JP2016160244A - 低毒性ソホロリピッド含有組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
(I-1)下記(a)〜(c)の特徴を有する低毒性SL含有組成物;
(a)SL産生酵母培養物に由来する酸型SL、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸を少なくとも含有し、酸型SL、ラクトン型SL、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量を100質量%とした場合に、それぞれの割合が乾燥重量に換算して下記である
(1)酸型SL:94〜99.99質量%、
(2)ラクトン型SL:0〜2質量%、
(3)脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量:0.01〜4質量%;
(b)低毒性SL含有組成物に含まれる酸型SL100質量部に対するラクトン型SLの割合、または脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量)の割合が、それぞれ0〜2.12質量部または0.01〜4.25質量部;
(c)低毒性SL含有組成物に含まれる酸型SL及びラクトン型SLがいずれもアセチル基を有しない。
(i)ラクトン型SL:好ましくは0より多く2質量%以下、より好ましくは0.1〜2質量%、さらに好ましくは0.1〜1.5質量%、特に好ましくは0.8〜1.5質量%、
(ii)脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量):好ましくは0.01〜2.4質量%、より好ましくは0.01〜1.2質量%、さらに好ましくは0.01〜0.24質量%。
(i)酸型SL:好ましくは96.1質量%以上、より好ましくは97.9質量%以上、さらに好ましくは99.31質量%以上、
(ii)ラクトン型SL:好ましくは0より多く2質量%以下、より好ましくは0.1〜2質量%、さらに好ましくは0.1〜1.5質量%以下、特に好ましくは0.8〜1.5質量%、
(iii)脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量):好ましくは0.01〜2.4質量%、より好ましくは0.01〜1.2質量%、さらに好ましくは0.01〜0.24質量%。
(a)蒸発残分:1〜100%、
(b)乾燥減量:0〜99%、
(c)エタノール可溶分:1〜100%。
(II-1)(I-1)〜(I-13)のいずれかに記載する低毒性SL含有組成物を有効成分とするアニオン性界面活性剤。
身体洗浄料:0.01〜100質量%、
毛髪洗浄剤:0.01〜30質量%、
洗眼料:0.001〜10質量%、
点眼剤:0.001〜10質量%、
化粧料:0.01〜20質量%、
口腔洗浄料:0.001〜10質量%、
粘膜または創傷部洗浄料:0.001〜30質量%、
創傷被覆材:0.001〜30質量%。
(III-1)SL産生酵母を培養することによって得られるSL含有培養物またはその処理物を、(1)脂肪酸及び/又はヒドロキシ脂肪酸を除去する工程、及び
必要に応じて、さらに
(2)SLに結合したアセチル基を脱離する工程、又は/及び
(3)ラクトン型SLを除去する工程に供することを特徴とする、(I-1)〜(I-13)のいずれかに記載する低毒性SL含有組成物の製造方法。
(IV-1)SL産生酵母を培養することによって得られるSL含有培養物またはその処理物を(1)脂肪酸及び/又はヒドロキシ脂肪酸を除去する工程、及び
必要に応じて
(2)SLに結合したアセチル基を脱離する工程、又は/及び
(3)ラクトン型SLを除去する工程を有する方法に供し、下記(a)〜(c)の特徴を有する低毒化SL含有組成物を調製することを特徴とする、SL含有組成物の低毒化方法:
(a)低毒化SL含有組成物に含まれる酸型SL、ラクトン型SL、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量を100質量%とした場合に、それぞれの割合が乾燥重量に換算して下記の範囲にある
(1)酸型SL:94〜99.99質量%、
(2)ラクトン型SL:0〜2質量%、
(3)脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量:0.01〜4質量%;
(b)低毒性SL含有組成物に含まれる酸型SL100質量部に対するラクトン型SL、または脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量)の割合がそれぞれ0〜0.212または0.01〜4.25質量部;
(c)低毒性SL含有組成物に含まれる酸型SL及びラクトン型SLがいずれもアセチル基を有しない。
ラクトン型SL:好ましくは0より多く2質量%以下、より好ましくは0.1〜2質量%、さらに好ましくは0.1〜1.5質量%、特に好ましくは0.8〜1.5質量%、
脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量):好ましくは0.01〜2.4質量%、より好ましくは0.01〜1.2質量%、さらに好ましくは0.01〜0.24質量%。
(a)酸型SL:好ましくは96.1質量%以上、より好ましくは97.9質量%以上、さらに好ましくは99.31質量%以上、
(b)ラクトン型SL:好ましくは0より多く2質量%以下、より好ましくは0.1〜2質量%、さらに好ましくは0.1〜1.5質量%、特に好ましくは0.8〜1.5質量%、
(c)脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸:好ましくは0.01〜2.4質量%、より好ましくは0.01〜1.2質量%、さらに好ましくは0.01〜0.24質量%。
ソホロリピッド(SL)は、一般的にソホロース又はヒドロキシル基が一部アセチル化したソホロースと、ヒドロキシ脂肪酸とからなる糖脂質である。なお、ソホロースとは、β1→2結合した2分子のブドウ糖からなる糖である。ヒドロキシ脂肪酸とは、ヒドロキシル基を有する脂肪酸である。また、SLは、ヒドロキシ脂肪酸のカルボキシル基が遊離した酸型(下記一般式(1))と、分子内のソホロースが結合したラクトン型(下記一般式(2))とに大別される。ある種の酵母(SL産生酵母)の発酵によって得られるSLは、通常、下記一般式(1)で示されるSLと一般式(2)で示されるSLの混合物であり、脂肪酸鎖長(R3)が異なるもの、ソホロースの6’(R2)及び6”位(R1)がアセチル化あるいはプロトン化されたものなど、30種以上の構造同族体の集合体として得られる。
本発明が対象とする低毒性SL含有組成物は、前述する従来公知のSL組成物とは、少なくとも細胞毒性(細胞刺激性)及び皮膚保湿作用の点で相違し、下記の特徴を備えている。
(1)酸型SL:94〜99.99質量%、
(2)ラクトン型SL:0〜2質量%、
(3)脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量:0.01〜4質量%、
(b)低毒性SL産生酵母培養物に含まれる酸型SL100質量部に対するラクトン型SLの割合、または脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量)の割合がそれぞれ0〜2.12または0.01〜4.25質量部である、
(c)低毒性SL産生酵母培養物に含まれる酸型SL及びラクトン型SLはいずれもアセチル基を有しない。
(a)(1)酸型SLを乾燥物換算で94〜99.99質量%の割合で含有する
これは低毒性SL含有組成物中の酸型SL、ラクトン型SL、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量100質量%中に含まれる酸型SLの割合(乾燥物重量)である。これは、低毒性SL含有組成物のエタノール可溶分100質量%中に含まれる酸型SLの割合に相当する。従って、低毒性SL含有組成物のエタノール可溶分100質量%中に含まれる酸型SLの割合は94〜99.99質量%であるということができる。当該酸型SLの割合として、好ましくは96.1質量%以上、より好ましくは97.9質量%以上、特に好ましくは99.31質量%以上である。
