JP2016096789A - Anthocyanin stabilizer and anthocyanin-containing composition containing the same and stabilization method of anthocyanin - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アントシアニンの安定性を向上させるためのアントシアニン安定化剤及びそれを含有するアントシアニン含有組成物、並びにアントシアニンの安定化方法に関する。 The present invention relates to an anthocyanin stabilizer for improving the stability of anthocyanins, an anthocyanin-containing composition containing the same, and a method for stabilizing anthocyanins.
従来より、抗酸化作用を有する天然成分としてアントシアニンが知られている。アントシアニンは、フラボノイドであるアントシアニジンがアグリコンとして糖や糖鎖と結びついた配糖体の形で植物体中に存在している。 Conventionally, anthocyanins are known as natural components having an antioxidant action. Anthocyanins are present in plants in the form of glycosides in which flavonoid anthocyanidins are linked to sugars and sugar chains as aglycones.
アントシアニンは、色素成分であることから、天然色素の用途においても、飲食品、医薬品、化粧品等の各分野において利用されている。また、アントシアニンは、ブルーベリー、ラズベリー、リンゴンベリー、ビルベリー等のベリー類に多く含有されているため、これらアントシアニン含有植物は、抗酸化作用等の発揮を目的とした健康食品等として用いられている。 Since anthocyanin is a pigment component, it is also used in various fields such as foods and drinks, pharmaceuticals, and cosmetics in the use of natural pigments. In addition, since anthocyanins are contained in a large amount in berries such as blueberries, raspberries, lingonberries, and bilberries, these anthocyanin-containing plants are used as health foods for the purpose of exerting an antioxidant action and the like.
一方、アントシアニンは安定性が低く、特に光、熱、空気酸化、アルカリ等の条件下において退色が進むことが知られている。そこで、アントシアニンに種々の物質を添加することにより、アントシアニンの安定性を向上させる試みが行われている（例えば、特許文献１〜５参照）。 On the other hand, it is known that anthocyanins have low stability, and fading progresses particularly under conditions such as light, heat, air oxidation, and alkali. Thus, attempts have been made to improve the stability of anthocyanins by adding various substances to anthocyanins (see, for example, Patent Documents 1 to 5).
特許文献１には、アントシアニンに、システインを含有するペプチド類等、ＳＨ基を有する化合物を添加することにより、アントシアニンを安定化させる技術が開示されている。 Patent Document 1 discloses a technique for stabilizing anthocyanins by adding a compound having an SH group, such as peptides containing cysteine, to anthocyanins.
特許文献２には、アントシアニン色素含有飲料に鉄イオンを添加することにより、前記飲料に含まれるアントシアニン色素の退色を防止する技術が開示されている。 Patent Document 2 discloses a technique for preventing fading of an anthocyanin pigment contained in the beverage by adding iron ions to the anthocyanin pigment-containing beverage.
特許文献３には、アントシアニン色素にヤマモモ科植物抽出物を添加することによりアントシアニン色素の退色を防止する技術が開示されている。 Patent Document 3 discloses a technique for preventing discoloration of an anthocyanin pigment by adding an extract of a plant belonging to the family Aceraceae to the anthocyanin pigment.
特許文献４には、トコフェロールを含有する乳化組成物によりアントシアニン色素の退色を防止する技術が開示されている。 Patent Document 4 discloses a technique for preventing fading of an anthocyanin pigment by an emulsified composition containing tocopherol.
特許文献５には、アントシアニン色素にグリシルリチンを添加することにより、アントシアニン色素の退色を抑制して安定化させる技術が開示されている。 Patent Document 5 discloses a technique for suppressing and stabilizing fading of an anthocyanin dye by adding glycyrrhizin to the anthocyanin dye.
しかしながら、特許文献１〜５の技術を適用しても、アントシアニンを十分に安定化させることはできなかった。 However, even if the techniques of Patent Documents 1 to 5 are applied, anthocyanins cannot be sufficiently stabilized.
本発明は、アントシアニンの安定性の向上作用を発揮するアントシアニン安定化剤及びそれを含有するアントシアニン含有組成物、並びにアントシアニンの安定化方法を提供することにある。特に、アントシアニン含有量の高いビルベリー抽出物を安定化する優れた安定化剤、及び該安定化剤を含むビルベリー組成物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide an anthocyanin stabilizer that exhibits an effect of improving the stability of anthocyanins, an anthocyanin-containing composition containing the same, and a method for stabilizing anthocyanins. In particular, an object is to provide an excellent stabilizer for stabilizing a bilberry extract having a high anthocyanin content, and a bilberry composition containing the stabilizer.
本発明は、ヒスチジンや微量のアスコルビン酸が、優れたアントシアニンの安定性の向上作用を発揮すること、さらに、ヒスチジンと微量のアスコルビン酸を同時に加えることにより、アントシアニンの安定性が相乗的に向上することを見出したことに基づくものである。 In the present invention, histidine and a trace amount of ascorbic acid exert an excellent effect of improving the stability of anthocyanin, and the stability of anthocyanin is synergistically improved by simultaneously adding histidine and a trace amount of ascorbic acid. This is based on the finding.
上記目的を達成するために、本発明の一態様では、ヒスチジン、及びアスコルビン酸を安定化剤として含有するアントシアニン含有組成物が提供される。 In order to achieve the above object, an aspect of the present invention provides an anthocyanin-containing composition containing histidine and ascorbic acid as a stabilizer.
本発明のアントシアニン含有組成物は、アントシアニンと、アントシアニンに対して、０．００１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジン及び／又は０．００１〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含むことを特徴とする。 The anthocyanin-containing composition of the present invention comprises anthocyanin and histidine in a mass ratio in the range of 0.001 to 1.0 and / or ascorbic acid in a mass ratio in the range of 0.001 to 0.05 with respect to anthocyanin. It is characterized by including.
ヒスチジン、又はアスコルビン酸を上記範囲で含有することにより、アントシアニンの安定性が向上する。さらに、ヒスチジン及びアスコルビン酸を上記範囲で含有することにより、両者が相乗的に作用し、アントシアニンが安定化することが確認された。 By containing histidine or ascorbic acid in the above range, the stability of anthocyanins is improved. Furthermore, it was confirmed that by containing histidine and ascorbic acid in the above range, both act synergistically and anthocyanins are stabilized.
また、本発明のアントシアニン含有組成物は、アントシアニンがデルフィニジン系アントシアニンであることを特徴とする。 The anthocyanin-containing composition of the present invention is characterized in that the anthocyanin is a delphinidin-based anthocyanin.
アントシアニンは、その構造によって、デルフィニジン系、ペラルゴニジン系、シアニジン系等に分類されているが、ヒスチジン及びアスコルビン酸は、特にデルフィニジン系アントシアニンの安定化作用に対して効果を奏する。 Anthocyanins are classified into delphinidin series, pelargonidin series, cyanidin series and the like depending on their structures, and histidine and ascorbic acid are particularly effective for stabilizing the delphinidin type anthocyanins.
また、本発明のアントシアニン含有組成物は、アントシアニンがビルベリーエキス抽出物由来のアントシアニンであり、該ビルベリーエキス抽出物中のアントシアニンに対して、０．１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジンと、０．０３〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含むことを特徴とする。 In the anthocyanin-containing composition of the present invention, anthocyanin is anthocyanin derived from bilberry extract extract, and histidine having a mass ratio in the range of 0.1 to 1.0 with respect to anthocyanin in the bilberry extract extract And ascorbic acid in a mass ratio in the range of 0.03 to 0.05.
