JP2016515148A - 水性製剤、その製造方法、及び硬質表面洗浄におけるその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)少なくとも1種のアルコキシル化ポリプロピレンイミン、並びに
(B)(B1)アルキルポリグリコシド、及び
(B2)アルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコール
から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含む水性製剤に関する。
(A)少なくとも1種のアルコキシル化ポリプロピレンイミン、以下、アルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)、又はアルコキシレート(A)ともいう、並びに
(B)(B1)アルキルポリグリコシド、以下、界面活性剤(B1)ともいう、及び
(B2)アルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコール、以下、界面活性剤(B2)ともいう、
から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含む。
DB=D+T/D+T+L
一実施形態において、担持Pd、又は担持Pt触媒が適用され得る。好ましい担持材料(support material)は、例えば、木炭等の炭素、並びにAl2O3、TiO2、ZrO2、及びSiO2である。
(B1)アルキルポリグリコシド(B1)又は界面活性剤(B1)ともいう、アルキルポリグリコシド、及び
(B2)アルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコール(B2)又は界面活性剤(B2)ともいう、アルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコール、
から選択される。
R1は、分岐した、若しくは好ましくは直鎖状C1−C4−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル等、又は好ましくは水素から選択され、
R2は、分岐した、又は好ましくは直鎖状C3−C12−アルキル、例えばn−プロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソアミル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、n−デシル又はn−ドデシル等であり、
G1は、4〜6個の炭素原子を有する単糖から選択され、
xは、1.1〜3の範囲である。]
のものから選択される。
合計で0.1〜1.0質量%、好ましくは0.1〜1.5質量%、さらにいっそう好ましくは0.2〜0.5質量%の範囲のアルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)、
合計で0.5〜10.0質量%、好ましくは1.0〜5.0質量%、さらにいっそう好ましくは1.0〜3.0質量%の範囲の、
(B1)アルキルポリグリコシド、及び
(B2)アルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコール
から選択される界面活性剤(B)、
並びに、任意に、合計で0.1〜38.5質量%の範囲の、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、及びアミンオキシド界面活性剤から選択される少なくとも1種の界面活性剤(C)(本発明の関連において、それぞれアニオン界面活性剤(C)、両性界面活性剤(C)、又はアミンオキシド界面活性剤(C)とも称されるか、又は広く界面活性剤(C)と称される)、
を含む(パーセンテージはそれぞれの水性製剤の総質量に基づいている)水性製剤から選択される。
R3R4R5N→O (II)
(式中、R3、R4、及びR5は、互いに独立して脂肪族の、脂環式の又はC2−C4−アルキレンC10−C20−アルキルアミド部分から選択される。好ましくは、R3は、C8−C20−アルキル又はC2−C4アルキレンC10−C20−アルキルアミドから選択され、R4及びR5は両方ともメチルである。
(A)少なくとも1種のアルコキシル化ポリプロピレンイミン、
(B)(B1)アルキルポリグリコシド、及び
(B2)アルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコール
から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤、
及び任意に、
(C)アニオン界面活性剤(C)、両性界面活性剤(C)、又はアミンオキシド界面活性剤(C)から選択される少なくとも1種の界面活性剤、及び任意に、
(D)少なくとも1種の補助材料、
を混合する工程を含む。
(a)プロパンジアミン及び任意に少なくとも1種のさらなる脂肪族ジアミンを、ヒドロキシル基を含まないポリプロピレンイミンの形成下、触媒の存在下で反応する工程、
(b)工程(a)に従って得られたポリプロピレンイミンを、少なくとも1種のアルキレンオキシドと反応する工程、
を含む。
(a’)ヒドロキシル基を含まない直鎖状ポリプロピレンイミン骨格を有するポリプロピレンイミンを供給する工程、
(b’)工程(a’)に従うポリプロピレンイミンを、少なくとも1種のアルキレンオキシドと反応する工程、
を含む。
アミン価は、ASTM D2074−07に従って測定された。
クリーンプレート試験(clean plate test):Ch.Nitsch et al.SOFW Journal,128,p.23 ff.2002。
Nl:ノルマルリットル(norm liter)
LA:問題の変性されたポリプロピレンイミン(A)の電荷密度、meq/g(ミリ当量/g)
KV:N/400−KPVS溶液の消費量[ml]。
I.1 工程(a):直鎖状ポリプロピレンイミンmの合成
I.1.1 直鎖状ポリプロピレンイミンL−PPI.1の合成
