JP2016540854A - メソゲン媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
メソゲン媒体および液晶ディスプレイ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016540854A JP2016540854A JP2016533178A JP2016533178A JP2016540854A JP 2016540854 A JP2016540854 A JP 2016540854A JP 2016533178 A JP2016533178 A JP 2016533178A JP 2016533178 A JP2016533178 A JP 2016533178A JP 2016540854 A JP2016540854 A JP 2016540854A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- groups
- group
- independently
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 230
- -1 piperidine-1,4-diyl Chemical group 0.000 claims description 84
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 67
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 63
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 178
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 154
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 99
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 56
- 239000000463 material Substances 0.000 description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 40
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 28
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 27
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 26
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 24
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 23
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 23
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 23
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 17
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 15
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 15
- 0 C*C(C)(C)C(CC1)CCC1N Chemical compound C*C(C)(C)C(CC1)CCC1N 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 13
- 230000004044 response Effects 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 11
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 9
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- DMOVPHYFYSASTC-UHFFFAOYSA-N nona-1,8-diyne Chemical compound C#CCCCCCC#C DMOVPHYFYSASTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000012552 review Methods 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- YTHAULMXCMQNIH-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1-c(cc1F)cc(F)c1Br Chemical compound COc(cc1)ccc1-c(cc1F)cc(F)c1Br YTHAULMXCMQNIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- RMGYQBHKEWWTOY-UHFFFAOYSA-N (3,4-difluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(F)C(F)=C1 RMGYQBHKEWWTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=CC=C(B(O)O)C=C1 VOAAEKKFGLPLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSTKSTMFMLANPA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromononane Chemical compound CCCCCCCCC(Br)Br FSTKSTMFMLANPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOLGNRYEQPISPB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-difluoro-5-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(I)=CC(F)=C1Br WOLGNRYEQPISPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UMLFTCYAQPPZER-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)benzonitrile Chemical compound BrCC1=CC=C(C#N)C=C1 UMLFTCYAQPPZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYVOZMPTISNBDB-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1F RYVOZMPTISNBDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 4-cyanophenol Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1 CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SATKNEPZXFLTMO-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1-c1cc(F)c(-c(cc2F)cc(F)c2C#N)c(F)c1 Chemical compound COc(cc1)ccc1-c1cc(F)c(-c(cc2F)cc(F)c2C#N)c(F)c1 SATKNEPZXFLTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 2
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L cyclopentyl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron Chemical compound [Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- NTJBWZHVSJNKAD-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CC[NH+](CC)CC NTJBWZHVSJNKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N (4-cyanophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C#N)C=C1 CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- NVNPLEPBDPJYRZ-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(CBr)C=C1 NVNPLEPBDPJYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCODJNASCDFXSR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluoro-4-iodobenzene Chemical compound FC1=CC(I)=CC=C1Br OCODJNASCDFXSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1I FXEGEEUPPGLIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDFKKJYEIFBEFC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(Br)=C1 QDFKKJYEIFBEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MHMRKNHYHPORRR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-fluoro-3-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(I)=C1Br MHMRKNHYHPORRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMRXHUXZVZRLSS-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-methyl-3-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=C(C)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 VMRXHUXZVZRLSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLRJKFZBCDDWHU-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)benzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=C(O)C=CC=C1C#N YLRJKFZBCDDWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXWRDPQFZKOLZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1C#N HGXWRDPQFZKOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDYMFSDMITKCF-UHFFFAOYSA-N Bc(ccc(CCCCCCCCCc(cc1F)ccc1Br)c1)c1F Chemical compound Bc(ccc(CCCCCCCCCc(cc1F)ccc1Br)c1)c1F LJDYMFSDMITKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOXLQXHQZCVPSZ-UHFFFAOYSA-N CC(Oc(cc1)ccc1-c1cc(F)c(-c(cc2F)cc(F)c2C#N)c(F)c1)=O Chemical compound CC(Oc(cc1)ccc1-c1cc(F)c(-c(cc2F)cc(F)c2C#N)c(F)c1)=O UOXLQXHQZCVPSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTIMXFPFOSYUSC-UHFFFAOYSA-N CC(Oc1ccc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc(F)c2F)c(F)c1)=O Chemical compound CC(Oc1ccc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc(F)c2F)c(F)c1)=O BTIMXFPFOSYUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RINYLKSNGRLNCU-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C#N Chemical compound COc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C#N RINYLKSNGRLNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCCULMXAMVPPLY-UHFFFAOYSA-N Fc1cc(C#CCCCCCC#Cc(cc2F)ccc2Br)ccc1Br Chemical compound Fc1cc(C#CCCCCCC#Cc(cc2F)ccc2Br)ccc1Br FCCULMXAMVPPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOOMIZHOMKUQAK-UHFFFAOYSA-N N#Cc(c(F)cc(-c(c(F)cc(-c(c(F)c1)ccc1OC(Cc1ccc(-c(cc2)ccc2F)c(F)c1)=O)c1)c1F)c1)c1F Chemical compound N#Cc(c(F)cc(-c(c(F)cc(-c(c(F)c1)ccc1OC(Cc1ccc(-c(cc2)ccc2F)c(F)c1)=O)c1)c1F)c1)c1F OOOMIZHOMKUQAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWGBFWMQVQENB-UHFFFAOYSA-N O=C(Oc(cc1)cc(F)c1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(F)c1F)I Chemical compound O=C(Oc(cc1)cc(F)c1-c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(F)c1F)I QBWGBFWMQVQENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFUFJIUTZYKFD-UHFFFAOYSA-N OBOC1=CC=C(C=C1)C#N Chemical compound OBOC1=CC=C(C=C1)C#N ZGFUFJIUTZYKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QNEFNFIKZWUAEQ-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;potassium Chemical compound [K].OC(O)=O QNEFNFIKZWUAEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002159 estradiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000005265 low molar mass liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- LZULAZTXJLWELL-UHFFFAOYSA-N methyl hex-5-ynoate Chemical compound COC(=O)CCCC#C LZULAZTXJLWELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SHNJHLWLAGUBOV-UHFFFAOYSA-N sodium;oxido(oxo)borane;octahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[O-]B=O SHNJHLWLAGUBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0258—Flexoelectric
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/062—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed benzene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1343—Electrodes
- G02F1/134309—Electrodes characterised by their geometrical arrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/181—Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/183—Ph-Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/133394—Piezoelectric elements associated with the cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Geometry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
ビメソゲン化合物から成り、式A−0の1種類以上のビメソゲン化合物および式A−I〜A−IIIの化合物の群から選択される1種類以上のビメソゲン化合物を含む第1成分である成分Aと、
ネマチック化合物から成る任意の第2成分である成分Bと、
1種類以上のキラル分子から成る第2または第3成分である成分Cと
を含むメソゲン媒体と、
液晶装置、特にフレキソエレクトリック液晶装置における、これらのメソゲン媒体の使用と、
本発明による液晶媒体を含む液晶装置に関する。
式中、
cは、キラル化合物の濃度である。
式中、
P0は、コレステリック液晶の非かく乱ピッチであり、
<e>は、スプレイ・フレキソエレクトリック係数(esplay)と、ベンド・フレキソエレクトリック係数(ebend)との平均[<e>=1/2(esplay+ebend)]であり、
Eは、電界の強度であり、および
Kは、スプレイ弾性定数(k11)およびベンド弾性定数(k33)との平均[K=1/2(k11+k33)]であり、
