corporation), and the like.

本発明における成分(b)の含有量は、特に限定されるものではないが、好ましくは0.1〜12%であり、特に溶解性と優れた仕上がり効果の点において、0.5〜8%がより好ましい。この範囲内で成分(d)を含有すると、成分(a)を均一に溶解する上で好ましく、特に使用感に優れた組成物を得ることからも好ましい。   The content of the component (b) in the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 12%, and particularly 0.5 to 8% in terms of solubility and excellent finishing effect. Is more preferable. When the component (d) is contained within this range, it is preferable for uniformly dissolving the component (a), and it is also preferable because a composition excellent in use feeling is obtained.

なお、前述した成分(a)と成分(b)の含有質量割合を特定の比率にして含有させることにより、溶解性に優れ、かつ洗い流し後の毛髪のなめらかさに優れる組成物にすることができ好ましい。このような比率としては、特に限定されるものではないが、(a)/(b)が、0.02〜0.75の範囲内であることが好ましく、0.075〜0.75の範囲内であることがより好ましく、0.075〜0.375の範囲内であることがさらにより好ましく、そしてさらには0.15〜0.3の範囲内であることで、成分(a)を均一に溶解しながら、毛髪にごわつきを与えないため、なめらかな感触の仕上がりとなる組成物となり好ましい。   In addition, it can be set as the composition which is excellent in solubility and the smoothness of the hair after washing | cleaning by making the content mass ratio of the component (a) and component (b) mentioned above into a specific ratio. preferable. Such a ratio is not particularly limited, but (a) / (b) is preferably in the range of 0.02 to 0.75, and in the range of 0.075 to 0.75. Is more preferably within the range of 0.075 to 0.375, and even more preferably within the range of 0.15 to 0.3, so that the component (a) can be made uniform. Since it does not give the hair an irritating property while being dissolved in the composition, it is preferable to be a composition having a smooth feel.

本発明に用いられる成分(c)は、本発明の組成物を構成する上で必須の成分であり、組成物としての媒体でもあり、使用性を向上することができるものであり、通常組成物に用いられる精製水であれば特に制限はない。精製水は、温泉水、深層水、或いは植物の水蒸気蒸留水等でも良い。成分(c)は、必要に応じて1種単独又は2種以上を組み合わせて含有することができる。   The component (c) used in the present invention is an essential component for constituting the composition of the present invention, is also a medium as a composition, can improve usability, and is usually a composition. If it is the purified water used for, there will be no restriction | limiting in particular. The purified water may be hot spring water, deep layer water, plant steam distilled water, or the like. A component (c) can be contained individually by 1 type or in combination of 2 or more type as needed.

本発明における成分(c)の含有量は、特に限定されるものではないが、適宜、他の成分量に応じて含有することができるが、概ね10〜90%の範囲で用いることができる。含有量がこの範囲であれば、適度な伸び広がり、適度な粘度などの良好な使用性の点で好ましい。   Although content of the component (c) in this invention is not specifically limited, Although it can contain suitably according to the amount of other components, it can be used in 10 to 90% of range in general. If content is this range, it is preferable at points of favorable usability, such as moderate expansion spread and moderate viscosity.

本発明においてはさらに成分(d)を含有することができる。成分(d)は、成分(b)同様、成分(a)を成分(c)に溶解させるうえで含有することが好ましい。成分(d)を単独で用いた場合も成分(a)の溶解性を向上させることができるが、成分(b)との併用により、組成物の安定性上でも好ましいものであり、本発明においては溶解助剤として含有される。なお「溶解助剤」とは、水に難溶な成分(a)を成分(b)とともに用いることで、成分(a)の溶解を助ける剤のことを言う。   In this invention, a component (d) can be contained further. The component (d), like the component (b), is preferably contained for dissolving the component (a) in the component (c). Even when the component (d) is used alone, the solubility of the component (a) can be improved. However, the combined use with the component (b) is preferable in terms of stability of the composition. Is contained as a dissolution aid. The “dissolution aid” refers to an agent that helps dissolve the component (a) by using the component (a) that is hardly soluble in water together with the component (b).

このような成分(d)は、両親媒性構造を有するものであれば特に限定されるものではないが、好ましくはノニオン性界面活性剤である。親水基としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、グリセリル基などがあげられ、重合度は好ましくは、1以上20以下、より好ましくは、2以上10以下のものである。親油基については特に限定されないが、例えば、脂肪酸等があり、具体的にはヤシ油脂肪酸、ラウリン酸、オレイン酸などがあげられ、これらを1種又は2種以上を用いることができる。   Such component (d) is not particularly limited as long as it has an amphiphilic structure, but is preferably a nonionic surfactant. Examples of the hydrophilic group include an oxyethylene group, an oxypropylene group, and a glyceryl group, and the degree of polymerization is preferably 1 or more and 20 or less, more preferably 2 or more and 10 or less. Although it does not specifically limit about a lipophilic group, For example, there exist a fatty acid etc., Specifically, a coconut oil fatty acid, lauric acid, an oleic acid etc. are mention | raise | lifted, These can use 1 type (s) or 2 or more types.

ポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノ―ルアミド、ラウリン酸ジエチレングリコール

このような本発明で用いられる成分(d)は、特に限定されないが、通常の化粧料等に用いられるものを任意に用いることができる。好ましくは、ポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミド(例えば、ポリオキシプロピレン(1)ヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミド)、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノ―ルアミド(例えば、ポリオキシエチレン(5)ヤシ油脂肪酸モノエタノ―ルアミド)、ラウリン酸ジエチレングリコール、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル(例えば、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン(20)グリセリル)、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(例えば、モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン)、セスキオレイン酸ソルビタンなどが挙げられる。なお、上記記載のポリオキシプロピレン、ポリオキシエチレンの後の数字は、その平均の重合度を意味するものである。
Polyoxypropylene palm oil fatty acid monoisopropanolamide, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, diethylene glycol laurate

The component (d) used in the present invention is not particularly limited, but any of those used in normal cosmetics can be used arbitrarily. Preferably, polyoxypropylene coconut oil fatty acid monoisopropanolamide (eg, polyoxypropylene (1) coconut oil fatty acid monoisopropanolamide), polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide (eg, polyoxyethylene (5) coconut oil fatty acid Monoethanolamide), diethylene glycol laurate, coconut oil fatty acid diethanolamide, polyoxyethylene glyceryl triisostearate (eg polyoxyethylene (20) glyceryl triisostearate), polyoxyethylene sorbitan monooleate (eg monooleic acid) Polyoxyethylene (20) sorbitan), sorbitan sesquioleate, and the like. In addition, the number after the above-mentioned polyoxypropylene and polyoxyethylene means the average degree of polymerization.

