JP2016514179A - 光学素子封止用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
光学素子封止用樹脂組成物において、
1)下記の化学式1または1−2のポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン(POSS);および
2)下記の化学式2の有機ポリシラザンを含むことを特徴とする光学素子封止用樹脂組成物を提供する:
[化学式1-1]
Rはそれぞれ独立的に下記の化学式3−1または3−2の化合物であり:
[化学式3−1]
R1乃至R6はそれぞれ独立的に水素、炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールであり;
Raはそれぞれ独立的に水素または塩素であり;
zは3乃至20の整数、好ましくは5乃至20の整数であり;
aおよびbはそれぞれ独立的に0乃至20の整数であり、この時a+bは3乃至20の整数であり、
M、MaおよびMbはそれぞれ独立的にメチルまたはフェニルであり、
RXおよびRYはそれぞれ独立的に炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールであり、好ましくはメチル、エチル、ビニルまたはフェニルであり、さらに好ましくはRXはメチル、エチルまたはフェニルであり、RYはメチル、エチルまたはビニルであり;
mおよびnはそれぞれ独立的に1乃至20の整数であり、この時m+nは2乃至21である。
前記光学素子封止組成物を用いることを特徴とする光学素子の封止方法を提供する。
以下、本発明を詳しく説明する。
[化学式1−1]
上記式で、
Rはそれぞれ独立的に下記の化学式3−1または3−2の化合物であり:
[化学式3−1]
上記式で、
R1乃至R6はそれぞれ独立的に水素、炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールであり、好ましくは水素、メチル、エチル、ビニルまたはフェニルであり、さらに好ましくはR1は水素またはメチル、R2はメチルまたはフェニルであり、R3は水素、メチルまたはフェニルであり、R4は水素、メチルまたはビニルであり、R5はメチル、ビニルまたはフェニルであり、R6はメチル、エチルまたはメチルであり;
Raはそれぞれ独立的に水素または塩素であり;
zは3乃至20の整数、好ましくは5乃至20の整数であり;
aおよびbはそれぞれ独立的に0乃至20の整数であり、この時a+bは3乃至20の整数であり、
M、MaおよびMbはそれぞれ独立的にメチルまたはフェニルである。
[化学式3−1]
R1乃至R6、z、aおよびbは前記で定義した通りであり;
RaとR7はそれぞれ独立的に水素または塩素であり;
xおよびyはそれぞれ独立的に1乃至100の整数である。
[化学式2]
RXおよびRYはそれぞれ独立的に炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールであり、好ましくはメチル、エチル、ビニルまたはフェニルであり、さらに好ましくはRXはメチル、エチルまたはフェニルであり、RYはメチル、エチルまたはビニルであり;
mおよびnはそれぞれ独立的に1乃至20の整数であり、この時m+nは2乃至21である。
[化学式4]
Raは炭素数1乃至20のアルキルまたは炭素数6乃至50のアリールであり;
Rbは炭素数1乃至20の炭化水素、好ましくは炭素数1乃至5の炭化水素であり;
pは1乃至15の整数である。
[化学式4−1]
[化学式4−2]
Rcは水素または塩素であり;
Rd、ReおよびRfはそれぞれ独立的に水素、炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールである。
本発明の光学素子封止用樹脂組成物は前記ポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン、有機ポリシラザン以外にも通常使用されるシロキサン樹脂、架橋樹脂、シランカップリング剤などを通常の量で含むことができる。好ましくは本発明の組成物は前記変性ポリシラザンをさらに含むことができる。また前記組成物は触媒または反応遅延剤をさらに含むことができる。
テトラシラノルフェニルPOSS(Tetrasilanolphenyl POSS)、ジクロロメチルフェニルシラン(dichloromethylpheylsilane)、クロロジメチルビニルシラン(chlorodimethylvinylsilane)を反応物(Reactants)にし、これら混合物に常圧で蒸留水を約30℃で徐々に滴加しながら攪拌後、50℃で約3時間程度追加攪拌した後に溶媒を除去することによってポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサンを合成した。
ジクロロメチルビニルシラン(dichloromethylvinylsilane)にピリジンを反応媒体(Reaction media)として追加した後、2−aminoethanolを徐々に滴加しながら攪拌した後、生成される塩(Salt)をジクロロメタン(dichloromethane)とヘプタン(heptane)を用いて精製し溶媒を除去することによって変性ポリシラザンを合成した。
オクタビニルPOSS(Octa Vinyl POSS)と水素化ポリ(メチルフェニル)シロキサン樹脂(Hydrogenated poly(methylphenyl) siloxane Resin)を白金触媒下でヒドロシリル化(Hydrosilylation)反応を通じて合成した。
オクタヒドロPOSS(Octa Hydro POSS)とビニル終端ポリ(メチルフェニル)シロキサン樹脂(Vinyl terminated poly(methylphenyl) siloxane Resin)を白金触媒下でヒドロシリル化(Hydrosilylation)反応を通じて合成した。
下記表1の組成によって光学素子封止用樹脂組成物を製造した。成分混合時には公自転真空脱泡機を用いた。
シロキサン樹脂2:ポリ(フェニルビニル)−コ−(メチルビニル)シルセスキオキサン
シロキサン樹脂3:PDV−1635(ゲレスト(gelest)社)