および、ただし、
<e>/Kは、フレキソ−弾性比と呼ばれる。
式中、
γは、へリックスの歪に伴う有効粘度係数である。
式中、
k22は、ツイスト弾性定数であり、
ε0は、真空の誘電率であり、および
Δεは、液晶の誘電異方性である。
Δn=ne−no (5)
式中、neは異常屈折率であり、noは通常屈折率であり、平均屈折率nav.は以下の式(6)で与えられる:
nav.=[(2no 2+ne 2)/3]1/2 (6)
異常屈折率neおよび通常屈折率noは、アッベ屈折計を使用して測定できる。次いで、式(5)からΔnを計算できる。
sin2(π・d・Δn/λ)=1 (7)
式中
dは、セルギャップであり、および
λは、光の波長である。
・スイッチ時間=Ton+Toff(駆動)
・スイッチ時間=Ton+Toff(非駆動)。
ビメソゲン化合物から成り、式A−0の1種類以上の化合物および式A−I〜A−IIIの化合物の群(ただし、式A−0の化合物は除外される。)から選択される1種類以上の化合物を含む第1成分である成分Aと、
好ましくは式B−I〜B−IIIの化合物の群より選択されるネマチック化合物から成り、任意であるが好ましくは必須である第2成分である成分Bと、
1種類以上のキラル分子から成り、任意であるが好ましくは必須である第2または第3成分である成分Cと
を含むメソゲン材料に関する。
R01およびR02は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基(該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能である。)であり、好ましくは極性基、より好ましくは、F、Cl、CN、OCF3、CF3であり、
MG01は、−A01−Z01−A02−であり、
MG02は、−A03−Z02−A04−Z03−A05−であり、
Z01〜Z03は、それぞれの出現で、それぞれ互いに独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり、1個以上のF、Sおよび/またはSiで置換されていてもよく、好ましくは単結合であり、
A01〜A05は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレン(ただし加えて、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、トランス−1,4−シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはCl、好ましくは、F、Cl、CH3またはCF3で置換されていてもよく、
Sp0は、1個、3個または5〜40個のC原子を含むスペーサー基(ただし、また、1個以上の隣接していない末端でないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよいが、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基は互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しない。)であり、好ましくは−(CH2)n−(即ち、n個のC原子を有する1,n−アルキレン)であり、ただしnは整数、好ましくは3〜19、より好ましくは3〜11、最も好ましくは奇数の整数(即ち、3、5、7、9または11)であり、
X01およびX02は、互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−および−CO−から選択される連結基または単結合であり、好ましくはX01およびX02はそれぞれ互いに異なり、好ましくは、X01は−CO−O−または−O−でありX02は単結合であるか、X01は−CO−O−でありX02は−O−であり、最も好ましくは、X01は−CO−O−でありX02は単結合であり、
しかしながら、−X01−Sp0−X02−において、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基はそれぞれ互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しないことを条件とする。
R11およびR12、R21およびR22ならびにR31およびR32は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
MG11およびMG12、MG21およびMG22ならびにMG31およびMG32は、それぞれ独立にメソゲン基であり、
Sp1、Sp2およびSp3は、互いに独立に、5〜40個のC原子を含むスペーサー基であり、ただし、また、O−MG11および/またはO−MG12に連結しているSp1のCH2基、MG21および/またはMG22に連結しているSp2のCH2基ならびにX31およびX32に連結しているSp3のCH2基を除く、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよいが、(分子内)2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基は互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接せず、
X31およびX32は、互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−または−S−から選択される連結基であり、あるいは、X31およびX32の一方は−O−または単結合のいずれかでもよく、再度あるいは、X31およびX32の一方は−O−および他方は単結合でもよい。
RB1、RB21およびRB22ならびにRB31およびRB32は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
XB1は、F、Cl、CN、NCS、好ましくはCNであり、
ZB1、ZB2およびZB3は、それぞれの出現で独立に、−CH2−CH2−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH=CH−または単結合、好ましくは、−CH2−CH2−、−CO−O−、−CH=CH−または単結合、より好ましくは−CH2−CH2−または単結合であり、より更に好ましくは、1個の化合物に存在する1個の基が−CH2−CH2−で、その他が単結合であり、最も好ましくは全てが単結合であり、
X01およびX02はそれぞれ互いに異なり、好ましくは、一方が−O−CO−または−CO−O−であり、他方は−O−または単結合、好ましくは単結合であり、好ましくは
−X01−Sp0−X02−は、−O−CO−Sp0−O−、−O−Sp0−CO−O−、−O−CO−Sp0−、−Sp0−CO−O−、−Sp0−O−または−O−Sp0−、より好ましくは、−O−CO−Sp0−、−Sp0−CO−O−、−Sp0−O−または−O−Sp0−、最も好ましくは−O−CO−Sp0−または−Sp0−CO−O−であり、
Sp0は、好ましくは、−(CH2)n−であり、ただし
nは、好ましくは、1、3、4または5〜15の整数、より好ましくは、4、5、6、7、8または9であり、
−X01−Sp0−X02−中のX01およびX02がメソゲン基MG01およびMG02の間の距離に寄与する1個または3個の原子を有する場合、例えば、−X01−Sp0−X02−が−O−Sp0−、−Sp0−O−、−S−Sp0−、−Sp0−S−、−CO−O−Sp0−O−または−O−Sp0−CO−O−の場合、
nは好ましくは偶数、最も好ましくは、4、6または8であり、
一方、−X01−Sp0−X02−中のX01およびX02がメソゲン基MG01およびMG02の間の距離に寄与する2個または4個の原子を有する場合、例えば、−X01−Sp0−X02−が−O−Sp0−S−、−O−Sp0−S−、−CO−O−Sp0−または−CO−S−Sp1−O−CO−の場合、
nは好ましくは奇数、最も好ましくは、5、7または9であり、
ただし、−(CH2)n−中の1個以上のH原子は、それぞれ互いに独立に、FまたはCH3で置き換えられていてもよい。
R01およびR02は、それぞれ互いに異なり、好ましくは
R01およびR02は、それぞれ互いに異なって、F、Cl、CNまたはOCF3から選択され、より好ましくは、R01およびR02の一方は、F、CNまたはOCF3であり、最も好ましくは、R01およびR02の一方はCNまたはOCF3である。
それぞれのメソゲン基MG1およびMG2中のZ01〜Z03は、それぞれ単結合と異なり、好ましくは、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−または−O−、より好ましくは、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−または−O−、より好ましくは、−COO−、−OCO−または−O−、最も好ましくは−COO−または−OCO−である。
Cycは、1,4−シクロへキシレン、好ましくはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
Pheは、1,4−フェニレンであり、
PheLは、1個、2個または3個のフッ素原子で、1個または2個のCl原子で、1個のCl原子および1個のF原子で、1個または2個のCH3基原子で、または1個のCH3基原子および1個のF原子で置換された1,4−フェニレンであり、
Zは部分式IIで与えられるZ01の意味の1つを有し、少なくとも1つは、好ましくは、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−または−CF2O−から選択される。
Lは、それぞれの出現でそれぞれ互いに独立に、F、ClまたはCH3、好ましくはFであり、および
rは、それぞれの出現でそれぞれ互いに独立に、0、1、2または3、好ましくは、0、1または2である。
nは、1〜15からの整数、最も好ましくは奇数であり、ただし、1個以上の−CH2−基は−CO−で置き換えられていてもよい
式A−Iおよび/またはA−IIおよび/またはA−IIIの更なる化合物が好ましく使用される。