ビルベリーはアントシアニン含有量が非常に多いことで知られているが、ビルベリー抽出物中のアントシアニンに対して、本発明の安定化剤を用いた場合には、ビルベリーエキス抽出物中のアントシアニンに対して、０．１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジンと、０．０３〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含む場合に、相乗的な安定化効果が得られることが明らかとなった。 Bilberry is known to have a very high anthocyanin content. However, when the stabilizer of the present invention is used for the anthocyanin in the bilberry extract, the bilberry is used for the anthocyanin in the bilberry extract. It is clear that a synergistic stabilizing effect is obtained when histidine with a mass ratio in the range of 0.1 to 1.0 and ascorbic acid with a mass ratio in the range of 0.03 to 0.05 are included. became.
また、本発明のアントシアニン安定化剤は、ヒスチジン及び／又はアスコルビン酸を有効成分とし、アントシアニンに対して、０．００１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジン及び／又は０．００１〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含有することを特徴とする。 Moreover, the anthocyanin stabilizer of this invention uses histidine and / or ascorbic acid as an active ingredient, and histidine and / or 0.001-0. It contains ascorbic acid in a mass ratio in the range of 05.
ヒスチジンは他のアミノ酸や、抗酸化作用を備えた化合物に比べて、有意にアントシアニンに対する安定性を有する。 Histidine is significantly more stable to anthocyanins than other amino acids and compounds with antioxidant activity.
また、アスコルビン酸は、アントシアニンに対して０．００１〜０．０５の範囲の質量比というごくわずかな量でアントシアニンの安定性を保つことができる。さらに、ヒスチジンとアスコルビン酸を上記範囲で同時に添加することにより、アントシアニンの安定化作用に対して相乗的な効果を得ることができる。 Further, ascorbic acid can maintain the stability of anthocyanins in a very small amount of 0.001 to 0.05 mass ratio with respect to anthocyanins. Furthermore, by simultaneously adding histidine and ascorbic acid within the above range, a synergistic effect can be obtained with respect to the stabilizing action of anthocyanins.
本発明のアントシアニン組成物の安定化方法は、上記安定化剤を含有することを特徴とする。 The method for stabilizing an anthocyanin composition of the present invention is characterized by containing the stabilizer.
ヒスチジン又はアスコルビン酸、あるいはヒスチジンとアスコルビン酸の両者を含む安定化剤とすることにより、アントシアニンの安定化作用を得ることができる。 By using histidine or ascorbic acid, or a stabilizer containing both histidine and ascorbic acid, an anthocyanin stabilizing action can be obtained.
本発明のアントシアニン組成物の安定化方法は、アントシアニンがデルフィニジン系アントシアニンであることを特徴とする。 The method for stabilizing an anthocyanin composition of the present invention is characterized in that the anthocyanin is a delphinidin-based anthocyanin.
デルフィニジン系アントシアニンは、アントシアニンの中でも比較的安定性の低い化合物であるが、本発明の安定化剤を含有させることにより、安定に保つことができる。 Delphinidin-based anthocyanins are relatively low stability compounds among anthocyanins, but can be kept stable by containing the stabilizer of the present invention.
また、本発明のアントシアニン安定化方法において、前記アントシアニンは、ビルベリー、クワ、クランベリー、ボイセンベリー、スグリ、ハスカップ、ブルーベリー、ブラックベリー、プルーン、アサイー、ブドウ、ラズベリー、カシス、エルダーベリー、アサマベリー、イチゴ、赤キャベツ、ナス、有色米、黒豆、黒ゴマ、有色イモ、ベニイモ、椿、小豆、赤玉ねぎ、紫タマネギ、シソ、イワキベリー、ウスベニアオイ、紫トウモロコシ、リンゴンベリー、及びグズベリーから選ばれる少なくとも一種のアントシアニン含有素材の抽出物であることを特徴とする。 Further, in the anthocyanin stabilization method of the present invention, the anthocyanins are bilberry, mulberry, cranberry, boysenberry, currant, lotus cup, blueberry, blackberry, prune, acai, grape, raspberry, cassis, elderberry, asamaberry, strawberry, Contains at least one anthocyanin selected from red cabbage, eggplant, colored rice, black beans, black sesame, colored potatoes, red potatoes, strawberries, red beans, red onion, purple onion, perilla, iwaki berry, euglena, purple corn, lingonberry, and gooseberry It is a material extract.
上記植物由来の素材はいずれもアントシアニン含有量が多いことが知られており、飲食品として用いられているものである。これらアントシアニン含有量の多い素材の抽出物に本発明の安定化剤を添加することにより、アントシアニンの安定性が向上した組成物を提供することができる。 All of the above plant-derived materials are known to have a high anthocyanin content, and are used as food and drink. By adding the stabilizer of the present invention to an extract of a material having a high anthocyanin content, a composition having improved anthocyanin stability can be provided.
以下、本発明の実施形態について具体例を挙げながら詳細に説明する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with specific examples.
本実施形態のアントシアニン安定化剤は、アントシアニンを安定化させる成分としてヒスチジン及び／又はアスコルビン酸を有効成分として含有している。夫々単独で使用してもよく、ヒスチジンとアスコルビン酸（ビタミンＣ）と組み合わせて使用してもよい。 The anthocyanin stabilizer of the present embodiment contains histidine and / or ascorbic acid as an active ingredient as a component that stabilizes anthocyanin. Each may be used alone or in combination with histidine and ascorbic acid (vitamin C).
本実施形態で用いられるヒスチジンは、Ｌ体のヒスチジン、Ｄ体のヒスチジン、又はＤＬ体のヒスチジン（Ｄ体とＬ体が混合されたヒスチジン）のいずれを使用してもよく、また、塩として配合されてもよい。 The histidine used in the present embodiment may be any of L-form histidine, D-form histidine, or DL-form histidine (histidine in which D-form and L-form are mixed), and is formulated as a salt. May be.
アスコルビン酸は、慣用名であるビタミンＣとして広く知られている。アスコルビン酸は、皮膚や腱、血管等のコラーゲン生成、メラニン色素の生成抑制等、様々な機能を担っていることが知られている。 Ascorbic acid is widely known as the common name vitamin C. Ascorbic acid is known to have various functions such as production of collagen in skin, tendons, blood vessels, and the like, and suppression of melanin production.
本発明者らは、アントシアニンに対して、質量比で０．００１〜０．０５の範囲というごく微量のアスコルビン酸と、質量比０．００１〜１．０の範囲のヒスチジンとを添加することにより、アントシアニンの安定化作用が相乗的に向上するという、今までにない効果を見出した。 The present inventors added a very small amount of ascorbic acid in the range of 0.001 to 0.05 by mass ratio and histidine in the range of mass ratio of 0.001 to 1.0 to anthocyanins. They found an unprecedented effect that the stabilizing action of anthocyanins is synergistically improved.