シロキサン樹脂4:PVV−3522(ゲレスト(gelest)社)
架橋樹脂1:フェニルヒドロシルセスキオキサン
架橋樹脂2:ジメチルシリルフェニルエーテル
架橋樹脂3:HPM−502(ゲレスト(gelest)社)
M−POSS:前記合成例1で製造されたポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン
C−POSS1:前記比較合成例1で製造されたポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン
C−POSS2:前記比較合成例2で製造されたポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン
有機ポリシラザン1:HTT−1500(AZ社)
有機ポリシラザン2:化学式2で示される樹脂であってHTT−1800(AZ社)
変性ポリシラザン:前記合成例2で製造された変性ポリシラザン
シランカップリング剤:メタクリレート系シクロシロキサン
触媒:SIP6830.3(ゲレスト(gelest)社)
反応遅延剤1:エチニルトリエチルシラン(ゲレスト(gelest)社)
反応遅延剤2:エチニルトリメチルシラン(ゲレスト(gelest)社)
前記実施例1乃至3および比較例1および4による光学素子封止用樹脂組成物の物性および性能評価を以下のように遂行し、その結果を下記表2に記載した。
Claims (13)
- 光学素子封止用樹脂組成物において、
1)下記の化学式1-1または1−2のポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン(POSS);および
2)下記の化学式2の有機ポリシラザンを含むことを特徴とする光学素子封止用樹脂組成物を提供する:
[化学式1−1]
[化学式1−2]
[化学式2]
Rはそれぞれ独立的に下記の化学式3−1または3−2の化合物であり:
[化学式3−1]
R1乃至R6はそれぞれ独立的に水素、炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールであり;
Raはそれぞれ独立的に水素または塩素であり;
zは3乃至20の整数であり;
aおよびbはそれぞれ独立的に0乃至20の整数であり、この時a+bは3乃至20の整数であり、
M、MaおよびMbはそれぞれ独立的にメチルまたはフェニルであり、
RXおよびRYはそれぞれ独立的に炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールであり;
mおよびnはそれぞれ独立的に1乃至20の整数であり、この時m+nは2乃至21である。 - 前記化学式1−1または1−2のポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサンが下記の化学式3−1の化合物を中心に、下記の化学式3−2の化合物、下記の化学式3−3の化合物、または下記の化学式3−4および3−5の化合物を反応物にして蒸留水上で縮合反応を通じて合成されることを特徴とする請求項1に記載の光学素子封止用樹脂組成物:
[化学式3−1]
R1乃至R6はそれぞれ独立的に水素、炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールであり;
RaおよびR7はそれぞれ独立的に水素または塩素であり;
xおよびyはそれぞれ独立的に1乃至100の整数であり;
zは3乃至20の整数であり;
aおよびbはそれぞれ独立的に0乃至20の整数であり、この時a+bは3乃至20の整数である。 - 前記化学式1のポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサンが全体組成物に対して1乃至20重量%の量で使用されることを特徴とする請求項1に記載の光学素子封止用樹脂組成物。
- 前記化学式2の有機ポリシラザン化合物が全体組成物に対して0.1乃至10重量%の量で使用されることを特徴とする請求項1に記載の光学素子封止用樹脂組成物。
- 下記の化学式4の変性ポリシラザン化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1に記載の光学素子封止用樹脂組成物:
[化学式4]
Raは炭素数1乃至20のアルキルまたは炭素数6乃至50のアリールであり;
Rbは炭素数1乃至20の炭化水素であり;
pは1乃至15の整数である。 - 前記の化学式4の変性ポリシラザン化合物が下記の化学式4−1の化合物と下記の化学式4−3の化合物、または下記の化学式4−2の化合物と下記の化学式4−3の化合物を中心に溶液(solution)重合を通じて合成されることを特徴とする請求項5に記載の光学素子封止用樹脂組成物:
[化学式4−1]
Rcは水素または塩素であり;
Rd、ReおよびRfはそれぞれ独立的に水素、炭素数1乃至20のアルキル、アルケニルまたは炭素数6乃至50のアリールである。 - 前記化学式4の変性ポリシラザン化合物が全体組成物に対して0.1乃至15重量%の量で使用されることを特徴とする請求項5に記載の光学素子封止用樹脂組成物。
- 化学式1で示されるポリヘドラルオリゴメリックシルセスキオキサン1乃至20重量%、
化学式2で示される有機ポリシラザン0.1乃至10重量%、
シロキサン樹脂30乃至85重量%、
架橋樹脂5乃至40重量%、および
シランカップリング剤0.05乃至10重量%
を含むことを特徴とする請求項1に記載の光学素子封止用樹脂組成物。 - 化学式3で示される変性ポリシラザンシロキサン樹脂0.1乃至15重量%をさらに含むことを特徴とする請求項8に記載の光学素子封止用樹脂組成物。
- 触媒1乃至3000ppmまたは反応遅延剤1乃至1000ppmをさらに含むことを特徴とする請求項8または9に記載の光学素子封止用樹脂組成物。
- 光学素子の封止方法において、
前記請求項1の光学素子封止用樹脂組成物を用いることを特徴とする光学素子の封止方法。 - 前記光学素子はLEDであることを特徴とする請求項11に記載の光学素子の封止方法。
- 前記請求項1の光学素子封止用樹脂組成物を用いて製造される光学素子封止膜。
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