JP2016501970A - チオール硬化弾性エポキシ樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
―RC=CR’R”
の形態をとることができ、式中、R、R’、およびR”は、独立して水素または有機置換基であり、該有機置換基は、R、R’、およびR’’のうちの少なくとも1つが水素原子である場合、置換されてもよい。R、R’、およびR”のうちのいずれかは、例えば、最大12個、好ましくは最大4個、またより好ましくは最大3個の炭素原子を有するアルキルまたは置換アルキル基であってもよい。Rは、好ましくは水素またはメチルである。R’およびR”は、各々水素であることが好ましく、またR、R’、およびR”は、全て水素であることがより好ましい。
A.エポキシ末端プレポリマーの生成:
49.6kgの180等価重量のビスフェノールA(DER(商標)383液体エポキシ樹脂ジグリシジルエーテルThe Dow Chemical Companyから入手可能)を、52.3kgの5000分子量のアミン末端グリセリン開始ポリ(プロピレンオキシド)(Jeffamine(商標)T5000、Huntsman Corp.から入手可能、アミン水素等価重量=952g/モル)と混合する。混合物を、脱気し、窒素下で3時間125℃で加熱する。結果として得られる生成物は、25℃で90,000cPsの粘度を有し、また412g/モルのエポキシ等価重量を有する粘性液体である。生成物は、エポキシ樹脂とのアミン末端ポリエーテルの反応生成物に対応する約70重量%のエポキシ末端ポリエーテル、および約30重量%の未反応の液体エポキシ樹脂を含有する混合物である。
実施例1を生成するために、21.8gのトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、7.3gの(2,3−ジ((2−メルカプトエチル)チオ)1−プロパンチオール、およびチオール基1モル当たり0.33モルのDBU触媒を、高速実験室用ミキサ上で混合する。これとは別に、53.0gの上のAで生成した生成物を、22.7gのエポキシ配合物(Airstone780E、The Dow Chemical Company製)と高速実験室用ミキサ上で均質になるまで混合する。次に、チオール/触媒混合物を、エポキシ樹脂混合物と混合して、透明な混合物を生成し、室温で硬化させる。反応混合物の温度を、熱電温度計を用いて観察して、発熱性硬化反応によって発生されるピーク温度、およびピーク発熱温度に到達するまでに必要な時間を決定する。約160℃のピーク発熱温度が、約10分後に到達される。
実施例7を生成するために、24.6gのトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、およびチオール基1モル当たり0.33モルのDBU触媒を、高速実験室用ブレンダ上で混合する。これとは別に、53.0gの上の実施例1Aで生成した生成物を、22.7gのエポキシ配合物(Airstone780E、The Dow Chemical Company製)と高速実験室用ミキサ上で均質になるまで混合する。次に、チオール/触媒混合物をエポキシ樹脂混合物と混合して、透明な混合物を生成し、型に注ぎ入れ、50℃で硬化させる。
実施例8を生成するために、16.5gのトリメチロールプロパントリメルカプトプロピオネート、およびチオール基1モル当たり0.33モルのDBU触媒を、高速実験室用ブレンダ上で混合する。これとは別に、上の実施例1Aで生成した生成物の一部を、180等価重量のビスフェノールAのジグリシジルエーテルおよび1,4−ブタンジオールのジグリシジルエーテルと72.5:22.5:5.0の重量比で配合して、25℃で30,000cPsの粘度を有する配合物を形成する。エポキシ樹脂混合物およびトリメチオールプロパントリメルカプトプロピオネート/触媒混合物を、2:1の比率で室温にて配合し、50℃で硬化させて、板を形成する。硬化した板は、9.65MPa(約1400psi)の引張り強度、および155%の破断伸長(ASTM D1708によって測定したと)、33.2MPa(約4820psi)の引張り係数、および88のショアA硬度を有する。10mgの硬化した板の試料を、試料を−90℃で釣り合わせ、10℃/分の速度で200℃に加熱することによって、示差走査熱量測定によって評価する。2つのガラス転移温度が導き出され、1つは約−58℃、また2つ目のものは約28℃である。