また、これらの市販品としては、ポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミドとしては、アミゼット1PC(川研ファインケミカル株式会社製)、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノ―ルアミドとしてはアミゼット5C(川研ファインケミカル株式会社製)、ラウリン酸ジエチレングリコールとしてはGENAPOL DEL(クラリアントジャパン株式会社製)、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドとしてはアミゾールCDE−G(川研ファインケミカル株式会社製)、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリルとしてはMファインオイルISG−20T(ミヨシ油脂株式会社製)、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンとしてはノニオンOT−221R(日油株式会社製)、セスキオレイン酸ソルビタンとしてはコスモール82(日清オイリオグループ株式会社製)などが挙げられる。   In addition, as for these commercially available products, as polyoxypropylene coconut oil fatty acid monoisopropanolamide, Amidette 1PC (manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.), as polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, Amidette 5C (Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.) Company), GENAPOL DEL (manufactured by Clariant Japan Co., Ltd.) as diethylene glycol laurate, Amisole CDE-G (manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.) as palm oil fatty acid diethanolamide, M Fine as polyoxyethylene glyceryl triisostearate Oil ISG-20T (manufactured by Miyoshi Oil & Fat Co., Ltd.), nonoxy OT-221R (manufactured by NOF Corporation), sesquiolein as polyoxyethylene sorbitan monooleate The sorbitan COSMOL 82 (manufactured by The Nisshin OilliO Group, Ltd.), and the like.

中でも成分(d)は、特にポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエチレングリコールが好ましい。これは、成分(d)の分子構造の一部にアミド結合を有すると、エステル結合やエーテル結合よりも強く分極しているため、極性が大きく、成分(a)を可溶化するのにより高い会合能を有するので、ミセル成長を促進し溶解性向上に寄与するためと考えられるが、さらには、ポリオキシプロピレン(1)ヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミドは特に好ましい。   Among them, the component (d) is particularly preferably polyoxypropylene coconut oil fatty acid monoisopropanolamide, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, or diethylene glycol laurate. This is because if an amide bond is part of the molecular structure of component (d), it is polarized more strongly than an ester bond or an ether bond, and thus has a higher polarity and higher association to solubilize component (a). This is considered to contribute to the enhancement of solubility by promoting micelle growth, but polyoxypropylene (1) coconut oil fatty acid monoisopropanolamide is particularly preferred.

本発明における成分(d)の含有量は、特に限定されるものではないが、好ましくは0.001〜10%であり、特に優れた泡質を得るには、0.1〜5%がより好ましい。この範囲内で成分(d)を含有すると、成分(a)の溶解性向上効果を有し、弾力があり、きめ細かな泡を形成することができるなど、泡質の点から好ましい。   Although content of the component (d) in this invention is not specifically limited, Preferably it is 0.001 to 10%, and 0.1 to 5% is more in order to obtain the especially outstanding foam quality. preferable. When the component (d) is contained within this range, it is preferable from the viewpoint of foam quality, such as having an effect of improving the solubility of the component (a), having elasticity, and being able to form fine bubbles.

なお、前述した成分(b)と成分(d)の含有質量割合を特定の比率にして含有することにより、さらに成分(a)の溶解性が向上する。このような比率としては、特に限定されるものではないが、(b)/(d)が、0.01〜100の範囲であることが好ましく、0.05〜50がより好ましく、さらに0.1〜10の範囲であることで、組成物に適度な粘性を付与することができるため、起泡性が向上し、きめ細やかな泡を形成しやすくなり好ましい。   In addition, the solubility of a component (a) improves further by containing the content mass ratio of the component (b) and component (d) mentioned above as a specific ratio. Such a ratio is not particularly limited, but (b) / (d) is preferably in the range of 0.01 to 100, more preferably 0.05 to 50, and further preferably 0.8. When the ratio is in the range of 1 to 10, an appropriate viscosity can be imparted to the composition, so that foamability is improved and fine bubbles are easily formed, which is preferable.

上記した成分(a)〜成分(c)及び成分(d)を含有する組成物とすることにより成分(a)の溶解性に優れる組成物を得ることができる。またこれらを組合せることにより、従来より必要とされるプロピレングリコールの溶剤量の低減が可能となり、組成物の製剤応用性が広がることが期待できるため好ましい。   By setting it as the composition containing above-described component (a)-component (c) and component (d), the composition excellent in the solubility of component (a) can be obtained. Also, it is preferable to combine these, since it is possible to reduce the amount of propylene glycol solvent that is conventionally required, and it can be expected that the formulation applicability of the composition will be expanded.

本発明の組成物には、さらに成分(e)アニオン性界面活性剤を含有することができる。アニオン性界面活性剤とは、水に溶解した際に陰イオンに電離する親水性を示す部分と、親油性を示す部分を一分子内に両方を持ち合わせた構造をもつものである。成分(e)を用いることで本発明において、溶剤である成分(b)等の量を低減させることが可能となり好ましい。さらに成分(e)は、成分(a)を安定に水中に含有させる効果があるものと考えられる。このような成分(e)としては、組成物等に用いられるものであれば特に限定されない。例えば、親油性を示す部分としては、炭化水素基等があり、親水性を示す部分としては、カルボニル基、スルホン酸基等がある。より具体的には、例えば、脂肪酸セッケン、高級アルキル硫酸エステル塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、リン酸エステル塩、スルホコハク酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩等が挙げられる。   The composition of the present invention may further contain a component (e) an anionic surfactant. An anionic surfactant has a structure in which both a hydrophilic portion that ionizes to an anion when dissolved in water and a lipophilic portion are included in one molecule. Use of the component (e) is preferable in the present invention because the amount of the component (b) as a solvent can be reduced. Furthermore, the component (e) is considered to have an effect of stably containing the component (a) in water. Such a component (e) is not particularly limited as long as it is used for a composition or the like. For example, the portion showing lipophilicity includes a hydrocarbon group and the like, and the portion showing hydrophilicity includes a carbonyl group and a sulfonic acid group. More specifically, for example, fatty acid soap, higher alkyl sulfate ester salt, alkyl ether sulfate ester salt, higher fatty acid amide sulfonate salt, phosphate ester salt, sulfosuccinate salt, alkylbenzene sulfonate salt, higher fatty acid ester sulfate ester salt Etc.