本実施形態のアントシアニン含有組成物中におけるアントシアニンの含有量に対するヒスチジン含有量の質量比（ヒスチジン／アントシアニン）の下限は０．００１以上である。かかる質量比が０．００１以上の場合、アントシアニンの安定性を向上させることが確認された。一方、かかる質量比の上限は、好ましくは１．０以下、より好ましくは０．５以下、さらに好ましくは０．３以下である。ヒスチジンのアントシアニンに対する安定化効果は濃度依存的であるが、安定化剤であるヒスチジンの量が少なければ少ないほど、アントシアニン含有組成物中のアントシアニンの含有比率をより高めることができる。 The lower limit of the mass ratio (histidine / anthocyanin) of the histidine content to the anthocyanin content in the anthocyanin-containing composition of the present embodiment is 0.001 or more. It was confirmed that when the mass ratio is 0.001 or more, the stability of anthocyanins is improved. On the other hand, the upper limit of the mass ratio is preferably 1.0 or less, more preferably 0.5 or less, and still more preferably 0.3 or less. The stabilizing effect of histidine on anthocyanins is concentration-dependent. However, the smaller the amount of histidine as a stabilizer, the higher the content ratio of anthocyanins in the anthocyanin-containing composition.
また、本実施形態のアントシアニン含有組成物中におけるアントシアニン含有量に対するアスコルビン酸の質量比（アスコルビン酸／アントシアニン）の下限は、０．００１以上である。アスコルビン酸が前記質量比以上含まれている場合には、アントシアニンの安定化作用が認められる。一方、かかる範囲の質量比の上限は好ましくは、０．０５以下である。アスコルビン酸は還元作用が強く、特にアントシアニンの変色や退色に関与し、溶液中に両者が存在するとアントシアニンの変色（漂白）が生じることが報告されている（特許文献６、非特許文献１）。 The lower limit of the mass ratio of ascorbic acid to the anthocyanin content in the anthocyanin-containing composition of the present embodiment (ascorbic acid / anthocyanin) is 0.001 or more. When ascorbic acid is contained in the above mass ratio, anthocyanin stabilizing action is observed. On the other hand, the upper limit of the mass ratio in this range is preferably 0.05 or less. It has been reported that ascorbic acid has a strong reducing action and is particularly involved in the discoloration and fading of anthocyanins, and when both are present in the solution, discoloration (bleaching) of anthocyanins occurs (Patent Document 6, Non-Patent Document 1).
特許文献６には比較例として、アスコルビン酸をアントシアニン含有量の高い紫サツマイモ色素に添加した際に、色素１に対して質量比０．１のアスコルビン酸を添加した場合には、アスコルビン酸無添加のコンロールに比べ、有意に退色が生じていることが示されている。したがって、上記文献により安定化に悪影響を及ぼすとされるアスコルビン酸量である０．１以下であって、アントシアニンの安定化を確認することができた０．０５以下の質量比でアスコルビン酸を添加させることが好ましい。 As a comparative example in Patent Document 6, when ascorbic acid is added to a purple sweet potato pigment having a high anthocyanin content, when ascorbic acid having a mass ratio of 0.1 to pigment 1 is added, no ascorbic acid is added. It is shown that fading occurs significantly compared to the control of. Therefore, the amount of ascorbic acid, which is said to have an adverse effect on the stabilization according to the above literature, is 0.1 or less, and the ascorbic acid was added at a mass ratio of 0.05 or less, which was able to confirm the stabilization of anthocyanins. It is preferable to make it.
また、ヒスチジンとアスコルビン酸を同時にこの範囲で添加することによって相乗効果が認められる。したがって、ヒスチジン、アスコルビン酸をともに添加することにより、より少ない量でアントシアニンの安定化を図ることができる。 Moreover, a synergistic effect is recognized by simultaneously adding histidine and ascorbic acid within this range. Therefore, by adding both histidine and ascorbic acid, anthocyanins can be stabilized in a smaller amount.
本実施形態のアントシアニン安定化剤は、アントシアニン含有組成物に添加されることにより、アントシアニンの安定化を向上させる。アントシアニンは、フラボノイドであるアントシアニジンがアグリコンとして糖や糖鎖と結びついた配糖体として構成されている。 The anthocyanin stabilizer of the present embodiment improves the stabilization of anthocyanins by being added to the anthocyanin-containing composition. Anthocyanins are configured as glycosides in which anthocyanidins, which are flavonoids, are linked to sugars and sugar chains as aglycones.
アントシアニンの種類は、特に限定されないが、好ましくは、デルフィニジン系、ペラルゴニジン系、シアニジン系、ペオニジン系、ペチュニジン系、及びマルビジン系のアントシアニンに適用される。特に、本発明のヒスチジンやアスコルビン酸からなる安定化剤を添加することによって、安定性の低いデルフィニジン系のアントシアニンの安定性を向上させることができる。 The type of anthocyanin is not particularly limited, but is preferably applied to delphinidin-based, pelargonidin-based, cyanidin-based, peonidin-based, petunidin-based, and malvidin-based anthocyanins. In particular, the stability of delphinidin-based anthocyanins with low stability can be improved by adding a stabilizer comprising histidine or ascorbic acid of the present invention.
本実施形態のアントシアニン含有組成物としては、アントシアニンを含む公知のアントシアニン組成物であればどのようなものでもよく、その由来は特に限定されない。アントシアニン含有組成物として、アントシアニンを含有する天然素材、該天然素材からの抽出物、生合成品、化学合成品等を用いることができる。 The anthocyanin-containing composition of the present embodiment may be any known anthocyanin composition containing anthocyanin, and its origin is not particularly limited. As the anthocyanin-containing composition, natural materials containing anthocyanins, extracts from the natural materials, biosynthetic products, chemically synthesized products, and the like can be used.
アントシアニンを含有する天然素材としては、クワ、クランベリー、ボイセンベリー、スグリ、ハスカップ、ブルーベリー、ブラックベリー、プルーン、ビルベリー、アサイー、ブドウ、ラズベリー、カシス、エルダーベリー、アサマベリー、イチゴ、赤キャベツ、ナス、有色米、黒豆、黒ゴマ、有色イモ、ベニイモ、椿、小豆、赤玉ねぎ、紫タマネギ、シソ、イワキベリー、ウスベニアオイ、紫トウモロコシ、リンゴンベリー、グズベリー等が挙げられるが、これらに限定されず、どのような素材を用いてもよいことは言うまでもない。また、これらの天然素材は単独で使用してもよく、２種を組み合わせて使用してもよい。 Natural materials containing anthocyanins include mulberry, cranberry, boysenberry, currant, lotus cup, blueberry, blackberry, prune, bilberry, acai, grape, raspberry, cassis, elderberry, asamaberry, strawberry, red cabbage, eggplant, colored Rice, black beans, black sesame, colored potatoes, potatoes, persimmons, red beans, red onions, purple onions, perilla, iwaki berries, usvenia oysters, purple corn, lingon berries, gooseberries, etc. It goes without saying that materials may be used. Moreover, these natural materials may be used independently and may be used in combination of 2 types.
特に、ビルベリー(セイヨウスノキ、Vaccinium myrtillus)は、同属多種と比べてもアントシアニンが豊富に含まれていることで知られている。ビルベリーは、ヨーロッパブルーベリー（European blueberry）、ホワートルベリー（whortleberry）、ハックルベリー（huckleberry）、ブレーベリー（blaeberry）等とも呼ばれるツツジ科スノキ属の潅木である。ビルベリー抽出物を用いることにより、他のアントシアニン含有素材を用いる場合よりも、アントシアニン含有量の高い組成物を得ることができる。アントシアニンを摂取するための天然素材としては、ビルベリーはとても優れた素材である。 In particular, bilberry (Vaccinium myrtillus) is known to be rich in anthocyanins compared to many species of the same genus. Bilberry is a shrub belonging to the genus Azalea that is also called European blueberry, whortleberry, huckleberry, blaeberry and the like. By using the bilberry extract, a composition having a higher anthocyanin content can be obtained than when other anthocyanin-containing materials are used. As a natural material for ingesting anthocyanins, bilberry is a very good material.
