JP2016117871A - 分子内に重合性二重結合及び水酸基を有する変性フェノール樹脂、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物、活性エネルギー線硬化型印刷インキ及び印刷物 - Google Patents
分子内に重合性二重結合及び水酸基を有する変性フェノール樹脂、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物、活性エネルギー線硬化型印刷インキ及び印刷物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
顔料 10〜30重量%程度
(別途添加する成分)
前記(2)成分(多官能アクリレート類) 20〜69.9重量%程度
前記ラジカル重合禁止剤 0.01〜1重量%程度
前記光重合開始剤 0〜15重量%程度
前記添加剤 0〜10重量%程度
製造例1
撹拌装置、冷却管、窒素導入管を備えた反応容器にノボラック型フェノール樹脂(荒川化学工業(株)製)100部、無水フタル酸50部及びアリルグリシジルエーテル50部を仕込み、140℃まで昇温した。次いで、2−メチルイミダゾール0.5部を添加し、150℃で4時間撹拌した。その後、−0.08MPaで減圧し、変性フェノール樹脂を得た。
撹拌装置、冷却管、窒素導入管を備えた反応容器にノボラック型フェノール樹脂(荒川化学工業(株)製)100部、無水フタル酸50部、アリルグリシジルエーテル50部及びビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鉄住金(株)製)20部を仕込み、140℃まで昇温した。次いで、トリフェニルホスフィン0.5部を添加し、150℃で4時間撹拌した。その後、−0.08MPaで減圧し、変性フェノール樹脂を得た。
撹拌装置、冷却管、窒素導入管を備えた反応容器にノボラック型フェノール樹脂(荒川化学工業(株)製)100部、無水フタル酸50部、アリルグリシジルエーテル50部及びビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鉄住金(株)製)20部、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル(商品名「デコナールEX−321」、ナガセケムテックス(株)製)2部を仕込み、140℃まで昇温した。次いで、トリフェニルホスフィン0.5部を添加し、150℃で4時間撹拌した。その後、−0.08MPaで減圧し、変性フェノール樹脂を得た。
撹拌装置、冷却管、窒素導入管を備えた反応容器にノボラック型フェノール樹脂(荒川化学工業(株)製)100部、無水フタル酸50部、アリルグリシジルエーテル50部及びビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鉄住金(株)製)20部を仕込み、140℃まで昇温した。次いで、トリフェニルホスフィン0.5部を添加し、150℃で4時間撹拌した。その後、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート0.5部を添加し、150℃で1.5時間撹拌した。その後、−0.08MPaで減圧し、変性フェノール樹脂を得た。
撹拌装置、冷却管、窒素導入管を備えた反応容器にノボラック型フェノール樹脂(荒川化学工業(株)製)100部、無水フタル酸50部、アリルグリシジルエーテル50部及びビスフェノールA型エポキシ樹脂(新日鉄住金(株)製)20部を仕込み、140℃まで昇温した。次いで、トリフェニルホスフィン0.5部を添加し、150℃で4時間撹拌した。その後、トリフェニルホスファイト1部を添加し、150℃で1.5時間撹拌した。その後、−0.08MPaで減圧し、変性フェノール樹脂を得た。
重合性二重結合当量は、重合性二重結合1当量(eq)あたりの変性フェノール樹脂の質量(g)を表した値である。
JIS K0070に準拠する方法で測定した。結果を表1に示す。
<酸価>
JIS K5601に準拠する方法で測定した。結果を表1に示す。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)(東ソー(株)製)を用いて、ポリスチレン検量線により測定した。結果を表1に示す。
示差走査熱量計(DSC)(セイコー・インスツル(株)製)を用いて、昇温速度10℃/minで測定した。結果を表1に示す。
JIS K5601に準拠する方法で測定した。結果を表1に示す。
実施例1
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に製造例1の変性フェノール樹脂35.0部、ジペンタエリスリトールポリアクリレート(商品名「ビームセット700」、荒川化学工業(株)製)65.0部、重合禁止剤としてメトキノン(精工化学(株)製、以下同様。)0.1部及びQ−1301(和光純薬工業(株)製)0.05部を仕込み、90〜95℃で3時間撹拌し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。その外観からは不溶物が確認できなかったため、相溶性を○とした。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に製造例2で製造した樹脂30.0部、ビームセット700 70.0部、メトキノン0.1部及びQ−1301 0.05部を仕込み、90〜95℃で3時間撹拌し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。その外観からは不溶物が確認できなかったため、相溶性を○とした。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に実施例2で得た活性エネルギー線硬化型樹脂組成物98.0部、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート(商品名「ALCH、川研ファインケミカル(株)製)0.25部及びビームセット700 1.75部を仕込み、120℃で1時間30分間撹拌し、ゲル化剤を添加した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物(ゲルワニス)を得た。その外観からは不溶物が確認できなかったため、相溶性を○とした。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に実施例2で得た活性エネルギー線硬化型樹脂組成物98.0部、ALCH0.50部及びビームセット700 1.50部を仕込み、120℃で1時間30分間撹拌し、ゲル化剤を添加した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物(ゲルワニス)を得た。その外観からは不溶物が確認できなかったため、相溶性を○とした。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に製造例3で製造した樹脂24.0部、ビームセット700 76.0部、メトキノン0.1部及びQ−1301 0.05部を仕込み、90〜95℃で3時間撹拌し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。その外観からは不溶物が確認できなかったため、相溶性を○とした。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に製造例4で製造した樹脂25.0部、ビームセット700 75.0部、メトキノン0.1部及びQ−1301 0.05部を仕込み、90〜95℃で3時間撹拌し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。