JP2016509589A - 1−(置換ベンゾイル)−5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンの誘導体 - Google Patents
1−(置換ベンゾイル)−5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1h)−オンの誘導体 Download PDFInfo
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- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
Abstract
Description
本出願は、2012年12月28日出願の米国特許仮出願第61/747,128号の利益を主張し、これは参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
[式中、R1は、−C(=O)R4又は−C(=S)R4であり;
R2は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、−S(O)2R5、フェニル若しくはベンジル(ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)又は1〜3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環(ここで各環は、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)であり;
R3は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル若しくはベンジル(ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)又は1〜3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環(ここで各環は、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)であり;
R4は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル若しくはベンジル(ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)又は1〜3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環(ここで各環は、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)であり;
R5は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル若しくはC2〜C6アルキルカルボニル、ヒドロキシル、シアノ又はニトロである]
の化合物を含むことができる。
(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオジアゾール−銅、チオメルサール、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチルスズオキシド、トリクラミド、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリコデルマ(Trichoderma)種、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、バンガード(vangard)、ビンクロゾリン、キシウォジュナン(xiwojunan)、ザリラミド、ジネブ、ナフテン酸亜鉛、亜鉛チアゾール、ジラム及びゾキサミド、並びにこれらの組み合わせが含まれうる。
アセトニトリル(CH3CN、50ミリリットル(mL))中の市販の4−アミノ−5−フルオロ−ピリミジン−2−オール(1.0グラム(g)、7.75ミリモル(mmol))に、ビス−N,O−トリメチルシリルアセトアミド(BSA、5.7mL、23.3mmol)を加え、混合物を70℃で1時間(h)加熱して、明澄な溶液をもたらした。室温に冷却した後、4−メトキシベンゼン−1−スルホニルクロリド(1.8g、8.5mmol)を加え、混合物を24h撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチル(EtOAc)とブラインに分配した。有機相を硫酸マグネシウム(MgSO4)で脱水し、濾過し、蒸発させて、生成物を淡黄色の固体(1.48g、64%)として得た。融点182〜185℃;1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ8.40 (br s, 1H), 8.11 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.04 - 7.98 (m, 2H), 7.02 - 6.96 (m, 2H), 5.77 (br s, 1H), 3.88 (s, 3H)
ESIMS m/z 300([M+H]+)。
8mLのねじ蓋付きバイアルに、4−アミノ−5−フルオロ−1−(4−メトキシフェニルスルホニル)ピリミジン−2(1H)−オン(0.293g、0.979mmol)、無水炭酸カリウム(K2CO3、0.271g、1.96mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、4mL)、続いてヨードメタン(CH3I、0.208g、1.47mmol)を加えた。反応容器を密閉し、反応混合物を60℃に温め、4h撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、EtOAc(20mL)で希釈し、水(H2O、3×10mL)で洗浄した。有機相をMgSO4で脱水し、濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル(SiO2)、EtOAc/ヘキサンの勾配)により精製して、標記化合物を淡黄色の固体(36ミリグラム(mg)、12%)として得た。融点158〜162℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.01 (d, J = 9.22 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 5.27 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 9.23 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.31 (s, 3H)
ESIMS m/z 314([M+H]+)。
25mLのねじ蓋付きバイアルに、5−フルオロ−4−イミノ−1−(4−メトキシフェニルスルホニル)−3−メチル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(80.4mg、0.257mmol)、トリフルオロ酢酸(TFA、16.0mL、215mmol)及びジメチルスルフィド(94.0μL、1.28mmol)を投入した。得られた溶液を室温で5.5h撹拌し、次に30℃での回転蒸発により濃縮乾固した。次に粗材料を最小量のメタノール(CH3OH、約2mL)に溶解し、CH3OH(3×1mL)によりソースバイアル(source vial)をすすぎながら、5gの順相固体装填Iscoカートリッジに装填した。次に固体カートリッジを真空下において室温で乾燥した。乾燥した後、生成物をクロマトグラフィー(4gのSiO2カラム、ジクロロメタン(CH2Cl2)中0〜30%のCH3OHの勾配)により精製した。このようにして得られた材料が、所望の生成物の4−メトキシスルホン酸塩であることを決定した。遊離塩基は、材料をCH3OH(4mL)に溶解し、MP−炭酸塩樹脂(345mg、3.03mmol/g、4.0当量)を加え、室温で撹拌することによって得た。20h撹拌した後、固体樹脂を濾取し、CH3OH(3×1mL)ですすいだ。高真空下で濃縮して、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(35.2mg、96%)を純度95%の白色の固体として得た。融点181〜184℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.48 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 3.22 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6)δ152.19 (s), 151.86 (d, J = 27.3 Hz), 136.73 (d, J = 221.0 Hz), 129.45 (d, J = 26.0 Hz), 28.91 (s).
蓋をしたバイアル中、(E)−トリメチルシリルN−(トリメチルシリル)アセトイミデート(157mg、0.774)を、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(100mg、0.704mmol)及びアセトニトリル(1.0mL)に加え、70℃で30分間加熱した。溶液を室温に冷却し、3,5−ジクロロベンゾイルクロリド(133mg、0.633mmol)を滴加し、内容物を室温で一晩撹拌した。反応を、窒素流により濃縮した。ジエチルエーテル(Et2O、3mL)を加え、バイアルに再び蓋をして、短時間振とうした。固体を濾過し、少量のEt2Oで洗浄し、風乾して、標記化合物を白色の固体(78mg、35%)として得た。融点142〜143℃;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 3.40 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ166.97, 136.71, 135.23, 135.12, 132.76, 132.37, 127.95, 126.48, 114.66, 114.27, 29.56, 29.01;ESIM m/z 317([M+H]+)。
コムギ植物(品種Yuma)を、温室において50%鉱質土壌/50%無土壌Metroミックス中の種から、第一葉が完全に出現するまで、1ポットあたり7〜10個の実生で成長させた。これらの植物には、殺真菌剤処理の前又は後のいずれかにおいてセプトリアトリチチ(Septoria tritici)の水性胞子懸濁液を接種した。接種した後、植物を100%の相対湿度で(暗霧チャンバーに1日、続いて点灯霧チャンバーに2〜3日間)保持して、胞子を発芽させ、葉を感染させた。次に植物を、病気が発症するように、温室に移した。
Claims (7)
- 式I:
[式中、R1は、−C(=O)R4又は−C(=S)R4であり;
R2は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、−S(O)2R5、フェニル若しくはベンジル(ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)又は1〜3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環(ここで各環は、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)であり;
R3は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル若しくはベンジル(ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)又は1〜3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環(ここで各環は、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)であり;
R4は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル若しくはベンジル(ここでフェニル若しくはベンジルは、それぞれ、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)又は1〜3個のヘテロ原子を含有する5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環(ここで各環は、1〜3つのR5で任意選択で置換されていてもよい)であり;
R5は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルコキシカルボニル若しくはC2〜C6アルキルカルボニル、ヒドロキシル、シアノ又はニトロである]
の化合物。 - 殺真菌有効量の式Iの化合物及び植物学的に許容される担体材料を含む、少なくとも1つの真菌病を防除する組成物を含む、真菌病を防除するための組成物。
- 真菌病がセプトリアトリチチ(Septoria tritici)である、請求項3に記載の組成物。
- 植物への真菌攻撃を防除及び予防する方法であって、
殺真菌有効量の請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を、植物の一部、植物に隣接する区域、植物と接触する土壌、植物に隣接する土壌、植物に隣接する任意の表面、植物と接触する任意の表面、種及び農業に使用される機器からなる群から選択される表面の群から選択される少なくとも1つの表面に施用する工程を含む、方法。 - 殺真菌有効量の式Iが、式Iの約0.01g/m2〜約0.45g/m2の範囲で表面に施用される、請求項5に記載の方法。
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