前記アントシアニン含有組成物において、前記アントシアニン安定化剤が添加される前のアントシアニンの含有量は特に限定されないが、アントシアニンの摂取を目的とする場合には、３０質量％以上が好ましい。また、アントシアニンをより効果的に摂取するためには、４０質量％以上が好ましい。 In the anthocyanin-containing composition, the content of anthocyanin before the anthocyanin stabilizer is added is not particularly limited, but is preferably 30% by mass or more for the purpose of ingesting anthocyanin. Moreover, in order to take anthocyanin more effectively, 40 mass% or more is preferable.
本発明のアントシアニン安定化剤を添加したアントシアニン含有組成物は、特に限定されず、医薬品、医薬部外品、飲食品、化粧品、研究用試薬等、種々の分野に適用することができる。例えば、抗酸化剤、眼精疲労回復剤、天然色素を用いた着色料や染料等として適用することができる。 The anthocyanin-containing composition to which the anthocyanin stabilizer of the present invention is added is not particularly limited, and can be applied to various fields such as pharmaceuticals, quasi drugs, foods and drinks, cosmetics, and research reagents. For example, it can be applied as an antioxidant, an eye strain recovery agent, a colorant or dye using a natural pigment, and the like.
前記アントシアニン安定化剤を含むアントシアニン含有組成物は、液状、固体状のいずれであってもよい。液状とは、流動性を有する液体、ゲル状、ゼリー状等の形態が含まれる。固体状とは、粉末状、粒子状、タブレット状等の形態が含まれる。 The anthocyanin-containing composition containing the anthocyanin stabilizer may be either liquid or solid. The liquid form includes fluid forms such as liquid, gel, and jelly. The solid state includes forms such as powder, particles, and tablets.
また、前記アントシアニン安定化剤を含むアントシアニン含有組成物は、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、ドリンク剤、シロップ剤、トローチ剤等の各剤型として用いることができる。 The anthocyanin-containing composition containing the anthocyanin stabilizer can be used in various dosage forms such as tablets, capsules, granules, drinks, syrups, and troches.
前記アントシアニン安定化剤を添加したアントシアニン含有組成物を飲食品として適用する場合、種々の食品素材又は飲料品素材、例えば健康食品、サプリメントとして適用することができる。前記アントシアニン含有組成物を飲食品として適用する場合、ゲル化剤、糖類、香料、甘味料、油脂、基材、賦形剤、食品添加剤、副素材、増量剤等を適宜配合してもよい。 When the anthocyanin-containing composition to which the anthocyanin stabilizer is added is applied as a food or drink, it can be applied as various food materials or beverage materials such as health foods and supplements. When the anthocyanin-containing composition is applied as a food or drink, a gelling agent, saccharide, fragrance, sweetener, fats and oils, base material, excipient, food additive, auxiliary material, extender, etc. may be appropriately blended. .
また、前記アントシアニン含有組成物を液状の飲食品として適用する場合には、アントシアニンの安定性をより向上させるために、ｐＨを３．５〜７．５の範囲とすることが好ましい。また、前記アントシアニン含有組成物が液状である場合には、保存安定性を向上させるためにソフトカプセルに充填してもよい。 Moreover, when applying the said anthocyanin containing composition as liquid food-drinks, in order to improve the stability of anthocyanin more, it is preferable to make pH into the range of 3.5-7.5. Further, when the anthocyanin-containing composition is in a liquid state, it may be filled into a soft capsule in order to improve storage stability.
前記アントシアニン安定化剤を添加したアントシアニン含有組成物を化粧品として適用する場合には、化粧品基材に配合することにより製造することができる。化粧品の形態は、化粧水状、乳液状、クリーム状、粉末状等とすることができる。化粧品の基剤は、一般に化粧品に共通して配合されるものであって、油分、精製水及びアルコールを主要成分として、界面活性剤、保湿剤、酸化防止剤、増粘剤、抗脂漏剤、血行促進剤、ｐＨ調整剤、色素顔料、防腐剤及び香料等を適宜配合してもよい。 When the anthocyanin-containing composition to which the anthocyanin stabilizer is added is applied as a cosmetic, it can be produced by blending it into a cosmetic base material. The form of the cosmetic can be a lotion, emulsion, cream, powder or the like. Cosmetic bases are generally blended in common with cosmetics, and mainly contain oil, purified water and alcohol, surfactants, moisturizers, antioxidants, thickeners, antiseborrheic agents. Further, a blood circulation promoter, a pH adjuster, a pigment, a preservative, and a fragrance may be appropriately blended.
前記アントシアニン安定化剤を添加したアントシアニン含有組成物を医薬品として適用する場合は、経口投与、塗布、血管内投与、経皮投与等種々の方法で投与することができる。剤形としては、例えば、液剤、軟膏、スプレー剤、シート剤、散剤、粉剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、丸剤、坐剤、注射剤等が挙げられる。また、前記アントシアニン含有組成物を医薬品として適用する場合、賦形剤、基剤、乳化剤、溶剤、安定剤等を適宜配合してもよい。 When the anthocyanin-containing composition to which the anthocyanin stabilizer is added is applied as a pharmaceutical, it can be administered by various methods such as oral administration, coating, intravascular administration, and transdermal administration. Examples of the dosage form include liquids, ointments, sprays, sheets, powders, powders, granules, tablets, capsules, pills, suppositories, injections, and the like. Moreover, when applying the said anthocyanin containing composition as a pharmaceutical, you may mix | blend an excipient | filler, a base, an emulsifier, a solvent, a stabilizer, etc. suitably.
以下に試験例を挙げ、前記実施形態をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 Although the test example is given below and the embodiment is described more specifically, the present invention is not limited to these.
［試験１：ヒスチジンのアントシアニンに対する安定性試験］
アントシアニンとヒスチジンを混合し、所定時間放置後に残存するアントシアニン量を測定することにより、アントシアニンの安定性に対するヒスチジンが与える影響について測定した。
[Test 1: Stability test of histidine against anthocyanins]
The influence of histidine on the stability of anthocyanins was measured by mixing anthocyanins and histidine and measuring the amount of anthocyanins remaining after standing for a predetermined time.
ヒスチジンはＬ−ヒスチジン（ナカライテスク株式会社製）、アントシアニンは、Delfinidin-3-glucoside Chloride（株式会社常磐植物科学研究所製）を用いた。リン酸緩衝液は、リン酸二水素カリウム（ナカライテスク株式会社製）１７．０ｇと無水リン酸水素二ナトリウム（キシダ化学株式会社製）１７．７５ｇとを超純水に溶解して１０００ｍＬとした後に、本試験の直前に超純水によって１０倍に希釈して用いた（以下リン酸緩衝液という。）。 L-histidine (manufactured by Nacalai Tesque Co., Ltd.) was used as the histidine, and Delfinidin-3-glucoside Chloride (manufactured by Tokiwa Plant Science Institute) was used as the anthocyanin. The phosphate buffer solution was made up to 1000 mL by dissolving 17.0 g of potassium dihydrogen phosphate (manufactured by Nacalai Tesque) and 17.75 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate (manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) in ultrapure water. Later, it was diluted 10-fold with ultrapure water immediately before this test (hereinafter referred to as phosphate buffer).
