JP2016538386A - ポリアミド組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2013年11月13日出願の欧州特許出願第13306549.0号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
− 600〜3500g/モルの分子量を有する、多官能性モノマーとAA/BBモノマーおよびABモノマーの混合物との重縮合から得られる、プレポリマーYであって、前記プレポリマーが、好ましくはアンバランスの末端基、特に過剰のアミン末端基を有するプレポリマーYと;
− AA−BB繰り返し単位から主になる第1の線状プレポリアミドX1と;
− AB繰り返し単位から主になる第2の線状プレポリアミドX2と
を含むポリアミド組成物を開示している。この組成物は、通常の添加剤、例えば熱安定剤および酸化防止剤をさらに含むことができる。上記の組成物は、反応押出によって高分子量分岐ポリアミドを提供するために融解状態で混合され、そのポリアミドではアミン末端基の濃度とカルボン酸末端基の濃度との差(AEG−CEG)は一般に、0〜35meq/kgの範囲である(すなわち、わずかな過剰のアミン末端基を提供する)。
− 600〜3500g/モルの分子量を有する、多官能性モノマーとAA/BBモノマーの混合物との重縮合から得られる、プレポリマーYであって、前記プレポリマーが、好ましくはアンバランスの末端基、特に過剰のアミン末端基を有するプレポリマーY;
− AA−BB繰り返し単位からなる線状プレポリアミドX
を含むポリアミド組成物を開示している。この組成物は、通常の添加剤、例えば熱安定剤および酸化防止剤をさらに含むことができる。上記の組成物は、反応押出によって高分子量分岐ポリアミドを提供するために融解状態で混合され、そのポリアミドではアミン末端基の濃度とカルボン酸末端基の濃度との差(AEG−CEG)は一般に、0〜35meq/kgの範囲である(すなわち、わずかな過剰のアミン末端基を提供する)。
− 20〜95重量%の少なくとも1つのポリアミド[ポリアミド(A)]と;
− 1〜30重量%の、ポリアミド(A)とは異なる少なくとも1つの分岐ポリアミドであって、前記分岐ポリアミドが、
(i)式−NH−の第二級アミン基および式−NH2の第一級アミン基からなる群から選択される少なくとも3つのアミン官能基を含む少なくとも1つのポリアミンモノマー[モノマー(FN)]、ならびに
(ii)ε−カプロラクタム(またはその誘導体)
を含む混合物[混合物(B)]の重縮合から誘導される繰り返し単位を含み、
前記分岐ポリアミドが、差AEG−CEGが少なくとも100meq/kgのものであるようなアミン末端基(AEG)の濃度およびカルボン酸末端基(CEG)の濃度を有する分岐ポリアミド[ポリアミド(B)]と;
− 0.01〜3.5重量%の少なくとも1つの熱安定剤[安定剤(S)]と、
− 任意選択的に、0〜60重量%の少なくとも1つの充填材[充填材(F)];
− 任意選択的に、0〜20重量%の少なくとも1つの衝撃改質ゴム[ゴム(I)];
− 任意選択的に、0〜10重量%の他の従来の添加剤と
を含み、
上記の重量%は、組成物(C)の総重量に対するものである、ポリアミド組成物[組成物(C)]に関する。
表現「ポリアミド(A)」は、
− 少なくとも1つのジカルボン酸成分(もしくはその誘導体)と少なくとも1つのジアミン成分(もしくはその誘導体)との重縮合反応から、ならびに/または
− 少なくとも1つのアミノカルボン酸および/もしくは少なくとも1つのラクタムの重縮合反応から
誘導される繰り返し単位を含む任意のポリマーを意味することを意図する。
− 少なくとも二酸[酸(DA)](またはその誘導体)と少なくともジアミン[アミン(NN)](またはその誘導体)とを含む混合物(M1);
− 少なくともラクタム[ラクタム(L)]を含む混合物(M2);
− 少なくともアミノカルボン酸[アミノ酸(AN)]を含む混合物(M3);および
− それらの組み合わせ
から選択される少なくとも1つの混合物の縮合反応によって得られる。
− アジピン酸および1,6−ジアミノヘキサンの混合物;
− アジピン酸、テレフタル酸および1,6−ジアミノヘキサンの混合物;
− セバシン酸および1,6−ジアミノヘキサンの混合物、
− テレフタル酸および1,10−ジアミノデカンの混合物、
− アジピン酸、テレフタル酸および1,10−ジアミノデカンの混合物、
− アジピン酸および1,6−ジアミノデカンの混合物
である。
式(I):−NH−R1−CO−
式(II):−NH−R2−NH−CO−R3−CO−
(式中:
− 出現ごとに互いに等しいかもしくは異なる、R1は、3〜17個の炭素原子を有する二価炭化水素基であり;
− 出現ごとに互いに等しいかもしくは異なる、R2は、2〜18個の炭素原子を有する二価炭化水素基であり;
− 出現ごとに互いに等しいかもしくは異なる、R3は、結合または1〜16個の炭素原子を有する二価炭化水素基である)
を含む。
(j) −NH−(CH2)5−CO−、すなわち、ε−カプロラクタムの重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R6)];