A−IIIの化合物が特に好ましく使用される。
ただし、
Z1は、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
A11およびA12は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレン(ただし加えて、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、トランス−1,4−シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置換されていてもよく、および
mは、0、1、2または3である
A−Iの化合物が好ましく使用される。
ただし、
Z2は、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
A21およびA22は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレン(ただし加えて、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、トランス−1,4−シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置換されていてもよく、および
mは、0、1、2または3である
A−IIの化合物が好ましく使用される。
ただし、
Z3は、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
A31およびA32は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレン(ただし加えて、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、トランス−1,4−シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置換されていてもよく、および
mは、0、1、2または3である
A−IIIの化合物が最も好ましく使用される。
段階1:Pd(PPh3)2Cl2、CuI、THF、N(C2H5)3、還流下で加熱、
段階2:Pd/C、THF、[H2]、
段階3:Pd(PPh3)2Cl2、NaCO3、H2O、THF、還流下で加熱、
段階4:NaOH、C2H5OH、
段階5:Pd(dppf)2Cl2、KPO4、THF、還流下で加熱、
段階6:Pd(dppf)2Cl2、KPO4、THF、還流下で加熱、
段階7:BBr3、DCMおよび
段階8:TFAA、DCM。
a)CuI、Pd(PPh3)2Cl2、トリエチルアミン、30℃;
b)[H2]、Pd/C;
c)n−BuLi、CO2、−70℃;
d)DCC、DMAP、DCM、25℃;および
e)Pd(PPh3)2Cl2、NaCO3、THF、還流下。
a)臭化ベンジル、K2CO3、ブタノン、80℃;
b)CuI、Pd(PPh3)2Cl2、トリエチルアミン、30℃;
c)[H2]、Pd/C;および
d)K2CO3、ブタノン、80℃。
a)CuI、Pd(PPh3)2Cl2、トリエチルアミン、30℃;
b)[H2]、Pd/C;
c)n−BuLi、THF、−70℃、CO2;
d)HSC3H6SH、CF3SO3H、130℃;および
e)N(C2H5)3、3HF、N(C2H5)3、−70℃。
a)(i)HBr、0℃;(ii)H2O2、0℃;
b)DCC、DMAP、DCM;
c1)AlCl3、S(CH3)2、DCM、0℃;
c2)K2CO3、ブタノン、80℃;および
d)K2CO3、ブタノン、80℃。
b)THF、Et3N、CuI、Pd触媒、40℃、24時間
c)THF、Pd/C、H2、60℃、95bar
d)n−BuLi、THF、I2、−70℃
e)Na2CO3、THF、H2O、Pd触媒、80℃、24時間。
類似して、以下の式Iの化合物を調製する。
<工程12.1>
4−ブロモフルオロフェノール(33.9g、0.178モル)、臭化ベンジル(21.1ml、0.178モル)、炭酸カリウム(34.4g、0.25モル)およびブタン−2−オン(300ml)を共に85℃の温度で還流下にて一晩加熱する。混合物を冷却し、濾過し、ブタノンおよびジエチルエーテルで洗浄し、溶媒を真空下で除去する。材料をヘプタンから−20℃で再結晶する。
先の工程からの臭化物(44.5g、115.8mmol)、トリエチルアミン(89ml)、テトラヒドロフラン(45ml)、ヨウ化銅(I)(0.694g、3.6mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)2塩化物(3.5g、4.91mmol)をフラスコに添加し、次いで、テトラヒドロフラン(45ml)中の1,8−ノナジイン(9.14g(76.0mmol)を30分間の時間にわたりゆっくりと添加する。反応混合物を一晩で40℃に温める。次いで、混合物を冷却し、濾過し、濾過パッドをジエチルエーテルで洗浄する。濾液を希塩酸で酸性にし、次いで水酸化ナトリウムで中和し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥する。これをろ過し、濾液から溶媒を真空下で除去し、固体生成物を与える。固体をジクロロメタン溶液から50gのシリカ上に前吸収させ、石油エーテル中の10%DCMを溶離剤として使用し、ショートシリカカラムにカラム詰めした。生成物を含有する画分を収集し、最初に石油エーテルから、次いでアセトニトリルから再結晶し、濁りのない生成物を提供する。
再度、水素化反応を「H−Cube」水素化装置中で行う。
パラメーター:流量:10ml/分、モード:100%H2、触媒:Pd/C、温度:50℃、圧力:30bar、反応終期に80℃および80barに上昇する。
段階3からのフェノール(2.80g、8.04mmol)、4−ブロモメチルベンゾニトリル(3.94g、20.09mmol)および炭酸カリウム(1.66g、12mmol)を、ジメチルホルムアミド(5.87g)およびエチルメチルケトン(50ml)と共にフラスコに添加する。混合物を85℃で一晩加熱する。混合物を冷却し、濾過し、濾過パッドをジエチルエーテルで洗浄し、濾液から溶媒を真空下で除去し、固体生成物を与える。この固体粗製生成物を、溶離剤として石油エーテル中の33%DCMを使用し、ショートシリカカラム上で精製する。生成物を含有する画分を収集し、アセトニトリルから再結晶し、濁りのない生成物を提供する。
合成例12、工程12.3からの生成物(2.50g、7.18mmol)、4−ブロモメチル−ベンゾニトリル(2.81g、14.4mmol)および炭酸カリウム(1.79g、19.9mmol)を、エチルメチルケトン(50ml)中で共に混合する。反応混合物を、還流下、80℃で12時間加熱する。そして反応混合物を冷却し、形成した固体沈殿物を真空濾別し、濾過パッドをエーテルで洗浄し、そして溶液を減圧下で濃縮する。粗生成物をシリカを通してクロマトグラフィで精製し、石油エーテル(40〜60)中の30%DCMで溶出する。次いで、材料をアセトニトリルから再結晶し、所望の非対称中間体アルコールを生成する。
先の工程である工程13.4からの生成物(2.15g、4.64mmol)、1−ブロモメチル−4−フルオロベンゼン(1.05g、5.56mmol)および炭酸カリウム(1.92g、14.9mmol)を、エチルメチルケトン(50ml)中で共に混合する。反応混合物を、還流下で80℃にて18時間加熱する。次いで、反応混合物を冷却し、固体を真空濾別し、濾過パッドをジエチルエーテルで洗浄し、次いで減圧下で濃縮する。粗生成物をシリカを通してカラムクロマトグラフィで精製し、石油エーテル(40〜60)中の30%DCMで溶出する。次いで、材料をアセトニトリルから2回再結晶し、生成物を提供する。
25.0g(88.4mmol)のヨードブロモベンゼンおよび80mlテトラヒドロフランを反応フラスコに添加し、これを3回排気し、続いてそれぞれの回に窒素で充填し、そして10分間「超音波処理」し、追加の排気/窒素でのパージをする。触媒としてのPd(PPh3)2Cl2(0.9g、1.3mmol)およびCuI(0.2g、1.1mmol)ならびにジイソプロピルアミン(14ml)を添加し、反応容器を再びパージし、そして超音波浴に戻して10分間配置し、そして大きな水浴中に配置し、反応温度を制御する。
水素化反応を、「H−Cube」水素化装置中で行う。反応のパラメーターは以下の通りである:流速:7ml/分、モード:100%H2、触媒:Pt/C、温度:50℃、および圧力:30bar。
先の段階からの9.4g(19.8mmol)の二臭化物と共に、無水テトラヒドロフランを三口フラスコ中に充填する。フラスコを排気し、窒素で充填する。反応混合物を攪拌し、固体CO2で冷却したアセトンの浴槽中で−75℃の温度に冷却する。
先の工程からの中間体生成物(5.5g、15mmol)およびプロパンジオール(3.6g、33mmol)をフラスコに添加し、そしてトリフルオロメタンスルホン酸(6.8g、45mmol)を添加して、混合物を攪拌し始める。混合物を120℃に加熱し、次いで、この段階で濁っていない橙色の混合物を周囲温度に冷却し、そしてジエチルエーテル(300ml)で処置する。得られる溶液を、予め−70℃に冷却し激しく攪拌したジエチルエーテル(700ml)のフラスコに添加する。30分以内に微細な結晶が、攪拌混合物中に出現する。固体を真空濾過で単離し、エーテルで洗浄し、淡黄色の粉体を与え、これを直ちに使用する。
先の工程からの中間体(10.1g、12mmol)をジクロロメタン(50ml)と共にフラスコに添加し、次いで−70℃に冷却する。4−シアノフェノール(3.5g、30mmol)、ジクロロメタン(40ml)およびトリエチルアミン(3.5g、34mmol)の混合物を、滴下で添加する。90分の更なる撹拌後、トリエチルアミン水素フッ化物(20g、125mmol)を滴下で添加する。更なる1時間の撹拌後、ジクロロメタン(100ml)中の臭素(19.9g、125mmol)を滴下で添加する。反応混合物を30分間攪拌し、−30℃に温まるようにし、そしてモルホリン(10.9g、125mmol)を添加し、最終的に0℃に温め、更に1時間攪拌する。混合物を氷、水および水酸化カリウムの混合物上へと注意深く注ぎ、層を分離する。有機材料を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮する。粗材料をフラッシュクロマトグラフィで精製し、石油エーテル中の30%DCMの溶液で溶出する。アセトニトリルから繰り返し再結晶して最終精製を行い、所望の生成物を提供する。
