JP2016527082A - 酸化的エステル化触媒 - Google Patents
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Abstract
Description
下記の実施例は、本発明を例示説明するために挙げられており、その範囲を限定すると解釈されるべきではない。変換及び選択性が算出される実施例において、それらを、選択性が比較的乏しい5時間の活性化期間を無視して算出する。
アルミナ担体上の、5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のYを有する触媒を、Sigma Aldrichのアルミナ上の5重量%のPdを起点として使用し調製する。スラリーを、0.90グラムの硝酸ビスマス五水和物を100mlの脱イオン水に溶解し、次いで、担体に基づいて1重量%のYを提供するため0.74gの硝酸イットリウムを添加し、次いで20.0グラムのAldrichのPd/アルミナを添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、次いで10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、得られた混合物を追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例1の触媒の試料5グラムを、ガラス反応器の中に、メタノール中3.9重量%のメタクロレインの溶液100gと共に入れる。溶液は、また重合抑制剤として、約50ppmのフェノチアジン及び約50ppmのハイドロキノンを含む。溶液を、大気圧で、N2中8%のO2で35cc/分でバブリングしながら22時間、攪拌しながら40℃まで加熱する。反応器は、ドライアイス凝縮器及び羽根車を備える。
上記に示すとおり、変換及び選択性が算出される実施例において、それらを、5時間の活性化期間を無視して算出する。種々の成分の濃度を、作業5時間目及び作業22時間目に得る。ドライアイス凝縮器からの凝縮物を反応器に戻し、試料は、本質的に希釈である。有機蒸気損失及び試料重量の変化は、最小限であると想定される。反応器内容物を、ガスクロマトグラフ(GC)を介して、水素炎イオン化検出器(FID)で分析する。
実施例2の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは4.0重量%のメタクロレインを含むことを除き、及び抑制剤は、PTZ(約10ppm)及びHQ(約10ppm)と組み合わせて約50ppmの4−HTであることを除き、反復する。
アルミナ担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のGaを有する触媒を、Sigma Aldrichのアルミナ上の5重量%のPdを起点として使用し調製する。スラリーを、0.90グラムの硝酸ビスマス五水和物を100mlの脱イオン水に溶解し、次いで、担体に基づいて1重量%のGaを提供するため1.14gの硝酸ガリウムを添加し、次いで20.0グラムのAldrichのPd/アルミナを添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、その後、10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、3.9重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例4の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。
アルミナ担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のNbを有する触媒を、Sigma Aldrichのアルミナ上の5重量%のPdを起点として使用し調製する。スラリーを、0.90グラムの硝酸ビスマス五水和物を100mlの脱イオン水に溶解し、次いで、担体に基づいて1重量%のNbを提供するため0.56gの塩化ニオブを添加し、次いで20.0グラムのAldrichのPd/アルミナを添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、その後、10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、4.9重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例6の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。
アルミナ担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のMoを有する触媒を、Sigma Aldrichのアルミナ上の5重量%のPdを起点として使用し調製する。スラリーを、0.90グラムの硝酸ビスマス五水和物を100mlの脱イオン水に溶解し、次いで、担体に基づいて1重量%のMoを提供するため0.39gのモリブデン酸アンモニウムを添加し、次いで20.0グラムのAldrichのPd/アルミナを添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、その後、10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、3.9重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例8の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、4.8重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例9の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。
アルミナ担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のCeを有する触媒を、Sigma Aldrichのアルミナ上の5重量%のPdを起点として使用し調製する。スラリーを、0.90グラムの硝酸ビスマス五水和物を100mlの脱イオン水に溶解し、次いで、担体に基づいて1重量%のCeを提供するため0.59gの硝酸セリウム六水和物を添加し、次いで20.0グラムのAldrichのPd/アルミナを添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、その後、10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、4.7重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例11の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。