ここで上記記載の塩としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム等の無機塩でも、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノメチルプロパノール等の有機塩であってもよい。また、脂肪酸塩は、予め中和したものを用いてもよいが、脂肪酸、アルカリを別々に含有して用いることのいずれでもよい。また、これらを必要に応じ1種単独又は2種以上を組み合わせて含有することができる。ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等、ラウリル硫酸Na、ラウリル硫酸K、ポリオキシエチレンラウリル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリル硫酸Na、ラウロイルサルコシンNa、N−ミリストイル−N−メチルタウリンNa、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンNa、ステアロイルメチルタウリンNa、N−ラウロイル‐L−グルタミン酸Na、ポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸Na、ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸Na、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸Na、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸Na、リニアドデシルベンゼンスルホン酸Na、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸Na、パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン、カゼインナトリウム等が挙げられる。   Here, the salt described above may be an inorganic salt such as sodium, potassium, magnesium and calcium, or an organic salt such as monoethanolamine, triethanolamine and aminomethylpropanol. In addition, the fatty acid salt may be neutralized in advance, but may be any one containing fatty acid and alkali separately. Moreover, these can be contained individually by 1 type or in combination of 2 or more type as needed. Sodium laurate, sodium palmitate, lauryl sulfate Na, lauryl sulfate K, polyoxyethylene lauryl sulfate triethanolamine, polyoxyethylene lauryl sulfate Na, lauroyl sarcosine Na, N-myristoyl-N-methyltaurine Na, coconut oil fatty acid Methyl taurine Na, stearoyl methyl taurine Na, N-lauroyl-L-glutamate Na, polyoxyethylene oleyl ether phosphate Na, di-2-ethylhexyl sulfosuccinate Na, monolauroyl monoethanolamide polyoxyethylene sulfosuccinate Na, lauryl polypropylene Glycolsulfosuccinate Na, linear dodecyl benzene sulfonate Na, linear dodecyl benzene sulfonate triethanolamine, linear dodecyl benzene Sulfonic acid, lauroyl monoethanolamide succinate Na, palmitoyl aspartate ditriethanolamine, sodium caseinate, and the like.

前記成分(e)アニオン性界面活性剤の中でも、本発明においては、特にアミノ酸系界面活性剤であることが好ましい。ここでアミノ酸系とは、アミノ酸は分子中にアミノ基とカルボキシル基があるため、これに記述した親油性物質を導入した構造を有することができ、このようなアミノ酸構造をもつ界面活性剤は、本発明においては、アミノ酸系界面活性剤という。このようなアミノ酸としては、特に限定されるものではないが、好ましくは等電点が6以下であるアミノ酸を含むものが好ましい。成分(e)を水中に含有することで、成分(a)の水への溶解性を向上することとなり好ましい。特にグリシン(等電点:5.97)、アラニン(等電点:6.00)、グルタミン酸(等電点:3.22)を含むものが好ましく、特に好ましいのは等電点が4以下である、グルタミン酸を構造中に含むものである。例えばN−ステアロイル‐L−グルタミン酸、N−ラウロイル‐L−グルタミン酸Na、N−ヤシ油脂肪酸アシル‐L−グルタミン酸トリエタノールアミン液、N−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム液、N−ラウロイル‐N−メチルアラニントリエタノールアミン液が挙げられ、このような市販品にはアミソフトHA−P(味の素株式会社製)、アミノサーファクトACMT−L(旭化成ケミカルズ株式会社製)、アミライト GCK−12(味の素株式会社製)、アラノンALTA(川研ファインケミカル株式会社社製)などが挙げられる。   Among the component (e) anionic surfactants, amino acid surfactants are particularly preferable in the present invention. Here, the amino acid system has an amino group and a carboxyl group in the molecule, so that it can have a structure in which a lipophilic substance described therein is introduced. A surfactant having such an amino acid structure is In the present invention, it is referred to as an amino acid surfactant. Such an amino acid is not particularly limited, but preferably includes an amino acid having an isoelectric point of 6 or less. By containing the component (e) in water, the solubility of the component (a) in water is improved, which is preferable. Particularly preferred are those containing glycine (isoelectric point: 5.97), alanine (isoelectric point: 6.00), glutamic acid (isoelectric point: 3.22), and particularly preferred is an isoelectric point of 4 or less. Some glutamic acid is included in the structure. For example, N-stearoyl-L-glutamic acid, N-lauroyl-L-glutamic acid Na, N-coconut oil fatty acid acyl-L-glutamic acid triethanolamine solution, N-coconut oil fatty acid acylglycine potassium solution, N-lauroyl-N-methyl Examples include alanine triethanolamine solution, and such commercial products include Amisoft HA-P (Ajinomoto Co., Inc.), Amino Surfact AMT-L (Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.), Amilite GCK-12 (Ajinomoto Co., Inc.). ), Alanon ALTA (manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.) and the like.

本発明における成分(e)の含有量は、特に限定されるものではないが、1.0〜25.0%、より好ましくは、1.2〜17.0%であると、成分(a)の溶解性の観点から優れたものとできる。   The content of component (e) in the present invention is not particularly limited, but is 1.0 to 25.0%, more preferably 1.2 to 17.0%. It can be made excellent from the viewpoint of solubility.

なお、前述した成分(b)及び成分(d)を特定の割合にして含有させることにより、さらに成分(a)を安定的に含有することが可能となる。このような割合としては、特に限定されるものではないが、(e)/[(b)+(d)]が、0.05〜5の範囲であることが好ましく、0.1〜3の範囲であるならば、特に安定性に優れた組成物となり好ましい。   In addition, it becomes possible to contain a component (a) stably by containing the component (b) and the component (d) mentioned above in a specific ratio. The ratio is not particularly limited, but (e) / [(b) + (d)] is preferably in the range of 0.05 to 5, If it is in the range, a composition having particularly excellent stability is preferable.

本発明の組成物は、上記の成分(a)〜(e)の他に、通常組成物に使用される成分、例えば感触調整やエモリエント成分としての油性成分、感触調整や着色としての粉体成分、繊維、粉体分散や感触調整としての界面活性剤、保湿や粉体分散剤としての水性成分、水溶性高分子、紫外線吸収剤、アルコール類、保湿剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分、防腐剤、pH調整剤、香料、清涼剤などを本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。   In addition to the components (a) to (e) described above, the composition of the present invention is a component usually used in a composition, for example, an oily component as a feel adjustment or emollient component, a powder component as a feel adjustment or coloring. , Fiber, surfactant for dispersion and feel adjustment, aqueous component as moisturizer and powder dispersant, water-soluble polymer, ultraviolet absorber, alcohols, moisturizer, anti-fading agent, antioxidant, Foaming agents, cosmetic ingredients, preservatives, pH adjusters, fragrances, refreshing agents, and the like can be appropriately blended within a range that does not impair the effects of the present invention.