これは低毒性SL含有組成物に含まれる酸型SL、ラクトン型SL、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量100質量%中に含まれるラクトン型SLの割合(乾燥物重量)である。これは、低毒性SL含有組成物のエタノール可溶分100質量%中に含まれるラクトン型SLの割合に相当する。従って、低毒性SL含有組成物のエタノール可溶分100質量%中に含まれるラクトン型SLの割合は0〜2質量%であるということができる。当該ラクトン型SLの割合は、少ないほうが毒性の低いSL含有組成物を取得するうえで好ましいが、0より多く2質量%以下の範囲で或る程度含まれているほうが表面張力低下能が良好であり、界面活性剤としての性能(濡れ性、可溶化力、洗浄力、起泡性)に優れる(試験例5参照)。
上限:好ましくは1.5質量%以下、より好ましくは0.9質量%以下、さらに好ましくは0.45質量%以下、特に好ましくは0.1質量%以下、
下限:好ましくは0質量%。なお、SL産生酵母としてラクトン型SLを産生する酵母を使用する場合には0.01質量%を挙げることができる。
上限:好ましくは2質量%以下、より好ましくは1.5質量%以下、
下限:好ましくは0質量%より多く、より好ましくは0.1質量%以上、さらに好ましくは0.8質量%以上。
これは低毒性SL含有組成物の酸型SL、ラクトン型SL、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量100質量%中に含まれる脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の割合(乾燥物重量)である。これは、低毒性SL含有組成物のエタノール可溶分100質量%中に含まれる脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の合計の割合に相当する。従って、低毒性SL含有組成物のエタノール可溶分100質量%中に含まれる脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の合計の割合は0.01〜4質量%であるということができる。
当該割合は、低毒性SL含有組成物に含まれる酸型SL及びラクトン型SLの含有量から容易に算出することができる。当該割合は、好ましくは0.01〜1.5質量部、より好ましくは0.01〜1.0質量部である。
当該割合は、低毒性SL含有組成物に含まれる酸型SL、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の含有量から容易に算出することができる。当該割合は、好ましくは0.05〜2.5質量部、より好ましくは0.1〜1.0質量部である。
アセチル基を有するSLは、アセチル基を有しないSLに比べて細胞毒性が高い。このことからSLのアセチル基は、酸型SL及びラクトン型SLのいずれも細胞毒性に関係しているものと考えられる。これに対して本発明の低毒性SL含有組成物に含まれる酸型SL及びラクトン型SLはいずれもアセチル基を有しないことを特徴とする。
本発明が対象とする低毒性SL含有組成物には、前述する(a)(1)〜(3)、(b)及び(c)の特性に加えて、さらに下記の(d)〜(h)の少なくとも1つの特性を備えるものが含まれる。
本発明が対象とする低毒性SL含有組成物は白色以外の色に着色しているものが含まれる。
ここで「蒸発残分(%)」とは、試験例1で説明するように、試料を蒸発させた時の残分を質量百分率(質量%)で示したものであり、これにより試料中、本発明では低毒性SL含有組成物中に混在する物、特に高沸点の混在物の含量を把握することができる。当該「蒸発残分(%)」は、JIS K0067−1992の第2法に従って測定することができる。その詳細は、試験例1で説明する通りである。本発明の低毒性SL含有組成物の蒸発残分(%)は1〜100%であり、好ましくは5〜100%、より好ましくは10〜100%の範囲にあればよいが、さらに好ましくは60〜100%、さらにより好ましくは70〜100%、特に好ましくは80〜100%、より特に好ましくは90〜100%である。
「乾燥減量(%)」とは、試験例1で説明するように試料を乾燥した時の減量を質量百分率(質量%)で示したものであり、これにより試料中、本発明では低毒性SL含有組成物中の水分その他の揮発性物質(低沸点化合物)の含量を把握することができる。当該「乾燥減量(%)」は、JIS K0067−1992の第1法に従って測定することができる。その詳細は、試験例1で説明する通りである。本発明の低毒性SL含有組成物の乾燥減量(%)は0〜99%であり、好ましくは0〜95%、より好ましくは0〜90%の範囲にあればよいが、さらに好ましくは0〜30%、さらにより好ましくは0〜20%、特に好ましくは0〜20%、より特に好ましくは0〜10%である。
「エタノール可溶分(%)」とは、試験例1で説明するように、試料中に含まれるエタノールに溶解する物質の含量(質量%)であり、これにより試料中に混在するエタノール溶解性の極性物質、例えば界面活性剤等の含量を把握することができる。当該「エタノール可溶分(%)」は、JIS K3362−2008に従って測定することができる。その詳細は、試験例1で説明する通りである。本発明の低毒性SL含有組成物のエタノール可溶分(%)は1〜100%であり、好ましくは5〜100%、より好ましくは10〜100%の範囲にあればよいが、さらに好ましくは85〜100%、さらにより好ましくは90〜100%、特に好ましくは95〜100%、より特に好ましくは98〜100%である。エタノール可溶分(%)は、対象の試料、本発明においては低毒性SL含有組成物を100質量%とした場合の酸型SLおよびラクトン型SL、脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸の含有割合(質量%)を示す。
本発明の低毒性SL含有組成物は、より好ましくは赤外吸収スペクトルが、少なくとも波数1024cm−1付近、1706〜1730cm−1付近、2854cm−1付近、2924cm−1付近、および3000〜3500cm−1付近に赤外線吸収バンド(吸収ピーク)を有する。
上記に説明するように本発明の低毒性SL含有組成物は、界面活性作用、具体的には良好な洗浄作用及び泡立ち性を有する一方で、細胞毒性及び眼や粘膜に対する刺激性が極めて少なく、実用濃度では実質的に無毒性及び無刺激性といえる。このことから、低毒性且つ低刺激性のアニオン性界面活性剤として使用することができる。また、安全性や低刺激性(無刺激性)が求められる医薬品、医薬部外品、医療機器、粧品、及び日常雑貨品等に好適に用いることができる。また医薬品用、医薬部外品用、医療機器用、香粧品用または日常雑貨品用の添加剤として用いることもできる。
身体洗浄料:0.01〜100質量%、好ましくは1〜90質量%、より好ましくは5〜800質量%
毛髪洗浄剤:0.01〜30質量%、好ましくは1〜25質量%、より好ましくは5〜20質量%
洗眼料:0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜8質量%、より好ましくは0.05〜5質量%
点眼剤:0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜8質量%、より好ましくは0.05〜5質量%
化粧料:0.01〜20質量%、好ましくは0.05〜15質量%、より好ましくは0.1〜10質量%
口腔洗浄料:0.001〜10質量%、好ましくは0.05〜8質量%、より好ましくは0.1〜5質量%
粘膜または創傷部洗浄料:0.001〜30質量%、好ましくは0.01〜25質量%、より好ましくは0.1〜20質量%
創傷被覆材:0.001〜30質量%、好ましくは0.005〜25質量%、より好ましくは0.01〜20質量%。