内径27mmの管型反応器に接続された300ml鋼製容器に、200mlの1,3−プロピレンジアミン(「1,3−PDA」)を充填した。そこから、1.3−PDAを、容器の底から、50Nl/hの水素流とともに、管型反応器に設置されたZrO2タブレット(3・3cm)に担持された固定床Ni/Co触媒へポンプで供給した。反応温度は、160℃であった。管型反応器の頂部で、気体を液相から分離し、液相は鋼製容器へ還流した。反応は、2時間続けた。L−PPI.1を得た。その特性は、表1に要約する。
I.1.1に従う反応を繰り返したが、反応時間は、150分であった。L−PPI.2を得た。
I.1.1に従う反応を繰り返したが、反応時間は、90分であった。L−PPI.3を得た。
内径27mmの管型反応器中で、1,3−PDAを、10Nl/hの水素ガスとともに、活性金属としてCoからなる固定床触媒へ、連続的に供給した。圧力は、5MPa(50bar)で、温度は170℃であった。1,3−PDAを反応器中へ0.8kg/Lcat・hで供給した。粗生成物を得た。粗生成物から、未反応の1,3−PDA、1,3−PDAの二量体、及び三量体を蒸留で除去した後、L−PPI.4を、無色液体として得た。その特性は、表1に要約する。
内径27mmの管型反応器中で、1,3−PDAを、10Nl/hの水素ガスとともに、活性金属としてCoからなる固定床触媒へ、連続的に供給した。圧力は、5MPa(50bar)で、温度は160℃であった。1,3−PDAを反応器中へ0.8kg/Lcat・hで供給した。粗生成物を得た。粗生成物から、未反応の1,3−PDA、1,3−PDAの二量体、及び三量体を蒸留で除去した後、L−PPI.4を、無色液体として得た。その特性は、表1に要約する。
内径27mmの管型反応器中で、1,3−PDAを、10Nl/hの水素ガスとともに、活性金属としてCoからなる固定床触媒へ、連続的に供給した。圧力は、5MPa(50bar)で、温度は160℃であった。1,3−PDAを反応器中へ0.6kg/Lcat・hで供給した。そのように得られた粗生成物は、因数分解されたGC−面積%に基づいて、7%の残留1,3−PDAを示した。粗生成物から、未反応の1,3−PDA、1,3−PDAの二量体、及び三量体を蒸留で除去した後、L−PPI.6を、無色液体として得た。Mn:302g/モル、Mw:533g/モル、及びMw/Mn:1.8。
SAV:第二級アミン価
I.2.1 EO/NHモル比;1:1でのアルコキシル化
2リットルのオートクレーブに、286.3gのL−PPI.1(第三級アミン価:22.1mgKOH/g)及び14.3gの水を充填した。オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後110℃に加熱した。265.2gの量のエチレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、110℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.1を、高粘性黄色油として得た(522g)。
2リットルのオートクレーブに、76.9gのGC.1及び1.6gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。334.8gの量のエチレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.2を、僅かに黄色のろう様固体として得た(399.5g)。
2リットルのオートクレーブに、64.0gのGC.1及び2.6gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。584.7gの量のエチレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.3を、僅かに黄色のろう様固体として得た(630.6g)。アミン価:57.2mgKOH/g。
2リットルのオートクレーブに、225.6gのGC.2及び0.8gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。187.9gの量のプロピレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.4を、僅かに黄色のろう様固体として得た(405g)。アミン価:58.3mgKOH/g。
2リットルのオートクレーブに、242.8gのGC.3及び1.1gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。46.1gの量のエチレンオキシドを添加し、3時間反応させた。その後、242.9gの量のプロピレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.5を、淡褐色固体として得た(506g)。アミン価:28.6mgKOH/g。
2リットルのオートクレーブに、193.7gのL−PPI.1及び9.7gの水を充填した。オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後110℃に加熱した。293.6gの量のブチレン−1,2−オキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、110℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、真空下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.6を、高粘性黄色油として得た(460g)。
2リットルのオートクレーブに、232.4gのGC.6及び2.0gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。280gの量のブチレン−1,2−オキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.7を、淡褐色固体として得た(475.1g)。アミン価:200.8mgKOH/g。