まず、１５ｍＬ容のチューブにヒスチジン溶液を２００μＬ分注し、リン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を加えて全量を９ｍＬとした。ヒスチジン量は、最終濃度が０．０６５ｍｇ／ｍＬ（アントシアニンの配合に対して１）、０．００６５ｍｇ／ｍＬ（同０．１）、０．０００６５ｍｇ／ｍＬ（同０．０１）、０．００００６５ｍｇ／ｍＬ（同０．００１）となるようにした。コントロール（同０）は純水を用いた。 First, 200 μL of a histidine solution was dispensed into a 15 mL tube, and a phosphate buffer solution (pH 6.8) was added to make a total volume of 9 mL. The amount of histidine is 0.065 mg / mL (1 for the formulation of anthocyanin), 0.0065 mg / mL (0.1), 0.00065 mg / mL (0.01), 0.000065 mg / mL. mL (0.001). Pure water was used as a control (same as 0).
次に、ヒスチジン又は純水と、リン酸緩衝液が入ったチューブを３７℃に調整した振とう式恒温水槽（タイテック株式会社、Water Bath Shaker MM-10）によって振とうさせた後、前記チューブにアントシアニン含有溶液１ｍＬを添加することにより、試験溶液を調整した。アントシアニン含有溶液は、Delfinidin-3-glucoside溶液を０．６５ｍｇ／ｍＬとなるように、０．０１Ｎ塩酸水溶液で溶解したものを用いた。 Next, the tube containing histidine or pure water and a phosphate buffer solution was shaken by a shaking water bath adjusted to 37 ° C. (Taitech Co., Ltd., Water Bath Shaker MM-10), The test solution was prepared by adding 1 mL of an anthocyanin-containing solution. As the anthocyanin-containing solution, a solution obtained by dissolving a Delfinidin-3-glucoside solution with a 0.01N hydrochloric acid aqueous solution so as to be 0.65 mg / mL was used.
すなわち、アントシアニン安定化剤が添加された試験溶液には、Delfinidin-3-glucosideは０．０６５ｍｇ／ｍＬの濃度で含まれることになる。アントシアニン添加後、所定時間、３７℃で振とうを継続した。 That is, Delifindin-3-glucoside is contained at a concentration of 0.065 mg / mL in the test solution to which the anthocyanin stabilizer is added. After the anthocyanin addition, shaking was continued for a predetermined time at 37 ° C.
アントシアニン含有試験溶液を調整した直後（０分）、６０分後、１２０分後、２４０分後、３６０分後、４５０分後、４８０分後の各時点で、前記チューブから前記試験溶液１ｍＬを分取して、容量１．５ｍＬのマイクロチューブに２００μＬを分注し、１０％ギ酸６００μＬを添加して４倍希釈し、分析用サンプルとした。前記ギ酸水溶液は、純水４５０ｍＬにギ酸（キシダ化学株式会社製）５０ｍＬを加えたものである。 Immediately after preparing the anthocyanin-containing test solution (0 minutes), 60 minutes, 120 minutes, 240 minutes, 360 minutes, 450 minutes, and 480 minutes, 1 mL of the test solution was dispensed from the tube. Then, 200 μL was dispensed into a 1.5-mL microtube, and 600 μL of 10% formic acid was added to dilute it 4 times to obtain a sample for analysis. The formic acid aqueous solution is obtained by adding 50 mL of formic acid (manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) to 450 mL of pure water.
次に、前記分析用サンプル３００μＬを９６ウェルのマイクロプレートに分注し、マイクロプレートリーダー（ＤＳファーマバイオメディカル社、POWERSCAN HT）を用い、波長５３５ｎｍで吸光度を測定した。結果を図１に示す。結果は、振とう開始時（０分）の吸光度を１００とした場合の相対値で示している。すなわちアントシアニン残存率（Ｄ３Ｇ（Delfinidin-3-glucoside）残存率）は以下の式で求めている。
残存率（％）
＝各時間の吸光度/試験開始直後のサンプルの吸光度×１００
図１（Ａ）に示すように、ヒスチジンをアントシアニンに対して０．００１〜１．０の範囲で添加することによって、ヒスチジンを全く含まないサンプル（図１（Ａ）中、０で表す）に比べ、試験溶液を調整後の時間経過に伴う吸光度比の減少が小さい。ヒスチジンがアントシアニン１に対して０．００１の場合には、吸光度の減少抑制効果はわずかであるが、再現性のある効果が認められた。したがって、ヒスチジンがアントシアニンに対して質量比０．００１以上であれば、安定化の効果を得ることができる。
Next, 300 μL of the sample for analysis was dispensed into a 96-well microplate, and absorbance was measured at a wavelength of 535 nm using a microplate reader (DS Pharma Biomedical, POWERSCAN HT). The results are shown in FIG. The results are shown as relative values when the absorbance at the start of shaking (0 minutes) is taken as 100. That is, the anthocyanin residual rate (D3G (Delfinidin-3-glucoside) residual rate) is obtained by the following equation.
Survival rate(%)
= Absorbance at each time / absorbance of sample immediately after start of test × 100
As shown in FIG. 1 (A), by adding histidine to the anthocyanin in the range of 0.001 to 1.0, a sample containing no histidine (represented by 0 in FIG. 1 (A)). In comparison, the decrease in the absorbance ratio with time after adjustment of the test solution is small. When histidine was 0.001 relative to anthocyanin 1, the effect of suppressing the decrease in absorbance was slight, but a reproducible effect was observed. Therefore, if histidine is 0.001 or more with respect to anthocyanin, the stabilization effect can be acquired.
また、ヒスチジンの効果は、濃度依存的であるが、アントシアニン含有組成物として提供する場合には、添加物があまり多くないことが好ましいことから、質量比１．０以下であることが好ましい。さらに、アントシアニン１に対してヒスチジンを質量比０．０１以上で加えた場合には、４８０分後であっても吸光度が約６０％以上維持されている。したがって、アントシアニン１に対してヒスチジンを質量比０．０１以上で加えることがより好ましい。 Moreover, although the effect of histidine is concentration-dependent, when providing as an anthocyanin containing composition, since it is preferable that there are not many additives, it is preferable that mass ratio is 1.0 or less. Further, when histidine is added to anthocyanin 1 at a mass ratio of 0.01 or more, the absorbance is maintained at about 60% or more even after 480 minutes. Therefore, it is more preferable to add histidine to anthocyanin 1 at a mass ratio of 0.01 or more.
［試験２：アスコルビン酸のアントシアニンに対する安定性試験］
アントシアニンとアスコルビン酸を混合し、所定時間放置後に残存するアントシアニン量を測定することにより、アントシアニンの安定性に対するアスコルビン酸が与える影響について測定した。
[Test 2: Ascorbic acid stability test for anthocyanins]
The effect of ascorbic acid on the stability of anthocyanin was measured by mixing anthocyanin and ascorbic acid and measuring the amount of anthocyanin remaining after standing for a predetermined time.
アスコルビン酸（キシダ化学株式会社製）をアントシアニンに対する質量比、０．０５、０．０１、０．００５、０．００１で添加した他は試験１と同様にして吸光度を測定し、アントシアニンに対する安定化を解析した。結果を図１（Ｂ）に示す。 Absorbance was measured in the same manner as in Test 1 except that ascorbic acid (manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) was added at a mass ratio of 0.05, 0.01, 0.005, 0.001 to anthocyanin, and stabilized against anthocyanin. Was analyzed. The results are shown in FIG.