合成例11、工程11.3の中間体生成物(5.5g、15mmol)およびプロパンジオール(3.6g、33mmol)をフラスコに添加し、そしてトリフルオロメタンスルホン酸(6.8g、45mmol)を添加し、混合物を攪拌し始める。混合物を120℃に加熱し、次いで、濁りのない橙色の混合物を周囲温度に冷却し、そしてジエチルエーテル(300ml)で処置する。得られる溶液を、−70℃に予め冷却し激しく攪拌したジエチルエーテル(700ml)のフラスコに添加する。30分以内に、攪拌混合物中に微細な結晶が出現する。固体を真空濾過で単離し、エーテルで洗浄し、淡黄色の粉体を与え、これを直ちに使用する。
先の工程からの中間体(10.1g、12mmol)をジクロロメタン(50ml)と共にフラスコに添加し、次いで−70℃に冷却する。4−シアノフェノール(3.5g、30mmol)、ジクロロメタン(40ml)およびトリエチルアミン(3.5g、34mmol)の混合物を、滴下で添加する。90分の更なる撹拌後、トリエチルアミン水素フッ化物(20g、125mmol)を滴下で添加する。更なる1時間の撹拌後、ジクロロメタン(100ml)中の臭素(19.9g、125mmol)を滴下で添加する。反応混合物を30分間攪拌し、−30℃に温まるようにし、そしてモルホリン(10.9g、125mmol)を添加し、最終的に0℃に温め、更に1時間攪拌する。混合物を氷、水および水酸化カリウムの混合物上に注意深く注ぎ、層を分離する。有機材料を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮する。粗材料をフラッシュクロマトグラフィで精製し、石油エーテル中の30%DCMの溶液で溶出する。アセトニトリルから繰り返し再結晶して最終精製を行い、所望の生成物を提供する。
1−ブロモ−3−フルオロヨードベンゼン(53.3g、0.177mol)を、3,5−ジフルオロベンゼンボン酸(29.0g、0.184mol)と共に丸底フラスコに添加する。テトラヒドロフラン(500ml)を添加し、混合物を窒素下で溶解するまで攪拌する。水(100ml)中の炭酸カリウム(36.7g、0.265mol)の溶液を、反応物に添加する。触媒であるビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)二塩化物(1.98g、2.83mmol)を添加し、反応物を加熱して18時間還流する。反応物を冷却し、水で希釈し、そして希塩酸で酸性にする。層を分離し、有機相を水で洗浄し、そして濃縮し、生成物を茶色の固体として得る。
2,−3’−5’−トリフルオロ−4−ブロモビフェニル(26.1g、0.091mmol)を、丸底フラスコに添加する。トリエチルアミン(25.0ml)およびテトラヒドロフラン(50.0ml)を添加し、全体を蒸発させ、窒素で置き換える。ヨウ化銅(I)(0.404g、2.12mmol)およびビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)二塩化物(0.71g、1.01mmol)を添加し、反応物を蒸発させ、窒素で置き換える。反応混合物を40℃に加熱し、1,8−ノナジイン(5.25g、0.044mol)を30分間にわたってゆっくりと添加する。混合物を更に24時間40℃で、次いで48時間80℃で加熱する。
材料(2)(21.5g、0.040mol)をテトラヒドロフラン(600ml)に溶解し、ThalesNano社製水素化装置に通過させる。材料は70bar圧力および60℃を要し、浅色の固体として生成物を生じた。
材料(3)(21.5g、0.04mol)を、テトラヒドロフラン(150ml)と共に丸底フラスコに添加する。反応物を窒素下で攪拌し、−70℃に冷却する。n−ブチルリチウム溶液(ヘキサン中1.6M、55.0ml、0.087mol)を45分間にわたってゆっくりと添加し、反応物を更に1時間−70℃で攪拌する。テトラヒドロフラン(125ml)中のヨウ素(45.8g、00.179mol)の溶液を、−60〜−70℃の温度を保ちながら、ゆっくりと添加する。反応物を一晩攪拌し、室温まで温まるようにする。ゆっくりと湿THFを添加して反応を停止し、そして水、次いで酢酸エチルを添加する。層を分離し、水性のものを酢酸エチルで3回抽出する。有機物をチオ硫酸ナトリウム溶液(100ml、水中2M)で2回洗浄し、そして水で洗浄する。濃縮すると茶色の固体を提供する。材料を工業用変性アルコール、アセトンおよびアセトニトリル/アセトンからの連続再結晶で精製する。
4−ブロモ−2−フルオロベンゾニトリル(42.4g、212mmol)をビス(ピナコラト)ジボラン(59.8g、235mmol)と共に、丸底フラスコに添加する。酢酸カリウム(31.1g、317mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(3.57g、12.7mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(3.66g、6.36mmol)および1,4−ジオキサン(600mol)を全て反応フラスコに添加し、混合物を窒素下で80℃において72時間攪拌する。冷却後、反応混合物、水およびジエチルエーテルを添加し、層を分離する。有機材料を塩水および水で洗浄し、そして茶色の固体に濃縮する。生成物を石油エーテル/ジクロロメタンからの再結晶して精製し、茶色の結晶固体を得る。
材料(4)(10.17g、12.8mmol)および材料(5)(7.70g、31.2mmol)を丸底フラスコに添加し、テトラヒドロフラン(250ml)に溶解する。ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)二塩化物(456.2mg、0.642mmol)を炭酸ナトリウムの溶液(水中1M、77.0ml、77.0mmol)と共に添加する。反応物を85℃で24時間加熱し、その後それを冷却し、水で希釈し、そして希塩酸で酸性にする。層を分離し、有機相を水で洗浄し、そして濃縮して茶色の固体として生成物を生成する。材料をカラムクロマトグラフィで精製し、石油エーテル中の40%酢酸エチルで生成物を溶出する。生成物を、最初にアセトン/メタノール、次いでアセトン、最後にIPA/石油エーテルから再結晶して、更に精製する。
式A−IIの以下の化合物を、類似して調製する。
1−ブロモ−3−フルオロベンゼン(27.5g、92mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)と共に丸底フラスコに添加し、混合物を窒素下で溶解するまで攪拌する。ジイソプロピルアミン(30ml)を添加し、反応物を超音波浴中に10分間配置する。触媒であるビス(トリフェニル−ホスフィン)パラジウム(II)二塩化物(0.9g、1.28mmol)およびヨウ化銅(I)(0.2g、1.05mmol)を添加し、反応物を水浴中で20℃に冷却する。1,8−ノナジイン(5.0g、41mmol)をゆっくりと反応物に添加し、更に20時間攪拌する。反応物を冷却し、真空濾過し、沈殿を除去する。濾液を希塩酸で酸性にし、ジエチルエーテルで抽出する。有機材料を水で洗浄し、濃縮して生成物を黒色の固体(19g)として提供する。材料をカラムクロマトグラフィで精製し、石油エーテル中のジクロロメタンの混合物を使用して生成物を溶出する。これにより、所望の生成物が生じる。
材料(1)(21.5g、40mmol)をテトラヒドロフラン(600ml)に溶解し、ThalesNano社製水素化装置に通過させる。材料は、70bar圧力および60℃を要し、浅色の固体として生成物を生じた。
材料(2)(14.35g、30.3mmol)、4−シアノフェニルボロン酸(4.45g、30.3mmol)、リン酸カリウム(25.4g、120mmol)、ジオキサン(57.4ml)および水(28.7ml)を、窒素雰囲気下で30分間、超音波浴中で超音波処理する。混合物を室温で攪拌し、Pd(DPPF)Cl2−DCM複合体(215mg)を添加する。混合物を2時間、90℃に加熱する。混合物を冷却する。2層を分離し、有機相からの溶媒を真空下で除去し、黒色のオイルを与える。これを最少のDCMに溶解し、シリカのカラムにかけ、石油エーテル:DCM、1:1で溶出し、所望の生成物を与える。
材料(3)(3.5g、7.05mmol)、3,4−ジフルオロベンゼンボロン酸(1.7g、8mmol)、リン酸カリウム(1.7g、8mmol)、ジオキサン(10.6ml)および水(5.3ml)を、窒素雰囲気下で30分間、超音波浴中で超音波処理する。混合物を室温で攪拌し、Pd(DPPF)Cl2−DCM複合体(59mg)を添加する。混合物を5時間、90℃に加熱する。2層を分離し、有機相から溶媒を真空下で除去する。これを最少DCMに溶解し、シリカのカラムにかけ、石油エーテル:DCM、2:1で溶出する。粗生成物をDCM/アセトニトリルから2回結晶化(ドライアイス/アセトン浴で冷却)し、生成物を最少量のDCMに溶解し、シリカのカラムにかけ、石油エーテル:DCM、2:1で溶出する。粗生成物をアセトニトリルから結晶化(ドライアイス/アセトン浴で冷却)し、所望の生成物を与える。
RB1は、12個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、および
LB1およびLB2は、独立にHまたはFであり、好ましくは一方がHで他方がHまたはFであり、最も好ましくは両方がHである。
RB21およびRB22は、独立に、12個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、より好ましくは、RB21はアルキルで、RB22はアルキル、アルコキシまたはアルケニルであり、式B−II−1においては、最も好ましくはアルケニル、特にビニルまたは1−プロペニルであり、式B−II−2においては、最も好ましくはアルキルである。