2リットルのオートクレーブに、204.4gのL−PPI.1及び10.2gの水を充填した。オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後110℃に加熱した。249.6gの量のプロピレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、110℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、真空下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.8を、高粘性黄色油として得た(453g)。
2リットルのオートクレーブに、73.8gのGC.8及び2.7gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。608.6gの量のプロピレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で5時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.9を、黄色粘性油として得た(660.4g)。アミン価:54.4mgKOH/g。
2リットルのオートクレーブに、281.9gのGC.9及び1.2gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。305.2gの量のエチレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.10を、黄色粘性油として得た(547.4g)。アミン価:28.1mgKOH/g。
2リットルのオートクレーブに、424.0gのGC.3及び1.0gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。201.1gの量のエチレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.11を、淡褐色粘性油として得た(603g)。アミン価:39.3mgKOH/g。
2リットルのオートクレーブに、210.0gのGC.11及び0.6gのKOH(ペレット、50質量%KOH、残余の水)を充填した。水を除去するために、オートクレーブを、減圧下(1kPa(10mbar))で120℃に加熱し、2時間撹拌した。その後、オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。67.6gの量のエチレンオキシドを30分間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.12を、淡褐色固体として得た(275g)。アミン価:30.9mgKOH/g。
2リットルのオートクレーブに、190.9gのL−PPI.2及び9.5gの水を充填した。オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後110℃に加熱した。191.8gの量のエチレンオキシドを2時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、110℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、真空下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.13を、高粘性黄色油として得た(340g)。
2リットルのオートクレーブに、60.0gのGC.13及び1.3gのKOC(CH3)3を充填した。オートクレーブを、3回窒素でパージし、その後、0.1MPa(1bar)の圧力下で140℃に加熱した。571.3gの量のエチレンオキシドを3時間内で添加した。反応を完了するため、反応混合物を、140℃で3時間撹拌した。水、及び存在する場合は、揮発性化合物を、90℃、減圧下(1kPa(10mbar))で除去した。本発明に従うグラフト共重合体GC.14を、淡褐色固体として得た(624.4g)。表面張力(1g・l、25℃):EN14370に従って測定される、60.3mN/m。
窒素注入口を有する250ml反応容器中で、160gの量のGC.3を、一定の窒素流下で70℃に加熱した。温度を70〜75℃に維持して、20.56の硫酸ジメチルを滴下して添加した。硫酸ジメチルの添加が完了した後、得られた反応混合物を、窒素下、70℃で2時間撹拌し、その後、室温に冷却した。その後、pH値(水中10%で測定)を、3.2g水酸化ナトリウム(水中50%)で9.4に調整した。178gの本発明に従うグラフト共重合体GC.15を、褐色固体として得た(アミン価:0.0mgKOH/g)。四級化度は100%であった。
1.6gの濃H2SO4(96%)を、70.0gのGC.15に窒素雰囲気下、60℃で添加した。温度を、90度に上げ、混合物を真空下(1.5kPa(15mbar))に3時間置いた。60℃に冷却した後、pHを、1.5gの水酸化ナトリウム(50%水溶液)で9.4に調整した。65gの量の本発明に従うグラフト共重合体を、褐色固体として得た。
II.1 基準製剤の製造
以下の材料を使用した。
(A.1):GC.3
(A.2):GC.5
(B1.1):n−C8−C10−アルキルポリグルコシド、x=1.4、n−C8−アルキルポリグルコシドの、n−C10−アルキルポリグルコシドに対するモル比、45:55。
(B2.1):n−C5H11CH(n−C3H7)−CH2−EO8
(C.1):C12H25−(OCH2CH2)2O−SO3Na
(C.2):コカミドプロピルベタイン
(C.3):n−ドデシルジメチルアミンオキシド
オイル試験2:mlオリーブオイル中の、25℃でのオリーブオイル試験、
クリーンプレート1:クリーンプレートの数、ラード、50℃
クリーンプレート2:クリーンプレートの数、ITWII土、45℃
クリーンプレート3:クリーンプレートの数、ITWII土、22℃
III.1 オリーブオイル試験