実施例9を生成するために、15.2gのトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、およびチオール基1モル当たり0.33モルのDBU触媒を、高速実験室用ブレンダ上で混合する。これとは別に、24.4gの上の実施例1Aで生成した生成物を、10.4gのエポキシ配合物(Airstone780E、The Dow Chemical Company製)と高速実験室用ミキサ上で均質になるまで混合して、25℃で31,000cPsの粘度を有する配合物を形成する。トリメチオールプロパントリメルカプトプロピオネート/触媒混合物を、エポキシ樹脂混合物と室温で組み合わせ、型に注ぎ入れ、50℃で硬化させる。
実施例9を生成するために、10.0gのトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、3.3gの1,2−ビス[(2−メルカプトエチル)チオ]−3−メルカプトプロパン、およびチオール基1モル当たり0.33モルのDBU触媒を、高速実験室用ブレンダ上で混合する。これとは別に、24.4gの上の実施例1Aで生成した生成物を、10.4gのエポキシ配合物(Airstone780E、The Dow Chemical Company製)と高速実験室用ミキサ上で均質になるまで混合して、25℃で31,000cPsの粘度を有する配合物を形成する。トリメチオールプロパントリメルカプトプロピオネート/触媒混合物を、エポキシ樹脂混合物と室温で組み合わせ、型に注ぎ入れ、50℃で硬化させる。
Claims (12)
- 弾性ポリマーを形成するためのプロセスであって、a)1)少なくとも2000の分子量、少なくとも2つのエポキシド基、および少なくとも400のエポキシド等価重量を有する直鎖または分枝ポリエーテル鎖を有する少なくとも1つのポリエポキシド末端ポリエーテル、2)少なくとも2つのチオール基および最大500のチオール基当たり等価重量を有する少なくとも1つのポリチオール化合物を含有する硬化剤、ならびに3)少なくとも1つの塩基触媒、を含有する反応混合物を形成し、b)前記反応混合物を硬化させて、前記高分子エラストマーを形成する、プロセス。
- 前記反応混合物は、100重量部の構成成分1)当たり、10〜150重量部の4)分子当たり平均少なくとも1.5のエポキシド基および最大250のエポキシ等価重量を有するエポキシ樹脂をさらに含有する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記エポキシ樹脂4)は、ポリフェノールのポリグリシジルエーテルを含む、請求項1または2に記載のプロセス。
- 前記エポキシ樹脂4)は、最大250のエポキシド等価重量を有する脂肪族エポキシ樹脂を含む、請求項1〜3に記載のプロセス。
- エポキシ基当量当たり、0.1〜1.5当量のチオール基が提供される、請求項1〜4に記載のプロセス。
- 前記反応混合物は、100重量部の構成成分1)当たり、10〜150重量部の5)チオール−エン反応に関与することが可能な少なくとも2つの炭素−炭素二重結合を有し、かかる炭素−炭素二重結合当たり最大250の重量を有する、ポリエン化合物をさらに含有する、請求項1〜5のいずれかに記載のプロセス。
- 前記エポキシ末端ポリエーテルは、エポキシ反応基を有するポリエーテルとエポキシ樹脂との反応において形成される、請求項1〜6のいずれかに記載のプロセス。
- 前記ポリエーテルは、アミン末端である、請求項7に記載のプロセス。
- 前記ポリエーテルは、4000〜8000の平均分子量を有する、請求項7または8に記載のプロセス。
- 前記ポリエーテルは、1,2−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドのポリ(オキシプロピレン)ホモポリマーまたはコポリマーであり、前記エチレンオキシドは、前記酸化物の重量の20重量パーセント未満を構成する、請求項7〜9のいずれかに記載のプロセス。
- 前記反応混合物は、周囲温度で硬化される、請求項1〜10のいずれかに記載のプロセス。
- 前記反応混合物は、最大60℃の温度で硬化される、請求項1〜10のいずれかに記載のプロセス。
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