RB31およびRB32は、独立に、12個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、より好ましくは、RB31はアルキルで、RB32はアルキルまたはアルコキシ、最も好ましくはアルコキシであり、
LB31およびLB32は、独立に、HまたはF、好ましくは、一方がFで、他方がHまたはFであり、最も好ましくは両方がFである。
・式A−Iの1種類以上の化合物および式A−IIの1種類以上の化合物、または
・式A−Iの1種類以上の化合物および式A−IIIの1種類以上の化合物、または
・式A−IIの1種類以上の化合物および式A−IIIの1種類以上の化合物、または、
・最も好ましくは、式A−Iの1種類以上の化合物および式A−IIの1種類以上の化合物および式A−IIIの1種類以上の化合物。
・式A−I(即ち、エーテルで連結された二量体)の1種類以上の化合物を、成分Aに基づき、好ましくは40%以下、より好ましくは30%以下の濃度で、特に好ましくは式A−I−1〜A−I−3の1種類以上の化合物、特に好ましくは式N−GIGIGI−O−n−O−GGG−Nの群から選択され、特にN−GIGIGI−9−GGG−Nであり、存在するなら、成分Aに基づき、好ましくは濃度>5%で、特に10〜30%、
および/または
・式A−II(即ち、メチレンで連結された二量体)の1種類以上の化合物を、成分Aに基づき、好ましくは60%以下、より好ましくは40%以下の、例外的な場合においてはまた80〜100%およびこれらの場合において好ましくは90〜100%の濃度で、特に好ましくは式A−II−1〜A−II−4の1種類以上の化合物、および特に好ましくは式F−UIZIP−n−PZU−Fの群から選択され、特にFUIZIP−7−PZU−Fおよび/またはF−UIZP−9−PZU−Fであり、成分Aに基づき、好ましくは5%以上の、特に10〜20%の濃度、
および/または
・式A−III(即ち、エステルで連結された二量体)の1種類以上の化合物を、成分Aに基づき、好ましくは80%以下、より好ましくは70%以下の濃度で、特に好ましくは式A−III−1〜A−III−11で表される1種類以上の化合物、および特に好ましくは式F−PGI−ZI−n−Z−GP−FおよびF−PGI−ZI−n−Z−GP−Fの群から選択され、好ましくはF−PGI−7−GP−Fおよび/またはF−PGI−9−GP−Fおよび/またはN−PGI−7−GP−Nおよび/またはN−PGI−9−GP−Nであり、成分Aに基づき、好ましくは5%以上の、特に15〜30%の濃度。
・成分Bとして、式B−I〜B−IIIの群から選択される1種類以上の化合物、好ましくは
・式B−Iの1種類以上の化合物および式B−IIの1種類以上の化合物、または
・式B−Iの1種類以上の化合物および式B−IIIの1種類以上の化合物、または
・式B−IIの1種類以上の化合物および式B−IIIの1種類以上の化合物、または
・式B−Iの1種類以上の化合物および式B−IIの1種類以上の化合物および式B−IIIの1種類以上の化合物。
PP−n−N、PPP−n−N、CC−n−V、CC−n−V1、CEPGI−n−m、PY−n−Om、CCY−n−Om、CPY−n−OmおよびPYP−n−(O)m、好ましくはPP−5−Nおよび/またはPPP−3−Nおよび/またはCC−3−Vおよび/またはCC−4−Vおよび/またはCC−5−Vおよび/またはCC−3−V1および/またはCC−4−V1および/またはCEPGI−3−2および/またはCEPGI−5−2および/またはPY−3−O4から選択され、全体としての混合物に基づき、化合物あたり、好ましくは1%以下、特には2〜10%の範囲の濃度。
・成分Cとして、1種類以上のキラル化合物、合計濃度で、全体の混合物の好ましくは1〜20重量%、特に1〜15重量%、非常に好ましくは1〜10重量%の範囲で、好ましくは、これらの化合物は式C−I、C−II、およびC−III、特にはR−5011またはS−5011またはCD−1から選択され、特に好ましくは以下を含む、
・R−5011、S−5011またはCD−1を、全体としての混合物に基づき、好ましくは1%以上の、特には1〜20%の濃度で、
・ULHモードでのディスプレイに対し1〜3%の、特には2%のR−5011またはS−5011、USHモードでのディスプレイに対し特には4.5%のR−5011またはS−5011、または既述の好ましい濃度のR−5011またはS−5011と同じコレステリックピッチを誘導する濃度の他のキラル材料。
<混合物例1:混合物M1>
<比較混合物例2:混合物C2>
37℃の温度で13.9V−1、
40℃の温度で7.6V−1、
50℃の温度で4.9V−1、および更に
60℃の温度で4.3V−1である。
Claims (15)
- ビメソゲン化合物から成り、式A−0の1種類以上の化合物および式A−I〜A−IIIの化合物の群から選択される1種類以上の化合物を含む第1成分である成分Aと、
好ましくは式B−I〜B−IIIの化合物の群より選択されるネマチック化合物から成る任意の第2成分である成分Bと、
1種類以上のキラル分子から成り、任意の第2または第3成分である成分Cと
を含むメソゲン媒体。
R01およびR02は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基(該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能である。)であり、好ましくは極性基、より好ましくは、F、Cl、CN、OCF3、CF3であり、
MG01は、−A01−Z01−A02−であり、
MG02は、−A03−Z02−A04−Z03−A05−であり、
Z01〜Z03は、それぞれの出現で、それぞれ互いに独立に、単結合、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または−C≡C−であり、1個以上のF、Sおよび/またはSiで置換されていてもよく、好ましくは単結合であり、
A01〜A05は、それぞれの出現で、それぞれ独立に、1,4−フェニレン(ただし加えて、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、トランス−1,4−シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはCl、好ましくは、F、Cl、CH3またはCF3で置換されていてもよく、
Sp0は、1個、3個または5〜40個のC原子を含むスペーサー基(ただし、また、1個以上の隣接していない末端でないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよいが、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基は互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しない。)であり、好ましくは−(CH2)n−(即ち、n個のC原子を有する1,n−アルキレン)であり、ただしnは整数、好ましくは3〜19、より好ましくは3〜11、最も好ましくは奇数の整数(即ち、3、5、7、9または11)であり、
X01およびX02は、互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−S−CO−、−CO−S−、−S−および−CO−から選択される連結基または単結合であり、好ましくはX01およびX02はそれぞれ互いに異なり、好ましくは、X01は−CO−O−または−O−でありX02は単結合であるか、X01は−CO−O−でありX02は−O−であり、最も好ましくは、X01は−CO−O−でありX02は単結合であり、
しかしながら、−X01−Sp0−X02−において、2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基はそれぞれ互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接しないことを条件とする。)
R11およびR12、R21およびR22ならびにR31およびR32は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
MG11およびMG12、MG21およびMG22ならびにMG31およびMG32は、それぞれ独立にメソゲン基であり、
Sp1、Sp2およびSp3は、互いに独立に、5〜40個のC原子を含むスペーサー基であり、ただし、また、O−MG11および/またはO−MG12に連結しているSp1のCH2基、MG21および/またはMG22に連結しているSp2のCH2基ならびにX31およびX32に連結しているSp3のCH2基を除く、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−、−CH(ハロゲン)−、−CH(CN)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよいが、(分子内)2個のO原子は互いに隣接せず、2個の−CH=CH−基は互いに隣接せず、−O−CO−、−S−CO−、−O−COO−、−CO−S−、−CO−O−および−CH=CH−から選択される2個の基は互いに隣接せず、
X31およびX32は、互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−または−S−から選択される連結基であり、あるいは、X31およびX32の一方は−O−または単結合のいずれかでもよく、再度あるいは、X31およびX32の一方は−O−および他方は単結合でもよい。)
RB1、RB21およびRB22ならびにRB31およびRB32は、それぞれ独立に、H、F、Cl、CN、NCSまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、該アルキル基は無置換でも、ハロゲンもしくはCNで一置換または多置換されていてもよく、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの出現で互いに独立に酸素原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていることも可能であり、