(IV-1)原料(SL含有培養物またはその処理物)
低毒性SL含有組成物の製造の原料として用いるSL含有培養物またはその処理物としては、SL産生酵母の培養物またはその処理物であってSLを含有する粗精製物を広く挙げることができる。SL産生酵母としては公知のものを用いることができ、例えば、前述するキャンディダ(スタメレラ)・ボンビコーラ(Candida bombicola)を好適に挙げることができる。なお、キャンディダ(スタメレラ)・ボンビコーラは生物資源バンクであるATCCに登録されており、そこから入手することができる(Candida bombicola ATCC22214など)。また、本発明の低毒性SL含有組成物の製造には、SL(酸型、ラクトン型)を産生することが知られているキャンディダ属に属する他のSL産生酵母を使用することもできる。かかるSL産生酵母として、例えばキャンディダ・マグノリエ(Candida magnoliae)、キャンディダ・グロペンギッセリ(Candida gropengisseri)、及びキャンディダ・アピコーラ(Candida apicola)、キャンディダ・ペトロフィラム(Candida petrophilum)、キャンディダ・ボゴリエンシス(Candida bogoriensis)、キャンディダ・バチスタエ(Candida batistae)を挙げることができる。これらの酵母は、保存機関から分譲された菌株又はその継代培養によって得られた菌株であってもよい。ここで、ロドトルラ(キャンディダ)・ボゴリエンシス NRCC9862(Rhodotorula(Candida)bogoriensis NRCC9862)が生産するSLは、13−[(2’−O−β−D−glucopyranosyl−β−D−glucopyranosyl)oxy] docosanoic acid6’, 6”−diacetateであり、アルキル基の中央のヒドロキシル基とソホロースがグリコシド結合している。このSLは前記一般式(1)及び(2)とは異なるが、ソホロースとヒドロキシ脂肪酸から構成される点では同じであり、本発明が対象とするSLに含まれる。
本発明の低毒性SL含有組成物の製造方法には、SL含有培養物またはその処理物から(1)脂肪酸及び/又はヒドロキシ脂肪酸を除去する工程(脂肪酸除去工程)が含まれる。
溶剤抽出法は、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸がSLよりも疎水性が高いことを利用した分離方法である。一般的にSLを含有する溶液(通常、水)と相溶性のない溶剤を使用して、疎水性化合物である脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸をSL含有液から抽出除去する方法である。溶剤として使用されるものは、SL含有液と相溶性のない溶剤であればよく、特に制限されないものの、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテル(エーテル)、及びヘキサンなどが挙げられる。特に酸型SLの回収率と脂肪酸およびヒドロキシ脂肪酸の除去率の高さからジエチルエーテル(エーテル)が好ましい。
吸着法は、使用する吸着剤に対するSL並びに脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の親和性の差を利用した分離方法である。吸着剤としては、一般的に疎水性化合物を選択的に吸着することができるものを使用することができ、例えば活性炭、シリカゲル、ゼオライト、及びイオン交換樹脂などが挙げられる。また、特開2008−64489号公報に記載されている酸化アルミナも用いることができる。疎水性の高い化合物を吸着するうえで特に好ましいのは活性炭である。なお、イオン交換樹脂としては、強酸性カチオン交換樹脂、弱酸性カチオン交換樹脂、強塩基性アニオン交換樹脂、及び弱塩基性アニオン交換樹脂を挙げることができる。好ましくは強塩基性アニオン交換樹脂、及び弱塩基性アニオン交換樹脂である。
クロマトグラフィーは、両親媒性であるSLの構造を利用した分離方法である。一般的に、固定相として用いられる充填剤(吸着剤)には、当該分野で公知の任意のシリカゲル、オクタデシルシリカゲル(ODS)樹脂、イオン交換樹脂、または合成吸着剤などが用いられる。本発明で採用するクロマトグラフィーは、分配クロマトグラフィー、特に逆相クロマトグラフィーであることが好ましい。当該逆相クロマトグラフィーによると、環境及び人体に対して安全性の高い溶離液(移動相)を使用することができる。
(1)カラム塔最上部(以下、分離塔塔頂)から約70〜80%未満濃度の溶離液(例えば、エタノール濃度が約70〜80%未満の溶離液(エタノール水溶液))を供給し、カラムを平衡化する。
(2)分離塔塔頂からSL含有組成物(SL含有培養物の処理物)を添加する。
(3)分離塔塔頂から約70〜80%未満濃度の前記溶離液を供給し、酸型SL含有画分を選択的に溶出させて回収する。
脱アセチル化方法としては、(d)加水分解処理、及び(e)酵素処理を例示することができる。なお、これらの脱アセチル化方法は、一種単独で行ってもよいし、2種以上を任意に組み合わせて使用することもできる。2以上の処理を併用する場合、処理の順序は順不同であり特に制限はされない。なお、脱アセチル化工程は、SL含有培養物またはその処理物が、アセチル化SLを産生するSL産生酵母によって調製されたものである場合に好適に用いられる処理工程であり、SL含有培養物またはその処理物が、非アセチル化SLを選択的に産生するSL産生酵母(アセチルトランスフェラーゼ欠失SL産生酵母)によって調製されたものである場合に適用されない。
加水分解処理には、本発明の効果を妨げない限り、広く公知の方法を用いることができる。例えば、水酸化物の金属塩(ナトリウム、カリウム、カルシウム及びマグネシウムなど)、炭酸塩、リン酸塩、またはアルカノールアミン等の塩基を用いたアルカリ加水分解を好適に挙げることができる。さらに、加水分解処理には、各種の触媒、例えば、アルコール等を用いることも可能である。前記アルカリ加水分解を行う場合の温度、圧力及び時間は、SL含有培養物またはその処理物に含まれるSLのアセチル基を脱離するという目的及び効果が達成できるものである限り特に制限されないが、目的産物である酸型SLの分解や化学修飾等の副反応を抑制しながら、効率的に脱アセチル化を進行させることのできる温度、圧力及び時間を採用することが好ましい。この点から、反応温度は通常約30℃〜120℃の範囲であり、好ましくは約50℃〜90℃である。圧力は通常約1気圧〜10気圧の範囲であり、好ましくは約1気圧〜2気圧である。反応時間は通常約10分〜5時間の範囲であり、好ましくは約1時間〜3時間である。また、アルカリ加水分解を行う時間は、処理するSL含有組成物中のSLに結合しているアセチル基の数によって適宜設定できる。
酵素を用いてSLに結合しているアセチル基を解離する方法は、アセチルエステルからアルコールと酢酸を生成する酵素を利用した方法である。酵素として利用されるのは、一般的にアセチルエステラーゼであり、例えばAspergillus niger、Rhodococcus sp.、Meyerozyma guilliermondiiから単離されたアセチルエステラーゼが挙げられる。
ラクトン型SL除去方法としては、(f)加水分解処理、及び(g)クロマトグラフィーを例示することができる。これらのラクトン型SL除去方法は、(f)及び(g)のいずれかひとつを単独で行ってもよいし、2つを任意に組み合わせて使用することもできる。2つの処理を併用する場合、処理の順序は順不同であり特に制限はされないが、好ましくは(f)→(g)である。なお、ラクトン型SL除去処理工程は、SL含有培養物またはその処理物が、酸型SLとラクトン型SLの両方を産生するSL産生酵母(ラクトン型/酸型SL産生酵母)によって調製されたものである場合に好適に用いられる処理工程であり、SL含有培養物またはその処理物が、酸型SLを選択的に産生するSL産生酵母(酸型SL産生酵母)によって調製されたものである場合に適用されない。