アスコルビン酸のアントシアニンに対する質量比０．００１では、アントシアニンを安定化する効果は見られなかった。しかしながら、質量比０．００５から０．０５という範囲で濃度依存的にアントシアニンの安定性を保つことが明らかとなった。したがって、アスコルビン酸をアントシアニンの安定化剤として用いる場合には、質量比０．００５から０．０５の範囲で添加するとよい。 At a mass ratio of ascorbic acid to anthocyanin of 0.001, no effect of stabilizing anthocyanins was observed. However, it has been clarified that the stability of anthocyanins is maintained in a concentration-dependent range from 0.005 to 0.05. Therefore, when ascorbic acid is used as an anthocyanin stabilizer, it is preferable to add it in a mass ratio of 0.005 to 0.05.
［試験３：抗酸化活性を備えた化合物のアントシアニンに対する安定化作用］
ヒスチジン、チロシン、トレオニン、アルギニン等、いくつかのアミノ酸は抗酸化活性を備えていることが知られている（特許文献７）。そこで、ヒスチジンのアントシアニンに対する作用が抗酸化活性によるものか解析するために、これら抗酸化活性を備えているアミノ酸のデルフィニジン系アントシアニンに対する退色抑制効果を測定した。
[Test 3: Stabilizing effect of compounds with antioxidant activity on anthocyanins]
It is known that some amino acids such as histidine, tyrosine, threonine, and arginine have antioxidant activity (Patent Document 7). Therefore, in order to analyze whether the action of histidine on anthocyanins is due to antioxidant activity, the effect of inhibiting the fading of amino acids having these antioxidant activities on delphinidin-based anthocyanins was measured.
また、抗酸化活性の高い物質として知られているカテキン、トロロックスをデルフィニジン系アントシアニンに添加し、アントシアニンに対する安定性を解析した。チロシン、トレオニン、アルギニン、カテキン、トロロックスをヒスチジンに代えて添加した他は、試験１と同様の方法で測定を行った。チロシン、トレオニン、アルギニン、カテキン、トロロックスをアントシアニン１に対して質量比１．０で添加して解析した。結果を表１に示す。 In addition, catechin and Trolox, which are known as substances having high antioxidant activity, were added to delphinidin-based anthocyanins, and the stability against anthocyanins was analyzed. Measurement was performed in the same manner as in Test 1 except that tyrosine, threonine, arginine, catechin, and trolox were added instead of histidine. Tyrosine, threonine, arginine, catechin, and Trolox were added to anthocyanin 1 at a mass ratio of 1.0 and analyzed. The results are shown in Table 1.
表１に示すように、ヒスチジンが最もアントシアニンの安定性を維持することができた。カテキンやトロロックスのように抗酸化活性が強いといわれている化合物であっても、ヒスチジンの安定化作用には及ばなかった。したがって、ヒスチジンのアントシアニンに対する安定化作用は抗酸化作用によるものではない可能性が示唆される。 As shown in Table 1, histidine was most able to maintain the stability of anthocyanins. Even compounds such as catechin and Trolox that are said to have strong antioxidant activity did not reach the stabilizing effect of histidine. Therefore, it is suggested that the stabilizing action of histidine on anthocyanins may not be due to an antioxidant action.
［試験４：ヒスチジン、アスコルビン酸の併用によるアントシアニンの安定性試験］
低濃度のアスコルビン酸が、アントシアニンの安定化に対して効果を示したことから、次に、ヒスチジンとアスコルビン酸を同時に添加した場合の効果を解析した。
[Test 4: Anthocyanin stability test by combined use of histidine and ascorbic acid]
Since the low concentration of ascorbic acid showed an effect on the stabilization of anthocyanin, the effect of adding histidine and ascorbic acid simultaneously was analyzed.
ヒスチジンと同時にアスコルビン酸を添加した他は、試験１と全く同様にして、測定を行った。 The measurement was performed in the same manner as in Test 1 except that ascorbic acid was added simultaneously with histidine.
アントシアニンに対し、アスコルビン酸の質量比を０．０５に固定し、ヒスチジンの質量比をヒスチジン単独で効果が見られた０．００１〜１．０の範囲で添加して、経時的に吸光度を測定し、アントシアニンの安定化を解析した。結果を図２に示す。 The mass ratio of ascorbic acid to anthocyanin was fixed at 0.05, and the mass ratio of histidine was added in the range of 0.001 to 1.0 where the effect was seen with histidine alone, and the absorbance was measured over time. The stabilization of anthocyanins was analyzed. The results are shown in FIG.
図２中、ＡＡはアスコルビン酸を示し、＋、−は、アントシアニンに対する質量比０．０５でのアスコルビン酸添加の有無を示す。また、Ｈはヒスチジンを示し、図２（Ａ）〜（Ｄ）まで、添加しない（０で示す。）、又は夫々１．０〜０．００１の質量比でアスコルビン酸とともに添加したことを示す。試験１と同様にして経時的にアントシアニンの残存率を測定し、結果を示している。 In FIG. 2, AA indicates ascorbic acid, and + and − indicate the presence or absence of ascorbic acid addition at a mass ratio of 0.05 to anthocyanin. Moreover, H shows histidine and does not add (it shows by 0) to FIG. 2 (A)-(D), or shows that it added with ascorbic acid by the mass ratio of 1.0-0.001, respectively. The residual ratio of anthocyanins was measured over time in the same manner as in Test 1, and the results are shown.
いずれのヒスチジン濃度でも、アスコルビン酸を添加することにより、相乗効果が見られた。 At any histidine concentration, a synergistic effect was seen by adding ascorbic acid.
次に、ヒスチジンをアントシアニン１．０に対し、質量比０．３と一定量加え、アスコルビン酸の濃度を変えて試験を行った。結果を図３に示す。図３中、Ｈで示すヒスチジンは、質量比０．３で添加した（＋）、あるいは添加しない（−）ことを示し、ＡＡで示すアスコルビン酸は、（Ａ）〜（Ｄ）まで、添加しない（０で示す。）、又は夫々０．０５〜０．００１の質量比でヒスチジンと同時に添加したことを示す。 Next, histidine was added to anthocyanin 1.0 in a fixed amount with a mass ratio of 0.3, and the concentration of ascorbic acid was changed to conduct a test. The results are shown in FIG. In FIG. 3, histidine represented by H indicates that it was added at a mass ratio of 0.3 (+) or not added (−), and ascorbic acid represented by AA was not added until (A) to (D). (Indicated by 0), or histidine added at a mass ratio of 0.05 to 0.001 respectively.
いずれのアスコルビン酸濃度でも、ヒスチジンを添加することにより相乗効果が見られた。特に、アスコルビン酸を質量比０．００１と極微量で添加した場合には（図３（Ｄ））、アスコルビン酸単独では全くアントシアニンに対する安定化効果が見られないのに対し、ヒスチジンと同時に加えることにより、ヒスチジン単独の場合に比べ安定化作用が強く見られる。 At any ascorbic acid concentration, a synergistic effect was seen by adding histidine. In particular, when ascorbic acid is added in a very small amount of 0.001 (FIG. 3D), ascorbic acid alone does not show any stabilizing effect on anthocyanins, but it is added at the same time as histidine. Thus, a stabilizing effect is strongly seen as compared with the case of histidine alone.