XB1は、F、Cl、CN、NCS、好ましくはCNであり、
ZB1、ZB2およびZB3は、それぞれの出現で独立に、−CH2−CH2−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH=CH−または単結合であり、
- MG11およびMG12、MG21およびMG22ならびにMG31およびMG32が、それぞれ互いに独立に、式IIから選択されることを特徴とする式A−I〜A−IIIから選択される1種類以上の化合物を含む請求項1に記載のメソゲン媒体。
Z1は、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−または単結合であり、
A1およびA2は、それぞれの出現で、それぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン(ただし加えて、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、トランス−1,4−シクロヘキシレン(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルまたはジスピロ[3.1.3.1]デカン−2,8−ジイルであり、これら全ての基は無置換でも、F、Cl、CNまたは1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニル基で一置換、二置換、三置換または四置換されていることも可能であり、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置換されていてもよく、
mは、0、1、2または3である。) - 式A−Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 式A−IIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 式A−IIIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 式B−Iの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 式B−IIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 式B−IIIの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 媒体全体を基礎として40%以下の濃度で、式B−I〜B−IIIの群より選択される化合物から成る成分Bを含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 第2のネマチック相を示すことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 液晶装置における請求項1〜11のいずれか1項に記載のメソゲン媒体の使用。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のメソゲン媒体を含む液晶装置。
- フレキソエレクトリック装置であることを特徴とする請求項13に記載の液晶装置。
- 内側表面が平面逆平行配向の条件を示す2個の平面平行電極を含むことを特徴とする請求項13または14に記載の液晶装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13005476 | 2013-11-22 | ||
EP13005476.0 | 2013-11-22 | ||
PCT/EP2014/002869 WO2015074737A1 (en) | 2013-11-22 | 2014-10-23 | Mesogenic media and liquid crystal display |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016540854A true JP2016540854A (ja) | 2016-12-28 |
JP6657088B2 JP6657088B2 (ja) | 2020-03-04 |
Family
ID=49679273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016533178A Expired - Fee Related JP6657088B2 (ja) | 2013-11-22 | 2014-10-23 | メソゲン媒体および液晶ディスプレイ |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9752075B2 (ja) |
EP (1) | EP3071669B1 (ja) |
JP (1) | JP6657088B2 (ja) |
KR (1) | KR20160088425A (ja) |
CN (1) | CN105745307B (ja) |
TW (1) | TWI642765B (ja) |
WO (1) | WO2015074737A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2021177290A1 (ja) * | 2020-03-02 | 2021-09-10 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20140232977A1 (en) * | 2011-07-05 | 2014-08-21 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds |
US10087370B2 (en) * | 2012-05-25 | 2018-10-02 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic media and liquid crystal display |
US20160289561A1 (en) * | 2013-11-22 | 2016-10-06 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and mesogenic media |
US20160170118A1 (en) * | 2014-12-15 | 2016-06-16 | Kent State University | Active retardation films based on polymer stabilized cholesteric liquid crystal |
CN106281355B (zh) * | 2015-06-04 | 2019-02-15 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶介质及其应用 |
CN106281360B (zh) * | 2015-06-04 | 2019-02-15 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
JP2019521088A (ja) * | 2016-05-12 | 2019-07-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ビメソゲン化合物およびメソゲン性媒体 |
KR20190051011A (ko) * | 2016-09-14 | 2019-05-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 장치 |
JP7297665B2 (ja) * | 2016-11-18 | 2023-06-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ |
DE112018004045T5 (de) * | 2017-08-08 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium und flüssigkristallvorrichtung |
TWI630592B (zh) * | 2017-08-14 | 2018-07-21 | 國立中山大學 | 三穩態膽固醇液晶的動態驅動方法 |
DE112018005004T5 (de) * | 2017-10-25 | 2020-07-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium und Flüssigkristallvorrichtung |
US10156743B1 (en) | 2017-11-08 | 2018-12-18 | National Sun Yat-Sen University | Dynamic driving method of tri-stable cholesteric liquid crystals |
CN111356751A (zh) * | 2017-11-21 | 2020-06-30 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和光调制元件 |
CN109825309B (zh) * | 2017-11-23 | 2022-03-11 | 江苏集萃智能液晶科技有限公司 | 一种液晶组合物及其调光器件 |
JP7307064B2 (ja) * | 2017-12-06 | 2023-07-11 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | スイッチング素子に使用するための液晶媒体 |
CN111747860B (zh) * | 2019-03-29 | 2023-09-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 有机化合物、包含该有机化合物的液晶介质、液晶组合物及液晶元器件 |