アルミナ担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のNdを有する触媒を、Sigma Aldrichのアルミナ上の5重量%のPdを起点として使用し調製する。スラリーを、0.90グラムの硝酸ビスマス五水和物を100mlの脱イオン水に溶解し、次いで、担体に基づいて1重量%のNdを提供するため0.48gの塩化ネオジム六水和物を添加し、次いで20.0グラムのAldrichのPd/アルミナを添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、その後、10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、4.7重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例13の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。
アルミナ担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のYを有する触媒を、アルミナ上の5重量%のPd及び2重量%のBiを起点として使用し調製する。この材料を、まずPdの硝酸塩の初期湿潤含浸を使用し、続いて空気中、大気圧で材料を脱窒するのに十分な時間焼成することにより作製する。Biを次に、Biの硝酸塩の初期湿潤含浸により、続いて空気中、大気圧でその材料を脱窒するのに十分な時間焼成することにより、材料に添加する。スラリーを、担体に基づいて1重量%のYを提供するため0.74gの硝酸イットリウム六水和物を溶解し、次いで20.0グラムのPd/Bi材料を添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、その後、10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、4.5重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例15の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。(注記:作業における障害が、加熱、攪拌、及びガス流入が停止し稼動できなくなった数時間の非稼動遅延を引き起こした。反応は、この障害発生前に完了していたと考えられる。)
アルミナ(シリカ−アルミナ)担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のYを有する触媒を、実施例15のアルミナ(シリカ−アルミナ)起点材料上の5重量%のPd及び2重量%のBiを使用して調製する。スラリーを、担体に基づいて1重量%のYを提供するため0.74gの硝酸イットリウム六水和物を溶解し、次いで20.0グラムのPd/Bi材料を添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、その後、10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、4.5重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例17の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。(注記:作業における障害が、加熱、攪拌、及びガス流入が停止し稼動できなくなった数時間の非稼動遅延を引き起こした。反応は、この障害発生前に完了していたと考えられる。)
アルミナ担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のPを有する触媒を、Sigma Aldrichのアルミナ上の5重量%のPdを起点として使用し調製する。スラリーを、0.90グラムの硝酸ビスマス五水和物を、100mlの脱イオン水に溶解し、次いで、担体に基づいて1重量%のPを提供するため0.60gのリン酸を添加し、次いで20.0グラムのAldrichのPd/アルミナを添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、次いで10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、得られた混合物を追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、1.4重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例19の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。
アルミナ担体上に5重量%のPd、2重量%のBi、及び1重量%のScを有する触媒を、Sigma Aldrichのアルミナ上の5重量%のPdを起点として使用し調製する。スラリーを、0.90グラムの硝酸ビスマス五水和物を100mlの脱イオン水に溶解し、次いで、担体に基づいて1重量%のScを提供するため0.98gの硝酸スカンジウム六水和物を添加し、次いで20.0グラムのAldrichのPd/アルミナを添加することにより調製する。スラリーを1時間、60℃で攪拌し、次いで10.0グラムの水和ヒドラジンをゆっくりと滴加し、得られた混合物を追加で1時間、90℃で攪拌する。得られた固形物を、次いで、真空濾過を介して分離し、500mlの脱イオン水で洗浄し、45℃で10時間真空乾燥させる。
実施例3の方法を、メタノール中メタクロレインの溶液100gは、4.4重量%のメタクロレインを含むこと、及び実施例21の触媒を触媒として使用することを除き、反復する。
Claims (11)
- パラジウム、ビスマス、ならびにP、S、Sc、V、Ga、Se、Y、Nb、Mo、La、Ce、及びNdからなる群から選択される少なくとも1つの第3の元素Xを含む触媒であって、さらに支持体を含む、前記触媒。
- Xは、Y、Ga、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のいずれかの前記触媒。
- 前記支持体は、アルミナ及びシリカのうちの少なくとも1つを含む、請求項1または2のいずれかに記載の前記触媒。
- 前記支持体は、マグネシアで改質されたアルミナを含む、請求項1〜3のいずれかに記載の前記触媒。
- 前記支持体は、主としてシリカを含む、請求項1〜3に記載の前記触媒。
- 前記支持体は、アルミナ、マグネシア、またはそれらの組み合わせで改質される、請求項5に記載の前記触媒。
- 前記シリカは、主として焼成シリカを含む、請求項5に記載の前記触媒。
- Xは、Yである、請求項1〜7のいずれかに記載の前記触媒。
- Xは、Gaである、請求項1〜8のいずれかに記載の前記触媒。
- 前記支持体は、活性炭素、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カルシウム、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の前記触媒。
- Xは、Ce、Mo、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の前記触媒。
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