(jj) −NH−(CH2)8−CO−、すなわち、9−アミノノナン酸の重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R9)];
(jjj) −NH−(CH2)9−CO−、すなわち、10−アミノデカン酸の重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R10)];
(jv) −NH−(CH2)10−CO−、すなわち、11−アミノウンデカン酸の重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R11)];
(v) −NH−(CH2)11−CO−、すなわち、ラウロラクタムの重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R12)];
(vj) −NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)4−CO−、すなわち、ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R6,6)];
(vjj) −NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)10−CO−、すなわち、ヘキサメチレンジアミンとドデカン二酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R6,12)];
(vjjj) −NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)12−CO−、すなわち、ヘキサメチレンジアミンとテトラデカン二酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R6,14)];
(jx) −NH−(CH2)10−NH−CO−(CH2)10−CO−、すなわち、デカメチレンジアミンとドデカン二酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R10,12)];
(x) −NH−(CH2)6−NH−CO−(CH2)7−CO−、すなわち、ヘキサメチレンジアミンとアゼライン酸(別名ノナン二酸としても知られる)との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R6,9)];
(xj) −NH−(CH2)12−NH−CO−(CH2)10−CO−、すなわち、ドデカメチレンジアミンとドデカン二酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R12,12)];
(xjj) −NH−(CH2)10−NH−CO−(CH2)8−CO−、すなわち、デカメチレンジアミンとデカン二酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R10,10)];
(xjjj) −NH−(CH2)4−NH−CO−(CH2)4−CO−、すなわち、1,4−ブタンジアミンとアジピン酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R4,6)];
(xjv) −NH−(CH2)4−NH−CO−(CH2)8−CO−、すなわち、1,4−ブタンジアミンとセバシン酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R4,10)]、
(xv) −HN−(CH2)6−NH−CO−(CH2)8−CO−、すなわち、1,6−ヘキサメチレンジアミンとセバシン酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R6,10)];
(xvi) −HN−(CH2)10−NH−CO−(CH2)4−CO−、すなわち、1,10−デカメチレンジアミンとアジピン酸との重縮合反応によってとりわけ得ることができる繰り返し単位[繰り返し単位(R10,6)]
である。
記載の通り、組成物(C)は、1〜30重量%の、ポリアミド(A)とは異なる少なくとも1つの分岐ポリアミドであって、前記分岐ポリアミドが、
− 上に定義されたような、少なくとも1つのモノマー(FN)と、
− ε−カプロラクタム(またはその誘導体)と
を含む混合物[混合物(B)]の重縮合から誘導される繰り返し単位を含み、
前記分岐ポリアミドが、差AEG−CEGが少なくとも100meq/kgのものであるようにAEGおよびCEGを有する分岐ポリアミド[ポリアミド(B)]を含む。
組成物(C)はまた、上に列挙された量で、1つもしくは2つ以上の熱安定剤または酸化防止剤[安定剤(S)]を含む。
安定剤(S)は好ましくは、少なくとも1つの銅含有安定剤を含む。これらの銅含有安定剤は、組成物(C)に単独で使用することができるが、上述の列挙された代わりの安定剤(S)の1つもしくは複数と組み合わせて同じものを使用することもまた可能であり得る。