本発明の組成物の製造方法は、公知の方法であれば特に限定されることなく製造可能である。好ましいものを例示するならば、あらかじめ成分(a)を成分(b)及び成分(d)で加温し分散させ、これに成分(e)及び(c)を撹拌しながら添加して溶解する方法を用いることで、経時的安定性に優れた組成物とすることができる。   If the manufacturing method of the composition of this invention is a well-known method, it can manufacture, without being specifically limited. If a preferable thing is illustrated, the method which heats and disperses | distributes a component (a) with a component (b) and a component (d) previously, and adds and melt | dissolves a component (e) and (c) in this with stirring. By using, a composition having excellent stability over time can be obtained.

本発明の組成物の剤型としては、液状、ゲル状、ペースト状、クリーム状、固形状等、種々の剤型にて実施することができる。   The dosage form of the composition of the present invention can be implemented in various dosage forms such as liquid, gel, paste, cream, and solid.

また本発明の組成物は、化粧料として応用可能である。具体的には、化粧水、乳液、クリーム、アイクリーム、美容液、マッサージ料、パック料、ハンドクリーム、ボディクリーム、クレンジング料、洗浄料、整髪料、日焼け止め料等のスキンケア化粧料、シャンプー、リンス、ヘアクリーム等の頭髪化粧料、ボディソープ、ハンドソープ、洗顔等の洗浄化粧料、口紅、パウダーファンデーション、リキッドファンデーション、化粧用下地、頬紅、日焼け止め化粧料、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー等のメイクアップ化粧料を例示することが出来、その使用方法は、手やコットン、パフ等を使用する方法、不織布等に塗布して使用する方法等が挙げられる。
これらの中でも、特に基礎化粧料、頭髪化粧料、洗浄料で効果を十分に利用することができ、さらに使用方法として塗布したのちに洗い流すタイプの化粧料において好適に用いられ、特にシャンプー、リンス、ボディーソープ、洗顔において好適に用いられ、発明の効果を十分に利用することができる。
Moreover, the composition of this invention is applicable as cosmetics. Specifically, skin care cosmetics such as lotion, milky lotion, cream, eye cream, beauty serum, massage fee, pack fee, hand cream, body cream, cleansing fee, cleaning fee, hair styling, sunscreen, etc., shampoo, Rinse, hair cream and other hair cosmetics, body soap, hand soap, facial cleansing cosmetics, lipstick, powder foundation, liquid foundation, makeup base, blusher, sunscreen cosmetic, eye shadow, mascara, eyeliner, etc. The makeup cosmetics can be exemplified, and examples of the method of use thereof include a method of using hands, cotton, puffs, etc., a method of applying to a nonwoven fabric and the like.
Among these, the effect can be fully utilized especially in basic cosmetics, hair cosmetics, and detergents, and is preferably used in cosmetics of a type that is washed off after being applied as a method of use, especially shampoos, rinses, It is suitably used in body soap and face washing, and the effects of the invention can be fully utilized.

さらに本発明の組成物は、外用ゲル剤、クリーム剤、軟膏剤、リニメント剤、ローション剤、ハップ剤、硬膏剤等の皮膚外用剤として応用可能である。また本発明の組成物は、医薬品、飲食品、機能性食品、医薬部外品、飼料等に使用することも応用可能である。
そして本発明の技術は、前記した化粧料に加えて、皮膚外用剤、医薬部外品に好適に使用することができる。
Furthermore, the composition of the present invention can be applied as a skin external preparation such as an external gel, cream, ointment, liniment, lotion, haptic, and plaster. The composition of the present invention can also be applied to pharmaceuticals, foods and drinks, functional foods, quasi drugs, feeds and the like.
And the technique of this invention can be used suitably for a skin external preparation and a quasi-drug in addition to the above-mentioned cosmetics.

本発明の組成物の外観は、透明、半透明、不透明いずれにおいても用いることができるが、本発明が成分(a)ミコナゾール硝酸塩を安定に溶解含有させる技術であることから、透明乃至半透明であるものが好ましい。ここで、「透明乃至半透明」とは、組成物を25℃にて一昼夜静置保管させてから、1cm角セルで測定波長500nmにおける透過率を測定し、得られた透過率が60%より大きいものを指す。さらにこの透過率は、85%以上が好ましく、そしてさらには95%以上のものが好ましい。本発明における透過率は、紫外可視分光光度計(UV2500PC 島津製作所社製)を用い、リファレンス側は精製水として測定した値である。   The appearance of the composition of the present invention can be used in any of transparent, translucent and opaque. However, since the present invention is a technology for stably dissolving and containing component (a) miconazole nitrate, it is transparent to translucent. Some are preferred. Here, “transparent to translucent” means that the composition was allowed to stand at 25 ° C. for 24 hours, and the transmittance at a measurement wavelength of 500 nm was measured with a 1 cm square cell. Point to the big one. Further, the transmittance is preferably 85% or more, and more preferably 95% or more. The transmittance in the present invention is a value measured by using a UV-visible spectrophotometer (UV2500PC, manufactured by Shimadzu Corporation) as purified water on the reference side.

なお、透明乃至半透明である組成物とは、組成物の基剤としての外観特徴を示すものであり、これに顆粒やパール剤等の粉体物や着色剤等を含有させ、審美性上の付加価値を上げたものであってもよい。また含有する成分もこれらに限定されるものではない。すなわち本発明においては、外観が半透明乃至不透明であっても、何ら限定されるものではない。
なお、組成物そのものが透明乃至半透明であれば、別途含有させた粉体物等の見た目の効果もさらに向上させることにも寄与するものとなり好ましい。
The transparent or translucent composition indicates appearance characteristics as a base of the composition, and contains a powder or coloring agent such as a granule or a pearl agent to improve aesthetics. The added value of may be increased. Moreover, the component to contain is not limited to these. That is, in the present invention, even if the appearance is translucent or opaque, there is no limitation.
In addition, it is preferable that the composition itself is transparent or translucent because it contributes to further improving the visual effect of a separately contained powder or the like.

以下に実施例をあげて、本発明をさらに詳細に説明する。なお、これらは本発明を何ら限定するものではない。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. In addition, these do not limit this invention at all.