その外観からは不溶物が確認できなかったため、相溶性を○とした。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に製造例5で製造した樹脂25.0部、ビームセット700 75.0部、メトキノン0.1部及びQ−1301 0.05部を仕込み、90〜95℃で3時間撹拌し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。その外観からは不溶物が確認できなかったため、相溶性を○とした。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器にジアリルフタレート樹脂(商品名「ダイソーダップA」、ダイソー(株)製)25.0部、ビームセット700 75.0部、メトキノン0.1部、及びQ−1301 0.05部を仕込み、90〜95℃で3時間撹拌し、活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を得た。その外観からは不溶物が確認できなかったため、相溶性を○とした。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に比較例1で得た活性エネルギー線硬化型樹脂組成物98.0部、ALCH0.25部、及びビームセット700 1.75部を仕込み、120℃で1時間30分間撹拌したが、ゲル化剤を添加した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は白濁していた為、相溶性は×とした。また、後述の性能評価も実施しなかった。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に比較例1で得た活性エネルギー線硬化型樹脂組成物98.0部、ALCH0.50部、及びビームセット700 1.50部を仕込み、120℃で1時間30分間撹拌したが、ゲル化剤を添加した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は白濁していた為、相溶性は×とした。また、後述の性能評価も実施しなかった。
実施例2〜4の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物(ゲルワニス)について、レオメーターRheoStress1(HAAKE社製)を用いて、30℃、10Hzでのtanδを測定した。tanδは値が小さいほどゲルワニスの弾性が大きく、測定結果から、ゲル化能の大きさを判断することができる。ゲル化剤と反応させることで、tanδがより小さくなる活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が、ゲル化能が高い。tanδの値を表2に示す。
紅顔料としてカーミン6B15.0部、実施例1で調製した活性エネルギー線硬化型樹脂組成物30.0部、ビームセット700 55.0部、メトキノン0.1部、及び光重合開始剤としてイルガキュア907(BASF社製)5.0部を仕込み、3本ロールミルで常法により活性エネルギー線硬化型インキを作製した。実施例2〜4及び比較例1についても同様にして活性エネルギー線硬化型インキを作製した。
実施例及び比較例の組成物、インキについて以下の試験を行った。
インコメーター(東洋精機製作所(株)製)でロール温度40℃、ロール回転速度1200rpmとし、2.6mLのインキをつけ、測定したミスト量を表2に示す。ミスト量が少ないほど、耐ミスチング性が良好である。
前記、硬化皮膜の作製の際に要した照射量を表1に示す。照射量が少なくても硬化しているものが硬化性良好である。
前記、硬化皮膜の作製により得られた硬化膜の光沢値を一体型光沢計HVG−2000(日本電色工業(株)製)で測定した。その結果を表2に示す。光沢値が高いほど光沢が良好である。
Claims (18)
- フェノール樹脂(A)の存在下、環状酸無水物(B)及び分子内に重合性二重結合を有するグリシジル化合物(C)を反応させることにより得られる、分子内に重合性二重結合及び水酸基を有する変性フェノール樹脂(1)。
- (B)成分が無水フタル酸である、請求項1の変性フェノール樹脂(1)。
- (C)成分がアリルグリシジルエーテルである、請求項1又は2のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- (A)成分の存在下、更に分子内に重合性二重結合を有しないグリシジル化合物(D1)及びポリカルボン酸(D2)からなる群より選ばれる少なくとも1種を反応させてなる、請求項1〜3のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- (D1)成分がビスフェノール型エポキシ樹脂である、請求項1〜4のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- (A)成分の存在下、更に架橋剤としてアルミニウム系有機化合物、チタネート系ゲル化剤及びジルコニウム系有機化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種(E)を反応させてなる、請求項1〜5のいずれかの変性フェノール樹脂(1)
- (A)成分の存在下、更に架橋剤としてホスファイト系化合物(F)を反応させてなる、請求項1〜5のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- 重合性二重結合当量が390〜2500g/eqであり、かつ水酸基価が50〜400mgKOH/gである請求項1〜7のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- 酸価が10〜200mgKOH/gである請求項1〜8のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- 重量平均分子量が500〜100,000である請求項1〜9のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- ガラス転移温度が5〜100℃である請求項1〜10のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- 軟化点が50〜200℃である請求項1〜11のいずれかの変性フェノール樹脂(1)。
- 請求項1〜12のいずれかの変性フェノール樹脂(1)及び多官能アクリレート類(2)を含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 更にゲル化剤(3)を含有する請求項13の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項14の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物を加熱下にゲル化反応させてなるゲルワニス。
- 請求項13若しくは14の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物又は請求項15のゲルワニスを基材に塗工し、活性エネルギー線で硬化させてなる硬化物。
- 請求項13若しくは14の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及び/又は請求項15のゲルワニスと、顔料とを含む、活性エネルギー線硬化型印刷インキ。
- 請求項17の活性エネルギー線硬化型印刷インキを基材に印刷し、硬化させてなる、印刷物。
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