US11262638B2 (en) | 2019-10-18 | 2022-03-01 | Facebook Technologies, Llc | Liquid crystal mixtures for pitch variable optical elements |
CN113736474A (zh) * | 2020-05-29 | 2021-12-03 | 江苏集萃智能液晶科技有限公司 | 液晶组合物及其调光器件 |
CN113185985B (zh) * | 2021-06-30 | 2021-11-05 | 江苏集萃智能液晶科技有限公司 | 一种液晶组合物及应用其的双稳态液晶调光器件 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008525331A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ビメソゲン性化合物類およびフレキソエレクトリック装置 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4000451B4 (de) | 1990-01-09 | 2004-12-09 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Flüssigkristallschaltelement |
DE69332575T2 (de) | 1992-09-18 | 2003-11-20 | Hitachi, Ltd. | Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung |
US6217792B1 (en) | 1996-07-01 | 2001-04-17 | Merck Patent Gmbh | Chiral dopants |
DE19834162A1 (de) | 1997-08-13 | 1999-02-18 | Merck Patent Gmbh | Chirale Verbindungen |
EP0971016B1 (en) | 1998-07-08 | 2003-05-21 | MERCK PATENT GmbH | Mesogenic estradiols |
GB2356629B (en) * | 1999-10-04 | 2004-09-22 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic Compounds and Flexoelectric Devices |
GB0225662D0 (en) | 2001-11-16 | 2002-12-11 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
EP1477547B1 (en) * | 2003-05-09 | 2006-06-14 | MERCK PATENT GmbH | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
DE102004030900A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-26 | Henkel Kgaa | Herstellung teilchenförmiger Peroxycarbonsäurezusammensetzungen |
JP5496660B2 (ja) * | 2006-06-09 | 2014-05-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
EP2309318B1 (en) * | 2008-02-29 | 2016-06-29 | Merck Patent GmbH | Alignment film for liquid crystals obtainable by direct particle beam deposition |
US10087370B2 (en) * | 2012-05-25 | 2018-10-02 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic media and liquid crystal display |
WO2014005671A1 (en) * | 2012-07-06 | 2014-01-09 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and mesogenic media |
-
2014
- 2014-10-23 WO PCT/EP2014/002869 patent/WO2015074737A1/en active Application Filing
- 2014-10-23 KR KR1020167016570A patent/KR20160088425A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-10-23 EP EP14789177.4A patent/EP3071669B1/en not_active Not-in-force
- 2014-10-23 CN CN201480063177.4A patent/CN105745307B/zh active Active
- 2014-10-23 US US15/038,592 patent/US9752075B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-10-23 JP JP2016533178A patent/JP6657088B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-11-21 TW TW103140529A patent/TWI642765B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008525331A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ビメソゲン性化合物類およびフレキソエレクトリック装置 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2021177290A1 (ja) * | 2020-03-02 | 2021-09-10 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3071669B1 (en) | 2018-06-20 |
EP3071669A1 (en) | 2016-09-28 |
WO2015074737A1 (en) | 2015-05-28 |
TWI642765B (zh) | 2018-12-01 |
TW201527493A (zh) | 2015-07-16 |
US20160298031A1 (en) | 2016-10-13 |
KR20160088425A (ko) | 2016-07-25 |
CN105745307A (zh) | 2016-07-06 |
CN105745307B (zh) | 2019-01-04 |
US9752075B2 (en) | 2017-09-05 |
JP6657088B2 (ja) | 2020-03-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6657088B2 (ja) | メソゲン媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6240171B2 (ja) | メソゲン媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6600255B2 (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 | |
JP6134314B2 (ja) | ビメソゲン化合物 | |
JP6523953B2 (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 | |
JP6523952B2 (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 | |
JP6523951B2 (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 | |
JP6360057B2 (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 | |
JP6419713B2 (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 | |
EP3169749B1 (en) | Bimesogenic compounds and mesogenic media | |
JP6702872B2 (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 | |
JP2018501249A (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン性媒体 | |
JP6441323B2 (ja) | 化合物およびメソゲン媒体 | |
JP2018501248A (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン性媒体 | |
JP2016539120A (ja) | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171020 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191001 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6657088 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |