JP2016506499A - ルミネッセンス消光による分析物の検出方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、分析物、特に爆薬および爆薬関連物質の検出に関するものである。
特定の化合物を低濃度でさえも確実に検出する能力は、引き続き直面する挑戦課題であり、これを行うための新しい方法および装置を提供する必要性が今なお存在している。テロリストの攻撃や紛争地帯で一般的に使用されている爆薬および爆薬関連化合物の検出は、その必要性が特に差し迫っている。汚染爆弾、生物兵器および核兵器テロ、ならびに簡易爆発物(IED)について語られることが多いが、武器の大半は、ニトロ芳香族およびニトロ脂肪族物質を爆薬、起爆剤、促進剤またはタガントとしてまだ使用している。したがって、これらの物質を適切に高い感度および選択性で検出できるようにする明確な必要性が依然として残っている。
(i) トリアリールアミン部分を含む発光化合物を分析物と相互作用させ、分析物への曝露に起因する該化合物のルミネッセンス特性を測定する工程;
(ii) 工程(i)で測定されたルミネッセンス特性と、工程(i)でルミネッセンス特性を測定する前の該化合物のルミネッセンス特性との差を検出する工程;および
(iii) 工程(ii)で検出されたルミネッセンス特性の差に基づいて、分析物が存在するかどうかを判定する工程。
本発明によれば、トリアリールアミン部分を含む特定の化合物は、関心対象の分析物分子、すなわち爆薬および爆薬関連物質、に曝露されたとき、特徴的なルミネッセンス応答を示すことが見出された。この応答の本質は、これらの化合物が記載される種類の直接感知方法において大きな可能性を有することを意味している。その方法に関連する基本的なメカニズムは当然知られているが、本発明は当技術分野において重要な進展を表すと考えられる。
(i) トリアリールアミン部分を含む発光化合物を分析物と相互作用させ、分析物への曝露時の該化合物のルミネッセンス特性を測定する工程;
(ii) 工程(i)で測定されたルミネッセンス特性と、工程(i)でルミネッセンス特性を測定する前の該化合物のルミネッセンス特性との差を検出する工程;および
(iii) 工程(ii)で検出されたルミネッセンス特性の差に基づいて、分析物が存在するかどうかを判定する工程。
(a) トリアリールアミン部分を含む発光化合物を励起して、該化合物のルミネッセンス特性を測定する工程;
(b) 該化合物を分析物と相互作用させて、分析物への曝露に起因する該化合物のルミネッセンス特性を測定する工程;
(c) 工程(a)および(b)で測定されたルミネッセンス特性間の差を検出する工程;および
(d) 工程(c)で検出されたルミネッセンス特性の差に基づいて、分析物が存在するかどうかを判定する工程。
式中、各Arはアリール部分を表し、R1、R2、R3は上記で定義された部分からなる同一または異なる共役分子構造であり、X1、X2、X3は、独立して、それぞれの基R1、R2、R3とArとを連結する共役部分および/または窒素原子から選択され、x、yおよびzは独立して0、1、2、3または4である。
-(DENDRON)-B
と同一または異なる基であり得、
式中、DENDRONは複数の鎖分枝を含む共役樹枝状分子構造を表し、鎖分枝のそれぞれは遠位のアリールまたはヘテロアリール基で終結しており、Bは、鎖分枝を終結させる遠位のアリールまたはヘテロアリール基に結合された任意の表面基を表す。DENDRONの個々の鎖分枝は同一でも異なってもよい。存在する場合、DENDRON中の表面基は同一でも異なってもよい。表面基が特定の鎖分枝上に存在しない場合、その鎖分枝は末端のアリールまたはヘテロアリール基で終結する。
-[A-(ARM)d]-B
と同一または異なる基であり得、
式中、AはDENDRONの第1アリールまたはヘテロアリール部分であり、ARMは、樹枝状アームがAから延びている、第1世代デンドリマーまたは高世代デンドリマーのためのアルケニル、アルキニル、アリールまたはヘテロアリール部分の1つ以上の基を表し、dは2以上であり、Bは先に定義したとおりである。
で表すことができ、
式中、x、y、z、X1、X2、X3、R1、R2およびR3は先に定義したとおりである。
で表すことができ、
式中、R1a、R2aおよびR3aは、R1、R2およびR3で表される共役分子構造の残部を表す。一態様では、R1a、R2aおよびR3aは、同じ種類の置換アリールまたは置換フェニル部分によってチオフェニル基に結合される。
で表すことができ、
式中、R1c、R2cおよびR3cは、R1、R2およびR3で表される共役分子構造の残部を表す。例えば、R1c、R2cおよびR3cは、独立して、置換されてもよいアリールまたは置換されてもよいヘテロアリールから選択することができ、nは存在ごとに独立して1、2または3であり、R4およびR5は、存在ごとに独立して、C1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、異なる長さのグリコール、柔軟な鎖を介して結合され得るビニル、メタクリレートまたはオキセタンなどの架橋性基である。
の化合物で表すことができ、
式中、R1c'、R2c'およびR3c'は、R1、R2およびR3で表される共役分子構造の残部を表す。例えば、R1c'、R2c'およびR3c'は、独立して、置換されてもよいアリールまたは置換されてもよいヘテロアリールから選択することができ、oは存在ごとに独立して1、2または3であり、R4およびR5は、存在ごとに独立して、C1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、異なる長さのグリコール、柔軟な鎖を介して結合され得るビニル、メタクリレートまたはオキセタンなどの架橋性基である。一態様では、R1c'、R2c'およびR3c'は同一であり、置換フェニルを表す。さらなる態様では、R1c'、R2c'およびR3c'は同一であり、C1-C20アルキルまたはC1-C20アルコキシで1回または2回置換されたフェニルを表す。
蛍光共役ポリマーを含有する従来のデバイスは、正しい動作を検証するために該装置に備えられている標準TNT源(図2には示されない)に曝露されたときに、蛍光の約1〜2%の減少を示すことが見出された。しかし、このデバイスが一連のありふれた日常の化粧品、化学物質、溶剤などに曝露されたとき、その大半は蛍光シグナルの減少によって「検出」された。このデバイスにさまざまな種を1度に1つずつ曝露した。従来のデバイスは爆薬と日常の化学物質とを容易に区別することができない。
次の寸法:長さ=54mm、外径=5mmおよび内径=0.5mmを有するガラス毛細管のチャネルを、トルエン中のトリフェニルアミン中心のチオフェン含有化合物の溶液を窒素ガスの流れと共に毛細管を通して吹き込むことによって、該物質でコーティングした。次に、コーティングした毛細管をさまざまな日常の化学物質およびニトロ芳香族化合物の蒸気に順次曝露した(図3参照)。複数の種の蒸気混合物は使用しなかった。ニトロ芳香族化合物への曝露は蛍光シグナルの消光をもたらす一方で、すべての日常の化学物質は蛍光シグナルの増加を与える。このように、この感知デバイスは選択性を示す。
上記のようなガラス毛細管のチャネルを、トルエン中のトリフェニルアミン中心のチオフェン含有デンドリマー(図4)の溶液を窒素ガスの流れと共に毛細管を通して吹き込むことによって、該物質でコーティングした。次に、コーティングした毛細管をさまざまな日常の化学物質およびニトロ芳香族化合物の蒸気に順次曝露した。実施例1と同様に、結果は、該デンドリマーが、一連の日常の化学物質からの蒸気に曝露されたとき蛍光シグナルの増加を示し、ニトロ芳香族化合物DNTおよびpNTに曝露されたとき消光を示すことを示している。かくして、デンドロンの付加による該構造の修飾は、基本的な感知特性を変更しなかった。
ビフルオレンデンドリマーは、ニトロ芳香族化合物の蒸気によって強く消光されることが知られているが、それがトリフェニルアミン系化合物で観察されたのと同じ選択性を特徴とするかどうかを調べるために、ガラス毛細管(実施例1と同じ)の内側で該デンドリマーについて試験した(図5参照)。実施例1および2で前記化合物について記載したのと同じ試験手順に従った。蛍光シグナルは、ニトロ芳香族化合物のみならず、ナフタレンを除く日常の化学物質のすべてにおいて消光応答を示した。トルエンは消光/増強の組み合わせを示し、これは、膨潤により引き起こされた感知フィルムの光学的性質の変化に起因する可能性がある。この挙動は、もとの比較例1のそれに類似している。
図6に示されるトリフェニルアミン中心のフルオレンデンドリマーは、トリフェニルアミンとチオフェンの組み合わせが観察された選択性にとって必要であるかどうかを調べるために試験された。比較例2に記載したような、フルオレンのみに基づく化合物は、選択性を示さない。すべての試験は、この場合も、感知素子(実施例1と同じ寸法を有するガラス毛細管)の内側を検出用化合物でコーティングすることによって、実施例1、2、および比較例2と同様に行った。結果は、他のトリフェニルアミン系化合物で観察されたのと同じ選択性挙動を示す:ニトロ芳香族化合物のみが蛍光の消光を示し、日常の化学物質は蛍光シグナルの増加をもたらす。モノフルオレン化合物はまた、チオフェン含有化合物よりも光酸化に対して安定であることが見出された。
実施例2で使用したデンドリマーのチオフェン単位を2個のフルオレニル単位に変更することによって、さまざまな日常の化学物質およびニトロ芳香族化合物の分析物に対して同様の蛍光応答が見られた(図7参照)。先の実施例と同様の方法で試験したとき、実施例3からのモノフルオレン化合物と同様に、フォトルミネッセンス強度は、チオフェン含有化合物を用いて得られたものよりも大きくかつ安定であることが分かった。実施例に含められて試験された全てのトリフェニルアミン化合物は、ニトロ芳香族化合物の蒸気に対する選択性を示したことに留意することが重要である。
トリス[4-(7-{3,5-ビス[4-(2-エチルヘキシルオキシ)フェニル]フェニル}-9,9-ジ-n-プロピルフルオレン-2-イル})フェニル]アミン(図6に示される)の合成
トリ(4-ヨードフェニル)アミン(93.5mg, 0.15mmol)(Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, B.; Shyam, P. K.; Pal, N. Tetra. Lett. 2009, 50, 6901-6905)、L3(Jeeva, S.; Moratti, S. C. Synthesis 2007, 21, 3323-3328)(646mg, 0.75mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(26mg, 0.0225mmol)、トルエン(15mL)、tBuOH(3mL)および炭酸ナトリウム水溶液(2M, 7.5mL)の混合物を真空下に置き、その後N2を3回充填(backfill)してから70℃で48時間還流した。室温に冷却した後、層を分離させた。水相を酢酸エチル(3×50mL)で抽出し、合わせた有機相をブライン(2×50mL)で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、ろ過し、真空中で蒸発させた。この残留物を溶離剤としてジクロロメタン:ヘキサン(4:10)を用いるシリカ上でのカラムクロマトグラフィーにより精製すると、生成物が淡黄色の固体(238mg, 65%)として得られた。
元素分析(%)
E1/2(Ox) フェロセニウム/フェロセン対に対して0.37V;トルエン中のPLQY(フォトルミネッセンス量子収率)=69%。
トリス[4-(7-{7-[3,5-ビス(4-{2-エチルヘキシルオキシ}フェニル)フェニル]-9,9-ジ-n-プロピルフルオレン-2-イル}-9,9-ジ-n-プロピルフルオレン-2-イル)フェニル]アミン(図7に示される)の合成
トリ(4-ヨードフェニル)アミン(63mg, 0.1mmol)、L4(Liedtke, A.; O'Neill, M.; Wertmollr, A.; Kitney, S. P.; Kelly, S. M. Chemistry of Materials 2008, 20, 3579-3586)(550mg, 0.5mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(17mg, 0.015mmol)、トルエン(15mL)、tBuOH(3mL)および炭酸ナトリウム水溶液(2M, 5mL)の混合物を真空下に置き、その後N2を3回充填してから70℃で48時間還流した。室温に冷却した後、層を分離させた。水相を酢酸エチル(3×50mL)で抽出し、合わせた有機相をブライン(2×50mL)で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、ろ過し、真空中で蒸発させた。この残留物を2段階で精製した:最初に、溶離剤としてジクロロメタン:n-ヘキサン混合物(6:10)を用いるシリカ上でのカラムクロマトグラフィー;最後に、画分を、ジクロロメタン:n-ヘキサン混合物(5:100から25:100)で溶離するクロマトトロン(chromatotron)クロマトグラフィー(2mmシリカプレート)により分離して、該化合物を淡黄色の固体(197mg, 62%)として得た。
元素分析(%)
E1/2(Ox) フェロセニウム/フェロセン対に対して0.35V;トルエン中のPLQY(フォトルミネッセンス量子収率)=79%。
図8に示されるトリフェニルアミン系ポリマーは、トリフェニルアミン系ポリマーが必要な選択性を示すために使用できるかどうかを調べるために試験された。すべての試験は、この場合も、感知素子の内側を検出用化合物でコーティングすることによって、実施例1、2、および比較例2と同様に行った。結果は、他のトリフェニルアミン系化合物で観察されたのと同じ選択性挙動を示す:ニトロ芳香族化合物のみが蛍光の消光を示し、日常の化学物質は蛍光シグナルの無視できる変化を生じる。この例では、ポリマー中の繰り返し単位あたり2個のトリフェニルアミン基が存在しており、それらは共通のフェニル基を有する。
実施例6からのトリフェニルアミン系化合物は、ニトロ芳香族化合物(p-ニトロトルエン)が他の化学物質の存在下で検出され得るかどうかを調べるために試験された。すべての試験は、この場合も、感知素子の内側を検出用化合物でコーティングすることによって、実施例1、2、および比較例2と同様に行った。図9に表示される結果は、1〜18に対応する左から右への関連する応答と共に、p-ニトロトルエンが検出されることを示しており、ここでは18が基準点として表示されている。DNTは2,4-ジニトロトルエンであり、PNTはp-ニトロトルエンであり、DNBは1,4-ジニトロベンゼンであり、(p)は香水であるサンプルを表す。
図10bに示されるトリフェニルアミン系化合物は、トリフェニルアミンを組み込んだ化合物が選択性を示すことをさらに確認するために試験された。すべての試験は、この場合も、感知素子の内側を検出用化合物でコーティングすることによって、実施例1、2、および比較例2と同様に行った。2つのプロットにわたって図10aに示される結果は、他のトリフェニルアミン系化合物で観察されたのと同じ選択性挙動を示す:ニトロ芳香族化合物のみが蛍光の消光を示し、日常の化学物質は蛍光シグナルの増加をもたらす。
図11に示されるトリフェニルアミン系化合物は、複数のトリフェニルアミン単位を組み込んだ分子がやはり選択性を示すかどうかを調べるために検討された。また、その構造は、トリフェニルアミンが分子の中心にではなく、周辺に位置しているという点で、先の例の多くと異なっている。すべての試験は、この場合も、感知素子(この場合には次の寸法を有する毛細管:長さ=54mm、外径=5mm、および内径=0.5mm)の内側を検出用化合物でコーティングすることによって、実施例1、2、および比較例2と同様に行った。観察された挙動は他のトリフェニルアミン系化合物の例と一致し、ニトロ芳香族化合物DNTは蛍光シグナルの減少を、エタノールはわずかな増加を引き起こした。
図12に示される化合物は、実施例10で取り上げたものに類似するが、フルオレン単位の付加により延長された発色団を有する。すべての試験は、この場合も、感知素子(この場合には次の寸法を有する毛細管:長さ=54mm、外径=5mm、および内径=0.5mm)の内側を検出用化合物でコーティングすることによって、実施例1、2、および比較例2と同様に行った。感知挙動は実施例10のモノフルオレン化合物のそれに類似しているが、蛍光シグナルの応答および回復はより遅かった。
2-ブロモ-7-[4-(2-エチルヘキシルオキシ)フェニル]-9,9-ジ-n-プロピル-9H-フルオレンの合成
2-ブロモ-7-ヨード-9,9-ジ-n-プロピル-9H-フルオレン(300mg, 0.66mmol)(Liedtke, A., O'Neill, M., Wertmoller, A., Kitney, S. P., and Kelly, S. M. Chem. Mater. 2008, 20, 3579-3586)、2-[4-(2-エチルヘキシルオキシ)フェニル)]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(219mg, 0.66mmol)(Song, B. J., Song, H. M., Choi, I. T., Kim, S. K., Seo, K. D., Kang, M. S., Lee, M. J., Cho, D. W., Ju, M. J. and Kim, H. K., Chem. Eur. J., 2001, 17, 11115-11121)、炭酸カリウム(364mg, 2.6mmol)、トルエン(3.1mL)、tBuOH(1.3mL)および水(1.3mL)をシュレンクチューブ(Schlenk tube)に添加し、Arで15分間スパージし、その後テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(76mg, 0.066mmol)をAr向流下に添加し、この混合物をArでさらに5分間スパージした。この混合物を62℃で激しく撹拌しながら3日間加熱し、その後室温に冷却して、酢酸エチル(20mL)と水(20mL)で希釈した。有機相を分離し、水(3×20mL)およびブライン(50mL)で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、ろ過し、真空中で蒸発させた。残留物は、溶離剤としてヘキサン/酢酸エチル(1:0から49:1)を用いるシリカ上でのカラムクロマトグラフィーと、これに続いて溶離剤としてヘキサン:ジクロロメタン(1:0から93:7)を用いるシリカ上でのクロマトトロン装置によるクロマトグラフィーで精製した。これにより、生成物が粘性の無色のオイル(250mg, 71%)として得られた。
トリス[4-(7-{4-[2-エチルヘキシルオキシ]フェニル}-9,9-ジ-n-プロピル-9H-フルオレン-2-イル)フェニル]アミンの合成
2-ブロモ-7-[4-(2-エチルヘキシルオキシ)フェニル]-9,9-ジ-n-プロピル-9H-フルオレン(200mg, 0.37mmol)、トリス[4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]アミン(58mg, 0.094mmol)(M Nicolas, B Fabre, J.M Chapuzet, J Lessard, J Simonet, Journal of Electroanalytical Chemistry, 2000, 482, 211-216)、炭酸カリウム(204mg, 1.48mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(43mg, 0.037mmol)、tBuOH(0.7mL)、水(0.7mL)およびトルエン(2.1mL)をシュレンクチューブに添加し、Arで15分間スパージした。この混合物を110℃で激しく撹拌しながら3日間加熱し、その後室温に冷却して、酢酸エチル(50mL)で希釈した。有機相を分離し、水(3×50mL)およびブライン(50mL)で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、ろ過し、真空中で蒸発させた。残留物をシリカ上のクロマトトロン装置を用いてクロマトグラフィーにかけ、ジクロロメタン:ヘキサン(0:1から3:17)で溶離すると、生成物が淡黄色の固体(30mg, 20%)として得られた。
7-ブロモ-7'-[4-(2-エチルヘキシルオキシ)フェニル]-9,9,9',9'-テトラ-n-プロピル-9H,9'H-2,2'-ビフルオレンの合成
7-ブロモ-7'-ヨード-9,9,9',9'-テトラ-n-プロピル-9H,9'H-2,2'-ビフルオレン(500mg, 0.71mmol)(Cavaye, H.; Shaw, P. E.; Wang, X.; Burn, P. L.; Lo, S.-C; Meredith, P. Macromolecules 2010, 43, 10253-10261)、2-[4-(2-エチルヘキシルオキシ)フェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(236mg, 0.71mmol)(Song, B. J., Song, H. M., Choi, I. T., Kim, S. K., Seo, K. D., Kang, M. S., Lee, M. J., Cho, D. W., Ju, M. J. and Kim, H. K. , Chem. Eur. J., 2001, 17, 11115-11121)、炭酸カリウム(392mg, 2.8mmol)、トルエン(4.2mL), tBuOH(1.4mL)および水(1.4mL)をシュレンクチューブに添加し、その後Arで15分間スパージした。次に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(82mg, 0.071mmol)をAr向流下で添加し、この混合物をArでさらに5分間スパージしてから62℃で激しく撹拌しながら3日間加熱した。この後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチル(50mL)と水(50mL)で希釈した。有機相を分離し、水(3×30mL)およびブライン(50mL)で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、ろ過し、真空中で蒸発させた。残留物は、溶離剤としてヘキサン:酢酸エチル(96:4)を用いるシリカ上でのカラムクロマトグラフィーと、これに続いて溶離剤としてヘキサン:ジクロロメタン(0:1から9:1)を用いるシリカ上でのクロマトトロン装置によるクロマトグラフィーで精製した。これにより、生成物が無色の固体(127mg, 23%)として得られた。
トリス[4-(7'-{4-[2-エチルヘキシルオキシ]フェニル}-9,9,9',9'-テトラ-n-プロピル-9H,9'H-[2,2'-ビフルオレン]-7-イル)フェニル]アミン(図10bに示される構造)の合成
7-ブロモ-7'-[4-(2-エチルヘキシルオキシ)フェニル]-9,9,9',9'-テトラ-n-プロピル-9H,9'H-2,2'-ビフルオレン(400mg, 0.51mmol)、トリス[4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]アミン(64mg, 0.01mmol)(M Nicolas, B Fabre, J.M Chapuzet, J Lessard, J Simonet, Journal of Electroanalytical Chemistry, 2000, 482, 211-216)、トリ(o-トリル)ホスフィン(18mg, 0.06mmol)、酢酸パラジウム(II)(3.4mg, 0.015mmol)、臭化テトラ-n-ブチルアンモニウム(80mg, 0.25mmol)、リン酸カリウム(433mg, 2.04mmol)、トルエン(2mL)および水(0.5mL)をシュレンクチューブに添加し、Arで15分間スパージしてから100℃で激しく撹拌しながら3日間加熱した。この後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチル(20mL)で希釈した。有機相を分離し、水(4×50mL)およびブライン(50mL)で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させ、ろ過し、真空中で蒸発させた。残留物は、溶離剤としてヘキサン:酢酸エチル(97:3)を用いるシリカ上でのカラムクロマトグラフィーと、これに続いて溶離剤としてヘキサン:ジクロロメタン(0:1から9:1)を用いるシリカ上でのクロマトトロン装置によるクロマトグラフィーで精製した。これにより、生成物が淡黄色の固体(32mg, 28%)として得られた。
2,7-ビス[4,4'-N,N-ジフェニルアニリン]-9,9-ジ-n-プロピルフルオレン(図11に示される構造)の合成
4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸(1.05g, 3.60mmol)(Li, Z. H.; Wong, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1499-1502)、2,7-ジブロモ-9,9-ジ-n-プロピルフルオレン(490mg, 1.20mmol)(Aldred, M. P.; Hudson, R.; Kitney, S. P.; Vlachos, P.; Liedtke, A.; Woon, K. L.; O'Neill, M; Kelly, S. M. Liquid Crystals 2008, 35, 413-427)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(139mg,0.12mmol)、テトラヒドロフラン(15mL)および炭酸ナトリウム水溶液(2M, 4mL)の混合物を真空下に置き、その後アルゴンを3回充填してから80℃で48時間加熱した。室温に冷却した後、層を分離させた。水相をジクロロメタン(10×50mL)で抽出し、合わせた有機相をブライン(2×100mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、真空中で蒸発させた。この残留物を溶離剤としてトルエン:石油エーテル(1:3)を用いるシリカ上でのカラムクロマトグラフィーにより精製すると、生成物が淡白色の固体(610mg, 69%)として得られた。
元素分析(%)
7,7'-ビス[4,4'-ビス(N,N-ジフェニルアニリン)]-9,9,9',9'-テトラ-n-プロピル-9H,9'H-2,2'-ビフルオレン(図12に示される構造)の合成
4-(N,N-ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸(1.15g, 4.00mmol)(Li, Z. H.; Wong, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1499-1502)、7,7'-ジブロモ-9,9,9',9'-テトラ-n-プロピル-2,2'-ビフルオレン(871mg, 1.33mmol)(Kelley, C. J.; Ghioghis, A.; Qin, Y.; Kauffman, J. M.; Novinski, J. A.; Boyko, W. J. J. Chem. Res., Miniprint l999, 0401-0418)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(153mg, 0.13mmol)、テトラヒドロフラン(15mL)および炭酸ナトリウム水溶液(2M, 4mL)の混合物を真空下に置き、その後アルゴンを3回充填してから80℃で48時間加熱した。室温に冷却した後、層を分離させた。水相を酢酸エチル(4×50mL)およびジクロロメタン(3×50mL)で抽出し、合わせた有機相をブライン(2×100mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、真空中で蒸発させた。この残留物を溶離剤としてトルエン:石油エーテル(1:3)を用いるシリカ上でのカラムクロマトグラフィーにより精製すると、生成物が淡白色の固体(722mg, 55%)として得られた。
元素分析(%)
図13に示されるトリフェニルアミン系化合物は、トリフェニルアミンを組み込んだ化合物が選択性を示すことをさらに確認するために試験された。すべての試験は、この場合も、感知素子の内側を検出用化合物でコーティングすることによって、実施例1、2、および比較例2と同様に行った。結果は他のトリフェニルアミン系化合物の例と一致し、ニトロ芳香族化合物DNTは蛍光シグナルの減少を、エタノールはわずかな増加を引き起こした。
Claims (12)
- 基板上のコーティングとして提供される発光性トリアリールアミン化合物を含む、ルミネッセンス応答に基づいた分析物の検出に使用するための感知素子。
- 前記コーティングが最大100nmまでの厚さを有する、請求項1記載の感知素子。
- 前記コーティングが毛細管の内面に施される、請求項1または2記載の感知素子。
- 前記毛細管が100μm〜1mmの内径および最大100mmまでの長さを有する、請求項3記載の感知素子。
- トリアリールアミン化合物が、トリアリールアミン部分の3個のアリール基のそれぞれに結合された共役分子構造を含む、請求項1記載の感知素子。
- R1、R2、およびR3の少なくとも1つがデンドロンである、請求項6記載の感知素子。
- R1、R2、およびR3の1つ以上が、式:
-(DENDRON)-B
と同一または異なる基であり、
式中、DENDRONは複数の鎖分枝を含む共役樹枝状分子構造を表し、鎖分枝のそれぞれは遠位のアリールまたはヘテロアリール基で終結しており、かつBは、鎖分枝を終結させる遠位のアリールおよび/またはヘテロアリール基に結合された任意の表面基を表す、
請求項7記載の感知素子。 - 請求項1記載の感知素子を含む、ルミネッセンス応答に基づいて分析物を検出するためのセンサデバイス。
- トリアリールアミン化合物と相互作用する電磁放射線を供給する励起源、トリアリールアミン化合物からの光を受け取るための光検出器、光検出器の出力を可視化させるかまたは解釈のために他の方法で表示させる構成要素、ならびに該デバイスの部品の温度を調節および検出するための1つ以上の温度制御素子を含む、請求項9記載のセンサデバイス。
- (i) トリアリールアミン部分を含む発光化合物を分析物と相互作用させ、分析物の存在下で該化合物のルミネッセンス特性を測定する工程;
(ii) 工程(i)で測定されたルミネッセンス特性と、工程(i)でルミネッセンス特性を測定する前の該化合物のルミネッセンス特性との差を検出する工程;および
(iii) 工程(ii)で検出されたルミネッセンス特性の差に基づいて、分析物が存在するかどうかを判定する工程
を含む、分析物を検出する方法。 - (a) トリアリールアミン部分を含む発光化合物を励起して、該化合物のルミネッセンス特性を測定する工程;
(b) 該化合物を分析物と相互作用させて、分析物の存在下で該化合物のルミネッセンス特性を測定する工程;
(c) 工程(a)および(b)で測定されたルミネッセンス特性間の差を検出する工程;および
(d) 工程(c)で検出されたルミネッセンス特性の差に基づいて、分析物が存在するかどうかを判定する工程
を含む、請求項11記載の方法。
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