表現「ヒンダードアミン化合物」は、この分野でのその慣用的な意味に従って用いられ、一般的には、当技術分野で周知の2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの誘導体を意味することを意図する(例えば:Plastics Additives Handbook,5th ed.,Hanser,2001を参照されたい)。本発明による組成物のヒンダードアミン化合物は、低分子量または高分子量のいずれであってもよい。
表現「ヒンダードフェノール化合物」は、この分野でのその慣用的な意味に従って用いられ、一般的には、当技術分野で周知の、オルト−置換フェノールの誘導体、特に(限定されないが)ジ−tert−ブチル−フェノール誘導体を意味することを意図する。
安定剤(S)は、少なくとも1つの多価アルコール(PHA)であってもよい。
(式中:
nは、3〜8、好ましくは4〜8の整数であり、
Rは、C1〜C36炭化水素基である)
に従う。
− グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、2,3−ジ(2’−ヒドロキシエチル)−シクロヘキサン−1−オール、ヘキサン−1,2,6−トリオール、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)エタン、3−(2’−ヒドロキシエトキシ)プロパン−1,2−ジオール、3−(2’−ヒドロキシプロポキシ)−プロパン−1,2−ジオール、2−(2’−ヒドロキシエトキシ)−ヘキサン−1,2−ジオール、6−(2’ヒドロキシプロポキシ)−ヘキサン−1,2−ジオール、1,1,1−トリス−[(2’−ヒドロキシエトキシ)−メチルエタン、1,1,1−トリス−[(2’−ヒドロキシプロポキシ)−メチル−プロパン、1,1,1−トリス−(4’−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,1−トリス−(ヒドロキシフェニル)−プロパン、1,1,5−トリス−(ヒドロキシフェニル)−3−メチルペンタン、トリメチロールプロパンエトキシレート、トリメチロールプロパンプロポキシレート、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、N−(2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル)グリシン(トリシンとしても知られる)、およびそれらの塩からなる群から特に選択される、トリオール;
− ジグリセロール、ジ(トリメチロールプロパン)、ペンタエリトリトール、1,1,4−トリス−(ジヒドロキシフェニル)−ブタンからなる群から特に選択される、テトラオール;
− 5つのヒドロキシル基を含むポリオール、特にトリグリセロール;
− 6つのヒドロキシル基を含むポリオール、特にジペンタエリトリトール;
− 8つのヒドロキシル基を含むポリオール、特にトリペンタエリトリトール;
− シクロデキストリン、D−マンノース、グルコース、ガラクトース、スクロース、フルクトース、アラビノース、D−マンニトール、D−ソルビトール、D−またはL−アラビトール、キシリトール、イジトール、タリトール、アルトリトール、グリトール、エリスロール、トレイトール、D−グロノ−1,4−ラクトンからなる群から特に選択される、サッカリド型ポリオール
である。
安定剤(S)は、アルカリまたはアルカリ土類金属次亜リン酸塩、ホスフィットエステル、ホスホニトおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのリン化合物であってもよい。
本組成物は任意選択的に、0〜60重量%、好ましくは10〜50重量%の1つもしくは2つ以上の充填材(F)を含む。
組成物(C)は任意選択的に、0〜20重量%の少なくとも1つの衝撃改質ゴム[ゴム(I)]を含む。
組成物(C)はまた、潤滑剤、可塑剤、着色剤、顔料、帯電防止剤、難燃剤、核剤、触媒などの、当技術分野において一般に使用される他の従来の添加剤を含んでもよい。存在する場合、これらの原料は、組成物(C)の総重量に対して、多くとも20重量%の、好ましくは多くとも10重量%の、より好ましくは多くとも8重量%の量で存在する。典型的な量は、組成物(C)への組み込みのために選択される具体的な従来の添加剤に依存し、一般的なやり方に従って当業者によって選択されるであろう。
本発明はさらに、上に詳述されたような組成物(C)の製造方法であって、前記方法が、ポリアミド(A)、ポリアミド(B)、安定剤(S)、および任意の他の任意選択の原料を溶融ブレンドする工程を含む方法に関する。
上に開示されたような、組成物(C)は、それから製造された成形品または押出品の高温での長期熱安定性を増加させるのに有用である。物品の長期熱安定性は、様々な試験期間、オーブン中で様々な試験温度での厚さ4mmの試験試料の暴露(エアオーブン老化)によって評価することができる。本明細書に開示された組成物についてのオーブン試験温度には、210℃および2000時間までの試験期間が含まれる。試験試料は、エアオーブン老化後に、ISO 527−2/1A試験方法に従って、引張強度および破断点伸びについて試験され;成形されたままである、同一の組成および形状を有する非暴露対照と比較される。成形されたままの対照との比較は、引張強度の保持率および/または破断点伸びの保持率を提供し、このようにして様々な組成物を長期熱安定性性能に関して評価することができる。