2500mlビーカー中で、1000g蒸留水を、それぞれ、1gの相当する基準製剤、本発明に従う製剤、又は比較製剤とともに投入した。その後、結果として得られた溶液を、加熱板及び調節可能な接点温度計を有するマグネチックスターラーを用いて45℃、又は25℃のいずれかに加熱した。泡の発生を、分当たり400回転の回転速度で2分間撹拌することによって行なった。その後、0.40mlのオリーブオイルを、20mlの交換可能な投薬ユニットを有するDosimat665(Metrohm社製)を用いて、1分間間隔で、自動的に段階的に添加した。食器洗浄溶液の表面が、完全に泡を含まなくなったときに、評価は終了に達する。最後に、この時点までに添加されたオリーブオイルのmlでの量の記録が行なわれる。より多くのオリーブオイルが添加されるほど、それぞれの食器洗浄製剤が、より効率的である。
それは、混合土、及び/又は脂肪の存在下で、泡の安定性を測定する、IKWによって推奨される、食器洗浄液のための、適切な方法である。プレートを、2種の異なる試験土(IKWII、及びラード)を使用して汚した。以下の表の条件を参照のこと。
各プレートを、1.7gのラード(クリーンプレート1)、又は5.0gのIKWII土(クリーンプレート2、クリーンプレート3)で汚した。
二つのプレートの差は有意であると考えられています。
Claims (16)
- (A)少なくとも1種のアルコキシル化ポリプロピレンイミン、並びに
(B)(B1)アルキルポリグリコシド、及び
(B2)アルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコール
から選択される少なくとも1種の非イオン性界面活性剤を含む水性製剤。 - アルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)が、300〜4,000g/モルの範囲の分子量Mnを有するポリプロピレンイミン骨格を有するものから選択されることを特徴とする請求項1に記載の水性製剤。
- アルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)が、1:1〜100:1の範囲のモル比で、アルキレンオキシド単位及びN原子を有するものから選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の水性製剤。
- アルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)が、直鎖状ポリプロピレンイミン骨格を有するアルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の水性製剤。
- アルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)が、ヒドロキシル基を有さない直鎖状ポリプロピレンイミン骨格を有するアルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)から選択されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の水性製剤。
- アルコキシル化ゲルベC8−C14−ゲルベアルコール(B2)が、モル当たり3〜40の範囲のアルコキシド単位を有するアルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコールから選択されることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の水性製剤。
- アニオン界面活性剤、両性界面活性剤及びアミンオキシド界面活性剤から選択される少なくとも1種の界面活性剤(C)を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の水性製剤。
- (A)合計で0.1〜1.0質量%の範囲のアルコキシル化ポリプロピレンイミン、
(B)合計で0.5〜5.0質量%の範囲の、
(B1)アルキルポリグリコシド、及び
(B2)アルコキシル化C8−C14−ゲルベアルコール
から選択される非イオン性界面活性剤
(C)任意に、合計で0.1〜38.5質量%の範囲の、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤及びアミンオキシド界面活性剤から選択される少なくとも1種の界面活性剤、
を含む(パーセンテージはそれぞれの水性製剤の総質量に基づいている)ことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の水性製剤。 - 食器類、ガラス製品、カトラリー、又は台所用品の一部である硬質表面から選択される硬質表面を洗浄するための、請求項1〜9のいずれか1項に記載の水性製剤の使用方法。
- 少なくとも1種の非イオン性界面活性剤(B)を、水と、及び任意に少なくとも1種の界面活性剤(C)と混合し、その後アルコキシル化ポリプロピレンイミン(A)を添加することによる、請求項1〜9のいずれか1項に記載の少なくとも1種の水性製剤を製造する方法。
- ヒドロキシル基を有さない直鎖状ポリプロピレンイミン骨格を有するアルコキシル化ポリプロピレンイミン。
- 1:1〜100:1の範囲のモル比で、アルキレンオキシド単位及びN原子を有するものから選択される請求項12に記載のアルコキシル化ポリプロピレンイミン。
- 300〜4,000g/モルの範囲の分子量Mnを有するポリプロピレンイミン骨格を有するものから選択される請求項12又は13に記載のアルコキシル化ポリプロピレンイミン。
- 以下の工程:
(a)プロパンジアミン及び任意に少なくとも1種のさらなる脂肪族ジアミンを、ヒドロキシル基を含まないポリプロピレンイミンの形成下、触媒の存在下で反応する工程、
(b)工程(a)により得られたポリプロピレンイミンを、少なくとも1種のアルキレンオキシドと反応する工程、
を含む請求項12〜14のいずれか1項に記載のアルコキシル化ポリプロピレンイミンの製造方法。 - 以下の工程:
(a’)ヒドロキシル基を含まない直鎖状ポリプロピレンイミン骨格を有するポリプロピレンイミンを供給する工程、
(b’)工程(a’)によるポリプロピレンイミンを、少なくとも1種のアルキレンオキシドと反応する工程、
を含む請求項12〜14のいずれか1項に記載のアルコキシル化ポリプロピレンイミンの製造方法。
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