本発明品1〜23及び比較品1〜4:シャンプー組成物
下記表1〜4に示す処方の化粧料(ミコナゾール硝酸塩配合シャンプー)を調製し、ミコナゾール硝酸塩の溶解性、泡立てた際の泡質、洗い流し後の髪の乾燥感に起因するごわつきがおこりうるが、それに対しての指通りついて下記の方法により評価した。その結果も併せて表1〜4に示す。
表1〜4に示す組成の化粧料を、下記製造方法にて調製した。これらの試料について、「ミコナゾール硝酸塩の溶解性」、「泡質の評価」、「洗い流し後の髪の指どおりの良さ」を評価した。評価は下記評価方法1〜3により(a)〜(c)評価基準に従って行い、さらに全パネルの評点の各々の平均点を、下記判定基準に従って判定した。
結果を併せて表1〜4に示す。
Invention products 1 to 23 and comparative products 1 to 4: shampoo composition A cosmetic (miconazole nitrate-containing shampoo) having the formulations shown in Tables 1 to 4 below is prepared, and the solubility of miconazole nitrate, the foam quality when foamed, Stiffness caused by the dryness of the hair after rinsing can occur, and the following method was used to evaluate the following. The results are also shown in Tables 1 to 4.
Cosmetics having the compositions shown in Tables 1 to 4 were prepared by the following production method. About these samples, "the solubility of miconazole nitrate", "evaluation of foam quality", and "goodness of the hair after washing off" were evaluated. Evaluation was performed according to the following evaluation methods 1 to 3 according to the evaluation criteria (a) to (c), and the average score of all the panel scores was determined according to the following criteria.
The results are also shown in Tables 1 to 4.

(製造方法)
A:成分1に成分2〜5、7〜13を加え、70℃に加熱、分散する。
B:Aに成分6、14〜18を添加し、均一に溶解する。
C:Bを冷却し、成分19〜23を加え、均一に混合して、シャンプー組成物を得た。
(Production method)
A: Components 2 to 5 and 7 to 13 are added to Component 1 and heated to 70 ° C. and dispersed.
B: Components 6 and 14 to 18 are added to A and dissolved uniformly.
C: B was cooled, components 19 to 23 were added, and mixed uniformly to obtain a shampoo composition.

評価方法1:ミコナゾール硝酸塩の溶解性
本発明品1〜23及び比較品1〜4の各試料を上記の製造方法で作成したときの成分(a)の溶解性として、製造方法B後の成分(a)の状態を目視で確認し、下記(a)4段階評価基準を用いて評価した。なお、溶解性は、70℃恒温状態において確認したものである。
Evaluation Method 1: Solubility of Miconazole Nitrate As the solubility of component (a) when each of the inventive products 1 to 23 and comparative products 1 to 4 was prepared by the above production method, the component after production method B ( The state of a) was visually confirmed and evaluated using the following (a) four-step evaluation criteria. The solubility was confirmed at a constant temperature of 70 ° C.

(a)4段階評価基準
評点:評価
◎ :5分後に均一に透明溶解している。
○ :10分後に均一に透明溶解している。
△ :30分後に均一に透明溶解している。
× :30分後に一部溶解していない。
(A) 4-step evaluation standard score: Evaluation A: Uniform transparent dissolution after 5 minutes.
○: Uniform transparent dissolution after 10 minutes.
(Triangle | delta): It melt | dissolves uniformly uniformly after 30 minutes.
×: Partially undissolved after 30 minutes.

評価方法2:泡質の評価
本発明品1〜23及び比較品1〜4の各試料10mL、水60mLを500mLビーカーに入れて混合し、デスパーミキサーで3000rpm、5分間回転して泡立たせたときの泡質について専門評価者が下記(b)5段階評価基準を用いて評価した。
Evaluation method 2: Evaluation of foam quality When 10 mL of each of the inventive products 1 to 23 and comparative products 1 to 4 and 60 mL of water are put in a 500 mL beaker and mixed, and the mixture is foamed by rotating at 3000 rpm for 5 minutes with a desper mixer. A professional evaluator evaluated the foam quality using the (b) five-step evaluation criteria described below.

(b)5段階評価基準
評点:評価
5:著しく弾力があり、きめが細かい泡質
4:弾力があり、きめが細かい泡質
3:弾力が少なく、きめが粗い泡質
2:著しく弾力が少なく、きめが粗い泡質
1:ほぼ泡が形成されない
(B) Five-level evaluation criteria Score: Evaluation 5: Extremely elastic, fine foam quality 4: Elastic, fine foam quality 3: Low elasticity, coarse foam quality 2: Extremely low elasticity , Coarse foam quality 1: almost no foam is formed

<判定基準>
評点の平均点 :判 定
4.0以上 : ◎
3.0以上〜4.0未満 : ○
2.0以上〜3.0未満 : △
2.0未満 : ×
<Criteria>
Average score: Judgment 4.0 or higher: ◎
3.0 or more and less than 4.0: ○
2.0 or more and less than 3.0: △
Less than 2.0: ×

評価方法3:洗い流し後の毛髪の指通りの良さ
本発明品1〜23及び比較品1〜4の各試料を使用して洗髪し、すすいで乾かした後の毛髪の指どおりの良さについて、下記(c)5段階評価基準を用いて評価した。
Evaluation Method 3: Goodness of Fingers after Rinsing After washing, using each of the samples 1 to 23 of the present invention and the comparative products 1 to 4, the goodness of following the fingers of the hair after rinsing and drying is described below. (C) Evaluation was performed using a five-step evaluation standard.

(c)5段階評価基準
評点:評価
5:非常にごわつきがなく、指通りがよく滑らかな毛髪に仕上がる
4:ごわつきがなく、指通りがよく滑らかな毛髪に仕上がる
3:ごわつきを感じるが、滑らかな毛髪に仕上がる
2:ごわつきを感じ、指通りが悪い毛髪に仕上がる
1:非常にごわつき、指通りが悪い毛髪に仕上がる
(C) Five-step evaluation standard Score: Evaluation 5: Very smooth and smooth hair with good fingering 4: Smooth and smooth hair with smooth fingering 3: Feeling smooth but smooth Finished in smooth hair 2: Feeled stiff and finished in poorly fingered hair 1: Finished in very stiff, poorly fingered hair

<判定基準>
評点の平均点 :判 定
4.0以上 : ◎
3.0以上〜4.0未満 : ○
2.0以上〜3.0未満 : △
2.0未満 : ×
<Criteria>
Average score: Judgment 4.0 or higher: ◎
3.0 or more and less than 4.0: ○
2.0 or more and less than 3.0: △
Less than 2.0: ×