ここで用いられる加水分解処理は、SL含有培養物またはその処理物に含まれるラクトン型SLのラクトン環を開環して酸型SLに変換する処理である。
ここで用いられるクロマトグラフィーは、SL含有培養物またはその処理物に含まれるラクトン型SLを選択的に除去する処理である。
(1)カラム塔最上部(以下、分離塔塔頂)から約70〜80%未満濃度の溶離液(例えば、エタノール濃度が約70〜80%未満の溶離液(エタノール水溶液))を供給し、カラムを平衡化する。
(2)分離塔塔頂からSL含有組成物(SL含有培養物の処理物)を添加する。
(3)分離塔塔頂から約70〜80%未満濃度の前記溶離液を供給し、酸型SL含有画分を選択的に溶出させて回収する。
前述する製造方法によれば、SL産生酵母から調製とされるSL含有組成物を低毒化及び低刺激性化し、本発明の低毒性SL含有組成物を取得することができる。従って、上記の製造方法は、SL産生酵母の培養により製造されるSL含有組成物の低毒化方法または低刺激性化方法と言い換えることができる。
培養培地として、1L当たり、含水グルコース10g(日本食品化工社製、製品名:日食含水結晶ブドウ糖)、ペプトン10g(オリエンタル酵母社製、製品名:ペプトンCB90M)、酵母エキス5g(アサヒフードアンドヘルスケア社製、製品名:ミーストパウダーN)を含有する液体培地を使用し、30℃で2日間、Candidabombicola ATCC22214を振盪培養し、これを前培養液とした。
前記参考製造例1で分取した粗精製SL含有組成物−1に水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH14に調整し、80℃で2時間処理して加水分解(アルカリ加水分解)を行った。次いで、室温に戻してから硫酸(9.8M水溶液)を用いてpH7.5に調整し、発生した不溶物をろ過除去して、ろ液を「粗精製SL含有組成物−2」(参考製造例品2)として得た。
前記参考製造例2で得た粗精製SL含有組成物−2を、硫酸(9.8M水溶液)を用いてpH3.0に調整した。
固定相:C18カラム(コスモシル40C18―PREP、ナカライテスク、15kg)移動相:50%及び70% エタノール水溶液。
前記参考製造例2で得た粗精製SL含有組成物−2を、硫酸(9.8M水溶液)を用いてpH3.0に調整した。
前記参考製造例2で得た粗精製SL含有組成物−2を、硫酸(9.8M水溶液)を用いてpH3.0に調整した。これを、ジエチルエーテル(エーテル)を用いて下記の方法で抽出した(溶剤抽出法)。
実施例4:7mlエーテルを用いた抽出作業を1回実施(→実施例品4)
実施例5:15mlエーテルを用いた抽出作業を1回実施(→実施例品5)
実施例6:15mlエーテルを用いた抽出作業を2回実施(→実施例品6)
実施例7:15mlエーテルを用いた抽出作業を3回実施(→実施例品7)。
前記参考製造例1で分取した粗精製SL含有組成物−1に水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH14に調整し、80℃で15分間(実施例8)、80℃で30分間(実施例9)、及び80℃で45分間(実施例10)加熱することで、加水分解(アルカリ加水分解)を行った。次いで、これらを室温に戻してから硫酸(9.8M水溶液)を用いてpH7.5に調整し、発生した不溶物をろ過除去した。さらに、硫酸(9.8M水溶液)を用いてpH3.0に調整し、50mlのスクリューキャップ付きガラス遠沈管にエタノール可溶分が3gになるように加えて、これに蒸留水を添加し、全量が15mlになるように調整した。これにヘキサンを加えて激しく混合したあと、200×gで2分間遠心を行って2層に分離させ、上層のヘキサン層を除去した、(抽出作業)。この抽出作業を5回行った。その後、80℃条件下で放置してヘキサンを除去し、SL含有組成物を得た(実施例品8〜10)。
上記の参考製造例1及び2、並びに実施例1〜10で調製したSL含有組成物(粗精製SL含有組成物−1、粗精製SL含有組成物−2、実施例品1〜10)について、下記の方法に従って、エステル価(mg KOH/g)、水酸基価(mg KOH/g)、エーテル抽出物含量(%)、色相(OD440)、蒸発残分(%)、乾燥減量(%)、エタノール可溶分(%)、及び赤外吸収スペクトル(cm-1)を測定した。また、HPLC分析を行った。
(A)エステル価
けん化価(エタノール可溶分1g相当の試料中の遊離酸の中和及びエステルのけん化に要する水酸化カリウムのmg数:JIS K 3331、日本油化学協会規定の基準油脂分析試験法[2.3.2.1-1996])と酸価(エタノール可溶分1g相当の試料中に含有する遊離酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数:JIS K 3331、日本油化学協会法の基準油脂分析試験法[2.3.1-1996])との差として求めることができる他、直接測定する方法として、下記の方法を用いることができる。
水酸基価(エタノール可溶分1g相当の試料に含まれる遊離のヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数:日本油化学協会規定の基準油脂分析試験法[2.3.6.2-1996])から求めることができる。
アセチル化試薬:12.5 gの無水酢酸を100 mlの全量フラスコに入れ、ピリジンを標線まで加え、注意しながら十分に混ぜる。このようにして調製した液は、湿気、二酸化炭素、および酸の蒸気にふれないようにし、褐色ビンに保存する。
試料1gを正確に首長丸底フラスコに投入し、適当量のアセトンを加えて105℃で加温し、水分を除去する。その後、アセチル化試薬を5 ml正しく加え、95〜100 ℃に加熱する。1時間加熱した後、フラスコを加熱浴から取って空冷させ、1 mlの蒸留水を加えて混合したあと、フラスコを再度加熱浴に入れ、10分間加熱する。再び引き上げて空冷させ、漏斗の壁に凝縮した液を5 mlの中性エタノールで洗い流しながら加える。このフラスコの内容物にフェノールフタレイン溶液を加え、0.5 N KOH/EtOHで滴定し、下式に基づいて試料1gの水酸基価を算出する。また、下記式3中、酸価は、試料1g中に含有する遊離酸を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数であり、日本油化学協会法の基準油脂分析試験法(JIS K 3331)[2.3.1-1996]に従って求めることができる。エタノール可溶分1g相当の試料の水酸基価は、当該試料のエタノール可溶分(%)から、下式4に従って求めることができる。
エーテル抽出物含量は、エタノール可溶分1g相当の試料からエーテルを用いて抽出される物質の量を質量百分率で示したものである。
試料1gを50ml容量のナス型フラスコに投入し、10%水酸化ナトリウム水溶液を10ml加えて冷却管を接続し、80℃で2時間加温を行った。10%塩酸水溶液を10ml加えて中和させ、99.5%エタノールを加えながらエバポレーターで水分を留去した。その後、99.5%エタノールを10ml加えて超音波処理を行いながら分散させ、分散液をガラス漏斗を用いてろ過し、ろ液を50ml容ナス型フラスコに移した。99.5%エタノールでさらに洗いこみを行ったあと、エタノールをエバポレーターで留去させ、 残留物を15mlスクリューキャップ付きガラス遠沈管に移し、硫酸(関東化学製)を用いてpHを3に調整し、全量を蒸留水で5mlに合わせた。5mlのエーテルを加えて激しく混合し、卓上遠心機H-108M2(コクサン製)を用いて1000 rpmで2分間遠心し、2層に分離させた。上層を重量既知の100mlビーカーに移し、新たに5mlのエーテルを加え、合計で3回エーテル抽出作業を行った。エーテル抽出液の入った100mlビーカーを50℃のインキュベーターに投入してエーテルを除去し、さらに105℃のインキュベーターで30分間置き、エーテルを完全に除去した。