粘度数(VN)(単位:mL/g)は、ISO307標準に従ってギ酸中の溶液で測定した。
ポリアミド配合物は、以下の原料:
− アミノ末端基よりも多いカルボン酸を有する、Solvay製のポリアミド 66である、Stabamid(登録商標)26AE2 PA66(VN=134mL/g)(本明細書では以下、PA66);
− VN=142mL/g、AEG=37meq/kg、およびCEG=54meq/kg;それ故に−17meq/kgのAEG−CEG値を有する、エンドキャッピング剤としての酢酸の存在下でのε−カプロラクタムの重合、引き続き水中で洗浄することによるオリゴマーの除去によって合成されるSolvay製の線状PA6である、PA 6 S27(本明細書では以下、PA6);
− VN=207.5mL/g、AEG=43.9meq/kg、およびCEG=44.0meq/kg、それ故に実質的に−0.1meq/kgのAEG−CEGを有する、5−アミノイソフタル酸およびイソホロンジアミンの存在下でのε−カプロラクタムの重合、引き続き水中で洗浄することによるオリゴマーの除去によって合成される、Solvay製のPA6である、PA6 PSB280(本明細書では以下、T−PA6);
− 次のモル比:n(アジピン酸)/n(ε−カプロラクタム)=0.03、n(ビス(ヘキサメチレン)トリアミン/n(ε−カプロラクタム)=0.04、およびn(アジピン酸)/n(ビス(ヘキサメチレン)トリアミン=0.75の、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、アジピン酸、水(30重量%)および触媒としてのH3PO4(モノマーの混合物の370ppm)の存在下でのε−カプロラクタムの重合、引き続き水中で洗浄することによるオリゴマーの除去によって合成される分岐ポリアミド6;この分岐ポリアミドは、VN=132.6mL/g、AEG=487.8meq/kgおよびCEG=14.4meq/kg、それ故にAEG−CEG=473.4meq/kgを有する(本明細書では以下、B−PA6);
− Owens Corning製のVetrotex OCV 983ガラス繊維;
− AJAY(登録商標)Europe製のCuIおよびKI
を使用して製造した。
押出前に、ポリアミドのペレットを乾燥させて含水率を1500ppmよりも下に減少させた。組成物は、以下のパラメーター:35kg/時間、280回転毎分、8つの加熱ゾーン設定値:250、255、260、260、265、270、275、280℃を用いてWERNER&PLEIFEDER(登録商標)ZSK 40二軸スクリュー押出機での選択された原料の溶融ブレンディングによって得られた。すべての原料を押出機の初めに供給した。押出されたストランドを水浴中で冷却し、次にペレット化し、得られたペレットを密封されたアルミニウム内張りバッグ中へ保管して吸湿を防いだ。
Claims (16)
- ポリアミド組成物[組成物(C)]であって、
− 20〜95重量%の少なくとも1つのポリアミド[ポリアミド(A)]と;
− 1〜30重量%の、ポリアミド(A)とは異なる少なくとも1つの分岐ポリアミドであって、前記分岐ポリアミドが、
− 式−NH−の第二級アミン基および式−NH2の第一級アミン基からなる群から選択される少なくとも3つのアミン官能基を含む少なくとも1つのポリアミンモノマー[モノマー(FN)]、ならびに
− ε−カプロラクタム(またはその誘導体)
を含む混合物[混合物(B)]の重縮合から誘導される繰り返し単位を含み、
前記分岐ポリアミドが、差AEG−CEGが少なくとも100meq/kgのものであるようなアミン末端基(AEG)の濃度およびカルボン酸末端基(CEG)の濃度を有する分岐ポリアミド[ポリアミド(B)]と;
− 0.01〜3.5重量%の少なくとも1つの熱安定剤[安定剤(S)]と、
− 任意選択的に、0〜60重量%の少なくとも1つの充填材[充填材(F)];
− 任意選択的に、0〜20重量%の少なくとも1つの衝撃改質ゴム[ゴム(I)];
− 任意選択的に、0〜20重量%の他の従来の添加剤と
を含み、
上記の重量%は、組成物(C)の総重量に対するものである、ポリアミド組成物[組成物(C)]。 - 前記ポリアミド(A)が、
− 少なくとも二酸[酸(DA)](またはその誘導体)と少なくともジアミン[アミン(NN)](またはその誘導体)とを含む混合物(M1);
− 少なくともラクタム[ラクタム(L)]を含む混合物(M2);
− 少なくともアミノカルボン酸[アミノ酸(AN)]を含む混合物(M3);および
− それらの組み合わせ
から選択される少なくとも1つの混合物の縮合反応によって得られる、請求項1に記載の組成物(C)。 - 前記ポリアミド(A)が、
− アジピン酸および1,6−ジアミノヘキサンの混合物;
− アジピン酸、テレフタル酸および1,6−ジアミノヘキサンの混合物;
− セバシン酸および1,6−ジアミノヘキサンの混合物、
− テレフタル酸および1,10−ジアミノデカンの混合物、