表1〜表4の結果から明らかなごとく、本発明品1〜23のシャンプー組成物は比較品1〜4のシャンプー組成物に比べ、ミコナゾール硝酸塩の溶解性、泡質、洗い流し後の毛髪の指どおりのすべてにおいて優れたものであった。
これに対して成分(b)を含有しない比較品1は、ミコナゾール硝酸塩を均一に溶解することができないものであった。また成分(b)成分の代わりにグリセリンを用いた比較品2では、ミコナゾール硝酸塩を十分に溶解することはできす、さらにグリセリン量を増量して、ミコナゾール硝酸塩を溶解させた比較品3では、洗い流し後の毛髪の感触がべたついたような感触となり、指を通らせる際にごわついて抵抗を非常に感じる仕上がりとなり、満足のいくものが得られなかった。これはグリセリン量が多いことにより、洗浄剤である界面活性剤の働きが十分でなかったためとと考えられる。さらに、ポリエチレングリコール(数平均分子量400)を成分(b)の代わりにミコナゾール硝酸塩を溶解させようとした比較品4では、ミコナゾール硝酸が透明な寒天状になり、不均一な溶解状態となってしまった。
以上の結果から、本発明における成分(b)のポリプロピレングリコールが、ミコナゾール硝酸塩を水中に含有する組成物において優位であることが示された。
As is apparent from the results of Tables 1 to 4, the shampoo compositions of the present invention products 1 to 23 are more soluble in miconazole nitrate, foamy, and washed fingers than the shampoo compositions of Comparative products 1 to 4. It was excellent in every way.
On the other hand, the comparative product 1 which does not contain the component (b) cannot dissolve the miconazole nitrate uniformly. In comparison product 2 using glycerin instead of component (b), miconazole nitrate can be sufficiently dissolved, and in comparison product 3 in which miconazole nitrate is dissolved by increasing the amount of glycerin, washing away. The feel of the hair later became sticky, and when the finger was passed through, it was a finish that felt very resistance and was not satisfactory. This is presumably because the surfactant, which is a cleaning agent, did not function sufficiently due to the large amount of glycerin. Furthermore, in the comparative product 4 in which miconazole nitrate was dissolved in polyethylene glycol (number average molecular weight 400) instead of component (b), miconazole nitric acid became transparent agar-like, resulting in an inhomogeneous dissolution state. It was.
From the above results, it was shown that the polypropylene glycol as the component (b) in the present invention is superior in the composition containing miconazole nitrate in water.

実施例2:ボディソープ組成物
(成分) (%)
1.ミコナゾール硝酸塩 0.75
2.平均7分子重合のポリプロピレングリコール 3
3.オレフィン(C14‐16)スルホン酸Na 5
4.ラウリン酸 10.5
5.ミリスチン酸 1
6.トリエタノールアミン 8.5
7.エデト酸二ナトリウム 0.1
8.フェノキシエタノール 0.5
9.グリコシルトレハロース 0.5
10.精製水 残量
Example 2: Body soap composition (component) (%)
1. Miconazole nitrate 0.75
2. Polypropylene glycol with an average 7-molecule polymerization 3
3. Olefin (C14-16) sulfonic acid Na 5
4). Lauric acid 10.5
5). Myristic acid 1
6). Triethanolamine 8.5
7). Edetate disodium 0.1
8). Phenoxyethanol 0.5
9. Glycosyl trehalose 0.5
10. Purified water remaining

(製造方法)
A:成分(1)に成分(2)を加え、70℃に加熱、分散する。
B:Aに成分(3)〜(5)と成分(10)の一部を添加し、均一に溶解する。
C:Bに成分(6)と成分(10)の一部を添加し、均一に溶解する。
D:Cを冷却し、成分(7)〜(9)と成分(10)の残部を加え、均一に混合して、ボディソープ組成物を得た。
(Production method)
A: Add component (2) to component (1), heat to 70 ° C. and disperse.
B: Components (3) to (5) and a part of the component (10) are added to A and dissolved uniformly.
C: Add component (6) and part of component (10) to B and dissolve uniformly.
D: C was cooled, components (7) to (9) and the remainder of component (10) were added and mixed uniformly to obtain a body soap composition.

実施例2のボディソープ組成物は、ミコナゾール硝酸塩を完全溶解し、弾力がありきめ細かな泡質に優れ、洗浄後の肌の乾燥感がないボディソープ組成物であった。   The body soap composition of Example 2 was a body soap composition that completely dissolved miconazole nitrate, had excellent elasticity and fine foam quality, and had no dry feeling on the skin after washing.

実施例3:洗顔フォーム組成物
(成分) (%)
1.ミコナゾール硝酸塩 0.75
2.平均3分子重合のポリプロピレングリコール 1
3.ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド(注2) 2
4.ココイルグリシンK 2
5.ラウリン酸 5
6.ミリスチン酸 20
7.ステアリン酸 7
8.水酸化カリウム 6.5
9.安息香酸Na 0.03
10.1,2−ペンタンジオール 1
11.精製水 残量
(注2)アミゼット5C(川研ファインケミカル社製)
Example 3: Face Wash Foam Composition (Ingredient) (%)
1. Miconazole nitrate 0.75
2. Polypropylene glycol with an average trimolecular polymerization 1
3. Polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide (Note 2) 2
4). Cocoyl glycine K 2
5). Lauric acid 5
6). Myristic acid 20
7). Stearic acid 7
8). Potassium hydroxide 6.5
9. Sodium benzoate 0.03
10.1,2-pentanediol 1
11. Purified water remaining amount (Note 2) Amidette 5C (manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd.)

(製造方法)
A:成分(1)に成分(2)、(3)を加え、70℃に加熱、分散する。
B:Aに成分(4)〜(7)と成分(11)の一部を添加し、均一に溶解する。
C:Bに成分(8)と成分(11)の一部を添加し、均一に溶解する。
D:Cを冷却し、成分(9)と成分(11)の残部、成分(10)を加え、均一に混合して、洗顔フォーム組成物を得た。
(Production method)
A: Add components (2) and (3) to component (1), heat to 70 ° C. and disperse.
B: Components (4) to (7) and a part of the component (11) are added to A and dissolved uniformly.
C: Add component (8) and part of component (11) to B and dissolve uniformly.
D: C was cooled, the remainder of component (9) and component (11) and component (10) were added and mixed uniformly to obtain a face-washing foam composition.