(C)エーテル抽出物含量で得られたエーテル抽出物を99.5%エタノールに1%溶液となるように溶解し、下表の条件でHPLC分析を行った。このHPLC分析条件により、酸型SLは8〜20分、ヒドロキシ脂肪酸は20〜45分、脂肪酸は45〜55分のリテンションタイムにそれぞれ検出される。20〜55分のリテンションタイムに検出される各ピークを、既知のヒドロキシ脂肪酸および脂肪酸(標準品)のリテンションタイムと対比することでヒドロキシ脂肪酸及び脂肪酸を同定し、且つ個々のピークの面積を20〜55分のリテンションタイムに検出されるピークの面積の総和で除することで、エタノール可溶分1gに対する脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の割合を算出した。つまり、下式10によりそれぞれ個別の含量を算出した。
色相(OD440nm)は、エタノール可溶分が10質量%になるように、被験試料をアルカリ水溶液(2% Na2CO3in 0.1N NaOH)に溶解して調製した水溶液の、波長440nmにおける吸光度を測定することで求めることができる。
蒸発残分(%)は、試料の重量を精密に秤量した後、JIS K0067-1992規定の第2法(熱板上で加熱蒸発する方法)に従って蒸発乾固し、その残分を量り、下式7から求めることができる。
乾燥減量(%)は、試料の重量を精密に秤量した後、JIS K0067-1992規定の第1法(大気圧下で加熱乾燥する方法)に従って加熱乾燥し(105±2℃、2時間)、乾燥後の減量を量り、下式7から求めることができる。
エタノール可溶分は、試料をエタノールで溶解し、エタノールに溶ける物質の量を示したものである。
三角フラスコ及びガラスろ過器の重量を正確に測定する。これらの重量は105℃で2時間以上乾燥後、デシケーター内で放冷してから測定する。三角フラスコに試料約5gを1mg単位まで正確に量り取り、エタノールを試料の100mL添加して、ガラス管を付けて水浴上で30分間加熱し、時々振り混ぜながら溶解する。なお、粉状または粒状試料には95vol%エタノールを使用し、液状又はペースト状試料には99.5vol%のエタノールを使用する。温溶液のままガラスろ過器を用いてろ過し、三角フラスコの残量に再びエタノール50mLを加えて溶解する。温溶液をガラスろ過器を用いてろ過し、熱エタノールで三角フラスコ及びガラスろ過器をよく洗浄する。室温まで放冷し、全量フラスコ250mLにろ液および洗液を移し、エタノールを標線まで加え、この中から、全量ピペットを用いて、100mLずつ質量既知の2個のビーカー200mLに分取する。そのうちの1個を、水浴上で加熱してエタノールを除いた後、105±2℃に調節した乾燥器で1時間乾燥し、デシケーターで放冷後、重量を正確に測定する(乾燥残量)。
強熱残分試験は、被験試料を下記の方法[第1法]で強熱した後に残留する物質の量を測定する方法である。通常、有機物中に不純物として含まれる無機物の含量を知る目的で行われるが、場合によっては、有機物中に構成成分として含まれる無機物又は揮発性無機物中に含まれる不純物の量を測定するために行なわれる。例えば、本発明において「強熱残分0.1%以下(第1法、1g)」と規定したものは、被験試料約1gを精密に量り、下記第1法の操作法によって強熱したとき、その残分が被験試料の採取量の0.10%以下であることを示す。
[第1法]るつぼの上で試料を硫酸少量で潤し、徐々に加熱してなるべく低温でほとんど灰化又は揮散させた後、硫酸で潤し、完全に灰化し、恒量になるまで強熱(450〜550℃)する。これをデシケーター(シリカゲル)中で放冷した後、質量を精密に量る。得られた測定値(残分)とあらかじめ測定しておいた採取量から、下式9により強熱残分(%)を算出する。
赤外吸収スペクトルの測定には、液体試料は105±2℃で3時間加熱乾燥固化したものを使用し、固体試料はそのまま使用した。赤外吸収スペクトルは、フーリエ変換赤外分光分析装置SpectrumTM100(パーキンエルマージャパン製)を使用し、ATR法で分析した。
参考製造例及び実施例で調製したSL含有組成物(粗精製SL含有組成物−1、粗精製SL含有組成物−2、実施例品1〜10)について得られた試験結果を表3に示す。
上記の参考製造例2、及び実施例1〜10で得られたSL含有組成物(粗精製SL含有組成物−2、実施例品1〜10)について、臨界ミセル濃度(CMC)及び表面張力低下能を測定した。また比較対照として、市販のアニオン界面活性剤(A:「アミノソフトLT-12」(30%):味の素(株)製、B:「サーファクチンNa」(100%):和光純薬工業(株)製、C:「リポランLJ-441」(37%):ライオン(株)製)、Tween 20(Polyoxyethylene Sorbitan Monolaurate (20 E.O.))及びSLS(Sodium Lauryl Sulfate)についても同様に臨界ミセル濃度(CMC)及び表面張力低下能を測定した。なお、市販のアニオン界面活性剤Aの成分はN−アシル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン、Bの成分はサーファクチンNa、Cの成分はα−オレフィンスルホン酸Naである。
臨界ミセル濃度(CMC)及び表面張力低下能の測定はWilhelmy法に準拠して測定した。自動表面張力計 CBVP−Z型一式(協和界面科学株式会社製)を使用し、20℃、pH7の条件で測定を行った。なお、pH調整には、水酸化ナトリウム水溶液または塩酸水溶液を使用した。
各被験試料の臨界ミセル濃度(CMC)及び表面張力低下能の測定結果を、表4に示す。
上記の参考製造例2、及び実施例1〜10で得られたSL含有組成物(粗精製SL含有組成物−2、実施例品1〜10)について、Hela細胞を用いて細胞毒性試験を行った。また比較対照として、前述する市販アニオン界面活性剤A〜C、並びにTween 20及びSLSについても同様に細胞毒性試験を行った。
HeLa細胞(クラボウ)を96ウェルプレートに2×104cells/wellの濃度で播種し、10%NCS(Newborn Calf Serum:invitrogen製)、非必須アミノ酸、58μg/mlL-グルタミン酸、60μg/mlカナマイシンを含んだDulbecco’s Modified EAGLE MEDIUM培地(日水製薬製)で37℃、5%CO2下で72時間培養した。被験試料を含んだ培地に交換し、48時間後、1mg/ml MTT(3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide)入り培地に交換した。2時間処理し、イソプロパノールで色素であるホルマザンを抽出し、波長570nmの吸光度を測定した。細胞生存率%は下式から求めた。
上記のMTTアッセイから細胞生存率を算出し、得られた細胞生存率から細胞致死濃度(IC50)を求めた。
SL含有組成物に多く含まれている高級脂肪酸としてオレイン酸を使用し、またヒドロキシ脂肪酸として12−ヒドロキシステアリン酸を使用して、高級脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の細胞毒性を測定した。
下記の構成を有する高純度SL含有組成物に、ラクトン型SLを添加して、酸型SL、ラクトン型SL、並びに脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量100質量%とした場合のラクトン型SLの割合が0〜2質量%(エタノール可溶分1g相当物のエステル価:0〜2mgKOH/g)の範囲になるように調製した(実施例品11〜15)。
(1)酸型SL、ラクトン型SL、並びに脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量100質量%あたり、酸型SL99.95質量%、ラクトン型0質量%、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量)0.05質量%
(2)エタノール可溶分が10質量%になるように溶解した水溶液の波長440nmにおける吸光度(OD440):0.08
(3)エタノール可溶分1g相当物の水酸基価:596mgKOH