− アジピン酸、テレフタル酸および1,10−ジアミノデカンの混合物、
− アジピン酸および1,10−ジアミノデカンの混合物
からなる群から選択される少なくとも1つの混合物(M1)の縮合反応によって得られる、請求項2に記載の組成物。 - 前記モノマー(FN)が、3つのアミン基を含む三官能性ポリアミンモノマー、または4つのアミン基を含む四官能性ポリアミンモノマーである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物(C)。
- 前記モノマー(FN)が、トリス(2−アミノエチル)アミン(TREN)などの、トリス(アミノアルキル)アミン;Jeffamine T403(R)(ポリオキシプロピレントリアミン)を含む、Huntsman製の例えばJeffamine T(R)などの、ポリオキシアルキレントリアミン;有利には可変の分子量を有してもよい、ポリエチレンイミンなどのポリアルキレンポリアミン、1,8−ジアミノ−4−アミノメチル−オクタン(TAN)および、ジエチレントリアミン(DETA)、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン(BHT)などの、ジアルキレントリアミン、ならびにシクロヘキサン−1,3,5−トリアミンからなる群から選択され;好ましくは前記モノマー(FN)が、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン(BHT)、トリス(2−アミノエチル)アミン(TREN)、1,8−ジアミノ−4−アミノメチル−オクタン(TAN)およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項4に記載の組成物(C)。
- 前記モノマー(FN)が、モノマー(FN)/ε−カプロラクタムのモル比が少なくとも0.005のものおよび/または最大でも0.1のものであるような量で前記混合物(B)に使用され、好ましくは、
− 前記モノマー(FN)が三官能性ポリアミンモノマーである場合には、前記モノマー(FN)が、モノマー(FN)/ε−カプロラクタムの前記モル比が少なくとも0.01のものおよび/または最大でも0.1のものであるような量で使用され;
− 前記モノマー(FN)が四官能性ポリアミンモノマーである場合には、前記モノマー(FN)が、モノマー(FN)/ε−カプロラクタムの前記モル比が少なくとも0.005のもの、および/または最大でも0.05のものであるような量で使用される、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物(C)。 - 前記混合物(B)が少なくとも1つの二酸[酸(DA)]および/または少なくとも1つのジアミン[アミン(NN)]をさらに含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物(C)。
- 酸(DA)が、酸(DA)/モノマー(FN)のモル比が限度0.44+1/x(ここで、xは、前記モノマー(FN)中の前記アミン基の数である)を超えないような量で混合物(B)中に存在する、請求項7に記載の組成物(C)。
- 前記安定剤(S)が、銅含有安定剤、ヒンダードアミン化合物、ヒンダードフェノール化合物、多価アルコール(PHA)、およびリン化合物からなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物(C)。
- 前記安定剤(S)が、少なくとも1つの銅含有安定剤を含む、請求項9に記載の組成物(C)。
- 前記銅含有安定剤が、銅化合物[化合物(Cu)]とアルカリ金属ハロゲン化物[ハロゲン化物(M)]とを含む、請求項10に記載の組成物(C)。
- 前記銅含有安定剤が、銅化合物[化合物(Cu)]とアルカリ金属ハロゲン化物[ハロゲン化物(M)]とを、1:99〜30:70、好ましくは5:95〜20:80のCu:ハロゲン化物の原子重量比で含む、請求項11に記載の組成物(C)。
- 化合物(Cu)とハロゲン化物(M)との総合重量が、組成物(C)の総重量を基準として、合計約0.01〜約3重量%、好ましくは約0.02〜約2.5重量%、より好ましくは約0.1〜約1.5重量%になるであろう、請求項11〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物(C)の製造方法であって、前記方法が、前記ポリアミド(A)、前記ポリアミド(B)、前記銅含有安定剤、および任意の他の任意選択の原料を溶融ブレンドする工程を含む方法。
- 押出、射出成形、熱成形、圧縮成形およびブロー成形からなる群から好ましくは選択される、いずれかの造形技術によって、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物(C)を造形することによる物品の製造方法。
- 前記物品が、フィルム、糸、繊維、ラミネート、自動車部品、エンジン部品および電気/エレクトロニクス部品のいずれかである、請求項15に記載の方法。
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