実施例3の洗顔フォーム組成物は、ミコナゾール硝酸塩を完全溶解し、弾力がありきめ細かな泡質に優れ、洗浄後の肌の乾燥感がない洗顔フォーム組成物であった。   The face-washing foam composition of Example 3 was a face-washing foam composition that completely dissolved miconazole nitrate, had excellent elasticity and fine foam quality, and had no dry feeling on the skin after washing.

なお、本発明の技術を用いながら、実施例2や実施例3に、更にパール化剤を添加することによりパール様外観を有するシャンプー組成物を調製することも可能である。外観が透明乃至半透明な組成物に対し、パール化剤の含有したものは、審美性の面で特に優れるものとなり好ましいものであった。   In addition, it is also possible to prepare a shampoo composition having a pearl-like appearance by adding a pearling agent to Example 2 or Example 3 while using the technique of the present invention. A composition containing a pearlizing agent in contrast to a composition having a transparent or translucent appearance was particularly preferable in terms of aesthetics.

実施例4:コンディショナー組成物
(成分) (%)
1.ミコナゾール硝酸塩 0.75
2.平均3分子重合のポリプロピレングリコール 7.5
3.ベヘントリモニウムクロリド 1
4.ジステアリルジモニウムウロリド 1
5.ミネラルオイル 5
6.アモジメチコン 1
7.ジメチコン 5
8.セテアリルアルコール 2
9.ベヘニルアルコール 1
10.カチオン化セルロース(注3) 0.2
11.メチルパラベン 0.2
12.クエン酸 0.05
13.精製水 残量
(注3)カチナールHC−100(東邦化学工業社製)
Example 4: Conditioner composition (component) (%)
1. Miconazole nitrate 0.75
2. Polypropylene glycol with an average trimolecular polymerization of 7.5
3. Behentrimonium chloride 1
4). Distearyl dimonium urolide 1
5). Mineral oil 5
6). Amodimethicone 1
7). Dimethicone 5
8). Cetearyl alcohol 2
9. Behenyl alcohol 1
10. Cationized cellulose (Note 3) 0.2
11. Methylparaben 0.2
12 Citric acid 0.05
13. Purified water remaining amount (Note 3) Katchinal HC-100 (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)

(製造方法)
A:成分(1)に成分(2)を加え、70℃に加熱、分散する。
B:Aに成分(3)、(4)と成分(13)の一部を添加し、均一に溶解する。
C:Bに成分(5)〜(9)を添加し、均一に乳化する。
D:Cを冷却し、成分(10)〜(12)と成分(10)の残部を加え、均一に混合して、コンディショナー組成物を得た。
(Production method)
A: Add component (2) to component (1), heat to 70 ° C. and disperse.
B: Add components (3), (4) and part of component (13) to A and dissolve uniformly.
C: Components (5) to (9) are added to B and emulsified uniformly.
D: C was cooled, components (10) to (12) and the remainder of component (10) were added and mixed uniformly to obtain a conditioner composition.

実施例4のコンディショナー組成物は、ミコナゾール硝酸塩を完全溶解し、洗い流し後の頭皮の乾燥感のなさ、洗い流し後の毛髪のごわつきがなく指どおり性に優れたコンディショナー組成物であった。   The conditioner composition of Example 4 was a conditioner composition that completely dissolved miconazole nitrate, had no dry feeling on the scalp after washing, and had no finger feel after washing, and was excellent in fingering.

実施例5:クリーム組成物
(成分) (%)
1.ミコナゾール硝酸塩 0.75
2.平均3分子重合のポリプロピレングリコール 2
3.ステアロイルメチルタウリンNa 0.8
4.水添レシチン 1.5
5.グリセリン 9
6.エタノール 4
7.ジグリセリン 4
8.セテアリルアルコール 2.5
9.ジメチコン 1
10.オレイン酸フィトステリル 5
11.トリエチルヘキサノイン 10
12.リン酸2Na 0.001
13.リン酸Na 0.001
14.水酸化Na 0.042
15.香料 0.15
16.(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10−30))
クロスポリマー 0.14
17.キサンタンガム 0.07
18.メチルパラベン 0.2
19.クエン酸 0.05
20.精製水 残量
Example 5: Cream composition (component) (%)
1. Miconazole nitrate 0.75
2. Polypropylene glycol with average trimolecular polymerization 2
3. Stearoyl methyl taurine Na 0.8
4). Hydrogenated lecithin 1.5
5). Glycerin 9
6). Ethanol 4
7). Diglycerin 4
8). Cetearyl alcohol 2.5
9. Dimethicone 1
10. Phytosteryl oleate 5
11. Triethylhexanoin 10
12 Phosphoric acid 2Na 0.001
13. Na phosphate 0.001
14 Na hydroxide 0.042
15. Fragrance 0.15
16. (Acrylates / alkyl acrylate (C10-30))
Cross polymer 0.14
17. Xanthan gum 0.07
18. Methylparaben 0.2
19. Citric acid 0.05
20. Purified water remaining

(製造方法)
A:成分(1)に成分(2)を加え、70℃に加熱、分散する。
B:Aに成分(3)、(4)と成分(20)の一部を添加し、均一に溶解する。
C:Bに成分(5)〜(7)を添加し、均一に混合する。
D:Cに成分(8)〜(11)を添加し、均一に乳化する。
E:Dを冷却し、成分(12)〜(19)と成分(20)の残部を加え、均一に混合して、クリーム組成物を得た。
(Production method)
A: Add component (2) to component (1), heat to 70 ° C. and disperse.
B: Add components (3), (4) and part of component (20) to A and dissolve uniformly.
C: Components (5) to (7) are added to B and mixed uniformly.
D: Components (8) to (11) are added to C and emulsified uniformly.
E: D was cooled, components (12) to (19) and the remainder of component (20) were added and mixed uniformly to obtain a cream composition.

実施例5のクリーム組成物は、ミコナゾール硝酸塩を完全溶解し、塗布後の肌のきしみ感がなく、べたつきの少ない優れたクリーム組成物であった。   The cream composition of Example 5 was an excellent cream composition in which miconazole nitrate was completely dissolved, there was no squeaky feeling on the skin after application, and there was little stickiness.

実施例6:エアゾール型養毛料
(成分) (%)
1.ミコナゾール硝酸塩 0.75
2.平均3分子重合のポリプロピレングリコール 5
3.ステアロイルトリモニウムクロリド 1
4.エタノール 90
5.l−メントール 0.3
6.精製水 残量
7.イチョウエキス 0.1
8.海藻エキス 0.1
9.桑白皮エキス 0.05
Example 6: Aerosol type hair nourishing agent (component) (%)
1. Miconazole nitrate 0.75
2. Polypropylene glycol with average trimolecular polymerization 5
3. Stearoyltrimonium chloride 1
4). Ethanol 90
5). l-Menthol 0.3
6). 6. Purified water remaining amount Ginkgo biloba 0.1
8). Seaweed extract 0.1
9. Mulberry bark extract 0.05

(製造方法)
A:成分(1)〜(9)を均一に混合し原液を得る。
B:缶に原液を充填し、バルブ装着する。
C:原液/DMEガス=92/8になるようにDMEガスを充填し、養毛料を得た。
(Production method)
A: Components (1) to (9) are mixed uniformly to obtain a stock solution.
B: Fill the can with the stock solution and mount the valve.
C: DME gas was filled so as to be undiluted solution / DME gas = 92/8 to obtain a hair nourishing agent.

実施例6のエアゾール型養毛料はミコナゾール硝酸塩を完全溶解し、塗布後のべたつきのなさに優れ、髪のごわつきがない優れたエアゾール組成物であった。 The aerosol-type hair nourishing agent of Example 6 was an excellent aerosol composition in which miconazole nitrate was completely dissolved, the stickiness after application was excellent, and the hair was not stiff.

実施例7:乳液状組成物
(成分) (%)
1.ミコナゾール硝酸塩 0.375
2.平均7分子重合のポリプロピレングリコール 7
3.スクワラン 1
4.オレイン酸エチル 1
5.ホホバ油 1
6.ベヘニルアルコール 4
7.ジカプリン酸PG 2
8.アスタキサンチン 0.3
9.セラミド 0.01
10.ステアリン酸ソルビタン 0.5
11.ステアリン酸水添ヒマシ油 0.5
12.ポリソルベート80 0.5
13.アスコルビルグルコシド 2
14.水酸化ナトリウム 0.5
15.エデト酸二ナトリウム 0.05
16.カルボマー 0.05
17.クエン酸 0.01
18.メチルパラベン 0.1
19.エタノール 5
20.精製水 残量
Example 7: Milk liquid composition (component) (%)
1. Miconazole nitrate 0.375
2. Polypropylene glycol with an average polymerization of 7 molecules 7
3. Squalane 1
4). Ethyl oleate 1
5). Jojoba oil 1
6). Behenyl alcohol 4
7). Dicapric acid PG 2
8). Astaxanthin 0.3
9. Ceramide 0.01
10. Sorbitan stearate 0.5
11. Stearic acid hydrogenated castor oil 0.5
12 Polysorbate 80 0.5
13. Ascorbyl glucoside 2
14 Sodium hydroxide 0.5
15. Edetate disodium 0.05
16. Carbomer 0.05
17. Citric acid 0.01
18. Methylparaben 0.1
19. Ethanol 5
20. Purified water remaining

(製造方法)
A:成分(1)に成分(2)を加え、70℃に加熱、分散する。
B:Aに成分(10)〜(12)を添加し、均一に溶解する。
C:Bに成分(3)〜(9)を添加し、均一に混合する。
D:Cに成分(13)〜(17)と成分(20)の一部を添加し、均一に乳化する。
E:Dに成分(18)、(19)と成分(20)の残部を加え、均一に混合して乳液状組成物を得た。
(Production method)
A: Add component (2) to component (1), heat to 70 ° C. and disperse.
B: Components (10) to (12) are added to A and dissolved uniformly.
C: Components (3) to (9) are added to B and mixed uniformly.
D: Components (13) to (17) and a part of the component (20) are added to C and emulsified uniformly.
E: Components (18), (19) and the remainder of component (20) were added to D and mixed uniformly to obtain an emulsion composition.

実施例7の乳液状組成物ははミコナゾール硝酸塩を完全溶解し、塗布後のべたつきのなさに優れ、なめらかな伸び広がりに優れた乳液状組成物であった。 The emulsion composition of Example 7 was an emulsion composition that completely dissolved miconazole nitrate, was excellent in non-stickiness after coating, and was excellent in smooth spread.

Claims (10)

次の成分(a)〜(c);
(a)ミコナゾール硝酸塩
(b)ポリプロピレングリコール
(c)精製水
を含有する組成物。
The following components (a) to (c);
A composition comprising (a) miconazole nitrate (b) polypropylene glycol (c) purified water.
前記成分(b)が、プロピレングリコールの2〜7分子の重合体であるポリプロピレングリコールから選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載の組成物。   The composition according to claim 1, wherein the component (b) is one or more selected from polypropylene glycol which is a polymer of 2 to 7 molecules of propylene glycol. 前記成分(a)と成分(b)の含有質量割合(a)/(b)が0.02〜0.75である請求項1又は2記載の組成物。   The composition according to claim 1 or 2, wherein the content ratio (a) / (b) of the component (a) and the component (b) is 0.02 to 0.75. 前記成分(a)と成分(b)の含有質量割合(a)/(b)が0.075〜0.75である請求項1又は2記載の組成物。   The composition according to claim 1 or 2, wherein the content mass ratio (a) / (b) of the component (a) and the component (b) is 0.075 to 0.75. さらに(d)成分として、成分(a)の溶解助剤を含有する請求項1〜4の何れかの項記載の組成物。   Furthermore, the composition in any one of Claims 1-4 which contains the solubilizing agent of a component (a) as (d) component. 前記成分(b)、成分(d)の含有質量割合(b)/(d)が、0.01〜100である請求項5記載の組成物。   The composition according to claim 5, wherein the content ratio (b) / (d) of the component (b) and the component (d) is 0.01 to 100. 前記成分(d)が、ポリオキシプロピレンヤシ油脂肪酸モノイソプロパノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノ―ルアミド、ラウリン酸ジエチレングリコールから選ばれる1種又は2種以上である請求項5又は6記載の組成物。   The composition according to claim 5 or 6, wherein the component (d) is one or more selected from polyoxypropylene coconut oil fatty acid monoisopropanolamide, polyoxyethylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, and diethylene glycol laurate. . さらに成分(e)として、アニオン性界面活性剤を1種又は2種以上を含有する請求項1〜7の何れかの項記載の組成物。   Furthermore, the composition in any one of Claims 1-7 containing 1 type, or 2 or more types of anionic surfactant as a component (e). 化粧料又は皮膚外用剤である請求項1〜8の何れかの項記載の組成物。   The composition according to any one of claims 1 to 8, which is a cosmetic or an external preparation for skin. 洗浄剤組成物である請求項9記載の化粧料。

The cosmetic according to claim 9, which is a cleaning composition.

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