(4)Hela細胞に対する細胞致死濃度(IC50):63000ppm。
上記の実施例1で得られた低毒性SL含有組成物を用いて、表7に記載する処方に従って、身体洗浄料(本発明身体洗浄料1〜4(液状)及び5〜6(固形))を製造し、各身体洗浄料の特性(泡立ち性、すすぎ性、及び皮膚刺激性)を評価した。また、比較試験として、上記の参考製造例2で得られた粗精製SL含有物―2を用いて、表8に記載する比較身体洗浄料1〜5(液状)及び6〜7(固形)についても同様に上記各特性を評価した。
(1−1)泡立ち及びすすぎ性
自称敏感肌の被験者5名に、表7及び8に記載する各身体洗浄料(本発明身体洗浄料1〜6、比較身体洗浄料1〜7)を濡れた手のひらに出して、30秒間、両手のひらを擦り合わせてもらい、泡立ちを評価してもらった。なお、液状洗浄料は1ml量を用い、固形洗浄料も液状洗浄料の1mlに相当する量を手のひらで擦り合わせて使用した。その後、40℃の流水で30秒間両手のひらを擦り合わせながら濯いでもらい、洗浄料のすすぎ性を評価してもらった。泡立ちは4段階(かなり泡立つ:◎、泡立つ:○、やや泡立つ:△、泡立たない:×)で、またすすぎ性は2段階(ぬめり及びきしみ感をいずれも感じない:○、ぬめりまたはきしみ感を感じる:×)で評価した。
皮膚感作テスト(パッチテスト)用テープ(フィンチャンバー[商標登録]:スマートプラクティスジャパン製)の濾紙部に、精製水で1%に希釈した各被験身体洗浄料を20 μl添加し、被験者(自称敏感肌の20〜50代、男女10名)の左手の前腕屈側部と手首のほぼ中間あたりに貼り付けた。20分間作用させた後、テープを除去し、洗い流さずそのまま放置した。判定は、テープ除去40分後とした。紅斑が認められた被験者については、紅斑が消失するまで観察を続けた。また判定時、ヒリヒリ感やチクチク感などの刺激の有無についても調べた。
結果を表8及び9に合わせて示す。
実施例1で得られた低毒性SL含有組成物を用いて、下記表に記載する処方に従って、液状の毛髪洗浄料(pH4〜7)を製造し(本発明毛髪洗浄料1〜4)、各毛髪洗浄料の特性(泡立ち性、すすぎ性、及び皮膚刺激性)を評価した。また、比較試験として、下記表に記載する比較毛髪洗浄料(pH4〜10)についても同様に上記各特性を評価した。
(1−1)泡立ち及びすすぎ性
自称敏感肌の被験者女性5名(髪の長さ:肩にかかる程度)に、下記表に記載する各毛髪洗浄料(本発明毛髪洗浄料1〜4、比較毛髪洗浄料)6mlを用いて、40℃のお湯で洗髪してもらい、泡立ち性及びすすぎ時の髪のきしみ具合からすすぎ性を評価してもらった。泡立ちは4段階(かなり泡立つ:◎、泡立つ:○、やや泡立つ:△、泡立たない:×)で、またすすぎ性は3段階(きしみを感じない:○、きしみをやや感じる:△、きしみを感じる:×)で評価した。
試験例6と同じ方法で評価した。
結果を下記表に合わせて示す。
上記の実施例2で得られたSL含有組成物を用いて、表11に記載する処方に従って、液状の洗眼料(pH6)を製造し(本発明洗眼料1〜3)、各洗眼料の眼粘膜への刺激性を評価した。また、比較試験として、表11に記載する比較洗眼料1及び2(pH6)についても同様に眼粘膜への刺激性を評価した。
(眼・粘膜刺激性評価)
眼や粘膜などの刺激性を評価する眼・粘膜刺激性試験の代替法として、細胞毒性試験が提案されている。そこで、ウサギの角膜上皮由来細胞(SIRC)細胞を用いて細胞毒性試験を行った。まず、96wellプレートに各洗眼料をMEM培地で段階的に希釈したものを100μL添加し、そこにSIRC細胞を1×104cells/wellの濃度で播種し、37℃、5%CO2下で72時間培養した。培養後、0.5mg/mL MTT入り培地に交換し、さらに2時間培養した。得られた培養物からイソプロパノールを用いてホルマザン(色素)を抽出し、570nmの吸光度を測定した。細胞生存率(%)を下式で求めた。
結果を表11に合わせて示す。
実施例5で得られたSL含有組成物を用いて、表12に記載する処方に従って、液状の点眼薬(pH6)を製造し(本発明点眼薬1〜3)、各点眼薬の眼刺激性を評価した。また、比較試験として、表12に記載する比較点眼薬1及び2(pH6)についても同様に眼粘膜刺激性を評価した。
(1−1)眼粘膜刺激性
被験試料として、本発明点眼薬1〜3及び比較点眼薬1〜2を用いて、試験例8と同様に、ウサギの角膜上皮由来細胞(SIRC)細胞を用いた細胞毒性試験を行い、眼粘膜刺激性を評価した。
結果を表12に合わせて示す。
上記の実施例9で得られたSL含有組成物を用いて、表13に記載する処方に従って、液状の口腔洗浄液(pH6.5)を製造し(本発明洗口液1〜3)、各洗口液の口腔粘膜刺激性を評価した。また、比較試験として、表13に記載する比較洗口液1〜3(pH6.5)についても同様に口腔粘膜刺激性を評価した。
(口腔粘膜刺激性)
被験試料として、本発明洗口液1〜3及び比較洗口液1〜3を用いて、試験例8と同様に、ウサギの角膜上皮由来細胞(SIRC)細胞を用いた細胞毒性試験を行い、口腔粘膜刺激性を評価した。
結果を表13に合わせて示す。
上記の実施例1で得られたSL含有組成物を用いて、表14に記載する処方に従って、液状の粘膜洗浄料(pH6)を製造し(本発明粘膜洗浄液1〜4)、各洗浄液のすすぎ性及び粘膜刺激性を評価した。また、比較試験として、表14に記載する比較粘膜洗浄液1〜2(pH6)についても同様にすすぎ性と粘膜刺激性を評価した。
粘膜刺激性
被験試料として、本発明粘膜洗浄液1〜4及び比較粘膜洗浄液1〜2を用いて、試験例8と同様に、ウサギの角膜上皮由来細胞(SIRC)細胞を用いた細胞毒性試験を行い、粘膜刺激性を評価した。
結果を表14に合わせて示す。
上記の実施例4で得られたSL含有組成物を用いて、表15に記載する処方に従って、液状の創傷用洗浄剤(pH5.5)を製造し(本発明創傷用洗浄剤1〜4)、各洗浄剤の洗浄力及び創傷部刺激性を評価した。また、比較試験として、表15に記載する比較創傷用洗浄剤1〜2(pH5.5)についても同様に洗浄力と創傷部刺激性を評価した。
(1−1)洗浄力
洗浄力は以下の方法で評価した。あらかじめ重量を測定したステンレス片に「モデル汚れ」(下記参照)を均一に塗り広げテストピースを作成した。モデル汚れを乾燥させ重量を測定した。汚れの表面に各創傷用洗浄剤(本発明創傷用洗浄剤1〜4、比較創傷用洗浄剤1〜2)を塗布し、5分間静置後10秒間流水ですすいだ。乾燥後テストピースの重量を測定し、洗浄前後のモデル汚れの重量比より洗浄率を算出した。
[洗浄力]
◎:洗浄率75-100%、○:洗浄率50-74%、△:洗浄率25-49%、×:洗浄率0-24%。
モデル皮脂汚れとモデル血液汚れを5:1で混合したものを「モデル汚れ」として用いた。
(モデル皮脂汚れの組成)
マカデミアナッツ油 40%、ミリスチン酸イソプロピル 20%、パルミチン酸 15%、スクアレン 10%、オレイン酸10%、コレステロール 5%;
(モデル血液汚れの組成)
緬羊無菌脱繊維血液。
繊維芽細胞を用いて細胞毒性評価を行った。まず、繊維芽細胞を96wellプレートに1×104cells/wellの濃度で播種し、DMEM培地で37℃、5%CO2下で72時間培養した。各創傷用洗浄剤(本発明創傷用洗浄剤1〜4、比較創傷用洗浄剤1〜2)を任意濃度で添加したDMEM培地に交換し、37℃、5%CO2下で48時間培養した。培養後、0.5mg/mL MTT入り培地に交換し、さらに2時間培養した。得られた培養物からイソプロパノールを用いてホルマザン(色素)を抽出し、570nmの吸光度を測定した。細胞生存率を下式で求めた。
結果を表15に合わせて示す。
上記の実施例6で得られたSL含有組成物を用いて、表16に記載する処方に従って、ゲル状の創傷被覆材(pH7)を製造し(本発明創傷被覆材1〜8)、各被覆材の創傷部刺激性及び分散性を評価した。また、比較試験として、表17に記載する比較創傷被覆材(pH7)についても同様に創傷部刺激性及び分散性を評価した。
(1−1)創傷部刺激性
被験試料として、本発明創傷被覆材1〜8及び比較創傷被覆材1〜4を用いて、試験例12と同様に、線維芽細胞を用いた細胞毒性試験を行い、創傷部刺激性を評価した。