以上の結果から、アントシアニン１．０に対し、ヒスチジン０．００１〜１．０、アスコルビン酸０．００１〜０．０５の質量比の範囲で同時に添加することにより、アントシアニンを相乗的に安定化することができる。特にヒスチジンは、より高い相乗効果が見られることから質量比０．０１以上で添加することが好ましい。 From the above results, anthocyanins are synergistically stabilized by simultaneously adding histidine 0.001 to 1.0 and ascorbic acid 0.001 to 0.05 to anthocyanin 1.0 in a mass ratio range. be able to. In particular, histidine is preferably added at a mass ratio of 0.01 or more because a higher synergistic effect is observed.
アスコルビン酸は、０．００１以上で効果が見られるが、ヒスチジン０．３を添加した場合に、４８０分後の残存率が８０．０％以上と顕著な効果が見られることから、０．００５以上で添加することがより好ましい。また、アスコルビン酸は上述のように、色素に対して質量比０．１以上で退色することが報告されていることから、０．０５以下で添加することが望ましい。 Ascorbic acid shows an effect at 0.001 or more, but when histidine 0.3 is added, the residual rate after 480 minutes is 80.0% or more, and a remarkable effect is seen. It is more preferable to add above. Further, ascorbic acid has been reported to fade at a mass ratio of 0.1 or more with respect to the pigment as described above, it is desirable to add it at 0.05 or less.
［試験５：ヒスチジン、アスコルビン酸のビルベリー抽出物に対する安定化試験］
ビルベリーはアントシアニンを含有する植物の中でも、特にアントシアニン含有量が高い。そのため、アントシアニンを健康食品やサプリメントとして摂取する場合に利用価値が高い。また、アントシアニンの中でもデルフィニジン系アントシアニンが多く含まれている。そこで、ヒスチジン及びアスコルビン酸のビルベリー抽出物中のアントシアニンに対する安定化効果の検討を行った。
[Test 5: Stabilization test of histidine and ascorbic acid on bilberry extract]
Bilberry has a particularly high anthocyanin content among plants containing anthocyanins. Therefore, when anthocyanins are ingested as health foods and supplements, the utility value is high. In addition, among the anthocyanins, a large amount of delphinidin-based anthocyanins are contained. Then, the stabilization effect with respect to the anthocyanin in the bilberry extract of histidine and ascorbic acid was examined.
試験方法は以下のとおりである。１００ｍＬ容のサンプル瓶を用意し、所定の濃度のアスコルビン酸溶液、ヒスチジン溶液１．０ｍＬずつを分注した。さらに、リン酸緩衝液を全量が４５．０ｍＬになるように加えた。また、コントロールとしては、リン酸緩衝液を用いた。 The test method is as follows. A 100-mL sample bottle was prepared, and 1.0 mL each of ascorbic acid solution and histidine solution having a predetermined concentration were dispensed. Further, a phosphate buffer was added so that the total amount was 45.0 mL. As a control, a phosphate buffer was used.
所定量のアスコルビン酸溶液、ヒスチジン溶液を入れたサンプル瓶はウォーターバス（BUCHI、Heating Bath B-491）に入れて、３７℃でスターラーを用いて撹拌した。 A sample bottle containing a predetermined amount of ascorbic acid solution and histidine solution was placed in a water bath (BUCHI, Heating Bath B-491) and stirred at 37 ° C. using a stirrer.
ビルベリーエキス末を秤量し、０．０１Ｎ塩酸水溶液で１．７７ｍｇ／ｍＬになるように溶解した。ビルベリーエキス末中にアントシアニンは３７％含有しているため、アントシアニン量としては０．６５４ｍｇ／ｍＬ含まれる水溶液が得られた。次に、ビルベリーエキス溶液を５．０ｍＬずつ上記のアスコルビン酸、ヒスチジンの入ったリン酸緩衝液に加えた。アントシアニンの終濃度は、０．０６５ｍｇ／ｍＬとなる（以下、試験液という。）。 Bilberry extract powder was weighed and dissolved in 0.01N aqueous hydrochloric acid solution to 1.77 mg / mL. Since 37% of anthocyanin was contained in the bilberry extract powder, an aqueous solution containing 0.654 mg / mL of anthocyanin was obtained. Next, 5.0 mL of the bilberry extract solution was added to the phosphate buffer containing the above ascorbic acid and histidine. The final concentration of anthocyanin is 0.065 mg / mL (hereinafter referred to as a test solution).
添加直後（０分）、６０分、１２０分、２４０分の時点で試験液約１．０ｍＬを分取した。それを１．５ｍＬ容エッペンドルフチューブに２００μＬずつ分注し、１０％ギ酸６００μＬを添加して４倍希釈し、分析用サンプルとした。分析は試験１と同様にして、マイクロプレートリーダーを用い、吸光度を測定することにより行った。 Immediately after the addition (0 minutes), about 1.0 mL of the test solution was collected at 60 minutes, 120 minutes, and 240 minutes. 200 μL each was dispensed into a 1.5 mL Eppendorf tube, and 600 μL of 10% formic acid was added to dilute it 4 times to obtain a sample for analysis. The analysis was performed in the same manner as in Test 1 by measuring the absorbance using a microplate reader.
まず、アスコルビン酸量は終濃度０．００３３ｍｇ／ｍＬ（アントシアニンの配合に対し０．０５）に固定し、ヒスチジン量は終濃度０．０６５ｍｇ／ｍＬ（アントシアニンの配合に対して１．０）、０．０２０ｍｇ／ｍＬ（配合比０．３）、０．００６５ｍｇ／ｍＬ（配合比０．１）、０．００３３ｍｇ／ｍＬ（配合比０．０５）まで配合比を変えて安定化効果を検討した。結果を図４に示す。 First, the amount of ascorbic acid is fixed at a final concentration of 0.0033 mg / mL (0.05 with respect to the anthocyanin formulation), and the amount of histidine is 0.065 mg / mL (1.0 with respect to the anthocyanin formulation), 0 Stabilizing effects were examined by changing the blending ratio to 0.020 mg / mL (blending ratio 0.3), 0.0065 mg / mL (blending ratio 0.1), and 0.0033 mg / mL (blending ratio 0.05). The results are shown in FIG.
ヒスチジン量１．０〜０．１までは、アスコルビン酸と相乗的にアントシアニン（図中、ＡＣＮ残存率で示す。）の退色を抑制する効果が見られた（図４（Ａ）〜（Ｃ））。しかしながら、図４（Ｄ）に示すように、ヒスチジン量を質量比０．０５で添加した場合は、相乗的な安定化効果をみることができなかった。したがって、ビルベリーエキス抽出物をアントシアニン含有素材として用いる場合には、ヒスチジン量は質量比０．１〜１．０の範囲が好ましい。 In the amount of histidine of 1.0 to 0.1, the effect of suppressing the fading of anthocyanin (indicated by the ACN residual rate in the figure) synergistically with ascorbic acid was observed (FIGS. 4A to 4C). ). However, as shown in FIG. 4D, when the amount of histidine was added at a mass ratio of 0.05, a synergistic stabilization effect could not be seen. Therefore, when the bilberry extract is used as an anthocyanin-containing material, the amount of histidine is preferably in the range of 0.1 to 1.0 by weight.