本発明創傷被覆材1〜8及び比較創傷被覆材1〜4を調製する際、各配合成分が均一に溶解するかを評価した。評価は、2段階(均一に溶解:○、凝集あるいは不溶:×)で行った。
結果を表16及び17に合わせて示す。
上記の実施例1で得られた低毒性SL含有組成物を用いて、表18に記載する処方に従って、被験試料を製造し(本発明ローション1〜3)、各ローションの保湿作用及び皮膚バリア機能改善作用を評価した。また、比較試験として、表18に記載する比較ローション1〜3についても同様に保湿作用及び皮膚バリア機能改善作用を評価した。
(1−1)保湿作用
ヒト上腕内部に印をつけ、角層水分量を角層水分測定機(Corneometer CM825(Courage+Khazaka))を用いて測定した(初期値)。各ローション(本発明ローション1〜3、比較ローション1〜3)を20μL/cm2の割合で初期値を測定した部位に塗布した。相対湿度50%、温度20℃の部屋で4時間、上腕内部を素肌の状態で晒した後、当該塗布部の角層水分量を測定した。各ローション塗布前後の変化率を求め、下記基準に基づいて、各ローションの保湿作用を評価した。
◎:角層水分量変化率120%以上
○:角層水分量変化率100〜120%未満
△:角層水分量変化率90〜100%未満
×:角層水分量変化率90%未満。
ヒト上腕内部に5%SDS溶液を1時間接触させて、人工的に肌荒れを引き起こさせた。肌荒れを生じた皮膚の肌のキメをマイクロスコープ(マイクロスコープVHX-1000・VH-220R(キーエンス))で観察した。また、経皮水分蒸散量をTewameter TM300(Courage+Khazaka)を用いて測定した。この部位に各ローション(本発明ローション1〜3、比較ローション1〜3)を20μL/cm2の割合で1日2回塗布した。これを4日間実施した後、肌のキメを観察した。また、経皮水分蒸散量をTewameter TM300(Courage+Khazaka)を用いて測定した。各ローション使用前後の変化率を求め、下記基準に基づいて、各ローションの皮膚バリア機能改善作用を評価した。
◎:水分蒸散量変化率が80%未満
○:水分蒸散量が80〜90%未満
△:水分蒸散量が90-100%未満
×:水分蒸散量が100%以上。
◎:肌のキメが正常に戻った
○:肌のキメがやや改善した。
△:肌のキメがほとんど変化していない。
×:肌のキメが悪くなった。
結果を表18に合わせて示す。また、5%SDS溶液処理後及び本発明ローション1で4日間塗布した後の肌をそれぞれマイクロスコープで観察した肌の画像を図1に示す。
実施例1で得られた低毒性SL含有組成物を用いて、表19に記載する処方に従って、化粧水(pH5.0)を製造し(本発明化粧水1〜3)、各化粧水の保湿作用、及び刺激性を評価した。また、比較試験として、表19に記載する比較化粧水1〜3(pH5.0)についても同様に保湿作用及び刺激性を評価した。
(1−1)保湿作用及びスティンギングの評価
5名の専門パネラーに各化粧水(本発明化粧水1〜3、比較化粧水1〜3)をそれぞれ洗顔後の顔に塗布してもらい、しっとり感とスティンギング(刺激感)を評価してもらった。しっとり感の評価は「しっとりする:◎、ややしっとりする:○、あまりしっとりしない:△、しっとりしない:×」の4段階で、またスティンギング(刺激感)の評価は「全く刺激を感じない:○、わずかに刺激を感じる:△、非常に刺激を感じる:×」の3段階で行った。
(a)皮膚刺激性
本発明化粧水1〜3、及び比較化粧水1〜3を用いて、試験例6と同様に10名の被験者を対象としてパッチテストを行い、各化粧水の皮膚刺激性を評価した。
結果を表19に合わせて示す。
実施例1で得られた低毒性SL含有組成物を用いて、表20に記載する処方に従って、美白クリーム(pH5)を製造し(本発明クリーム1〜4)、各クリームの保存安定性、皮膚刺激性及び使用感を評価した。また、比較試験として、表20に記載する比較クリーム1〜2(pH5)についても同様に保存安定性、皮膚刺激性及び使用感を評価した。
まずA相の各成分及びB相の各成分をそれぞれ混合して70℃まで加熱する。加熱溶解後、撹拌しながらA相にB相を徐々に添加し、ホモミキサーにて乳化する。次いで撹拌しながら室温まで冷却する。
(1−1)保存安定性の評価
各美白クリーム(本発明クリーム1〜4、比較クリーム1〜2)を室温(25±5℃)、50℃、及び−5℃の条件下に1か月間保存し、1か月後に状態の変化を観察した。評価は3段階(変化なし:○、わずかに分離:△、明らかに分離:×)で行った。
本発明クリーム1〜4、及び比較クリーム1〜2を用いて、試験例6と同様に10名の被験者を対象としてパッチテストを行い、各クリームの皮膚刺激性を評価した。
5名の専門パネラーに各美白クリーム(本発明クリーム1〜4、比較クリーム1〜2)を洗顔後の顔に塗布してもらい、使用感(のび性、しっとり感、肌なじみ)を評価してもらった。各評価項目毎に4段階(非常に良い:◎、良い:○、やや悪い:△、悪い:×)で評価を行った。
結果を表20に合わせて示す。
(1)試験方法
(1−1)評価被験毛(長さ30cm、10gの毛束)の作製
(i)健常毛
健常な黒色人毛(30cm)を、10%アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム(AES)の水溶液(pH7、室温)に1分間浸漬した後、流水で洗浄し、ドライヤーで乾燥したものを健常毛(10gの毛束)とした。
健常な黒色人毛(30cm)をブリーチ剤(6%過酸化水素水と2%アンモニアの1:2(w/w)混合液)(30℃)に30分間浸漬(浴比:毛髪/ブリーチ剤=1/10(w/w))した後、流水で洗浄した。次いで、0.1Mクエン酸と0.2Mリン酸水素二ナトリウムの緩衝液(pH4.0)に5分間浸漬し、流水で洗浄後、蒸留水(室温)に5分間浸漬した後、取り出してドライヤーで乾燥した。この処理を3回行った毛束10gを損傷毛とした。
本発明の低毒性SL含有組成物(実施例1)を1質量%濃度で含む水溶液に、0.08重量%濃度になるように蛍光物質Fluorescein sodium salt(SIGMA Batch116K0094 EC208-253-0)を添加して被験溶液を調製した。また比較及び対照試験のため、上記低毒性SL含有組成物(実施例1)に代えて、それぞれ「Aqulio TXF-875」(日本精化社製)を2質量%濃度で含む水溶液、及び水についても、上記と同様に蛍光物質を添加して、被験溶液を調製した。なお、「Aqulio TXF-875」は保湿性を有し、また有効効成分の浸透促進作用を有することが知られている。 これらに各評価被験毛(健常毛、損傷毛)をそれぞれ30分間浸漬し、その後、各評価被験毛の断面を蛍光顕微鏡で観察した。
健常毛の結果を図3(A)に、損傷毛の結果を図3(B)に示す。これから明らかなように、低毒性SL含有組成物で処理した評価被験毛は、健常毛も損傷毛もいずれも毛髪表面が保護されるとともに、さらに毛髪内部まで被験溶液が浸透していることが確認された。このことから、本発明の低毒性SL含有組成物を用いることで、毛髪表面がコーティング保護されるだけでなく、毛髪内部まで浸透し、損傷毛の回復を図ることができると期待される。
以下に本願発明の低毒性SL含有組成物を含む各種製品の処方を示す。
ミリスチン酸ポリグリセリル-6 12.0(質量%)
オレイン酸ポリグリセリル-6 2.0
ラウリン酸ポリグリセリル-10 2.0
ペンタイソステアリン酸ポリグリセリル-10 4.0
ラウリン酸 2.0
パルミチン酸エチルヘキシル 10.0
トリエチルヘキサノイン 45.0
低毒性SL含有組成物(実施例1〜10) 5.0
ブチレングリコール 10.0
精製水 残 量
全 量 100.0質量%。
エタノール 5(質量%)
塩化ヒドロキシプロピルトリモニウムデンプン 0.3
低毒性SL含有組成物(実施例1〜10) 1
精製水 残量
全 量 100.0質量%。
1-メントール 0.02(質量%)
d-カンフル 0.001
d-ボルネオール 0.005
ユーカリ油 0.01
ミント油 0.002
塩酸ナファゾリン 0.0015
メチル硫酸ネオスチグミン 0.004
マレイン酸クロルフェニラミン 0.03
塩酸ビリドキシン 0.08
酢酸トコフェロール 0.04
L-アスパラギン酸マグネシウム・カリウム 1.4
アミノエチルスルホン酸 0.8
ホウ酸 0.5
ホウ砂 0.1
濃塩化ベンザルコニウム液50(日本薬局方) 0.015
クロロブタノール 0.2
低毒性SL含有組成物(実施例1〜10) 0.3
塩酸/水酸化ナトリウム 適量
精製水 残量
合 計 100.00質量%。
1-メントール 0.01(質量%)
イプシロンアミノカプロン酸 0.1
グリチルリチン酸二カリウム 0.1
硫酸亜鉛 0.05
マレイン酸クロルフェニラミン 0.003
L-アスパラギン酸カリウム 0.1
塩化カルシウム 0.05
ホウ酸 1.5
ホウ砂 0.015
濃塩化ベンザルコニウム液50(日本薬局方) 0.004
クロロブタノール 0.2
低毒性SL含有組成物(実施例1〜10) 0.2
エタノール 0.1
塩酸/水酸化ナトリウム 0.01
精製水 残量
合 計 100.00質量%。
1-メントール 0.015(質量%)
アミノエチルスルホン酸 0.5
塩化カリウム 0.08
塩化ナトリウム 0.15
ホウ酸 0.9
ホウ砂 0.2
ソルビン酸カリウム 0.1
エデト酸ナトリウム(日本薬局方) 0.05
低毒性SL含有組成物(実施例1〜10) 0.5
塩酸/水酸化ナトリウム 適量
精製水 残量
合計 100.0質量%。
1-メントール 0.01(質量%)
塩化カリウム 0.05
塩化ナトリウム 1
リン酸水素ナトリウム 0.15
リン酸二水素ナトリウム 0.01
低毒性SL含有組成物(実施例1〜10) 0.02
20%ポリヘキサメチレンビグアニド液 0.0005
(商品名:コスモシルCQ)
塩酸/水酸化ナトリウム 適量
精製水 残量
合 計 100.0質量%。
塩化ナトリウム 0.9(質量%)
低毒性SL含有組成物(実施例1〜10) 0.05
塩酸/水酸化ナトリウム 適量
精製水 残量
合 計 100.0質量%。
Claims (11)
- 下記(a)〜(c)の特徴を有する低毒性ソホロリピッド含有組成物:
(a)SL産生酵母培養物に由来する酸型ソホロリピッド、脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸を少なくとも含有し、酸型ソホロリピッド、ラクトン型ソホロリピッド、並びに脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量を100質量%とした場合に、それぞれの割合が乾燥重量に換算して下記である;
(1)酸型ソホロリピッド:94〜99.99質量%、
(2)ラクトン型ソホロリピッド:0〜2質量%、
(3)脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量:0.01〜4質量%、
(b)低毒性ソホロリピッド含有組成物に含まれる酸型ソホロリピッド100質量部に対するラクトン型ソホロリピッドの割合、または脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量)の割合が、それぞれ0〜2.12質量部または0.01〜4.25質量部
(c)低毒性ソホロリピッド含有組成物に含まれる酸型ソホロリピッド及びラクトン型ソホロリピッドがいずれもアセチル基を有しない。 - HeLa細胞に対する細胞致死濃度(IC50)が2000〜60000ppmであることを特徴とする、請求項1に記載する低毒性SL含有組成物。
- HeLa細胞に対する細胞致死濃度(IC50)と臨界ミセル濃度(CMC)との比(IC50/CMC)が6.7〜200であることを特徴とする、請求項1または2に記載する低毒性SL含有組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載する低毒性ソホロリピッド含有組成物を有効成分とするアニオン性界面活性剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載する低毒性ソホロリピッド含有組成物を有効成分とする、皮膚保湿剤、肌荒れ改善剤、皮膚保護剤、または毛髪保護剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載する低毒性ソホロリピッド含有組成物を含有することを特徴とする香粧品、医薬部外品、医薬品、医療機器、日常雑貨品またはこれらの添加物。
- 身体皮膚、毛髪、粘膜、及び創傷部からなる群から選択される少なくとも1部に適用されるものである、請求項6に記載する香粧品、医薬部外品、医薬品、医療機器、日常雑貨品またはこれらの添加物。
- 上記香粧品、医薬部外品、医薬品、医療機器、日常雑貨品が、身体洗浄料、毛髪洗浄剤、洗眼料、点眼剤、化粧料、口腔洗浄料、粘膜または創傷部洗浄料、及び創傷被覆材よりなる群から選択される少なくとも1つである、請求項6または7に記載する香粧品、医薬部外品、医薬品、医療機器、日常雑貨品またはこれらの添加物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載する低毒性ソホロリピッド含有組成物を下記の割合で含有するものである、請求項8記載の香粧品、医薬部外品、医薬品、医療機器、日常雑貨品またはこれらの添加物:
身体洗浄料:0.01〜100質量%、
毛髪洗浄剤:0.01〜30質量%、
洗眼料:0.001〜10質量%、
点眼剤:0.001〜10質量%、
化粧料:0.01〜20質量%、
口腔洗浄料:0.001〜10質量%、
粘膜または創傷部洗浄料:0.001〜30質量%、
創傷被覆材:0.001〜30質量%。 - ソホロリピッド産生酵母を培養することによって得られるソホロリピッド含有培養物またはその処理物を、
(1)脂肪酸及び/又はヒドロキシ脂肪酸を除去する工程、及び
必要に応じて、さらに
(2)ソホロリピッドに結合したアセチル基を脱離する工程、又は/及び
(3)ラクトン型ソホロリピッドを除去する工程
に供することを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載する低毒性SL含有組成物の製造方法。 - ソホロリピッド産生酵母を培養することによって得られるソホロリピッド含有培養物またはその処理物を
(1)脂肪酸及び/又はヒドロキシ脂肪酸を除去する工程、及び
必要に応じて、さらに
(2)ソホロリピッドに結合したアセチル基を脱離する工程、又は/及び
(3)ラクトン型ソホロリピッドを除去する工程
を有する方法に供し、下記(a)〜(c)の特徴を有する低毒化ソホロリピッド含有組成物を調製することを特徴とする、ソホロリピッド含有組成物の低毒化方法:
(a)ソホロリピッド含有組成物に含まれる酸型ソホロリピッド、ラクトン型ソホロリピッド、並びに脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量を100質量%とした場合に、それぞれの割合が乾燥重量に換算して下記の範囲にある:
(1)酸型ソホロリピッド:94〜99.99質量%、
(2)ラクトン型ソホロリピッド:0〜2質量%、
(3)脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸の総量:0.01〜4質量%、
(b)低毒性ソホロリピッド含有組成物に含まれる酸型ソホロリピッド100質量部に対するラクトン型ソホロリピッドの割合、または脂肪酸及びヒドロキシ脂肪酸(総量)の割合が、それぞれ0〜2.12質量部または0.01〜4.25質量部、
(c)低毒性ソホロリピッド含有組成物に含まれる酸型ソホロリピッド及びラクトン型ソホロリピッドがいずれもアセチル基を有しない。
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JP6157524B2 (ja) | 2017-07-05 |
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