次に、ヒスチジン量を固定し、添加するアスコルビン酸量の検討を行った。ヒスチジン量をビルベリーエキス抽出物中のアントシアニンに対して、０．３（図５）、あるいは０．１（図６）の質量比に固定し、アスコルビン酸添加量０．０５、０．０３、０．０１と変えて、ビルベリーエキス抽出物中のアントシアニンに対する安定化効果を解析した。 Next, the amount of ascorbic acid to be added was examined while fixing the amount of histidine. The amount of histidine is fixed at a mass ratio of 0.3 (FIG. 5) or 0.1 (FIG. 6) with respect to anthocyanins in the bilberry extract extract, and ascorbic acid addition amounts 0.05, 0.03, 0 In place of 0.01, the stabilizing effect on anthocyanins in bilberry extract extract was analyzed.
図５、図６に明らかなように、アスコルビン酸を質量比０．０３〜０．０５の範囲で添加した場合には、アントシアニンに対する相乗的な安定化効果が見られるのに対し、アスコルビン酸添加量を０．０１にするとヒスチジンとの相乗効果は見られなかった。したがって、アスコルビン酸の添加量は０．０３〜０．０５の範囲が好ましい。 As is apparent from FIGS. 5 and 6, when ascorbic acid is added in a mass ratio of 0.03 to 0.05, a synergistic stabilizing effect on anthocyanins is seen, whereas ascorbic acid is added. When the amount was 0.01, no synergistic effect with histidine was observed. Therefore, the amount of ascorbic acid added is preferably in the range of 0.03 to 0.05.
上記結果を踏まえると、ビルベリー抽出物をアントシアニン含有素材として用いた場合には、アントシアニン１．０に対して、ヒスチジン１．０〜０．１、アスコルビン酸０．０５〜０．０３の範囲で添加することが好ましい。 Based on the above results, when the bilberry extract is used as an anthocyanin-containing material, it is added in the range of 1.0 to 0.1 histidine and 0.05 to 0.03 ascorbic acid with respect to anthocyanin 1.0. It is preferable to do.
本発明の安定化剤、安定化方法を用いることによって、アントシアニンの安定性の向上を図り、安定したアントシアニン組成物を得ることができる。 By using the stabilizer and stabilization method of the present invention, the stability of anthocyanins can be improved and a stable anthocyanin composition can be obtained.
本発明のアントシアニン含有素材の抽出物のサプリメントとして用いるアントシアニン含有組成物は、アントシアニンと、アントシアニンに対して、０．０１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジン及び０．００１〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含むことを特徴とする。
Anthocyanin-containing composition used as a supplement anthocyanin-containing material extract of the present invention, anthocyanins and for anthocyanins, histidine及Beauty 0 weight ratio in the range of 0.01 to 1.0. It contains ascorbic acid at a mass ratio in the range of 001 to 0.05.
また、本発明のアントシアニン安定化剤は、ヒスチジン及びアスコルビン酸を有効成分とし、アントシアニンに対して、０．０１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジン及び０．００１〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含有することを特徴とする。
Further, it anthocyanins stabilizers of the present invention as an active ingredient histidine及beauty ascorbic acid, relative to anthocyanins, 0.01 histidine及beauty 0 weight ratio in the range of 1.0. It contains ascorbic acid at a mass ratio in the range of 001 to 0.05.
ヒスチジンとアスコルビン酸の両者を含む安定化剤とすることにより、アントシアニンの安定化作用を得ることができる。
With stabilizing agent comprising both human Suchijin and ascorbic acid, it can be obtained a stabilizing effect of anthocyanins.
また、本発明のアントシアニン安定化方法において、前記アントシアニンは、ビルベリーの抽出物であることを特徴とする。 Further, in the anthocyanin stabilization method of the present invention, the anthocyanin is characterized by an extract of distillate Biruberi over.
Claims (7)
アントシアニンと、
前記アントシアニンに対して、
０．００１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジン及び／又は０．００１〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含むことを特徴とするアントシアニン含有組成物。 An anthocyanin-containing composition comprising:
Anthocyanins,
For the anthocyanins,
An anthocyanin-containing composition comprising histidine in a mass ratio in the range of 0.001 to 1.0 and / or ascorbic acid in a mass ratio in the range of 0.001 to 0.05.
前記アントシアニンはデルフィニジン系アントシアニンであることを特徴とするアントシアニン含有組成物。 An anthocyanin-containing composition according to claim 1,
The anthocyanin-containing composition, wherein the anthocyanin is a delphinidin-based anthocyanin.
前記アントシアニンがビルベリーエキス抽出物由来のアントシアニンであり、
該ビルベリーエキス抽出物中のアントシアニンに対して、
０．１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジンと
０．０３〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含むことを特徴とするアントシアニン含有組成物。 An anthocyanin-containing composition according to claim 1,
The anthocyanin is an anthocyanin derived from bilberry extract,
For anthocyanins in the bilberry extract extract,
An anthocyanin-containing composition comprising histidine in a mass ratio in the range of 0.1 to 1.0 and ascorbic acid in a mass ratio in the range of 0.03 to 0.05.
アントシアニンに対して、
０．００１〜１．０の範囲の質量比のヒスチジン及び／又は０．００１〜０．０５の範囲の質量比のアスコルビン酸を含有することを特徴とするアントシアニン安定化剤。 Histidine and / or ascorbic acid as an active ingredient,
Against anthocyanins,
An anthocyanin stabilizer comprising histidine in a mass ratio in the range of 0.001 to 1.0 and / or ascorbic acid in a mass ratio in the range of 0.001 to 0.05.
請求項４記載の安定化剤を含有することを特徴とするアントシアニン含有組成物安定化方法。 A method for stabilizing an anthocyanin composition comprising:
A method for stabilizing an anthocyanin-containing composition comprising the stabilizer according to claim 4.
前記アントシアニンがデルフィニジン系アントシアニンであることを特徴とするアントシアニン含有組成物安定化方法。 In the anthocyanin stabilization method of Claim 5,
A method for stabilizing an anthocyanin-containing composition, wherein the anthocyanin is a delphinidin-based anthocyanin.
前記アントシアニンは、ビルベリー、クワ、クランベリー、ボイセンベリー、スグリ、ハスカップ、ブルーベリー、ブラックベリー、プルーン、アサイー、ブドウ、ラズベリー、カシス、エルダーベリー、アサマベリー、イチゴ、赤キャベツ、ナス、有色米、黒豆、黒ゴマ、有色イモ、ベニイモ、椿、小豆、赤玉ねぎ、紫タマネギ、シソ、イワキベリー、ウスベニアオイ、紫トウモロコシ、リンゴンベリー、及びグズベリーから選ばれる少なくとも一種のアントシアニン含有素材の抽出物であることを特徴とするアントシアニン含有組成物安定化方法。 In the anthocyanin stabilization method of Claim 5,
The anthocyanins are bilberry, mulberry, cranberry, boysenberry, currant, lotus cup, blueberry, blackberry, prune, acai, grape, raspberry, cassis, elderberry, asamaberry, strawberry, red cabbage, eggplant, colored rice, black bean, black It is an extract of at least one anthocyanin-containing material selected from sesame seeds, colored potatoes, red potatoes, persimmons, red beans, red onions, purple onions, perilla, iwaki berry, usvenia mallow, purple corn, lingonberry, and gooseberry. A method for stabilizing an anthocyanin-containing composition.
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